JPS61233663A - チオカルバモイル クロライド類の製造法 - Google Patents
チオカルバモイル クロライド類の製造法Info
- Publication number
- JPS61233663A JPS61233663A JP7440385A JP7440385A JPS61233663A JP S61233663 A JPS61233663 A JP S61233663A JP 7440385 A JP7440385 A JP 7440385A JP 7440385 A JP7440385 A JP 7440385A JP S61233663 A JPS61233663 A JP S61233663A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- sulfuric acid
- concentrated sulfuric
- sulfite
- perchloromethyl mercaptan
- dehydrohalogenating agent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はチオカルバモイル クロライ）” 類ｆ７）
製造法に関する。さらに詳しくはフェニル又はピリジル
チオカルバモイル クロライドに関する。
製造法に関する。さらに詳しくはフェニル又はピリジル
チオカルバモイル クロライドに関する。
フェニル又はピリジルチオカルバモイル クロライド類
は医薬、農薬の中間体として非常に有用である。
は医薬、農薬の中間体として非常に有用である。
フェニル又はピリジルチオカルバモイル クロライド類
は、脱ハロゲン化水素試剤存在下で芳香族アミン類又は
ピリジルアミン類とチオホスゲンの反応により製造でき
ることは公知である。
は、脱ハロゲン化水素試剤存在下で芳香族アミン類又は
ピリジルアミン類とチオホスゲンの反応により製造でき
ることは公知である。
チオホスゲンは毒性が高いため、取り扱いは非常に注量
を要する。漏洩等の異常事態を考慮すると大量の貯蔵又
は移動は出来るだけ回避することが望ましい。
を要する。漏洩等の異常事態を考慮すると大量の貯蔵又
は移動は出来るだけ回避することが望ましい。
本発明の目的は大量のチオホスゲンの貯蔵又は移動を回
避し簡便にしかも、安全にフェニル又はピリジルチオカ
ルバモイル クロライド類を製造することにある。
避し簡便にしかも、安全にフェニル又はピリジルチオカ
ルバモイル クロライド類を製造することにある。
〔発明が解決するための手段１作用〕
本発明者らは種々の試験をし鋭意検討した結果、パーク
ロルメチルメルカプタン、亜硫酸化物、濃硫酸を有機溶
媒存在下に反応させた後、芳香族アミン類又はピリジル
アミン類と脱ハロゲン化水素試剤を添加すること和より
フェニル又はピリジルチオカルバモイル クロライド類
を製造出来ることを見い出し本発明を完成した。
ロルメチルメルカプタン、亜硫酸化物、濃硫酸を有機溶
媒存在下に反応させた後、芳香族アミン類又はピリジル
アミン類と脱ハロゲン化水素試剤を添加すること和より
フェニル又はピリジルチオカルバモイル クロライド類
を製造出来ることを見い出し本発明を完成した。
次に本発明の実施方法について詳しく述べる。
パークロルメチルメルカプタン、亜硫酸化物、ａ硫酸を
有機溶媒存在下に反応させる。
有機溶媒存在下に反応させる。
亜硫酸化物としては、亜硫酸水素ナトリウム。
亜硫酸水素カリウム等のアルカリ金檎亜硫酸水素化物、
岨硫酸ナトリウム、能硫酸カリウム等のアルカリ金属亜
硫酸化物、亜硫酸水素アンモニウム、亜硫酸アンモニウ
ム等を用いることができる。
岨硫酸ナトリウム、能硫酸カリウム等のアルカリ金属亜
硫酸化物、亜硫酸水素アンモニウム、亜硫酸アンモニウ
ム等を用いることができる。
有機溶媒としては、クロロホルム、ジクロルメタン、四
塩化炭素等の塩素化炭化水素、ベンゼン。
塩化炭素等の塩素化炭化水素、ベンゼン。
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素等が挙げられる
。パークロルメチルメルカプタン、亜硫酸化物は芳香族
アミン類又はピリジルアミン類に対して等モル以上用い
る。そして濃硫酸はパークロルメチルメルカプタンの約
１／１０倍モル以上用いる。
。パークロルメチルメルカプタン、亜硫酸化物は芳香族
アミン類又はピリジルアミン類に対して等モル以上用い
る。そして濃硫酸はパークロルメチルメルカプタンの約
