JPS61245101A - Plastic lens having high refractive index - Google Patents

Plastic lens having high refractive index

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JPS61245101A
JPS61245101A JP60087019A JP8701985A JPS61245101A JP S61245101 A JPS61245101 A JP S61245101A JP 60087019 A JP60087019 A JP 60087019A JP 8701985 A JP8701985 A JP 8701985A JP S61245101 A JPS61245101 A JP S61245101A
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JP
Japan
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group
refractive index
high refractive
parts
plastic lens
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JP60087019A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Junji Kawashima
川嶋 淳史
Takao Mogami
最上 隆夫
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Seiko Epson Corp
Original Assignee
Seiko Epson Corp
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Publication date
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    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/10Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
    • G02B1/14Protective coatings, e.g. hard coatings
    • G02B1/105

Abstract

PURPOSE:To obtain the titled lens having an excellent anti-wear property by providing a primer layer composed of an acryl-styrene type emulsion resin on a surface of a plastic material contg. an aromatic compd. having a substituent on the nucleus as a main component, and by providing a silicon type cured coating layer capable of drying and having the anti-wear property on the primer layer. CONSTITUTION:The nonionic aqueous emulsion contg. a copolymer composed of an acrylic acid ester or a methacrylic acid ester and a styrene as a main component is coated on a surface of a lens substrate composed of a copolymer contg. a polymerizable monomer shown by formula I and the table II as the primer layer, and is dried to form a thin film having 0.1-2mum in thickness. The coating composition consisting of one kind or more than two kinds of org. silicon compds. shown by formula III, the colloidal silica having a particle size of 9-100mmmu, a polyfunctional epoxy compd. and magnesium perchlorate is coated on the primer layer, and is cured with heating to form the cured layer composed of the silicon resin having 0.5-10mum in thickness.

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、屈折率が約1.6を有するプラスチックレン
ズ基材表面に、耐摩耗性に優れ、且つ、分散染料等によ
る染色性に優れた硬化被膜層を形成し虎高屈折率プラス
チックレンズに関するものである。
Detailed Description of the Invention [Industrial Application Field] The present invention provides a plastic lens substrate surface having a refractive index of about 1.6, which has excellent abrasion resistance and excellent stainability with disperse dyes. This invention relates to a high refractive index plastic lens formed with a hardened coating layer.

〔発明の概要〕[Summary of the invention]

本発明は、高屈折率を有し、眼鏡レンズ等光学用途に適
した核置換芳香族を主成分とするプラスチック材料表面
に、アクリル−スチレン系エマルジョン樹脂からなるプ
ライマー層をもうけ、その表層に、染色oT能な耐摩耗
性のクリコン系硬化被膜層をもうけることにより、優れ
た被染色性と耐摩耗性を有するとともに、耐水性、塗膜
密着性の優れた高屈折率プラスチックレンズを実現した
ものである。
The present invention provides a primer layer made of an acrylic-styrene emulsion resin on the surface of a plastic material whose main component is a nuclear-substituted aromatic compound that has a high refractive index and is suitable for optical applications such as eyeglass lenses. A high refractive index plastic lens with excellent dyeability and abrasion resistance, as well as excellent water resistance and coating adhesion, has been created by creating a wear-resistant Cricon-based hardened coating layer that is dyeable and wear-resistant. It is.

〔従来技術〕[Prior art]

合成樹脂は、易加工性、軽量性、割れ難く安全である性
質を有し、透明な材料は、光学材料、とりわけ、眼鏡レ
ンズの分野で近年急速に普及しつつある。そして、この
プラスチック化への動きはより高級レンズ、即ち、高屈
折率樹脂による薄型プラスチックレンズへの要望を高め
ており、その材料として特開昭57−28117号、同
57−549Q1号、同57−66401号、同57−
102601号、同57−104101号、同57−1
04901号、同58−18602号、同58−721
01号、同58−72102号、1i158−7210
3号において、スチレン系モノマーとハロゲン置換芳香
環を有するジ(メタ)アクリレートとアリル化合物或い
は二官能ジ(メタ)アクリレートとの共重合体からなる
樹脂が開示されている。これらの技術により従来にない
優れた熱硬化型高屈折率プラスチックが得られている。
Synthetic resins have the properties of being easy to process, lightweight, difficult to break and safe, and transparent materials have recently become rapidly popular in the field of optical materials, especially eyeglass lenses. This movement toward plastics has increased the demand for higher-grade lenses, that is, thinner plastic lenses made of high refractive index resin, and the materials used for these lenses include JP-A-57-28117, JP-A-57-549Q1, and JP-A-57. -66401 No. 57-
No. 102601, No. 57-104101, No. 57-1
No. 04901, No. 58-18602, No. 58-721
No. 01, No. 58-72102, 1i158-7210
No. 3 discloses a resin comprising a copolymer of a styrene monomer, a di(meth)acrylate having a halogen-substituted aromatic ring, and an allyl compound or a bifunctional di(meth)acrylate. These technologies have produced unprecedentedly superior thermosetting high refractive index plastics.

しかし、この材料は、一般のプラスチックと同様に、耐
摩耗性に劣る為、耐摩耗性の向上の機能は必須である。
However, like general plastics, this material has poor wear resistance, so the ability to improve wear resistance is essential.

そこで、我々は、この生地材料に、有機シラン系の硬化
層をもうけたプラスチックレンズを提案した(特開昭5
8−169101号)この方法により初期特性は良好な
ものが得られるものの、耐久性および耐水性に劣るとい
う欠点を有することが判明した。即ち、耐摩耗性硬化層
と該基材間の一層強い密着性を確保することが、課題で
ある。
Therefore, we proposed a plastic lens with an organosilane-based hardened layer added to this fabric material (Japanese Patent Laid-Open No. 5
No. 8-169101) Although good initial properties can be obtained by this method, it has been found that it has the disadvantage of poor durability and water resistance. That is, the challenge is to ensure even stronger adhesion between the wear-resistant hardened layer and the base material.

