JPS61192796A - アルケニルコハク酸化合物と芳香族アミンとの反応生成物、およびその潤滑剤組成物 - Google Patents

アルケニルコハク酸化合物と芳香族アミンとの反応生成物、およびその潤滑剤組成物

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JPS61192796A
JPS61192796A JP60096551A JP9655185A JPS61192796A JP S61192796 A JPS61192796 A JP S61192796A JP 60096551 A JP60096551 A JP 60096551A JP 9655185 A JP9655185 A JP 9655185A JP S61192796 A JPS61192796 A JP S61192796A
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acid compound
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ハリー・ジヨン・アンドレス・ジユニア
ヘンリー・アシユジアン
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はすぐれた分散剤活性と酸化防止剤活性をもつ潤
滑剤組成物において有用な添加剤に関するものである。
伝達液、ベアリング潤滑剤、動力伝達液およびディーゼ
ルエンジン潤滑剤のような有機潤滑油の通常の用途にお
いて、ベース媒体が酸化条件にさらされ、スラッジ、ラ
ッカー、腐蝕性酸などの形成をもたらすことが知られて
いる。
これらの生成物は酸化残留物または他の固体汚染物を残
留させて、流体の正常機能を妨害し、その粘度を増し、
さらには設備自体の部品へはげしい損傷をひきおこすの
で、望ましくない。
近代エンジンの潤滑において、油組成物は酸、ススラツ
ジおよび他の固体汚染物が可動金属部品と接触を保つの
を妨げることができるものでなければならない。不十分
なピストン移動および過度のイアリング腐蝕は、スラッ
ジおよび酸化生成物がエンジン中に沈着するのを妨げな
いかぎり発生し得る。すぐれた分散剤はそれゆえ新しい
エンジン油において特に必要とされる。
これらの障害を減らす最も望ましい方式は、ベース潤滑
剤流体へ、固体粒子を分散させそれらが設備の正常機能
を妨げるのを防ぐことができかつ金属表面を比較的清浄
に保つことができる添加剤を添加することである。現今
、益々激しい条件の下で作動する近代設備の場合、改善
された分散剤性質をもつ新しい洗浄剤を開発することは
きわめて望ましく、これらの洗浄剤はそれらを添加した
液体潤滑剤の中で可溶でありかつその中で自らが安定で
あるものである。
本発明によると、（ｉ）（α）アルケニルコハク酸化合
物（ｉ）を式 ％式％（） の二級アミン（Ｉｌｌ　（式中、ＡとＢは、同種または
異種であってよく、各々が独立に芳香族基またはアルキ
ル置換芳香族基である）と反応させ、（ｈ）工程（α）
の生成物を、式 ％式％）（） のアルカノールアミン（式中、Ｒは１個から６個の炭素
原子をもつアルキレン基であり、Ｘは１から３であり、
ｙはＯから２であり、Ｘとｙの和が３である）１式 （ＨＯＲ）ｘｔ　ＣＣＨ）ｙｔ　ＮＨ２（ＴＩＩ）のア
ミノメタン（式中、Ｒ２はＲ１と同じものであり、Ｘ′
とｙ′はそれぞれＸおよびｙと同じ意味をもつ）、並び
に次の一般式 をもつ群から選ばれるヒンダードアルコール〔式中、Ｒ
とＲは各々独立にＣＨＯＨ１ＣＨ２０ＨおよびＣＨ３か
ら選ばれ、Ｒ５はＨあるいは約４個から２２個好ましく
は約５個の炭素原子のアルキル基から選ばれる〕、から
成る群から選ばれる化合物（ｍ）と反応させることによ
ってつくられる生成物；および、（２）主要量の潤滑剤
と少量の分散剤的量／酸化防止剤酌量の上記反応生成物
（ｉ）とから成る潤滑剤組成物；が提供される。この反
応生成物は任意的には硼酸化されていてもよい。反応生
成物はまた液状炭化水素燃料中で使用してもよい。
