JPS6089496A - 新規サポニン物質とその単離法 - Google Patents
新規サポニン物質とその単離法Info
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- JPS6089496A JPS6089496A JP58197950A JP19795083A JPS6089496A JP S6089496 A JPS6089496 A JP S6089496A JP 58197950 A JP58197950 A JP 58197950A JP 19795083 A JP19795083 A JP 19795083A JP S6089496 A JPS6089496 A JP S6089496A
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- glucopyranosyl
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は薬用ニンジンより単離された新規なサポニン
成分及びその単離法に関する。
成分及びその単離法に関する。
薬用ニンジン中特にウコギ科に属するオタネニンシン（
パナックス ギンゼング シーエーメイヤー， ｐａｎ
ａｘ ｇｉｎｓｅｎｇ Ｃ． Ａ． Ｍｅｙｅｒ ）は
−名チヨウセンニンジンと呼ばれ、古米よυ強壮、強精
、消炎、利尿、抗糖尿用の薬剤として用いられてきたこ
とは広く知られているところである。
パナックス ギンゼング シーエーメイヤー， ｐａｎ
ａｘ ｇｉｎｓｅｎｇ Ｃ． Ａ． Ｍｅｙｅｒ ）は
−名チヨウセンニンジンと呼ばれ、古米よυ強壮、強精
、消炎、利尿、抗糖尿用の薬剤として用いられてきたこ
とは広く知られているところである。
近時薬用ニンジンの含有成分の研究が進められ、トリテ
ルペンのダンマラン系配糖体に属するサポニンとしてギ
ンゼノサイド Ｅ．ｂｌ， ：Ｒｂ２、Ｒｂ３、Ｒｃ
。
ルペンのダンマラン系配糖体に属するサポニンとしてギ
ンゼノサイド Ｅ．ｂｌ， ：Ｒｂ２、Ｒｂ３、Ｒｃ
。
Ｒｃｌ 、 Ｅｅ 、 Ｒｆ 、 Ｅｇ＋ 、 Ｐｇ２
， Ｒｈ，及び肋，並びにギンモノサイド２０−グルコ
−Ｒｆなどが知られている（ ｃｈｅｍ 、Ｐｈａｒｍ
． Ｂｕ工１． ２２（２）、 ４２１ Ｎ４２８（１
９’７４）および薬学雑誌９４（２）、 ２５２〜２６
０（１’７９４）参照）。
， Ｒｈ，及び肋，並びにギンモノサイド２０−グルコ
−Ｒｆなどが知られている（ ｃｈｅｍ 、Ｐｈａｒｍ
． Ｂｕ工１． ２２（２）、 ４２１ Ｎ４２８（１
９’７４）および薬学雑誌９４（２）、 ２５２〜２６
０（１’７９４）参照）。
従来上記のような公知のギンゼノサイド類は、原料を水
、低級アルコール ール類で抽出した後、その抽出物を水−ｎ−ブタノール
で分配抽出しそのｒｌ−ブタノ−ｐ層から単離精製して
得られている。−力水層の方は何らかえりみられること
なく排１！：されていた。この発明の発明者らはこの従
米刊：楽されていた水層に着目し、これに文献未記載の
特に水に易溶性の新規なサポニン物質が含有されている
ことを見出し、これを単離しその構造を／Ｍｒ 認して
この発明をなすに至った。
、低級アルコール ール類で抽出した後、その抽出物を水−ｎ−ブタノール
で分配抽出しそのｒｌ−ブタノ−ｐ層から単離精製して
得られている。−力水層の方は何らかえりみられること
なく排１！：されていた。この発明の発明者らはこの従
米刊：楽されていた水層に着目し、これに文献未記載の
特に水に易溶性の新規なサポニン物質が含有されている
ことを見出し、これを単離しその構造を／Ｍｒ 認して
この発明をなすに至った。
この発明による新規ザボニン類は、下記式（１）％式％
すなわち式（１）：
明細書の浄書（内容に変更なし）１
Ｈ
［Ｊ：中Ｒ１ｕβ−Ｄ−グルコピラノシル（ｌ→６）−
βーＤーグルコピラノシル基、α−Ｌ−アラビノピラノ
シル（ｌ゛→６）−βーＤーグルコピラノシル基、α−
Ｌ−アラビノフラノシル（］→６）−βーＤーグルコピ
ラノシル基又基又ハク−グルコピラノシル基〕 で表される化合物である。
βーＤーグルコピラノシル基、α−Ｌ−アラビノピラノ
シル（ｌ゛→６）−βーＤーグルコピラノシル基、α−
Ｌ−アラビノフラノシル（］→６）−βーＤーグルコピ
ラノシル基又基又ハク−グルコピラノシル基〕 で表される化合物である。
上式においてＲ１がβ−Ｄ−グルコピラノシル（］−６
）−βーＤーグルコピラノシル基の化合物の名称は、ｆ
３−０−［６−０−マロニル−β〜Ｄークルコピラノシ
ル（１→２）−βーＤーグルコヒ０ラノ シル） −
２０ − ０ − Ｃ β − Ｄ − グルコ ヒ０
２ノシル（１−６）−βーＤーグルコヒラノシル〕２０
（Ｓ）−ブロトパナキサジオーｙ，（以下マロニルー
ギンゼノサイドＲｂｌと称す）；Ｒ１がαーＬーアラビ
ノピラノシル（ｌ→６）−βーＤーグルコヒリノシル基
の化合物の名称は、３−０−（６−０−マロニル−βー
Ｄーグルコヒ’５ｙ ／ゾル（１→２）−βーＤーグル
コピラノシル） − ２０ − ０−〔αーＬーｙラビ
ノヒリノシル（１→６）−β−Ｄ−グルコピラノシル サジオール，（以下マロニルーギンゼノサイドＲｂ２ト
称ス）；Ｒ１がα−し一アシピノフラノシル（１→６）
−βーＤーグＩＶコビラノ／ル基の化合物の名称は、３
−０−（６−○ーマロニｌレーβ−り一グルコピラノシ
ルい→２）−βーＤーグルコヒ０ラノシル） − ２０
− ０ − Ｃα−Ｌ−アラビノフラノシル（１→６
） − β − Ｄ −グルコ ヒリ ノシル 〕２
０（Ｓ）−プロトバナキサジオール（以下マロニルーギ
ンゼノサイドＲｅと称す）；及びＲ１がβ−Ｄ−グルコ
ピラノシル基の化合物の名称は３−ｏ−〔６−〇−マロ
ニル−β−Ｄ−グルコヒラノシル（ｌ→２）−β−Ｄ−
グルコピラノシル〕−２０−〇−β−Ｄ−グＩＬ／コピ
