JPS61145196A - ステロイド配糖体 - Google Patents
ステロイド配糖体Info
- Publication number
- JPS61145196A JPS61145196A JP26802584A JP26802584A JPS61145196A JP S61145196 A JPS61145196 A JP S61145196A JP 26802584 A JP26802584 A JP 26802584A JP 26802584 A JP26802584 A JP 26802584A JP S61145196 A JPS61145196 A JP S61145196A
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- JP
- Japan
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- positions
- bond
- formula
- double
- hydrogen atom
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は一般式（１）
０Ｈ
°（式中、Ｒ１およびＲ２は水素原子又は水酸基を表わ
し、Ｒａ は水素原子又はアセチル基を表わし、４位
と５位との間及び５位と６位との間の結合に＝は単結合
又は二重結合を表わす。ただし、上記の結合は同時には
二重結合となることはない。）で表わされるステロイド
配糖体およびその製造法に関する。
し、Ｒａ は水素原子又はアセチル基を表わし、４位
と５位との間及び５位と６位との間の結合に＝は単結合
又は二重結合を表わす。ただし、上記の結合は同時には
二重結合となることはない。）で表わされるステロイド
配糖体およびその製造法に関する。
本発明の前記一般式（１）で表わされる新規ステロイド
配糖体は紅海産ウシノシタ（Ｍｏｓｓｓ ５ｏｌｅｓＰ
ａｒｄａｅｈｉｒｕｓ ｍａｒｍｏｒａｔｕａ）の毒性
成分より分離されたものである。
配糖体は紅海産ウシノシタ（Ｍｏｓｓｓ ５ｏｌｅｓＰ
ａｒｄａｅｈｉｒｕｓ ｍａｒｍｏｒａｔｕａ）の毒性
成分より分離されたものである。
本発明化合物はその毒性によってサメ等の害魚な遠ざけ
るという効果を有するもので、本発明化合物の使用によ
って害魚の生息している地域での潜水作業、魚貝類の採
取等を安全に行えるものである。又、本発明物質は魚類
に対し強い致死毒性をも有している。
るという効果を有するもので、本発明化合物の使用によ
って害魚の生息している地域での潜水作業、魚貝類の採
取等を安全に行えるものである。又、本発明物質は魚類
に対し強い致死毒性をも有している。
従来の技術
紅海産ウシノシタ（Ｐａｒｄａｃｈｉｒｕｓ ｍａｒｍ
ｏｒａｔｕｓ）は、そのヒレの付は根に存在している特
殊な細胞から粘液性の分泌物を放出することが知られて
いる。又、この分泌物が他の魚に対して魚毒物質として
働くことおよびサメの忌避物質とし【作用することも知
られ【いる（Ｃ１ａｒｋ、 Ｅ。
ｏｒａｔｕｓ）は、そのヒレの付は根に存在している特
殊な細胞から粘液性の分泌物を放出することが知られて
いる。又、この分泌物が他の魚に対して魚毒物質として
働くことおよびサメの忌避物質とし【作用することも知
られ【いる（Ｃ１ａｒｋ、 Ｅ。
Ｎａｔ４ Ｇｅｏｇｒ、 １９７４年、１４６巻、７
