JPS61129157A - テトラシアノアントラキノジメタン系電荷移動錯体 - Google Patents
テトラシアノアントラキノジメタン系電荷移動錯体Info
- Publication number
- JPS61129157A JPS61129157A JP24877484A JP24877484A JPS61129157A JP S61129157 A JPS61129157 A JP S61129157A JP 24877484 A JP24877484 A JP 24877484A JP 24877484 A JP24877484 A JP 24877484A JP S61129157 A JPS61129157 A JP S61129157A
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- JP
- Japan
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- complex
- tcnaq
- tetracyanoanthraquinodimethane
- charge transfer
- melting point
- Prior art date
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は有機電子材料として有用なテトラシアノアント
ラキノジメタンおよびその誘導体の電荷移動錯体に関す
る。
ラキノジメタンおよびその誘導体の電荷移動錯体に関す
る。
テトラシアノアントラキノジメタンおよびその誘導体は
有機半導体等の有機電子材料として有用な化合物である
ことが知られている（例えば、特開昭５７−１４９２５
９号、同５８−１０５５４号、同５８−５５４５０号等
）。
有機半導体等の有機電子材料として有用な化合物である
ことが知られている（例えば、特開昭５７−１４９２５
９号、同５８−１０５５４号、同５８−５５４５０号等
）。
このテトラシアノアン小うキノジメタン類は基本骨格が
次式で示され、種々の置換基で置換されている化合物で
ある。
次式で示され、種々の置換基で置換されている化合物で
ある。
ＯＯＮ
ハ
ＣＣＮ
これらのテトラシアノアントラキノジメタンは、有機半
導体、電子写真材料、有機導電体、サーミスタ―−材料
等の有機電子材料として有用な化合物であるが、電気伝
導率が低いという欠点を有する。
導体、電子写真材料、有機導電体、サーミスタ―−材料
等の有機電子材料として有用な化合物であるが、電気伝
導率が低いという欠点を有する。
本発明は有機電子材料と使用するに充分な電気伝導率を
有するテトラシアノアントラキノジメタン系電荷移動錯
体を提供することを目的とする。
有するテトラシアノアントラキノジメタン系電荷移動錯
体を提供することを目的とする。
〔問題点を解゛決するだめの手段及び作用〕本発明者等
は鋭意研究を重ねた結果、下記一般式（Ｉ） ＣＣＮ で示されるテトラシアノアントラキノジメタン（以下、
ＴＣＮＡＱと略す。）と電子供与性化合物とからなる電
荷移動錯体を常温で固体の純品として単離することに成
功し、この錯体が前記の目的を達成することを見出し、
本発明を完成した。
は鋭意研究を重ねた結果、下記一般式（Ｉ） ＣＣＮ で示されるテトラシアノアントラキノジメタン（以下、
ＴＣＮＡＱと略す。）と電子供与性化合物とからなる電
荷移動錯体を常温で固体の純品として単離することに成
功し、この錯体が前記の目的を達成することを見出し、
本発明を完成した。
前記の一般式（１）中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、アルキル基、アリール基またはア
ルコキンカルボニル基ヲ示す。
シアノ基、ニトロ基、アルキル基、アリール基またはア
ルコキンカルボニル基ヲ示す。
本発明の電荷移動錯体の一方の成分を構成する前記一般
式（１）で示されるＴＣＮＡＱのうちでは特にＲが２位
の、ノア７基、塩素原子、メチル基およびメトキシカル
ボニル基を表わすものが好ましい。
式（１）で示されるＴＣＮＡＱのうちでは特にＲが２位
の、ノア７基、塩素原子、メチル基およびメトキシカル
ボニル基を表わすものが好ましい。
また、本発明の電荷移動錯体の他方の成分を構成する電
子供与性化合物としては１例えばベンゼン、ナフタレン
、アントラセン、ピレン、被リレン等の芳香族化合物、
ｐ−フェニレンジアミンおよび類似の縮合環型の芳香族
アミン類、テトラチアフルバレン（ＴＴＦ’）、テトラ
チアテトラセ／（ＴＴＴ）およびテトラメチルテトラチ
アフルバレン（ＴＭＴＳＦ）のような含硫黄電子供与性
化合物等が挙げられるが、％にイオン化ポテンシアルが
７ｅＶ以下の化合物が好ましく、更にπ型の電子供与性
化合物が好ましい。このようなπ型の電子供与性化合物