ラノシ／ｌ／２０（Ｓ）−プロトハナキサシオー）Ｌ／
（以下マロニルーギンゼノサイドＲ（１と称する）であ
る。
）−βーＤーグルコピラノシル基の化合物の名称は、ｆ
３−０−［６−０−マロニル−β〜Ｄークルコピラノシ
ル（１→２）−βーＤーグルコヒ０ラノ シル） −
２０ − ０ − Ｃ β − Ｄ − グルコ ヒ０
２ノシル（１−６）−βーＤーグルコヒラノシル〕２０
（Ｓ）−ブロトパナキサジオーｙ，（以下マロニルー
ギンゼノサイドＲｂｌと称す）；Ｒ１がαーＬーアラビ
ノピラノシル（ｌ→６）−βーＤーグルコヒリノシル基
の化合物の名称は、３−０−（６−０−マロニル−βー
Ｄーグルコヒ’５ｙ ／ゾル（１→２）−βーＤーグル
コピラノシル） − ２０ − ０−〔αーＬーｙラビ
ノヒリノシル（１→６）−β−Ｄ−グルコピラノシル サジオール，（以下マロニルーギンゼノサイドＲｂ２ト
称ス）；Ｒ１がα−し一アシピノフラノシル（１→６）
−βーＤーグＩＶコビラノ／ル基の化合物の名称は、３
−０−（６−○ーマロニｌレーβ−り一グルコピラノシ
ルい→２）−βーＤーグルコヒ０ラノシル） − ２０
− ０ − Ｃα−Ｌ−アラビノフラノシル（１→６
） − β − Ｄ −グルコ ヒリ ノシル 〕２
０（Ｓ）−プロトバナキサジオール（以下マロニルーギ
ンゼノサイドＲｅと称す）；及びＲ１がβ−Ｄ−グルコ
ピラノシル基の化合物の名称は３−ｏ−〔６−〇−マロ
ニル−β−Ｄ−グルコヒラノシル（ｌ→２）−β−Ｄ−
グルコピラノシル〕−２０−〇−β−Ｄ−グＩＬ／コピ
ラノシ／ｌ／２０（Ｓ）−プロトハナキサシオー）Ｌ／
（以下マロニルーギンゼノサイドＲ（１と称する）であ
る。
この発明の新規サポニン類を含有するニンジンとしては
、オタネニンジンが最も好ましいものである。原料とし
て用いられる他の植物としては、オタネニンジンと類縁
植物であるトテバニンジン’ （ハ？−ックス・ヤポニ
ヵス、シー・エーリイヤー、Ｐａｎａｘ ｊａｐｏｎｉ
ｃｕｓ Ｃ，Ａ、 ＭＥＹＥＲ）、アメリカニンジン（
パナックス・キンキュホリウム、リンネ、ｐａｎａｘ
ｃｌｕｉｎｑｕｅｆｏｌｉｕｍ ＬＩＮＮＥ ）、三七
ニンジン（パナックス・プソイド・ギンゼング。
、オタネニンジンが最も好ましいものである。原料とし
て用いられる他の植物としては、オタネニンジンと類縁
植物であるトテバニンジン’ （ハ？−ックス・ヤポニ
ヵス、シー・エーリイヤー、Ｐａｎａｘ ｊａｐｏｎｉ
ｃｕｓ Ｃ，Ａ、 ＭＥＹＥＲ）、アメリカニンジン（
パナックス・キンキュホリウム、リンネ、ｐａｎａｘ
ｃｌｕｉｎｑｕｅｆｏｌｉｕｍ ＬＩＮＮＥ ）、三七
ニンジン（パナックス・プソイド・ギンゼング。
’７− ！Ｊ ッヒ、ｐａｎａｘ ｐｓｅｕａｏ−ｇｉ
ｎｓｅｎｇ ＷＡＬＩＣＨまたはパナックス・ノトギン
ゼング・バーキル、Ｐａｎａｘ ｎｏｔｏｇｉｎｓｅｎ
ｇ ＢＵＲＫＩＬＬ ）が挙げられる。
ｎｓｅｎｇ ＷＡＬＩＣＨまたはパナックス・ノトギン
ゼング・バーキル、Ｐａｎａｘ ｎｏｔｏｇｉｎｓｅｎ
ｇ ＢＵＲＫＩＬＬ ）が挙げられる。
この発明の新規サポニン物質は、上記のごときニンジン
の根部、地上部もしくはその乾燥物から抽出分離、精製
するか又は上記のごときニンジンの根部切片を組織培養
し、次いで抽出分離、精製することによって得ることが
できる。また具体的な原料としてはオタネニンジンの生
薬の白参、紅参などが挙げられるがこのうち特に白参が
好ましい０ この発明の新規サポニン物質は上記のような原料を用い
て次のようにして得ることができる。すなわち原料とな
るニンジンを脱脂せずにあるいは通常の脂溶性有機溶媒
を用いて脱脂後、水、メタノールやエタノールやプロピ
ルアルコールのヨウな低級アルコール、又はこれら低級
アルコールを含有する含水アルコールで抽出される。こ
の抽出は加温または加熱下に行うのが好ましい。得られ
た抽出液を蒸発濃縮して抽出エキスとする。
の根部、地上部もしくはその乾燥物から抽出分離、精製
するか又は上記のごときニンジンの根部切片を組織培養
し、次いで抽出分離、精製することによって得ることが
できる。また具体的な原料としてはオタネニンジンの生
薬の白参、紅参などが挙げられるがこのうち特に白参が
好ましい０ この発明の新規サポニン物質は上記のような原料を用い
て次のようにして得ることができる。すなわち原料とな
るニンジンを脱脂せずにあるいは通常の脂溶性有機溶媒
を用いて脱脂後、水、メタノールやエタノールやプロピ
ルアルコールのヨウな低級アルコール、又はこれら低級
アルコールを含有する含水アルコールで抽出される。こ
の抽出は加温または加熱下に行うのが好ましい。得られ
た抽出液を蒸発濃縮して抽出エキスとする。
次いでこの抽出エキスを水と脂肪族エーテル及び／又は
脂肪族中級アルコールによって分配抽出される。脂肪族
エーテルとしてはエチルエーテルなど用いられ脂肪族中
級アルコールとしては、ｎ−ブタノール、ｎ−ベンチル
アルコールナトカ用いられる。
脂肪族中級アルコールによって分配抽出される。脂肪族
エーテルとしてはエチルエーテルなど用いられ脂肪族中
級アルコールとしては、ｎ−ブタノール、ｎ−ベンチル
アルコールナトカ用いられる。
上記分配抽出で得られた水層を下記のようにシリカゲル
カラムクロマトクリフィに付し分離精製してこの発明の
サポニンが得られる。すなわち上記水層を、例えばポン
ダパックＣｘｓのようなシリカゲルを用いメタノール／
水混合溶媒で溶離する逆相シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィに付される。この処理は複数回行ってもよい。そ
して薄層クロマトグラフィ（ ＴＬｃ！ ）を指標とし
て１〜３に分画する。そして分画２を、例えばシリカゲ
ル６。
カラムクロマトクリフィに付し分離精製してこの発明の
サポニンが得られる。すなわち上記水層を、例えばポン
ダパックＣｘｓのようなシリカゲルを用いメタノール／