１９〜７２７頁）。
１９〜７２７頁）。
この分泌物中で上記の作用をする物質として、イスラエ
ルのプリモア（Ｐｒｉｍｏｒ）らは券子蓋１７．０００
ダルトンの蛋白質を分離し、パルダキシン（Ｐａｒｄａ
ｘｉｎ） と名づけだ（Ｎ、 Ｐｒｉｍｏｒら、Ｔｏｘ
ｉｃｏｎ １９７５年、１３巻、２２７〜２６１頁；Ｐ
、 Ｒｏｓｅｎｂｅｒｇ監修’Ｔｏｘｉｎｓ＋ ａｎｉ
ｍａ４ ｐｌａｎｔ ａｎｄｍｉｃｒｏｂｉａＡ！ ’
Ｐｅｒｇａｒｎｏｎ Ｐｒｅｓｓ 書５３９′５
４７ 頁）０発明が解決しようとする問題点 一方、本発明者らは上記分泌物から上記蛋白質以外の有
用物質を見出すべく実験研究を重ねた。その結果、沖縄
産のミナミウシノシタ（Ｐａｒｄａｃｈｉｒｕｓ ｐａ
ｖｏｎｉｎｕｓ）から新規なステロイド配糖体を単離し
、構造を決定した。
ルのプリモア（Ｐｒｉｍｏｒ）らは券子蓋１７．０００
ダルトンの蛋白質を分離し、パルダキシン（Ｐａｒｄａ
ｘｉｎ） と名づけだ（Ｎ、 Ｐｒｉｍｏｒら、Ｔｏｘ
ｉｃｏｎ １９７５年、１３巻、２２７〜２６１頁；Ｐ
、 Ｒｏｓｅｎｂｅｒｇ監修’Ｔｏｘｉｎｓ＋ ａｎｉ
ｍａ４ ｐｌａｎｔ ａｎｄｍｉｃｒｏｂｉａＡ！ ’
Ｐｅｒｇａｒｎｏｎ Ｐｒｅｓｓ 書５３９′５
４７ 頁）０発明が解決しようとする問題点 一方、本発明者らは上記分泌物から上記蛋白質以外の有
用物質を見出すべく実験研究を重ねた。その結果、沖縄
産のミナミウシノシタ（Ｐａｒｄａｃｈｉｒｕｓ ｐａ
ｖｏｎｉｎｕｓ）から新規なステロイド配糖体を単離し
、構造を決定した。
得られた６雅の新規ステロイド配糖体は上述した魚毒性
とサメの忌避物質としての作用を有し、それぞれパボニ
ニン１〜６と命名した（Ｋ、 Ｔａｃｈｉｂａｎａら５
ＣＩＥＮＣＥ、２２６巻、１１月９日号、７０６〜７０
５頁）。
とサメの忌避物質としての作用を有し、それぞれパボニ
ニン１〜６と命名した（Ｋ、 Ｔａｃｈｉｂａｎａら５
ＣＩＥＮＣＥ、２２６巻、１１月９日号、７０６〜７０
５頁）。
海洋生物は陸上の生物とはその生活環境が大きく異なる
ため、新しい屋の化合物の発見につながり、さらに医薬
、農薬１食品などの開発にも進んでい（ことが期待され
る。たとえば、海産物の毒の研究などは、災害予防に役
立ち、食糧問題の一環としても重要である。
ため、新しい屋の化合物の発見につながり、さらに医薬
、農薬１食品などの開発にも進んでい（ことが期待され
る。たとえば、海産物の毒の研究などは、災害予防に役
立ち、食糧問題の一環としても重要である。
本発明者らは魚毒、特にサメの忌避物質の開発を企画し
、紅海産の魚について研究を行ない、紅海産ウシノシタ
（Ｐａｒｄａｃｈｉｒｕｓ ｍａｒｏｒａｔｕｓ ）の
非蛋白画分がこれらの作用を有していることを見出した
。
、紅海産の魚について研究を行ない、紅海産ウシノシタ
（Ｐａｒｄａｃｈｉｒｕｓ ｍａｒｏｒａｔｕｓ ）の
非蛋白画分がこれらの作用を有していることを見出した
。
この非蛋白画分が上記作用を有することは、サメの生息
している地域での潜水作業、魚貝類の採取等を安全に行
えるものであり、七〇活性を表わす本体を見出す研究を
行なった、問題を解決するための手段 本発明者らはサメの忌避物質の研究の一環として海産動
物の分泌する物質に注目し、研究を進めたところ紅海産
の魚類であるウシノシタ（一般名： Ｍｏａｅｓ ５ｏ
ｌｅｓ Ｐａｒｄａｃｈｉｒｕｓ ｍａｒｍｏ−ｒａｔ