そこで、基材材料と硬化層との密着性を向上させる方法
として、例えば、電圧を負荷した火炎により重合性モノ
マーを基材にグラフト重合する方法(特開昭50−49
374号)および同公報に引用されている各種の方法、
また、プラスチック表面にプラズマガスを用い変成層を
形成させ溶媒で一部を変化させる方法(特開昭58−2
04031号)または、メタクリル酸メチルとアクリル
酸メチルのコポリマーからなるプライマー(%開昭58
−179237号)、アクリル系ポリマーとアルキルト
リアルコキシシランからなるプライマー(%開昭57−
162729号)自己架橋性アクリル系コポリマーから
なるプライマー(特開昭57−76035号)、ジェポ
キシ化合物を成分とするプライマー(%公昭57−45
168号)メラミン変成アクリルエマルジョンを塗布し
接着力を向上させる方法(特開昭56−88469号)
また、多官能性とニルポリマーを下塗り層として用いる
方法(特開昭57−140162号、同56−2416
4号)、自己架橋性アクリルポリマーまたは架橋反応性
コポリマーからなるプライマー(米国特許第37073
97号)等、プラスチック材料の表面を改良し、耐摩耗
性被膜等の機能を有する模との密着性を向上させる方法
が開示されている。そしてアクリル樹脂からなるプライ
マーは一部市販されている。
Therefore, as a method for improving the adhesion between the base material and the cured layer, for example, a method of graft polymerizing a polymerizable monomer onto the base material using a voltage-loaded flame (JP-A-50-49
374) and various methods cited in the same publication,
In addition, a method of forming a metamorphic layer on the plastic surface using plasma gas and partially changing it with a solvent (Japanese Unexamined Patent Publication No. 58-2
04031) or a primer consisting of a copolymer of methyl methacrylate and methyl acrylate (%
-179237), a primer consisting of an acrylic polymer and an alkyltrialkoxysilane (%
No. 162729) A primer made of a self-crosslinking acrylic copolymer (Japanese Unexamined Patent Publication No. 57-76035), a primer containing a jepoxy compound as a component (Japanese Patent Application Laid-open No. 57-45)
No. 168) Method for improving adhesive strength by applying melamine-modified acrylic emulsion (Japanese Patent Application Laid-open No. 56-88469)
In addition, a method using polyfunctionality and nil polymer as an undercoat layer (JP-A-57-140162, JP-A No. 56-2416)
No. 4), a primer consisting of a self-crosslinking acrylic polymer or a crosslinking-reactive copolymer (U.S. Pat. No. 37073)
No. 97) discloses a method of improving the surface of a plastic material to improve its adhesion to a pattern having a function such as an abrasion-resistant coating. Some primers made of acrylic resin are commercially available.

〔発明が解決しようとする問題点及び目的〕しかし、こ
れらの従来技術では、本発明で用いる高屈折率グラスチ
ック材料について、表面の物理的或いは化学処理は全く
効果がなく、ナ尭プライマーを施す方法では、生地材料
および、不発明で述べる硬化被膜の両方に充分な密着力
を得ることが出来ないという問題点を有する。
[Problems and objects to be solved by the invention] However, in these conventional techniques, physical or chemical treatment of the surface of the high refractive index glass material used in the present invention has no effect at all, and it is difficult to apply a primer to the surface. This method has the problem that it is not possible to obtain sufficient adhesion to both the fabric material and the cured film described in the non-invention.

そこで本発明は前記のような問題点を解決する為に成さ
れたもので、目的とするところは、本発明で示した高屈
折率プラスチック表面に、表面状態を改善し、強い密着
力を発生するブライマー組成物を塗布硬化したのち、本
発明のシリコン樹脂系硬化層を施すことにより、耐摩耗
性に優れ、且つ分散染料等による染色性に優れるととも
に、耐熱水性、耐久性、耐薬品性、耐候性、硬化層と基
材の密着性に優れた品質の向上した高屈折率プラスチッ
クレンズを提供することにある。
Therefore, the present invention was made to solve the above-mentioned problems, and the purpose is to improve the surface condition and generate strong adhesion on the high refractive index plastic surface shown in the present invention. By applying the silicone resin cured layer of the present invention after coating and curing the brimer composition, it has excellent abrasion resistance and dyeability with disperse dyes, etc., as well as hot water resistance, durability, chemical resistance, The object of the present invention is to provide a high refractive index plastic lens with improved quality and excellent weather resistance and adhesion between a cured layer and a base material.

〔問題点を解決するための手段〕[Means for solving problems]

本発明の高屈折率プラスチックレンズは、一般式〔f〕
および〔1〕で表わされる重合性単量体を主成分とする
共重合体よりなるレンズ基材表面に、 a) プライマー1−として、アクリル酸またはメタク
リル酸エステルとスチレンのコポリマーを主成分とする
ノニオン系またはアニオン系水性エマルジョンを塗布し
乾燥または熱硬化して得られるα1〜2μの膜厚の薄膜
をもうけ、続いてb)次に述べる■、■、◎及び■から
なるコーティング組成物を塗布し熱硬化して得られるC
L5〜10μの膜厚のシリコン樹脂よりなる硬化層をも
うけたことを特徴とする。
The high refractive index plastic lens of the present invention has the general formula [f]
and [1] on the surface of a lens base material made of a copolymer mainly composed of a polymerizable monomer represented by [1]; A nonionic or anionic aqueous emulsion is applied and dried or thermally cured to form a thin film with a thickness of α1 to 2μ, and then b) a coating composition consisting of the following ■, ■, ◎, and ■ is applied. C obtained by heat curing
It is characterized by having a hardened layer made of silicone resin with a film thickness of L5 to 10μ.

−−・−CI〕 X” (式中、R1は水素又はメチル基を表わし、Xl。--・-CI] X" (In the formula, R1 represents hydrogen or a methyl group, and Xl.

X、はフッ素を除くハロゲン、m+  nは各々整数を
表わし、m +nは0〜Bである。)■ 一般式  n
”t ■ R”−81−(OR’)、−1 (式中R2は炭素数1〜6の炭化水素基、ビニル基、メ
タクリロキシ基またはエポキシ基を有する有機基、Rs
は炭素数1〜4の炭化水素基、R4は炭素数1〜5の炭
化水素基、アルコキシルアルキル基または水素原子、t
ば0ま九は1を表わす〕で示される有機ケイ素化合物の
1yf!1もしくは2種以上、 ■ 粒径1〜100ミリミクロンのコロイダルシリカ O多官能性エボキク化合物 ■ 過塩素酸マグネシウム ここで本発明で述べる高屈折率グラスチックは。
X represents a halogen excluding fluorine, m+n each represents an integer, and m+n is 0 to B. )■ General formula n
"t ■ R"-81-(OR'), -1 (wherein R2 is an organic group having a hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms, a vinyl group, a methacryloxy group, or an epoxy group, Rs
is a hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms, R4 is a hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxylalkyl group, or a hydrogen atom, t
1yf of an organosilicon compound represented by: One or more types: (1) colloidal silica with a particle size of 1 to 100 millimicrons, and (2) a polyfunctional epoxy compound; (2) magnesium perchlorate. The high refractive index glass described in the present invention is:

例えば、特開昭58−72101号に開示され念ものを
実施することによって得られる。また〔1〕、([)以
外にも、各種の紫外線吸収剤や螢光剤、ジエチレングリ
コールビスアリルカーボネート、アルキレンクリコール
ジ(メタ)アクリレート、有機酸とアリルアルコールの
エステル、アリルエーテル化合物等、共重合可能な単量
体を加えることもできる。
For example, it can be obtained by implementing the method disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 58-72101. In addition to [1] and ([), various ultraviolet absorbers and fluorescent agents, diethylene glycol bisallyl carbonate, alkylene glycol di(meth)acrylate, esters of organic acids and allyl alcohol, allyl ether compounds, etc. Polymerizable monomers can also be added.

