JPS61194006A - 歯科用コンポジツトレジンの粘度調節剤 - Google Patents

歯科用コンポジツトレジンの粘度調節剤

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JPS61194006A
JPS61194006A JP60034845A JP3484585A JPS61194006A JP S61194006 A JPS61194006 A JP S61194006A JP 60034845 A JP60034845 A JP 60034845A JP 3484585 A JP3484585 A JP 3484585A JP S61194006 A JPS61194006 A JP S61194006A
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JP
Japan
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composite resin
viscosity modifier
peroxide
dental composite
acid ester
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JP60034845A
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English (en)
Inventor
Teruo Makita
牧田 輝夫
Hiroyuki Sasaki
裕之 佐々木
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Kanebo Ltd
Original Assignee
Kanebo Ltd
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Publication date
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  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は歯科用コンポジットレジンの粘度調節剤に関す
る。
(従来の技術) 近時、Bi5−GMA等のアクリルレジンに多量の強化
フィラーを配置したコンポジプトレシンを始め多種類の
歯科用コンポジットレジンが高頻度且つ広範に臨床に応
用され、歯科用診療用の常備の材料となっている。そし
て、歯科用コンポジットレジンは、その優れた審美性を
活かし念前歯部修復用に使用されるのみならずその優れ
た強度特性等の物性全活用して、臼歯部の修復支台歯築
造材料としても適用され、その用途は拡大の一途を辿っ
ている。
しかしながら、コンポジットレジンペーストは一般的に
歯科用セメント等に比較して粘度が高いことから、欠損
部位が深い窩洞の場合コンポジットレジンペーストを高
底部まで隙間なく完全に充填するのが難かしく、歯質と
の間に間隙が生じたり、空洞が出来たり気泡が発生しf
cL易い。
か〜る深い窩洞ヘコンポジットレジンペーストを充填す
るにはシリンジ型注入器等を使用すると充填し易くなる
が、ペーストの粘度が高いと窩壁の入口が狭くシリンジ
チューブの先端が高底に到達しない場合等は、やはり歯
質との間に間隙が生じたり、空洞が出来たりあるいは気
泡を発生しやすい。しかも、シリンジ型注入器を使用す
る際塩コンポジットレジンペーストの可使時間が短くな
る傾向があり手際よく押し出す必要があるが、ペースト
の粘度が高いと押し出しに時間を要し、押し出し途中で
、シリンジチューブから出なくなる事もある。
上記のような歯質との間隔、空洞あるいは気泡等が存在
する場合には、治療後に、咀喀時の咬合痛、或いは充填
材破折による脱落等のトラブルの原因ともなりかねない
深い窩洞にも充六しやすいようにコンポジットレジンペ
ーストそのものの粘fft−下げておく方法もあるが、
その場合は充填器への粘着性が強くなったシ充填後の何
形操作が難しくなったシする欠点があるので、コンポジ
ットレジンペーストの粘度はあまり下げない状態で供給
されるのが普通である。
コンポジットレジンを深い窩洞にも充填し易いようにベ
ンジルアルコール系あるいはイソプロピルアルコール系