アルケニルコハク酸、そのエステルあるいは無水物を含
むアルケニルコハク酸化合物（ｉ）は、アルケニル基が
二重結合と２５個から約３００個好ましくは３０個から
１５０個の炭素原子を含む炭化水素であるものである。
このアルケニル基は約３６０から約１８００の数平均分
子量をもつことができる。炭素原子数が２個から約１０
個のオレフィンの接触的オリゴマー化のような既知の技
法によってオレフィンまたはポリオレフィンからオリぜ
マーをつくることができ、そして、このようにしてつく
られるオリゴマーを次に無水マレイン酸と周知の方法（
ＢＦ３触媒によるような〕によって反応させてアルケニ
ルコノ・り酸化合物を生成させることができる。オレフ
ィンは１−オクテン、１−デセン、１−ドデセンなどの
ような簡単なアルケンであってよく、あるいはエテノ、
プロはン、１−ブテン、イソブチン、１−ヘキセン、１
−オクテンなどのようなオレフィンのポリマーあるいは
コポリマーであってよい。
アルケニルコハク酸エステルはモノエステルとジエステ
ルを含み、式 ％式％（ によって表わすことができ、この式において、Ｒ′は上
記定義のアルケニル基であり、Ｒ“とＲ′〃は水素であ
るかあるいは１個から２２個の炭素原子をもつ炭化水素
基である。好ましくは、その基は１個から１８個の炭素
原子をもつアルキルである。
例えば、Ｒ“とＲ／／／はメチル、エチル、ブチル、オ
クチル、ドテシル、オクタデシル、エイコシルなどであ
ってよい。それらはまた水素であってもよい、Ｒ“とＲ
″′の両者が同種または異種のいずれかの炭化水素基で
あってよいが、それらのうちの一方だけは水素であるこ
とができる。換言すると、Ｒ“とＲ″′の少くとも一つ
は炭化水素基でなければならない。
上記の式Ａ−ＮＨ−Ｂ　　（Ｉｌ　　の好ましい二級芳
香族アミンは、式 の二級芳香族アミンを含み、式中、ＡとＢは各々芳香族
またはアリール基であり、同種または異種であってよ（
、かつ脂肪族置換基好ましくは１個から４４個好ましく
は約４個から１８個の炭素原子をもつアルキル置換基を
含んでいてもよく；各アリール基（ＡとＢ）は別々にア
ルキル基のほかに置換基を含むベンゼン核あるいはナフ
タレン核であってよい。Ａおよび／またはＢは、例えば
、アルファーナフチル基またはベーターナフチル基のよ
うなナフタＶン残基であってよい。芳香族基あるいはア
リール基は一般的には６個から約５０個の炭素原子、好
ましくは６個から１４個の炭素原子をもつ。アルキルで
あることのほかに、置換基はまたアルアルキル、アルコ
キシ、あるいはアシルオキ７の基であってよい。しかし
、好ましくは置換基は三級オクチル、ｔ−）”デシル、
ジーを一ビデシル、ｔ−ブチルおよびジ−ｔ−ブチルの
中から選ばれる。
芳香族アミンの例はモノ−ターシャリアルキル−ジアリ
ールアミン、ジ−ターシャリオクチル−ジフェニルアミ
ン、ジアルキル−ジアリールアミン、ジフェニルアミン
、４−ターシャリ深ンチルーシフェニルアミン、Ｎ−ｐ
−ターシャリスンチルーフェニルーアルファーナフチル
アミン、ベーター４−ターシャリオクチル−フェニル−
アルファーナフチルアミン、Ｎ−ｐ−（ｉ：１：３：３
ニーテトラメチルブチル）アルファーナフチルアミン、
４−１）−（ｉ：１：３：３：−テトラメチルズチル）
ジフェニルアミン、フェニル−アルファーナフチルアミ
ンおよびフェニル−ベーターナフチルアミンを含む。
好ましい芳香族アミンはジフェニルアミンとフェニル−
アルファーナフチルアミンおよびそれらのアルキル化誘
導値を含む。
好ましいアルカノールアミンはトリエタノールアミンで
ある。
好ましいアミノメタンはトリス（ヒドロキシメチル〕−
アミノメタンである。
式（ＩＶ）　−（■〕の好ましいヒンダードアルコール
ははンタエリスリトール、トリメチロールプロパン、シ
ヘンタエリスリトール、トリメチロールエーテル、トリ
メチル−Ｌ３−−！メタンジオール、ネオにンチルグリ
コール、およびトリメチロールブタンを含む。
反応剤、すなわち、コハク酸化合物、芳香族アミンおよ
びヒンダードアルコールは当業既知のいずれかの方法に
よってつくることができ、−あるいは適当な商業源から
