JPS6087239A

JPS6087239A - 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexandione

Info

Publication number: JPS6087239A
Application number: JP19383884A
Authority: JP
Inventors: ウイリアム・ジエームス・ミカエリー; ガーリー・ウエイン・クラツツ
Original assignee: Stauffer Chemical Co
Current assignee: Stauffer Chemical Co
Priority date: 1983-09-16
Filing date: 1984-09-14
Publication date: 1985-05-16
Also published as: IL72753A; ZA846904B; JPH0242816B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。(57) [Summary] This bulletin contains application data before electronic filing, so abstract data is not recorded.

Description

【発明の詳細な説明】構造式：（式中、Ｘはアルキル、ｎは０．１又は２、Ｒ１はフェ
ニル又は置換フェニルである）をもつ化合物は、特願昭
４９−８４６３２号中に記載されており、これは一般式
：（式中、Ｒ，、Ｘ及びｎは上記の通り、Ｒ１はアルキル
、アルケニル又はアルキニルである）の除草性化合物を
製造する場合の中間体である。Detailed Description of the Invention Compounds having the structural formula: (wherein X is alkyl, n is 0.1 or 2, and R1 is phenyl or substituted phenyl) are described in Japanese Patent Application No. 49-84632 It is an intermediate in the preparation of herbicidal compounds of the general formula: where R, , X and n are as defined above and R1 is alkyl, alkenyl or alkynyl.

そして後者の除草性化合物のうち、詳しく教示されてい
るのは、ｎ　＝　２、Ｘ＝５．５−ジメチル、Ｒ２＝ア
リル、及びＲ１＝フェニル、４−クＩ＝１０フエニル又
は４−メトキシフェニルの場合のみである。Of the latter herbicidal compounds, those specifically taught are: n = 2, Only in the case of

上記の詳しく教示された３つの化合物に対する中間体は
、全く又はほとんど全く除草活性をもたない。Intermediates to the three compounds taught in detail above have no or almost no herbicidal activity.

これに対し、本発明の化合物は例外的に除草活性をもつ
。この例外的な除草活性を示すためには、前記した化合
物のフェニル基の２位に塩素、臭素、ヨウ素又はアルコ
キシの置換基が存在することか必要である。塩素は好ま
しい置換基である。この置換基が化合物に例外的な除草
活性を与える正確な理由は十分には解明されていない。In contrast, the compounds of the present invention have exceptional herbicidal activity. In order to exhibit this exceptional herbicidal activity, it is necessary that a chlorine, bromine, iodine or alkoxy substituent be present at the 2-position of the phenyl group of the above-mentioned compound. Chlorine is a preferred substituent. The exact reason why this substituent confers exceptional herbicidal activity to the compound is not fully understood.

本発明は、除草剤として用いられる新規な２−（２−［
換ベンゾイル）−シクロヘキサン−１１，３−ジオン類
に関する。本発明の化合物は次の構造式をもつもの、及
びその塩である。The present invention provides a novel 2-(2-[
(benzoyl)-cyclohexane-11,3-diones. The compounds of the present invention have the following structural formula and salts thereof.