としてば、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェ
ナントレン、ピレン、ペリレン、ＴＴＦ’、 ＴＴＴ
等が挙げられる。
子供与性化合物としては１例えばベンゼン、ナフタレン
、アントラセン、ピレン、被リレン等の芳香族化合物、
ｐ−フェニレンジアミンおよび類似の縮合環型の芳香族
アミン類、テトラチアフルバレン（ＴＴＦ’）、テトラ
チアテトラセ／（ＴＴＴ）およびテトラメチルテトラチ
アフルバレン（ＴＭＴＳＦ）のような含硫黄電子供与性
化合物等が挙げられるが、％にイオン化ポテンシアルが
７ｅＶ以下の化合物が好ましく、更にπ型の電子供与性
化合物が好ましい。このようなπ型の電子供与性化合物
としてば、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェ
ナントレン、ピレン、ペリレン、ＴＴＦ’、 ＴＴＴ
等が挙げられる。
本発明の電荷移動錯体は、電子供与性化合物がベンゼン
等の単環構造の場合にはＴＣＮＡＱ １に対して電子供
与性化合物１０割合の錯体として得られ、また電子供与
性化合物が複数環構造の場合には、ＴＣＮＡＱ ２に対
して電子供与性化合物１の割合の錯体として得られ、融
点が１００℃から３００°Ｃの結晶性固体であり、紫、
黄、橙、緑等に着色しており、錯体に特有のスペクトル
を示す。このような錯体はＮＭＲスにクトルの測定によ
れば構成成分である電子供与性化合物のスハネトルを明
確に示さない小、または全く示さず（例えば２− ＣＮ
−ＴＣＮＡＱ−ＴＴＦ 錯体および２−Ｃ○０ＣＨ３
−ＴＣＮＡＱ−ＴＴＦ錯体）、従って高い電気伝導率を
有することが予想される。
等の単環構造の場合にはＴＣＮＡＱ １に対して電子供
与性化合物１０割合の錯体として得られ、また電子供与
性化合物が複数環構造の場合には、ＴＣＮＡＱ ２に対
して電子供与性化合物１の割合の錯体として得られ、融
点が１００℃から３００°Ｃの結晶性固体であり、紫、
黄、橙、緑等に着色しており、錯体に特有のスペクトル
を示す。このような錯体はＮＭＲスにクトルの測定によ
れば構成成分である電子供与性化合物のスハネトルを明
確に示さない小、または全く示さず（例えば２− ＣＮ
−ＴＣＮＡＱ−ＴＴＦ 錯体および２−Ｃ○０ＣＨ３
−ＴＣＮＡＱ−ＴＴＦ錯体）、従って高い電気伝導率を
有することが予想される。
本発明の電荷移動錯体は以下のような方法によって製造
することができる。
することができる。
（１） ＴＣＮＡＱ誘導体と過剰の電子供与性化合物
とを、これら両者の可溶性溶媒（例えば塩化メチレン、
ジクロロエタン等）と貧溶媒（Ｃ（Ｊ４等）との混合溶
媒に溶かして反応させた後、混合溶媒を除去して目的の
錯体を得る方法。
とを、これら両者の可溶性溶媒（例えば塩化メチレン、
ジクロロエタン等）と貧溶媒（Ｃ（Ｊ４等）との混合溶
媒に溶かして反応させた後、混合溶媒を除去して目的の
錯体を得る方法。
（２） ＴＣＮＡＱ誘導体と過剰の電子供与性化合物
とを両者の可溶性溶媒に溶かして反応させ、次いで貧溶
媒を添加混合した後、溶媒を除去して目的の錯体を得る
方法。
とを両者の可溶性溶媒に溶かして反応させ、次いで貧溶
媒を添加混合した後、溶媒を除去して目的の錯体を得る
方法。
（３） 高真空下でＴＣＮＡＱ誘導体と電子供与性化
合物とを昇華させて直接錯体を得る方法（例えば４．６
刈０”’ ２ｔ、ｏｒｒで２−ＣＮ−ＴＣＮＡＱ は２
３ｏ°ｃで、また２−（Ｊ−ＴＣＮＡＱは２２０℃で昇
華するので、昇華性の電子供与性化合物、例えばフェナ
ントレン、ピレン等と同時に昇華せしめて目的の錯体を
得ることができる）。
合物とを昇華させて直接錯体を得る方法（例えば４．６
刈０”’ ２ｔ、ｏｒｒで２−ＣＮ−ＴＣＮＡＱ は２
３ｏ°ｃで、また２−（Ｊ−ＴＣＮＡＱは２２０℃で昇
華するので、昇華性の電子供与性化合物、例えばフェナ
ントレン、ピレン等と同時に昇華せしめて目的の錯体を
得ることができる）。
以下本発明の電荷移動錯体の実施例を挙げる。
なお、下記の実施例中、赤外線吸収スペクトル ゛（
工Ｒ）はＫＢｒ錠剤法で測定し、核磁気共鳴スペクトル
（ＮＭＲ）はＣＤＣＪ ３溶液として測定している。ま
た融点測定中一旦試料が分解して粉末状になった後、融
解したものについては分解点と溶融点の両方の値を記載
した。
工Ｒ）はＫＢｒ錠剤法で測定し、核磁気共鳴スペクトル
（ＮＭＲ）はＣＤＣＪ ３溶液として測定している。ま
た融点測定中一旦試料が分解して粉末状になった後、融
解したものについては分解点と溶融点の両方の値を記載
した。
実施例１
２−ＣＮ−ＴＣＮＡＱ−アントラセン錯体（２：１）２
−シアン−１１，１１，１２，１２−テトラシアノ−９
，１０−アントラキノジメタン１００ｍＩ？トアントラ