得ることができる。
本発明による生成物が得られる反応は広くいえば、約５
０℃から約３００℃の広い範囲の条件にわたって５反応
剤の温度と反応性に応じて約０．５時間から約１０時間
、大気圧または昇圧下において、実施することができる
。反応の温度は約５０℃から約２５０℃であることがで
き、好ましくは。
アルケニルコハク酸化合物とアリールアミンの間の反応
について約１００℃から約２００℃である。
アルケニルコ・・り酸化合物−ジアリールアミン生成物
とアミノメタンまたはアルカノールアミンとの反応を実
施するときには、温度は一般には約１００℃から約３０
０℃、好ましくは約１５０℃から約２７５℃である。時
間は約１時間またはそれ以内から約１０時間にわたる。
アルケニルコハク酸化合物−アリールアミン生成物とヒ
ンダードアルコールとの反応を実施するときには、温度
は一般的には約１００℃から約３００℃であり、好まし
くは約１２５℃から約２７５℃であって、時間は約１時
間またはそれ以内から約１０時間に及ぶ。
反応剤はアルケニルコハク酸化合物の１，０モルあたり
約０．１から約１．０モルのアリールアミン、およびア
ルケニルコハク酸化合物の１．０モルあたり約０１から
１．２モルのアルカノールアミンまたはアミノメタン、
あるいは約０．５から１モルのヒンダードアルコールを
使用できる。反応剤の好ましい量は１．０モルのアルケ
ニルコハク酸化合物、ＬＱモルのアリールアミン、およ
び０．６モルより多くないアルカノールアミンまたはア
ミノメタン、および約０．７５モルのヒンダードアルコ
ールである。
アルケニルコハク酸化合物、好ましくは、置換または非
置換の酸無水物または酸、は約３６０から約１８００の
数平均分子量をもつことができ、すなわち、好ましくは
約３０個から１５０個の炭素原子をもつ。
反応は一般的には、まずアルケニルコ／Ｓり酸と芳香族
アミンを反応させ次いでその生成物をアルカノールアミ
ン、アミノメタンあるいはヒンダードアルコールと反応
させることによって実施される。しかし、当業既知のい
ずれかの慣用的方法を用いることができる。
反応順序は（ｉ）アルキルコハク酸化合物とジアリール
アミンとの反応と（２１（ｉ）とアルカノールアミンと
の反応であるように開示されているけれども、本発明は
その方法に限定されない。例えば、アルカノールアミン
をアルケニルコハク酸化合物と反応させ、次いでそのよ
うにして得た生成物をジアリールアミンと反応させても
よい。ジアリールアミンまたはアルカノールアミンに関
係する反応について上述した同じ時間と温度が一般的に
はそのような反応にあてはまる。さらに、すべての反応
剤を混合し一段で反応させることができ、その場合、温
度はここでも約５０℃から約３００℃であり、時間が約
０．５時間から約１０時間であることができる。
本発明の硼酸化されていない反応生成物は硼酸、酸化硼
素、アルキル硼酸塩あるいはそれらの混合物のような硼
素化合物との反応によって硼酸塩化することができる。
硼酸を好ましくは過剰のアルコールと反応させてアルキ
ル硼酸塩を形成させ、これが硼酸塩化されていない反応
生成物と反応して硼酸塩化反応生成物を形成する。低級
アルコール例えば、メタノール、エタノール、プロパツ
ール、ブタノール、はツタノールなどのようなアルコー
ルが特に有用である。約１モルの非硼酸化反応生成物を
一モルから１モル、好ましくは約了モルの硼素化合物と
反応させる。
硼酸塩化生成物を形成させる反応は約８０℃から約２６
０℃、好ましくは約１１０℃から約１２０℃において実
施できる。選ばれる温度は大部分は特定の反応剤と溶剤
使用の有無に依存する。反応圧力は真空、大気圧あるい
は正圧であることができる。
本発明の生成物は少割合の分散剤的量あるいは腐蝕防止
剤的量で主要割合の潤滑油またはグリースあるいは他や
固体の潤滑剤または燃料と一緒に用いられる。一般的に
は、これは全組成物の重量で約０．０５１から約１５係
の量である。その上、他の洗浄剤、酸化防止剤、耐摩耗
剤などのような他の添加剤はそれらの既知の目的に対し
てその中で相客的に用いることができる。これらの添加