式中、ＲはＣ，−Ｃ，アルキル、好ましくはＣ１−Ｃ，
アルキル、更に好ましくはメチル；Ｒ１は水素又はＣ，
−Ｃ６アルキル、好ましくはＣ１−Ｃ，アルキル、更に
好ましくはメチル、又はＲ１ｋ　−０−Ａ　−（Ｂ　Ｉ
Ｌはｃ、−Ｃ４アルキルである）であるか；又はＲとＲ
１は一緒になってＣ，−Ｃ６アルキレンをつくる。最も
好ましく　Ｂ　１は水素又はメチルである。Ｒ２は塩素
、臭素、ヨウ素、フッ素又はＣ，−Ｃ４アルコキシ好ま
しくはメトキシで、最も好ましいＲ２は塩素、臭素又は
メトキシである。ＲｓとＲ４は独立して（１）水素又は
脂肪族基、好ましくは水素、（２）ハロゲン好ましくは
フッ素、塩素又は臭素、（３１Ｃ１−Ｃ４アルキル好ま
しくはメチル、（４１ＣＩ−Ｃ４脂肪族アルコキシ好ま
しくはメトキシ、（５）ｏ　ＣＦ’、　、　（６）シア
ノ、（７）ニトロ、（ｓ）ｃｔ−Ｃ４ハロアルキル、更
に好ましくはトリフルオロメチル、（９）Ｒｂ８０ｎ−
（式中、ＲｂはＣ８−０４アルキル好ましくはメチル、
ＣＩ　−０４ハロアルキル、フェニル、ベンジル又は−
ＮＲｄＲ”　（ＲｄとＲｏは独立して水素又はＣｌ−Ｃ
４アルキル）、ｎは０．１又は２の整数好ましくは２で
ある〕、（１０）Ｒ’へＮＨ−（ＲｃはＣｌ−Ｃ４アル
キルである）、（１１）Ｒ’Ｃ（０）（Ｒ’は水素、Ｃ
Ｉ　−０４アルキル、Ｃ，−Ｃ４ハロアルキル又はＣ，
−Ｃ，アルコキシである）、（１２）−ＮＲｇ　Ｒｈ（
Ｒｇとｎｈは独立して水素又はＣ，−Ｃ４アルキルであ
る）、（１３）Ｃ，−０４アルキルチオであるか、又は
余り好ましくないが（１４）Ｒ”とＲ４はそれらが結合
しているフェニル環の２つの隣接炭素原子と一緒になっ
て環構造をつくることかできるか、又は余り好ましくは
ないが（１５）Ｒ”とＲ４はフェノキシ又は置換フェノ
キシ（＠換基はハロゲン、ハロメチル又はそれらの両方
であル）テアル。ＢＳ　、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は同じで
あっても異なっていてもよ（、独立して水素又はＣ，−
Ｃ，アルキル（好ましくはＣ１−Ｃ，アルキル、更に好
ましくはメチル）からなる群から選ばれ、最も好ましく
は水素又はメチルである。ただし、Ｒ５とＲ６は一緒に
なって置換又は非置換のＣ，−Ｃ，アルキレン環をつく
ることもでき、その場合、置換基は１個又は２個のメチ
ル基である。In the formula, R is C, -C, alkyl, preferably C1-C,
alkyl, more preferably methyl; R1 is hydrogen or C,
-C6 alkyl, preferably C1-C, alkyl, more preferably methyl, or R1k -0-A -(BI
L is c, -C4 alkyl); or R and R
1 together form C, -C6 alkylene. Most preferably B 1 is hydrogen or methyl. R2 is chlorine, bromine, iodine, fluorine or C,-C4 alkoxy, preferably methoxy, most preferably R2 is chlorine, bromine or methoxy. Rs and R4 are independently (1) hydrogen or an aliphatic group, preferably hydrogen, (2) halogen, preferably fluorine, chlorine or bromine, (31C1-C4 alkyl, preferably methyl, (41C1-C4 aliphatic alkoxy, preferably methoxy, (5) o CF', (6) cyano, (7) nitro, (s) ct-C4 haloalkyl, more preferably trifluoromethyl, (9) Rb80n-
(In the formula, Rb is C8-04 alkyl, preferably methyl,
CI-04 haloalkyl, phenyl, benzyl or -
NRdR" (Rd and Ro are independently hydrogen or Cl-C
4 alkyl), n is an integer of 0.1 or 2, preferably 2], (10) NH- to R' (Rc is Cl-C4 alkyl), (11) R'C(0) (R ' is hydrogen, C
I-04 alkyl, C, -C4 haloalkyl or C,
-C, alkoxy), (12)-NRg Rh(
Rg and nh are independently hydrogen or C,-C4 alkyl), (13) C,-04 alkylthio, or less preferably (14) R'' and R4 are the phenyl to which they are attached. (15) R'' and R4 can be taken together with two adjacent carbon atoms of the ring to form a ring structure, or (15) In both cases. BS, R6, R7 and R8 may be the same or different (independently hydrogen or C, -
C, alkyl (preferably C1-C, alkyl, more preferably methyl), most preferably hydrogen or methyl. However, R5 and R6 can also be taken together to form a substituted or unsubstituted C, -C, alkylene ring, in which case the substituents are one or two methyl groups.

更に好ましくは、Ｒ３は塩素、水素、メチル、アルキル
チオ又はメトキシで、Ｒ′は水素、塩素、ニトロ、ＣＦ
、又はＲｂ５Ｏｎ（Ｒｂはｃ。More preferably R3 is chlorine, hydrogen, methyl, alkylthio or methoxy and R' is hydrogen, chlorine, nitro, CF
, or Rb5On (Rb is c.

−Ｃ，アルキル好ましくはメチル、ｎは０．１又は２の
整数好ましくは２である）である。-C, alkyl preferably methyl, n is an integer of 0.1 or 2, preferably 2).

本発明の化合物は、互変異性であるため、次の４つの構
造式をもつことができる。Since the compound of the present invention is tautomeric, it can have the following four structural formulas.

ｒ１′Ｉ）（式中、Ｒ，Ｒ’、Ｒ”、Ｒ”、Ｒ’、Ｒ”、Ｒ６、Ｒ
？及びＲ＆は前記した通りである）、４つの互変異性体
上にある丸で囲んだプロトンは適度に不安定である。こ
れらのプロトンは、酸性であり、塩基により取り除かれ
、次の４つの共鳴形式をしたアニオンをもつ塩が得られ
る。r1'I) (wherein, R, R', R", R", R', R", R6, R
? and R& are as described above), the circled protons on the four tautomers are moderately unstable. These protons are acidic and can be removed with a base to yield a salt with anion having four resonance types:

（１４）（式中、Ｒ，Ｒ’　、Ｒ”、Ｒ”、Ｒ’、Ｒ’　、Ｒ・
、Ｒ１及びＲ８は前記した通りである）、これらの塩の
カチオンの例は、例えばリチウム、ナトリウム、カリウ
ム等のアルカリ金属や、バリウム、マグネシウム、カル
シワム、ストロンチウム等のアルカリ土類金属のような
無機カチオン、又は脂肪族基又は芳香族基で置換された
アンモニウム、スルホニウム又はホスホニウムのような
有機カチオンである。(14) (wherein R, R', R", R", R', R', R.
, R1 and R8 are as described above), examples of the cations of these salts include alkali metals such as lithium, sodium and potassium, and inorganic metals such as alkaline earth metals such as barium, magnesium, calcium and strontium. cations or organic cations such as ammonium, sulfonium or phosphonium substituted with aliphatic or aromatic groups.

本明細書中で用いられる６脂肪族基”という語は、（１
）／”ラフイン系、オレフィン系及びアセチレン系炭化
水素又はそれらの誘導体のような非環式化合物（鎖状化
合物）又は（２）脂環式化合物から誘導される多（の種
類の有機基を包含する広範な意味をもつ。As used herein, the term "6 aliphatic group" means (1
)/”includes acyclic compounds (chain compounds) such as rough, olefinic, and acetylenic hydrocarbons or their derivatives, or (2) poly(types of organic groups derived from alicyclic compounds) It has a wide range of meaning.

