JPS61189208A - Seed disinfectant - Google Patents

Seed disinfectant

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JPS61189208A
JPS61189208A JP2660185A JP2660185A JPS61189208A JP S61189208 A JPS61189208 A JP S61189208A JP 2660185 A JP2660185 A JP 2660185A JP 2660185 A JP2660185 A JP 2660185A JP S61189208 A JPS61189208 A JP S61189208A
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JP
Japan
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seed
disinfectant
rice
parts
benomyl
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Application number
JP2660185A
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Japanese (ja)
Inventor
Takuo Wada
和田 拓雄
Haruo Ide
井出 陽郎
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hokko Chemical Industry Co Ltd
Original Assignee
Hokko Chemical Industry Co Ltd
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Publication date
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  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

PURPOSE:A seed disinfectant that contains a combination of a specific benzimidazole (fungicide for agricultural purposes) with dichlofluanid (a fungicide for agricultural purposes), thus showing improved disinfectant effect against rice plant BAKANAE-causative microorganism which is difficult to combat, because strains resistant to chemicals have appeared. CONSTITUTION:The objective seed disinfectant contains, as active ingredients, (A) at least one selected from compounds of formulas I-IV such as benomyl, MBC, TBZ, thiofanate methyl and (B) a compound of formula V (dichlofluanid). The disinfectant manifests synergism to completely control rice plant BAKANAE-causative microorganism resistant and sensitive to ingredient (A), which could not be controlled by single application of the ingredients. The ratio of thee active ingredients may be varied according to application conditions, however, it is preferred that 0.5-3.0pts.wt. of component B is used per 1pt.wt. of ingredient A.

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、稲、麦、野菜など各種作物の種子を播種前に
消毒し、種子に寄生する有害な植物病原菌を殺減させた
り、あるいは土壌中に生息し種子や幼苗を侵害する土壌
伝染性病害から種子を保護することによって健全苗を育
成し、各種作物の増収をもたらすことを可能とする種子
消毒剤に関する。より詳しくは、本発明は、下記の化学
構造式で表されるところの、メチル−1−(n−ブチル
カルバモイル〕−2−ペンズイミタ゛ゾールカーパメ−
)(以下ベノミルと略称)、メチル−2−ベンズイミダ
ゾールカーバメート(以下MBCと略称)、2−(4−
:f−アゾリル)ベンズイミダゾール(以下TBZと略
称)および1.2−ビス(3−メトキシカルボニル− ゼン(以下チオファネートメチルと略称)から選ばれた
1種と、N−(ジクロルフルオルメチルチオ)−N′,
N′−ジメチル−N−フェニルスルファミド(以下ジク
ロフルアニドと略称)との2種混合物を有効成分として
含有することを特徴とする新規な混合種子消毒剤に関す
る。ゆえに、本発明は農薬製造業ならびに農園芸の分野
で有効に使用しうるちのである。
Detailed Description of the Invention The present invention disinfects the seeds of various crops such as rice, wheat, and vegetables before sowing, and kills harmful plant pathogens that parasitize the seeds. The present invention relates to a seed disinfectant that can grow healthy seedlings and increase the yield of various crops by protecting seeds from soil-borne diseases that attack young seedlings. More specifically, the present invention relates to methyl-1-(n-butylcarbamoyl)-2-penzimitazolecarpamer, which is represented by the chemical structural formula below.
) (hereinafter abbreviated as benomyl), methyl-2-benzimidazole carbamate (hereinafter abbreviated as MBC), 2-(4-
:f-azolyl)benzimidazole (hereinafter abbreviated as TBZ) and one selected from 1,2-bis(3-methoxycarbonyl-zene (hereinafter abbreviated as thiophanate methyl)), and N-(dichlorofluoromethylthio)- N',
The present invention relates to a novel mixed seed disinfectant characterized by containing a mixture of two types of N'-dimethyl-N-phenylsulfamide (hereinafter abbreviated as dichlorofluanid) as an active ingredient. Therefore, the present invention can be effectively used in the fields of pesticide manufacturing and agriculture and horticulture.