セン５４■（２倍過剰量に相当する。）とをアセ） ；
ｙ ２ｒｎｌ及び四塩化炭素３ｒｒｒｌの混合熱溶媒に
溶かし、加熱しながら徐々にｌ、５ｍＪまで濃縮すると
紫色の結晶が析出する。この時同時にアントラセンの結
晶が析出することがあるが、その場合には四塩化炭素を
加えてアントラセンのみを溶解させる。
−シアン−１１，１１，１２，１２−テトラシアノ−９
，１０−アントラキノジメタン１００ｍＩ？トアントラ
セン５４■（２倍過剰量に相当する。）とをアセ） ；
ｙ ２ｒｎｌ及び四塩化炭素３ｒｒｒｌの混合熱溶媒に
溶かし、加熱しながら徐々にｌ、５ｍＪまで濃縮すると
紫色の結晶が析出する。この時同時にアントラセンの結
晶が析出することがあるが、その場合には四塩化炭素を
加えてアントラセンのみを溶解させる。
紫色の結晶を熱時テ過し、熱四塩化炭素で洗浄する。
収量 ９８ｍｇ。 融点２４５〜２５０℃。
元素分析” ０２８Ｈ１２Ｎ５としてＨＮ
計算値（％） ８０．３７ ２．８９ １６．７４
実測値（％） ８０．２０ ２．７７ １６．４８
工Ｒ：第１図。
実測値（％） ８０．２０ ２．７７ １６．４８
工Ｒ：第１図。
実施例２
２− ＣＮ−ＴＣＮＡＱ−ベンゼン錯体（に１）２−シ
アン−１１，１１，１２，１２−テトラシアノ−９，１
０−アントラキノジメタン１００ダを過剰のベンゼンに
加熱溶解する。室温まで冷却し、析出した結晶を戸別後
、ベンゼンで洗浄する。
アン−１１，１１，１２，１２−テトラシアノ−９，１
０−アントラキノジメタン１００ダを過剰のベンゼンに
加熱溶解する。室温まで冷却し、析出した結晶を戸別後
、ベンゼンで洗浄する。
収量７３Ｉｎ９゜融点１４０−１５０’Ｃ（分解）、２
６０’Ｃ（溶融）。
６０’Ｃ（溶融）。
元素分析： Ｃ２７Ｈ１３Ｎ５としてＨＮ
計算値（％） ７９．５９ ３．２２ １７．１９
実測値（％） ７９．５９ ３．１９ １７．２１
表題の錯体はベンゼンに２・−０Ｎ−ＴＣＮＡＱ ヲ一
旦溶解した後、減圧下で４０−５０’Ｃに加熱してベン
ゼンをすべて除去することによっても得ることができる
。
実測値（％） ７９．５９ ３．１９ １７．２１
表題の錯体はベンゼンに２・−０Ｎ−ＴＣＮＡＱ ヲ一
旦溶解した後、減圧下で４０−５０’Ｃに加熱してベン
ゼンをすべて除去することによっても得ることができる
。
実施例３
２− ＣＮ−ＴＣＮＡＱ−ナフタレン錯体（２： １）
２−シアノ−１１，１１，１２，１２−テトラシアノ−
９，１０−アントラキノジメタン１ｏＯｍ９とナフタレ
／１００ｍｇを１，２−ジクｏ ｏ ｘ タン３ ａｌ
に溶かし、加熱しながら徐々にＱ、 ５ ｒｎｌまで濃
縮する。析出した橙色結晶を戸別し、熱四塩化炭素で洗
浄する。収量７８ｍ９゜融点１６０°Ｃ（分解）、２７
８〜２８５と（溶融）。
２−シアノ−１１，１１，１２，１２−テトラシアノ−
９，１０−アントラキノジメタン１ｏＯｍ９とナフタレ
／１００ｍｇを１，２−ジクｏ ｏ ｘ タン３ ａｌ
に溶かし、加熱しながら徐々にＱ、 ５ ｒｎｌまで濃
縮する。析出した橙色結晶を戸別し、熱四塩化炭素で洗
浄する。収量７８ｍ９゜融点１６０°Ｃ（分解）、２７
８〜２８５と（溶融）。
元素分析二 Ｃ２６Ｈ１ｌＮ５として
ＣＨＮ
計算値（％） ７９．３８ ２．８２ １７．
８０実測値（％） ７響５ ３．０３ １７．
５２実施例４ ２−０Ｎ−ＴＣＮＡＱ−７工ナントレ／錯体（２：１）
２−シアノ−１１，１１，１２，１２−テトラシアノ−
９，１０−アントラキノジメタン１００ｍ９と７工ナン
トレン５４ｍ９を１．２−ジクロロエタ７３ｍ１に溶か
し、加熱して徐々にｌ ｒｎｌまで濃縮した後、エタノ
ールＱ、 ５ ｍｌを加える。放冷後析出した橙色結晶
を戸別し、熱エタノールで洗浄する。収量９８ｍ９゜融
点２４０−２４１℃。
８０実測値（％） ７響５ ３．０３ １７．
５２実施例４ ２−０Ｎ−ＴＣＮＡＱ−７工ナントレ／錯体（２：１）
２−シアノ−１１，１１，１２，１２−テトラシアノ−
９，１０−アントラキノジメタン１００ｍ９と７工ナン
トレン５４ｍ９を１．２−ジクロロエタ７３ｍ１に溶か
し、加熱して徐々にｌ ｒｎｌまで濃縮した後、エタノ
ールＱ、 ５ ｍｌを加える。放冷後析出した橙色結晶
を戸別し、熱エタノールで洗浄する。収量９８ｍ９゜融
点２４０−２４１℃。
元素分析：Ｃ２８ＨＩ２Ｎ５として
ＨＮ
計算値（％） ８０．３７ ２．８９ １６．７４
実測値（％） ８０．６４ ２．９２ １６．
８２実施例５ ２ ＋ ＣＮ−ＴＣＮＡＱ−ビレ／錯体（２：１）２−
シアノ−１１，１１，１２，１２−テトラシアノ−９，
１０−アントラキノジメタン１００ｒｎ９とピレン６１
ｍ９ｔ−Ｌ２−ジクロロエタン３ｒｎｌに溶かし、加熱
しなから２ｒｎｌまで濃縮した後四塩化炭素１ｍｌを加
える。放冷後析出した紫色結晶を戸別し、熱四塩化炭素