本発明で使用するブライマー用樹脂に用いるアクリル系
およびメタクリル系モノマーの例としては、アクリル酸
およびメタクリル酸と、メタノール、エタノール、1−
プロパツール、n−7’タノール等の低級アルコールと
のエステル、または。
Examples of acrylic and methacrylic monomers used in the brimer resin used in the present invention include acrylic acid and methacrylic acid, methanol, ethanol, 1-
esters with lower alcohols such as propatool, n-7'tanol, or.

ベンジルアルコール等、アルコール往水酸基ヲモつ芳香
族化合物のエステル、等を挙げることができる。また、
残る成分である芳香族ビニル化合物として、スチレン、
クロルスチレン、ブロモスチレン等が挙げられる。これ
ら以外の成分として、樹脂成分の5重量パーセント以内
の肴で、クリシジルメタクリレート、クリシジルアクリ
レートやアミノエチルアクリレート、ジメチルアミノエ
チルアクリレート、44−エポキシシクロヘキシルエチ
ルメタクリレート、テトラヒドロフルフリル7クリL/
−)、2−ヒドロキシ−3−フェニルオキシズロビルア
クリレート、アクリル酸エチルカルピトール、2−ヒド
ロキ7エチルアクリレート、2−ヒドロキクグロビルア
クリレート、2−アクリ酸エチルコハクば、2−アクリ
ル酸エチル7タル酸、または、それらのメタアクリレー
トや、工チレングリコール、ジエチレングリコール、ポ
リエチレングリコール、グリセリン、トリメチロールプ
ロパン、ネオペンチルグリコール、1.6−ヘキサンジ
オール、オクチレングリコール等の多価アルコールのジ
、またはトリアクリレートま念はメタクリレート類、そ
して、アクリル酸またはメタクリル酸、等を含むことが
できる。このアクリル系および/またはメタクリル系樹
脂と芳香族ビニル系樹脂の組成は、化合物の組合せで決
められるが、少くとも20重量パーセントのメタクリル
酸メチルと、少くとも10重量パーセントのスチレンを
含む共重合体であることが好適である。ま九、これらの
モノマーは有機溶剤中でラジカル共重合させることによ
っても、共重合物は得られるが、より強い密着力を発生
させる為に、水中で、ノニオン系、或いは、アニオン系
界面活性剤を用いた分数体中でラジカル重合させ、水性
エマルジョンとしたものが好適である。また、この時の
数平均分子量は1万以上であり1粒子径は、10〜50
0mμであることが必要である。即ち、fi液重合では
、分子量1万以下の共重合物が得られるが、これらは、
密着性が充分ではなくまた最終製品の耐水性、耐候性に
劣る。また、エマルジョン粒子の粒径が、 500mμ
以上であると、ズライマーとして成形後、或いは、シリ
コン樹脂硬化膜をもうけた時に、ブライマーノーの白濁
を生じる。このようにして得られた樹脂のエマルジョン
は、更に、メタノール、エタノール、1−グロパノール
sQ−ブタノール等のアルコール類やメチルセロンルブ
、jCf k −IP l=fソルフ等のセロソルブ1
14.lfkカルピトール、ブチルカルピトール等のジ
エチレングリコールエーテル類、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン、アセトン等の水溶性有機溶媒で希釈して用
いる。また、更に、メチルイソブチルケトン。
Examples include benzyl alcohol and esters of aromatic compounds containing alcoholic hydroxyl groups. Also,
The remaining aromatic vinyl compounds include styrene,
Examples include chlorstyrene and bromostyrene. Ingredients other than these include chrycidyl methacrylate, chrycidyl acrylate, aminoethyl acrylate, dimethylaminoethyl acrylate, 44-epoxycyclohexylethyl methacrylate, and tetrahydrofurfuryl 7crystalline, within 5% by weight of the resin component.
-), 2-hydroxy-3-phenyloxyzulobil acrylate, ethyl carpitol acrylate, 2-hydroxy 7-ethyl acrylate, 2-hydroxy 7-ethyl acrylate, 2-ethyl succinate acrylate, 2-ethyl 7-tal acrylate acids, or their methacrylates, and di- or triacrylates of polyhydric alcohols such as engineered ethylene glycol, diethylene glycol, polyethylene glycol, glycerin, trimethylolpropane, neopentyl glycol, 1,6-hexanediol, octylene glycol, etc. The ingredients can include methacrylates, acrylic acid or methacrylic acid, and the like. The composition of this acrylic and/or methacrylic resin and aromatic vinyl resin is determined by the combination of compounds, but it is a copolymer containing at least 20% by weight of methyl methacrylate and at least 10% by weight of styrene. It is preferable that (9) Copolymers can also be obtained by radical copolymerization of these monomers in an organic solvent, but in order to generate stronger adhesion, it is necessary to add a nonionic or anionic surfactant in water. An aqueous emulsion obtained by radical polymerization in a fraction is suitable. In addition, the number average molecular weight at this time is 10,000 or more, and the particle size is 10 to 50.
It is necessary that it be 0 mμ. That is, in fi liquid polymerization, copolymers with a molecular weight of 10,000 or less are obtained, but these are
Adhesion is not sufficient and the final product has poor water resistance and weather resistance. In addition, the particle size of the emulsion particles is 500 mμ
If this is the case, after molding as Zurimer or when forming a cured silicone resin film, white cloudiness will occur. The resin emulsion thus obtained can be further mixed with alcohols such as methanol, ethanol, 1-gropanol sQ-butanol, and cellosolves such as methylceronelube and jCf k -IP l=fsolf.
14. It is used after being diluted with diethylene glycol ethers such as lfk calpitol and butyl carpitol, and water-soluble organic solvents such as dioxane, tetrahydrofuran, and acetone. Furthermore, methyl isobutyl ketone.

メチルエチルケトン、酢酸メチル、 #噴エチル。Methyl ethyl ketone, methyl acetate, #ethyl ethyl.

酢酸ブチル、ジメチルホルムアミド、グロビレングリコ
ールモノメチルエーテル、トルエン、キシレン等、種々
の蒸発速度と粘度をMする溶媒を添加し、塗戸作業に合
わせて改良することが有用である。4九、必要に応じて
、シリコン系或いは。
It is useful to add solvents with various evaporation rates and viscosities, such as butyl acetate, dimethylformamide, globylene glycol monomethyl ether, toluene, xylene, etc., and to improve them according to the door-painting work. 49. Silicon based or as required.