0=CNHC4H9n H チオファネートメチル ジクロフルアニド Ωユ」直米10に術 本発明の有効成分の1つであるベノミル、MBC,TB
Zおよびチオファネートメチルは、農業用殺菌剤として
公知であり、野菜、果樹、穀類の各種病害の防除に散布
剤として、あるいは−・部は種子消毒剤として使用され
ている。これらの薬剤は防除活性スペクトラムが広く、
また薬害のない優れた薬剤である。これらのことは、特
公11q45−19078号公報(チオファネーi・メ
チル)、「農薬ハンドブ、り1981年版」 (社団法
人日本植物防疫協会 昭和56年7月2011発行)の
第190〜191頁(ベノミル)、第188〜190頁
(チオファネートメチル)などにおいて記載されている
0=CNHC4H9n H Thiophanate methyl dichlorofluanido
Z and thiophanate methyl are known as agricultural fungicides, and are used as spraying agents to control various diseases of vegetables, fruit trees, and cereals, and as seed disinfectants. These drugs have a wide spectrum of control activity;
It is also an excellent drug with no chemical toxicity. These are described in Japanese Patent Publication No. 11q45-19078 (thiophane i methyl), pages 190 to 191 of "Pesticide Handbook, 1981 Edition" (Japan Plant Protection Association, published July 2011, 1981) (benomyl). ), pages 188-190 (thiophanate methyl), etc.

また、これらの一種を含む混合剤が種子消毒剤として使
用されることは、例えば、特公昭56−3844号公報
(ベノミルとポリオキシン群抗生物質との混合剤)、特
公昭56−3845号公報(チオファネートメチルとポ
リオキシン群抗生物質)、特開昭52−130917号
公報(ベノミルとプロシミドンとの混合剤)、特開昭5
6−81510号公報(カスガマイシン、ベノミルおよ
びTMTDの3種混合剤)、特開昭47−1598号公
報(チオファネートメチルとTMTDとの混合剤)、な
どが知られている(かっこ内の薬剤名は、[農薬ハンド
ブック1981年版」に記載の一般名である)。
In addition, the use of a mixture containing one of these as a seed disinfectant has been reported, for example, in Japanese Patent Publication No. 56-3844 (Mixture of Benomyl and Polyoxin Group Antibiotics), Japanese Patent Publication No. 56-3845 ( thiophanate methyl and polyoxin group antibiotics), JP-A-52-130917 (mixture of benomyl and procymidone), JP-A-52-130917 (mixture of benomyl and procymidone)
6-81510 (mixture of 3 types of kasugamycin, benomyl and TMTD), JP-A-47-1598 (mixture of thiophanate methyl and TMTD), etc. (Drug names in parentheses are: [This is the common name listed in the Pesticide Handbook 1981 Edition].

一方、ジクロフルアニドも農業用殺菌剤として公知であ
り、各種野菜の灰色かび病、べと病などの防除にlJt
、 4i剤として使用されている。このことは「農薬ハ
ンドブック1981年版」の第185〜186頁などに
記載されている。また、ジクロフルアニドを含む混合剤
としては特開昭57−16805号公報(ジクロフルア
ニドとプロシミドンとの混合剤)などが知られているが
、ベンズイミダゾール系化合物(ベノミル、MBC,T
BZ、チオファネートメチル)との混合剤およびこれを
種子消毒剤として用いることは、知られていない。
On the other hand, dichlorofluanid is also known as an agricultural fungicide, and is used to control gray mold and downy mildew on various vegetables.
, is used as a 4i agent. This is described on pages 185 to 186 of the "Pesticide Handbook 1981 Edition". In addition, as a mixture containing dichlofluanid, JP-A-57-16805 (mixture of dichlofluanid and procymidone) is known, but benzimidazole compounds (benomyl, MBC, T
BZ, thiophanate methyl) and its use as a seed disinfectant are not known.