剤はフェネート、スルホネート、コハク酸イミド、ジチ
オ燐酸亜鉛、ポリマー、カルシウム塩およびマグネシウ
ム塩、などを含むことができる。
ここで開示された生成物と一緒に使用することに対して
期待される潤滑剤は潤滑粘度の鉱油および合成油、鉱油
混合物、合成油混合物、および鉱油と合成油の混合物を
含む。合成炭化水素油はセタンのような長鎖アルカン、
およびヘキセン、オクテン、デセンおよびドデセンなど
のオリゴマーのようなオレフィンポリマーを含む。本発
明の生成物は合成炭化水素オレフィンオリゴマーとより
少量の炭化水素カルボン酸エステル液体との混合物を使
用して調合した合成油の中で特別に有効である。鉱油あ
るいは合成炭化水素油と混合できるその他の合成油は、
（ｉ）遊離のヒビロキシルを含まない完全エステル化エ
ステル油、例えば、２個から約２０個の炭素原子をもっ
１価カルボン酸のインタエリスリトールエステル、２個
から約２０個の炭素原子をもっ１価カルボン酸のトリメ
チロールプロパンエステル、（２）ホリアセタール、お
よび（３）シロキサン液体、を含む。合成エステル中で
特に有用なものは多価カルボン酸と１価アルコールとか
らつくられるものである。さらに好ましいのは、１個か
ら約２０個の炭素原子を含む脂肪族１価カルボン酸ある
いはその種の酸の混合物で以てにンタエリスリトール、
ジーおよびトリーはンタエリスＩＪ　）−ルあるいはそ
れらの混合物を完全にエステル化することによってつく
られるエステル液体である。
前記のとおり、前述の添加剤はグリース組成物の中へ組
入れることができる。高温安定性が仕上がりグリースの
要請事項でないときには、１５０Ｔ（６６℃〕において
少くとも４　Ｑ　ＳＳＵの粘度をもつ鉱油が有用である
。さもなければ、１００下（３８℃〕において約５　Ｑ
　ＳＳＵから約６，０ＯＯ８ＳＵの範囲に入るものを用
いることができる。上述添加剤を含む本発明の潤滑用組
成物はグリース形成量の増粘剤と組合わせられる。この
目的に対しては、広範な物質を潤滑油中に、得られるグ
リース組成物へ所望の稠度を付与するような程度で分散
させることができる。例えば、石鹸増粘剤１例えば、カ
ルシウム石鹸およびリチウム石鹸を使用できる。表面変
性粘土およびンリカ、アリール尿素、カルシウム錯体お
よび類似物質のような非石鹸増粘剤も使用できる。一般
には、特定の環境内において所要温度において使用する
ときに溶融あるいは溶解しないグリース増粘剤が用いら
れるが、しかし、すべての他の点において、油性液体の
増粘あるいはゲル化あるいはグリース形成において普通
用いられる物質はすべて本発明において使用できる。
上述のこれらの添加剤はまた各種蓋部物、ディーゼル燃
料およびガソリンのような液体炭化水素燃料における用
途にも期待される。
本発明をそのより広い側面に関して述べてきたが、以下
は特定的に解説するために提供されている。実施例は例
証のためだけのものであり、本発明の範囲を制限する意
図のものではない。
６７６．９（０，４８モル）のポリブテニルコハク酸無
水物と１０５ｇ（０，４８モル）のフェニル−アルファ
ーナフチルアミンの混合物を１６０℃で約３時間撹拌し
た。反応混合物を次に約１００℃へ冷却し、５（ｉ（０
，３４モル）のトリエタノールアミンを添加した。混合
物を次に約２６５℃へ６時間にわたって窒素流を使って
撹拌し、反応中に形成した水を除去した。最終生成物を
濾過によって得た。
実施例２ １８００．９　（ｉ，０モル）のポリブテニルコハク酸
無水物と１６９．９（ｉ，０モル）のジフェニルアミン
の混合物を３時間１６０℃で撹拌し、次いで７５℃へ冷
却させた。この点において、トリス−（ヒビロキシメチ
ル）アミノメタンの１２１１（ｉモル〕を添加し、混合
物を２５０℃へ６時間にわたって撹拌した。窒素で以て
吹かしたのち。
最終生成物を濾過によって得た。
実施例３ １８００ｇ（ｉ，０モル）のポリブテニルコノ・り酸無
水物と１６９ｇ（ｉ，０モル）のジフェニルアミンの混
合物を３時間１６０℃で撹拌した。１００℃へ冷却後、
１１２ｇ（０，７５モル）のトリエタノールアミンを添
