JPS61194279A - 顔料又は染料用粉砕助剤及びそれを含有する顔料又は染料組成物 - Google Patents

顔料又は染料用粉砕助剤及びそれを含有する顔料又は染料組成物

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JPS61194279A
JPS61194279A JP60032436A JP3243685A JPS61194279A JP S61194279 A JPS61194279 A JP S61194279A JP 60032436 A JP60032436 A JP 60032436A JP 3243685 A JP3243685 A JP 3243685A JP S61194279 A JPS61194279 A JP S61194279A
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JP
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dye
pigment
dyeing
present
surfactant
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雅之 阿部
形部 健一
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Kao Corp
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は顔料又は染料の粉砕助剤に関し、更に詳しくは
顔料又は染料ケーキを水媒体中で微粒子化して均一な分
散液状とするのに優れた微粒子化促進効果を発揮する顔
料又は染料用粉砕助剤に関する。又、本発明は顔料又は
染料組成物に関し、更に詳しくは顔料又は染料の液状製
品の保存中において優れた分散性を発揮し、顔料又は染
料粒子の沈降による不良製品を発生させず、特に染料製
品による染色時において優れた濃染効果を発揮する顔料
又は染料組成物に関するものである。
[従来の技術及び問題点] 通常水不溶性染料である分散染料の製品化は、染料ケー
キをβ−ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物のナ
トリウム塩(以下SNFと略称する)或いはアルキルナ
フタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩(
以下5ANFと略称する)などのアニオン性界面活性剤
を含む水媒体中で、0,5〜1μ程度の染料粒子径とな
るまで微粒子化し、均一分散液状とする方法がよく行わ
れている。しかし、微粒子化促進或いは分散効果の不十
分を補うため多量の界面活性剤を必要とし、なおかつ微
粒子化時間が長くかかる欠点がある。この欠点解消の一
つの方法として、通常前記SNF又は5ANFの他に、
リグニンスルホン酸ナトリウム(以下SLSと略称する
)、2−ナフトール−6−スルホン酸とクレゾールスル
ホン酸のホルマリン縮金物のナトリウム塩(以下5NC
Fと略称する)、などの微粒子化促進能の比較的良好な
界面活性剤を単独或いは併用することが行われている。
しかし、これらの界面活性剤を単独或いは併用して微粒
子化された液状染料製品は長期保存安定性が良(ないた
め、貯蔵或いは製品の流通段階において染料粒子の沈降
による二相分離が起き不良製品が発生し、染色の際の染
色トラブルの原因となる。更にこれらアニオン性界面活
性剤を用いて調整された液状染料製品を用いて連続染色
或いは捺染した場合に染着性が良くないなどの欠点があ
って、このようなSNF 、 SLS 、 5ANF、
 5NCFの単独あるいは併用した技術でもなお十分満
足する効果を得ることができない。
最近、顔料・染料業界では顔料又は染料製造時に優れた
微粒子化促進能を発揮する界面活性剤及び顔料・染料の
液状製品の保存安定性に優れた界面活性剤、更に染色時
において染着率を高める界面活性剤の出現が強く要望さ
れていた。
その理由は、微粒子化時の界面活性剤の削減或いは微粒
子化時間の短縮による生産性の向上による省資源、省エ
ネルギーを期待しているためである。更に顔料・染料製
品の高濃度化が可能となり運搬及び貯蔵経費の削減が期
待され、染色業界においては顔料・染料製品の安定化に
よる染色時の再現性の向上、染色トラブルの解消が期待
される。又、界面活性剤の削減による染色廃水負荷の低