水混合溶媒で溶離する逆相シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィに付される。この処理は複数回行ってもよい。そ
して薄層クロマトグラフィ（ ＴＬｃ！ ）を指標とし
て１〜３に分画する。そして分画２を、例えばシリカゲ
ル６。
（メルク社製，７０〜２３０メツシユ）を用いクロロホ
ルム−メタノール−水（ ６５ ： ３５ ： １０
）の下層で溶離する順相のシリカグルシカ２ムクロマト
グラフイに付してマロニルーギンゼノサイ）’ Ｒｂ。
ルム−メタノール−水（ ６５ ： ３５ ： １０
）の下層で溶離する順相のシリカグルシカ２ムクロマト
グラフイに付してマロニルーギンゼノサイ）’ Ｒｂ。
１’マロニルーギンゼノサイドＲｂ２、並びにマロニル
ーギンゼノサイドＲｂ２、Ｒｃの混合物を得る。
ーギンゼノサイドＲｂ２、Ｒｃの混合物を得る。
次いでマロニルーギンゼノサイドＲｂ２、Ｒｃの混合物
はさらに例えばシリヵゲ）ｖｅｏｃメルり社製７０〜２
３０ メツシュ〕を用い、ｎ−ブタノール−酢酸エチル
−メタノール−水（４：２：ｌ：ｌ）で溶離する順相カ
ラムクロマトグラフィに付してマロニルギンゼノサイド
Ｒｂ２と同Ｒｃが分離される。
はさらに例えばシリヵゲ）ｖｅｏｃメルり社製７０〜２
３０ メツシュ〕を用い、ｎ−ブタノール−酢酸エチル
−メタノール−水（４：２：ｌ：ｌ）で溶離する順相カ
ラムクロマトグラフィに付してマロニルギンゼノサイド
Ｒｂ２と同Ｒｃが分離される。
なお分画１からは同様の順相シリヵゲル力シムクロマト
グランイ（クロロホルム−メタノール−水及びｎ−ブタ
ノール−酢酸エチル−メタノ−ＩＶ−水で溶離〕に付し
て公知のギンゼノサイドＲｏ、Ｒｅ 、 Ｒｆ及びＲｇ
＋が得られる。
グランイ（クロロホルム−メタノール−水及びｎ−ブタ
ノール−酢酸エチル−メタノ−ＩＶ−水で溶離〕に付し
て公知のギンゼノサイドＲｏ、Ｒｅ 、 Ｒｆ及びＲｇ
＋が得られる。
また分画３からは同様にして公知のギンゼノサイトＲｂ
ｔ、Ｒｂ２、Ｅ．ｃ，Ｒｄが得られる。
ｔ、Ｒｂ２、Ｅ．ｃ，Ｒｄが得られる。
このようにして得られる新規のサポニン物質（＋）は、
細胞賦活作用，を有する。そしてこれらの物質は医薬と
して用いる場合には、これらの混合物を用いてもよく、
又は個々のサポニン物質を有効成分として使用すること
ができる。
細胞賦活作用，を有する。そしてこれらの物質は医薬と
して用いる場合には、これらの混合物を用いてもよく、
又は個々のサポニン物質を有効成分として使用すること
ができる。
次にこの発明を実施例によって説明する。
実施例１：人参（長野県産白参．１ｇ２５Ｋｇ．粉末）
を８０％含水メタノ−ｉｖｃ’Ｊ−ｅ）と２５℃で５時
間、攪拌する。濾過してメタノール抽出液を得、残渣に
新たに８０％含水メタノ−／Ｉ／（３Ｊりを加え、同様
の抽出操作を計５回行う。得られたメタン−ツノ抽出液
を合し、減圧下溶媒留去後、エーテルと水に分配抽出す
る。エーテル移行部および水移行部をそれぞれ減圧上溶
媒留去して、エーテル移行部エキス（６，７グ〕、水移
行部エキス（２Ｂ２１ｉ’ ）を得る。
を８０％含水メタノ−ｉｖｃ’Ｊ−ｅ）と２５℃で５時
間、攪拌する。濾過してメタノール抽出液を得、残渣に
新たに８０％含水メタノ−／Ｉ／（３Ｊりを加え、同様
の抽出操作を計５回行う。得られたメタン−ツノ抽出液
を合し、減圧下溶媒留去後、エーテルと水に分配抽出す
る。エーテル移行部および水移行部をそれぞれ減圧上溶
媒留去して、エーテル移行部エキス（６，７グ〕、水移
行部エキス（２Ｂ２１ｉ’ ）を得る。
水移行部エキス（２Ｂ２ Ｓ’ ）を逆相シリカゲルカ
ラムクロマトゲランイー〔担体：ボンダバックｃ１８（
ウォーター４を製） １００ ｆ ｉ溶出溶媒：メタノ
ール−水（１：３〜３ニユ）〕で分離し、人参オリゴ配
糖体混合物（７７，６１）を得た。
ラムクロマトゲランイー〔担体：ボンダバックｃ１８（
ウォーター４を製） １００ ｆ ｉ溶出溶媒：メタノ
ール−水（１：３〜３ニユ）〕で分離し、人参オリゴ配
糖体混合物（７７，６１）を得た。
人参オリゴ配糖体混合物（’７’ｉ’、６ Ｆ ）を逆
相シリカゲルフカ２ムクロマトグラフイー〔ボンダバッ
クＣｓｓ ＋ ２５Ｏｆ ＋メタノールシー水（ｌ：２
〜２：１〕〕で分画し、分画１ （，３１：５ｒ ）
、分画２ （２３，５１）および分画３（１８ニゲ〕を
得た。
相シリカゲルフカ２ムクロマトグラフイー〔ボンダバッ
クＣｓｓ ＋ ２５Ｏｆ ＋メタノールシー水（ｌ：２
〜２：１〕〕で分画し、分画１ （，３１：５ｒ ）
、分画２ （２３，５１）および分画３（１８ニゲ〕を
得た。
分画２ （２３，５Ｆ ）をシリカゲルカラムクロマト
ゲランイー〔担体：シリカゲ）Ｌ／６０（メルク社製。
ゲランイー〔担体：シリカゲ）Ｌ／６０（メルク社製。
１０〜２３０メツシユ）１２１ｃｇ：溶出溶媒：クロロ
ホルムーメタノール−水（６５： ３５ ： １０ 、
下層）〕で分離し、マロニル−ギンセッサイド、Ｒｂ、
（１０，２３ｆ）、マロニル−ギンセッサイドＲｄ（
１，４５グ〕およびマロニル−ギンセッサイドＲｂ２．
Ｒｃ 混合物（９，５Ｆ 、、）を得た。マロニル−
ギンセッサイドＲｂ２． Ｒｃ混合物（９，５ｉ？ ）
をシリカゲルカラムクロマトゲランイー〔シリカゲル６
０ （７０〜２３０メツ’／：Ｌ） ５００ ｒ ；
ｎ−ブタノール−酢酸エチル−メタノール−水（４：２
：１：１））で分離し、マロニル−ギンセッサイトＲ１
）２（５，１０Ｉｔ’ ）およびマロニル−ギンセッサ
イドＲｅ （３，８１９″）ヲ得た。
ホルムーメタノール−水（６５： ３５ ： １０ 、
下層）〕で分離し、マロニル−ギンセッサイド、Ｒｂ、
（１０，２３ｆ）、マロニル−ギンセッサイドＲｄ（
１，４５グ〕およびマロニル−ギンセッサイドＲｂ２．
Ｒｃ 混合物（９，５Ｆ 、、）を得た。マロニル−
ギンセッサイドＲｂ２． Ｒｃ混合物（９，５ｉ？ ）
