JP2011215240A - Photochromic lens - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、フォトクロミックレンズに関するものであり、詳しくは、優れた光学特性を有するフォトクロミックレンズに関するものである。 The present invention relates to a photochromic lens, and more particularly to a photochromic lens having excellent optical characteristics.
近年、有機フォトクロミック染料を応用したフォトクロミックレンズが眼鏡用として市販されている（例えば特許文献１参照）。これらは明るい屋外で発色して高濃度のカラーレンズと同様な防眩効果を有し、室内に移ると高い透過率を回復するものである。 In recent years, photochromic lenses using organic photochromic dyes are commercially available for eyeglasses (see, for example, Patent Document 1). They develop colors in bright outdoors and have the same anti-glare effect as high-density color lenses, and recover high transmittance when moving indoors.
フォトクロミックレンズには、所定の光が入射するとすばやく応答して高濃度で発色し、かつ上記光がない環境下に置かれると速やかに退色することが求められる。従来、このフォフォトクロミックレンズの発退色の反応速度および発色濃度は、分子構造に起因するフォトクロミック色素固有の特性に依存すると考えられていた。そのため、特定の分子構造を有するフォトクロミック色素を使用することにより、フォトクロミック膜の光に対する応答性（反応速度および発色濃度）を改善することが検討されてきた。
これに対し、近年、フォトクロミック膜に適度な柔軟性（流動性）を持たせることにより、膜中でフォトクロミック色素が動き易くなり、発退色の反応速度および発色濃度が大きく向上することが報告されている（特許文献２参照）。
A photochromic lens is required to respond quickly when predetermined light is incident and develop a color at a high density, and to discolor quickly when placed in an environment without the light. Conventionally, it has been considered that the reaction speed and color density of the phophotochromic lens depend on the characteristics unique to the photochromic dye resulting from the molecular structure. Therefore, it has been studied to improve the responsiveness (reaction rate and color density) of the photochromic film by using a photochromic dye having a specific molecular structure.
In contrast, in recent years, it has been reported that by providing an appropriate flexibility (fluidity) to the photochromic film, the photochromic dye can move easily in the film, and the reaction speed and color density of the color development are greatly improved. (See Patent Document 2).
フォトクロミックレンズでは通常、レンズの耐久性を確保するためにフォトクロミック層上にハードコート層が設けられる。このようなハードコート層を設けることは、上記特許文献２に記載されているようにフォトクロミック膜に適度な柔軟性を持たせた場合にはレンズの耐久性を高める上で特に有効である。上記用途に使用されるハードコート層としては、高硬度な被膜を容易に形成することができるため、有機系のハードコート液から形成されたハードコート層（有機系ハードコート層）が広く用いられている。
しかし本願発明者らの検討の結果、フォトクロミック層上に有機系ハードコート層を形成したフォトクロミックレンズにおいては、レンズに曇りが生じ光学特性が低下する場合があることが明らかとなった。
In a photochromic lens, a hard coat layer is usually provided on the photochromic layer in order to ensure the durability of the lens. Providing such a hard coat layer is particularly effective in enhancing the durability of the lens when the photochromic film is appropriately flexible as described in Patent Document 2. As the hard coat layer used for the above-mentioned applications, a hard coating layer (organic hard coat layer) formed from an organic hard coat liquid is widely used because a high-hardness film can be easily formed. ing.
However, as a result of the study by the inventors of the present application, in a photochromic lens in which an organic hard coat layer is formed on the photochromic layer, it has become clear that the lens may be fogged and the optical characteristics may be deteriorated.
そこで本発明の目的は、レンズの曇りが抑制された、優れた光学特性を有するフォトクロミックレンズを提供することにある。 Accordingly, an object of the present invention is to provide a photochromic lens having excellent optical characteristics in which fogging of the lens is suppressed.
本願発明者らが、上記目的を達成するためにフォトクロミックレンズにおいて生じる曇りの原因について検討した結果、ハードコート層の表面に微細な凹凸が存在することにより乱反射が生じていることが、上記曇りの原因となっていることが判明した。この点について本願発明者らは、フォトクロミック層、ハードコート層はいずれも主成分が有機化合物であるため層間で混ざり合いが生じやすく、特にフォトクロミック層中のマトリックスへの溶解度が低い成分や低分子量成分、さらにはフォトクロミック色素がフォトクロミック層からハードコート層へ溶出（移動）し、ハードコート層の形成を阻害するか、または最終的にハードコート層表面で析出物となることが原因と推察した。フォトクロミックレンズは、フォトクロミック色素が光の有無によって構造を可逆的に変化させることにより発退色するものであるため、フォトクロミック色素を層内で完全に固定してしまうとフォトクロミック色素の構造を変化させることが困難となる。そこで特許文献２に記載されているようにマトリックスに適度な柔軟性を付与することが有効となるが、層内で分子の動き易さを確保することは、その反面、成分を層内に固定化するという面では不利となる場合がある。
これに関連し特許文献１では、フォトクロミック層を形成するための硬化性組成物の処方によってフォトクロミック色素の溶出を抑制することが提案されているが、このようにフォトクロミック層の処方により溶出を抑制する技術は、層内に色素を固定化するものであるため、フォトクロミック色素の動きやすさを維持する上では不利である。
以上の知見に基づき本願発明者らは更に検討を重ねた結果、両層の間に無機物質からなる中間層を設けることにより、曇りが抑制されたフォトクロミックレンズが得られることを見出すに至った。これは、有機層同士であると層間移動が生じやすいところ、層間に無機系の層を形成すれば、該層によって相間の混ざり合いを抑制（フォトクロミック層からの成分の溶出を遮断）することが可能となり、これによりハードコート層表面でフォトクロミック層成分に起因する析出物の発生を抑制できることによるものと考えられる。
本発明は、以上の知見に基づき完成された。
As a result of studying the cause of fogging that occurs in the photochromic lens in order to achieve the above object, the inventors of the present application have found that irregular reflection occurs due to the presence of fine irregularities on the surface of the hard coat layer. It turned out to be the cause. In this regard, the inventors of the present application are prone to mix between the layers because the main component of the photochromic layer and the hard coat layer is an organic compound, in particular, components having low solubility or low molecular weight components in the matrix in the photochromic layer Further, it was presumed that the photochromic dye was eluted (moved) from the photochromic layer to the hard coat layer to inhibit the formation of the hard coat layer, or finally became a precipitate on the surface of the hard coat layer. A photochromic lens is one in which a photochromic dye is reversibly changed by reversibly changing its structure depending on the presence or absence of light. Therefore, if the photochromic dye is completely fixed in a layer, the structure of the photochromic dye may be changed. It becomes difficult. Therefore, as described in Patent Document 2, it is effective to impart a suitable flexibility to the matrix. However, securing the ease of movement of molecules within the layer, on the other hand, fixes the components within the layer. It may be disadvantageous in terms of conversion.