のコンポジット用粘度調節剤(“Eese Trans
on社、(1))を使用する試みもあるが、粘度を下げ
操作性を良好にするもののアルコール混入による大巾な
物性劣化が起こる。
(J 、 C、Met*1ev et al、 J、 
Prosthet、 Dent。
39.527(197B))だけでなく、溶出アルコー
ルによる歯髄刺激性の懸念もある。
またボンディング剤を支台歯竿、漬用コンポジットレジ
ンペーストに混練して粘度を下げて根管内への充填を容
易にしようとする試みもあるが(歯界展望:第53巻、
第4号昭和54年4月発行)硬化時間が早くシリンジ型
注入器の使用が難しくなるうえ、ボンディング剤中に含
まれるエタノールがペースト中に混入され、硬化物の物
性劣化の原因となる。
(発明が解決しようとする問題点) 本発明者らは、上記問題点に蟲み、コンポジットレジン
の粘度調節方法について鋭意研究を続は九結果、以下に
記載する特定の粘F!1調節剤を添加混練する方法を見
出し本発明を完成したものであって、その目的とすると
ころは、コンポジットレジン物性を損なわずにペースト
を欠損部位の深い窩洞の高底まで隙間なく充填する方法
を提供するにある。史に他の目的及び効果は以下の説明
から明らかにされよう。
(問題点を解決するための手段) 上述の目的はアミンもしくは過酸化物並びにエチレン性
不飽和二重結合?有するカルボン酸エステル単量体を主
成分としてなる歯科用コンポジットレジンの粘度調節剤
により達成される。
不発明に於いて最も恵要な点は、経時的変色、ゲル化を
生起することなく流動性が大であシコンポジットレジン
との相溶性に慢れ且つ、物性の劣化、硬化時間の変化等
コンポジットレジン本来の性質を損うことがない特定の
粘度調節剤を適用したことにある。
本発明に適用されるコンポジットレジンとじては既存の
前歯用、臼歯用、前臼歯用、支台歯築造用、虫歯予防用
シーラント等何れでも使用可能であるがその他好途なも
のとして例えば、テトラメチロールメタントリメタクリ
レート、テトラメチロールメタントリアクリレート、テ
トラメチロールメタンテトラメタクリレート、テトラメ
チロールメタントリアクリレート、ジペンタエリスリト
ールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールへキ
サアクリレート、ビスメタクリロキシエトキシジフェニ
ルプロパン、ビスフェノールAジグリシジルメタクリレ
ート、ビスフェノールAジメタクリレート、トリエチレ
ングライコールジメタクリレート、ネオペンチルグリコ
ールジメタクリレート等のアクリル酸又はメタクリル酸
のエステルが挙げられる。
これ等コンポジットレジンは、実用に際し逼常は、上記
単量体を重合せしめるための触イぼや、かかるl!l媒
と反応して遊離基の生成を促進する促進剤と混合し迄組
成物として用いられる。
さらに、該コンポジットレジンは、触媒、促進剤の他に
1石英粉末、ガラス粉末、ガラスピーズ、酸化アルミニ
ウム粉末、硼けい酸ガラス、バリウムガラス、ヒドロキ
シアパタイト、アルミノシリケート、窒化けい素、酸化
ジルコニウム等のフィラー或いは通常使用される増粘剤
、鵬量剤、着色料等と組合わせ1使用される。
触媒としては例えば、ベンゾイルパーオキサイド、パラ
クロロベンゾイルパーオキサイド、2,4−ジクロロベ
ンゾイルパーオキサイド、アセチルパーオキサイド、ラ
ウロイルパーオキサイド等のジアシルパーオキサイド類
、ターシャリ−ブチルハイドロパーオキサイド、クメン
ハイドロパーオキサイド、2,5−ジメチルヘキサン2
.5−シバイドロバ−オキサイド等のハイドロパーオキ
サイド類、メチルエチルケトンパーオキサイド等のケト
ンパーオキサイド類、ターシャリ−ブチルパーオキシベ
ンゾエート等のパーオキシカーボネート類等、更にカン
フアキノン、ベンジル、ベンゾフェノン、フルオレノス
アンスラキノン等の感光性触媒が挙げられる。
さらに、この触媒と組み合せて通常使用される促進剤と
しては、例えばN、N−ビス−(2−ヒドロキシエチル
)−4−メチルアニリン、 N、N−ビス(2−ヒドロ
キシエチル) −3,4−ジメチルアニリン、N、N−
ビス−(2−ヒドロキシエチル) −3,5−ジメチル
アニリン、N−メチル−N−(2−ヒドロキシエチル)
−4−メチルアニリン、4−メチルアニリン、N、N−
ジメチル−P−)ルイジン、N、N−ジメチルアニリン