をシリカゲルカラムクロマトゲランイー〔シリカゲル６
０ （７０〜２３０メツ’／：Ｌ） ５００ ｒ ；
ｎ−ブタノール−酢酸エチル−メタノール−水（４：２
：１：１））で分離し、マロニル−ギンセッサイトＲ１
）２（５，１０Ｉｔ’ ）およびマロニル−ギンセッサ
イドＲｅ （３，８１９″）ヲ得た。
なお、分画１ （３１，３ｒ ）からは、同様のシリカ
ゲルフカ２ムクロマトグラフイー（クロロホルム−メタ
ノ−ｔｖ−水およびｎ−ブタノール−酢酸エチ）Ｖ−メ
タノール−水）を行い、ギンセッサイドＲＯ（３２９？
） 、 Ｒｅ 、（１１，５６ｆｉ’ ） 、 Ｒｆ
（２，７４７）およびＲｇｌ （−１０；８５ Ｆ
）を得た。
ゲルフカ２ムクロマトグラフイー（クロロホルム−メタ
ノ−ｔｖ−水およびｎ−ブタノール−酢酸エチ）Ｖ−メ
タノール−水）を行い、ギンセッサイドＲＯ（３２９？
） 、 Ｒｅ 、（１１，５６ｆｉ’ ） 、 Ｒｆ
（２，７４７）およびＲｇｌ （−１０；８５ Ｆ
）を得た。
分画３（１８ユ２）からは、同様にしてギンセッサイド
Ｒｂ１（７，６５Ｆ ） 、 Ｉ’（ｂ２（：１５ａＯ
１７’ ） 、 ＲＱ’ （２，６７１）、Ｒｃ（ｌ正
６２）を得た。
Ｒｂ１（７，６５Ｆ ） 、 Ｉ’（ｂ２（：１５ａＯ
１７’ ） 、 ＲＱ’ （２，６７１）、Ｒｃ（ｌ正
６２）を得た。
実施例２：長野共産白参（１ｏｉ＜ｇ、粉末）をメタン
−）Ｖ（７ｏＡ）で３時間加熱還流する。濾過してメタ
ノール抽出液を得、残渣に新たにメタノ−／ｌ／（’７
０詔）を加え、同様の抽出操作を計３回行う。メタノー
ル抽出液を合し、減圧下溶謀留去し、メタノール抽出エ
キス（１，４４５Ｋｇ ）を得る。メタノール抽出エキ
ス（１，４５Ｋｒｔ ）を水（４Ｊ）に懸澗し、エーテ
ル抽出ついでｎ−ゲタノール抽出する。エーテル抽出液
、ｎ−ブタノール抽出液および水移行部について、それ
ぞれ減圧上溶媒留去しエーテル抽出エキス（２１Ｏｒ
） 、 ｎ−ブタノール抽出エキス（４３０１ｉｉ′）
、水移行部エキス（８１０グ）を得た。
−）Ｖ（７ｏＡ）で３時間加熱還流する。濾過してメタ
ノール抽出液を得、残渣に新たにメタノ−／ｌ／（’７
０詔）を加え、同様の抽出操作を計３回行う。メタノー
ル抽出液を合し、減圧下溶謀留去し、メタノール抽出エ
キス（１，４４５Ｋｇ ）を得る。メタノール抽出エキ
ス（１，４５Ｋｒｔ ）を水（４Ｊ）に懸澗し、エーテ
ル抽出ついでｎ−ゲタノール抽出する。エーテル抽出液
、ｎ−ブタノール抽出液および水移行部について、それ
ぞれ減圧上溶媒留去しエーテル抽出エキス（２１Ｏｒ
） 、 ｎ−ブタノール抽出エキス（４３０１ｉｉ′）
、水移行部エキス（８１０グ）を得た。
水移行部エキス（１０３グ）を逆相シリカゲルカラムク
ロマドグ２フイー〔ボンダバックＣｌ８２００１、メタ
ノール−水（１：３〜３：ｌ））ついでシリカゲルカラ
ムクロマトゲランイー〔シリカゲ／Ｉ／６０（７０〜２
３０メ７’／：”） ５００ Ｐ ；りｏロホノＶムー
メタノール−水（６５： ３５ ： １０ 、下層〕〕
で分離し、ギンセッサイドＲＯ（２，６８ｆ ） 、マ
ロニル−ギンセノザイ１： Ｒｂ、 （ｒｔＢ２ｆ ）
、マロニル−ギンセッサイドＲ（１（Ｃ）８８ ｒ
）およびマロニル−ギンセッサイドＲ’ｂ２．． Ｒｃ
混合物（７ユ２つを得た。
ロマドグ２フイー〔ボンダバックＣｌ８２００１、メタ
ノール−水（１：３〜３：ｌ））ついでシリカゲルカラ
ムクロマトゲランイー〔シリカゲ／Ｉ／６０（７０〜２
３０メ７’／：”） ５００ Ｐ ；りｏロホノＶムー
メタノール−水（６５： ３５ ： １０ 、下層〕〕
で分離し、ギンセッサイドＲＯ（２，６８ｆ ） 、マ
ロニル−ギンセノザイ１： Ｒｂ、 （ｒｔＢ２ｆ ）
、マロニル−ギンセッサイドＲ（１（Ｃ）８８ ｒ
）およびマロニル−ギンセッサイドＲ’ｂ２．． Ｒｃ
混合物（７ユ２つを得た。
マロニル−ギンセノザイドＲＩＤ２ 、ＲＣ７１Ｒ合物
（７ユグ）をシリカゲルカラムクロマトゲランイー〔シ
リカゲ／Ｌ’ ６０ （’７０〜２３０メツシーＩＬ
） ５００ ｆ 。
（７ユグ）をシリカゲルカラムクロマトゲランイー〔シ
リカゲ／Ｌ’ ６０ （’７０〜２３０メツシーＩＬ
） ５００ ｆ 。
ｎ−ブタノール−酢酸エチル−メタノール−４：２：１
．：ｌ））で分離して、マロニル−ギンセッサイドＲ１
）２ （ ３．７８ ｔ ）およびマロニル−ギンセッ
サイドＲＣ（ ２．６４１）を得た。
．：ｌ））で分離して、マロニル−ギンセッサイドＲ１
）２ （ ３．７８ ｔ ）およびマロニル−ギンセッ
サイドＲＣ（ ２．６４１）を得た。
なお、マロニル−ギンセッサイドＲｂ， 、 Ｒｂ２。
Ｒｅ 、 Ｒｃｌ．は薄層クロマトグラフィーによる比
較から、長野共産白参のほか、韓国産白参、長野共産お
よび中国産生干し人参、および島根共産オクネニンジン
（ 、ｐａｎａｘ ｇｉｎｓｅｎｇ ｃ． Ａ． ＭＥ
ＹＥＲ ） ノ新鮮根中にも同様に存在することが認め
られた。
較から、長野共産白参のほか、韓国産白参、長野共産お
よび中国産生干し人参、および島根共産オクネニンジン
（ 、ｐａｎａｘ ｇｉｎｓｅｎｇ ｃ． Ａ． ＭＥ
ＹＥＲ ） ノ新鮮根中にも同様に存在することが認め
られた。
ナオ、マロニＪＶーギンセッサイドＲｂ，、Ｒｂ２、Ｒ
ｃ及びＲ（１の特性は次のとおシである。
ｃ及びＲ（１の特性は次のとおシである。
マロニル−ギンセッサイトＲｂ１
１） ｍｐ １５０−１５２℃である。
２）〔α）％ ＋１０．２°（Ｃ−２１３，メタノ−１
し）の旋光性を有する。
し）の旋光性を有する。
３） Ｃｓ７Ｈ９＋０２ｇ・３Ｈ２０の分子組成を有す
る。
る。
４）赤外線吸収スペクトル（Ｋ３ｒ、σ ）は３４８９
（ブロード） 、 ２９２５． ｌ’７３０． １０７
１（ブロード）に特有の吸収極大を有す。
（ブロード） 、 ２９２５． ｌ’７３０． １０７
１（ブロード）に特有の吸収極大を有す。