フッ素系界面活性剤を加えて、塗布性を向上させたり、
紫外線吸収剤や、染色剤、着色剤フォトクロ物質を加え
る等の方法で、最終製品にFyr与の機能を付与するこ
とも可能である。このi−の好ましい厚みは、I11〜
2μである。
Adding fluorine-based surfactants to improve coating properties,
It is also possible to impart Fyr-like functions to the final product by adding ultraviolet absorbers, dyes, coloring photochromic substances, and the like. The preferred thickness of this i- is I11~
It is 2μ.

とのブライマーノーの塗布方法は、ティッピング法、ス
ピンコード法、フローコート法、スダレ−法から任意に
選択できる。続いて、風乾を行い。
The coating method for the brimarano can be arbitrarily selected from the tipping method, spin cord method, flow coating method, and sdale method. Next, air dry.

まえは、行わず、温度が50C〜130Cの範囲で、2
〜60分乾燥硬化させることにより、均一なWli1層
を形成させることができる。
Do not do this before, at a temperature of 50C to 130C, 2
By drying and curing for ~60 minutes, a uniform Wli1 layer can be formed.

このようにして得られ念プライマー層の表ノーに施すべ
き、シリコン系硬化膜については、特願昭58−106
(192号に記載された方法が好適である。
Regarding the silicone-based cured film to be applied to the surface of the primer layer obtained in this way, Japanese Patent Application No. 58-106
(The method described in No. 192 is preferred.

すなわち、先に述べた、■■◎およびOの成分よりなる
塗液を塗布硬化することにより、目、的とする耐摩耗性
硬化膜を形成させるものである。
That is, by applying and curing a coating liquid consisting of the above-mentioned components ■■◎ and O, a target abrasion-resistant cured film is formed.

ここで前記硬化破嗅を−の成分■としては、メチルトリ
メトキシ7ラン、エチルトリエトキシシラン、メチルト
リエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、ジメ
チルジメトキシシラン、フェニルメチルジメ)−?ジシ
ラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(β−
メトキシエトキ7)シラン、ビニルトリアセトキシシラ
ン%r/’jシト牟シグロビルトリメト千ジシラン、T
−グリシドキシグロピルメチルジエト牛ジシラン、β−
(5,4エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシ
シラン等がある。これらは単独でまたは2種以上を併用
してもよい。またこれらは、アルコール等の有機溶剤中
、酸の存在下で加水分解して使用する方が好ましく、単
独で加水分解後に成分■のコロイダルシリカと混合して
も、成分■と混合後に加水分解をしても、いずれでもよ
い。
In this case, the above-mentioned cured odor-containing component (2) is methyltrimethoxy7rane, ethyltriethoxysilane, methyltriethoxysilane, phenyltrimethoxysilane, dimethyldimethoxysilane, phenylmethyldime)-? Disilane, vinyltriethoxysilane, vinyltris (β-
Methoxyethoxysilane 7) Silane, vinyltriacetoxysilane%r/'j siglobiltrimethothodisilane, T
-Glycidoxyglopylmethyldietobovine disilane, β-
Examples include (5,4 epoxycyclohexyl)ethyltrimethoxysilane. These may be used alone or in combination of two or more. In addition, it is preferable to use these by hydrolyzing them in the presence of an acid in an organic solvent such as alcohol, and even if they are hydrolyzed alone and then mixed with the colloidal silica of component (■), they are not hydrolyzed after being mixed with component (■). Either is fine.

成分■の粒径1〜100ミリミクロンのコロイダルシリ
カとは、水またはアルコール系の分散媒に、高分子量の
無機ケイ酸微粒子を分散したコロイド溶液であり、市販
されているものである。
Colloidal silica having a particle size of 1 to 100 millimeters as component (2) is a commercially available colloidal solution in which high molecular weight inorganic silicic acid fine particles are dispersed in a water or alcohol dispersion medium.

成分@の多官能性エポキシ化合物としては、(ポリ)エ
チレングリコール、(ポリ)プロピレングリ°コール、
ネオペンチルグリコール、カテコ−ル、レゾルシノール
、アルキレングリコール、ヘキサンジオール、ビスフェ
ノールA1水添ビスフエノールA、ブタンジオール等の
二宮hw&アルコールのジグリシジルエーテルSよび、
トリメチロールグロバン、グリセリン等の三官能性アル
コールのジまたはトリグリシジルエーテルなどが挙げら
れる。
As the polyfunctional epoxy compound of component @, (poly)ethylene glycol, (poly)propylene glycol,
Ninomiya hw & alcohol diglycidyl ether S such as neopentyl glycol, catechol, resorcinol, alkylene glycol, hexanediol, bisphenol A1 hydrogenated bisphenol A, butanediol,
Examples include di- or triglycidyl ethers of trifunctional alcohols such as trimethylolgloban and glycerin.

成分の01種もしくは2部以上、成分■および◎に硬化
触媒として成分■の過塩素酸マグネシウムを使用するこ
とにより、優れた耐熱水性、被染色性、耐薬品性、耐候
性を有する塗膜を与え、かつ、前述成分■、■、◎に対
して最適である成分■の硬化触媒を添加することによっ
て、従来にない、ポットライフの極めて長い塗料を得る
ことができる。
By using component 01 or more than 2 parts, component ■ and magnesium perchlorate as a curing catalyst in component By adding the curing catalyst of component (2), which is optimal for the above-mentioned components (2), (2), and (◎), it is possible to obtain a coating material with an extremely long pot life, which is unprecedented.

これらの硬化被哄層を得るための各成分の混合量は、好
ましくは、成分■(810,として計算した固形分)1
00重量部に対して、成分■の合計し九固形分に換算)
成分◎が50〜600重量部、より好ましくけ成分のが
50〜500重量部、成分◎は100〜500重量部で
ある。さらに成分■は、全残留固形分のIIL01〜5
0チの範囲内で使用することが望ましい。
The mixing amount of each component to obtain these hardened layers is preferably Component (solid content calculated as 810) 1
00 parts by weight, add up component ■ and convert to 9 solids)
Component ◎ is preferably 50 to 600 parts by weight, more preferably 50 to 500 parts by weight, and Component ◎ is 100 to 500 parts by weight. Furthermore, component (1) is the total residual solid content IIL01-5
It is desirable to use it within the range of 0.

また、アルコール類、ケトン類、セロソルブ類。Also, alcohols, ketones, and cellosolves.

カルボン酸類などの溶媒を単独または混合して加えるこ
ともでき、必要に応じて、本発明のブライマーのコーテ
イング液に加えたように界面活性剤や、チキン剤等によ
る塗布性の向上、紫外線吸収剤や酸化防止剤、安定剤、
帯電防止剤等の添加による特性の向上をなすこともでき
る。
Solvents such as carboxylic acids can be added alone or in combination, and if necessary, surfactants, chicken agents, etc. can be used to improve coating properties, and ultraviolet absorbers can be added as needed. , antioxidants, stabilizers,
Properties can also be improved by adding antistatic agents and the like.