また本明細書中で用いられる１芳香族基”という語は、
脂肪族基から区別するものであり、（１）　少すくとも
１つのベンゼン環をもつＣ６−Ｃ１０化付物（単環式、
双環式及び多環式炭化水素、又はそれらの誘導体を含む
）、又は（２）構造上は似ており、かつ窒素、硫黄及び
酸素のような炭素以外の原子を少なくとも１個含有する
不飽和環構造をしたｃｓ−ｃ１ｏ複素環式化合物又はこ
れらの誘導体から誘導される基を包含する広範な意味を
もつ。The term "1 aromatic group" as used herein also refers to
It is distinguished from aliphatic groups, and (1) C6-C10 adducts (monocyclic,
bicyclic and polycyclic hydrocarbons, or derivatives thereof), or (2) structurally similar and unsaturated containing at least one atom other than carbon, such as nitrogen, sulfur, and oxygen. It has a broad meaning including groups derived from cs-c1o heterocyclic compounds having a ring structure or derivatives thereof.

本発明の化合物についての前記した説明においては、ア
ルキルとアルコキシは直鎖構造のものと分岐構造のもの
の両方を含み、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル
、イソプロピル、ｎ−ブチル、Ｂｅｅ−ブチル、イソブ
チル及びｔａｒｔ−エチルを示す。In the above description of the compounds of the invention, alkyl and alkoxy include both straight-chain and branched structures, such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, Bee-butyl, Isobutyl and tart-ethyl are shown.

本発明の化合物とその塩は、一般的なタイプの活性な除
草剤である。すなわち、それらは広い範囲にわたる植物
に対して除草剤として有効である。本発明のもう１つの
発明である望ましくない植物を抑制する方法は、植物成
長の抑制が望まれる場所に、除草剤として有効な童の前
記化合物を適用することからなる。The compounds of the invention and their salts are active herbicides of a common type. That is, they are effective as herbicides against a wide range of plants. A method for controlling undesirable plants, which is another invention of the present invention, consists in applying said compounds, which are effective as herbicides, to the location where control of plant growth is desired.

本発明の化合物は、次のような一般的な方法により製造
される。The compounds of the present invention are produced by the following general method.

一般に、等モル量のジオンと置換シアン化ベンゾイルが
少し過剰モル量の塩化亜鉛と一緒に用いられる。２穐の
原料と塩化亜鉛とは塩化メチレンのような溶媒中で一緒
にされる。少し過剰モル量のトリエチルアミンが反応混
合物に冷却しながら徐々に加えられる。混合物は５時間
。Generally, equimolar amounts of dione and substituted benzoyl cyanide are used along with a slight molar excess of zinc chloride. The raw materials of 200 g and zinc chloride are combined in a solvent such as methylene chloride. A slight molar excess of triethylamine is slowly added to the reaction mixture with cooling. Mix for 5 hours.

室温で攪拌される。反応生成物は通常の方法にまり単離
、精製された。Stir at room temperature. The reaction product was isolated and purified using conventional methods.

上記した置換シアン化ベンゾイルは、Ｔ、Ｓ、Ｏａｋｗｏｏｄ＆Ｃ０Ａ、Ｗｅｌｓｇｅｒｂｓ
ｒ　。The substituted benzoyl cyanides mentioned above are T, S, Oakwood & C0A, Welsgerbs
r.

Ｏｒｇａｎｉｃ　５ｙｎｔｈｅｓｉｓ　Ｃｏ１１ｅｃｔ
ｅｄ　、　Ｖｏｌ　＊　ＩｎＰＰ１２２（１９５５）に
記載の方法によりつくられる。Organic 5ynthesis Co11ect
ed, Vol*InPP122 (1955).

次の実施例は、本発明の代表的な化合物の合成を示す。The following examples demonstrate the synthesis of representative compounds of the invention.

実施例１４．４−ジメチル−１，３−シクロヘキサンジオン〔１
４、ＯＪｉ’　、　０．１−Ｅ：　ル）、２０．０　ｇ
（０，１モル）のシアン化２．４−ジクロロベンゾイル
及び１３．６ｇ（０，１１モル）の無水塩化亜鉛粉末が
１００ｍＡ’の塩化メチレン中で混合された。１０．１
ｇ（０，１２モル）のトリエチルアミンが冷却しながら
徐々に加えられた。反応混合物は室温で５時間攪拌され
、次いで２Ｎ塩酸中に注ぎ込まれた。水相は捨てられ、
有機相は１５０ｍｅの５％Ｎａ、ＣＯｓ水でもって４回
洗浄された。洗浄水は一諸にされ、Ｈα　でもって酸性
化され、塩化メチレンで抽出された。次いで乾燥、濃縮
すると、２５．３ｇの粗生成物が得られた。Example 1 4.4-dimethyl-1,3-cyclohexanedione [1
4, OJi', 0.1-E: Le), 20.0 g
(0.1 mol) of 2,4-dichlorobenzoyl cyanide and 13.6 g (0.11 mol) of anhydrous zinc chloride powder were mixed in methylene chloride at 100 mA'. 10.1
g (0.12 mol) of triethylamine were added slowly with cooling. The reaction mixture was stirred at room temperature for 5 hours, then poured into 2N hydrochloric acid. The aqueous phase is discarded and
The organic phase was washed four times with 150me of 5% Na, COs water. The wash waters were combined, acidified with Hα, and extracted with methylene chloride. After drying and concentration, 25.3 g of crude product was obtained.

