JPS6123808B2 - - Google Patents
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- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
本発明は、硬質ポリウレタンフオームの製造方
法に関するもので、特殊なポリオールを使用する
ことにより機械的強度、フオーム脆性を改良した
ものである。
一般に硬質ポリウレタンフオームの性質は、ポ
リオールの官能基数、分子量により、フオームの
機械的強度、脆性、耐熱性等が大きく左右される
事が分つている。
従来、硬質ポリウレタンフオームは、高官能及
び／又は低分子量のポリオールより製造されてい
る、機械的強度は大きいが、脆性が悪く、その
為、低官能ポリオール又は高分子ポリオールの混
合により脆性を改良する事が、常織となつてい
る。ところが、この方法では脆性が改良される
が、反面、機械的強度が低下するという相反する
結果を招来する。
本発明者は、上記欠点を改良すべく、鋭意研究
を行なつた結果、特殊なポリオールを使用するこ
とにより、強度、脆性を改良した硬質ポリウレタ
ンフオームが得られることを見出した。
即ち、本発明は、ポリオール、ポリイソシアネ
ート、触媒、発泡剤及び界面活性剤から硬質ポリ
ウレタンフオームを製造するに際し、ポリオール
として一般式
及び／又は
で示される環式ポリオールを全ポリオールの50重
量％以上使用することを特徴とする硬質ポリウレ
タンフオームの製造方法に係わる。
本発明に使用出来る環式ポリオールとしては
及び／又は
で示されるソルビタンを開始剤として、アルキレ
ンオキシド（例えば、エチレンオキシド、プロピ
レンオキシド、ブチレンオキシド、スチレンオキ
シド等）の１種又は２種以上を付加した一般式
及び／又は
で示される４つの官能基を持つ環式ポリオールで
ある。
一般式におけるＲは同等又はそれぞれ異なるア
ルキレン基で良く、又、ｎは１〜10の整数で同等
又はそれぞれ異なつた数で良い。
環式ポリオールは全ポリオールの50％以上、好
ましくは70％以上使用する。
環式ポリオールが50％未満の場合は、環式ポリ
オールの量が相対的に少なくなり、本発明の特徴
とする、高強度、低脆性の硬質ポリウレタンフオ
ームが得られない。
本発明に使用するポリイソシアネートは、大別
して芳香族ポリイソシアネートと脂肪族ポリイソ
シアネートがあるが、脂肪族ポリイソシアネート
は芳香族ポリイソシアネートに比して反応性が著
しく高く、又フオームの硬度、強度が小さく又耐
炎性が低く実用的でない。
本発明に使用できるポリイソシアネートの例と
しては次のものがある。トリレン２・４ジイソシ
アネート、トリレン２・６ジイソシアネート及び
これらの混合物、ジフエニルメタン４・4′ジイソ
シアネート、３メチルジフエニルメタン４・4′ジ
イソシアネート、ｍ及びＰフエニレンジイソシア
ネート、ナフタリン１・５ジイソシアネート、ポ
リイソシアネートは精製したものでも、粗製のも
のでも使用できる。又、ポリイソシアネートの過
剰量と１分子中にヒドロキシル基を２個以上もつ
ポリオールの少量とを反応させて得られる末端期
をイソシアネート基とするプレポリマーも使用で
きる。ポリイソシアネートは、単独でも良いし、
２種類以上組合せて使用しても差支えない。
又、ポリイソシアネートの量は、ポリオール等
の活性水素化合物の総量の1.0〜1.5倍当量、好ま
しくは1.0〜1.1倍当量の範囲で使用する。
本発明に使用できる環式ポリオール以外のポリ
オールとしては、一般に軟質、半硬質、硬質ウレ
タンフオームの製造に使用されるポリオールが使
用できる。即ち、具体的な例としては、次のもの
がある。反応開始剤として、水、エチレングリコ
ール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ベ
ンタエリスリツト、エチレンジアミン、ソルビツ
ト、シユークロースなどを使用してアルキレンオ
キシド（例えば、エチレンオキシド、プロピレン
オキシド、ブチレンオキシド、スチレンオキシド
など）の１種又は２種以上を付加してなるポリエ
ーテルポリオールが使用できる。又、アジピン
酸、フタール酸、コハク酸などのポリカルボン酸
の１種又は２種以上と、エチレングリコール、ト
リメチロールプロパンなどの多価アルコールの１
種又は２種以上と縮合反応によつて得られる末端
基にヒドロキシル基を有するポリエステルポリオ
ールが使用できる。
本発明に使用できる触媒としては第３級アミン
有機金属化合物が使用出来る。
具体的例としては、オクタン酸第１錫、オレフ
イン酸第１錫、ジオクタン酸ジブチル錫、ジラウ
リン酸ジブチル錫、エチレンジアミン、トリエチ
ルアミン、エチルモルホリン、トリエタノールア
ミン等である。
本発明に使用できる発泡剤としては、適当な塩
弗化アルカンとしてはポリイソシアネートに対し
て化学的に不活性であり、大気圧で大凡100℃以
下の弗点を有するもの、好ましくは、−50℃から
70℃の弗点を有するものが使用できる。具体的例
として、塩化メチレン、三塩化エチレン、トリク
ロロモノフロロメタン、ジクロロジフロロメタ
ン、ジクロロモノフロロメタン、ジクロロテトラ
フロロエタン、ジブロムモノフロロメタンなどで
ある。
本発明に使用できる界面活性剤は、例えば、ポ
リオキシアルレンアルキルエーテル、ポリオキシ
アルキレンアルキルアミノエーテルなどのポリオ
キシアルキレン系のもの、オルガノポリシロキサ
ン、シロキサンオキシアルキレンコポリマーなど
のシリコーン系のもの、ロート油などのエステル
などが使用できる。
本発明の原料を混合、発泡するには反応混合物
を均一に混合できる方法ならば如何なる方法によ
つてもよい。例えばポリウレタンフオーム、エポ
キシフオームなどを製造する際に使用される発泡
機を使用すると便利である。従つて発泡の形態と
して注入発泡、スプレー発泡などいずれによる方
法でも可能である。硬質フオーム層の厚味が少な
い場合や金属板に接触する場合などでは、反応混
合物を予め加熱しておくこと、硬質フオームと接
触する金属板などを加熱しておくことが必要であ
る。
次に本発明によつて得られる硬質ポリウレタン
フオームの特徴は次のごとくである。
(1) 低官能の４官能ポリオールである為、従来の
硬質ポリウレタンフオームに比べ、脆性が優れ
る。
(2) 環式ポリオールである為、高官能ポリオール
を使用した硬質ウレタンフオームの強度と同等
である。
以上の如く、本発明によつて得られる硬質ポリ
ウレタンフオームは脆性、強度において優れてお
り、広く建材の分野で使用でき、更に従来から硬
質ウレタンフオーム、ポリスチレンフオームなど
が使用されている分野にも使用出来る。
次に実施例により、本発明を具体的に説明する
が、本発明はこの実施例に限定されるものではな
い。実施例の中で「部」とあるのは「重量部」を
示す。「化学当量比」とあるのは「ポリイソシア
ネートと反応する活性水素化合物の総量の化学当
量に対するポリイソシアネートの化学当量の比」
を示す。
又、得られたフオームの物理的性質について密
度はJIS−Ａ−9514により測定し、脆性はASTM
−Ｃ−421により測定し、圧縮強度はJIS−Ａ−
9514により測定した。
