JPS6114211A - Ultraviolet-curable resin composition - Google Patents
Ultraviolet-curable resin compositionInfo
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- JPS6114211A JPS6114211A JP59135864A JP13586484A JPS6114211A JP S6114211 A JPS6114211 A JP S6114211A JP 59135864 A JP59135864 A JP 59135864A JP 13586484 A JP13586484 A JP 13586484A JP S6114211 A JPS6114211 A JP S6114211A
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- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の技術分野〕
本発明は紫外線硬化型樹脂組成物に関し、特に光フアイ
バー心線の二次被覆材料として好適な紫外線硬化型樹脂
組成物に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Technical Field of the Invention] The present invention relates to an ultraviolet curable resin composition, and particularly to an ultraviolet curable resin composition suitable as a secondary coating material for an optical fiber core.
光ファイバーは、２種の屈折率の異なるガラスまたはプ
ラスチックを芯鞘状に繊維化して芯体とし、この芯体の
外周に被覆層を施した光フアイバー心線の形態で使用さ
れており、芯体に１次被覆を施した後に直接２次被覆を
する構造と、緩衝層を介して２次被覆をする構造が知ら
れている。Optical fiber is used in the form of an optical fiber core, which is made by forming two types of glass or plastic with different refractive indexes into a core-sheath shape, and a coating layer is applied around the outer periphery of this core. Two structures are known: a structure in which a secondary coating is applied directly after a primary coating is applied to the substrate, and a structure in which a secondary coating is applied via a buffer layer.
しかしながら、いづれの構造においても、２次被覆は、
ポリアミド、ポリエチレン等の熱可塑性樹脂の押出し成
形によって行なわれているので、光フアイバー心線の線
引速度が制限され、光ファイバーの量産上の欠点となっ
ていた。However, in either structure, the secondary coating is
Since the method is carried out by extrusion molding of thermoplastic resin such as polyamide or polyethylene, the drawing speed of the optical fiber core wire is limited, which is a disadvantage in mass production of optical fibers.
一方、紫外線硬化型樹脂組成物による二次被覆もところ
みられているが、弾性率、伸び、耐湿熱性等の点で満足
すべき二次被覆材料は未だ見出されていなかった。On the other hand, although secondary coatings using ultraviolet curable resin compositions have been seen in some places, a secondary coating material that is satisfactory in terms of elastic modulus, elongation, moist heat resistance, etc. has not yet been found.
本発明の目的は、上記従来の欠点を解消し、弾性率、伸
び、耐湿熱性に優れ、特に光フアイバー心線の二次被覆
材料として好適な紫外線硬化型樹脂組成物を提供するこ
とにある。An object of the present invention is to provide an ultraviolet curable resin composition that overcomes the above-mentioned conventional drawbacks, has excellent elastic modulus, elongation, and resistance to heat and humidity, and is particularly suitable as a secondary coating material for optical fiber cores.
上記目的を達成する本発明の樹脂ｍｌｌ成上、アクリル
オリゴマー、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシア
ヌレートのトリアクリレート（以下、ＴＨＥＩＣ−ＴＡ
と略記する）９反応性稀釈剤および光重合開始剤からな
る紫外線硬化型ｍ 脂組酸物において、前記アクリルオ
リゴマーがジフェニルメタンジイソ７アネート、分子量
６５０〜１３００のポリテトラメチレニ・グリコールお
よび一つのＯＨ基を有するモノアクリレートから得られ
るウレタンアクリレートであり、前記ＴＨＥＩＣ−ＴＡ
が、前記ウレタンアクリレート１００重量部に対して２
５〜１００重量部であり、前記反応性稀釈剤がアクリル
モノマーであることを特徴とするものである。The resin ml of the present invention that achieves the above objects, acrylic oligomer, triacrylate of tris(2-hydroxyethyl) isocyanurate (hereinafter referred to as THEIC-TA)
(abbreviated as) 9) In the UV-curable polymeric acid compound consisting of a reactive diluent and a photopolymerization initiator, the acrylic oligomer contains diphenylmethane diiso7anate, polytetramethylene glycol having a molecular weight of 650 to 1300, and one It is a urethane acrylate obtained from a monoacrylate having an OH group, and the THEIC-TA
However, 2 parts by weight per 100 parts by weight of the urethane acrylate.