粗生成物（５ｇ）は、クロマトグラフィ（２％ＡＪ　Ｏ
Ｈ／　ＣＨ＊α、）にかけられた後に、＊ｃ’５ｏａを
除去するために、５０℃で３０分間、減圧下の回転濃縮
器上で濃縮された。その結果、油状物が得られた（収率
４０％）。その構造は機器分析により確認された。The crude product (5 g) was purified by chromatography (2% AJO
H/CH*α,) and then concentrated on a rotary concentrator under reduced pressure at 50 °C for 30 min to remove *c'5oa. As a result, an oily substance was obtained (yield 40%). Its structure was confirmed by instrumental analysis.

次に上記した方法によりつくることのできる化合物を掲
載した表を示す。化合物番号は各々の化合物に付与され
ており、本明細書の残りの部分をも通じて用いられてい
る。Next, a table listing compounds that can be produced by the above method is shown. Compound numbers are assigned to each compound and are used throughout the remainder of the specification.

６　化合物番号５のトリエ；７　ＣＨ８ＣＨ，ＣＩ　Ｈンノールアンモニウム塩４−ＣＩ　ＨＨＨＨ８ＣＨ３ＣＨ３Ｃｌ　Ｈ９ＣＨ３ｎ−Ｃ３Ｈ，ＣＩ　Ｈｌｏ　ＣＨＩ　ｎ−Ｃ３Ｈｙ　ｃｉ　Ｈｌｌ　ＣＨｇ　
ｎ−Ｃ，Ｈ，ＣＩ　Ｈ１２ＣＨｇ　ｎ−Ｃ４Ｈ，ＣＩ　Ｈ１３ＣＨ３ＨＣＩ　Ｈ１４ＣＨ３ＨＣＩ　Ｈ１５Ｃ山　ＨＣＩ　Ｈ１６ｃｔａｓ　ＨＣＩ　Ｈ１７ｎ−Ｃ，Ｈ，ＨＣＩ　Ｈ１８ｎ−Ｃ４Ｈ，ＨＣＩ　Ｈ（２１）４−ＣＩ　ＣＨ，）Ｉ　ＨＨ４−Ｃｌ　ＨＨＨＨ４−ＣＩ　ＣＨ３ＨＨＨ４−Ｃｌ　ＨＨＨＨ４−ＣＩ　ＣＨ３ＨＨＨ４−Ｃｌ　ＨＨＨＨ４−ＣＩ　Ｃ′Ｈｓ　ＨＨＨ４−Ｃｌ　Ｉ（ＨＨＨ４−ＣＩ　ＣＨｓ　ＨＨＨ４−Ｃｌ　ＨＨＨＨ４−ＣＩ　ＣＨ，ＨＨＨ１９　１−Ｃ３Ｈ７ＨＣＩ　Ｈ４−Ｃｌ２Ｏｉ　−Ｃ３
Ｈ，ＨＣＩ　Ｈ４−Ｃ１２１−Ｃ，Ｈ，。−ＣＩ　Ｈ４
−Ｃ１２２−Ｃ，Ｈ，ｏ−ＣＩ　Ｈ４−Ｃ１２３ＣＨ３ＣＨ３Ｃｌ　３−Ｃ１４−Ｃｌ２４　ＣＨ３
ＣＨ３Ｃ１３−Ｃ１４−Ｃ１２５ＣＨ３ｎ−Ｃ３Ｈ７Ｃ
１３−Ｃ１４−Ｃ１２６ＣＨ，ｎ−Ｃ３Ｈ？　Ｃ１３−
ＣＩ　４−Ｃ１２７ＣＨ，ｎ−Ｃ４Ｈｇ　Ｃ１３−Ｃ１
４−Ｃ１２８ＣＨ３ｎ−Ｃ４Ｈ，Ｃ１３−ＣＩ　４−Ｃ
