JPS6089439A - Production of ethylene glycol - Google Patents
Production of ethylene glycolInfo
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- JPS6089439A JPS6089439A JP19749783A JP19749783A JPS6089439A JP S6089439 A JPS6089439 A JP S6089439A JP 19749783 A JP19749783 A JP 19749783A JP 19749783 A JP19749783 A JP 19749783A JP S6089439 A JPS6089439 A JP S6089439A
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
する方法に関するすのである。更に詳しくは、エチレン
を分子状酸素で接触酸化して得られる酸化エチレンを回
収梢製する際、副生ずるエチレングリコールを含めて、
エチレングリコール製造工程で酸化エチレンと水を反応
せしめて得たエチレングリコールな製造する方法に関す
るものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a method. More specifically, when ethylene oxide obtained by catalytic oxidation of ethylene with molecular oxygen is recovered and produced, ethylene glycol, which is a by-product, is included.
This invention relates to a method for producing ethylene glycol obtained by reacting ethylene oxide and water in an ethylene glycol production process.
酸化エチレンの製造工程においては、酸化エチレンと共
に副生ずる炭酸ガス、微量の有機酸、アルデヒド類及び
それらの反応物を分離精製する必要がある。酸化エチレ
ンは水によって吸収、回収され、その精製は水及び上記
不純物との分離を蒸留により行うが、その際１浚化エチ
レンと水が反応してエチレングリコールが生成する。こ
の副生エチレングリコールは量が比較的多く、回収する
必要がある。In the production process of ethylene oxide, it is necessary to separate and purify carbon dioxide gas, trace amounts of organic acids, aldehydes, and their reactants, which are produced as by-products along with ethylene oxide. Ethylene oxide is absorbed and recovered by water, and its purification is carried out by distillation to separate it from water and the above-mentioned impurities. At this time, the dredged ethylene and water react to produce ethylene glycol. This by-product ethylene glycol is relatively large in amount and needs to be recovered.
一方、エチレングリコールの製造工程では、ｌ竣化エチ
レン製造工程で得た酸化エチレンと水を反応せしめ、エ
チレングリコールを合成する。これらエチレングリコー
ルはモノエチレングリコールを主成分として、その他ジ
エチレングリコール、トリエチレンクリコール、テトラ
エチレンクリコールの混合水溶液であるため、通常、濃
縮脱水工程に於て水分を完全に分離、除去し、精製工程
に於てモノ−、ジー、トリー、テトラ−の各エチレング
リコールに分離精製される。しかしながら、酸化エチレ
ン製造工程において副生するエチレングリコールはおそ
ら（アルデヒド、有機酸及びそれらの反応生成物に起因
すると推定される不純物が多（、単独に又はエチレング
リコール製造工程に合流して精製して得られたモノエチ
レングリコールの製品に特有の機具が有り、繊維向の高
純度エチレングリコールを得ることは不可能であった。On the other hand, in the ethylene glycol manufacturing process, ethylene oxide obtained in the 1-finished ethylene manufacturing process is reacted with water to synthesize ethylene glycol. Since these ethylene glycols are a mixed aqueous solution containing monoethylene glycol as the main component and other diethylene glycol, triethylene glycol, and tetraethylene glycol, the water is usually completely separated and removed in the concentration and dehydration process, and then the purification process is carried out. It is separated and purified into mono-, di-, tri-, and tetra-ethylene glycol. However, ethylene glycol, which is produced as a by-product in the ethylene oxide production process, probably contains many impurities (estimated to be caused by aldehydes, organic acids, and their reaction products), either alone or combined with the ethylene glycol production process. The resulting monoethylene glycol product requires special equipment, making it impossible to obtain high-purity ethylene glycol for use in fibers.
又、エチレングリコール製造工程に於ても、原料である
酸化エチレン中にアルデヒド等の不純物が多くなる場合
繊維内高純度エチレングリコールを得るには難点があっ
た。従来、この問題点に対し活性炭又はイオン交換面脂
を通して精製するか、又はエチレングリコール水溶液の
ｐＨを１０以上として蒸留することが提案されていたが
（特公昭４５−１０３２４、同じ＜４５−９９２６）、
吸着剤の寿命及び工程、操作の複雑化等から必ずしも適
当な方法ではなかった。本発明者らは、この問題につき
鋭意研究を行った結果、この臭気は微量の舒沸点不純物
に起因するものであることを突きとめ、本発明を完成す
るに至ったものである。Furthermore, in the ethylene glycol manufacturing process, it is difficult to obtain high-purity ethylene glycol in fibers when the raw material ethylene oxide contains a large amount of impurities such as aldehydes. Conventionally, to solve this problem, it has been proposed to purify it through activated carbon or ion-exchanged surface fat, or to distill the ethylene glycol aqueous solution by adjusting the pH to 10 or higher (Japanese Patent Publication No. 45-10324, same <45-9926). ,
This method has not always been suitable due to the longevity of the adsorbent and the complexity of the process and operation. As a result of intensive research into this problem, the present inventors found that this odor was caused by a trace amount of boiling point impurities, and completed the present invention.