(3[が ・ しようと る、2 へ これまで種子消毒剤としては、浸透性殺菌剤であるベノ
ミル、チオファネートメチル、MBClTBZあるいは
これらとTMTDまたはギヤブタンからなる混合剤の使
用が広く普及している。ところが、これらベノミル、チ
オファネートメチルならびにこれらと類似の作用性を有
するMBClTBZは連続して使用されてきた結果、稲
馬鹿苗病で薬剤耐性菌が発生し、防除効果の低下が問題
となっている。しかし、これら薬剤に代わる有効な薬剤
がないのが現状であり、早急な防除対策の必要性が指摘
されている。
(To date, the use of systemic fungicides benomyl, thiophanate methyl, MBClTBZ, or mixtures of these with TMTD or gyabutane has been widely used as seed disinfectants. However, As a result of continuous use of benomyl, thiophanate methyl, and MBClTBZ, which has a similar action, drug-resistant bacteria have developed in Inakanae disease, resulting in a decrease in control effectiveness.However, Currently, there are no effective alternatives to these chemicals, and it has been pointed out that there is an urgent need for control measures.

本発明は、このような事情にあって、特に薬剤耐性菌が
出現し、防除困難な稲馬鹿苗病を種子消毒するための新
規な薬剤を提供することにある。
Under these circumstances, the present invention aims to provide a new drug for disinfecting seeds of rice blight, which is difficult to control due to the appearance of drug-resistant bacteria.

本発明者らは、こうした現状に鑑み、稲馬鹿苗病耐性菌
感染籾に特に有効な種子消毒剤を開発するべく、鋭意研
究を重ねた。その結果、ベンズイミダゾール系化合物で
あるベノミル、MBC,TBZおよびチオファネートメ
チルから選ばれた1種に、ジクロフルアニドを添加して
なる2種混合物かその目的に合致し、極めて有効である
ことを見いだした。
In view of the current situation, the present inventors have conducted extensive research in order to develop a seed disinfectant that is particularly effective against rice grains infected with rice blight-resistant bacteria. As a result, we found that a mixture of two benzimidazole compounds selected from benomyl, MBC, TBZ, and thiophanate methyl to which dichlorofluanid is added meets the purpose and is extremely effective. .

組り昨週 本発明の種子消毒剤は、稲、麦、野菜などの各種作物の
種子消毒に有効であり、特に稲の種籾を消毒するのに卓
効を示し、とりわけ薬剤耐性菌が出現して防除困難な稲
馬鹿苗病に卓効を示す。消毒法としては、本発明の種子
消毒剤を水で希釈して、この液中に種籾を浸漬する方法
、あるいは粉末状の水和剤をそのまま種籾に粉衣する方
法が好ましい。この方法により本発明の種子消毒剤を使
用すれば、ベノミル、MBC,TBZ、チオファネート
メチルに感受性を示す稲馬鹿苗病感染籾に対して高い種
子消毒効果を示すことはもちろんのこと、これらの薬剤
あるいはこれらの1種を含む既存の混合種子消毒剤(例
えばベノミルとTMTDの混合剤)では実用的、な種子
消毒効果が十分発揮できない稲馬鹿苗病耐性菌感染籾に
対しても、特異的に高い種子消毒効果を示す。注目すべ
きことは、後記試験例にも示したとおり、ジクロフルア
ニド単独使用では、ベノミル、MBC,TBZあるいは
チオファネートメチルに感受性を示す稲馬鹿苗病菌感染
籾に対しても、また、耐性を示す稲馬鹿苗病菌感染籾に
対しても実用的な種子消毒効果は認められないのに、ベ
ノミル、MBC,TBZあるいはチオファネートメチル
の1種にジクロフルアニドを混合した場合には、ジクロ
フルアニドがベノミル、MBC,TBZおよびチオファ
求 ネートメチルに対して棒刀的に作用して相乗的な種子消
毒効果が発揮され、感受性および耐性稲馬鹿醒病菌をい
ずれも完全に防除できるようになる。
The seed disinfectant of the present invention is effective in disinfecting the seeds of various crops such as rice, wheat, and vegetables.It is particularly effective in disinfecting rice seeds, and is particularly effective against the emergence of drug-resistant bacteria. It is highly effective against rice baka seedling disease, which is difficult to control. Preferred disinfection methods include diluting the seed disinfectant of the present invention with water and immersing the rice seeds in this solution, or coating the rice seeds with a powdered hydrating agent as is. If the seed disinfectant of the present invention is used according to this method, it will not only show a high seed disinfection effect on paddy infected with Inaka Nae disease that is sensitive to benomyl, MBC, TBZ, and thiophanate methyl, but also show a high seed disinfection effect against these agents or Existing mixed seed disinfectants containing one of these (e.g., a mixture of benomyl and TMTD) have a particularly high level of effectiveness against paddy infected with rice blight-resistant bacteria, for which practical seed disinfection effects cannot be sufficiently demonstrated. Shows seed disinfection effect. What should be noted is that, as shown in the test examples below, when dichlorofluanid is used alone, rice plants that are susceptible to benomyl, MBC, TBZ, or thiophanate methyl are affected, and rice plants that are resistant are Although no practical seed disinfection effect was observed on paddy infected with Bakanae fungus, when dichlofluanid was mixed with one of benomyl, MBC, TBZ, or thiophanate methyl, dichlofluanid was found to be more effective than benomyl, MBC, or thiophanate methyl. , TBZ and methyl thiophanate to exhibit a synergistic seed disinfection effect, making it possible to completely control both sensitive and resistant rice fungi.