5 to 100 parts by weight, and the reactive diluent is an acrylic monomer.
本発明においては、アクリルオリゴマーとしてウレタン
アクリレートが用いられる。このウレタンアクリレート
は、下記式に示すようにジフェニルメタリンイソシアネ
ートと分子量６５０〜１３００のポリテトラメチレング
リコールとから得られる末端ＮＣＯのウレタンプレポリ
マーを、一つのＯＨ基を有するモノアクリレートでアク
リル化することによって製造される。In the present invention, urethane acrylate is used as the acrylic oligomer. This urethane acrylate is produced by acrylating a terminal NCO urethane prepolymer obtained from diphenylmethalin isocyanate and polytetramethylene glycol with a molecular weight of 650 to 1300 with a monoacrylate having one OH group, as shown in the formula below. Manufactured.
ＮＨＣＯＯＣＨ２ＣＨ２００ＣＣＨ＝ ＣＨ２本発明に
おいては、上記のようにジイソシアネートとして、ジフ
ェニルメタンジインシアネートが用いられ、得られる樹
脂組成物の物性に良好な結果が与えられる。NHCOOCH2CH200CCH=CH2 In the present invention, diphenylmethane diincyanate is used as the diisocyanate as described above, and good results are given to the physical properties of the resulting resin composition.
すなわち、水添ジフェニルメタリンイソシアネートやイ
ンホロンジインシアネートを使用したウレタンアクリレ
ートは紫外線硬化性が十分でなく、トルエンジインシア
ネートを使用したウレタンアクリレートは本発明におけ
るウレタンアクリレートよシも弾性率が小さくなる。That is, urethane acrylate using hydrogenated diphenylmethalin isocyanate or inphorone diincyanate does not have sufficient UV curability, and urethane acrylate using toluene diincyanate has a lower elastic modulus than the urethane acrylate in the present invention.
また本発明においては、ウレタンアクリレートの製造に
分子量６５０〜１３００のポリテトラメチレングリコー
ルを使用することも、光フアイバー心線の二次被覆材料
として好適な物性の付与に寄与している。Further, in the present invention, the use of polytetramethylene glycol having a molecular weight of 650 to 1300 in the production of urethane acrylate also contributes to imparting physical properties suitable as a secondary coating material for the optical fiber core wire.
たとえば、ラクトン系ポリオールを使用したウレタンア
クリレートでは、紫外線硬化性が悪く、ポリフロピレン
ゲリコール、ポリエステルポリオールを使用したウレタ
ンアクリレートは耐湿熱性、耐水性が悪い。For example, urethane acrylate using lactone polyol has poor ultraviolet curability, and urethane acrylate using polypropylene gelicol or polyester polyol has poor moist heat resistance and water resistance.
ポリテトラメチレングリコールは、分子量が６５０〜１
３００の範囲が伸び、弾性率が大きく、両者がバランス
している。Polytetramethylene glycol has a molecular weight of 650 to 1
The range of 300 is elongated, the elastic modulus is large, and both are well balanced.
分子量が６５０に満たないポリテトラメチレングリコー
ルは製造が困難であシ１７分子量が１３００を越えたポ
リテトラメチレングリコールを使用した樹脂組成物は、
弾性率が小さくなりすぎるし、伸びも低下する。It is difficult to produce polytetramethylene glycol with a molecular weight of less than 650, and resin compositions using polytetramethylene glycol with a molecular weight of more than 1300 are
The elastic modulus becomes too small and the elongation also decreases.
一つのＯＨ基を有するモノアクリレートとしては、２−
ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキン１口ビ
ルアクリレート等が用いられる。As a monoacrylate having one OH group, 2-
Hydroxyethyl acrylate, 2-hydroquine monobutyl acrylate, etc. are used.