で洗浄する。収量８８ｍ９゜融点２７１〜２７２−元素
分析” Ｃ２９Ｈ１２Ｎ５としてＨＮ 計算値（％） ８０．９２ ２．８１ １６．２７
実測値（％） ８１．１８ ２．９８ １６．
２６実施例６ ２− （Ｊ−ＴＣＮＡＱ−ベンゼン錯体（１： １）２
−クロロ−１１，１１，１２，１２−テトラシアノ−９
、■０−アントラキノジメタンｘｏｏｍｙをべ／ゼンに
加熱溶解させる。室温まで冷却し、析出した結晶を戸別
し、ベンゼンで洗浄する。収量６０ｍ９゜融点１１０−
１２０℃（分解）、２７１°Ｃ（溶融）。
実測値（％） ８０．６４ ２．９２ １６．
８２実施例５ ２ ＋ ＣＮ−ＴＣＮＡＱ−ビレ／錯体（２：１）２−
シアノ−１１，１１，１２，１２−テトラシアノ−９，
１０−アントラキノジメタン１００ｒｎ９とピレン６１
ｍ９ｔ−Ｌ２−ジクロロエタン３ｒｎｌに溶かし、加熱
しなから２ｒｎｌまで濃縮した後四塩化炭素１ｍｌを加
える。放冷後析出した紫色結晶を戸別し、熱四塩化炭素
で洗浄する。収量８８ｍ９゜融点２７１〜２７２−元素
分析” Ｃ２９Ｈ１２Ｎ５としてＨＮ 計算値（％） ８０．９２ ２．８１ １６．２７
実測値（％） ８１．１８ ２．９８ １６．
２６実施例６ ２− （Ｊ−ＴＣＮＡＱ−ベンゼン錯体（１： １）２
−クロロ−１１，１１，１２，１２−テトラシアノ−９
、■０−アントラキノジメタンｘｏｏｍｙをべ／ゼンに
加熱溶解させる。室温まで冷却し、析出した結晶を戸別
し、ベンゼンで洗浄する。収量６０ｍ９゜融点１１０−
１２０℃（分解）、２７１°Ｃ（溶融）。
元素分析： Ｃｚ６Ｈｔ３（ＪＮ４としてＣＨＮ
Ｃ１ 計算値（％） ７°４．９１ ３．１７ １３．７８
８．６４実測値（％） ７４．８１ ３．１４
１３．４４ ８．５ＯＮＭＲ： 第２図。
Ｃ１ 計算値（％） ７°４．９１ ３．１７ １３．７８
８．６４実測値（％） ７４．８１ ３．１４
１３．４４ ８．５ＯＮＭＲ： 第２図。
標題の錯体は実施例２と同様にして、ベンゼン金すべて
除去することによっても得ることができる。
除去することによっても得ることができる。
実施例７
２− Ｃ４−ＴＣＮＡＱ−ナフタレン錯体（２：１）２
−クロロ−１１，１１，１２，１２−テトラシアノ−９
，１０−アントラキノジメタン５０ｒｎ９とす７タレン
１００ｍ９’を塩化メチレンｌ ａｔに溶かし、加熱し
ながらエタノールを加える。冷却後析出した黄色結晶’
ｔＦ別し、熱四塩化炭素で洗浄する。収量８ｒｎ９゜融
点１６０−１８０℃（分解）、２６５〜２６８℃（溶融
）。
−クロロ−１１，１１，１２，１２−テトラシアノ−９
，１０−アントラキノジメタン５０ｒｎ９とす７タレン
１００ｍ９’を塩化メチレンｌ ａｔに溶かし、加熱し
ながらエタノールを加える。冷却後析出した黄色結晶’
ｔＦ別し、熱四塩化炭素で洗浄する。収量８ｒｎ９゜融
点１６０−１８０℃（分解）、２６５〜２６８℃（溶融
）。
元素分析： Ｃ２５Ｈ１ｔｃｇＮ４としてＣＨＮ
Ｃ１ 計算値（％）７４．５４ ２．７５ １３．９１ ８．
８０実測値（％） ７４．５４ ２．９７ １３．
７５ ９．０８実施例８ ２− ｃ６−ＴＣＮＡＱ−アントラセン錯本（２：１）
２−クロロ−１１，１１，１２，１２−テトラシアノ−
９，１０−アントラキノジメタン５Ｍとアントラセ／２
６Ｉｎ９を塩化メチレ／２ｄに加熱溶解し、四塩化炭素
を加える。加熱しながら紫色結晶が析出するまで濃縮し
放冷する。紫色結晶を炉別し、熱四塩化炭素で洗浄する
。収量２６ｍ９゜融点２２４〜２２５−元素分析：
Ｃ２ｙＨ１ｚＣｊｌ！Ｎ４としてＣＨＮ Ｃ１！！ 計算値（％） ７５．７９ ２．８３ １３．０９
８．２８実測値（％） ７５．５９ ３．０１
１３．１１ ８．６０実施例９ ２−Ｃ１−ＴＣＮＡＱ −７工ナ／トレン錯体（２：１
）２−クロロ−１１，１１，１２，１２−テトラシアノ
−９，１０−アントラキノジメタン５０ｒｎ９と７エナ
ントレン２６Ｉｎ９を塩化メチレンｚｒｎｌ中に加熱溶
解し、エタノールを加える。加熱しながら橙色結晶が析
出するまで濃縮し放冷する。橙色結晶を戸別し、熱エタ
ノールで洗浄する。収量４６η。融点２２０〜２２１°
Ｃ０ 元素分析： ＣｚｙＨｔｚ（ＪＮ４としてＣＨＮ
Ｃ１ 計算値（％） ７５．７９ ２．８３ １３．０９
８．２８実測値（％） ７５．７１ ２．９３ １３
．１２ ８．４７実施例１０ ２− Ｃ１−ＴＣＮＡＱ−ピレン錯体（２： １）２−
クロロ−１１，１１，１２，１２−テトラ７アノー９．
１０−アントラキノジメタン５０ｍ９とビレ７３０Ｉｎ
９を塩化メチレン２ｄ中で加熱溶解し紫色結晶が析出す
るまで濃縮する。冷却後紫色結晶を戸別し、熱四塩化炭
素で洗浄する。収量４５ｍ９゜融点２３９〜２４０℃。
Ｃ１ 計算値（％）７４．５４ ２．７５ １３．９１ ８．
８０実測値（％） ７４．５４ ２．９７ １３．