５）２１０ｎｍよシ長波長には紫外線吸収を示さない。
６〕 二次イオン質量分析スペクトル（ＳＩＭＳ、キセ
ノン陽イオン、グリセロール マトリック７、）はｍ／
ｚ １２ニアに分子イオンにナトリウムの付゛加したピ
ークが認められる。
ノン陽イオン、グリセロール マトリック７、）はｍ／
ｚ １２ニアに分子イオンにナトリウムの付゛加したピ
ークが認められる。
７〕 臭いはなく、無色の微細結晶（エタノールから結
晶化）である。
晶化）である。
８）メクノーｌン、水、ピリジン、ジメチルスルホキサ
イド ルム、酢酸エテｌし，アセトン、ニー７／し。
イド ルム、酢酸エテｌし，アセトン、ニー７／し。
四塩化炭素，ベンゼン、ヘキサンに不溶で９）薄層クロ
マドグ２フイー（ＴＬＣ，担体ニブレコードシリカゲル
６０ Ｆ２５４フレート。
マドグ２フイー（ＴＬＣ，担体ニブレコードシリカゲル
６０ Ｆ２５４フレート。
ｏ．２５調（メルク社製）；展開、各課：ａ）クロロホ
ルムーメタノ−ノン−水（６：４：１）。
ルムーメタノ−ノン−水（６：４：１）。
ｂ） ｎ−ブタノール−酢酸−水（４：ユ：５。
上層）〕においてＲｆ値ａ） テは０．３０， ｂ）で
は０．２０を示す。
は０．２０を示す。
ＴＬＣ上１％硫酸セリウム−１０％硫酸水溶液を噴震し
、加熱すると赤褐色を呈する。
、加熱すると赤褐色を呈する。
マロニルーギンセノ”）イＩ’ Ｒｂ２１） ｍｐ １
４８ 〜１５０℃である。
４８ 〜１５０℃である。
２）〔α）： ＋１１．５°（０＝１３２，メタノール
）の旋光性を有する。
）の旋光性を有する。
３） Ｃ５６Ｈ９２０２５・２Ｈ２０の分子組成を有す
る。
る。
リ 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ，砿 ） ハ３３８
１（ブロード） 、 ２９２８， ｌ’７３０． １０
６７ （ブロード）に特有の吸収極大を有す。 −５）
ｚｌｏｎｍ より長波長には紫外線吸収を示さない。
１（ブロード） 、 ２９２８， ｌ’７３０． １０
６７ （ブロード）に特有の吸収極大を有す。 −５）
ｚｌｏｎｍ より長波長には紫外線吸収を示さない。
６）二次イオン質量分析スベク）／しくＳＩＭＳ，キセ
ノン陽イオン、グリ＊ｏ−，ＩＬ／ −ｒ）！Ｊラック
スはｍ／ｚ １１８７に分子イオンにナトリウムの付加
したピークが認められる。
ノン陽イオン、グリ＊ｏ−，ＩＬ／ −ｒ）！Ｊラック
スはｍ／ｚ １１８７に分子イオンにナトリウムの付加
したピークが認められる。
マ）臭いはなく、無色の微細結晶（エタノールから結晶
化）である。
化）である。
８）メタノール、水，ピリジン、ジメチルメルホキサイ
ド，エタノールに可溶、クロロホルム、酢酸エチ／’１
７セトン、エーテル。
ド，エタノールに可溶、クロロホルム、酢酸エチ／’１
７セトン、エーテル。
四塩化炭素，ベンゼン、ヘキサンに不溶である０
９）薄層クロマトグラフィー（、ＴＬＣ，担体：プレコ
ードシリカゲノｖ ６０ Ｆ２５４プレー） 、 ０．
２５ｍｍ （メルり社製）；展開溶媒：ａ）クロロホル
ム−メタノ−ノン−水（６：４：ｌ）。
ードシリカゲノｖ ６０ Ｆ２５４プレー） 、 ０．
２５ｍｍ （メルり社製）；展開溶媒：ａ）クロロホル
ム−メタノ−ノン−水（６：４：ｌ）。
ｂ） ｎ−ブタノール−酢酸−水（４：ｌ：５、上層）
〕にオイてＲｆ値ａ）では０．３５。
〕にオイてＲｆ値ａ）では０．３５。
ｂ〕では０．２０を示す。
ＴＬＣ上１％硫酸セリウム−１０％硫酸水溶液を噴霧し
、加熱すると赤褐色を呈する。
、加熱すると赤褐色を呈する。
マロニルーギンセノザイトＲｃ
１） ｍｐ １５０ 〜１５２℃である。
２〕〔α〕老＋１．７°（ Ｃ．＝ １．２８，メタノ
ール）の゛旋光性を有する。
ール）の゛旋光性を有する。
３） Ｃ５６Ｈ９２０２５・Ｅ（２０の分子組成を有す
る。
る。
４）赤外線吸収スペクトル（ ＫＢｒ， ａｍ ）は３
３８１（ ７”Ｏ − ）’ ） 、 ２９３４， ｌ
’ｉ’３３． １０’７１ （ブロード）に特有の吸収
極大を有す。
３８１（ ７”Ｏ − ）’ ） 、 ２９３４， ｌ
’ｉ’３３． １０’７１ （ブロード）に特有の吸収
極大を有す。
５） ２１０ ｎｍより長波長には紫外線吸収を示さな
い。
い。
６）二次イオン質介分析スベク） ／ｌ／ （ ＳＩＭ
Ｓ，キセノン陽イオン、グリセロ−ＩＶ マトリックヌ
〕はｍ／ｚ １１Ｂ７に分子イオンにナトリウムの付加
したピークが認められる。
Ｓ，キセノン陽イオン、グリセロ−ＩＶ マトリックヌ
〕はｍ／ｚ １１Ｂ７に分子イオンにナトリウムの付加
したピークが認められる。
７）臭いはなく、無色の微細結晶（エタノ−ｌしから結
晶化）である。
晶化）である。
８）メタノ−／Ｉ／，水，ピリジン、ジメチルスルホル
ム、酢酸エチル、アセトン、エーテル。
ム、酢酸エチル、アセトン、エーテル。
四基（ｔＪ素，ベンゼン、ヘキサンに不溶である。
９〕 薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ，担体ニブレコ
ードシリカゲル６０ Ｆ２５４プレート、０２５ｍｍ
（メｙり社製）；展開溶ｇ：ａ）クロロホ７レムーメタ
ノール−水（６：４：ｌ）。
ードシリカゲル６０ Ｆ２５４プレート、０２５ｍｍ
（メｙり社製）；展開溶ｇ：ａ）クロロホ７レムーメタ
ノール−水（６：４：ｌ）。
ｂ） ｎ−ブタノール−酢酸−水（４： ｌ ：５、上
層）ＫオイテＲｆ＠ａ） Ｔｏ、３５． ’ｌ））で０
，３０を示す。
層）ＫオイテＲｆ＠ａ） Ｔｏ、３５． ’ｌ））で０
，３０を示す。
ＴＬＣ上１％硫酸セリウム−１０％硫酸水溶液を噴震し
、加熱すると赤褐色を呈する。
、加熱すると赤褐色を呈する。
マロニルーギンセノサイＦ Ｒｄ
ｌ） ｍｐ １５８〜１６１ ℃である。
２）〔α〕Ｂ ＋１６．４°（Ｃ＝ ０．５０．メタノ
ール〕の旋光性を有する。
ール〕の旋光性を有する。