本発明で用いるＴＨＥＩＣ−ＴＡは下記式で表わされる
。THEIC-TA used in the present invention is represented by the following formula.
ＣＨ２ＣＨ２００ＣＣＨ＝ ＣＨ２
このＴＨＥＩＣ−ＴＡの使用量は、前記ウレタンアクリ
レートの１００重量部あたり２５〜１００重量部であり
、好ましくは、４５〜７５重量部である。CH2CH200CCH=CH2 The amount of THEIC-TA used is 25 to 100 parts by weight, preferably 45 to 75 parts by weight, per 100 parts by weight of the urethane acrylate.
ＴＨＥＩＣ−ＴＡの使用量が２５重量部に満たない−と
、紫外線硬化後の樹脂組成物の弾性率が２５’Ｋｐ／ｍ
−以下となり、また１００重量部を越えると、伸びが１
５チ以下となり、特に光フアイバー心線の二次被覆材料
として使用できなくなる。If the amount of THEIC-TA used is less than 25 parts by weight, the elastic modulus of the resin composition after UV curing is 25'Kp/m.
- or less, and if it exceeds 100 parts by weight, the elongation will be 1
If it is less than 5 cm, it cannot be used particularly as a secondary coating material for optical fiber cores.
更に本発明で用いられる紫外線硬化可能な反応性稀釈剤
のアクリルモノマーとしては、インブチルアクリレート
、ｔ−ブチルアクリレート。Furthermore, examples of the acrylic monomer of the ultraviolet curable reactive diluent used in the present invention include inbutyl acrylate and t-butyl acrylate.
２−エチルへキシルアクリレート、ラウリルアクリレ−
ト、ステアリルアクリレート、２−ヒドロキシエチルア
クリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−
メトキシエチルアクリレート、２−メトキシエチルアク
リレート。2-ethylhexyl acrylate, lauryl acrylate
stearyl acrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, 2-
Methoxyethyl acrylate, 2-methoxyethyl acrylate.
２−ブトキシエチルアクリレート、２−フェノキシエチ
ルアクリレート、ジシクロペンテニルアクリレート、ジ
シクロペンテニルオキシエチルアクリレート等が用いら
れ、好ましくは、２−フェノキシエチルアクリレート、
ジシクロペンテニルアクリレートが用いられる。2-butoxyethyl acrylate, 2-phenoxyethyl acrylate, dicyclopentenyl acrylate, dicyclopentenyloxyethyl acrylate, etc. are used, preferably 2-phenoxyethyl acrylate,
Dicyclopentenyl acrylate is used.
かかるアクリルモノマーは一種または複数種の混合で使
用することができ、その使用量は上記ウレタンアクリレ
−ｉ−ｔｏｏ重量部あたり１０〜１００ ｉ置部である
。Such acrylic monomers can be used singly or in combination, and the amount used is 10 to 100 parts by weight of the urethane acrylate i-too.
アクリルモノマーの使用量が１０重量部に満たないと、
本発明の樹脂組成物の作業性が悪化し、また、１００重
量部を越えると、作業性、弾性率が低下する。If the amount of acrylic monomer used is less than 10 parts by weight,
Workability of the resin composition of the present invention deteriorates, and when it exceeds 100 parts by weight, workability and elastic modulus decrease.
更にまた本発明においては、光重合開始剤とシテ、ベン
ゾインエチルエーテル、ペンゾインイソグロピルエーテ
ル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾフェノン、
４−メ）キシヘンシフエノン、１−ヒドロキシシクロへ
キンルフェニルケトン、ベンジルジメチルケタール、ベ
ンジル−β−メトキシエチルアセクール、メチルベンゾ
イル、アセトフェノン、２，２−シェド〜
キノアセトフェノン、ジエチルチオキサントン。Furthermore, in the present invention, a photopolymerization initiator and shite, benzoin ethyl ether, penzoin isoglopylether, benzoin isobutyl ether, benzophenone,
4-Me)xyhencyphenone, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, benzyl dimethyl ketal, benzyl-β-methoxyethyl acecul, methylbenzoyl, acetophenone, 2,2-shed~quinoacetophenone, diethylthioxanthone.