、トリエタノールアミン、2−(ジメチルアミノ)エチ
ルメタクリレ−)、N、N−ジメチルエタノールアミン
、N−メチルシフエルアミン等の第3級アミン類その他
ナフテン酸コバルト、オクタン酸コバルト等の遷移金属
イオン、P−)ルエンスルホン酔、スルフィン酸のアミ
ン塩等があげられる。
本発明に適用されるアミンとしては1例えばN。
N−ビス−(2−ヒドロキシエチル)−4−メチルアニ
リン、N、N−ビス−(2−ヒドロキシエチル) −3
,4−ジメチルアニリン、N、N−ビス−(2−ヒドロ
キシエチル) −3,5−ジメチルアニリン、N−メチ
ル−N−(2−ヒドロキシエチル)−4−メチルアニリ
ン、4−メチルアニリン。
N、N−ジメチル−P−トルイジン、N、N−ジメチル
アニリン、トリエタノールアミン尋の第3級アミン類そ
の他ナフテン酸コバルト、オクタン酸コバルlの遷移金
属イオン、P−)ルエンスルホン酸、スルフィン酸のア
ミン塩等があげられるが、N、N−ビス−(2−ヒドロ
キシエチル)−4−メチルアニリン等の芳香族3級アミ
ンが安定性の点で好ましい。また、過酸化物としては、
例えばベンゾイルパーオキサイド、パラクロロベンゾイ
ルパーオキサイド、2,4−ジクロロベンゾイルパーオ
キサイド、アセチルパーオキサイド、ラウロイルパーオ
キサイド等のジアシルパーオキサイド類、ターシャリ−
ブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオ
キサイド、2.5−ジメチルヘキサン2.5−シバイド
ロバ−オキサイド等のハイドロパーオキサイド類、メチ
ルエチルケトンパーオキサイド等のケトンパーオキサイ
ド類、ターシャリープチルパーオキシベンゾエート等の
バーオキシカーボネー) Ju等があげられるが、就中
ベンゾイルパーオキサイド、等のジアシルバーでキサイ
ドが安定性に優れ着色がない点で好適である。またエチ
レン性不箆和二重結合を有するカルボン酸エステルとし
ては、テトラメチロールメタントリメタクリレート、テ
トラメチロールメタントリアクリレート、子トラメチロ
ールメタンテトラメタタリレート、テトラメチロールメ
タンテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペン
タアクリレート、ジペンタエリスリトールへキサアクリ
レート、ビスメタクリロキシエトキシジフェニルプロパ
ン、ビスフェノールAジグリシジルメタクリレート、ビ
スフェノールAジメタクリレート、トリエチレングライ
コールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメ
タクリレート等のアクリル酸又はメタクリル酸のエステ
ルが好適なものとして挙げられる。
史にレジン組成物の保存性を高める究めには、ベンゾフ
ェノン系化合物、例えば2−ヒドロキシ−4−メチルベ
ンゾフェノンの如き紫外線吸収剤をレジン組成物100
N量部に対し0.5〜2.031量部、或いは一般にフ
リーラジカル連鎖反応停止剤と呼ばれるところの安定剤
、例えばP−メトキシフェノール、2,5−ジーter
t−ブチルー4−メチルフェノール等を該レジン組成物
100重量部に対し0.05〜0.20重量部添加する
のが有効である。前記単飯体組成物へのアミンあるいは
過酸化物の添加量は、使用コンポジットレジンの組瓢ア
ミン過酸化物あるいは単散体組成の種類あるいは安定剤
の添加量等により異なり一概に規定できないが、使用コ
ンポジットレジンに粘度調節剤を添加し混練した際物性
の劣化や硬化時間の変化等が殆んどなくしかも深い窩洞
にも隙間なく容易に充填するためには、何れの場合も0
.5〜4重紮%、特に1〜3重量%の@囲にあるのが好
ましい。・0゜5恵鋏%未満の場合は物性の劣化や硬化
時間が遅延するおそれがあシ、4重量%を上履る場合は
操作可使時間が短くなシ、特にシリンジ型注入器を使用
して充填する場合等には注入途中でシリンジから送液用
なくなったり、何形前に硬化したりして操作が難しくな
る場合もある。
上記コンポジットレジンは保存安定性の面から。
通常レジン及び促進剤等からなるペースト状物(ユニバ
ーサルペースト)ト、レジン、ms質フィラー及び触媒
等からなるペースト状物(キャタリストペースト)とを
各別に包装し九2包装形態で流通されておシ使用に際し
て、これら各別に包装されたペーストt−SWし被患部