減と染着効率の向上による染料の有効利用などが期待さ
れる。
[問題点を解決するための手段] 本発明者らは、上述のような顔料又は染料組成物を得る
べく鋭意検討した結果、特定の非イオン性界面活性剤が
上記目的によく適合し、これらを顔料又は染料製造時に
粉砕助剤として使用すると極めて優れた微粒子化促進能
を発揮し、更に顔料又は染料の液状製品に含有させると
保存安定性及び染着性に極めて優れた顔料又は染料組成
物が得られることを見いだし本発明に到達したものであ
る。
即ち本発明は、フェノール性水酸基を有する芳香族化合
物の脂肪族アルデヒド縮合物(縮合度2〜20)のアル
キレンオキシド付加物であって、平均分子量5000〜
100000かつアルキレンオキシド中のエチレンオキ
シド含有率が30重量%以上である化合物を必須成分と
する顔料又は水不溶性染料の粉砕助剤を提供し、更には
、顔料又は水不溶性染料と、フェノール性水酸基を有す
る芳香族化合物の脂肪族アルデヒド縮合物(縮合度2〜
20)のアルキレンオキシド付加物であって、平均分子
量5000〜100000かつアルキレンオキシド中の
エチレンオキシド含有率が30重量%以上である化合物
とを含有することを特徴とする顔料又は染料組成物を提
供するものである。
本発明の必須成分であるフェノール性水酸基を有する芳
香族化合物の脂肪族アルデヒド縮合物にアルキレンオキ
シドを付加して得られる非イオン性界面活性剤は、フェ
ノール性水酸基を有する芳香族化合物を脂肪族アルデヒ
ドを用いて先に縮合し、その後アルキレンオキシドを付
加して製造しても良く、又、フェノール性水酸基を有す
る芳香族化合物に先にアルキレンオキシドを付加し、そ
の後脂肪族アルデヒドを用いて縮合しても良いが、前者
が一般的である。縮合度は2〜20、好ましくは3〜1
8である。
フェノール性水酸基を有する芳香族化合物としては、例
えば次に示す化合物が挙げられる。
(1)フェノール、クレゾール、キシレノール、ブチル
フェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、
スチリルフェノール、ペンジルフェノール、クミルフェ
ノール、フェニルフェノールなどのフェノール類。
(2)ナフトール、メチルナフトール、ブチルナフトー
ル、オクチルナフトールなどのナフトール類。
(3)カテコール、レゾルシン、ピロガロールなどの多
価フェノール類。
(4)ナフトレゾルシン、α−ナフトヒドロキノンなど
の多価ナフトール類。
(5)ビスフェノールA1ビスフエノールSなどの縮合
フェノール類。
これらのうち好ましいものは、フェノール、ブチルフェ
ノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール等のフ
ェノール類、なかんずくアルキルフェノールである。
脂肪族アルデヒドとしては、ホルマリン、アセトアルデ
ヒド、グリオキザールなどが挙げられるが、ホルマリン
が一般的である。
アルキレンオキシドとしてはエチレンオキシド、プロピ
レンオキシド、ブチレンオキシド、スチレンオキシドが
使用され、これらは単独であっても、2種以上の併用で
あっても良く、2種以上の場合、その配列はブロック重
合体又はランダム重合体のいずれでも良いが、ブロック
重合体が好ましい。特にアルキレンオキシドとしてエチ
レンオキシドを含み、エチレンオキシドの含有率が全ア
ルキレンオキシド中の30重量%以上、好ましくは50
重量%以上であるポリエーテル化合物が優れた効果を発
揮する。
本発明に係る粉砕助剤は親水基としてアルキレンオキシ
ド特にエチレンオキシドを有し、疎水基は有機顔料又は
染料と同種の芳香族化合物から成り、更に脂肪族アルデ
ヒドで縮合されることにより多次元的に拡がりかつ大き
な分子量を有することが重要である。疎水基が芳香族系
でないポリアクリル酸、ポリビニルアルコール、セルロ
ース誘導体及びそれらポリマーのアルキレンオキシド付
加物では微粒子化促進能や長期分散安定性が小さいので
好ましくない。更に分子量が大きいことも重要である。
分子量が小さい領域では微粒子化促進能や長期分散安定
性が小さいので好ましくない。逆に大きすぎても増粘作
用が顕著となり実用上好ましくない。更には非イオン性
であることも重要で、SNF 、 5ANF及びSLS
などのアニオン性界面活性剤では染着効果が小さいので
染料製品の有効利用上好ましくない。
本発明の顔料又は染料組成物中の上記特定の非イオン性
界面活性剤の配合量は特に限定されないが、顔料又は染
料に対する非イオン性界面活性剤の割合が重量比で10