３） Ｃ５１Ｈ８４０２１・２Ｈ２０の分子組成を有す
る。
る。
４）赤外線吸収スヘクト）ｖ （ＫＢｒ、 ｃｍ １）
は３３６３（ブロード） 、 ２９２５． ｌ’７３８
． １０’７４ （ブロード）に特有の吸収極太を有す
。
は３３６３（ブロード） 、 ２９２５． ｌ’７３８
． １０’７４ （ブロード）に特有の吸収極太を有す
。
５） ２１０ ｎｍよシ長波長には紫外線吸収を示さな
い。
い。
６）二次イオン質量分析ヌベクトル（Ｓ工ＭＳ、キセノ
ン陽イオン、グリセロール マトリックス）はｍ／ｚ
１０５５に分子イオンにナトリウムの付加したピークが
認められる。
ン陽イオン、グリセロール マトリックス）はｍ／ｚ
１０５５に分子イオンにナトリウムの付加したピークが
認められる。
７）臭いはた＜、無色の微細結晶（エタノールから結晶
化）である。
化）である。
８）メタノール、水、ピリジン、ジメチルスルホキサイ
ド 酢酸エチル、アセトン、壬−テル，四塩化炭素，ベンゼ
ン、ヘキサンに不溶である。
ド 酢酸エチル、アセトン、壬−テル，四塩化炭素，ベンゼ
ン、ヘキサンに不溶である。
９）薄層クロマトグラフィーＣ ＴＬＣ 、担体ニブレ
コードシリカゲル６０ 土＋，’ ブレート、０．２５
ｍｍ（メルり社製）：展開溶媒：ａ）クロロホルム−メ
タノ−）ｖ−水（６：４：ｌ）、ｂ）ｎ−ブタノール−
酢酸−水（４：ｌ：５，上層）〕においてＲｆイｉｆｉ
ｉ ａ）で０．４５， ｂ） テ０．３５を示す。
コードシリカゲル６０ 土＋，’ ブレート、０．２５
ｍｍ（メルり社製）：展開溶媒：ａ）クロロホルム−メ
タノ−）ｖ−水（６：４：ｌ）、ｂ）ｎ−ブタノール−
酢酸−水（４：ｌ：５，上層）〕においてＲｆイｉｆｉ
ｉ ａ）で０．４５， ｂ） テ０．３５を示す。
ＴＬＣ上１％硫酸セリウム−１０％硫酸水溶液を噴霧し
、−加熱すると赤褐色を呈する。
、−加熱すると赤褐色を呈する。
参考例１ マロニル−ギンセッサイドＲｂ１の化学構造
の検討（各化合物は後記の式（ｎ）及び（ｍ）で表され
る〕 マロニル−ギンセッサイド Ｒ１）ｘ （１） ヲ７
／’ カリ加水分解すると、ギンセッサイドＲｂｌおよ
びマロン酸が得られる。ｌをジアゾメタンでメチル化す
ると、マロニル−ギンセッサイド Ｒｂ，メチルエステ
ル （ｌａ） （ ｍｐ １７８ 〜 １８２ ℃ （
エタ 〕 ールから結晶化，無色微細結晶）、〔α）
’ｇ＋９８０（０＝ＯＢ６，メタノール）ＩＣ５８Ｈ９
６０２６＠３Ｈ２０Ｉ 赤外線吸収スペクトル（ ＫＢ
ｒ， ｃｌｎ） ： ３４０２． ２９２６。
の検討（各化合物は後記の式（ｎ）及び（ｍ）で表され
る〕 マロニル−ギンセッサイド Ｒ１）ｘ （１） ヲ７
／’ カリ加水分解すると、ギンセッサイドＲｂｌおよ
びマロン酸が得られる。ｌをジアゾメタンでメチル化す
ると、マロニル−ギンセッサイド Ｒｂ，メチルエステ
ル （ｌａ） （ ｍｐ １７８ 〜 １８２ ℃ （
エタ 〕 ールから結晶化，無色微細結晶）、〔α）
’ｇ＋９８０（０＝ＯＢ６，メタノール）ＩＣ５８Ｈ９
６０２６＠３Ｈ２０Ｉ 赤外線吸収スペクトル（ ＫＢ
ｒ， ｃｌｎ） ： ３４０２． ２９２６。
１７３７、１０７２ ）が得られる。
ｌａをβ−グリコシダーゼ〔アーモンドから分離（シダ
！社製）〕で酵素分解すると、マロニル− キ：／ セ
／サイドＲｄメチルエステル１８２〜１８３℃（エタノ
ールから結晶化，無色微細結晶）、〔α〕北＋２０．８
°（０＝１，８９．メタノ−）Ｖ）。
！社製）〕で酵素分解すると、マロニル− キ：／ セ
／サイドＲｄメチルエステル１８２〜１８３℃（エタノ
ールから結晶化，無色微細結晶）、〔α〕北＋２０．８
°（０＝１，８９．メタノ−）Ｖ）。
ＣｓＪａｓ０２ｔ−２Ｈ２０ｒ 赤外線吸収スヘクト／
Ｌ／ （ ＫＢｒ。
Ｌ／ （ ＫＢｒ。
側 ） ： ３３９０． ２９３３， ｌ’ｉ’４４．
１０′７７ ）が得られる。
１０′７７ ）が得られる。
４ａをアルカリ加水分解するとギンセッサイドエおよび
マロン酸が得られる。
マロン酸が得られる。
また、１ａを４０％酢酸水溶液と′７５℃、３時間加熱
スると、マロニル−ギンセッサイドＲｇａメチルエステ
ル（ ５ａ， ２０ （Ｒ， Ｓ）混合物〕が得られた
。
スると、マロニル−ギンセッサイドＲｇａメチルエステ
ル（ ５ａ， ２０ （Ｒ， Ｓ）混合物〕が得られた
。
５ａをアルカリ加水分解すると、ギンセッサイドＲｇ３
（ ２０ （Ｒ， Ｓ）混合物〕およびマロン酸が得ら
れる。
（ ２０ （Ｒ， Ｓ）混合物〕およびマロン酸が得ら
れる。
以上の検討の結果およびｌａ， ４ａ， ５ａの炭素１
３核磁気共鳴スペクトＩし等の物理データの考察から１
はギンセッサイドＲｂ，の３位に結合したオリゴ糖〔β
−Ｄ−グルコピラノシル（１．２）−βーＤーゲルコピ
２ノシル〕における一級水酸基のいずれかに、マロン酸
の結合した構造を有することが判明した。
３核磁気共鳴スペクトＩし等の物理データの考察から１
はギンセッサイドＲｂ，の３位に結合したオリゴ糖〔β
−Ｄ−グルコピラノシル（１．２）−βーＤーゲルコピ
２ノシル〕における一級水酸基のいずれかに、マロン酸
の結合した構造を有することが判明した。
５ａにおける１個の一級水酸基をｐ−アニン）Ｖクロロ
ジフェニルメタン−ピリジンで処理し５ｂに導く。５ｂ
をア／ｌ／カリ加水分解して脱マロニル化後、ヨウ化メ
チル−ジメチルスルホキサイド−水素化ナトリウムでメ
チノｖ化して５Ｃを得る。５Ｃを９％塩化水素−乾燥メ
タノールでメタノリシヌすると、メチル化糖として、メ
チル２．３．４．．６−チトラーＯ−メチルグルコピラ
ノサイド ）ｖ−、３．４−ジーＯーメチルゲルコピ検出同定され
たことから、５ａ， ５ｂ， ５０におけるマロニル基
は６″位であることが判明した。
ジフェニルメタン−ピリジンで処理し５ｂに導く。５ｂ
をア／ｌ／カリ加水分解して脱マロニル化後、ヨウ化メ
チル−ジメチルスルホキサイド−水素化ナトリウムでメ