４−イソプロピル−２−ヒドロキシ−２−メチルグロピ
オフエノン、２−ヒドロキ７−２−メチルグロピオフェ
ノン、２−メトキンアントラキノン等が用いられ、１−
ヒドロキノンクロへキンルフェニルケトン、ベンジルジ
メチルケタールが好捷しく用いられる。4-isopropyl-2-hydroxy-2-methylgropiophenone, 2-hydroxy7-2-methylgropiophenone, 2-methquinanthraquinone, etc. are used, and 1-
Hydroquinone chlorohequinulfenyl ketone and benzyl dimethyl ketal are preferably used.
かかる光重合開始剤は、一種類捷たけ複数種用いても良
く、その使用量は前記ウレタンアクリレートと、ＴＨＥ
ＩＣ−ＴＡと、反応性稀釈剤との合計量の１００重量部
あたり０．５〜１０重量部である。Such photopolymerization initiators may be used in one kind or in plural kinds, and the amount used is the same as that of the urethane acrylate and THE
The amount is 0.5 to 10 parts by weight per 100 parts by weight of the total amount of IC-TA and reactive diluent.
光重合開始剤の使用量が０５重量部に満たないと、本発
明の樹脂組成物の硬化速度が低下し、一方、１０重量部
を越えて添加すると１１ｉｆ湿熱性の低下を招くばかり
でなく、樹脂組成物のコストを上昇せしめる。If the amount of the photopolymerization initiator used is less than 0.5 parts by weight, the curing speed of the resin composition of the present invention will decrease, while if it is added in excess of 10 parts by weight, it will not only cause a decrease in the 11if heat and humidity properties, but also This increases the cost of the resin composition.
なお、本発明においては、必要に応じて熱重合禁止剤お
よび光増感助剤を添加することもできる。In addition, in the present invention, a thermal polymerization inhibitor and a photosensitizer can also be added as necessary.
熱重合禁止剤としては、ハイドロキノン、メトキノン、
ｐ−ベンゾキノン、ｔ−ブチルハイドロキノン等が用い
られ、その使用量はウレタンアク１ル−トと、ＴＨＥＪ
Ｃ−ＴＡと、反応性稀釈剤との合計量の０．００１〜１
０チである。As thermal polymerization inhibitors, hydroquinone, methoquinone,
p-benzoquinone, t-butylhydroquinone, etc. are used, and the amount used is urethane acrylate 1 root and THEJ
0.001 to 1 of the total amount of C-TA and reactive diluent
It is 0chi.
かかる熱重合禁止剤は、本発明の樹脂組成物の貯蔵時の
熱安定性を向上せしめる機能を有する。Such a thermal polymerization inhibitor has the function of improving the thermal stability of the resin composition of the present invention during storage.
また光増感助剤は、紫外線硬化を促進する触媒として機
能するものであり、トリエチルアミン、２−ジメチルア
Ｓノエタノール、Ｎ−メチルジェタノールアミン、トリ
エタノールアミン。The photosensitizers function as catalysts that promote ultraviolet curing, and include triethylamine, 2-dimethylanoethanol, N-methyljetanolamine, and triethanolamine.
３−ジメチルアミノ−１−グロパノール、２−ジメチル
ア沁−１−グロバノール、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸
、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸イノジアシル、ｐ−ジメ
チルアミノ安息香酸メチル等が用いられる。3-dimethylamino-1-glopanol, 2-dimethylamino-1-glopanol, p-dimethylaminobenzoic acid, inodiacyl p-dimethylaminobenzoate, methyl p-dimethylaminobenzoate, etc. are used.