１２９ＣＨ８ＨＣ１３−Ｃ１４−Ｃ１３０ＣＨ，ＨＣ１３−Ｃ１４−Ｃｌ３１　Ｃ，Ｈ５ＨＣ１３−Ｃ１４−Ｃ１３２Ｃ２Ｈ，Ｈ
Ｃ１３−ＣＩ　４−Ｃ１３３ｎ−Ｃ４Ｈｇ　ＨＣ１３−
Ｃ１４−Ｃｌ３４　ｎ−Ｃ４Ｈ０ＨＣ１３−Ｃ１４−Ｃ
１３５ｉ　−Ｃ，Ｈ，ＨＣ１３−Ｃ１４−Ｃ１３６ｉ−
Ｃ，Ｈ−ｒ　ＨＣ１３−Ｃ１４−Ｃ３７ＣｓＨ＋ｏ　Ｃ
１３−Ｃ１４−ＣＲ５Ｒ１１ｌ　Ｒ７Ｒ８ＨＨＨＨＣＩ（３ＨＨＨＨＨＨＨＣＨ，ＨＨＨＨＨＨＨＣＨ８ＨＨＨＨＨＨＨＣＨ，ＨＨＨＨＨＨＨＣＨ３ＨＨＨＨＨＨＨＣＨ８Ｅ：　ＨＨＨＨＨＨＣＨ，ＨＨＨＨＨＨＨＣＨ３ＨＨ）ＩＨＨＨＨＩ　Ｃ）（３ＨＨＨＩ　ＨＨＨＨ関　−Ｃ，Ｈ，。−Ｃ１３−Ｃ１４−Ｃ３９ＣＨ３ＣＨ
３ＣＩ　Ｈ４−Ｃ４０ＣＨ，ＣＨ３Ｃｌ　Ｈ４−Ｃ４１ＣＨ，ｎ−Ｃ３Ｈ，ＣＩ　Ｈ４−Ｃ４２ＣＨ３ｎ−
Ｃ３Ｈ，ＣＩ　Ｈ４−Ｃ４３ＣＨ３ｎ−Ｃ，Ｈ，ＣＩ　
Ｈ４−Ｃ４４ＣＨ３ｎ−Ｃ４Ｈ，ＣＩ　Ｈ４−Ｃ４５Ｃ
Ｈ３ＨＣＩ　Ｈ４−Ｃ４６ＣＨ３ＨＣＩ　Ｈ４−Ｃ４７Ｃ，ｌち　ＨＣＩ　Ｈ４−Ｃ４８ＣｔＨ，ＨＣＩ　Ｈ４−Ｃ４９ｎ−Ｃ，Ｈ，ＨＣＩ　Ｈ４−Ｃ（２２）２６８− １　ＣＨ３ＨＨＨ［（、Ｓｏ、　ＨＨＨＨ［（、Ｓｏ、　ＣＨ３ＨＨＨＥ（３Ｓｏ、　ＨＨＨＨ［（、Ｓｏ、　ＣＨ３ＨＨＨＦ１３Ｓｏ２　ＨＨＨＨ［（３Ｓｏ、　ＣＨ３ＨＨＨ［（３８０，ＨＨＨＨ［（３Ｓｏ、　ＣＨ３ＨＩ（ＨＨ８Ｓｏ、　ＨＨＨＨ［（，８０２ＣＨ，ＨＨＨ［（３８０□　ＨＨＨＨ５０　ｎ−Ｃ４Ｈ９ＨＣ１５１１−Ｃ３Ｈ，ＨＣ１５２ｉ　−（４Ｈ，ＨＣ１５３−Ｃ５Ｈｌｏ　Ｃ１５４−Ｃ，１％ｏ−Ｃ１５５ＣＨ３ＣＨｓ　Ｃ１５６ＣＨ８ｃ）（、Ｃ１５７ＣＨＢ　ｎ−Ｃ３Ｈ，Ｃ１５８ＣＨｓ　ｎ−Ｃ５Ｈ−ｒ　Ｃ１５９ＣＨＢ　ｎ　−Ｃ４Ｈ（Ｉ　Ｃ１６０ＣＨ３ｎ−Ｃ４Ｈ，Ｃ１６１ＣＨ８ＨＣ１６２ＣＨ３ＨＣ１６３Ｃ，Ｈ５ＨＣ１６４Ｃ，Ｈ，ＨＣ１６５ｎ−Ｃ，ＨｏＨ、Ｃ１６６ｎ−Ｃ４Ｈｇ　ＨＣ１６７ｉ　−Ｃ５Ｈ，ＨＣ１６８ｉ　−Ｃ３Ｈ７ＨＣ１６９−Ｃ５Ｈｌｏ　Ｃ１Ｒ３Ｒ４Ｒ５Ｒ６Ｒ７ＲｌＬＨ４−ＣＨ３ＳＯ４ＣＨ３ＨＨＨＨ４−ＣＨ３ＳＯ４ＨＨＨＨＨ４−ＣＨ，Ｓｏ２　ＣＨ３ＨＨＨＨ４−ＣＨ，Ｓｏ、　Ｈ）Ｉ　ＨＨＨ４−ＣＨ５Ｓｏ、　ＣＨ８ＨＨＨ３−ＣＩ　４−ＣＨ３５ｏ、　ＨＨＨＨ３−Ｃ１４−Ｃ
Ｈ３ＳＯ４ＣＨ，ＨＨＨ３−ＣＩ　４−ＣＨ３５ｏ２　
ＨＨＨＨ３−Ｃ１４−ＣＨ５Ｓｏ、　ＣＨ，ＨＨＨ３−
Ｃ１４−ＣＨ３ＳＯ４ＨＨＩ（Ｈ３−Ｃ１４−ＣＨ，Ｓｏ、　ＣＩ（、ＨＨＨ３、−Ｃ１
４−ＣＨ３ＳＯ４ＨＨＨＨ３−Ｃ１４−ＣＨ３５ｏ２　ＣＨ８Ｈ）ｆ　Ｈ３−Ｃ１
４−ＣＨ３５ｏ２　ＨＨＨＨ３−Ｃ１４−ＣＨ５８０，ＣＨ３ＨＨＨ３−Ｃ１４−Ｃ
Ｈ５Ｓｏ、　ＨＨＨＨ３−Ｃ１４−ＣＨ，Ｓｏ□　ＣＨ３ＨＨＨ３−Ｃ１４−
ＣＨ５Ｓｏ、　Ｉ（ＨＨＨ３−Ｃ１４−ＣＨ，Ｓｏ２　