ｕｓ）の分泌物に強い活性を見い出し、さらにその活性
本体がステロイド配糖体であることを見い出し本発明を
完成した。
している地域での潜水作業、魚貝類の採取等を安全に行
えるものであり、七〇活性を表わす本体を見出す研究を
行なった、問題を解決するための手段 本発明者らはサメの忌避物質の研究の一環として海産動
物の分泌する物質に注目し、研究を進めたところ紅海産
の魚類であるウシノシタ（一般名： Ｍｏａｅｓ ５ｏ
ｌｅｓ Ｐａｒｄａｃｈｉｒｕｓ ｍａｒｍｏ−ｒａｔ
ｕｓ）の分泌物に強い活性を見い出し、さらにその活性
本体がステロイド配糖体であることを見い出し本発明を
完成した。
まず、ウシノシタ（Ｍｏｓｅｓ ５ｏｌｅ）から分泌物
を集め、凍結乾燥したのちアセトン、酢酸エステルアル
コールなどの有機溶媒で抽出する。この有機溶媒抽出物
を次いで分配カラムクロマトグラフィー、吸着カラムク
ロマトグラフィー。
を集め、凍結乾燥したのちアセトン、酢酸エステルアル
コールなどの有機溶媒で抽出する。この有機溶媒抽出物
を次いで分配カラムクロマトグラフィー、吸着カラムク
ロマトグラフィー。
ゲルｒ過クロマトグラフィー等の分離方法を用いること
により純粋な本発明化合物は得られる。
により純粋な本発明化合物は得られる。
これらの分離精製されたステロイド配糖体を、モーセシ
ンー１ （Ｍｏｓｅ＋５ｉｎ−１）＊モー上シン−２（
Ｍｏｓｅｓｉｎ−２）、モーセシン−３（Ｍｏｓｅｓｉ
ｎ−３）。
ンー１ （Ｍｏｓｅ＋５ｉｎ−１）＊モー上シン−２（
Ｍｏｓｅｓｉｎ−２）、モーセシン−３（Ｍｏｓｅｓｉ
ｎ−３）。
モーセシン−４（Ｍｏｓｅｓｉｎ−４） と命名した
。
。
これらモーセシン−１〜４は、下記の如き構造式を有す
る。
る。
Ｈ
モーセシン−１
Ｈ
モーセシン−２
Ｈ
モーセシンー３
モーセシン−４
作 用
作用
実施例１で得られたモーセシン混合物を用い、レモンザ
メ（Ｎｅｇａｐｒｉｏｎ Ｂｒｅｖｉｒｏｓｔｒｉｓ）
に対する忌避作用を以下の文献の方法（摂食法及び緊張
性強直法）を用いて測定した（ Ｓ、 ）Ｌ Ｇｒｕｂ
ｅｒ。
メ（Ｎｅｇａｐｒｉｏｎ Ｂｒｅｖｉｒｏｓｔｒｉｓ）
に対する忌避作用を以下の文献の方法（摂食法及び緊張
性強直法）を用いて測定した（ Ｓ、 ）Ｌ Ｇｒｕｂ
ｅｒ。
０ｃｅａｎｕｓ＊ ２４巻（４４）、７２頁、１９８２
年およびＳ、 ａ Ｇｒｕｂｅｒｅ Ｅ、 Ｚｌｏｔｋ
ｉｎ、 ＮａｖａＪ Ｒｅｓ。
年およびＳ、 ａ Ｇｒｕｂｅｒｅ Ｅ、 Ｚｌｏｔｋ
ｉｎ、 ＮａｖａＪ Ｒｅｓ。
Ｒｅｖ、 、 ３４巻、１８頁、１９８２年）。
電溶イ試験法：１チメタノール含有水２０−にヒメダカ
２匹を入れ、数種の濃度において、各固体の死亡時間を
測定した。濃度の対数に対して死亡時間の逆数をプロッ
トし、１時間で死亡する濃度な内挿により求めＬ Ｄ
１ ｈｒ とした。
２匹を入れ、数種の濃度において、各固体の死亡時間を
測定した。濃度の対数に対して死亡時間の逆数をプロッ
トし、１時間で死亡する濃度な内挿により求めＬ Ｄ
１ ｈｒ とした。
プロットは個体差による誤差を死亡時間の比で一定とし
、Ｌｐ １ ｈｒに近い濃度にウェイトを持たせた加重
平均による最小二乗法により行なった。
、Ｌｐ １ ｈｒに近い濃度にウェイトを持たせた加重
平均による最小二乗法により行なった。
結 果
実施例
以下の実施例で本発明をより詳細に説明するが、本発明
の範囲をこれらの例に限定するものでないことはいうま
でもない。
の範囲をこれらの例に限定するものでないことはいうま
でもない。
実施例１． モーセシン−１〜４の混合物の単離ウシノ
シタ（Ｍｏａｅｓ ５ｏｌｅ）の毒腺を刺激して得られ
た粘液を集め、下記の方法を用いて単離した。
シタ（Ｍｏａｅｓ ５ｏｌｅ）の毒腺を刺激して得られ
た粘液を集め、下記の方法を用いて単離した。
該粘液凍結乾燥試料５．０２ｇを５０１の０．１モルア
ンモニア水に懸濁させ、と二に４℃のアセトン４５０ｄ
を加えた。４℃で１５日放置したのち、減圧ｒ過により
ｒ液を得た。ｆ過により得られた沈澱物は５０ｍの０．
１モルアンモニア水と４℃のアセトン４５０１１１１よ
り再匿抽出しｆ液を得た。
ンモニア水に懸濁させ、と二に４℃のアセトン４５０ｄ
を加えた。４℃で１５日放置したのち、減圧ｒ過により
ｒ液を得た。ｆ過により得られた沈澱物は５０ｍの０．
１モルアンモニア水と４℃のアセトン４５０１１１１よ
り再匿抽出しｆ液を得た。
得られたｒ液に２００−のプロパツールを加え、室温下
、濃縮し残漬２．１３．！ｉ＋を得た。
、濃縮し残漬２．１３．！ｉ＋を得た。
次いで、このＴＡ渣を１５０−の０．１モルアンモニア
水にＷ＆濁させ１５０ｄの酢酸エチルで６回抽出し、有
機層を得た。この有機層を室温下濃縮し１３５ｇの抽出
物を得た。
水にＷ＆濁させ１５０ｄの酢酸エチルで６回抽出し、有
機層を得た。この有機層を室温下濃縮し１３５ｇの抽出
物を得た。
この抽出物１．３５ ｇを次いでシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（５０Ｉのキーゼルゲル６０．２３０〜
４００メツシユ、メルク社製）ニ付し、クロロホルム２
５０ｍ、クロロホルム：メタノール＝９６：４（２５０
１−／）、クロロホルム：メタノール＝８０ ： ２０
（２５０１７）で順次溶出した。
マトグラフィー（５０Ｉのキーゼルゲル６０．２３０〜
４００メツシユ、メルク社製）ニ付し、クロロホルム２
５０ｍ、クロロホルム：メタノール＝９６：４（２５０
１−／）、クロロホルム：メタノール＝８０ ： ２０
（２５０１７）で順次溶出した。
２０’＄メタノール／クロロホルム（２５０ｍ）より得
られた分画１．０８ ｇを前述したシリカゲルＣ３０９
）を用いクロマトグラフィーに付した。５％メタノール
含有クロロホルム２００１で不純物７１２■を除いたの
ち、メタノール：クロロホルム＝１：３（２００＋１７
）で溶出し、９８１■のモーセシン（Ｍｏｓｅｓ ｉｎ
） −１〜４の混合物を得た。
られた分画１．０８ ｇを前述したシリカゲルＣ３０９
）を用いクロマトグラフィーに付した。５％メタノール
含有クロロホルム２００１で不純物７１２■を除いたの
ち、メタノール：クロロホルム＝１：３（２００＋１７
）で溶出し、９８１■のモーセシン（Ｍｏｓｅｓ ｉｎ
） −１〜４の混合物を得た。
実施例１で得たモーセシ／−１〜４の混合物１２１８１
１９をローバーカラム、リクロプレップＳＩ（＄１０Ｘ
２４０關）〔メルク社製〕を用い、７％メタノール含有
クロロホルムで溶出シた。
１９をローバーカラム、リクロプレップＳＩ（＄１０Ｘ
２４０關）〔メルク社製〕を用い、７％メタノール含有
クロロホルムで溶出シた。
以下に酪出物のパターンを示す。
５２．５〜６ＱＲ１溶出物：４２．４１１１ｇのモーセ
シン６０〜６５１１ｔｔ溶出物：１３．８〜のモーセシ
ンー１とモーセシン−３の混合物 ６５〜７５ゴ溶出物：１０．３〜のモーセシンー８０〜
１９３ｍ１溶出物：４２．５■のモーセシン−２とモー
セシン−４の混合物 上記で得られた８０〜１９６−溶出物４２．５■をロー
バーカラム、リクロブレツブＲＰ−８（０１０×２４０
Ｂ）〔メルク社製〕を用い、メタノールニ水＝３：１で
溶出した。
シン６０〜６５１１ｔｔ溶出物：１３．８〜のモーセシ
ンー１とモーセシン−３の混合物 ６５〜７５ゴ溶出物：１０．３〜のモーセシンー８０〜
１９３ｍ１溶出物：４２．５■のモーセシン−２とモー
セシン−４の混合物 上記で得られた８０〜１９６−溶出物４２．５■をロー
バーカラム、リクロブレツブＲＰ−８（０１０×２４０
Ｂ）〔メルク社製〕を用い、メタノールニ水＝３：１で
溶出した。
以下に溶出物のパターンを示す。
６９〜８４ｍ溶出物： ２０．８ｍｙノモーセシ：ｙ−
９６〜１５２ｄ溶出物：１１．９１Ｒ９のモーセシン−
４と不純物 上で述べた９６〜１５２溶出物（１１，９■）を次にシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（１，２ｇキーゼル
ゲル６［）、２３［）〜４００メツシュ、メルク社製）
に付した。溶出溶媒はメタツル：クロロホルム＝１：１
５を最初とし、メタノール：クロロホルム＝２ ： １
１を最終とした直線勾配法を用いた。
９６〜１５２ｄ溶出物：１１．９１Ｒ９のモーセシン−
４と不純物 上で述べた９６〜１５２溶出物（１１，９■）を次にシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（１，２ｇキーゼル
ゲル６［）、２３［）〜４００メツシュ、メルク社製）
に付した。溶出溶媒はメタツル：クロロホルム＝１：１
５を最初とし、メタノール：クロロホルム＝２ ： １
１を最終とした直線勾配法を用いた。
このメタノール：クロロホルム＝２：１３〜２：１１の
画分を集め、８．０ｍ９のモーセシンー４を得た。
画分を集め、８．０ｍ９のモーセシンー４を得た。
モーセシン−１（Ｍｏｓｅｓｉｎ−１）の物性０１ｔ（
融点：１０１〜１０３℃（アセトニトリルより再結晶）
旋光度：〔α］”’＋ ５３．２° （Ｃ＝１．１．エ
タノール）Ｓ Ｉ −ＭＳ （グリセｏ −ｐｖ ＋
ＮａＣＡ’ ）ｍ／Ｚ ： ７０３ （Ｍ＋Ｎａ）”
、４２３ＩＲスペクトル（フィルム＊ ｃｍ−’）：
３４０Ｃ＋＋２９３０．１７４０．１２４０．１０８０
．１０４０．８５５’Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３６０Ｍ
Ｈｚ、ＣＤ５ＯＤ；ＣＤ、 ＨＯＤ −５，３０ｐｐｍ
） δ： ５．４３ （ｂｒ、 ｄ、 Ｊ＝５Ｈｚ）、 ４
．３５ （ｄｄ、 Ｊ＝１１゜７Ｈｚ）、 ４．２１
（ｄ、 Ｊ＝８Ｈｚ）、 ４．１４ （ｄｄ、 Ｊ＝１
１゜４Ｈｚ）、 ３．９５ （２）Ｌ ｍ）、 ３．９
４ （ｄｄ、 Ｊ＝１０．６Ｈｚ）。
タノール）Ｓ Ｉ −ＭＳ （グリセｏ −ｐｖ ＋
ＮａＣＡ’ ）ｍ／Ｚ ： ７０３ （Ｍ＋Ｎａ）”
、４２３ＩＲスペクトル（フィルム＊ ｃｍ−’）：
３４０Ｃ＋＋２９３０．１７４０．１２４０．１０８０
．１０４０．８５５’Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３６０Ｍ