加し、混合物を２２５℃へ６時間にわたって撹拌した。
窒素で以て吹かしたのち、最終生成物を濾過によって得
た。
実施例４ 商業的分散剤。
実施例５ １８００．９　（ｉ，０モル）のｙｔ？　＋）ブテニル
コハク酸無水物と１６９Ｊ９（ｉ，０モル〕のジフェニ
ルアミンの混合物を約１７０℃において３時間撹拌した
。
約１２０℃へ冷却後、１０５，９（０，７モル〕の商業
的ハンタエリスリトール（モノ−およびシーハンタエリ
スＩＪ　）−ルの混合物ンを混合物へ添加し、約２５０
℃において６時間にわたって撹拌した。
最終生成物は９素で以て吹かし濾過することＫよって得
た。
実施例６ １８０（ｉ９（ｉ，０モル）のポリブテニルコハク酸無
水物と１６９，９（ｉ，０モル）のジフェニルアミンの
混合物を約１７０℃において３時間撹拌した。
１２５℃へ冷却後、１００．５＃　（０，７５モル］の
トリメチロールプロパンを添加し、混合物を２５０℃へ
６時間にわたって撹拌した。最終生成物は窒素で以て吹
かし濾過することによって得た。
実施例７ ポリブテニルコハク酸イミドの商業的分散剤。
実施例８ ポリブテニルコハク酸無水物、ペンタエリスリトールお
よびポリエチレンポリアミンから誘導される商業的分散
剤。
実施例９ 実施例２の反応生成物の３００ｇ、２５Ｉの硼酸および
３５Ｊ９のｎ−ブタノールの混合物ヲ１００℃で２時間
加熱した。反応混合物を真空にかけて水を除いた。最終
生成物を濾過によって得た。
実施例１０ ３００Ｉの実施例３の反応生成物、２５．９の硼酸およ
び３５ＩＩのｎ−ブタノールの混合物を１００℃におい
て２時間加熱した。反応混合物を真空にかけて水を除い
た。最終生成物を濾過によって得た。
実施例１１ ３００９の実施例５の反応生成物、２５ｇの硼酸および
３５Ｆのｎ−ブタノールの混合物を１００℃で２時間加
熱した。反応混合物を真空にかけて水を除いた。最終生
成物は濾過によって得た。
実施例１２ ３００．９の実施例６の反応生成物、２５ｇの硼酸およ
び３５ｇのｎ−ブタノールの混合物を１００℃で２時間
加熱した。反応混合物を真空にかけて水を除いた。最終
生成物を濾過によって得た。
生成物の評価 本発明の生成物をカタピラ・エンジン・テストにおいて
潤滑油の中で試験した。その条件は次のとおりであった
。
溶剤精製鉱油のブレンドから成る油組成物（２１０’Ｆ
Ｃ９８，９℃）におけるＫｖ、１１センチストークス）
をイース液体として使用した。これへ４．２重量％（純
分基準）の実施例１から８の添加剤を添加した。
テスト・エンジンは次の条件下で作動する単気筒４サイ
クルのカタピラ・エンジンであった。
速度、ＲＰＭ　　　　　　　１０００ ブレーキ荷重、ＨＰ　　　　１９．８ 油瀉、　　　　下　　　　　　　　１５０（６５，６℃
ノジャケット温度、？　　　１５０（６５，６℃〕エン
ジンは４８時間運転し、評価は２４０時間と４８０時間
の後に行なった。これらの評価はディーゼルピストンに
ついてのコオーデイネーテイング・リサーチ・カランセ
ル・レーティング系に従って実施した。この系の場合、
０は清浄であり。
許される最高ピストン密度は１７，４５０である。
パーセンテージはすべて重量によった。次の結果を得た
。
１　　　　　４．２　　　　　　　　３．０　　　　　
　　　　　１３０．１２　　　　４．２　　　　　　　
１２．０　　　　　　　　１２０．０３　　　　４．２
　　　　　　　　２，０　　　　　　　　　５８．０５
　　　　４．２　　　　　　　　　９．Ｑ　　　　　　
　　　　２１１．０６　　　　４．２　　　　　　　　
３５．０　　　　　　　　　２７０．０７　　　　　４
．２　　　　　　　１２０．０　　　　　　　　　３６
０．０８　　　　４．２　　　　　　　　３５．０　　
　　　　　　　２５０．０畳　試験手順は米国特許Ａ４
２９２，１８６にさらに記述されている。は−ス油組成
物は塩基過剰カルシウムスルホネート、塩基過剰カルシ
ウムフエネ−）、正規カルシウムスルホネート、ジチオ
燐酸亜鉛、およびヒンダードフェノール酸化防止剤を含
む溶剤精製鉱油のブレンドから成る。試験結果は明らか