(3′″ −(ヒの 一 本発明の種子消毒剤は、有効成分と担体および各種補助
剤と共に、常法により、水和剤、乳剤、フロアブルなど
に製剤化して使用できる。使用される担体としては、ク
レー、タルク、ベントナイト、カオリン、けいそう土、
シリカ、ショ糖などの固体担体、あるいはベンゼン、キ
シレン、[ルエン、ケロシン、アルコール類(メタノー
ル、エタノール、イソプロパツール、n−ブタメールな
と)、ケトン類(アセトン、メチルエチルケトン、シク
ロヘキサノンなど)などの液体担体が使用される。これ
らに適当な界面活性剤やその他の補助剤、例えば安定剤
、展着剤などを適量配合して製剤化して使用できる。本
発明における有効成分の配合割合は、重量比で、ベノミ
ル、MBClTBZまたはチオファネートメチルのいず
れか1種を1部に対して、ジクロフルアニドを0.5〜
3.0部の割合で配合するのが適当である。ただし、施
用時の条件に応して配合割合を適宜変更して使用するこ
とができる。また他の殺菌剤、殺虫剤、除草剤、植物生
育調節剤などを配合して使用することもできる。
(3'''-(Hi) The seed disinfectant of the present invention can be formulated into a wettable powder, emulsion, flowable, etc. by a conventional method together with the active ingredient, a carrier, and various auxiliary agents. Examples include clay, talc, bentonite, kaolin, diatomaceous earth,
Solid carriers such as silica, sucrose, etc., or benzene, xylene, [luene, kerosene, alcohols (methanol, ethanol, isopropanol, n-butamel, etc.), ketones (acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, etc.)] A liquid carrier is used. These can be formulated with appropriate amounts of surfactants and other auxiliary agents, such as stabilizers and spreading agents, for use. The blending ratio of the active ingredients in the present invention is, by weight, 1 part of benomyl, MBClTBZ or thiophanate methyl to 0.5 to 0.5 to 1 part of dichlorofluanid.
It is appropriate to mix it in a proportion of 3.0 parts. However, the blending ratio can be changed as appropriate depending on the conditions at the time of application. Further, other fungicides, insecticides, herbicides, plant growth regulators, etc. can also be mixed and used.

次に本発明の実施例を示す。なお、実施例中で部とある
のばすへて重量部である。
Next, examples of the present invention will be shown. In addition, in the examples, parts are by weight.

/  l   ]」 ベノミル20部、ジクロフルアニド40部、ホワ イトカ−ボン 3部、リグニンスルホン酸カルシウム 2部およびクレ
ー20部を混合して十分粉砕し、水和剤を得る。
20 parts of benomyl, 40 parts of dichlorofluanid, 3 parts of white carbon, 2 parts of calcium ligninsulfonate and 20 parts of clay are mixed and thoroughly ground to obtain a wettable powder.

一′・施 2(−  ]) MBC20部、ジクロフルアニド20部、ホワイトカー
ボン15部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエー
テル 3部、リグニンスルホン酸ナトリウム 2部およ
びクレー40部を混合して十分粉砕し、水和剤を得る。
1'・Se 2(-]) 20 parts of MBC, 20 parts of dichlorofluanid, 15 parts of white carbon, 3 parts of polyoxyethylene alkylaryl ether, 2 parts of sodium lignin sulfonate and 40 parts of clay were mixed and thoroughly ground. Obtain a hydrating powder.