１／１０倍モル以上用いる。
さらに、反応を円滑に進めるために少量のアルカリ金属
ヨウ化物及びパークロルメチルメルカプタンに対して約
１倍モル以上の水を添加できる。
ヨウ化物及びパークロルメチルメルカプタンに対して約
１倍モル以上の水を添加できる。
反応終了後、芳香族アミン類又はピリジルアミン類と脱
ハロゲン化水素試剤を添加する。
ハロゲン化水素試剤を添加する。
芳香族アミン類としては、例えばアニリン、トルイジン
、アニシジン等の一級芳香族アミン、Ｎ−メチルアニリ
ン、Ｎ−エチルアニリン等の二級芳香族アミン等、また
ピリジルアミン類としては例えば２−アミノピリジン、
６−メドキシー２−アミノピリジン等の一級ピリジルア
ミン、２−メチルアミノピリジン、２−メトキシ−６−
メチルアミノピリジン等の２級ピリジルアミン等を用い
ることができる。
、アニシジン等の一級芳香族アミン、Ｎ−メチルアニリ
ン、Ｎ−エチルアニリン等の二級芳香族アミン等、また
ピリジルアミン類としては例えば２−アミノピリジン、
６−メドキシー２−アミノピリジン等の一級ピリジルア
ミン、２−メチルアミノピリジン、２−メトキシ−６−
メチルアミノピリジン等の２級ピリジルアミン等を用い
ることができる。
脱ハロゲン化水素試剤としては、アルカリ金属水酸化物
、アルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩等の
無機塩基、トリエチルアミン、ピリジン、キノリン、イ
ンキノリン等の有機塩基等が挙げられるが、通常は、水
酸化す） ＩＪウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属
水酸化物を水に溶解して使用する。脱ハロゲン化水素試
剤は添加前に反応液より水層な除去すれば、芳香族アミ
ン類又はピリジルアミン類と約当量でよい。
、アルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩等の
無機塩基、トリエチルアミン、ピリジン、キノリン、イ
ンキノリン等の有機塩基等が挙げられるが、通常は、水
酸化す） ＩＪウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属
水酸化物を水に溶解して使用する。脱ハロゲン化水素試
剤は添加前に反応液より水層な除去すれば、芳香族アミ
ン類又はピリジルアミン類と約当量でよい。
反応温度は、通常約−１０°Ｃ〜室温が選ばれ、反応は
２４時間以内に完結させることができる。
２４時間以内に完結させることができる。
パークロルメチルメルカプタン、亜硫酸化物及び濃硫酸
を有機溶媒存在下に反応させた後、芳香族アミン類又は
ピリジルアミン類と脱ハロゲン化水素試剤を添加するこ
とにより、簡便にしかも安全にフェニル又はピリジルチ
オカルバモイル クロライド類を製造できる。
を有機溶媒存在下に反応させた後、芳香族アミン類又は
ピリジルアミン類と脱ハロゲン化水素試剤を添加するこ
とにより、簡便にしかも安全にフェニル又はピリジルチ
オカルバモイル クロライド類を製造できる。
次に実施例でもって本発明の詳細な説明するが本発明は
これら実施例のみに限定されるものではない。
これら実施例のみに限定されるものではない。
実施例１
攪拌機、温度計、３００ｍの滴下漏斗を付した１ｔの３
つ目フラスコにパークロルメチルメルカプタン１３５９
．亜硫酸水素ナトリウム２５０Ｊ。
つ目フラスコにパークロルメチルメルカプタン１３５９
．亜硫酸水素ナトリウム２５０Ｊ。
四塩化炭素３００ｍ／、水１００ｄ、そしてヨウ化カリ
ウム２ｇを取りフラスコを水冷した。
ウム２ｇを取りフラスコを水冷した。
次いで、上記溶液に濃硫酸４０ｍ１を添加し、１０時間
攪拌した。フラスコ内の温度は、滴下時は口°Ｃ以後は
室温に保った。
攪拌した。フラスコ内の温度は、滴下時は口°Ｃ以後は
室温に保った。
反応液より水層を除去し、残った有機層に２−メトキシ
−６−メチルアミノピリジン１００９と１０係水酸化す
） ＩＪウム水溶液３００ゴを滴下し、さらに２時間攪
拌した。
−６−メチルアミノピリジン１００９と１０係水酸化す
） ＩＪウム水溶液３００ゴを滴下し、さらに２時間攪
拌した。
反応終了後、反応液より有機層を分取し、蒸留によりＮ
−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチル−チオ
カルバモイル クロライド４７９を得た。Ｎ−（６−メ
ドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカルバモイル
クロライドの収率は２−メトキシ−６−メチルアミノ
ピリジン基準で５０チであった。
−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチル−チオ
カルバモイル クロライド４７９を得た。Ｎ−（６−メ
ドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカルバモイル
クロライドの収率は２−メトキシ−６−メチルアミノ
ピリジン基準で５０チであった。
実砲例２〜．４
実施例１と同一の反応装置に、表−１に示した芳香族ア
ミン類又はピリジルアミン類を取り表−１の反応条件下
で反応を行い実施例１と同様の処理をし、フェニル又は
ビリジルチオ力ルバモイルクロライド類を得た。
ミン類又はピリジルアミン類を取り表−１の反応条件下
で反応を行い実施例１と同様の処理をし、フェニル又は
ビリジルチオ力ルバモイルクロライド類を得た。
その結果を表−１に示す。
手続補正書
昭和６１年２月５ 口
特許庁長官 宇 賀 道 部 殿
１小件の表示
昭和６０年特許願第０７４４０３号
２発明の名称
チオカルバモイル クロライド類の製造法３補正をする
当 事件との関係 特葡出願人 （連絡先〉〒１０７ 東京都港区赤坂１丁目７番７Ｄ
（東曹ピル）東洋曹達工業株式会社 特許情報部 電話番号（５０５）４４７１ ４補正命令の日付 自発 ５補正の対象 「明細書の発明の詳細な説明の−」 ６補正の内容 ｉｌｌ 明細書、５頁下から２行 ［目地化炭素３００ｔＩＬｔ、水１００ｆｆｉ７！ｊを
［目地化炭素２００−１水１７０ｄ］と訂正する。
当 事件との関係 特葡出願人 （連絡先〉〒１０７ 東京都港区赤坂１丁目７番７Ｄ
（東曹ピル）東洋曹達工業株式会社 特許情報部 電話番号（５０５）４４７１ ４補正命令の日付 自発 ５補正の対象 「明細書の発明の詳細な説明の−」 ６補正の内容 ｉｌｌ 明細書、５頁下から２行 ［目地化炭素３００ｔＩＬｔ、水１００ｆｆｉ７！ｊを
［目地化炭素２００−１水１７０ｄ］と訂正する。
（２） 同書、８頁実施例２
「シクロメタン６００−１水１００ｄｊを［ジクロロメ
タン２００−１水２００ｍ／ｊと訂正する。
タン２００−１水２００ｍ／ｊと訂正する。
Claims (1)
- パークロルメチルメルカプタン、亜硫酸化物、濃硫酸を
有機溶媒存在下に反応させた後、芳香族アミン類又はピ
リジルアミン類と脱ハロゲン化水素試剤を添加すること
を特徴とするフェニル又はピリジルチオカルバモイルク
ロライド類の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7440385A JPS61233663A (ja) | 1985-04-10 | 1985-04-10 | チオカルバモイル クロライド類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7440385A JPS61233663A (ja) | 1985-04-10 | 1985-04-10 | チオカルバモイル クロライド類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61233663A true JPS61233663A (ja) | 1986-10-17 |
| JPH0449542B2 JPH0449542B2 (ja) | 1992-08-11 |
Family
ID=13546187
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7440385A Granted JPS61233663A (ja) | 1985-04-10 | 1985-04-10 | チオカルバモイル クロライド類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61233663A (ja) |
-
1985
- 1985-04-10 JP JP7440385A patent/JPS61233663A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0449542B2 (ja) | 1992-08-11 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |