JPS61183292A - 新規化合物、その製法及びそれを含む製薬組成物 - Google Patents
新規化合物、その製法及びそれを含む製薬組成物Info
- Publication number
- JPS61183292A JPS61183292A JP61021095A JP2109586A JPS61183292A JP S61183292 A JPS61183292 A JP S61183292A JP 61021095 A JP61021095 A JP 61021095A JP 2109586 A JP2109586 A JP 2109586A JP S61183292 A JPS61183292 A JP S61183292A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- salts
- oil
- halogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規な置換カルボン酸誘導体、それらの製法及
び用途そして特に新規なキノロン誘導体に関する。これ
らの化合物は抗菌性及び／又は抗マイコプラズマ性活性
を有しそれ故広範囲の生物体により生じるヒト及び動物
の細菌性感染の治療に用いられる。特にこれらの化合物
はウシの乳房炎及び動物例えば七面鳥、ニワトリ、ブタ
及びウシのマイコプラズマの注入の治療に用いられる。
び用途そして特に新規なキノロン誘導体に関する。これ
らの化合物は抗菌性及び／又は抗マイコプラズマ性活性
を有しそれ故広範囲の生物体により生じるヒト及び動物
の細菌性感染の治療に用いられる。特にこれらの化合物
はウシの乳房炎及び動物例えば七面鳥、ニワトリ、ブタ
及びウシのマイコプラズマの注入の治療に用いられる。
本発明によれば式（１）
（式中Ｒ１は水素又はハロゲンでありＲ８は水素又はハ
ロゲンでありそしてＲ３はＣ１〜６アルキルであ不） の化合物又はその堪又はエステルが提供される。
ロゲンでありそしてＲ３はＣ１〜６アルキルであ不） の化合物又はその堪又はエステルが提供される。
用語「ハロゲン」は弗素、塩素、臭素及び沃素に関する
。適当にはＲ１は弗素である。適当にはＲ２は水素又は
弗素である。／ｉＦ！ｆ、シ〈はＲ２は水素である。ア
ルキル基は１〜６個の炭素原子を含む直鎖又は枝分れ鎖
のアルキル基であろう。好ましくはＲ３はメチルである
。
。適当にはＲ１は弗素である。適当にはＲ２は水素又は
弗素である。／ｉＦ！ｆ、シ〈はＲ２は水素である。ア
ルキル基は１〜６個の炭素原子を含む直鎖又は枝分れ鎖
のアルキル基であろう。好ましくはＲ３はメチルである
。
式（１）において簀印をつけられた炭素原子は無対称炭
素であり２種の異性体の形で存在する。本発明はそれら
の混合物とともに式（１）の両方の異性体を含む。
素であり２種の異性体の形で存在する。本発明はそれら
の混合物とともに式（１）の両方の異性体を含む。
式（１）の化合物は主とじ℃医薬品として用いることを
目的にし又いるのでその塩及びエステルは好ましくは医
薬品として許容されうる。
目的にし又いるのでその塩及びエステルは好ましくは医
薬品として許容されうる。
式（１）の化合物の適当な製薬上許容される塩は酸付加
塙、金属塩特にアルカリ金属塊例えばナトリウム又はカ
リウム又は強有機塩基との塩例えば低級アルキルアミン
例えばトリエチルアミンとの堆又はグアニシン又はテト
ラメチルグアニシンとの堪又は四級アンモニウム増例え
ばｔ−ブチ月、アンモニウム塩を含む。
塙、金属塩特にアルカリ金属塊例えばナトリウム又はカ
リウム又は強有機塩基との塩例えば低級アルキルアミン
例えばトリエチルアミンとの堆又はグアニシン又はテト
ラメチルグアニシンとの堪又は四級アンモニウム増例え
ばｔ−ブチ月、アンモニウム塩を含む。
式（Ｉ）の化合物の適当な酸付加塩は製薬上許容されう
る無機塩例えば硫酸塩、硝酸塩、りん酸塩。
る無機塩例えば硫酸塩、硝酸塩、りん酸塩。
堪酸塩及び臭化水素酸塩そして製薬上許容されうる有機
酸付加端例えは酒石酸塩、１１マレイン酸申、くえんｅ
ｇ、メタンスルホン酸基％ ｐ−トルエンスルホン酸塩
、α−グリセロりん酸基、グルコース−１−りん酸塩を
含む。
酸付加端例えは酒石酸塩、１１マレイン酸申、くえんｅ
ｇ、メタンスルホン酸基％ ｐ−トルエンスルホン酸塩
、α−グリセロりん酸基、グルコース−１−りん酸塩を
含む。
適当な製薬上許容されつるエステル基の例は生体内で加
水分解されうるものを含みそれらはヒト又は動物の体内
で容易に分解して親の酸又はその塩を残す。式（１）の
化合物は式（■）Ｃ式中Ｒ，、Ｒ，及びＲ３は式（１）
に関して規定された通りでありＹは脱離基である） の化合物とＮ−エチル−３−ピロリジンメタンアミンと
を反応させることによｑ製造されうる。
水分解されうるものを含みそれらはヒト又は動物の体内
で容易に分解して親の酸又はその塩を残す。式（１）の
化合物は式（■）Ｃ式中Ｒ，、Ｒ，及びＲ３は式（１）
に関して規定された通りでありＹは脱離基である） の化合物とＮ−エチル−３−ピロリジンメタンアミンと
を反応させることによｑ製造されうる。
適当にはＹはハロゲン例えば弗素又はアルカンスルホネ
ート例えばメシレート、トシレート又はトリフルオロメ
タンスルホネートである。
ート例えばメシレート、トシレート又はトリフルオロメ
タンスルホネートである。
好ましくはＹは弗素である。
反応は適当には例えば２０〜２００ ’Ｏの高温度で不
活性有機溶媒例えは了セトニトリル中で行われる。
活性有機溶媒例えは了セトニトリル中で行われる。
式（ｎ）の化合物はヨーロッパ公開特許出願第００５８
３９２号にｄｚ載され六二様［製造されうる。
３９２号にｄｚ載され六二様［製造されうる。
Ｎ−エチル−３−ビロリジンメタンアミンハ周知の化合
物である。
物である。
マイコプラズマ菌により引き起されるか又はそれらが主
な役割を演するヒト又は動物の病気（そして本発明の化
合物が有効である）の成るものは以下の通りである。
な役割を演するヒト又は動物の病気（そして本発明の化
合物が有効である）の成るものは以下の通りである。
エム・ガリセブチカム（ＬＬｇａｌｌｔｓｅｐｔｉｃｎ
ｍ ） ：ニワ） ＩＪ及び七面鳥の慢性呼吸器疾患〔
工了Φサクリチス（ａｊｒ ５ａｃｃｕｌｉｔｉｓ ）
］ヱヱ エム−ボビス（Ｍ、ｂｏｖｉｓ） ：ウシの乳房炎、呼
吸器疾、轡及び関節炎 エムｅジスパー（Ｍ、ｄｉｓｐａｒ ） ：コウシの肺
炎グ！ エム会ヒオニューモニア（Ｍ、ｈｙｏｐｎｅｕｍｏｎｉ
ａ、ｅ）：ブタの風土病性肺炎 エム・ヒオリ＝ス（Ｍ、ｈｙｏｒｈｉｎｉｓ） ：ブタ
の関節炎 エム・ヒオシオピ−ｔ−（Ｍ、ｈｙｏｓｙｏｖｉａｅ
）竺」 原発異性肺炎 本発明の化合物は動物例えばブタ、ウシ及びヒツジの風
土病性肺炎の治療に特に有用である。
ｍ ） ：ニワ） ＩＪ及び七面鳥の慢性呼吸器疾患〔
工了Φサクリチス（ａｊｒ ５ａｃｃｕｌｉｔｉｓ ）
］ヱヱ エム−ボビス（Ｍ、ｂｏｖｉｓ） ：ウシの乳房炎、呼
吸器疾、轡及び関節炎 エムｅジスパー（Ｍ、ｄｉｓｐａｒ ） ：コウシの肺
炎グ！ エム会ヒオニューモニア（Ｍ、ｈｙｏｐｎｅｕｍｏｎｉ
ａ、ｅ）：ブタの風土病性肺炎 エム・ヒオリ＝ス（Ｍ、ｈｙｏｒｈｉｎｉｓ） ：ブタ
の関節炎 エム・ヒオシオピ−ｔ−（Ｍ、ｈｙｏｓｙｏｖｉａｅ
）竺」 原発異性肺炎 本発明の化合物は動物例えばブタ、ウシ及びヒツジの風
土病性肺炎の治療に特に有用である。
本発明は又本発明の化合物及び農薬上許容されうる担体
よりなる製薬組成物を提供する。
よりなる製薬組成物を提供する。
本発明の組成物は経口１局所又は非経口の用途に適合し
た形のものを含みそしてヒトを含む哺乳動物の感染の治
療に用いられよう。
た形のものを含みそしてヒトを含む哺乳動物の感染の治
療に用いられよう。
組成物は任意の経路例えば経口、局所又は非経口により
投与されるように処方されよう。組成物は錠剤、カプセ
ル、粉末、顆粒、トローチ、クリーム又は液剤例えば経
口又は滅菌非経口の溶液又は懸濁液の形であろう。
投与されるように処方されよう。組成物は錠剤、カプセ
ル、粉末、顆粒、トローチ、クリーム又は液剤例えば経
口又は滅菌非経口の溶液又は懸濁液の形であろう。
動物薬の用途では組成物は又経口投与器（これは基本的
には液体貯蔵槽、動物の日中にそう人されるようにした
マウスピース及びポンプメカニズムよりなりそして単位
投与物がマウスピースを通し又貯蔵槽から放出されうる
農場用器具の周知のものである）とともに用いられる適
当な媒体中の医薬品の分散液又は溶液であろう。好都合
には医薬品は水溶液として経口投与器から投与されよう
。
には液体貯蔵槽、動物の日中にそう人されるようにした
マウスピース及びポンプメカニズムよりなりそして単位
投与物がマウスピースを通し又貯蔵槽から放出されうる
農場用器具の周知のものである）とともに用いられる適
当な媒体中の医薬品の分散液又は溶液であろう。好都合
には医薬品は水溶液として経口投与器から投与されよう
。
又媒体は油又は水をベースとしたクリームであって投与
される単位投与物の均質性を確実にする。
される単位投与物の均質性を確実にする。
それ数本発明は又動物薬上許容されうる媒体中の医薬品
のマルチ投与物を含む経口投与器を提供する。
のマルチ投与物を含む経口投与器を提供する。
本発明の医薬品は又動物の飼料又は飲み水に加えられよ
う。従って本発明は文武（１）の化合物を含む動物飼料
又は動物の飲み水を提供する。医薬品のマルチ投与物に
よりこれらの動物飼料及び飲み水の組成物を処方して動
物がその飼料とともに適切な量の医薬品を摂取すること
が好都合であろう。又飼料又は飲み水に添加されるプレ
ミックスとして本発明の組成物を提供するのも好都合で
あろう。
う。従って本発明は文武（１）の化合物を含む動物飼料
又は動物の飲み水を提供する。医薬品のマルチ投与物に
よりこれらの動物飼料及び飲み水の組成物を処方して動
物がその飼料とともに適切な量の医薬品を摂取すること
が好都合であろう。又飼料又は飲み水に添加されるプレ
ミックスとして本発明の組成物を提供するのも好都合で
あろう。
ヒトの乳児又は若い動物では特に有用な手法は本発明の
医薬品とそれらのミルクとをブレンドすることである。
医薬品とそれらのミルクとをブレンドすることである。
この場合「局所投与」はヌ例えば乳房内投与による乳房
炎の治療中ウシの乳腺の内表面への局所的投与を含む。
炎の治療中ウシの乳腺の内表面への局所的投与を含む。
本発明の局所的処方は例えば軟膏、クリーム又はローシ
ョン、眼軟膏及び点眼薬又は点耳楽、含浸され之はう帯
及びエロゾルとして提供されそして適切な従来の添加物
例えば保存剤、医薬品の侵透を助ける溶媒及び軟膏及び
クリーム中の皮膚軟化薬な含むだろう。処方は又両方し
うる従来の担体例えばクリーム又は軟膏基剤及びローシ
ョン用のエタノール又はオレイルアルコールを含んでも
よい。このような担体は処方の約１〜約９８％として存
在しよう。一層普通にはそれらは処方の約８０％以内を
形成しよう。
ョン、眼軟膏及び点眼薬又は点耳楽、含浸され之はう帯
及びエロゾルとして提供されそして適切な従来の添加物
例えば保存剤、医薬品の侵透を助ける溶媒及び軟膏及び
クリーム中の皮膚軟化薬な含むだろう。処方は又両方し
うる従来の担体例えばクリーム又は軟膏基剤及びローシ
ョン用のエタノール又はオレイルアルコールを含んでも
よい。このような担体は処方の約１〜約９８％として存
在しよう。一層普通にはそれらは処方の約８０％以内を
形成しよう。
乳房内投力では活性成分は任意の適当な動物薬担体へ混
入されよう。例えば成分は適切な濃化剤により油状の媒
体に懸濁されよう。
入されよう。例えば成分は適切な濃化剤により油状の媒
体に懸濁されよう。
油状の媒体は鉱油又は植物油例えばアラキス（ａｒａｃ
ｈｉｓ ）油、ごま油、落花生油、とうもろこし油、綿
実油、大豆油、オリーブ油又は分留ココナツツ油であろ
う。
ｈｉｓ ）油、ごま油、落花生油、とうもろこし油、綿
実油、大豆油、オリーブ油又は分留ココナツツ油であろ
う。
組成物の物理的性質及び活性成分の放出速度は油状媒体
及びそれに対する任意の添加物を適切に選択することに
より変化しよう。例えば早い搾乳がミルクを出すウシの
治療に要求されるならば乳化剤が組成物に含まれて組成
物と乳房中の水性分泌物との混合を早めるだろう。又西
独公開公報第２ｆ１３５４７ｆｉ号に記載された基剤即
ち分留ココナツツ油が用いられよう。一方遅い放出がミ
ルクの出ないウシの治療又は予防に要求されるならば適
当にはゲル化剤例えはステアリン酸アルミニウムにより
一層強くゲル化される一層疎水性の油媒体が用いられる
。濃化剤例えばチクシン（Ｔｂ１ｘ−ｃｉｎ ） Ｒ及
びシリカが又所望ならば組成物に含まれそして存在する
とき組成物の０．＠〜８重量％ 一層適当には１〜５重
量係を通常示す。
及びそれに対する任意の添加物を適切に選択することに
より変化しよう。例えば早い搾乳がミルクを出すウシの
治療に要求されるならば乳化剤が組成物に含まれて組成
物と乳房中の水性分泌物との混合を早めるだろう。又西
独公開公報第２ｆ１３５４７ｆｉ号に記載された基剤即
ち分留ココナツツ油が用いられよう。一方遅い放出がミ
ルクの出ないウシの治療又は予防に要求されるならば適
当にはゲル化剤例えはステアリン酸アルミニウムにより
一層強くゲル化される一層疎水性の油媒体が用いられる
。濃化剤例えばチクシン（Ｔｂ１ｘ−ｃｉｎ ） Ｒ及
びシリカが又所望ならば組成物に含まれそして存在する
とき組成物の０．＠〜８重量％ 一層適当には１〜５重
量係を通常示す。
このよう々投与に当って選ばれた組成物は乳房内投与用
の従来の型のチューブ又はシリンジパック（即ちス）
ＩＪ−り導管を経て乳腺へ直接押し出す被処理動物への
そう入のためのカニューラノズルを有する）に充填され
よう。
の従来の型のチューブ又はシリンジパック（即ちス）
ＩＪ−り導管を経て乳腺へ直接押し出す被処理動物への
そう入のためのカニューラノズルを有する）に充填され
よう。
投与される錠剤及びカプセルは単位投与の形でありそし
て従来の添加物例えば結合剤例えばシロップ、アラビア
ゴム、ゼラチン、ソルビトール、トラガカント又はポリ
ビニルピロリドン：に形削例えばラクトース、しよ糖、
とうもろこしでん粉燐酸カルシウム、ツルピトーＬ−又
はグリノン、打錠用滑沢剤例えはステアリン酸マグネシ
ウム、タルク、ポリエチレングリコール又はソリカニ崩
壊剤例え（ばばれいしよでん粉；又は許容されうる湿潤
剤例えばナトリウムラウリルサルフエートヲ含む。錠剤
は通常の製薬ブラ／クチスで周知の方法に従ってコーテ
ィングされよう。経口用液剤は例えば水性又は油状の懸
濁物、溶液、エマ刀・ジョン、ノロツブ又はエリキシル
の形であるか又は使用前に水又は他の適当な媒体により
再生される乾燥物として提供されよう。このような液剤
は従来の添加物例えば懸濁剤例えはソルビトール、メチ
ルセルロース、クルコースシロラフ、セラ千ン、ヒドロ
キシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、
ステアリン酸アルミニウムゲＡ、又は水素化食用油脂、
乳化剤例えばレシチン、ソルビタンモノオレエート又は
アラビアガム；非水性媒体（食用油を含んでもよい）例
えばアーモンド油、油状エステル荀１えばグリセリン、
プロピレングリコール又はエチルアルコール：保存剤例
えばメチル又はプロピルｐ−ヒドロキシベンゾエート又
はソルビン酸そして所望ならば従来用いられている香料
又は着色剤を含むだろう。
て従来の添加物例えば結合剤例えばシロップ、アラビア
ゴム、ゼラチン、ソルビトール、トラガカント又はポリ
ビニルピロリドン：に形削例えばラクトース、しよ糖、
とうもろこしでん粉燐酸カルシウム、ツルピトーＬ−又
はグリノン、打錠用滑沢剤例えはステアリン酸マグネシ
ウム、タルク、ポリエチレングリコール又はソリカニ崩
壊剤例え（ばばれいしよでん粉；又は許容されうる湿潤
剤例えばナトリウムラウリルサルフエートヲ含む。錠剤
は通常の製薬ブラ／クチスで周知の方法に従ってコーテ
ィングされよう。経口用液剤は例えば水性又は油状の懸
濁物、溶液、エマ刀・ジョン、ノロツブ又はエリキシル
の形であるか又は使用前に水又は他の適当な媒体により
再生される乾燥物として提供されよう。このような液剤
は従来の添加物例えば懸濁剤例えはソルビトール、メチ
ルセルロース、クルコースシロラフ、セラ千ン、ヒドロ
キシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、
ステアリン酸アルミニウムゲＡ、又は水素化食用油脂、
乳化剤例えばレシチン、ソルビタンモノオレエート又は
アラビアガム；非水性媒体（食用油を含んでもよい）例
えばアーモンド油、油状エステル荀１えばグリセリン、
プロピレングリコール又はエチルアルコール：保存剤例
えばメチル又はプロピルｐ−ヒドロキシベンゾエート又
はソルビン酸そして所望ならば従来用いられている香料
又は着色剤を含むだろう。
座薬は従来用いられている座薬の基剤例えばココ了バタ
〜又は他のグリセリドを含むだロウ。
〜又は他のグリセリドを含むだロウ。
非経口投与では液状の単位投与の形が化合物及び滅菌媒
体（水が好ましい）を用いて製造・される。
体（水が好ましい）を用いて製造・される。
用いられる媒体及び濃度に応じて化合物は媒体中に懸濁
されるか又は溶解されうる。溶液の製造では化合物は注
射用水に溶解されそして適当なバイアル又はアンプルに
入れられそして密封される前に濾過滅菌される。有利に
は添加剤例えば局所麻酔剤、保存剤及び緩衝剤は媒体中
に溶解これるー安定性を増すために組成物はバイアルに
充填され風 た後に凍結されそして水を遍空下除去する。凍結乾燥し
た粉末は次にバイアルに密封されそして注射用水の追加
のバイアルを加えて使用前に液体に再生する。非軽口用
懸澤・液は実質的に同一のやり方で製造されるが化合物
は溶解される代りに媒体中にＩｖＩ濁されそして滅菌は
Ｐ通では達成さねない。
されるか又は溶解されうる。溶液の製造では化合物は注
射用水に溶解されそして適当なバイアル又はアンプルに
入れられそして密封される前に濾過滅菌される。有利に
は添加剤例えば局所麻酔剤、保存剤及び緩衝剤は媒体中
に溶解これるー安定性を増すために組成物はバイアルに
充填され風 た後に凍結されそして水を遍空下除去する。凍結乾燥し
た粉末は次にバイアルに密封されそして注射用水の追加
のバイアルを加えて使用前に液体に再生する。非軽口用
懸澤・液は実質的に同一のやり方で製造されるが化合物
は溶解される代りに媒体中にＩｖＩ濁されそして滅菌は
Ｐ通では達成さねない。
化合物は滅菌媒体に懸濁される前に酸化エチレンに曝さ
れることにより滅菌される。有オＵには界面活性剤又り
湿潤剤が組成物に含才れて（ｌ′合物の均一な分布を助
ける。
れることにより滅菌される。有オＵには界面活性剤又り
湿潤剤が組成物に含才れて（ｌ′合物の均一な分布を助
ける。
化合物の投与量は症状の程度とともに処置される感染の
性質に依存しよう。一般４にヒト又はは乳動物への投与
量は１日当り０．１〜１００ｍｇ／ｋｇ好ましくは１日
当り０．５〜２５ｍ９／ｋｇの範囲内であろう。
性質に依存しよう。一般４にヒト又はは乳動物への投与
量は１日当り０．１〜１００ｍｇ／ｋｇ好ましくは１日
当り０．５〜２５ｍ９／ｋｇの範囲内であろう。
反すう動物例えはウシは乳房炎を治療又は予防するのに
有効な量の式（１）の化合物により治療されよう。正確
な投与量は動物が泌乳期かそうで々壽か用いられる担体
（もしあれば）の型を含む種々の因子に依存しよう。多
くの場合有効な治療は動物の治療のそれぞれに１２〜４
８時間の間隔で式（Ｄの化合物５０〜１０ （１（１■
／を１〜３回投与することよりなる。
有効な量の式（１）の化合物により治療されよう。正確
な投与量は動物が泌乳期かそうで々壽か用いられる担体
（もしあれば）の型を含む種々の因子に依存しよう。多
くの場合有効な治療は動物の治療のそれぞれに１２〜４
８時間の間隔で式（Ｄの化合物５０〜１０ （１（１■
／を１〜３回投与することよりなる。
本発明は又治療的に有効な量の式（１）の化合物を投与
することよりなるヒト及び動物の細菌性感染を治療する
方法を含む。
することよりなるヒト及び動物の細菌性感染を治療する
方法を含む。
次の実施例は本発明を説明する。
実施例１
８−［３−［ｔ’エチルアミノ）メチル］−１−ピロリ
ジニル］−７−フルオロ−１−メチル−５−オキソ−５
［（−チアゾロ（３，２−ａ ）−キノリン−４−カル
ボン酸 ７．８−ジフルオロ−１−メチル−５−オキソ−５１−
１−チアゾール（３ｔ２−ａ）−キノリン−４−カルボ
ン酸（２９５ｍｇ、１ｍモｎ−）、Ｎ−エチル−３−ピ
ロリジンメタンアミン（１３８■。
ジニル］−７−フルオロ−１−メチル−５−オキソ−５
［（−チアゾロ（３，２−ａ ）−キノリン−４−カル
ボン酸 ７．８−ジフルオロ−１−メチル−５−オキソ−５１−
１−チアゾール（３ｔ２−ａ）−キノリン−４−カルボ
ン酸（２９５ｍｇ、１ｍモｎ−）、Ｎ−エチル−３−ピ
ロリジンメタンアミン（１３８■。
１、１ ｍモル）及び１．８−ジ了ザピシクｔｆｆ Ｃ
５，４Ｊｌ］−ウンデセ−７−工” （０，１５ｎｌ
＃ ｌ ｍモル）の混合物を１，５時間アセトニトリル
（１０ｄ）中で還流した。反応混合物を次に冷却し固体
を沖去しエーテルで洗いそして乾燥して白色の固体（２
５１〜、６２％）融点２５４〜２５６℃として表題化合
物を得た。
５，４Ｊｌ］−ウンデセ−７−工” （０，１５ｎｌ
＃ ｌ ｍモル）の混合物を１，５時間アセトニトリル
（１０ｄ）中で還流した。反応混合物を次に冷却し固体
を沖去しエーテルで洗いそして乾燥して白色の固体（２
５１〜、６２％）融点２５４〜２５６℃として表題化合
物を得た。
１ｍ ａ ｘ （ＫＢ ｒ ） ｌ Ｂ ８０ ＋ １
６３０ ｒ １ （ｉ ００ ｃｍ−’ ：λｍａｘ（
ＥｔＯＨ）３１１４ｎｒｎ（１，５０８）及び３６５（
１２９１２）；δＨ（ＣＦ３ＣＯ２Ｄ ）１．５１ （
３Ｔ（、ｔ 、ＣＨ２ＣＨａ） 、３．２５ （３Ｈ−
８，１−ＣＨｓ） 。
６３０ ｒ １ （ｉ ００ ｃｍ−’ ：λｍａｘ（
ＥｔＯＨ）３１１４ｎｒｎ（１，５０８）及び３６５（
１２９１２）；δＨ（ＣＦ３ＣＯ２Ｄ ）１．５１ （
３Ｔ（、ｔ 、ＣＨ２ＣＨａ） 、３．２５ （３Ｈ−
８，１−ＣＨｓ） 。
１．９−４．３（］、ｌＨ，ｍ、７ｘビロリジ＝ ｎ−
−Ｈ、（Ｉ（２Ｎ ＣＩ−Ｊ ｚ ）７．６０（１’Ｔ
−１，ｓ、２−Ｈ）、７．８３（ＩＴ−Ｌｄ、９−Ｔ（
）、８．２４（ＩＨ，ｄＪ−Ｔ−１）。
−Ｈ、（Ｉ（２Ｎ ＣＩ−Ｊ ｚ ）７．６０（１’Ｔ
−１，ｓ、２−Ｈ）、７．８３（ＩＴ−Ｌｄ、９−Ｔ（
）、８．２４（ＩＨ，ｄＪ−Ｔ−１）。
化合物の抗菌性活性は王妃の代表的々ＭＩＣデータによ
り示される。
り示される。
ＭＩＣ（＃／４寒天
ニス・アウレウス（Ｓ、ａｕｒｅｕｓ）Ｍ１２
０．１２レス・アガラクチアｘ （Ｓ、ａｇａ
ｌａｃｔｉａｌ）ＳＰＡＩ １ニス・ジスガラクチ
了−ｆ−（Ｓ、ｄｙｓｇａｌａｃｔｉａｅ）ＦＴ？０７
Ａ ０．５化合物の抗マイコプラズマ活性は第１表に
示される。
０．１２レス・アガラクチアｘ （Ｓ、ａｇａ
ｌａｃｔｉａｌ）ＳＰＡＩ １ニス・ジスガラクチ
了−ｆ−（Ｓ、ｄｙｓｇａｌａｃｔｉａｅ）ＦＴ？０７
Ａ ０．５化合物の抗マイコプラズマ活性は第１表に
示される。
第１表
実施例１の化合物の生体外マイコプラズマ活性ＭＩＣ（
〜／ｌ） エム−ボビス（Ｍ、ｂｏｖｉｓ）ＮＣＴＣ１ｎ１３１
０．１エム・ジスパーｘ（Ｍｏｄｉｓｐａ
ｒ）ＮＣＴＣ１０１２５０，０２５エム・ガリセプティ
ヵム（Ｍ、ｇｏｌｌｉｓｅｐｔｉｃｕｍ） ０
．０２５エム拳シノビアエ（Ｍ、５ｙｎｏｖｉａｅ）
０．１ＡＴＣＣ２５２０４ エム争イオワ−ｃ（Ｍ、ｉｏｗａｅ）Ｂ ＩＩ
Ｏ，（’１２５エム・メレアグリ
ジスＣＭ、ｍｅｌｅａｇｒｉｄｉｓ）
０．０２５エム・ニューモニ了工（Ｍ、ｐｎｅｕｍｏｎ
ｉａｅ） ０．１３Ｘ ｕｓ ９ｒ菌株 Ｌ−，７，Ｘティン及びＮＡＤへ補給されたフリース（
Ｆｒ１ｉｓ ） ノ７ガロース培地又は０． ｆｌ ５
１ア、Ｉ’１０−スにより固化されｆｃＳＰ４培地につ
いてＭＩＣが求められた。
〜／ｌ） エム−ボビス（Ｍ、ｂｏｖｉｓ）ＮＣＴＣ１ｎ１３１
０．１エム・ジスパーｘ（Ｍｏｄｉｓｐａ
ｒ）ＮＣＴＣ１０１２５０，０２５エム・ガリセプティ
ヵム（Ｍ、ｇｏｌｌｉｓｅｐｔｉｃｕｍ） ０
．０２５エム拳シノビアエ（Ｍ、５ｙｎｏｖｉａｅ）
０．１ＡＴＣＣ２５２０４ エム争イオワ−ｃ（Ｍ、ｉｏｗａｅ）Ｂ ＩＩ
Ｏ，（’１２５エム・メレアグリ
ジスＣＭ、ｍｅｌｅａｇｒｉｄｉｓ）
０．０２５エム・ニューモニ了工（Ｍ、ｐｎｅｕｍｏｎ
ｉａｅ） ０．１３Ｘ ｕｓ ９ｒ菌株 Ｌ−，７，Ｘティン及びＮＡＤへ補給されたフリース（
Ｆｒ１ｉｓ ） ノ７ガロース培地又は０． ｆｌ ５
１ア、Ｉ’１０−スにより固化されｆｃＳＰ４培地につ
いてＭＩＣが求められた。
代理人 弁理士 秋 沢 政 光
狩１６
Claims (8)
- （１）式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒ＿１は水素又はハロゲンであり、Ｒ＿２は水素
、又はハロゲンでありそしてＲ＿３はＣ＿１＿〜＿６ア
ルキルである） の化合物又はその塩又はエステル。 - （２）Ｒ＿１は弗素である特許請求の範囲第（１）項記
載の化合物。 - （３）Ｒ＿２は水素又は弗素である特許請求の範囲第（
１）又は（２）項記載の化合物。 - （４）Ｒ＿３はメチルである特許請求の範囲第（１）〜
（３）項の何れか一つの項記載の化合物。 - （５）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３は式（ I ）に関して
規定した通りでありそしてＹは脱離基である） の化合物とＮ−エチル−３−ピロリジンメタンアミンと
を反応させることよりなる特許請求の範囲第（１）項記
載の式（ I ）の化合物を製造する方法。 - （６）Ｙはハロゲン又はアルカンスルホネートである特
許請求の範囲第（５）項記載の方法。 - （７）Ｙは弗素である特許請求の範囲第（５）項又は（
６）項記載の方法。 - （８）特許請求の範囲第（１）項記載の式（ I ）の化
合物及び製薬上又は動物薬上許容しうる担体よりなる製
薬又は動物薬組成物。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8502690 | 1985-02-02 | ||
| GB858502690A GB8502690D0 (en) | 1985-02-02 | 1985-02-02 | Compounds |
| GB8512142 | 1985-05-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61183292A true JPS61183292A (ja) | 1986-08-15 |
Family
ID=10573848
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61021095A Pending JPS61183292A (ja) | 1985-02-02 | 1986-02-01 | 新規化合物、その製法及びそれを含む製薬組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61183292A (ja) |
| GB (1) | GB8502690D0 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011031745A1 (en) | 2009-09-09 | 2011-03-17 | Achaogen, Inc. | Antibacterial fluoroquinolone analogs |
-
1985
- 1985-02-02 GB GB858502690A patent/GB8502690D0/en active Pending
-
1986
- 1986-02-01 JP JP61021095A patent/JPS61183292A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011031745A1 (en) | 2009-09-09 | 2011-03-17 | Achaogen, Inc. | Antibacterial fluoroquinolone analogs |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB8502690D0 (en) | 1985-03-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1273579A (en) | Bactericidal formulations for use in the area of veterinary medicine | |
| EP0391132A1 (de) | 5-Alkylchinoloncarbonsäuren | |
| EP0235589B1 (en) | Use of quinolone and naphthyridine antibiotics for the manufacture of ophthalmic medicaments | |
| CA2390047C (en) | Valnemulin formulation | |
| EP1231915B1 (en) | Use of pleuromutilin derivatives for transdermal treatment of bacterial diseases | |
| CN115844903B (zh) | 白桦醇衍生物在制备抑制细菌药物中的用途 | |
| CA1073359A (en) | Medicinal composition containing adrenal cortical hormone and thyroid stimulating hormone releasing hormone | |
| JPS61183292A (ja) | 新規化合物、その製法及びそれを含む製薬組成物 | |
| CZ868686A3 (en) | Primicin-containing colloidal elementary gel, and process for preparing thereof | |
| EP0193283A1 (en) | Thiazoloquinoline derivatives, process for their preparation and compositions containing them | |
| GB2216796A (en) | Synergisticaliy active antibiotic veterinary compositions | |
| SK5682000A3 (en) | Compositions containing thiamphenicol and diclofenac | |
| US4070469A (en) | Compound for the treatment of bovine mastitis | |
| US4618618A (en) | Compounds and compositions | |
| US9988395B2 (en) | Antiparasitic compositions and methods utilizing substituted 5,5,7,7-tetramethyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-C]pyridine derivatives | |
| CA1285226C (en) | Compositions containing a 2,4-diamino-pyrimidine and sulphadimidine | |
| US3993760A (en) | Pyrazinoisoquinolines as anthelmintic agents | |
| EP0209000B1 (de) | Embonate von Chinoloncarbonsäuren und ihren Derivaten | |
| US4404189A (en) | Synergistic antimicrobial compositions | |
| JP2001511451A (ja) | 家畜乳房炎の治療のためのリファマイシン誘導体の使用 | |
| JP2000501110A (ja) | ピリド（３，２，１―ｉｊ）―１，３，４―ベンゾオキサジアジン | |
| WO2006099196A1 (en) | Novel method | |
| US4501732A (en) | Synergistic antimicrobial compositions | |
| EP0222814A1 (en) | Use of quinolone derivatives for the treatment of mycoplasmal pneumonia in pigs | |
| CN117327140A (zh) | 一种具备抑制细菌用途的白桦脂酸衍生物 |