In this connection, Patent Document 1 proposes to suppress the elution of the photochromic dye by prescribing the curable composition for forming the photochromic layer. In this way, the elution is suppressed by the prescription of the photochromic layer. Since the technique fixes the dye in the layer, it is disadvantageous in maintaining the mobility of the photochromic dye.
Based on the above findings, the inventors of the present invention have made further studies. As a result, it has been found that a photochromic lens in which fogging is suppressed can be obtained by providing an intermediate layer made of an inorganic substance between both layers. This is because inter-layer movement is likely to occur between organic layers. If an inorganic layer is formed between the layers, mixing between phases may be suppressed by the layer (the elution of components from the photochromic layer may be blocked). This is considered to be due to the fact that the generation of precipitates due to the photochromic layer components can be suppressed on the surface of the hard coat layer.
The present invention has been completed based on the above findings.
即ち、上記目的は、下記手段によって達成された。
［１］フォトクロミック色素および樹脂成分を含むフォトクロミック層と有機系ハードコート層とをこの順に有するフォトクロミックレンズであって、
前記フォトクロミック層と有機系ハードコート層との間に、無機物質からなる中間層を有することを特徴とするフォトクロミックレンズ。
［２］前記中間層は、無機酸化物からなる蒸着膜である、［１］に記載のフォトクロミックレンズ。
［３］前記無機酸化物はケイ素酸化物である、［２］に記載のフォトクロミックレンズ。
［４］前記有機系ハードコート層は、有機ケイ素化合物および金属酸化物粒子を含むものである、［１］〜［３］のいずれかに記載のフォトクロミックレンズ。
That is, the above object has been achieved by the following means.
[1] A photochromic lens having a photochromic layer containing a photochromic dye and a resin component and an organic hard coat layer in this order,
A photochromic lens comprising an intermediate layer made of an inorganic substance between the photochromic layer and the organic hard coat layer.
[2] The photochromic lens according to [1], wherein the intermediate layer is a vapor deposition film made of an inorganic oxide.
[3] The photochromic lens according to [2], wherein the inorganic oxide is silicon oxide.
[4] The photochromic lens according to any one of [1] to [3], wherein the organic hard coat layer includes an organosilicon compound and metal oxide particles.
本発明によれば、優れた光学特性を有するフォトクロミックレンズを提供することができる。 According to the present invention, a photochromic lens having excellent optical characteristics can be provided.
本発明は、フォトクロミック色素および樹脂成分を含むフォトクロミック層と有機系ハードコート層とを有するフォトクロミックレンズに関する。本発明のフォトクロミックレンズは、前記フォトクロミック層と有機系ハードコート層との間に、無機物質からなる中間層（以下、「無機中間層」ともいう）を有するものである。先に説明したように、本発明のフォトクロミックレンズは、有機系の層であるフォトクロミック層とハードコート層との間に無機物質からなる中間層を有することにより、優れた光学特性を発揮することができる。
以下、本発明のフォトクロミックレンズについて、更に詳細に説明する。
The present invention relates to a photochromic lens having a photochromic layer containing a photochromic dye and a resin component and an organic hard coat layer. The photochromic lens of the present invention has an intermediate layer made of an inorganic substance (hereinafter also referred to as “inorganic intermediate layer”) between the photochromic layer and the organic hard coat layer. As described above, the photochromic lens of the present invention can exhibit excellent optical characteristics by having an intermediate layer made of an inorganic substance between a photochromic layer, which is an organic layer, and a hard coat layer. it can.
Hereinafter, the photochromic lens of the present invention will be described in more detail.
レンズ基材
フォトクロミックレンズの製造方法としては、レンズ基材上にフォトクロミック色素を含む樹脂コーティングを設ける方法（コーティング法）、レンズ基材にフォトクロミック色素を含浸させる方法（含浸法）または練りこむ方法（練りこみ法）等が用いられる。いずれの方法でもレンズ基材は特に限定されるものではなく、プラスチック、無機ガラス等の通常のレンズ基材を用いることができる。プラスチックとしては、例えばメチルメタクリレート単独重合体、メチルメタクリレートと１種以上の他のモノマーとの共重合体、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート単独重合体、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートと１種以上の他のモノマーとの共重合体、イオウ含有共重合体、ハロゲン共重合体、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、不飽和ポリエステル、ポリエチレンテレフタレート、ポリウレタン、ポリチオウレタン、エピチオ基を有する化合物を材料とする重合体、スルフィド結合を有するモノマーの単独重合体、スルフィドと一種以上の他のモノマーとの共重合体、ポリスルフィドと一種以上の他のモノマーとの共重合体、ポリジスルフィドと一種以上の他のモノマーとの共重合体等などが挙げられる。基材の厚さは、特に限定されるものではないが、通常１〜３０ｍｍ程度である。また、その上にフォトクロミック層が形成される基材の表面形状は特に限定されず、平面、凸面、凹面等の任意の形状であることができる。
The lens base photochromic lens can be produced by a method of providing a resin coating containing a photochromic dye on the lens base (coating method), a method of impregnating the lens base with a photochromic dye (impregnation method), or a method of kneading (kneading). Etc.). In any method, the lens substrate is not particularly limited, and a normal lens substrate such as plastic or inorganic glass can be used. Plastics include, for example, methyl methacrylate homopolymer, copolymer of methyl methacrylate and one or more other monomers, diethylene glycol bisallyl carbonate homopolymer, copolymer of diethylene glycol bisallyl carbonate and one or more other monomers. Polymer, sulfur-containing copolymer, halogen copolymer, polycarbonate, polystyrene, polyvinyl chloride, unsaturated polyester, polyethylene terephthalate, polyurethane, polythiourethane, polymer having epithio group, sulfide bond Homopolymers of monomers having a copolymer, a copolymer of sulfide and one or more other monomers, a copolymer of polysulfide and one or more other monomers, a copolymer of polydisulfide and one or more other monomers, etc. etc It is below. Although the thickness of a base material is not specifically limited, Usually, it is about 1-30 mm. Moreover, the surface shape of the base material on which the photochromic layer is formed is not particularly limited, and may be any shape such as a flat surface, a convex surface, or a concave surface.