Ｈｚ、ＣＤ５ＯＤ；ＣＤ、 ＨＯＤ −５，３０ｐｐｍ
） δ： ５．４３ （ｂｒ、 ｄ、 Ｊ＝５Ｈｚ）、 ４
．３５ （ｄｄ、 Ｊ＝１１゜７Ｈｚ）、 ４．２１
（ｄ、 Ｊ＝８Ｈｚ）、 ４．１４ （ｄｄ、 Ｊ＝１
１゜４Ｈｚ）、 ３．９５ （２）Ｌ ｍ）、 ３．９
４ （ｄｄ、 Ｊ＝１０．６Ｈｚ）。
３．８５ （ｄｄ、 Ｊ−１０，７Ｈｚ）、 ３．８２
（ｍ、Ｗ３４６Ｈｚ）。
（ｍ、Ｗ３４６Ｈｚ）。
３．７９ （ｍ、 Ｗ５Ａ４Ｈｚ ＋、 ３．７１ （
ｄｄｄ、 Ｊ＝７．４．ＩＨｚ）。
ｄｄｄ、 Ｊ＝７．４．ＩＨｚ）。
３．４９（２几ｍ）、 ２．３７ （ｄｄ、 Ｊ−１４
，３Ｈｚ）、 ２．２７Ｃｂｒ−ｄ、 Ｊ＝１４Ｉ−Ｌ
ｚ）、 ２．０４ （３Ｈ，ｓ）、 ２．０３ （３Ｈ
。
，３Ｈｚ）、 ２．２７Ｃｂｒ−ｄ、 Ｊ＝１４Ｉ−Ｌ
ｚ）、 ２．０４ （３Ｈ，ｓ）、 ２．０３ （３Ｈ
。
ｓ）、 １．０１ （３Ｈ，ｓ）、 １．００ （６Ｈ
，ｄ、 Ｊ−１１ＳＨｚ）。
，ｄ、 Ｊ−１１ＳＨｚ）。
０．９３ （３Ｋ ｄ、 Ｊ＝７Ｈｚ）、 ０．７３
（３Ｈ，？）モーセシン−２（Ｍｏｓｅａｉｎ−２）の
物性Ｈ 融点＝２０２〜２０６６Ｃ（アセトニトリルより再結晶
）旋光度：〔α：］７−９３．０°（Ｃ＝１−２．エタ
ノール）ＳＩ−ＭＳ（グリセロール） ｍ／Ｚ ： ６３９（Ｍ＋Ｈ）、４４１’Ｈ−ＮＭＲ
スペクトル（３６０ＭＨｚ 、 ＣＤ、ＯＤ）δ： ５
．７６ （ｂｒ、 ｄ、 Ｊ＝５Ｈｚ）、 ４．５０
（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）。
（３Ｈ，？）モーセシン−２（Ｍｏｓｅａｉｎ−２）の
物性Ｈ 融点＝２０２〜２０６６Ｃ（アセトニトリルより再結晶
）旋光度：〔α：］７−９３．０°（Ｃ＝１−２．エタ
ノール）ＳＩ−ＭＳ（グリセロール） ｍ／Ｚ ： ６３９（Ｍ＋Ｈ）、４４１’Ｈ−ＮＭＲ
スペクトル（３６０ＭＨｚ 、 ＣＤ、ＯＤ）δ： ５
．７６ （ｂｒ、 ｄ、 Ｊ＝５Ｈｚ）、 ４．５０
（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）。
４．４０ （ｍ、Ｗ％ １０Ｈｚ）、 ３．９４６ｎ）
、 ３．９４ （ｄｄ。
、 ３．９４ （ｄｄ。
Ｊ＝１０．６Ｈｚ）、３．８５ （ｄｄ、Ｊ＝１０．７
Ｈｚ）、３．７９（ｄｄ、 Ｊ＝６．１Ｈｚ）、 ３．
７２ （ｄｄ、 Ｊ＝１１．７Ｈｚ）。
Ｈｚ）、３．７９（ｄｄ、 Ｊ＝６．１Ｈｚ）、 ３．
７２ （ｄｄ、 Ｊ＝１１．７Ｈｚ）。
３．６７ （ｄｄ、 Ｊ＝１１．５Ｈｚ）、 ３．４９
（ｄｄｄ、 Ｊ＝７．５゜１Ｈｚ）、３．４８ （ｄ
ｄ、Ｊ−９，７Ｈ２）、３．４８（ｍ）。
（ｄｄｄ、 Ｊ＝７．５゜１Ｈｚ）、３．４８ （ｄ
ｄ、Ｊ−９，７Ｈ２）、３．４８（ｍ）。
３．４４ （ｄｄ、 Ｊ＝９．３Ｈｚ）、 ２．３３
（ｄｄ、 Ｊ＝１３．５Ｈｚ）。
（ｄｄ、 Ｊ＝１３．５Ｈｚ）。
２．２９ （ｄｄ、 Ｊ＝１３．１１Ｈｚ）、 ２．０
２ （３Ｈ，ｓ ）。
２ （３Ｈ，ｓ ）。
１．９６ （ｄｄｄ、 Ｊ＝１３．４．３Ｈｚ）、 １
．０４ （３Ｋ ｍ）。
．０４ （３Ｋ ｍ）。
０．９５ （３Ｈ，ｄ、 Ｊ−６Ｈｚ）、 ０．９３
（３ルｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）。
（３ルｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）。
０．７４ （３Ｈ，ｓ）
モーセシン−３（Ｍｏｓｅａｉｎ−３）の物性龜
Ｈ
性状：非結晶固体
旋光度：〔α〕”’＋１５．１° （Ｃ＝１．１．エタ
ノール）ＳＩ−ＭＳ（グリセロール） ｍ／Ｚ ： ６８３（Ｍ＋Ｈ）”、４２５’Ｈ−ＮＭＲ
スペクトル（３６０ＭＨｚ −ＣＤｓ ＯＤ ）δ：４
゜３０ （ｄｄ、 Ｊ＝１１．７Ｈｚ）、 ７１．２７
（ｄ、 Ｊ＝７Ｈｚ）。
ノール）ＳＩ−ＭＳ（グリセロール） ｍ／Ｚ ： ６８３（Ｍ＋Ｈ）”、４２５’Ｈ−ＮＭＲ
スペクトル（３６０ＭＨｚ −ＣＤｓ ＯＤ ）δ：４
゜３０ （ｄｄ、 Ｊ＝１１．７Ｈｚ）、 ７１．２７
（ｄ、 Ｊ＝７Ｈｚ）。
４．１６ （ｄｄ、Ｊ＝１１．４Ｈｚ）、３．９５ （
ｍ）、３．９４ （ｄｄ。
ｍ）、３．９４ （ｄｄ。
Ｊ＝１０．６Ｈｚ）、 ３．８６ （ｍ）、 ３．８５
（ｄｄ、 Ｊ−１０，７Ｈｚ ）３．８０ （ｄｄ、
Ｊ＝５．１Ｈ２）、３．６８ （ｄｄｄ、Ｊ＝ニス、１
）Ｉｚ）。
（ｄｄ、 Ｊ−１０，７Ｈｚ ）３．８０ （ｄｄ、
Ｊ＝５．１Ｈ２）、３．６８ （ｄｄｄ、Ｊ＝ニス、１
）Ｉｚ）。
３．５３ （ｄｄ、 Ｊ＝１０．７Ｈｚ）、 ３．４８
（ｄｄ、 Ｊ＝１０．３Ｈｚ）。
（ｄｄ、 Ｊ＝１０．３Ｈｚ）。
３．３７ （ｔｔ、 Ｊ＝１１．４Ｈｚ）、 ２．２５
（２Ｈ，ｍ）、 ２．０３Ｃ６Ｈ，ｓ＞、 １． Ｏ
Ｏ（３Ｈ，ｄ、 Ｊ−６Ｈｚ）、 ０．９３ （５Ｈ，
５）。
（２Ｈ，ｍ）、 ２．０３Ｃ６Ｈ，ｓ＞、 １． Ｏ
Ｏ（３Ｈ，ｄ、 Ｊ−６Ｈｚ）、 ０．９３ （５Ｈ，
５）。
０．９２ （３Ｈ，ｄ、 Ｊ＝７Ｈｚ）、 ０．６９
（５）Ｌ ’ｓ）モーセシン−４（Ｍｏｓｅｓｉｎ−４
）の物性Ｈ 性状：非晶性固体 旋光度：〔α）”、５ ＋ ５．２°（Ｃ＝０．７．エ
タノール）ＳＬ−ＭＳ（グリセロール） ｍ／Ｚ：６４１ （Ｍ＋Ｈ）”、４２５”Ｈ−ＮＭＲス
ペクトｋ （３６０ＭＨｚ 、 ＣＤｓ ＯＤ ）δ：
４．３０ （ｄ、 Ｊ＝７Ｈｚ）、 ３．９５ （ｍ
）、 ３．９４ （ｍ）。
（５）Ｌ ’ｓ）モーセシン−４（Ｍｏｓｅｓｉｎ−４
）の物性Ｈ 性状：非晶性固体 旋光度：〔α）”、５ ＋ ５．２°（Ｃ＝０．７．エ
タノール）ＳＬ−ＭＳ（グリセロール） ｍ／Ｚ：６４１ （Ｍ＋Ｈ）”、４２５”Ｈ−ＮＭＲス
ペクトｋ （３６０ＭＨｚ 、 ＣＤｓ ＯＤ ）δ：
４．３０ （ｄ、 Ｊ＝７Ｈｚ）、 ３．９５ （ｍ
）、 ３．９４ （ｍ）。
５．９４ （ｄｄ、 Ｊ＝１０．６Ｈｚ）、 ３．８６
（ｄｄ、 Ｊ＝３．１Ｈｚ）。
（ｄｄ、 Ｊ＝３．１Ｈｚ）。
３．８５ （ｄｄ、 Ｊ＝１０．７Ｈｚ）、 ３．７４
（ｄｄ、 Ｊ＝１１．６’ｌｋ）。
（ｄｄ、 Ｊ＝１１．６’ｌｋ）。
５．６８ （ｄｄ、 Ｊ＝１１．６Ｈｚ）、 ５．５２
（ｄｄ、 Ｊ＝１０．７Ｈｚ）。
（ｄｄ、 Ｊ＝１０．７Ｈｚ）。
３．４８ （ｄｄ、 Ｊ−１０，３Ｈｚ）、 ３．４４
（ｔｄ、 Ｊ−６，１Ｈｚ）。
（ｔｄ、 Ｊ−６，１Ｈｚ）。
３．５７ （ｔｔ、 Ｊ＝１１．４Ｈｚ）、 ２．２５
（２Ｈ，ｍ）、 ２．０３（３Ｈ，ｓ）、 １．００
（３Ｈ，ｄ、 Ｊ−６Ｈｚ）、 Ｏ１９２（３Ｈ，：
ｓ）。
（２Ｈ，ｍ）、 ２．０３（３Ｈ，ｓ）、 １．００
（３Ｈ，ｄ、 Ｊ−６Ｈｚ）、 Ｏ１９２（３Ｈ，：
ｓ）。
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は水素原子又は水酸基を表