また、塗布・硬化は、ブライマーの塗布と硬化で、述べ
たとSりである。硬化温度は、800以上が望ましく、
また硬化時間は、30〜300分間加熱し硬化反応を進
行させることにより、所望の特性を得ることができる。
Further, the coating and curing are the same as those described for the coating and curing of the brimer. The curing temperature is preferably 800 or higher;
Moreover, desired characteristics can be obtained by heating for 30 to 300 minutes to advance the curing reaction.

また、このようにして得られる硬化層の膜厚は2〜10
μが適正である。膜厚が2μ以下では硬さが光分でなく
、10/Jより多いと硬化に長時間を要し、またクラッ
ク発生の原因ともなるため好ましくない。
Further, the thickness of the cured layer obtained in this way is 2 to 10
μ is appropriate. If the film thickness is less than 2 μm, the hardness is not as high as that of light, and if it is more than 10/J, it takes a long time to cure and may cause cracks, which is not preferable.

この発明の基材以外に、pvc、ポリカーボネート、A
BC樹脂、AH樹脂、PMMA樹脂、ジエチレンクリコ
ールビスアリルカーボネート樹脂ポリスチレン樹脂等の
レンズやその他の成形物品に応用することは更に可能で
ある。
In addition to the base material of this invention, PVC, polycarbonate, A
It is further possible to apply BC resin, AH resin, PMMA resin, diethylene glycol bisallyl carbonate resin, polystyrene resin, etc. to lenses and other molded articles.

〔作用〕[Effect]

本発明の構成によれば、本発明に述べたレンズ基材との
密着性に優れると同時に、更にその上層に施したシリコ
ン系硬化層との密着性に優れた特定成分からなるプライ
マー層を間にもうけ、塗布、乾燥条件の最造化を行った
結果、強い密着力を発生せしめるに至ったものであると
考えられる。
According to the structure of the present invention, a primer layer made of a specific component that has excellent adhesion to the lens base material described in the present invention and also has excellent adhesion to a silicone-based cured layer applied on top of the primer layer is provided between the layers. It is thought that the strong adhesion was achieved by optimizing the coating and drying conditions.

〔実施例〕〔Example〕

以下、実施列により本発明を更に詳しく説明するが、本
発明は、これら実施例によって限定されるものではない
。なお、例中の部及びチはitによるものである。
Hereinafter, the present invention will be explained in more detail with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples. Note that parts and parts in the examples are based on it.

実施例1゜ (1)高屈折率プラスチックレンズの製造スチレン50
部、2.2−ビス(3,5−ジグロム、4−メタクリロ
イルオキクエトキ7フェニル)プロパン4a5部、ジエ
チレングリコールビスアリルカーボネート2.8部、t
−ブチルパーオキシネオデカネート1.5部、2−(2
’−ヒドロオキシ−5′−メチルフェニル)ベンゾトリ
アゾールα2部を混合攪拌する。次にこの混合液の不a
′#lJをフィルターで除去し、口演を軟質ポリ塩化ビ
ニルで成形されたガスケットと二枚のガラスモールドで
作られる空間内に注入した。次にSaCで4時間。
Example 1゜(1) Production of high refractive index plastic lens Styrene 50
parts, 2.2-bis(3,5-diglome, 4-methacryloyloxethoxy7phenyl)propane 4a 5 parts, diethylene glycol bisallyl carbonate 2.8 parts, t
-butyl peroxyneodecanate 1.5 parts, 2-(2
2 parts of '-hydroxy-5'-methylphenyl)benzotriazole α are mixed and stirred. Next, prepare a sample of this mixture.
'#lJ was removed with a filter, and the oral cavity was injected into a space made of a gasket made of soft polyvinyl chloride and two glass molds. Next, use SaC for 4 hours.

300からSOCまで直線的に10時間、SaCから7
00まで直線的に2時間、70Cで1時間、80Cで2
時間加熱を行った後ガスケットと、ガラスモールドを分
離した。更に得られたレンズを110Cで2時間アニー
リングを行いレンズ内部の歪をとった。このようにして
得られたレンズは。
10 hours linearly from 300 to SOC, 7 from SaC
00 linearly for 2 hours, 70C for 1 hour, 80C for 2 hours.
After heating for a period of time, the gasket and glass mold were separated. Furthermore, the obtained lens was annealed at 110C for 2 hours to remove distortion inside the lens. The lens obtained in this way.

屈折率が1.595 、アツベ数は52で、光学用の高
屈折率1ラスナツクレンズとして良好なものであった。
It had a refractive index of 1.595 and an Abbe number of 52, which was good as a high refractive index 1 lath lens for optical use.

このレンズを以下に用いる高屈折率プラスチックレンズ
の基材レンズとする。
This lens is used as a base material lens for a high refractive index plastic lens used below.

(2)  ブライマー塗液の調整Sよび塗布硬化攪拌機
のついf(5tの5USdのオートクレー7に、i留水
800部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ(日本油
脂■製、商品名°ニューレックスR″)4部を加え、こ
の混合物を3O−)35℃に保ち、毎分40〜60回転
で攪拌して、内容物を溶解させた。次に、蒸留して重合
禁止剤を除いたメタクリル酸メチル3004.アクリル
酸−n−ブチル20部、スチレン200部に、n−ドデ
シルメルカプタン5部を溶かし、先のオートクレーブ中
に加えた。溶器内の雰囲気を充分な竜の窒素を用いて置
換した後、毎分500回転で攪拌を始めた。
(2) Preparation of Brimer Coating Solution S and Application Curing Stirrer (5 tons of 5 USD autoclay 7, 800 parts of distilled water, sodium dodecylbenzenesulfonate (manufactured by NOF ■, product name: Newlex R'') ) was added, and the mixture was kept at 30-)35°C and stirred at 40 to 60 revolutions per minute to dissolve the contents.Next, methyl methacrylate from which the polymerization inhibitor was removed by distillation 3004. 5 parts of n-dodecyl mercaptan was dissolved in 20 parts of n-butyl acrylate and 200 parts of styrene and added to the autoclave. After replacing the atmosphere in the reactor with sufficient nitrogen. , stirring was started at 500 revolutions per minute.

続いて、過硫酸カリウム4部を蒸留水564に溶解させ
、1時間かけて滴下した。
Subsequently, 4 parts of potassium persulfate was dissolved in 564 g of distilled water and added dropwise over 1 hour.