に本発明に従ってつくった添加剤のすぐれた分散剤性質
を示す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １）（ａ）アルケニルコハク酸化合物（ｉ）を式 ＡＮＨＢ（ I ） の二級アミン（ｉｉ）（式中、ＡとＢは、同種または異
    種であつてよく、各々が独立に芳香族基またはアルキル
    置換芳香族基である）と反応させ、そして（ｂ）工程（
    ａ）の生成物を、式 （ＨＯＲ＾１）＿ｘＮ（Ｈ）＿ｙ（II） のアルカノールアミン（式中、Ｒ＾１は１個から６個の
    炭素原子をもつアルキレン基であり、ｘは１から３であ
    り、ｙは０から２であり、ｘとｙの和が３である）、式 （ＨＯＲ＾２）＿ｘ′Ｃ（Ｈ）＿ｙ′ＮＨ＿２のアミノ
    メタン（式中、Ｒ＾２はＲ＾１と同じものであり、ｘ′
    とｙ′はｘおよびｙとそれぞれ同じ意味をもつ）、並び
    に、次の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV）　▲数式、化
    学式、表等があります▼（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI）　▲数式、化
    学式、表等があります▼（VII） および▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） （式中、Ｒ＾３とＲ＾４は各々ＣＨＯＨ、ＣＨ＿２ＯＨ
    およびＣＨ＿３から選ばれ、Ｒ＾５はＨあるいは約４個
    から２２個の炭素原子のアルキル基から選ばれる）をも
    つ群から選ばれるヒンダードアルコール、から成る群か
    ら選ばれる化合物（ｉｉｉ）と反応させることによつて
    つくられる、反応生成物。 ２）反応（ａ）を約１００−２００℃の温度で実施し、
    反応（ｂ）を約１００℃から約３００℃の温度で実施し
    、反応剤がアルケニルコハク酸化合物対二級アミン対ア
    ルカノールアミンまたはアミノメタンのモル比が約１：
    ０．１〜１．０：１．２で存在するかあるいはアルケニ
    ルコハク酸化合物対二級アミン対ヒンダードアルコール
    のモル比が約１：０．１〜１．０：０．５〜１で存在す
    る、特許請求の範囲第１項に記載の生成物。 ３）ヒンダードアルコールがトリメチロールプロパンで
    ある、特許請求の範囲第１項に記載の生成物。 ４）ヒンダードアルコールがペンタエリスリトールであ
    る、特許請求の範囲第１項に記載の生成物。 ５）アルカノールアミンがトリエタノールアミンである
    、特許請求の範囲第１項に記載の生成物。 ６）コハク酸化合物がポリブテニルコハク酸無水物であ
    る、特許請求の範囲第１項に記載の生成物。 ７）特許請求の範囲第１項に記載の硼酸化反応生成物。 ８）潤滑性粘度の油あるいはそれからつくつたグリース
    あるいは液状炭化水素燃料の主要割合と、特許請求の範
    囲第１項から第７項のいずれかに記載の生成物の少割合
    量の有効分散剤または酸化防止剤と、から成る潤滑剤組
    成物。 ９）反応生成物が全組成物の重量で約０．０５％から約
    １５％の量で存在する、特許請求の範囲第８項に記載の
    組成物。 １０）潤滑剤が潤滑油である、特許請求の範囲第８項に
    記載の組成物。 １１）潤滑剤が鉱油である、特許請求の範囲第８項に記
    載の組成物。 １２）潤滑剤が合成油である、特許請求の範囲第８項に
    記載の組成物。 １３）潤滑剤が鉱油と合成油の混合物である、特許請求
    の範囲第８項に記載の組成物。 １４）潤滑剤がグリースである、特許請求の範囲第８項
    に記載の組成物。 １５）特許請求の範囲第１項に記載のアルケニルコハク
    酸化合物（ｉ）、二級アミン（ｉｉ）および化合物（ｉ
    ｉｉ）を反応させることから成る、潤滑剤添加剤の製造
    方法。
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