すなわち、本発明に係るエチレングリコールの製造方法
は、水と酸比エチレンの反応により生成したエチレング
リコールを減圧蒸留することによりエチレングリコール
を製造する工程に於て、モノエチレングリコール蒸溜塔
に不活性ガスを吹き込むことを特徴とするものである。That is, in the method for producing ethylene glycol according to the present invention, in the step of producing ethylene glycol by distilling ethylene glycol produced by a reaction between water and acid ratio ethylene under reduced pressure, an inert gas is added to a monoethylene glycol distillation column. It is characterized by being infused with.
本発明の方法に用いられる不活性ガスは、その経済性、
汎用性から考えて窒素ガスが最も好適である。又、不活
性ガスを蒸溜塔に吹き込む位置は特に限られたものでは
ないが、塔の最上段及びコンデンサーに至る塔頂配管部
の何れかが最も望ましい。吹き込む歇は塔の規模、及び
減圧装置、コンデンサーの能力等を勘案したうえで出来
るだけ多めの方が効果が確実である。The inert gas used in the method of the present invention is economical,
Nitrogen gas is most suitable in terms of versatility. Further, the location at which the inert gas is blown into the distillation column is not particularly limited, but the most desirable location is either the top of the column or the top piping section leading to the condenser. It is more effective to use as many blowing blowers as possible, taking into consideration the scale of the tower, the capacity of the depressurizer, the condenser, etc.
以下、実施例により本発明の詳細な説明する。Hereinafter, the present invention will be explained in detail with reference to Examples.
実施例
図１に於て水１と酸化エチレン２はそのｉｔ比で約１０
＝１の割合で混合し、反応器乙に装入して温度約２００
℃、圧力約３５ ｋｇ／ｃ／Ｆ Ｇの条件下に於て反応
させる。反応器を出た反応液は約１５％のエチレングリ
コール水溶液であり、酸化エチレン製造工程よりの副生
エチレングリコールと共に脱水工程４に於て、濃縮、完
全脱水［２次のモノエチレングリコール蒸溜塔５におい
て、２Ｑｆｉｆｆｌｌ（，９の減圧下でモノエチレング
リコール９を分離精製するが、この塔頂部に窒素ガスを
流量約１５Ｎｍ／１１ｒで吹き込んだ。このときモノエ
チレングリコールの溜出量約１０．０００ｋｇ／Ｈｒ程
度であった。モノエチレングリコール蒸溜塔以後は、ジ
エチレングリコール１０、トリエチレングリコール１１
をそれぞれの各蒸溜塔に於て分離精製し、テトラエチレ
ングリコールを含む高沸残分は別系に於てテトラエチレ
ングリコールを分離精製する。Example In Figure 1, water 1 and ethylene oxide 2 have an it ratio of about 10.
= 1, charged into reactor B, and heated to a temperature of about 200℃.
The reaction is carried out under conditions of temperature and pressure of about 35 kg/c/FG. The reaction liquid exiting the reactor is an approximately 15% aqueous ethylene glycol solution, which is concentrated and completely dehydrated in the dehydration step 4 together with the by-product ethylene glycol from the ethylene oxide manufacturing process [secondary monoethylene glycol distillation tower 5]. , monoethylene glycol 9 was separated and purified under the reduced pressure of 2Qfiffll (, 9). Nitrogen gas was blown into the top of this column at a flow rate of about 15 Nm/11r. At this time, the amount of monoethylene glycol distilled was about 10.000 kg/ After the monoethylene glycol distillation tower, diethylene glycol 10, triethylene glycol 11
is separated and purified in each distillation column, and the high-boiling residue containing tetraethylene glycol is separated and purified into tetraethylene glycol in a separate system.
この精製モノエチレングリコールについて臭気テストを
行った。その結果、第１表のように従来あった特有の微
臭気は感知することが出来ず、殆んど無臭であった。又
、その他の品質検査項目については従来と変らず良好で
あった。An odor test was conducted on this purified monoethylene glycol. As a result, as shown in Table 1, the characteristic slight odor that existed in the past could not be detected, and the product was almost odorless. In addition, other quality inspection items were as good as before.