TBZ20部、ジクロフルアニド15部、ホワイトカー
ボン15部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエー
テル 3部、リグニンスルホン酸カルシウム 2部およ
びけいそう+45部を混合して]−分粉砕し、水和剤を
得る。
20 parts of TBZ, 15 parts of dichlorofluanid, 15 parts of white carbon, 3 parts of polyoxyethylene alkylaryl ether, 2 parts of calcium lignin sulfonate and 45 parts of diatomaceous powder were mixed and pulverized to obtain a wettable powder.

−″− 4(水11 チオファネートメチル20部、ジクロフルアニド 30
部,ホワイトカーボン15部、ポリオキシエチレンアル
キルアリールエーテル 3部、リグニンスルホン酸すト
リウム 2部およびクレー30部を混合して1−分粉砕
し、水和剤を得る。
-″- 4 (11 parts of water, 20 parts of thiophanate methyl, 30 parts of dichlorofluanid)
15 parts of white carbon, 3 parts of polyoxyethylene alkylaryl ether, 2 parts of sodium ligninsulfonate, and 30 parts of clay were mixed and ground for 1 minute to obtain a wettable powder.

」−記実施例1〜4の水和剤は、水で20〜1000倍
に希釈して、種籾容量の1〜2倍容祉液中に種籾を10
〜48時間浸漬するか、種籾の0゜1〜1.0%重量部
相当の水和剤を種籾によく粉衣することによって稲馬鹿
苗病をはじめとする種子伝染性病害を防除することがで
きる。
” - The hydrating agents of Examples 1 to 4 are diluted 20 to 1000 times with water, and 10 to 10% of the seed rice is added to a welfare solution 1 to 2 times the volume of the seed rice.
Seed-borne diseases such as Inabaka Nae Disease can be controlled by soaking the rice for ~48 hours or coating the seed rice with a hydrating agent equivalent to 0.1 to 1.0% by weight of the rice seed. can.

二斤先里辺11 本発明の種子消毒剤の病害防除効果を試験例により説明
する。
Two Loaves Saki Ribe 11 The disease control effect of the seed disinfectant of the present invention will be explained using test examples.

区莢11 蒸気滅菌した稲ワラ培地で培養したベノミル
耐性稲馬鹿苗病菌および感受性稲馬鹿苗病菌(ギベレラ
 フジクロイ: Gibberella  Fujik
uroi )を胞子懸濁液とし、開花期の稲(品種:日
本晴)に各々2回にわたって噴霧接種し、稲馬鹿苗病菌
感染籾(#性菌感染籾と感受性感染籾の2種類)を得た
Ward pod 11 Benomyl-resistant Inaka Nae disease fungus and susceptible Inaka Nae disease fungus (Gibberella Fujikuroi) cultured in steam-sterilized rice straw medium
uroi) was made into a spore suspension and sprayed and inoculated to rice (variety: Nipponbare) at the flowering stage twice each to obtain paddy infected with Inabaka Nae bacterium (two types: paddy infected with #sexual fungus and susceptible paddy). .

1ぞ着直四 」−:配力法で得た稲馬鹿苗病菌感染籾を
、実施例1の水和剤に準じて調製した各薬剤の所定濃度
希釈液中に種籾対薬液比(V/V)をl対lの割合で2
0°Cで24時間浸漬処理した。翌[1、薬液を捨て去
り、新たに水道水を種籾対比(V/V)1対2の割合で
加えて20°C3日間浸種した。その後、30°Cで2
4時開催芽処理し、クミアイ粒状培±(1区180rn
’)に1区当り5gずつ播種した。32℃で2日間出芽
処理後、ガラス温室に移して栽培管理した。
1.1.1 -: Infected rice grains obtained by the distribution method were added to a predetermined concentration dilution solution of each drug prepared according to the wettable powder of Example 1 at a seed rice to drug solution ratio (V/ V) in a ratio of 1 to 2
It was soaked at 0°C for 24 hours. The next day [1, the chemical solution was discarded, tap water was newly added at a ratio of 1:2 (V/V) to the rice seed, and the seeds were soaked at 20°C for 3 days. Then at 30°C
4 o'clock bud treatment, Kumiai granular culture ± (1 section 180rn
') was sown at 5g per plot. After budding treatment at 32°C for 2 days, they were transferred to a glass greenhouse and cultivated.