コーティング法では、フォトクロミック層は通常、レンズ基材上に直接または他の層を介して間接的に設けられる。フォトクロミック層と基材との間に形成され得る層の一例としては、ハードコート層やプライマー層を挙げることができる。ここで形成されるハードコート層の詳細は、中間層上に形成するハードコート層について後述する通りである。または、基材上に耐摩耗性を付与するために、特表２００１−５２０６９９号公報に記載されている組成物から形成されたハードコート層を設けることも可能である。また、基材とフォトクロミック層との間に形成されるプライマー層としては、接着層として機能し得る、ポリウレタン等の公知の樹脂を用いることができる。
ここで形成されるハードコート層、プライマー層の厚さはいずれも、例えば０．５〜１０μｍ程度である。なお、レンズ基材としてはハードコート付きで市販されているものもあり、本発明ではそのようなレンズ基材上にフォトクロミック層を形成することもできる。また、後述する中間層は、フォトクロミック層とレンズ基材との間、フォトクロミック層と上記ハードコート層との間に形成することも可能である。これにより、フォトクロミック層成分の下層への溶出を抑制し、より優れた光学特性を有するフォトクロミックレンズを得ることもできる。なお、含浸法または練りこみ法では、良好なフォトクロミック特性を発揮し得るために適切な基材を選択すべきであるが、コーティング法はそのような基材に対する制約がないため好ましい。
In the coating method, the photochromic layer is usually provided directly on the lens substrate or indirectly through another layer. Examples of the layer that can be formed between the photochromic layer and the substrate include a hard coat layer and a primer layer. The details of the hard coat layer formed here are as described later for the hard coat layer formed on the intermediate layer. Or in order to provide abrasion resistance on a base material, it is also possible to provide the hard-coat layer formed from the composition described in the Japanese translations of PCT publication No. 2001-520699. Moreover, as a primer layer formed between a base material and a photochromic layer, well-known resin, such as a polyurethane which can function as a contact bonding layer, can be used.
The thickness of the hard coat layer and primer layer formed here is, for example, about 0.5 to 10 μm. Some lens substrates are commercially available with a hard coat, and in the present invention, a photochromic layer can be formed on such a lens substrate. In addition, an intermediate layer to be described later can be formed between the photochromic layer and the lens substrate, and between the photochromic layer and the hard coat layer. Thereby, the elution to the lower layer of a photochromic layer component can be suppressed, and the photochromic lens which has the more excellent optical characteristic can also be obtained. In the impregnation method or the kneading method, an appropriate substrate should be selected in order to exhibit good photochromic properties, but the coating method is preferable because there is no restriction on such a substrate.
フォトクロミック層
上記含浸法または練りこみ法により形成されるフォトクロミックレンズでは、フォトクロミック色素を含有するレンズ基材そのものがフォトクロミック層となる。一方、コーティング法では、フォトクロミック色素と硬化性成分を含むフォトクロミック液を基材上に直接または間接に塗布した後に硬化処理を施すことによって、硬化体（樹脂成分）中にフォトクロミック色素を含むフォトクロミック層を形成することができる。より詳しくは、上記フォトクロミック液は、硬化性成分、フォトクロミック色素、重合開始剤、および任意に添加される添加剤から形成することができる。以下に、各成分について説明する。
Photochromic layer In the photochromic lens formed by the above impregnation method or kneading method, the lens substrate itself containing the photochromic dye becomes the photochromic layer. On the other hand, in the coating method, a photochromic liquid containing a photochromic dye and a curable component is applied directly or indirectly on a substrate and then subjected to a curing treatment to form a photochromic layer containing the photochromic dye in a cured body (resin component). Can be formed. More specifically, the photochromic liquid can be formed from a curable component, a photochromic dye, a polymerization initiator, and an additive that is optionally added. Below, each component is demonstrated.
（ｉ）硬化性成分
フォトクロミック層形成のために使用可能な硬化性成分は、特に限定されず、（メタ）アクリロイル基、（メタ）アクリロイルオキシ基、ビニル基、アリル基、スチリル基等のラジカル重合性基を有する公知の光重合性モノマーやオリゴマー、それらのプレポリマーを用いることができる。これらのなかでも、入手のし易さ、硬化性の良さから（メタ）アクリロイル基または（メタ）アクリロイルオキシ基をラジカル重合性基として有する化合物が好ましい。なお、前記（メタ）アクリロイルは、アクリロイルとメタクリロイルの両方を示し、（メタ）アクリロイルオキシとは、アクリロイルオキシとメタクリロイルオキシの両方を示す。その詳細については、ＷＯ２００８／００１５７８Ａ１段落［００５０］〜［００７５］を参照できる。
(I) Curable component The curable component that can be used for forming the photochromic layer is not particularly limited, and radical polymerization such as (meth) acryloyl group, (meth) acryloyloxy group, vinyl group, allyl group, styryl group, etc. Known photopolymerizable monomers and oligomers having a functional group, and prepolymers thereof can be used. Among these, a compound having a (meth) acryloyl group or a (meth) acryloyloxy group as a radically polymerizable group is preferable because of easy availability and curability. The (meth) acryloyl refers to both acryloyl and methacryloyl, and (meth) acryloyloxy refers to both acryloyloxy and methacryloyloxy. For details, WO2008 / 001578A1 paragraphs [0050] to [0075] can be referred to.