The present invention relates to a method for producing a rigid polyurethane foam, in which mechanical strength and foam brittleness are improved by using a special polyol. In general, it is known that the properties of rigid polyurethane foams, such as mechanical strength, brittleness, and heat resistance, are greatly influenced by the number of functional groups and molecular weight of the polyol. Traditionally, rigid polyurethane foams have been manufactured from high-functionality and/or low-molecular-weight polyols, which have high mechanical strength but poor brittleness.Therefore, the brittleness has been improved by mixing low-functionality polyols or high-molecular-weight polyols. Things have become a regular occurrence. However, although this method improves brittleness, it brings about the contradictory results of a decrease in mechanical strength. The inventors of the present invention have conducted extensive research in order to improve the above-mentioned drawbacks, and have discovered that by using a special polyol, a rigid polyurethane foam with improved strength and brittleness can be obtained. That is, the present invention provides a method for producing a rigid polyurethane foam from a polyol, a polyisocyanate, a catalyst, a blowing agent, and a surfactant. and/or The present invention relates to a method for producing a rigid polyurethane foam, characterized in that a cyclic polyol represented by the formula is used in an amount of 50% by weight or more of the total polyol. Cyclic polyols that can be used in the present invention include and/or A general formula in which one or more alkylene oxides (e.g., ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide, styrene oxide, etc.) are added to sorbitan represented by the following as an initiator: and/or It is a cyclic polyol with four functional groups represented by: R in the general formula may be the same or different alkylene groups, and n may be an integer of 1 to 10 and may be the same or different numbers. The cyclic polyol is used in an amount of 50% or more, preferably 70% or more of the total polyol. When the cyclic polyol content is less than 50%, the amount of the cyclic polyol becomes relatively small, and a rigid polyurethane foam with high strength and low brittleness, which is a feature of the present invention, cannot be obtained. The polyisocyanates used in the present invention can be roughly divided into aromatic polyisocyanates and aliphatic polyisocyanates, but aliphatic polyisocyanates have significantly higher reactivity than aromatic polyisocyanates, and have a lower foam hardness and strength. It is small and has low flame resistance, making it impractical. Examples of polyisocyanates that can be used in the present invention include: Tolylene 2,4 diisocyanate, tolylene 2,6 diisocyanate and mixtures thereof, diphenylmethane 4,4' diisocyanate, 3-methyldiphenylmethane 4,4' diisocyanate, m and P phenylene diisocyanate, naphthalene 1,5 diisocyanate, polyisocyanate It can be used either purified or crude. It is also possible to use a prepolymer having an isocyanate group at the end, which is obtained by reacting an excess amount of polyisocyanate with a small amount of a polyol having two or more hydroxyl groups in one molecule. Polyisocyanate may be used alone,
There is no problem even if two or more types are used in combination. The amount of polyisocyanate used is 1.0 to 1.5 times the equivalent, preferably 1.0 to 1.1 times the total amount of active hydrogen compounds such as polyols. As polyols other than cyclic polyols that can be used in the present invention, polyols generally used for producing soft, semi-rigid, and rigid urethane foams can be used. That is, specific examples include the following. One of the alkylene oxides (e.g., ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide, styrene oxide, etc.) using water, ethylene glycol, glycerin, trimethylolpropane, bentaerythritate, ethylenediamine, sorbitol, sucrose, etc. as a reaction initiator. Alternatively, a polyether polyol obtained by adding two or more types can be used. In addition, one or more polycarboxylic acids such as adipic acid, phthalic acid, and succinic acid, and one polyhydric alcohol such as ethylene glycol and trimethylolpropane.