に適用している。
史に本発明の粘、!F88節劇は1ペーストで供給され
る光硬化型のコンポジットレジンに対しても適用できる
。そして窩洞が深<裏底まで充填するのが困偲なとさV
Cft、シリンジ型注入器等の器具を使用したυ、また
粘JX調節剤を用いコンポジプトレシンの粘度全適当に
低下せしめvII整する箇の手段が行使されている。低
粘度コンポジットレジンを1−J用すると、行形が比崎
的容易に行い得ると予測される窩洞には窩洞全体に該コ
ンポジットレジンを充填してもよいが、充填が困セな場
合には、低粘度コンポジットレジンを窩洞の途中迄充填
し、その上ICコンポジットレジンを再充1aにすると
行形が容易になる。
(発明の効果) 本発明方法によれば1通常のコンポジットレジンでは充
填が困難な入口が狭くしかも深い窩洞へも、容易に裏底
まで隙間なく充填でき、しかも物性劣化、あるいは硬化
時間の遅延化等が殆んどない。
以下実施例を挙げて本説明を具体的に説明する。
なお実施例中、粘度調節ペーストとはコンポジットレジ
ンペーストに本発明の粘度調節剤を添加し混蝉したペー
ストの事を意味する。
また実施例中、圧縮強度、硬度、硬化時間、シリンジ型
注入器での可使時間及び充填性等の測定力法は下記の方
法に従った。
(1)  圧縮強度の測定 ADA規格iK 9に準拠し、次の方法によυ測定した
(American Dental  As5ucia
tionSpecification A:9  fo
r Denta18i1icate Cernent)
粘ffa!4節ペーストを金型に挿入し、ガラス板で封
印後加圧器に設置し37℃RH100%O雰囲気下に1
5分間静鰹した。金型から償金レジン硬化物をJ8!シ
出し、37°Cの水中に24時間浸漬し、試料を調製し
た。インストロン試#機を使用し押し速度o、’l c
gp / rnl n  の粂件で加圧し、圧縮強度を
求めた。
(2)硬度の測定 島浮微小硬度計を用い、ヌープ硬度を測定した。粘度調
節ペーストを硬化せしめ直径10jll1Mさ±5目の
円柱状試料を作製し、その平面部分に900gの荷重を
15秒間負荷した。試料表向に出来た凹みの長さを測定
しヌープ111!度を算出した。
(3)(船化時間の測定 ムDA規格A 27の4.3.4に準拠し次の方法によ
り測定した。粘/i調節ペースト金ガラス板上に置かれ
九高さ71111内径約208のステンレス銅リングに
充填し上部に平担な面を作る。混練開始から1分後に試
、験体を37±1°C相対湿度95±5%の環境の中に
移し、外径約0.5蕗の皮下針にてつきさし、針が通ら
なくなる時間を硬化時間とした。
(4)充填性の測定 138平方のプラスチックの角棒の側面に歯科用ドリル
にて直径4111I深さ12錦の穴をあける。
粘度調節ベース)k混練開始から30秒後に0.R,シ
リンジセット「マーク上」(セントリック社製)のチュ
ーブに入れ、混線開始から60秒後にチューブ先端を上
記プラスチック穴にはめつつ押し出す。複合レジンがプ
ラスチック穴の上面よりはみ出した時点で押し出しを止
め、複合レジンのプラスチック穴内への充填状況を測面
より視覚的に覗察し次。
(5)硬化深度の測定 元硬化用ペーストを4mφX105mのステンレス製二
分割金型に入れ、両端をカバーグラスで圧接し念のち上
端をクルツアー社製トランスルックスを使用し照射距離
3鰭の条件下で可視光を20秒間照射させる。そのあと
2分割金渋より試料t−取り出し、エチルアルコールに
て未硬化部分を拭き取ったのち、マイクロメーターにて
硬化深at−m定する。
実施例1゜ 次表に示す原料を混合して二つのコンポジットレジン用
ペーストA及びBe各別にAMした。
第1表 次に下記第2表に示すような各棹粘度調節剤を調製し、
点眼用容器に保管した。
コンポジットレジンペースト(等量づつ採取したA、B
両ペーストの総和it > o、 s yに対し各粘度
調節剤の点眼用容器1滴(約0.05f/)の割合で混
練し比粘度調節ペーストの各種性能を測定した。結果を
第3表に示した。
第3表 上表より、コンポジットレジンにエチレン系不飽和二重
結合を有するカルボン市エステル単量体組成物を添加混
錬させた場合には、充填性を大巾に向上できても物性劣
化や硬化時間の遅延化が著しいのに灯し、コンポジット
レジンに本発明のアミンあるいは過酸化物を含有する単