ＣＨ，ＨＨＨ３−Ｃ１４−ＣＨ，Ｓｏ、　ＨＨＨＨ７０−Ｃ，Ｈｌｏ−Ｃ１３−＋７１　ＣＨ３ＣＨ，Ｃ１３−１７２ＣＨ４ＣＨ３Ｃｌ　３−＋７３　ＣＨ３ｎ−Ｃ，Ｈ，Ｃ１３−１７４ＣＨ３ｎ−Ｃ３Ｈ１Ｃ１３−（７５ＣＨ３ｎ−Ｃ４Ｈ，Ｃ１３−’ ７６　ＣＨ８ｎ−Ｃ，Ｈ，、Ｃ１３＝・７７　ＣＨ８Ｈ
Ｃ１３−・７）ｊ　ＣＨ８ＨＣ１３− ７９Ｃ２Ｈ，ＨＣ１３− ８０Ｃ，Ｈ，ＨＣ１３− （２３）フ１　４−ＣＨ５Ｓｏ、　ＣＨ３ＨＨＨＥｌ　４−Ｃ，
Ｈ，Ｓｏ、　ＨＨＨＨＥｌ　４−Ｃ２Ｈ，８０２ＣＨ３ＨＨＨ：１　４−Ｃ２
Ｈ，Ｓｏ、　ＨＨＨＩ（コ１　４−Ｃ，Ｈ，Ｓｏ、　Ｃ
Ｈ８）ｉ　ＨＨＥｌ　４−Ｃ，Ｈ，Ｓｏ２　ＨＨＩ（Ｈ
Ｅｌ　４−Ｃ，Ｈ，Ｓｏ、　ＣＨ３ＨＨＨＥｌ　４−Ｃ
，Ｈ，Ｓｏ、　ＨＨＨＨ：１　４−　Ｃｔ　Ｈ６８０２ＣＨｓ　ＨＨＨ：１　４
−Ｃ２Ｈ，Ｓｏ、　ＨＨＨＨこ１　４−Ｃ，Ｈ２ＳＯ，ＣＨ３ＨＨＨ８１　ｎ−Ｃ，
Ｈ，ＨＣ１８２ｎ−Ｃ４Ｈ，ＨＣ１８３ｉ　−Ｃｓ　Ｈｙ　ＨＣ１８４ｔ−Ｃ１Ｈ，ＨＣ１８５−Ｃ，Ｈ，。−Ｃ１８６−ｃ、ａ、ｏ−Ｃ１８７ＣＨ，ＣＨ３Ｃｌ８８　ＣＨ３ＣＨ３Ｃｌ８９　ＣＨ３ｎ−Ｃ３Ｈ７Ｃ１９０ＣＨ３ｎ−Ｃ３Ｈ，Ｃ１９１ＣＨ，ｎ−Ｃ，ＨｇＣＬ９２　ＣＨ３ｎ−Ｃ，Ｈｏ　Ｃ１９３ＣＨ，ＨＣ１９４ＣＨ３Ｉ（Ｃ１９５ｃ、ａ、　ＨＣ１９６Ｃ，Ｈ，ＨＣ１９７ｎ−Ｃ，Ｈ，ＨＣ１９８ｎ−Ｃ４Ｈ，ＨＣ１９９ｉ　−Ｃ３Ｈ７ＨＣ１１００ｔ−Ｃ，Ｈｑ　ＨＣＩ　ＨＲｓＲ４Ｒｍ　Ｒ６ＲＹ　Ｒａ３−ＣＩ　４−ＣｔＨ，Ｓｏ、　ＨＨＨＨ３−Ｃ１４−
Ｃ，Ｈ，Ｓｏ、　ＣＨ３ＨＨＨ３−Ｃ１４−Ｃ，Ｈ，Ｓ
ｏ、　ＨＨＨＨ３−Ｃ１４−Ｃ，Ｈ，Ｓｏ、　ＣＩ（、
ＨＨＨ３−Ｃ１４−Ｃ，Ｈ，Ｓｏ、　ＨＨＨＨ３−Ｃ１
４−Ｃ，Ｈ，Ｓｏ、　ＣＨ３ＨＨＨＨ４−Ｃｄ（、Ｓｏ
、　ＨＨＨＨＨ４−Ｃ，Ｈ，Ｓｏ、　ＣＨ３ＨＨＨＨ４−Ｃ，Ｈ，Ｓｏ、　ＨＨＨＨＨ４−Ｃ，Ｈ，Ｓｏ、　Ｃ’Ｈ３ＦＩ　ＨＨ）ｔ　４−
Ｃ２Ｈ，Ｓｏ、　ＨＨＨＨＨ４−Ｃ，Ｈ，Ｓｏｔ　ＣＩ（３ＨＨＨＨ４−Ｃ，Ｈ，
Ｓｏ、　ＨＨＨＩ（Ｈ４−Ｃ，Ｈ，Ｓｏ、　ＣＨ３ＨＨＩ（Ｈ４−Ｃ２Ｈ，
Ｓｏ、　ＨＩ（ＨＨＨ４−Ｃ，Ｈ，Ｓｏ、　ＣＨ３ＨＨＨＨ４−Ｃ，Ｈ，Ｓｏ、　ＨＨＨＨＨＨ４−Ｃ，Ｈ，Ｓｏｔ　ＣＨ，ＨＨＨ４−Ｃ２Ｈ，Ｓｏ、　ＨＨＨＨ，１−１’−ＴＪ−！：ｌＯ−ＣＴＪ−ＴＪ　Ｍ　ＴＪ
ｌｏｌ　−ＣＳＩ（１，−Ｃ１）１１０２　−Ｃ，Ｈｌ。−ＣＩ　ｎ１０３　ＣＨ３ＣＨ３Ｃｌ　３−＋１０４　ＣＨ３ＣＨ，Ｃ１３−鴫１０５　ＣＨ３ｎ−Ｃ，ＨｌＣｌ　３−＋１０６　ＣＨ
Ｂ　ｎ−Ｃ３Ｈ７Ｃ１３−１１０７ＣＨ３ｎ−Ｃ４Ｈ，
Ｃ１３−１１０８ＣＨＨｎ−Ｃ４Ｈｇ　Ｃ１３−１１０９ＣＨ３Ｈ
Ｃ１３−− １１０ＣＨ３ＨＣ１３−＋１１１　Ｃ，Ｈ５ＨＣ１３−１（２４ ’に−１−２Ｒ５０％Ｊ２　％７ｎ３　ｎ１１　Ｒ４−