以上述べたように本発明によれば、アクリルオリゴマー
、 ＴＨＥＩＣ−ＴＡ 、反応性稀釈剤および光重合開
始剤からなる紫外線硬化型樹脂組成物において、前記ア
クリルオリゴマーがジフェニルメタリンイソシアネート
、分子量６５０〜１３００のポリテトラメチレングリコ
ールおよび一つのＯＨ基を有するモノアクリレートから
得られるウレタンアクリレートであり、前記ＴＨＥＩＣ
−ＴＡが、前記ウレタンアクリレート１００重量部に対
′して２５〜１００重量部であり、前記反応性稀釈剤が
アクリルモノマーであるので、下記の効果を奏すること
ができ、特に光フアイバー心線の二次被覆材料として好
適である。As described above, according to the present invention, in the ultraviolet curable resin composition comprising an acrylic oligomer, THEIC-TA, a reactive diluent, and a photopolymerization initiator, the acrylic oligomer is diphenylmethalin isocyanate and has a molecular weight of 650 to 1300. A urethane acrylate obtained from polytetramethylene glycol and a monoacrylate having one OH group, said THEIC
-TA is 25 to 100 parts by weight based on 100 parts by weight of the urethane acrylate, and the reactive diluent is an acrylic monomer. Suitable as a secondary coating material.
Ａ、″紫外線硬化後の樹脂組成物は、耐湿熱性、耐水性
に優れている。A. The resin composition after being cured by ultraviolet rays has excellent heat and humidity resistance and water resistance.
Ｂ、２５〜７５にり／−の弾性率が得られる。B, an elastic modulus of 25 to 75 mm is obtained.
Ｃ１伸びは１５％以上であり、上記Ｂ１弾性率の値とバ
ランスして、本発明の樹脂組成物が光フアイバー心線の
二次被覆材料として好適であることを示している。The C1 elongation was 15% or more, which, in balance with the above B1 elastic modulus value, indicates that the resin composition of the present invention is suitable as a secondary coating material for optical fiber cores.
Ｄ、紫外線硬化速度が速やかであり、高い作業性が保持
できる。D. Ultraviolet curing speed is rapid and high workability can be maintained.
実施例１ ウレタンアクリレートの製造。 Example 1 Manufacture of urethane acrylate.
攪拌機、温度計、滴下ロートを付した３１四つロフラス
コに、ジフェニルメタリンイソシアネート２モルを入れ
、６０°Ｃに加熱、攪拌し、Ｎ２″ガスを流しながら、
分子量８５０のポリテトラメチレングリコール１モルを
滴下して４時間反応させて、ウレタンプレポリマーを製
造した。2 moles of diphenylmethalin isocyanate were placed in a 31-meter four-loaf flask equipped with a stirrer, thermometer, and dropping funnel, heated to 60°C, stirred, and while flowing N2'' gas.
1 mol of polytetramethylene glycol having a molecular weight of 850 was added dropwise and reacted for 4 hours to produce a urethane prepolymer.
反応終了の確認はＮＣ０％で行なった。The completion of the reaction was confirmed at 0% NC.
次いで、２−ヒドロキシエチルアクリレート２モルを滴
下して６時間反応させ、ウレタンアクリレートを製造し
た。Next, 2 mol of 2-hydroxyethyl acrylate was added dropwise and reacted for 6 hours to produce urethane acrylate.
反応生成物を赤外分光法で分析したが、ＮＣＯのピーク
は見られなかった。The reaction product was analyzed by infrared spectroscopy, but no NCO peak was observed.
実施例２．３．４．５．６および比較例１，２実施例１
によシ製造したウレタンアクリレ−） 、 ＴＨＥ’Ｉ
Ｃ−ＴＡ 、反応性稀釈剤および光重合開始剤からなる
樹脂組成物を紫外線照射により硬化させ、弾性率、伸び
および耐湿熱性を測定 へ、した。Example 2.3.4.5.6 and Comparative Examples 1 and 2 Example 1
urethane acrylate manufactured by Yoshishi), THE'I
A resin composition consisting of C-TA, a reactive diluent, and a photopolymerization initiator was cured by ultraviolet irradiation, and the elastic modulus, elongation, and heat-and-moisture resistance were measured.