わし、Ｒ＾３は水素原子又はアセチル基を表わし、４位
と５位の間及び５位と６位の間の結合■は単結合又は二
重結合を表わす。ただし、上記結合は同時には二重結合
となることはない。）で表わされるステロイド配糖体。 - （２）紅海産ウシノシタ（Ｐａｒｄａｃｈｉｒｕｓ ｍ
ａｒｍｏｒａｔｕｓ）の分泌液を採取し精製することを
特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は水素原子又は水酸基を表
わし、Ｒ＾３は水素原子又はアセチル基を表わし、４位
と５位の間及び５位と６位との間の結合■は単結合又は
二重結合を表わす。ただし上記の結合は同時には二重結
合となることはない。）で表わされるステロイド配糖体
の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26802584A JPS61145196A (ja) | 1984-12-19 | 1984-12-19 | ステロイド配糖体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26802584A JPS61145196A (ja) | 1984-12-19 | 1984-12-19 | ステロイド配糖体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61145196A true JPS61145196A (ja) | 1986-07-02 |
| JPH0477758B2 JPH0477758B2 (ja) | 1992-12-09 |
Family
ID=17452846
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26802584A Granted JPS61145196A (ja) | 1984-12-19 | 1984-12-19 | ステロイド配糖体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61145196A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6748900B2 (en) * | 2001-10-11 | 2004-06-15 | Marical, Inc. | Methods for growing and imprinting fish using an odorant |
-
1984
- 1984-12-19 JP JP26802584A patent/JPS61145196A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6748900B2 (en) * | 2001-10-11 | 2004-06-15 | Marical, Inc. | Methods for growing and imprinting fish using an odorant |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0477758B2 (ja) | 1992-12-09 |
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