A polyester polyol having a hydroxyl group at the end group obtained by a condensation reaction with one or more species can be used. As a catalyst that can be used in the present invention, a tertiary amine organometallic compound can be used. Specific examples include stannous octoate, stannous olefinate, dibutyltin dioctoate, dibutyltin dilaurate, ethylenediamine, triethylamine, ethylmorpholine, triethanolamine, and the like. Suitable blowing agents that can be used in the present invention include those that are chemically inert to polyisocyanates and have a foaming point of about 100°C or less at atmospheric pressure, preferably -50°C or less. From ℃
A material with a temperature of 70°C can be used. Specific examples include methylene chloride, ethylene trichloride, trichloromonofluoromethane, dichlorodifluoromethane, dichloromonofluoromethane, dichlorotetrafluoroethane, and dibromomonofluoromethane. Surfactants that can be used in the present invention include, for example, polyoxyalkylene-based surfactants such as polyoxyallene alkyl ether and polyoxyalkylene alkylaminoether, silicone-based surfactants such as organopolysiloxane and siloxane oxyalkylene copolymers, and funnel-based surfactants. Esters such as oil can be used. Any method may be used to mix and foam the raw materials of the present invention as long as the reaction mixture can be mixed uniformly. For example, it is convenient to use a foaming machine used for manufacturing polyurethane foam, epoxy foam, etc. Therefore, any foaming method such as injection foaming or spray foaming is possible. When the thickness of the hard foam layer is small or when it comes into contact with a metal plate, it is necessary to preheat the reaction mixture and the metal plate that will come into contact with the hard foam. Next, the characteristics of the rigid polyurethane foam obtained by the present invention are as follows. (1) Since it is a low-functional tetrafunctional polyol, it has superior brittleness compared to conventional rigid polyurethane foam. (2) Since it is a cyclic polyol, its strength is equivalent to that of rigid urethane foam using high-functional polyols. As described above, the hard polyurethane foam obtained by the present invention has excellent brittleness and strength, and can be used in a wide range of building materials fields, and can also be used in fields where hard urethane foam, polystyrene foam, etc. have been used. I can do it. EXAMPLES Next, the present invention will be specifically explained with reference to Examples, but the present invention is not limited to these Examples. In the examples, "parts" indicate "parts by weight.""Chemical equivalent ratio" means "the ratio of the chemical equivalent of the polyisocyanate to the chemical equivalent of the total amount of active hydrogen compounds that react with the polyisocyanate."
shows. Regarding the physical properties of the obtained foam, the density was measured according to JIS-A-9514, and the brittleness was measured according to ASTM
- Measured according to C-421, compressive strength is JIS-A-
Measured using 9514.
【表】【table】
Claims (1)
泡剤、界面活性剤などから硬質ポリウレタンフオ
ームを製造するに際し、 ポリオールとして、一般式 及び／又は で示される環式ポリオールを全ポリオールの50重
量％以上使用することを特徴とする硬質ポリウレ
タンフオームの製造方法。[Claims] 1. When producing a rigid polyurethane foam from a polyol, polyisocyanate, catalyst, blowing agent, surfactant, etc., as a polyol, the general formula and/or A method for producing a rigid polyurethane foam, comprising using a cyclic polyol represented by 50% by weight or more of the total polyol.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16431478A JPS5592724A (en) | 1978-12-29 | 1978-12-29 | Production of rigid polyurethane foam |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16431478A JPS5592724A (en) | 1978-12-29 | 1978-12-29 | Production of rigid polyurethane foam |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5592724A JPS5592724A (en) | 1980-07-14 |
| JPS6123808B2 true JPS6123808B2 (en) | 1986-06-07 |
Family
ID=15790784
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16431478A Granted JPS5592724A (en) | 1978-12-29 | 1978-12-29 | Production of rigid polyurethane foam |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5592724A (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0574659A (en) * | 1991-09-13 | 1993-03-26 | Nec Corp | Polarizable electrode, electric double layer capacitor and manufacture thereof |
-
1978
- 1978-12-29 JP JP16431478A patent/JPS5592724A/en active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5592724A (en) | 1980-07-14 |
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