量体組成物を添加混練させた場合には、物性劣化や硬化
時間の変化を殆んど伴う事なく充填性を向上させうる事
が明らかである。
実施例2 第4表に示すような粘度調節剤を調製し、点眼用容器に
保管した。
第4表 市販の臼歯コンポジットレジンP−10(3M社製、製
造番号010383)0.6Nに対し、上記粘度図WJ
剤を1滴(約0.05f)の割合で混練し比粘度調節ペ
ーストの各種性能を測定した。
比較例として、イソプロピルアルコール及びクリアフィ
ルボンディングエージェント(クラレ社製、Lu  6
50−Lc 550 )t−同要領で使用し各批性能全
測定し九〇これらの結果を第5表に示す。
h 知 一\ 匁 実施例3 下記第6表に示す原料を混合して、光硬化用ペーストを
調製した。
第6表 光硬化用ベース) 0.8 Fに対して、実施例1の1
−1にti3載の粘度調節剤の点眼容器1通(約0、0
5 f )の割合で混練し穴粘度^節ペーストにつき充
填性と硬化深度を測定した。その結果を第7表に示した
第7表 上表より、元硬化用ペーストに対しても本発明の粘度−
節剤を使用する事により硬化深度を低下させる事なく充
填性を大巾に向上させうる事が明らかである。
実施例4 下記第8表に示す原料を混合して二つのコンポジットレ
ジン用ペーストC及びDI各別に調製し念。
第8表 上記コンポジットレジンペースト(等量づつ採取し20
.D両ペーストの総和t)iNに対し、実施例1の1−
3なる粘度調節剤の点眼容器1滴分を混練した粘度調節
ペーストの各柚性能を測定した。結果を第9表に示す。
第9表 上記の如く、テトラメチロールメタントリメタクリレー
トと窒化ケイ素を主成分とするTMM−843N4  
系レジンにおいても、本発明の粘度調節剤を使用する事
により、物性低)や硬化時間変化を殆んど伴う事なくそ
の充填性を大巾に改良しうる事が明らかである。

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)アミンもしくは過酸化物並びにエチレン性不飽和
    二重結合を有するカルボン酸エステル単量体を主成分と
    してなる歯科用コンポジットレジンの粘度調節剤。
  2. (2)アミンが芳香族3級アミンである特許請求の範囲
    第(1)項記載の歯科用コンポジットレジンの粘度調節
    剤。
  3. (3)芳香族3級アミンがN,N−ビス−(2−ヒドロ
    キシエチル)−4−メチルアニリンである特許請求の範
    囲第(2)項記載の歯科用コンポジットレジンの粘度調
    節剤。
  4. (4)アミンがエチレン性不飽和二重結合を有するカル
    ボン酸エステルに対して0.5〜4重量%含有さるてい
    るものである特許請求の範囲第(1)項乃至第(3)項
    の何れかに記載の歯科用コンポジットレジンの粘度調節
    剤。
  5. (5)過酸化物がジアシルパーオキサイドである特許請
    求の範囲第(1)項乃至第(4)項の何れかに記載の歯
    科用コンポジットレジンの粘度調節剤。
  6. (6)ジアシルパーオキサイドがベンゾイルパーオキサ
    イドである特許請求の範囲第(5)項に記載の歯科用コ
    ンポジットレジンの粘度調節剤。
  7. (7)過酸化物がエチレン性不飽和二重結合を有するカ
    ルボン酸エステル単量体に対して0.5〜4重量%含有
    されているものである特許請求の範囲第(1)項乃至第
    (6)項の何れかに記載の歯科用コンポジットレジンの
    粘度調節剤。
  8. (8)エチレン性不飽和二重結合を有するカルボン酸エ
    ステルがメタクリル酸エステル又はアクリル酸エステル
    である特許請求の範囲第(1)項乃至第(7)項の何れ
    かに記載の歯科用コンポジットレジンの粘度調節剤。
JP60034845A 1985-02-23 1985-02-23 歯科用コンポジツトレジンの粘度調節剤 Pending JPS61194006A (ja)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006241114A (ja) * 2005-03-07 2006-09-14 Tokuyama Corp 歯冠修復用光硬化性組成物

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