チノｖ化して５Ｃを得る。５Ｃを９％塩化水素−乾燥メ
タノールでメタノリシヌすると、メチル化糖として、メ
チル２．３．４．．６−チトラーＯ−メチルグルコピラ
ノサイド ）ｖ−、３．４−ジーＯーメチルゲルコピ検出同定され
たことから、５ａ， ５ｂ， ５０におけるマロニル基
は６″位であることが判明した。
以上、得られた知見を総合することによって、マロニル
−ギンセッサイドＲｂｌの化学構造は１式％式％ マロニル−ギンセッサイドＲｂ２（２）をアルカリ加水
分解すると、ギンセッサイドＲｂｚおよびマロン酸が得
られる。２をジアゾメタンでメチＩし化するト、マロニ
ル−ギンセッサイドＲｂ２メチルエステル（２ａ） （
ｍｐ １７９〜１８２℃，（エタノールから結晶化，
無色微細結晶〕，〔α）Ｅ ＋１１．２°（ａ＝１、５
９，メタン−ツノ） ＋ Ｃ５７Ｈ９４０２６・２Ｈ２
０．赤外線吸収スペクトノン（ ＫＢｒ， ｃｍ ）
： ３３Ｂ２， ２９４Ｑ， １７３９１０〒４〕が得
られた。また２ａを酢酸部分加水分解すると、マロニル
−ギンセッサイドＲｂ２メチルエステル（５ａ） （
２ｏ （Ｒ， Ｓ）混合物〕が得られるととおよび２ａ
の炭素１３核磁気共鳴スペクトル等の物理データの考察
から、マロニル−ギンセッサイドＲｂ２は２式で現わさ
れることが判明した。
−ギンセッサイドＲｂｌの化学構造は１式％式％ マロニル−ギンセッサイドＲｂ２（２）をアルカリ加水
分解すると、ギンセッサイドＲｂｚおよびマロン酸が得
られる。２をジアゾメタンでメチＩし化するト、マロニ
ル−ギンセッサイドＲｂ２メチルエステル（２ａ） （
ｍｐ １７９〜１８２℃，（エタノールから結晶化，
無色微細結晶〕，〔α）Ｅ ＋１１．２°（ａ＝１、５
９，メタン−ツノ） ＋ Ｃ５７Ｈ９４０２６・２Ｈ２
０．赤外線吸収スペクトノン（ ＫＢｒ， ｃｍ ）
： ３３Ｂ２， ２９４Ｑ， １７３９１０〒４〕が得
られた。また２ａを酢酸部分加水分解すると、マロニル
−ギンセッサイドＲｂ２メチルエステル（５ａ） （
２ｏ （Ｒ， Ｓ）混合物〕が得られるととおよび２ａ
の炭素１３核磁気共鳴スペクトル等の物理データの考察
から、マロニル−ギンセッサイドＲｂ２は２式で現わさ
れることが判明した。
マロニル−ギンセッサイド Ｒｃ （３） ヲアルカリ
加水分解すると、ギンセッサイドＲｃおよびマロン酸が
得られる。３をジアゾメタンでメチル化すルト、マロニ
ル−ギンセッサイドＲｅメチルエステｉｖ （３ａ）
（ ｍｐ １５ 〜ｌ’ｉＬ℃， （ ｘタノールから
結晶化，無水微細結晶）、〔α）ｉ ＋ １．６°（０
＝１．９０。
加水分解すると、ギンセッサイドＲｃおよびマロン酸が
得られる。３をジアゾメタンでメチル化すルト、マロニ
ル−ギンセッサイドＲｅメチルエステｉｖ （３ａ）
（ ｍｐ １５ 〜ｌ’ｉＬ℃， （ ｘタノールから
結晶化，無水微細結晶）、〔α）ｉ ＋ １．６°（０
＝１．９０。
メタノ−／ｌ／ ） 、 Ｃ５７Ｈ９４０２５− ２Ｈ
２ｏ，赤外線吸収スヘク ト ｔｖ （’Ｅ’ｊＢｒ，
ｃー；” ） ： ３３９２， ２９４５， １７３６
， ｌｏ７１：）が得られた。３ａを酢酸部分加水分解
すると、マロニｌレーギンセノサイド Ｒｇ３ メチル
エステ）Ｖ（５ａ） （ ２０ （Ｒ． Ｓ）混合物〕
が得られることおよび３ａの炭素１３核磁気共鳴スペク
トル等の物理デー ゛りの考察から、マロニル−ギンセ
ッサイドＲｅの化学構造は３式で現わされることが判明
した。
２ｏ，赤外線吸収スヘク ト ｔｖ （’Ｅ’ｊＢｒ，
ｃー；” ） ： ３３９２， ２９４５， １７３６
， ｌｏ７１：）が得られた。３ａを酢酸部分加水分解
すると、マロニｌレーギンセノサイド Ｒｇ３ メチル
エステ）Ｖ（５ａ） （ ２０ （Ｒ． Ｓ）混合物〕
が得られることおよび３ａの炭素１３核磁気共鳴スペク
トル等の物理デー ゛りの考察から、マロニル−ギンセ
ッサイドＲｅの化学構造は３式で現わされることが判明
した。
マロニルーギンセノザイド Ｒｄ．（４）をジアゾメタ
ンでメチル化すると、マロニルーギンセノサイ明細書の
浄書（内容に変更なし） ドＲｂ，メチルエステル（ｌａ）を酵素分解して得られ
、すでに構造の明らかとなっている４ａが得られたこと
から、その化学構造が判明した。
ンでメチル化すると、マロニルーギンセノサイ明細書の
浄書（内容に変更なし） ドＲｂ，メチルエステル（ｌａ）を酵素分解して得られ
、すでに構造の明らかとなっている４ａが得られたこと
から、その化学構造が判明した。
なお上記参考例に記載の化合物１ａ， ２ａ 、 ８ａ
。
。
４ａ， ５ａ， ５ｂ及び５Ｃは下記式（ＩＩ）及び（
Ｉ［Ｉ）で表される。
Ｉ［Ｉ）で表される。
明１１１貰の浄書（内′Ｕに変更なし）１：Ｒ”＝βー
Ｄーゲルコピ’）／シに， Ｒ”＝Ｈｉａ ： Ｒ”＝
βーＤーグルａｙピラノシル、 Ｒ” ＝ ＯＨ３２
： Ｒ２＝α−Ｌ−アラビノピラノシル、ｘ３＝ｍ２ａ
：Ｒ’＝α−Ｌ−アラビノピラノシル、Ｒ’：ＯＨ３８
： Ｒ２＝α−Ｌ−アラビノフラノシル、Ｒ；ｌ＝Ｈ
８ｈ：Ｒ”＝ａーＬーアラビノフラノシル＋ Ｒ’ ”
ＯＨ３４ ： Ｒ”＝Ｒ’＝Ｈ 、 ４ａ ： Ｒ”
＝Ｈ 、 Ｒ”＝ Ｃ！Ｈ３ＵＲ＋ 明＃ｌ書の浄書（内容に変更なし）ｊ ｌｌｌｌ Ｆ＋ａ ： Ｒ’＝Ｒ６＝）ｌ 、Ｒ”＝−０（！Ｈ２
Ｏ００Ｈ３５ｃ ： Ｒ’＝ＭＭＴｒ 、’Ｒ’＝Ｒ’
＝ＧＨ３゜（モノメトキシトリチル基） 手 続 ネ山 Ｊ、１″′Ｌ 四（方式）１、事件の表
示 昭和５８年特許願顔部 ９７９５０号 ２、発明の名称 新規サポニン物質とそのｔ４ｉ藺法 ３、補正をする者 事件との関係 特Ｉ［出願人 （フリガナ） ヒガシテラウチチョウ 住 所 大阪府豊中市東寺内町１７３番６０６号〈フリ
ガナ〉 オオザノ３４．ｙクヒンケンキュウショ名 称
株式会社 大阪共晶（ｔｌｌ究所（フリガナ） アリ
ヂ イズミ 代表者 有 地 泉 ４、代理人 〒５３０ 住 所 大阪市北区西大１１５１’ｌ−１１−３クオー
ター・ワンビル５、補正命令の日付 昭和５９年１月３
１日く発送日）但し明ｍ書（第１．２．５．２５．２６
及び２７＠）の浄Ｗく内容に変更なし）
Ｄーゲルコピ’）／シに， Ｒ”＝Ｈｉａ ： Ｒ”＝
βーＤーグルａｙピラノシル、 Ｒ” ＝ ＯＨ３２
： Ｒ２＝α−Ｌ−アラビノピラノシル、ｘ３＝ｍ２ａ
：Ｒ’＝α−Ｌ−アラビノピラノシル、Ｒ’：ＯＨ３８
： Ｒ２＝α−Ｌ−アラビノフラノシル、Ｒ；ｌ＝Ｈ
８ｈ：Ｒ”＝ａーＬーアラビノフラノシル＋ Ｒ’ ”
ＯＨ３４ ： Ｒ”＝Ｒ’＝Ｈ 、 ４ａ ： Ｒ”
＝Ｈ 、 Ｒ”＝ Ｃ！Ｈ３ＵＲ＋ 明＃ｌ書の浄書（内容に変更なし）ｊ ｌｌｌｌ Ｆ＋ａ ： Ｒ’＝Ｒ６＝）ｌ 、Ｒ”＝−０（！Ｈ２
Ｏ００Ｈ３５ｃ ： Ｒ’＝ＭＭＴｒ 、’Ｒ’＝Ｒ’
＝ＧＨ３゜（モノメトキシトリチル基） 手 続 ネ山 Ｊ、１″′Ｌ 四（方式）１、事件の表
示 昭和５８年特許願顔部 ９７９５０号 ２、発明の名称 新規サポニン物質とそのｔ４ｉ藺法 ３、補正をする者 事件との関係 特Ｉ［出願人 （フリガナ） ヒガシテラウチチョウ 住 所 大阪府豊中市東寺内町１７３番６０６号〈フリ
ガナ〉 オオザノ３４．ｙクヒンケンキュウショ名 称
株式会社 大阪共晶（ｔｌｌ究所（フリガナ） アリ
ヂ イズミ 代表者 有 地 泉 ４、代理人 〒５３０ 住 所 大阪市北区西大１１５１’ｌ−１１−３クオー
ター・ワンビル５、補正命令の日付 昭和５９年１月３
１日く発送日）但し明ｍ書（第１．２．５．２５．２６
及び２７＠）の浄Ｗく内容に変更なし）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式ｇＩ） ： Ｈ 〔式中Ｒ１けβ−Ｄ−グルコピラノシル（１→６）−β
−Ｄ−グルコピラノシル基、α−Ｌ−７”’）ピノピラ
ノシル白→６）−β−Ｄ−グルコピラノシル基、α−Ｌ
−アラビノフラノシル（ｌ→６）：明細書の浄Ｃ：（内
容に変更なし） −β−Ｄ−グルコピラノシル基又はβ−Ｄ−グルコピラ
ノシル基〕 で表される化合物。 ２、 オタネニンジン（パナックス ギンゼング シー
ニー メイヤー）又はその類縁植物の根部、地上部、も
しくけその乾燥物、又は根部切片の組織培養物を脱脂し
ないか又は通常の脂溶性有機溶媒を用いて脱脂後、水５
低級アルコール類又は含水低級アルコールで抽出し、得
られた抽出物を水と脂肪族エーテル及び／又は脂肪族中
級アルコールによって分配抽出し、得られた水移行部を
分離精製処理に付して式（Ｉ） ： Ｃ式中Ｒ’ Ｉｄ、β−Ｄ−グルコヒリノシル（１→６
）−β−Ｄ−グルコピラノシル ノピラノシ／ｌ／（１→６〕−βーＤーグツＶコピラノ
シｐ基、αーＬーアラビノフラッジ／ｌ／（１→６）−
βーＤーゲルコピ２ノシル基又はβ−Ｄ − クルコピ
ラノシル基〕 で表される化合物又はその混合物を得ることを特徴とす
るサポニンの単離法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58197950A JPS6089496A (ja) | 1983-10-22 | 1983-10-22 | 新規サポニン物質とその単離法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58197950A JPS6089496A (ja) | 1983-10-22 | 1983-10-22 | 新規サポニン物質とその単離法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6089496A true JPS6089496A (ja) | 1985-05-20 |
| JPH0365359B2 JPH0365359B2 (ja) | 1991-10-11 |
Family
ID=16382997
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58197950A Granted JPS6089496A (ja) | 1983-10-22 | 1983-10-22 | 新規サポニン物質とその単離法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6089496A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6287790A (ja) * | 1985-10-11 | 1987-04-22 | Nippon Denso Co Ltd | 熱交換器 |
| JP2007520418A (ja) * | 2003-08-18 | 2007-07-26 | ユーユー インコーポレイテッド | 酢を利用した人参製剤及びこれの製造方法 |
-
1983
- 1983-10-22 JP JP58197950A patent/JPS6089496A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6287790A (ja) * | 1985-10-11 | 1987-04-22 | Nippon Denso Co Ltd | 熱交換器 |
| JP2007520418A (ja) * | 2003-08-18 | 2007-07-26 | ユーユー インコーポレイテッド | 酢を利用した人参製剤及びこれの製造方法 |
| JP4777776B2 (ja) * | 2003-08-18 | 2011-09-21 | ユーユー インコーポレイテッド | 酢を利用した人参製剤及びこれの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0365359B2 (ja) | 1991-10-11 |
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