0:5〜100:50が適当である。又、本発明の顔料
又は染料組成物は前記SNF 、、5ANF及びSLS
やポリアクリル酸塩、ポリメタクリル酸塩、アクリル酸
塩とマレイン酸塩の共重合物、スチレンとマレイン酸塩
の共重合物、ポリスチレンスルホン酸ソーダ等のアニオ
ン性界面活性剤、或いはポリオキシアルキレン系の非イ
オン性界面活性剤、更にはポリビニルアルコール、ポリ
アクリルアミド、ポリビニルピロリドン、セルロース誘
導体等の高分子化合物と併用することもできる。
尚、本発明における顔料とはフタロシアニン系、建染染
料系、キナクリドン系及びジオキサジン系等の有機顔料
を意味し、又、染料とは水不溶性染料を意味し、分散染
料、建染染料、硫化染料等が含まれ、これら有機顔料又
は水不溶性染料に対しては特に効果が顕著である。
[発明の効果] 本発明に係る粉砕助剤は顔料又は染料製造時で顔料又は
染料ケーキの微粒子化に際し、優れた微粒子化促進能を
発揮し、得られた分散液は長期保存中において極めて良
好な分散安定性を示す。又、染色時において優れた染着
効果を示す。このように優れた粉砕助剤の出現によって
微粒子化時間の短縮による生産性の向上、省資源、省エ
ネルギー及び顔料、染料製品中の粉砕助剤の削減による
顔料、染料製品の小型化、それによる運搬、貯蔵経費の
低減、染色廃水負荷の減少及び染着率の向上による染料
の有効利用、液状顔料・染料製品の分散安定化による染
色再現性の向上など工業的価値の高い顔料・染料組成物
を得ることができる。
本発明においては、顔料又は染料組成物に用いられる粉
砕助剤として多種の界面活性剤のうちフェノール性水酸
基を有する芳香族化合物の脂肪族アルデヒド縮合物にア
ルキレンオキシドを付加して得られる非イオン性界面活
性剤を限定して用いたことにより、従来解決することの
できなかった顔料又は染料の微粒子化促進能を著しく増
大せしめることが可能になり、液状製品の長期保存安定
性を著しく高めることが可能になり、更には染料製品の
染着効果を著しく増大せしめることが可能になったので
ある。この効果の大きさは実施例にも示した如く公知の
顔料又は染料分散剤では発現しえないものである。
例えば実施例1においては本発明に係る界面活性剤と共
に、公知のSNF 、、5ANF、 SLS 、 5N
CFについて、微粒子化促進能の評価結果を示しである
が、第2.3及び4表に見られる通り、公知の染料用分
散剤のいずれよりも本発明に係る界面活性剤の微粒子化
能がより優れていることを示している。このことは本発
明に係る界面活性剤が染料製造の技術に最も適用されう
るちのであることを示しているのである。又、本発明に
係る界面活性剤は微粒子化促進能において著効を示すと
いう効果のほかに、液状製品の長期保存時の分散安定性
に優れるという別の効果を発現する。実施例2及び実施
例3に公知の分散剤とともに本発明に係る界面活性剤の
長期保存における分散安定性が評価されているが、公知
の分散剤のいずれよりも本発明に係る界面活性剤が優れ
ていることを示している。
更に、実施例4に公知のアニオン系染料分散剤と本発明
に係る界面活性剤の濃染効果が評価されているが、公知
の分散剤のいずれよりも本発明に係る界面活性剤が濃染
効果において優れていることを示している。
[実施例] 以下、本発明を本発明顔料又は染料組成物に含有させる
界面活性剤の製造例と実施例により更に詳細に説明する
が、本発明はその要旨を越えない限り以下によって制約
されるものではない。尚、例中「部」とあるのは全て重
量部を示すものである。
製゛造例1 本発明に係る界面活性剤は公知の方法で製造した。即ち
、まずフェノール性水酸基を有する各種芳香族化合物と
ホルマリンとを触媒(硫酸、リン酸、P−)ルエンスル
ホン酸などの酸性触媒)及び溶剤(トルエン、キシレン
等)の存在下に脱水縮合することにより縮合物を製造し
た。具体的には工業化学雑誌の第66巻、第3号の39
1〜392頁(楢崎英明著、昭和38年)記載の方法が
挙げられる。更に得られた縮合物をアルカ°す触媒(水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム等)の存在下でアルキ
レンオキシドを付加重合することにより製造した。
以下、実施例に示した本発明に係る界面活性剤の詳細は
第1表に示した通りである。
実施例1 前記製造例1で製造した本発明の界面活性剤を用いて各
種の顔料・染料ケーキを下記容量にて微粒子化し、得ら
れた分散液の微粒子化状態を調べ微粒子化能を判定した