（ｉｉ）フォトクロミック色素
フォトクロミック液に添加し得るフォトクロミック色素としては、公知のものを使用することができ、例えば、フルギミド化合物、スピロオキサジン化合物、クロメン化合物等のフォトクロミック化合物が挙げられ、本発明においては、これらのフォトクロミック化合物を特に制限なく使用することができる。その詳細については、ＷＯ２００８／００１５７８Ａ１段落［００７６］〜［００８８］を参照できる。フォトクロミック液中のフォトクロミック色素の濃度は、前記硬化性成分１００質量部に対して、０．０１〜２０質量部とすることが好ましく、０．１〜１０質量部とすることが更に好ましい。
(Ii) Photochromic dye As the photochromic dye that can be added to the photochromic liquid, known ones can be used, and examples include photochromic compounds such as fulgimide compounds, spirooxazine compounds, and chromene compounds. In the present invention, These photochromic compounds can be used without particular limitation. For details, WO2008 / 001578A1 paragraphs [0076] to [0088] can be referred to. The concentration of the photochromic dye in the photochromic liquid is preferably 0.01 to 20 parts by mass, and more preferably 0.1 to 10 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the curable component.
（ｉｉｉ）重合開始剤
フォトクロミック液に添加する重合開始剤は、重合方法に応じて、公知の熱重合開始剤および光重合開始剤から適宜選択することができる。それらの詳細については、ＷＯ２００８／００１５７８Ａ１段落［００８９］〜［００９０］を参照できる。
(Iii) Polymerization initiator The polymerization initiator added to the photochromic liquid can be appropriately selected from known thermal polymerization initiators and photopolymerization initiators according to the polymerization method. For details thereof, WO2008 / 001578A1 paragraphs [0089] to [0090] can be referred to.
（ｉｖ）添加剤
フォトクロミック液には、フォトクロミック色素の耐久性の向上、発色速度の向上、退色速度の向上や成形性の向上のために、さらに界面活性剤、酸化防止剤、ラジカル補足剤、紫外線安定剤、紫外線吸収剤、離型剤、着色防止剤、帯電防止剤、蛍光染料、染料、顔料、香料、可塑剤等の添加剤を添加してもよい。これら添加剤としては、公知の化合物が何ら制限なく使用できる。その詳細については、ＷＯ２００８／００１５７８Ａ１段落［００９２］〜［００９７］を参照できる。なお、ＷＯ２００８／００１５７８Ａ１段落[００９５]に記載されているヒンダートアミン化合物およびヒンダートフェノール化合物は、光安定化剤として機能することができる成分であり、本発明においても好ましい添加剤である。ただし分子量が比較的小さい（例えば分子量７００以下）低分子化合物であるため、フォトクロミック層における定着性に乏しく、上層の有機系ハードコート層への溶出が懸念される成分の１つである。ここで後述する中間層を設けることにより、ハードコート層への上記低分子化合物の溶出を抑制できることが、ハードコート層表面の析出物発生の抑制に寄与していると考えられる。
(Iv) Additives The photochromic liquid contains surfactants, antioxidants, radical scavengers, ultraviolet rays for the purpose of improving the durability of the photochromic dye, improving the color development speed, improving the fading speed and improving the moldability. You may add additives, such as a stabilizer, a ultraviolet absorber, a mold release agent, an anti-coloring agent, an antistatic agent, a fluorescent dye, a dye, a pigment, a fragrance | flavor, a plasticizer. As these additives, known compounds can be used without any limitation. For details, WO2008 / 001578A1 paragraphs [0092] to [0097] can be referred to. In addition, the hindered amine compound and the hindered phenol compound described in WO2008 / 001578A1 paragraph [0095] are components that can function as a light stabilizer and are also preferable additives in the present invention. However, since it is a low molecular weight compound having a relatively small molecular weight (for example, a molecular weight of 700 or less), it is poor in fixing property in the photochromic layer, and is one of the components that are likely to be eluted into the upper organic hard coat layer. By providing the intermediate layer described later, it can be considered that the elution of the low molecular weight compound into the hard coat layer can be suppressed, thereby contributing to the suppression of the generation of precipitates on the surface of the hard coat layer.
以上説明した成分を含むフォトクロミック液を塗布および硬化することにより、フォトクロミック層を形成することができる。本発明において、フォトクロミック液の調製方法は特に限定されず、所定量の各成分を秤取り混合することにより行うことができる。なお、各成分の添加順序は特に限定されず全ての成分を同時に添加してもよいし、モノマー成分のみを予め混合し、重合させる直前にフォトクロミック色素や他の添加剤を添加・混合してもよい。前記フォトクロミック液は、２５℃での粘度が２０〜５００ｍＰａ・ｓであることが好ましく、５０〜３００ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、６０〜２００ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。この粘度範囲とすることにより、フォトクロミック液の塗布が容易となり、所望の厚さのフォトクロミック膜を容易に得ることができる。フォトクロミック液の塗布は、スピンコート法等の公知の塗布方法によって行うことができる。 A photochromic layer can be formed by applying and curing a photochromic liquid containing the components described above. In the present invention, the method for preparing the photochromic liquid is not particularly limited, and can be performed by weighing and mixing a predetermined amount of each component. The order of addition of each component is not particularly limited, and all the components may be added simultaneously, or only the monomer component is mixed in advance, and a photochromic dye or other additive may be added and mixed immediately before polymerization. Good. The photochromic liquid preferably has a viscosity at 25 ° C. of 20 to 500 mPa · s, more preferably 50 to 300 mPa · s, and particularly preferably 60 to 200 mPa · s. By setting it as this viscosity range, application | coating of a photochromic liquid becomes easy and the photochromic film | membrane of desired thickness can be obtained easily. Application of the photochromic liquid can be performed by a known application method such as a spin coating method.