Ｃ，ｆ（，８０，ＨＨＨＨ４−Ｃ，Ｈ，Ｓｏ、　ＣＨ８ＨＨＨ）ＣＨ，４−Ｃ，Ｈ，Ｓｏ、　ＨＨＨＨ）ＣＨ，４−Ｃ
，Ｈ，８０，ＣＨ３ＨＨＨ）ＣＨ，４−Ｃ，Ｈ２ＳＯ，
ＨＨＨＨ）ＣＨ，４−Ｃ，Ｈ２ＳＯ４ＣＨ３ＨＨＨ）ＣＨ，４−
Ｃ，Ｈ，Ｓｏ、　ＨＨＨＨ）ＣＨ，４−Ｃ２Ｈ，Ｓｏ、
　ＣＨ，ＨＨＨ）ＣＨ，４−Ｃ，Ｈ，Ｓｏ、　ＨＨＨＨ
）ＯＨ，４−Ｃ，Ｈ６５Ｏ，ＣＨ３ＨＨＨ）ＣＨ，４−
ＣｔＨ，Ｓｏ、　ＨＨＨＨ）１１２　Ｃ２Ｈ，ＨＣ１１１３ｎ−Ｃ４Ｈ０ＨＣ１１１４ｎ−Ｃ４Ｈ，ＨＣ１１１５１−Ｃ３Ｆｌ、　ＨＣ１１１６ｉ−Ｃ，Ｈ，ＨＣ１１１７Ｃ５Ｈ１ｏ　Ｃ１１１８ヘｓＨ＋ｏ　Ｃ１１１９ＣＨ３ＣＨ３Ｃｌ１２０　ＣＨ３ＣＨ３Ｃｌ１２１　ＣＨ３ｎ−Ｃ，Ｈ７Ｃ１１２２ＣＨ３ｎ−Ｃ，Ｈ，Ｃ１１２３ＣＨ３ｎ−Ｃ４Ｈｇ　Ｃ１１２４ＣＨ，Ｓ　ｎ−Ｃ４Ｈｇ　Ｃ１１２５ＣＨ８ＨＣ１１２６ＣＨ，ＨＣ１１２７Ｃ２Ｈ，ＨＣ１１２８Ｃ２Ｈ５ＨＣ１１２９ｎ−Ｃ４Ｈｇ　ＨＣ１１３０ｎ−Ｃ４ＨＯＨＣ１Ｒ”　Ｒ’　Ｒ’　Ｒ’Ｒ’Ｒ’ ３−ＯＣＨ３４−Ｃ，Ｈ，Ｓｏ、　ＣＨ３ＨＨＨ３−Ｑ
Ｃ）ｔｓ　４−Ｃ２Ｈ５ＳＯ２ＨＨＨＨ３−ＯＣＨ３４
−Ｃ，Ｈ，ＳＯ２ＣＨ，ＨＨＨ３−ＯＣＨ３４−Ｃ，Ｈ
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３−ＯＣＨ３４−Ｃ，Ｈ，Ｓｏ□　ＣＨ３ＨＨＨ３−Ｃ
Ｈｓ　４−Ｃ２Ｈ５ＳＯ２ＨＨＨＨ３−ＣＨｓ　４−ｃ
、ａ、ｓｏ、　ＣＨｓ　ＨＨＨ３−ＣＨｓ　４−Ｃ，Ｈ
，３８０，ＨＨＨＨ３−ＣＨｓ　４−Ｃ２Ｈ５ＳＯｘ　
ＣＨ３ＨＨＨ３−ＣＨｓ　４−Ｃ２Ｈ５５Ｏｔ　ＨＨＨ
Ｈ３−ＣＨ３４−Ｃ，Ｈ，ＳＯ２ＣＨ３ＨＨＨ３−ＣＨ
３４−Ｃ，Ｈ，ＳＯ２ＨＨＨＨ３−ＣＨ８４−Ｃ，Ｈ，
Ｓｏ、　ＣＨ３ＨＨＨ３−ＣＨ３４−Ｃ，ＨＩＩＳＯ，
ＨＨＨＨ３−ＣＨ３４−Ｃ，Ｈ，ＳＯ２ＣＨ，ＨＨＨ３
−ＣＨ３４−Ｃ２Ｈ，ＳＯ２ＨＨＨＨ３−ＣＨ８４−Ｃ
，Ｈ，ＳＯ２ＣＨ８ＨＨＨ１３１ｉ−Ｃ，ＨｌＨＣ１１３２ｉ　−Ｃ，Ｈ，ＨＣ１１３３−Ｃ６Ｈｌｏ　Ｃ１１３４−Ｃ，Ｈ，。−Ｃ１１３５ＣＨ３ＣＨ３Ｃｌ１３６　ＣＨｓ　Ｃ）（３Ｃ１１３７ＣＨｓｎ−Ｃ３Ｈ７Ｃ１１３８ＣＨｓ　ｎ−Ｃ３Ｈ，Ｃ１１３９ＣＨ３ｎ−Ｃ，Ｈ，Ｃ１１４０ＣＨ，ｎ−Ｃ４Ｈ，Ｃ１１４１ＣＨ，ＨＣ１１４２ＣＨ３ＨＣｌ３−ＣＨ３４−Ｃ，）ｌ、ＳＯ２Ｉ（ＨＨＨ３−ＣＨ８
４−Ｃ，Ｈ，ＳＯ２ＣＨ３ＨＨＨ３−ＣＨ，４−Ｃ２Ｈ
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Ｈ，ＨＨＨ３−ＯＣＨ８４−ＣＨ，ＳＯ，−ＨＨＨＨ３
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３４−ＣＨ５ＳＯ，−ＨＨＨＨ３−ＱＣ）１３４−ＣＨ