なお、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール
、テトラエチレングリコールについては品質上の影響は
な（従来通りの良好な品質であった。Note that diethylene glycol, triethylene glycol, and tetraethylene glycol had no effect on quality (the quality was as good as before).
第１表 ※臭気レベルの表示基学Table 1 *Odor level display basics
第１図はエチレングリコール製造プロセスフローシート
の１例を示す。
１、水
２、酸化エチレン
６ 反応器
４ 濃縮脱水工程
５ モノエチレングリコール蒸溜塔
６ 窒素ガス吹込みライン
７ ジエチレングリコール蒸溜塔
８、トリエチレングリコール蒸溜塔
９ モノエチレングリコール
１０、 ジエチレングリコール
１１、トリエチレングリコール
１２ テトラエチレングリコール及び高沸残分１３ ス
チームエゼクタ−
１４ｖ化エチレン製造工程よりの副生エチレングリコー
ル
特許出願人 三井東圧化学株式会社FIG. 1 shows an example of an ethylene glycol manufacturing process flow sheet. 1, Water 2, Ethylene oxide 6 Reactor 4 Concentration and dehydration process 5 Monoethylene glycol distillation tower 6 Nitrogen gas blowing line 7 Diethylene glycol distillation tower 8, Triethylene glycol distillation tower 9 Monoethylene glycol 10, Diethylene glycol 11, Triethylene glycol 12 Tetraethylene glycol and high boiling residue 13 Steam ejector Ethylene glycol by-product from the 14V ethylene manufacturing process Patent applicant Mitsui Toatsu Chemical Co., Ltd.
Claims (1)
グリコールを減圧蒸留することにより、エチレングリコ
ールを製造する工程に於て、モノエチレングリコール蒸
留塔に不活性ガスを吹き込むことを特徴とするエチレン
グリコールの製造方法。1) A method for producing ethylene glycol characterized by blowing an inert gas into a monoethylene glycol distillation column in the process of producing ethylene glycol by distilling ethylene glycol produced by the reaction of water and acid f-hyethylene under reduced pressure. Production method.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19749783A JPS6089439A (en) | 1983-10-24 | 1983-10-24 | Production of ethylene glycol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19749783A JPS6089439A (en) | 1983-10-24 | 1983-10-24 | Production of ethylene glycol |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6089439A true JPS6089439A (en) | 1985-05-20 |
| JPH036132B2 JPH036132B2 (en) | 1991-01-29 |
Family
ID=16375454
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19749783A Granted JPS6089439A (en) | 1983-10-24 | 1983-10-24 | Production of ethylene glycol |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6089439A (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6514388B1 (en) | 1998-09-23 | 2003-02-04 | Basf Aktiengesellschaft | Method for producing highly pure monoethylene glycol |
| US6605192B1 (en) | 1998-09-23 | 2003-08-12 | Basf Aktiengesellschaft | Method for producing highly pure monoethylene glycol |
| CN104645651A (en) * | 2013-11-22 | 2015-05-27 | 普罗舎纳特公司 | Flexible method for the treatment of a solvent, such as monoethylene glycol, used in the extraction of natural gas |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS51141803A (en) * | 1975-06-02 | 1976-12-07 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Process for handling 1,4-butanediol |
| JPS53108909A (en) * | 1977-03-01 | 1978-09-22 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | Purification of ethylene glycol |
| JPS543003A (en) * | 1977-06-06 | 1979-01-11 | Halcon Res & Dev | Method of recovering glycol |
-
1983
- 1983-10-24 JP JP19749783A patent/JPS6089439A/en active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS51141803A (en) * | 1975-06-02 | 1976-12-07 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Process for handling 1,4-butanediol |
| JPS53108909A (en) * | 1977-03-01 | 1978-09-22 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | Purification of ethylene glycol |
| JPS543003A (en) * | 1977-06-06 | 1979-01-11 | Halcon Res & Dev | Method of recovering glycol |
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| US6514388B1 (en) | 1998-09-23 | 2003-02-04 | Basf Aktiengesellschaft | Method for producing highly pure monoethylene glycol |
| US6605192B1 (en) | 1998-09-23 | 2003-08-12 | Basf Aktiengesellschaft | Method for producing highly pure monoethylene glycol |
| CN104645651A (en) * | 2013-11-22 | 2015-05-27 | 普罗舎纳特公司 | Flexible method for the treatment of a solvent, such as monoethylene glycol, used in the extraction of natural gas |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH036132B2 (en) | 1991-01-29 |
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