五ヶ嵐製作所製サンドグラインダー 1500rps X 3〜7時間 上記の如く微粒子化後、オフタワサンドを濾別し、染料
分散液を得た。次いで揚場製作所製自動粒度分布測定装
置でその染料分散液の平均粒子径を求め微粒子化促進能
を判定した。尚、比較のため他の界面活性剤単独で使用
した場合の結果も併記した。
上記第2〜4表から明らかなように、染料ケーキの微粒
子化において、本発明の界面活性剤はSNF或いは他の
市販の分散剤を使用した場合と比較して少量の界面活性
剤量及び短時間で優れた微粒子化促進能を示す。
実施例2 実施例1で得られた微粒子化後の染料分散液を60℃で
4時間熱処理を行い、比較的濃厚系における染料分散液
の熱安定性を調べた。
この試験は顔料或いは染料分散液の長期保存中における
熱安定性を調べるための加促試験方法である。評価は熱
による状態の変化及び実施例1で用いた揚場製作所製遠
心式自動粒度分布測定装置で平均粒子径を求め染料粒子
の凝集状態より判定した。
尚、第5表はC,1,Disperse Red 60
  :界面活性剤=100:25及び100 : 50
の混合比で7時間機粒子化して得られた染料分散液の結
果を示すものである。
第  5  表 上記第5表から明らかなように、本発明の界面活性剤は
比較的濃厚な染料分散液において、SNF或いは他の界
面活性剤を使用した場合に比較して優れた分散安定性を
示す。
実施例3 実施例1に基づいて染料:界面活性剤=100:50の
混合比で7時間機粒子化を行ない各種顔料・染料分散液
を調製した。得られた顔料・染料分散液を50m lの
沈降試験管に入れ25℃で30日間静置し、比較的濃厚
系における顔料・染料分散液の長期安定性を調べた。評
価は全層に対する上澄層の割合より沈降率を求め安定性
を°判定した。
その結果は第6表の通りである。
第  6  表 上記第6表から明らかなように、本発明の界面活性剤は
比較的濃厚な染料分散液でSNF或いはその他の界面活
性剤を使用した場合に比較して優れた分散安定性を示す
実施例4 実施例1に基づいて染料:界面活性剤=100:25の
混合比で7時間機粒子化を行い染料分散液を調製した。
得られた染料分散液を用いサーモゾル染色試験を行い濃
染効果を調べた。試験方法は被染物としてポリエステル
トロピカルを用い、染料有効分が1.5重量%となるよ
うに染料溶液を水で希釈し、その染色浴中に被染物を浸
漬し、しぼり、中間乾燥した後、200℃でサーモゾル
発色した。次いで還元洗浄し、染色布を得た。評価は日
本電飾■製のカラーマシンで染色布のL値を測定し、次
式より表面濃度(K/S値)を求め判定した。
L値:反射率(L=1が反射率100χを意味する)そ
の結果は第7表の通りである。
第7表 (注)  本1:C,1,Disperse  Blu
e  202傘2:C,1,Disperse Blu
e 79表表面皮に/Sは同種同量の染料で染められた
時、値が大きい程濃く染まったことを示しており、その
差は0.05の差があれば肉眼的にはっきり区別でき、
専門家は0.03あれば充分である。
第7表から明らかなように、本発明の染料組成物は繊維
に対する染着性において非常に優れており、SNF或い
はその他の界面活性剤を使用した場合に比較して優れた
染着効果を示す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、フェノール性水酸基を有する芳香族化合物の脂肪族
    アルデヒド縮合物(縮合度2〜20)のアルキレンオキ
    シド付加物であって、平均分子量5000〜10000
    0かつアルキレンオキシド中のエチレンオキシド含有率
    が30重量%以上である化合物を必須成分とする顔料又
    は水不溶性染料の粉砕助剤。 2、顔料又は水不溶性染料と、フェノール性水酸基を有
    する芳香族化合物の脂肪族アルデヒド縮合物(縮合度2
    〜20)のアルキレンオキシド付加物であって、平均分
    子量5000〜100000かつアルキレンオキシド中
    のエチレンオキシド含有率が30重量%以上である化合
    物とを含有することを特徴とする顔料又は染料組成物。
JP60032436A 1985-02-20 1985-02-20 顔料又は染料用粉砕助剤及びそれを含有する顔料又は染料組成物 Pending JPS61194279A (ja)

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