上記フォトクロミック液を基材上に塗布した後、フォトクロミック液に含まれる硬化性成分の種類に応じた硬化処理（加熱、光照射等）を施すことにより、フォトクロミック層を形成することができる。前記硬化処理は、公知の方法で行うことができる。フォトクロミック層の厚さは、フォトクロミック特性を良好に発現させる観点から、１０μｍ以上であることが好ましく、２０〜６０μｍであることが更に好ましい。 After applying the photochromic liquid on the substrate, a photochromic layer can be formed by applying a curing treatment (heating, light irradiation, etc.) according to the type of curable component contained in the photochromic liquid. The curing treatment can be performed by a known method. The thickness of the photochromic layer is preferably 10 μm or more, more preferably 20 to 60 μm, from the viewpoint of satisfactorily expressing the photochromic characteristics.
無機中間層
本発明において、フォトクロミック層と有機系ハードコート層との間に設ける中間層は、無機物質からなるものである限り、特に制限されるものではない。無機物質からなる層を両層の間に設けることにより、有機層同士の混ざり合いを抑制できることが、曇りの抑制に寄与すると考えられるからである。
Inorganic Intermediate Layer In the present invention, the intermediate layer provided between the photochromic layer and the organic hard coat layer is not particularly limited as long as it is made of an inorganic substance. This is because it is considered that the provision of the layer made of an inorganic substance between the two layers can suppress the mixing of the organic layers, thereby contributing to the suppression of fogging.
上記無機物質としては、金属、金属あるいは半金属の酸化物、フッ化物、ケイ化物、ホウ化物、炭化物、窒化物、硫化物等が挙げられる。具体的には、ＳｉＯ2 、ＳｉＯ、ＺｒＯ2 、Ａｌ2 Ｏ3 、ＴｉＯ2 、Ｓｂ2 Ｏ3 、Ｓｂ2 Ｏ5 、酸化タンタルなどの金属酸化物、ＭｇＦ2 などのフッ化物等である。成膜の容易性および屈折率の点からは、酸化物が好ましく、中でも、一般的なフォトクロミック層と屈折率が近く層同士の屈折率の違いに起因する干渉の発生を抑制できる点で、ケイ素酸化物が好ましい。また、ケイ素酸化物は後述する有機ケイ素化合物を含むハードコート層との密着性の点でも望ましい。 Examples of the inorganic substances include metals, metal or metalloid oxides, fluorides, silicides, borides, carbides, nitrides, sulfides, and the like. Specifically, it is a metal oxide such as SiO 2 , SiO, ZrO 2 , Al 2 O 3 , TiO 2 , Sb 2 O 3 , Sb 2 O 5 , tantalum oxide, fluoride such as MgF 2, and the like. From the viewpoint of film formation ease and refractive index, an oxide is preferable. Among them, silicon is generally used because it has a refractive index close to that of a general photochromic layer and can suppress the occurrence of interference due to the difference in refractive index between layers. Oxides are preferred. Silicon oxide is also desirable in terms of adhesion to a hard coat layer containing an organosilicon compound described later.
前記無機物質から構成される無機中間層は、公知の成膜方法により形成することができる。成膜方法としては、均一な膜を容易に形成できるため、蒸着法が好ましい。蒸着法としては、真空蒸着法、ＣＶＤ法、ＰＶＤ法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、イオンビームアシスト法などが挙げられる。 The inorganic intermediate layer composed of the inorganic substance can be formed by a known film formation method. As a film forming method, a vapor deposition method is preferable because a uniform film can be easily formed. Examples of the vapor deposition method include a vacuum vapor deposition method, a CVD method, a PVD method, a sputtering method, an ion plating method, and an ion beam assist method.
前記無機中間層の厚さは、フォトクロミック層上に均一な膜を形成する観点からは１０ｎｍ以上であることが好ましい。上限については、２００ｎｍを超えると成膜に時間を要するため好ましくない。以上の観点から、前記無機中間層の厚さは、１０ｎｍ〜２００ｎｍの範囲であることが好ましい。なお、無機中間層は少なくとも一層設ければよいが、異なる無機物質からなる層を二層以上設けることも可能である。この場合、上記厚さとは、複数の層の合計の厚さをいうものとする。 The thickness of the inorganic intermediate layer is preferably 10 nm or more from the viewpoint of forming a uniform film on the photochromic layer. Regarding the upper limit, if it exceeds 200 nm, it takes time to form a film, which is not preferable. From the above viewpoint, the thickness of the inorganic intermediate layer is preferably in the range of 10 nm to 200 nm. Note that at least one inorganic intermediate layer may be provided, but it is also possible to provide two or more layers made of different inorganic substances. In this case, the thickness means the total thickness of a plurality of layers.
有機系ハードコート層
前記無機中間層上に位置するハードコート層としては、一般にハードコート層として使用される各種有機層を適用可能である。レンズの耐久性向上と光学特性を両立する観点からは、その厚さは０．５〜１０μｍの範囲であることが好ましい。
Organic hard coat layer As the hard coat layer located on the inorganic intermediate layer, various organic layers generally used as a hard coat layer can be applied. From the viewpoint of achieving both improvement in lens durability and optical characteristics, the thickness is preferably in the range of 0.5 to 10 μm.
前記ハードコート層としては、レンズの耐久性向上の点からは、有機ケイ素化合物および金属酸化物粒子を含むものが好ましい。また、有機ケイ素化合物を含むハードコート層は、前述のケイ素酸化物からなる中間層との密着性の点および該中間層との屈折率が近い点でも好ましい。そのようなハードコート層を形成可能なハードコート組成物の一例としては、特開昭６３−１０６４０号公報に記載されているものを挙げることができる。 The hard coat layer preferably contains an organosilicon compound and metal oxide particles from the viewpoint of improving the durability of the lens. Further, the hard coat layer containing an organosilicon compound is also preferable in terms of adhesion with the above-described intermediate layer made of silicon oxide and a refractive index close to the intermediate layer. As an example of a hard coat composition capable of forming such a hard coat layer, there can be mentioned those described in JP-A-63-1640.
また、上記有機ケイ素化合物の好ましい態様としては、下記一般式（Ｉ）で表される有機ケイ素化合物またはその加水分解物を挙げることもできる。
（Ｒ1）a（Ｒ3）bＳｉ（ＯＲ2）4-(a+b) ・・・（Ｉ）
Moreover, as a preferable aspect of the said organosilicon compound, the organosilicon compound represented by the following general formula (I) or its hydrolyzate can also be mentioned.
(R 1 ) a (R 3 ) b Si (OR 2 ) 4- (a + b) (I)
一般式（Ｉ）中、Ｒ1は、グリシドキシ基、エポキシ基、ビニル基、メタアクリルオキシ基、アクリルオキシ基、メルカプト基、アミノ基、フェニル基等を有する有機基を表し、Ｒ2は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアシル基または炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ3は炭素数１〜６のアルキル基または炭素数６〜１０のアリール基を表し、ａおよびｂはそれぞれ０または１を示す。 In general formula (I), R 1 represents an organic group having a glycidoxy group, an epoxy group, a vinyl group, a methacryloxy group, an acryloxy group, a mercapto group, an amino group, a phenyl group, and the like, and R 2 represents the number of carbon atoms. Represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an acyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, R 3 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, a and b each represents 0 or 1;
Ｒ2で表される炭素数１〜４のアルキル基は、直鎖または分岐のアルキル基であって、具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられる。
Ｒ2で表される炭素数１〜４のアシル基としては、例えば、アセチル基、プロピオニル基、オレイル基、ベンゾイル基等が挙げられる。
Ｒ2で表される炭素数６〜１０のアリール基としては、例えば、フェニル基、キシリル基、トリル基等が挙げられる。
Ｒ3で表される炭素数１〜６のアルキル基は、直鎖または分岐のアルキル基であって、具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。
Ｒ3で表される炭素数６〜１０のアリール基としては、例えば、フェニル基、キシリル基、トリル基等が挙げられる。
上記一般式（Ｉ）で表される化合物の具体例としては、特開２００７−０７７３２７号公報段落［００７３］に記載されているものを挙げることができる。一般式（Ｉ）で表される有機ケイ素化合物は硬化性基を有するため、塗布後に硬化処理を施すことにより、硬化膜としてハードコート層を形成することができる。
Alkyl group having 1 to 4 carbon atoms represented by R 2 is a linear or branched alkyl group. Specific examples include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group.
Examples of the acyl group having 1 to 4 carbon atoms represented by R 2 include an acetyl group, a propionyl group, an oleyl group, and a benzoyl group.
Examples of the aryl group having 6 to 10 carbon atoms represented by R 2 include a phenyl group, a xylyl group, and a tolyl group.
The alkyl group having 1 to 6 carbon atoms represented by R 3 is a linear or branched alkyl group. Specific examples thereof include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, and a hexyl group. Is mentioned.
As a C6-C10 aryl group represented by R < 3 >, a phenyl group, a xylyl group, a tolyl group etc. are mentioned, for example.
Specific examples of the compound represented by the general formula (I) include those described in paragraph [0073] of JP-A-2007-077327. Since the organosilicon compound represented by the general formula (I) has a curable group, a hard coat layer can be formed as a cured film by performing a curing treatment after coating.
前記ハードコート層に含まれる金属酸化物粒子は、ハードコート層の屈折率の調整および硬度向上に寄与し得る。具体例としては、酸化タングステン（ＷＯ3）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、酸化ケイ素（ＳｉＯ2）、酸化アルミニウム（Ａｌ2Ｏ3）、酸化チタニウム（ＴｉＯ2）、酸化ジルコニウム（ＺｒＯ2）、酸化スズ（ＳｎＯ2）、酸化ベリリウム（ＢｅＯ）、酸化アンチモン（Ｓｂ2Ｏ5）等の粒子が挙げられ、単独または２種以上の金属酸化物粒子を併用することができる。金属酸化物粒子の粒径は、耐擦傷性と光学特性とを両立する観点から、５〜３０ｎｍの範囲であることが好ましい。同様の理由から、ハードコート層における金属酸化物粒子の含有量は、屈折率および硬度を考慮して適宜設定可能であるが、通常、ハードコート組成物の固形分あたり５〜８０質量％程度である。また、上記金属酸化物粒子は、ハードコート層中での分散性の点から、コロイド粒子であることが好ましい。 The metal oxide particles contained in the hard coat layer can contribute to the adjustment of the refractive index and the hardness improvement of the hard coat layer. Specific examples include tungsten oxide (WO 3 ), zinc oxide (ZnO), silicon oxide (SiO 2 ), aluminum oxide (Al 2 O 3 ), titanium oxide (TiO 2 ), zirconium oxide (ZrO 2 ), tin oxide. Examples thereof include particles such as (SnO 2 ), beryllium oxide (BeO), and antimony oxide (Sb 2 O 5 ), and two or more kinds of metal oxide particles can be used in combination. The particle size of the metal oxide particles is preferably in the range of 5 to 30 nm from the viewpoint of achieving both scratch resistance and optical properties. For the same reason, the content of the metal oxide particles in the hard coat layer can be appropriately set in consideration of the refractive index and the hardness, but is usually about 5 to 80% by mass per solid content of the hard coat composition. is there. The metal oxide particles are preferably colloidal particles from the viewpoint of dispersibility in the hard coat layer.
有機系ハードコート層は、上記成分および必要に応じて有機溶媒、界面活性剤（レベリング剤）等の任意成分を混合して調製したハードコート組成物を無機中間層上に塗布し、硬化性基に応じた硬化処理（熱硬化、光硬化等）を施すことにより形成することができる。ハードコート組成物の塗布手段としては、ディッピング法、スピンコーティング法、スプレー法等の通常行われる方法を適用することができるが、面精度の面からディッピング法、スピンコーティング法が好ましい。なお、ハードコート層を熱硬化により形成する場合、加えられる熱によりフォトクロミック層からの成分の溶出が促進されることが懸念されるが、本発明によれば上記溶出を無機中間層によって遮断することができる。 The organic hard coat layer is prepared by applying a hard coat composition prepared by mixing the above-mentioned components and, if necessary, optional components such as an organic solvent and a surfactant (leveling agent) on the inorganic intermediate layer. It can form by performing the hardening process (heat curing, photocuring, etc.) according to this. As a means for applying the hard coat composition, a conventional method such as a dipping method, a spin coating method, or a spray method can be applied, but a dipping method or a spin coating method is preferable in terms of surface accuracy. When the hard coat layer is formed by thermosetting, there is a concern that elution of components from the photochromic layer is promoted by the applied heat, but according to the present invention, the elution is blocked by the inorganic intermediate layer. Can do.
以上説明した本発明のフォトクロミックレンズの層構成の一例を、図１に示す。ただし本発明のフォトクロミックレンズは、図１に示す態様に限定されるものではなく、公知の反射防止膜等の機能性膜を任意の位置に有することができる。 An example of the layer structure of the photochromic lens of the present invention described above is shown in FIG. However, the photochromic lens of the present invention is not limited to the embodiment shown in FIG. 1, and can have a functional film such as a known antireflection film at an arbitrary position.
以下に、実施例により本発明を更に説明する。但し、本発明は実施例に示す態様に限定されるものではない。 In the following, the present invention will be further explained by examples. However, this invention is not limited to the aspect shown in the Example.
［実施例１〜５］
（１）プライマー層の形成
プラスチックレンズ基材として、メニスカス形状のポリチオウレタン（ＨＯＹＡ（株）製 商品名ＥＹＡＳ、中心肉厚２．０ｍｍ厚、直径７５ｍｍ、凸面の表面カーブ（平均値）約＋０．８）を使用し、レンズ基材の凸面上に、プライマー液としてポリウレタン骨格にアクリル基を導入したポリウレタンの水分散液（ポリカーボネートポリオール系ポリウレタンエマルジョン、粘度１００ｍＰａ・ｓ、固形分濃度３８質量％）をスピンコート法により塗布した後、温度２５℃湿度５０％ＲＨの雰囲気下で１５分風乾処理し、厚さ約７μｍのプライマー層を形成した。
[Examples 1 to 5]
(1) Formation of primer layer Meniscus-shaped polythiourethane (trade name EYAS manufactured by HOYA Co., Ltd., center wall thickness 2.0 mm, diameter 75 mm, convex surface curve (average value) of about +0 as a plastic lens substrate 8), an aqueous dispersion of polyurethane in which an acrylic group is introduced into a polyurethane skeleton as a primer solution on the convex surface of the lens substrate (polycarbonate polyol polyurethane emulsion, viscosity 100 mPa · s, solid content concentration 38% by mass) Was applied by spin coating, and then air-dried for 15 minutes in an atmosphere of a temperature of 25 ° C. and a humidity of 50% RH to form a primer layer having a thickness of about 7 μm.
（２）フォトクロミックコーティング液の調製
プラスチック製容器にトリメチロールプロパントリメタクリレート２０質量部、ＢＰＥオリゴマー（２，２−ビス（４−メタクリロイルオキシポリエトキシフェニル）プロパン）３５質量部、ＥＢ６Ａ（ポリエステルオリゴマーヘキサアクリレート）１０質量部、平均分子量５３２のポリエチレングリコールジアクリレート１０質量部、グリシジルメタクリレート１０質量部からなるラジカル重合性組成物を調製した。このラジカル重合性組成物１００質量部に対し、フォトクロミック色素として下記クロメン１を３質量部、光安定化剤ＬＳ７６５（ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、メチル（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート）を５質量部、ヒンダードフェノール系酸化防止剤（ＢＡＳＦ社製イルガキュア２４５）を５質量部、紫外線重合開始剤としてＣＧＩ−１８７０（ＢＡＳＦ社製）０．６質量部を添加して十分に攪拌混合を行った組成物に、γ−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン（信越化学工業（株）製ＫＢＭ５０３）を攪拌しながら６質量部滴下した。その後、自転公転方式攪拌脱泡装置にて２分間脱泡することで、フォトクロミック性を有する硬化性組成物を得た。
(2) Preparation of photochromic coating solution 20 parts by mass of trimethylolpropane trimethacrylate, 35 parts by mass of BPE oligomer (2,2-bis (4-methacryloyloxypolyethoxyphenyl) propane), EB6A (polyester oligomer hexaacrylate) in a plastic container ) A radical polymerizable composition comprising 10 parts by mass, 10 parts by mass of polyethylene glycol diacrylate having an average molecular weight of 532, and 10 parts by mass of glycidyl methacrylate was prepared. 3 parts by mass of the following chromene 1 as a photochromic dye, a light stabilizer LS765 (bis (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) sebacate, methyl) with respect to 100 parts by mass of the radical polymerizable composition (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) sebacate), 5 parts by mass of hindered phenolic antioxidant (Irgacure 245 manufactured by BASF), CGI- as an ultraviolet polymerization initiator 6 mass parts of γ-methacryloyloxypropyltrimethoxysilane (KBM503 manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) was stirred into the composition obtained by adding 0.6 parts by mass of 1870 (manufactured by BASF) and sufficiently mixed with stirring. A portion was dropped. Then, the curable composition which has photochromic property was obtained by defoaming for 2 minutes with a rotation-revolution system stirring defoaming apparatus.
（３）フォトクロミック層の形成
上記（１）で形成したプライマー層上に、（２）で調製した硬化性組成物をスピンコート法でコーティングした。その後、このレンズを窒素雰囲気中（酸素濃度５００ｐｐｍ以下）にて、ＵＶランプ（Ｄバルブ）で波長４０５ｎｍの紫外線を積算光量で１８００ｍＪ／ｃｍ2（１００ｍＷ／ｃｍ2、３分）照射し、さらに、１００℃、６０分間硬化処理を行い、厚さ４０μｍのフォトクロミック層を形成した。
(3) Formation of photochromic layer The curable composition prepared in (2) was coated on the primer layer formed in (1) above by a spin coating method. Then, this lens was irradiated with 1800 mJ / cm 2 (100 mW / cm 2 , 3 minutes) of an ultraviolet ray having a wavelength of 405 nm with a UV lamp (D bulb) in a nitrogen atmosphere (oxygen concentration of 500 ppm or less), Curing treatment was performed at 100 ° C. for 60 minutes to form a photochromic layer having a thickness of 40 μm.
（４）シリカ蒸着膜（無機中間層）の形成
上記（３）で形成したフォトクロミック層上に、真空蒸着法によってシリカ（ＳｉＯ2）からなる蒸着膜を形成した。ここで蒸着時の成膜時間を変えることで、各レンズに対して厚さの異なるシリカ蒸着膜を形成した。
(4) Formation of a silica vapor deposition film (inorganic intermediate layer) A vapor deposition film made of silica (SiO 2 ) was formed on the photochromic layer formed in (3) above by a vacuum vapor deposition method. Here, by changing the film formation time during vapor deposition, silica vapor deposition films having different thicknesses were formed on the respective lenses.
（５）ハードコート組成物の調製
マグネティックスターラーを備えたガラス製の容器にγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン１７質量部、メタノール３０質量部、および、水分散コロイダルシリカ（固形分４０質量％、平均粒子径１５ｎｍ）２８質量部を加え充分に混合し、５℃で２４時間攪拌を行った。次に、プロピレングリコールモノメチルエーテル１５質量部、シリコ−ン系界面活性剤０．０５質量部、および、硬化剤としてアルミニウムアセチルアセトネ−トを１．５質量部加え、充分に撹拌した後、濾過を行ってハードコーティング液（ハードコート組成物）を調製した。このコーティング液のｐＨは、およそ５．５であった。
(5) Preparation of hard coat composition In a glass container equipped with a magnetic stirrer, 17 parts by mass of γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 30 parts by mass of methanol, and water-dispersed colloidal silica (solid content 40% by mass, 28 parts by mass) (average particle size 15 nm) was added and mixed well, followed by stirring at 5 ° C. for 24 hours. Next, 15 parts by mass of propylene glycol monomethyl ether, 0.05 part by mass of a silicone-based surfactant, and 1.5 parts by mass of aluminum acetylacetonate as a curing agent were added and sufficiently stirred, followed by filtration. To prepare a hard coating solution (hard coat composition). The pH of this coating solution was approximately 5.5.
（６）ハードコート層の形成
上記（４）で形成したシリカ蒸着膜を有するプラスチックレンズレンズを６０℃、１０質量％の水酸化ナトリウム水溶液にて５分間浸漬処理して十分に純水洗浄／乾燥を行った後、上記（５）で調製したハードコーティング組成物を用いて、ディッピング法（引き上げ速度２０ｃｍ／分）でコーティングを行い、１００℃、６０分加熱硬化することで、厚さ３μｍのハードコート層を形成した。
(6) Formation of hard coat layer The plastic lens lens having the silica vapor deposition film formed in (4) above is immersed in an aqueous solution of sodium hydroxide at 60 ° C. and 10% by mass for 5 minutes to be sufficiently washed with pure water / dried. After performing the coating, the hard coating composition prepared in (5) above is used for coating by the dipping method (pickup speed 20 cm / min), and then heat-cured at 100 ° C. for 60 minutes to obtain a hard 3 μm thick A coat layer was formed.
以上の工程により、レンズ基材上に、プライマー層、フォトクロミック層、無機中間層、および有機系ハードコート層をこの順に有するフォトクロミックレンズを得た。 Through the above steps, a photochromic lens having a primer layer, a photochromic layer, an inorganic intermediate layer, and an organic hard coat layer in this order on a lens substrate was obtained.
［比較例１］
無機中間層（シリカ蒸着膜）を形成しなかった点以外、実施例と同様の方法でフォトクロミックレンズを得た。
[Comparative Example 1]
A photochromic lens was obtained in the same manner as in Example except that the inorganic intermediate layer (silica vapor deposition film) was not formed.
曇りの評価
株式会社村上色彩技術研究所製ヘイズメーターＭＨ−１５０にて、作製したフォトクロミックレンズのヘイズ値を測定した。ヘイズ値が０．３％以下の場合、目視では曇りは確認されないため、眼鏡レンズとして適用可能な光学特性を有すると判断することができる。そこでヘイズ値０．３％以下のレンズを○、０．３％を超えるレンズを×として評価した。結果を表１に示す。
Cloudiness Evaluation The haze value of the produced photochromic lens was measured with a haze meter MH-150 manufactured by Murakami Color Research Laboratory. When the haze value is 0.3% or less, cloudiness is not visually confirmed, and thus it can be determined that the optical characteristics applicable to the spectacle lens are provided. Therefore, a lens having a haze value of 0.3% or less was evaluated as ○, and a lens having a haze value exceeding 0.3% was evaluated as ×. The results are shown in Table 1.
評価結果
表１に示すように、比較例１のフォトクロミックレンズはヘイズ値が０．３を超え、目視で曇りが確認されるものであった。このレンズのハードコード層表面を観察したところ、析出物に起因する微細な凹凸が見られた。
これに対し、無機中間層を形成した実施例１〜５のフォトクロミックレンズでは、曇りの発生を抑制することができた。
以上の結果から、フォトクロミック層と有機系ハードコート層との間に無機中間層を形成することにより、曇りが抑制された、優れた光学特性を有するフォトクロミックレンズが得られることが確認された。
Evaluation Results As shown in Table 1, the photochromic lens of Comparative Example 1 had a haze value exceeding 0.3 and was visually confirmed to be cloudy. When the surface of the hard cord layer of this lens was observed, fine irregularities due to precipitates were observed.
On the other hand, in the photochromic lenses of Examples 1 to 5 in which the inorganic intermediate layer was formed, the occurrence of fogging could be suppressed.
From the above results, it was confirmed that by forming an inorganic intermediate layer between the photochromic layer and the organic hard coat layer, a photochromic lens having excellent optical characteristics in which fogging is suppressed can be obtained.
本発明のフォトクロミックレンズは、優れた光学特性が求められる眼鏡レンズとして好適である。 The photochromic lens of the present invention is suitable as a spectacle lens that requires excellent optical characteristics.
Claims (4)
前記フォトクロミック層と有機系ハードコート層との間に、無機物質からなる中間層を有することを特徴とするフォトクロミックレンズ。 A photochromic lens having a photochromic layer containing a photochromic dye and a resin component and an organic hard coat layer in this order,
A photochromic lens comprising an intermediate layer made of an inorganic substance between the photochromic layer and the organic hard coat layer.
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