続いて、毎分50回転にSとし、内温を800に加熱し
約3時間反応させた。
Subsequently, the speed was set to 50 revolutions per minute, the internal temperature was heated to 800 °C, and the reaction was carried out for about 3 hours.

反応終了後、停止液として、ジメチルジチオカルバミン
酸ナトリウム3部を蒸留水100部に溶解させたものを
注入し、反応を停止させた。
After the reaction was completed, a solution prepared by dissolving 3 parts of sodium dimethyldithiocarbamate in 100 parts of distilled water was injected as a stop solution to stop the reaction.

このようにして得られたエマルジョン溶液の固形分濃度
は37パーセントであり、粒径は、500mμ以下であ
った。また、粘度法から近似されるこのポリマーの分子
tFi約10万であった。
The emulsion solution thus obtained had a solid content concentration of 37% and a particle size of 500 mμ or less. Further, the molecular tFi of this polymer was approximately 100,000, which was approximated by the viscosity method.

次に、このエマルジョン溶液30部に、攪拌下ゆっくり
、60部のメタノールを加え、続いて、メチルセロソル
ブ50部、ジメチルホルムアミド10部、シリコン系界
面活性剤(日本ユニカー株商品名@Y−70021)を
105部を加えてプライマー溶液とした。
Next, 60 parts of methanol was slowly added to 30 parts of this emulsion solution while stirring, followed by 50 parts of methyl cellosolve, 10 parts of dimethylformamide, and a silicone surfactant (Japan Unicar Co., Ltd. trade name @Y-70021). 105 parts of was added to prepare a primer solution.

このプライマー溶液を、1μの孔のメンブランフィルタ
−で充分濾過を行った後、(りで得られた基材レンズに
ディッピング法で塗布した。尚、この時の引き上げ速度
を毎分1OWとすることにより、硬化後のプライマー膜
厚が(LSIのものか得られた。
This primer solution was thoroughly filtered through a membrane filter with a pore size of 1μ, and then applied to the base lens obtained by the dipping method.The pulling rate at this time was 1OW per minute. As a result, the primer film thickness after curing (LSI) was obtained.

塗布されたレンズは、熱風乾燥炉にて、60℃で1時欄
、硬化焼付を行う事により、良好な外観を呈するレンズ
が得られた。
The coated lenses were cured and baked in a hot air drying oven at 60° C. for 1 hour, resulting in lenses with good appearance.

(3)  硬化被膜液の調整および塗布硬化r−グリシ
ドキシグロビルトリメトキシシラン249部、コロイダ
ルシリカ(日量化学工業■製0メタノールシリカゾル1
固形分濃度50チ)126部およびメチルセロソルブ4
64部からなる溶液に、α05N塩酸68部を徐々に滴
下し加水分解を行なった。この溶液を0℃で24時間熟
成した後、グリセリンジグリシジルエーテル(長潮産業
■製1デナコールEX313’)86部と過塩素酸マグ
ネシウム7部を室温で加え、攪拌して均一とした。これ
にフローコントロール剤(日本ユニカー株製”Y−70
02″)を数滴加えて塗液を調整した。この液に前記(
2)でプライアーを塗布乾燥させた高屈折率プラスチッ
クレンズを浸漬し、毎分203の速さで引き上げて塗布
し、80Cで1時間、130Cで1時間加熱し硬化させ
た。この時の膜厚は3μであう念。
(3) Preparation and coating of cured coating liquid 249 parts of r-glycidoxyglobyltrimethoxysilane, colloidal silica (manufactured by Nichijo Kagaku Kogyo ■0 methanol silica sol 1)
126 parts of solid content (50 g) and 4 methyl cellosolve
68 parts of α05N hydrochloric acid was gradually added dropwise to 64 parts of the solution to effect hydrolysis. After this solution was aged at 0°C for 24 hours, 86 parts of glycerin diglycidyl ether (1Denacol EX313' manufactured by Nagashio Sangyo ■) and 7 parts of magnesium perchlorate were added at room temperature and stirred to make it homogeneous. Add to this a flow control agent (Y-70 manufactured by Nippon Unicar Co., Ltd.).
A coating liquid was prepared by adding a few drops of 02'').To this liquid, the above (
The high refractive index plastic lens coated with pliers and dried in step 2) was immersed, pulled up at a speed of 203 per minute, coated, and heated at 80C for 1 hour and at 130C for 1 hour to cure. The film thickness at this time was 3μ, just in case.

(4)  性能評価試験 密着性: いわゆるクロスカットチーグチストで、ナイ
フで直交する1部間隔の11本の平行な切り傷をいれ、
111II3の100個のマス目をつくる。
(4) Performance evaluation test adhesion: With a so-called cross-cut chighist, 11 parallel cuts were made at right angles with a knife,
Create 100 squares of 111II3.

次に、粘着テープ(商品名゛セロテープ″)を強くはり
つけ、90°方向に急速にけがし、残ったマス目を分子
に、分母に総マス目をとって結果を表示した。
Next, adhesive tape (trade name "Cello Tape") was strongly applied and scratched rapidly in a 90° direction, and the results were displayed using the remaining squares as the numerator and the total squares as the denominator.

耐摩耗性:1aIiの◆0000のスチールクール(日
本スチールウール@製)に1−荷重をかけ、10往復こ
すった時の傷の付き具合をガラスをA。
Abrasion resistance: 1aIi ◆0000 Steel Cool (manufactured by Nippon Steel Wool@) was applied with a 1-load and rubbed 10 times.The degree of scratches on the glass was A.

アクリル樹脂をEとして、5段階で評価した。The acrylic resin was evaluated on a five-point scale with E as the rating.

耐熱水性: レンズを沸騰している純水に1時間浸漬し
た後、前記と同様に耐摩耗性の試験を行なった。
Hot water resistance: After the lenses were immersed in boiling pure water for 1 hour, the abrasion resistance test was conducted in the same manner as above.

被染色性:  ?3C:1tの純水に、■諏訪精工金製
ビスタブラックスダイヤコート染色剤および、同染色助
剤3−を溶かし染色液を調整した。
Stainability: ? 3C: A dyeing solution was prepared by dissolving (1) Suwa Seiko Kin's Vistabrax Diamond Coat dyeing agent and the same dyeing aid 3- in 1 ton of pure water.

この液に、レンズを10分間浸漬し染色して、510 
nmの単色光の透過率を測定した。
The lenses were immersed in this solution for 10 minutes and dyed, giving 510%
The transmittance of monochromatic light of nm was measured.

耐薬品性:  4%水酸化す) IJウム水水溶液液中
1時間浸漬後のレンズの外観および10チ塩酸中に24
時間浸漬後の外観で評価した。
Chemical resistance: Appearance of the lens after 1 hour immersion in 4% hydroxide solution and 24% hydroxide in 10% hydrochloric acid.
The appearance after soaking for a time was evaluated.