発病調査は、播種30日後に、徒長、枯死などの稲馬鹿
苗病症状を示した発病菌数と健全菌数を調査(1区当り
の合計菌数は約200本)し、発病苗率(%)を求めた
。これより次式で示したように、無処理区の発病苗率(
%)との対比で種子消毒率(%)を算出した。また薬害
については、出芽率、生育程度などについて観察し、下
記の薬害指数で表示した。
To investigate the onset of the disease, 30 days after sowing, we investigated the number of diseased bacteria that exhibited symptoms of Inabaka Nae Disease such as elongation and withering, as well as the number of healthy bacteria (total number of bacteria per area was approximately 200), and determined the rate of diseased seedlings ( %) was calculated. From this, as shown by the following formula, the diseased seedling rate in the untreated area (
The seed disinfection rate (%) was calculated in comparison with the seed disinfection rate (%). Regarding phytotoxicity, germination rate, growth level, etc. were observed and expressed using the phytotoxicity index below.

薬害指数 0=薬害なし 1−少 2−中 3=多4=甚 本試験は、l処理3凶制で行い、平均種子消毒率(%)
を求めた。その結果は第1表のとおりである。
Phytotoxicity index 0 = No phytotoxicity 1 - Little 2 - Medium 3 = High 4 = Jinmoto test was conducted with 1 treatment and 3 effects, average seed disinfection rate (%)
I asked for The results are shown in Table 1.

第1表 、i):1)   ()内の数値は無処理区の発病苗率
(%)を示す。
Table 1, i): 1) The numbers in parentheses indicate the rate of diseased seedlings (%) in the untreated plot.

がL¥L例LZ   ′I  −−′に大   る  
−J−−W莢11 試験例1と同一の種籾を供試した。
is larger than L\L example LZ ′I −-′
-J--W Pod 11 The same seed rice as in Test Example 1 was used.

11羞直L 種籾を実施例1に準じて調製した各水利剤
を用いて、塩水選後、軽く水きりしてビニール袋に入れ
、種籾型の0.25〜0.5%の薬剤を均一に粉衣した
。この処理状を室内で約3時間風乾後、20℃の水中に
4日間浸種した。その後の播種、出芽処理、栽培管理、
発病調査は試験例1と同様に行った。また薬害について
も試験例1と同様の基準で調査した。その結果は第2表
の通りである。
11 Shion L Using each water use agent prepared according to Example 1, seed rice was washed with salt water, then lightly drained and placed in a plastic bag, and 0.25 to 0.5% of the seed rice type chemicals were uniformly applied. Dressed in powder. This treated form was air-dried indoors for about 3 hours and then soaked in water at 20° C. for 4 days. Subsequent sowing, sprouting treatment, cultivation management,
The disease onset investigation was conducted in the same manner as in Test Example 1. In addition, drug damage was also investigated using the same criteria as Test Example 1. The results are shown in Table 2.

第2表Table 2

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] メチル−1−(n−ブチルカルバモイル)−2−ベンズ
イミダゾールカーバメート、メチル−2−ベンズイミダ
ゾールカーバメート、2−(4−チアゾリル)ベンズイ
ミダゾールおよび1,2−ビス(3−メトキシカルボニ
ル−2−チオウレイド)ベンゼンから選ばれた1種と、
N−(ジクロルフルオルメチルチオ)−N′,N′−ジ
メチル−N−フェニルスルファミドとの2種混合物を有
効成分として含有することを特徴とする種子消毒剤。
Methyl-1-(n-butylcarbamoyl)-2-benzimidazole carbamate, methyl-2-benzimidazole carbamate, 2-(4-thiazolyl)benzimidazole and 1,2-bis(3-methoxycarbonyl-2-thioureido) One type selected from benzene,
A seed disinfectant characterized by containing a mixture of two types of N-(dichlorofluoromethylthio)-N',N'-dimethyl-N-phenylsulfamide as an active ingredient.
JP2660185A 1985-02-15 1985-02-15 Seed disinfectant Pending JPS61189208A (en)

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