７５ ９．０８実施例８ ２− ｃ６−ＴＣＮＡＱ−アントラセン錯本（２：１）
２−クロロ−１１，１１，１２，１２−テトラシアノ−
９，１０−アントラキノジメタン５Ｍとアントラセ／２
６Ｉｎ９を塩化メチレ／２ｄに加熱溶解し、四塩化炭素
を加える。加熱しながら紫色結晶が析出するまで濃縮し
放冷する。紫色結晶を炉別し、熱四塩化炭素で洗浄する
。収量２６ｍ９゜融点２２４〜２２５−元素分析：
Ｃ２ｙＨ１ｚＣｊｌ！Ｎ４としてＣＨＮ Ｃ１！！ 計算値（％） ７５．７９ ２．８３ １３．０９
８．２８実測値（％） ７５．５９ ３．０１
１３．１１ ８．６０実施例９ ２−Ｃ１−ＴＣＮＡＱ −７工ナ／トレン錯体（２：１
）２−クロロ−１１，１１，１２，１２−テトラシアノ
−９，１０−アントラキノジメタン５０ｒｎ９と７エナ
ントレン２６Ｉｎ９を塩化メチレンｚｒｎｌ中に加熱溶
解し、エタノールを加える。加熱しながら橙色結晶が析
出するまで濃縮し放冷する。橙色結晶を戸別し、熱エタ
ノールで洗浄する。収量４６η。融点２２０〜２２１°
Ｃ０ 元素分析： ＣｚｙＨｔｚ（ＪＮ４としてＣＨＮ
Ｃ１ 計算値（％） ７５．７９ ２．８３ １３．０９
８．２８実測値（％） ７５．７１ ２．９３ １３
．１２ ８．４７実施例１０ ２− Ｃ１−ＴＣＮＡＱ−ピレン錯体（２： １）２−
クロロ−１１，１１，１２，１２−テトラ７アノー９．
１０−アントラキノジメタン５０ｍ９とビレ７３０Ｉｎ
９を塩化メチレン２ｄ中で加熱溶解し紫色結晶が析出す
るまで濃縮する。冷却後紫色結晶を戸別し、熱四塩化炭
素で洗浄する。収量４５ｍ９゜融点２３９〜２４０℃。
元素分析： ＣｚｓＨｔｚ（ＪＮｓとしてＣＨＮ
Ｃ１ 計算値（％） ７６．４５ ２．７５ １２．７４
８．０６実測値（％） ７６．２９ ２．９１ １２
．７０ ８．３６実施例１１ １− ＩＪ、−ＴＣＮＡＱ−ピレン錯体（２： １）１
−クロル−１１，１１，１２，１２−テトラシアノ−９
，１０−アントラキノジメタン２５ｒｎ９とビレ／１０
０■を熱クロロホルム１５ｍ１に溶解する。溶液を減圧
濃縮して残留する赤色の固体を四塩化炭素３ｒｎｌに懸
濁させて濾過し、熱四塩化炭素２ＴｒＬｌで２回洗浄す
る。収量１０ｍ９゜融点１６０℃（分解）、２１０〜２
６０℃（溶融）。
Ｃ１ 計算値（％） ７６．４５ ２．７５ １２．７４
８．０６実測値（％） ７６．２９ ２．９１ １２
．７０ ８．３６実施例１１ １− ＩＪ、−ＴＣＮＡＱ−ピレン錯体（２： １）１
−クロル−１１，１１，１２，１２−テトラシアノ−９
，１０−アントラキノジメタン２５ｒｎ９とビレ／１０
０■を熱クロロホルム１５ｍ１に溶解する。溶液を減圧
濃縮して残留する赤色の固体を四塩化炭素３ｒｎｌに懸
濁させて濾過し、熱四塩化炭素２ＴｒＬｌで２回洗浄す
る。収量１０ｍ９゜融点１６０℃（分解）、２１０〜２
６０℃（溶融）。
元素分析二 Ｃ２８Ｈ１２ＣＩＮ４としてＣＨＮ
（Ｊ 計算値（％） ７６．４５ ２．７５ １２．７４
８．０６実測値（％） ７６．１３ ２．９８ １２
．４２ ８．４９実施例１２ ２− ＣＮ−ＴＣＮＡＱ−ＴＴＦ錯体（２：１）２−シ
アノ−１１，１１，１２，１２−テトラシアノ−９，１
Ｏ−７ｙ）９キ／ジメｆｉ７８２ｍ９とＴ ＴＦ’５０
Ｉｎ９を熱塩化メチレン２ＴＬｌに溶かし、１．５ｍ
Ａ！まで濃縮する。放冷後、析出した緑色結晶を戸別し
、四塩化炭素で洗浄する。収量１１■。融点２３９〜２
４２℃（分解〕。
（Ｊ 計算値（％） ７６．４５ ２．７５ １２．７４
８．０６実測値（％） ７６．１３ ２．９８ １２
．４２ ８．４９実施例１２ ２− ＣＮ−ＴＣＮＡＱ−ＴＴＦ錯体（２：１）２−シ
アノ−１１，１１，１２，１２−テトラシアノ−９，１
Ｏ−７ｙ）９キ／ジメｆｉ７８２ｍ９とＴ ＴＦ’５０
Ｉｎ９を熱塩化メチレン２ＴＬｌに溶かし、１．５ｍ
Ａ！まで濃縮する。放冷後、析出した緑色結晶を戸別し
、四塩化炭素で洗浄する。収量１１■。融点２３９〜２
４２℃（分解〕。
元素分析： Ｃ２４Ｈ９Ｎ５Ｓ２としてＣＨＮ
Ｓ 計算値（％） ６６．８１ ２．１０ １６．２３
１４．８６実測値（％） ６６．２４ ２．１４ １
６．３０ １３．５８実施例１３ ２− Ｃｄ−ＴＣＮＡＱ−ＴＴＦ’錯体（２二１）２−
クロル−１１，１１，１２，１２−テトラシアノ−９，
１０−ア／トラキノジメタ；／８５Ｉｎ９とＴＴＦ ５
０ｍ９を熱塩化メチレン３ｒｒＬｌに溶解し、四塩化炭
素１ｍｌ、ｆ加える。１ｒｒＬｌまで濃縮して放冷し、
析出した緑色結晶を戸別する。収量２Ｍ。融点２２２〜
２２４℃。
Ｓ 計算値（％） ６６．８１ ２．１０ １６．２３
１４．８６実測値（％） ６６．２４ ２．１４ １
６．３０ １３．５８実施例１３ ２− Ｃｄ−ＴＣＮＡＱ−ＴＴＦ’錯体（２二１）２−
クロル−１１，１１，１２，１２−テトラシアノ−９，
１０−ア／トラキノジメタ；／８５Ｉｎ９とＴＴＦ ５