′耐候性: ギセノンラングフェードメーターで紫外線
照射500時間後の塗膜の外観で評価した。
'Weather resistance: Evaluated by the appearance of the coating film after 500 hours of ultraviolet irradiation using a Gisenon Langfade meter.

各評価結果を表−1に示した。The results of each evaluation are shown in Table-1.

実施例2 (1)高屈折率プラスチックレンズの製造実施例1にお
いて、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート、
および2−(2’−ヒドロオキシ−3′−メチルフェニ
ル)ペンツトリアゾールを用いず、また、t−プチルバ
ーオキシネオテカネートのかわりに、t−プチルバーオ
キシビバレー) 1.5部を用いること以外は実施例1
と同様にして良好な高屈折率レンズを得た。
Example 2 (1) Production of high refractive index plastic lens In Example 1, diethylene glycol bisallyl carbonate,
and 2-(2'-hydroxy-3'-methylphenyl)penztriazole is not used, and 1.5 parts of t-butylbaroxybeverley) is used instead of t-butylbaroxyneotecanate. Other than that, Example 1
A good high refractive index lens was obtained in the same manner as above.

(2)プライマー塗液の調整および塗布硬化市販されて
いるアクリル−スチレン系水性エマルジョンとして、F
430(昭和高分子峰製品、固型分濃度45チ)を用い
た。即ち、該水性エマルジョン20部に、強攪拌下、純
水20部、メタノール20部をゆっくり加え、続いて、
エチルセロソルブ80部、グロビレングリコールモノメ
チルエーテル10部を加えた。続いて、パラ−1−プチ
ルフェニルサリシレート2.5部および高分子用安定剤
(三共■製、商品名“サノールLS−770)α5部を
加え、充分溶解させたのち、濾過し、プライマー塗液と
した。
(2) Preparation and coating curing of primer coating liquid As a commercially available aqueous acrylic-styrene emulsion, F
430 (Showa Kobunshiho product, solid content concentration 45 cm) was used. That is, to 20 parts of the aqueous emulsion, 20 parts of pure water and 20 parts of methanol were slowly added under strong stirring, and then,
80 parts of ethyl cellosolve and 10 parts of globylene glycol monomethyl ether were added. Next, 2.5 parts of para-1-butylphenyl salicylate and 5 parts of a polymer stabilizer (manufactured by Sankyo ■, trade name "Sanol LS-770") were added, sufficiently dissolved, and filtered to prepare the primer coating solution. And so.

この塗液を実施例1と同様にして、本実施例で得られた
レンズに塗布した。
This coating liquid was applied to the lens obtained in this example in the same manner as in Example 1.

(3)硬化被膜液の調整および塗布硬化硬化被膜液とし
て、メチルトリメトキシ7ラン108部イングロパノー
ル分散コロイダルシリカ(触媒化成工業@製’ 08C
AL−1452’、固形分濃度30%)212部および
イソプロパツール439部からなる溶液に、Q、05N
塩酸52部を徐々に滴下し、加水分解を行なった。この
溶液をDCで24時間熟成した後、1,6−ヘキサンシ
オールジグリシジルエーテル(共栄社油脂■裂°エボラ
イト1600″)185部と過塩素酸マグネシウム5部
を室温で加え、攪拌して均一とした。これにさらに、フ
ローコントロールSj<日本ユニカー−製”Y−700
2′ )を数lIl@加えて塗液を調整した。この液に
前記ブライマー処理を施したレンズを浸漬し、実施料1
と同様の塗布沿よび評価を行った。
(3) Preparation and application of cured coating liquid. As a cured coating liquid, 108 parts of methyltrimethoxy 7 run, ingropanol-dispersed colloidal silica (manufactured by Catalysts & Chemicals Industry Co., Ltd.'08C) was used.
Q, 05N was added to a solution consisting of 212 parts of AL-1452' (solid content 30%) and 439 parts of isopropanol.
Hydrolysis was carried out by gradually dropping 52 parts of hydrochloric acid. After aging this solution in DC for 24 hours, 185 parts of 1,6-hexanesiol diglycidyl ether (Kyoeisha Yushihitsu Evolite 1600'') and 5 parts of magnesium perchlorate were added at room temperature and stirred to make it homogeneous. In addition, Flow Control Sj <Y-700 manufactured by Nippon Unicar Co., Ltd.
A coating solution was prepared by adding several liters of 2'). The lens treated with the brimer was immersed in this solution, and
The application process and evaluation were conducted in the same manner as above.

実施例五 実施例2の(りのブライマー溶液を調合するにあたり、
市販アクリル−スチレン系水性エマルジョンとしてF−
450のかわりに、セビアンA4719(ダイセル化学
工業■製品、固形分濃度50チ)ヲ用い、また、パラー
t−プチルフェニルサリシレートな加えないこと以外は
、該実施例と同様にして1ライマーを施した。
Example 5 In preparing the Brimer solution of Example 2,
F- as a commercially available acrylic-styrenic aqueous emulsion
1 primer was applied in the same manner as in the example except that Sevian A4719 (product of Daicel Chemical Industries, solid content concentration 50%) was used instead of 450, and para-t-butylphenyl salicylate was not added. .

次に、硬化被膜液として、γ−グリシドキシグロビルト
リメトキシシラン118fflS、イングロパノール分
散コロイタ゛ルシリカ(触媒化成工業■”08CAL−
1452’固形分濃度30%)271部、インプロパツ
ール595部からなる溶液に、0.05N塩酸53部を
徐々に滴下し加水分解を行なった。この溶液をOCで2
4時間熟成した後、グリセリンジグリシジルエーテル(
長瀬産業■製1デナコールEX515’)”%・164
部と過塩素酸マグネシウム5部を室温で加え、攪拌して
均一とした。これに、フローコントロール剤(日本ユニ
カー−製”Y−7002″)を数滴加えて塗液を調整し
た。この液に前記プライマーを施したレンズを浸漬し、
実施例1と同様の塗布および評価を行った。
Next, as a cured coating liquid, γ-glycidoxyglobyltrimethoxysilane 118fflS, ingropanol-dispersed colloidal silica (Catalysts & Chemicals Industry ■"08CAL-
53 parts of 0.05N hydrochloric acid was gradually added dropwise to a solution consisting of 271 parts of 1452' (solid content concentration 30%) and 595 parts of Improper Tool to perform hydrolysis. This solution was diluted with OC.
After aging for 4 hours, glycerin diglycidyl ether (
Made by Nagase Sangyo ■1 Denacol EX515')%・164
1 part and 5 parts of magnesium perchlorate were added at room temperature and stirred until homogeneous. A few drops of a flow control agent ("Y-7002" manufactured by Nippon Unicar Co., Ltd.) was added to this to prepare a coating liquid. Immerse the lens coated with the primer in this solution,
The same coating and evaluation as in Example 1 were performed.