樹脂組成物の組成変化と、これら物性との関′係を下記
表に示す。The relationship between changes in the composition of the resin composition and these physical properties is shown in the table below.
なお比較例１として、ＴＨＥＩＣ−ＴＡの使用量がウレ
タンアクリレートの１００重量部あだ９２５重量部に満
たない場合、比較例２としてＴＨＥ Ｉ Ｃ−ＴＡの使
用量が１００重量部を越えた場合について註： １）
ＦＡ−７３１Ａ・・・ＴＨＥＩＣ−ＴＡ、 （ト
リス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレー
トのトリアクリレート）９日立化成工
業■製。As Comparative Example 1, the amount of THEIC-TA used is less than 100 parts by weight of urethane acrylate and 925 parts by weight, and as Comparative Example 2, the amount of THE I C-TA used exceeds 100 parts by weight. Note: 1)
FA-731A...THEIC-TA, (Triacrylate of tris(2-hydroxyethyl) isocyanurate) 9 Manufactured by Hitachi Chemical Co., Ltd.
２）ＰＯＡ・・・２−フェノキシエチルアクリレート（
反応性稀釈剤）、共栄社油脂■
製。2) POA...2-phenoxyethyl acrylate (
(reactive diluent), manufactured by Kyoeisha Yushi ■.
３）イルガキュアー１８４・・・１−ヒドロキシシクロ
へキシルフェニルケトン（光重
合開始剤）、チバガイギー社製。3) Irgacure 184...1-hydroxycyclohexylphenyl ketone (photopolymerization initiator), manufactured by Ciba Geigy.
上記表から明らかなように、本発明の樹脂組成物は紫外
線硬化後の弾性率が２５〜７５ Ｋｇ ／ ｍｙ＆ 。As is clear from the above table, the resin composition of the present invention has an elastic modulus of 25 to 75 Kg/my& after UV curing.
伸びが１５％以上であり、かつ耐湿熱性にも優れており
、光フアイバー心線の二次被覆材料として好適である。It has an elongation of 15% or more and excellent heat and humidity resistance, making it suitable as a secondary coating material for optical fiber cores.
一方、比較例１は弾性率が小さく、比較例２は弾性が高
すぎ、伸びが小さくて、二次被覆材料としては不適当で
ある。On the other hand, Comparative Example 1 has a low elastic modulus, and Comparative Example 2 has too high elasticity and low elongation, making it unsuitable as a secondary coating material.
Claims (1)
イソシアヌレートのトリアクリレート、反応性稀釈剤お
よび光重合開始剤からなる紫外線硬化型樹脂組成物にお
いて、前記アクリルオリゴマーがジフェニルメタリンイ
ソシアネート、分子量６５０〜１３００のポリテトラメ
チレングリコールおよび一つのＯＨ基を有するモノアク
リレートから得られるウレタンアクリレートであり、前
記トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートの
トリアクリレートが、前記ウレタンアクリレート１００
重量部に対して２５〜１００重量部であり、前記反応性
稀釈剤がアクリルモノマーであることを特徴とする紫外
線硬化型樹脂組成物。Acrylic oligomer, tris(2-hydroxyethyl)
In an ultraviolet curable resin composition comprising triacrylate of isocyanurate, a reactive diluent, and a photopolymerization initiator, the acrylic oligomer is diphenylmethalin isocyanate, polytetramethylene glycol having a molecular weight of 650 to 1300, and a monomer having one OH group. It is a urethane acrylate obtained from acrylate, and the triacrylate of tris(2-hydroxyethyl) isocyanurate is obtained from the urethane acrylate 100.
25 to 100 parts by weight based on the weight of the ultraviolet curable resin composition, wherein the reactive diluent is an acrylic monomer.
Priority Applications (4)
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|---|---|---|---|
| JP59135864A JPS6114211A (en) | 1984-06-30 | 1984-06-30 | Ultraviolet-curable resin composition |
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