０ｍ９を熱塩化メチレン３ｒｒＬｌに溶解し、四塩化炭
素１ｍｌ、ｆ加える。１ｒｒＬｌまで濃縮して放冷し、
析出した緑色結晶を戸別する。収量２Ｍ。融点２２２〜
２２４℃。
元素分析：Ｃ２３Ｈ９Ｎ４Ｓ２Ｃ４としてＣＨＮ
Ｓ Ｃ１ 計算値（％） ６２．６５２．０６ １２．７１ １
４．５４ ８．０４実測値（％） ６３．０１２．３
０ １２．７１ １４．５９ ８．３６実施例１４ ’ｌ −ＣＯＯＭｅ−ＴＣＮＡＱ−ＴＴＦ錯体（２：
１）２−メトキシカルボニル−１１，１１，１２，１２
−テトラシアノ−９，１０−アントラキノジメタン９０
ｒｎ９とＴＴＦ’ ５０ｍ９を熱塩化メチレン２ｒｎｌ
に溶がし、ｌ ｒｎｌ３まで濃縮する。放冷後析出した
青紺色結晶を戸別し四塩化炭素で洗浄する。収量２０ｍ
９゜融点２４７〜２５１℃（分解）。
Ｓ Ｃ１ 計算値（％） ６２．６５２．０６ １２．７１ １
４．５４ ８．０４実測値（％） ６３．０１２．３
０ １２．７１ １４．５９ ８．３６実施例１４ ’ｌ −ＣＯＯＭｅ−ＴＣＮＡＱ−ＴＴＦ錯体（２：
１）２−メトキシカルボニル−１１，１１，１２，１２
−テトラシアノ−９，１０−アントラキノジメタン９０
ｒｎ９とＴＴＦ’ ５０ｍ９を熱塩化メチレン２ｒｎｌ
に溶がし、ｌ ｒｎｌ３まで濃縮する。放冷後析出した
青紺色結晶を戸別し四塩化炭素で洗浄する。収量２０ｍ
９゜融点２４７〜２５１℃（分解）。
元素分析： Ｃ２５Ｈ１２Ｎ４Ｓ２０２としてＨＮＳ
計算値（％） ６４．６４ ２．６０ １２．０６
１３．８１実測値（％） ６４．５４ ２．７３ １
２．０５ １３．８５実施例１５ ２− ＣＨ３−ＴＣＮＡＱ−ＴＴＦ錯体（２：１）２−
メチル−１１，１１，１２，１２−テトラシアノ−９，
１０−アントラキノジメタン８０ηとＴＴＦ ５０ｍ９
を熱塩化メチレン２ｒｎｌに溶解し、１ゴまで濃縮する
。
１３．８１実測値（％） ６４．５４ ２．７３ １
２．０５ １３．８５実施例１５ ２− ＣＨ３−ＴＣＮＡＱ−ＴＴＦ錯体（２：１）２−
メチル−１１，１１，１２，１２−テトラシアノ−９，
１０−アントラキノジメタン８０ηとＴＴＦ ５０ｍ９
を熱塩化メチレン２ｒｎｌに溶解し、１ゴまで濃縮する
。
放冷後、析出した緑色結晶を戸別し、四塩化炭素で洗浄
する。収量２０ｒｎ９゜融点２００〜２７０℃（分解）
。
する。収量２０ｒｎ９゜融点２００〜２７０℃（分解）
。
元素分析：ｃ２４Ｈ□２Ｎ４ｓ２トシテＣＨＮ
Ｓ 計算値（％） ６８．５５ ２．８８ １３．３２
１５．２５実測値（％） ６８．２４ ３．０５ １
３．２２ １５．１７実施例１６ ２− ＣＨ３−ＴＣＮＡＱ−ベンゼン錯体（ｌ：１）２
−メチル−１１，１１，１２，１２−テトラシアノ−９
，１０−アントラキノジメタンをベンゼンから再結晶す
ると標題の錯体が生成する。融点９０〜９５℃（分解）
、２８５〜２８７℃（溶融）。
Ｓ 計算値（％） ６８．５５ ２．８８ １３．３２
１５．２５実測値（％） ６８．２４ ３．０５ １
３．２２ １５．１７実施例１６ ２− ＣＨ３−ＴＣＮＡＱ−ベンゼン錯体（ｌ：１）２
−メチル−１１，１１，１２，１２−テトラシアノ−９
，１０−アントラキノジメタンをベンゼンから再結晶す
ると標題の錯体が生成する。融点９０〜９５℃（分解）
、２８５〜２８７℃（溶融）。
元素分析二０２７Ｈ１６Ｎ４として
ＣＨＮ
計算値（％） ８１．８０ ４．０７ １４．１
３実測値（％） ８１．９８ ４．３５ １４
．２９実施例１７ ２− ＣＨ３−ＴＣＮＡＱ−７工ナ／トレン錯本（２：
１）２−メチル−１１，１１，１２，１２−テトラシ
アノ−９，１０−アントラキノジメタ／１００ｆｆ１９
と７工ナ／トレン３０ｍｇを熱メタノールに溶解し、１
−ｍｌまで濃縮する。放冷後、析出した黄色結晶を戸別
し、メタノール−四塩化炭素（に１）の混合溶媒で洗浄
する。収量２６ｍ９゜融点２５０−２５５℃。
３実測値（％） ８１．９８ ４．３５ １４
．２９実施例１７ ２− ＣＨ３−ＴＣＮＡＱ−７工ナ／トレン錯本（２：
１）２−メチル−１１，１１，１２，１２−テトラシ
アノ−９，１０−アントラキノジメタ／１００ｆｆ１９
と７工ナ／トレン３０ｍｇを熱メタノールに溶解し、１
−ｍｌまで濃縮する。放冷後、析出した黄色結晶を戸別
し、メタノール−四塩化炭素（に１）の混合溶媒で洗浄
する。収量２６ｍ９゜融点２５０−２５５℃。
元素分析： ０２８Ｈ１５Ｎ４としてＣ，ＨＮ
計算値（％） ８２．５４ ３．７１ １３．７５
実測値（％） ８２．７１ ３．９１ １４．
０２実施例１８ ２− ＣＨ３−ＴＣＮＡＱ−ピレン錯体（２：１）２−
メチル−１１，１１，１２，１２−テトラシアノ−９，
１０−アントラキノジメタ／８ｏｒｎ９とピレン６４ｍ
９を熱四塩化炭素に溶かし、１．５ｒ／Ｌｌまで濃縮す
る。次いで四塩化炭素１ ｒｎｌを加え、析出する赤色