比較例1 プライマー塗液として、特公昭57−45f68で開示
されている1ライマ一混合液である、2゜2−ビス(4
′−グリフジルオキシフェニル)プロパンなエチルセロ
ソルブに溶かした2チ溶液(フッ素系界面活性剤”FC
−400”a05チを含む)を用いた。基材レンズとし
ては、実施例1の(りを用いて、前記混合液に浸漬し、
毎分10調の速さで塗布し、110Cで5分間加熱し乾
燥させた。
Comparative Example 1 As a primer coating liquid, 2°2-bis(4
'-glyphyloxyphenyl) propane solution dissolved in ethyl cellosolve (fluorosurfactant "FC")
-400"A05" was used.As the base lens, the material of Example 1 was immersed in the mixed solution,
The coating was applied at a rate of 10 tones per minute and dried by heating at 110C for 5 minutes.

クライマー形成された前記レンズを、実施例1の(6)
と同条件で調整し九塗液に浸漬し、毎分20譚の速さで
引き上げて塗布し、80Cで1時間、150Cで1時間
加熱し硬化させた。評価については、実施列1と同様に
行った。。
The climber-formed lens was prepared in Example 1 (6).
It was prepared under the same conditions as above, immersed in the coating solution, pulled up at a rate of 20 coats per minute, and cured by heating at 80C for 1 hour and at 150C for 1 hour. The evaluation was performed in the same manner as in Example 1. .

〔効果〕〔effect〕

以上の如く、高屈折率プラスチック基材長面に先に述べ
た本発明のプライマーを塗布したのち加熱乾燥し、次い
で熱硬化性のシリコン系ms+を塗布して加熱硬化させ
るととKより、耐摩耗性、耐熱水性、安定した被染色性
、耐薬品性、耐候性、硬化被膜層との密着性などの優れ
た効果を有する高屈折率プラスチックレンズを得ること
が可能となった。
As described above, when the primer of the present invention described above is applied to the long surface of a high refractive index plastic base material and then heated and dried, the thermosetting silicone ms+ is applied and heated to harden. It has now become possible to obtain a high refractive index plastic lens that has excellent effects such as abrasion resistance, hot water resistance, stable stainability, chemical resistance, weather resistance, and adhesion to the cured film layer.

即ち、弱度は文論の事であるが、強度の眼鏡し、ンズに
おいても、薄く、軽く、割れK<<、自由な色に染色し
たカラーレンズや大型化による視野の拡大やファツショ
ン性に富んだlI!鏡レンズが可能となり、より−JI
!用途、需要が披すするという大きい成果を与えるもの
である。
In other words, the term "weakness" is a matter of literature, but strong eyeglasses and lenses are also thin, light, and crackable, and color lenses dyed in any color or larger size can expand the field of view and are fashionable. Rich lI! Mirror lenses are now possible, making it even better - JI
! It provides great results that meet the usage and demand.

以上that's all

Claims (3)

【特許請求の範囲】[Claims] (1)一般式〔 I 〕および〔II〕で表わされる重合性
単量体を主成分とする共重合体よりなるレンズ基材表面
に、 a)プライマー層として、アクリル酸またはメタクリル
酸エステルとスチレンのコポリマーを主成分とするノニ
オン系またはアニオン系水性エマルジョンを塗布し、乾
燥または加熱硬化して得られる0.1〜2μの膜厚の薄
膜、をもうけ、続いてb)次に述べる(A)、(B)、
(C)及び(D)からなるコーティング組成物を塗布し
熱硬化して得られる0.5〜10μの膜厚のシリコン樹
脂よりなる硬化層をもうけたことを特徴とする高屈折率
プラスチックレンズ。 ▲数式、化学式、表等があります▼…〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼……〔II〕 (式中、R^1は水素又はメチル基を表わし、X_1、
X_2はフッ素を除くハロゲン、m、nは各々整数を表
わし、m+nは0〜8である。) (A)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中R^2は炭素数1〜6の炭化水素基、ビニル基、
メタクリロキシ基またはエポキシ基を有する有機基、R
^3は炭素数1〜4の炭化水素基、R^4は炭素数1〜
5の炭化水素基、アルコキシルアルキル基または水素原
子、lは0または1を表わす)で示される有機ケイ素化
合物の1種もしくは2種以上、 (B)粒径1〜100ミリミクロンのコロイダルシリカ (C)多官能性エポキシ化合物 (D)過塩素酸マグネシウム
(1) On the surface of a lens base material made of a copolymer mainly composed of polymerizable monomers represented by general formulas [I] and [II], a) acrylic acid or methacrylic acid ester and styrene are applied as a primer layer. A nonionic or anionic aqueous emulsion containing a copolymer as the main component is applied, and a thin film with a thickness of 0.1 to 2 μ obtained by drying or curing with heat is formed, followed by b) (A) described below. ,(B),
A high refractive index plastic lens comprising a cured layer of silicone resin having a thickness of 0.5 to 10 microns obtained by applying and thermally curing a coating composition consisting of (C) and (D). ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼...[I] ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼...[II] (In the formula, R^1 represents hydrogen or a methyl group,
X_2 is a halogen excluding fluorine, m and n each represent an integer, and m+n is 0 to 8. ) (A) General formula ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (In the formula, R^2 is a hydrocarbon group with 1 to 6 carbon atoms, a vinyl group,
an organic group having a methacryloxy group or an epoxy group, R
^3 is a hydrocarbon group with 1 to 4 carbon atoms, R^4 is a hydrocarbon group with 1 to 4 carbon atoms
(B) colloidal silica (C) with a particle size of 1 to 100 millimicrons; ) Polyfunctional epoxy compound (D) Magnesium perchlorate
(2)前記エマルジョンの主成分以外に水酸基、カルボ
キシル基、アミノ基、イミノ基、アミド基およびエポキ
シ基から選ばれる残基をもつ重合性モノマーの一種また
は二種以上を、不揮発分として、5重量パーセント未満
の範囲で含むことを特徴とする特許請求の範囲第1項記
載の高屈折率プラスチックレンズ。
(2) In addition to the main components of the emulsion, one or more polymerizable monomers having a residue selected from a hydroxyl group, a carboxyl group, an amino group, an imino group, an amide group, and an epoxy group are added as a non-volatile component to 5% by weight. The high refractive index plastic lens according to claim 1, characterized in that the high refractive index plastic lens contains less than %.
(3)前記エマルジョンは、塗布に先立って有機溶剤で
希釈して用いることを特徴とする特許請求の範囲第1項
記載の高屈折率プラスチックレンズ。
(3) The high refractive index plastic lens according to claim 1, wherein the emulsion is used after being diluted with an organic solvent before application.
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