結晶を戸別する。収量７４ｒｎ９゜融点２２６〜２２７
℃。
実測値（％） ８２．７１ ３．９１ １４．
０２実施例１８ ２− ＣＨ３−ＴＣＮＡＱ−ピレン錯体（２：１）２−
メチル−１１，１１，１２，１２−テトラシアノ−９，
１０−アントラキノジメタ／８ｏｒｎ９とピレン６４ｍ
９を熱四塩化炭素に溶かし、１．５ｒ／Ｌｌまで濃縮す
る。次いで四塩化炭素１ ｒｎｌを加え、析出する赤色
結晶を戸別する。収量７４ｒｎ９゜融点２２６〜２２７
℃。
元素分析： Ｃ２９Ｈ１５Ｎ４としてＣＨＮ
計算値（％） ８３．４０ ３．６０ １３．
３６実測値（％） ８３．１９ ３．８５ １
３．４９実施例１９ ＴＣＮＡＱ−２，３，５，６−テトラメチル−ｐ−フェ
ニレンジアミン錯体（１：１） １１、１１．１２．．１２−テトラシアノ−９，１０−
アントラキノジメタン２５ｍ９と２．３．５．６−チト
ラメチルーｐ−フ二二レンジアミン１３５ｍｇを熱塩化
メチレン２０ ｍｌと熱アセトン２ｒｎｌの混液に溶解
させる。溶液を減圧濃縮して残菌する緑色の固体を四塩
化炭素３ＷＬｄに懸濁させて濾過し、熱四塩化炭素２ｒ
ｎｌで３回洗浄する。収量２０ ＋＃。融点１６５−３
００℃（分解）。
３６実測値（％） ８３．１９ ３．８５ １
３．４９実施例１９ ＴＣＮＡＱ−２，３，５，６−テトラメチル−ｐ−フェ
ニレンジアミン錯体（１：１） １１、１１．１２．．１２−テトラシアノ−９，１０−
アントラキノジメタン２５ｍ９と２．３．５．６−チト
ラメチルーｐ−フ二二レンジアミン１３５ｍｇを熱塩化
メチレン２０ ｍｌと熱アセトン２ｒｎｌの混液に溶解
させる。溶液を減圧濃縮して残菌する緑色の固体を四塩
化炭素３ＷＬｄに懸濁させて濾過し、熱四塩化炭素２ｒ
ｎｌで３回洗浄する。収量２０ ＋＃。融点１６５−３
００℃（分解）。
元素分析： Ｃ３０Ｈ２４Ｎ６として
ＨＮ
計算値（％） ７６．９０ ５．１６ １７．９
４実測値（％） ７６．８６ ５．０７ １８
．１３斥；茶３区 実施例２０ ２−（Ｊ−ＴＣＮＡＱ−２，３，５，６−テトラメチル
−ｐ−フェニレンジアミン錯体（１：１） ２−クロル−１１，１１，１２，１２−テトラシアノ−
９，１０−アントラキノジメタ／１００ｒｎ９と２．３
．５．６−テトラメチル−ｐ−フェニレンジアミン４８
ｆｎ９を熱塩化メチレン３ｒｎｌに溶解させ、２．５−
まで濃縮する。放冷後析出した緑色結晶’ｋＦ別し、塩
化メチレンで洗浄する。収量５７１１１９゜融点１９８
−２００’Ｃ（分解）。
４実測値（％） ７６．８６ ５．０７ １８
．１３斥；茶３区 実施例２０ ２−（Ｊ−ＴＣＮＡＱ−２，３，５，６−テトラメチル
−ｐ−フェニレンジアミン錯体（１：１） ２−クロル−１１，１１，１２，１２−テトラシアノ−
９，１０−アントラキノジメタ／１００ｒｎ９と２．３
．５．６−テトラメチル−ｐ−フェニレンジアミン４８
ｆｎ９を熱塩化メチレン３ｒｎｌに溶解させ、２．５−
まで濃縮する。放冷後析出した緑色結晶’ｋＦ別し、塩
化メチレンで洗浄する。収量５７１１１９゜融点１９８
−２００’Ｃ（分解）。
元素分析： ＣａｏＨｚａＣｌＮ６としてＣＨＮ
Ｃ１ 計算値（％） ７１．６３ ４．６１ １６．７０
７．０５実測値（％） ７１．４８ ４．４１ １６
．６９ ７．４５実施例２１ ２− ＣＨ３−ＴＣＮＡＱ −２，３，５，６−チトラ
メチルーｐ−フェニレ／ジアミン錯体（ｌ二１） ２−メチル−１１，１１，１２，１２−テトラシアノ−
９，１〇−アントラキノジメタン１００ｒｎ９と２．３
．５．６−テトラメチル−ｐ−フェニレンジアミン５２
ｍｑ ｆ熱塩化メチレン２ｒｔｔｌに溶解させ、四塩
化炭素ｌ ｍｌを加える。加熱しながら椋々に２ｒｒｔ
ｌまで濃縮し、放冷後、析出した濃紺色結晶を戸別し、
塩化メチレン−四塩化炭素混液で洗浄する。収！９６ｍ
ｇ。融点１８５−１８８℃（分解）。
Ｃ１ 計算値（％） ７１．６３ ４．６１ １６．７０
７．０５実測値（％） ７１．４８ ４．４１ １６
．６９ ７．４５実施例２１ ２− ＣＨ３−ＴＣＮＡＱ −２，３，５，６−チトラ
メチルーｐ−フェニレ／ジアミン錯体（ｌ二１） ２−メチル−１１，１１，１２，１２−テトラシアノ−
９，１〇−アントラキノジメタン１００ｒｎ９と２．３
．５．６−テトラメチル−ｐ−フェニレンジアミン５２
ｍｑ ｆ熱塩化メチレン２ｒｔｔｌに溶解させ、四塩
化炭素ｌ ｍｌを加える。加熱しながら椋々に２ｒｒｔ
ｌまで濃縮し、放冷後、析出した濃紺色結晶を戸別し、
塩化メチレン−四塩化炭素混液で洗浄する。収！９６ｍ
ｇ。融点１８５−１８８℃（分解）。
元素分析： Ｃ３１Ｈ２６Ｎ６としてＣＨＮ
計算値（％） ７７１５ ５．４３ １７．４
１実測値（％） ７６．５３ ５．４６ １７
．２３〔発明の効果〕 本発明はテトラシアノアントラキノジメタン誘導体と電
子供与性化合物とからなる常温で固体の電荷移動錯体を
提供したものであり、この錯体は有機半導体、電子写真
の電荷輸送材料あるいは電荷発生材料、導電体、抵抗体
あるいはサーミスタ材料等の種々の有機電子材料として
有用である。
１実測値（％） ７６．５３ ５．４６ １７
．２３〔発明の効果〕 本発明はテトラシアノアントラキノジメタン誘導体と電
子供与性化合物とからなる常温で固体の電荷移動錯体を
提供したものであり、この錯体は有機半導体、電子写真
の電荷輸送材料あるいは電荷発生材料、導電体、抵抗体
あるいはサーミスタ材料等の種々の有機電子材料として
有用である。
すなわち、本発明の電荷移動錯体によれば、例えば結晶
性の錯体のみからなる有機電子材料を作成することがで
き、また結着物質中に錯体を分散させる等して安定した
特性を発揮せしめることができる。
性の錯体のみからなる有機電子材料を作成することがで
き、また結着物質中に錯体を分散させる等して安定した
特性を発揮せしめることができる。
第１図〜第３図は各々本発明のテトランアノアントラキ
ノジメタン系錯体の実施例の赤外線吸収代理人 弁理士
（８１０７） 佐々木 清 隆（ほか３名〕
ノジメタン系錯体の実施例の赤外線吸収代理人 弁理士
（８１０７） 佐々木 清 隆（ほか３名〕
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、アルキル基、アリール基またはアルコキシカルボ
ニル基を表わす。〕で示されるテトラシアノアントラキ
ノジメタンまたはその誘導体と電子供与性化合物とから
なる固体状の電荷移動錯体。 ２）電子供与性化合物が、π型電子供与性化合物である
特許請求の範囲第１項に記載の電荷移動錯体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24877484A JPS61129157A (ja) | 1984-11-27 | 1984-11-27 | テトラシアノアントラキノジメタン系電荷移動錯体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24877484A JPS61129157A (ja) | 1984-11-27 | 1984-11-27 | テトラシアノアントラキノジメタン系電荷移動錯体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61129157A true JPS61129157A (ja) | 1986-06-17 |
Family
ID=17183180
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24877484A Pending JPS61129157A (ja) | 1984-11-27 | 1984-11-27 | テトラシアノアントラキノジメタン系電荷移動錯体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61129157A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6379861A (ja) * | 1986-09-12 | 1988-04-09 | Fuji Xerox Co Ltd | テトラシアノアントラキノジメタン系電荷移動錯体 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57149259A (en) * | 1981-03-13 | 1982-09-14 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | Tetracyanoquinodimethane derivative |
-
1984
- 1984-11-27 JP JP24877484A patent/JPS61129157A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57149259A (en) * | 1981-03-13 | 1982-09-14 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | Tetracyanoquinodimethane derivative |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6379861A (ja) * | 1986-09-12 | 1988-04-09 | Fuji Xerox Co Ltd | テトラシアノアントラキノジメタン系電荷移動錯体 |
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