５ＳＯ２−ＣＨ，ＨＨＨ３−ＯＣＨ８４−ＣＨ３ＳＯ，
−ＨＨＨＨ３−ＯＣＨ８４−ＣＨ８ＳＯ，−ＣＨ３ＨＨ
Ｈ３−ＯＣＨ３４−ＣＨ５ＳＯ２−ＨＨＨＨ３−ＯＣＨ
３４−ＣＨ５ＳＯ，−Ｃ馬　ＨＨＨ（２５）１４３　Ｃｔ＝、ｓ　ＨＣ１１４４Ｃ，Ｈ，ＨＣ１１４５ｎ−Ｃ４Ｈ＠　ＨＣ１１４６ｎ−Ｃ４Ｈ＠　ＨＣ１１４７ｉ−Ｃ，ＨｌＨＣ１１４８１−Ｃ３Ｈ７ＨＣ１１４９−Ｃ，Ｈ，ｏ−Ｃ１１５０−ＣｓＨ＋。−Ｃ１１５１ＣＨ，ＣＨ３Ｃｌ１５２　ＣＩ（、ＣＨ３Ｃｌ１５３　ＣＨ３ｎ−Ｃ３Ｈ７Ｃ１１５４ＣＨ３ｎ−Ｃ３Ｈ７Ｃ１１５５ＣＨ３ｎ−Ｃ４Ｈｇ　Ｃ１１５６ＣＨ３ｎ−Ｃ４Ｈｇ　Ｃ１１５７ＣＨ，、ＨＣ１１５８ＣＨ５ＨＣ１１５９Ｃ２Ｈ，ＨＣ１１６０Ｃ，Ｈ，ＨＣ１３− １６１ｎ−Ｃ，Ｈ，ＨＣ１３− Ｒ’　Ｒ’　Ｒ’　Ｒ’Ｒ７Ｒ’ ３−ＯＣＨ３４−ＣＨ３５Ｏ，−ＨＨＨＨ３−ＯＣＨ３
４−ＣＨ５ＳＯ，−ＣＨ３ＨＨＨ３−ＯＣＨ，４−ＣＨ
３５Ｏ，−ＨＨＨＨ３−ＯＣＨ８４−ＣＨ，ＳＯ，−Ｃ
Ｈ３ＨＨＨ３−ＯＣＨ８４−ＣＨ，ＳＯ，−ＨＨＨＨ３
−ＯＣＨ３４−ＣＨ５ＳＯ，−ＣＨ３ＨＨＨ−３−ＯＣ
Ｈ３４−ＣＨ５ＳＯ！−ＨＨＨＨ３−ＯＣＨ３４−ＣＨ
５ＳＯ，−ＣＨ，ＨＨＨ３−ＣＨ３４−ＣＨ５ＳＯ，−
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４−ＣＨ５ＳＯ，−ＣＨ３ＨＨＨ３−ＣＨ３４−ＣＨ５
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ＨＨＨ３−ＣＨ３４−ＣＨ，ＳＯ，−ＨＨＨＨ３−ＣＨ
８４−ＣＨ５ＳＯ，−ＣＨ８ＨＨＨ３−ＣＨ８４−ＣＨ
５ＳＯ２−ＨＨＨＩ（ＣＩ（３４−ＣＨ，５Ｏ２−ＣＨ
３ＨＨＨＣＨ３４−ＣＨ，ＳＯ，−ＨＨＨＨ１６２ｎ　−Ｃ４Ｈ，ＨＣ１３− １６３ｉ−Ｃ，Ｈ？ＨＣ１３− １６４１−Ｃ３Ｈ７ＨＣ１３− １６５−Ｃ，Ｈ，ｏ　−Ｃ１３− １６６−（：５Ｈ１ｏ　Ｃ１３− １６７ＣＨ３ＣＨ３Ｃｌ　３− １６８　ＣＨ３ＣＨ３Ｃｌ　３− １６９　ＣＨ３ｎ−Ｃ３Ｈ，Ｃ１３− １７０ＣＨ３ｎ−Ｃ３Ｈ，Ｃ１３− １７１ＣＨｓｎ−Ｃ，Ｈ，Ｃ１３− １７２ＣＨ，ｎ−Ｃ，Ｈ，Ｃ１３− １７３ＣＨｓＨＣ１３− （２６〕ＣＨ，４−ＣＨ，ＳＯ，−ＣＨ８ＨＨＨ：Ｈ３４−ＣＨ
５ＳＯ，−ＨＨＨＨコＨ３４−ＣＨ５ＳＯ，−ＣＨ３ＨＨＨ：Ｈ３４−ｃｕ
、ｓｏ、−ＨＨＨＨＣＨ８４−ＣＨ，５Ｏｔ−ＣＨ，、ＨＨＨ二Ｈ３４−Ｃ
Ｉ　ＨＨＨＨ：Ｈ３４−ＣＩ　ＣＨｓ　ＨＨＨコＨ８４−ＣＩ　ＨＨＨＨコＨ３４−ＣＩ　ＣＨ３ＨＨＨコＨ３４−ＣＩ　ＨＨＨＨ：Ｈ，４−ＣＩ　ＣＨｌ　ＨＨＨ：Ｈ３４−ｃＩ　ＨＨＨＨ１７４　ＣＨ３ＨＣ１１７５ＣｔＨ，ＨＣ１１７６Ｃ，ｔム　ＨＣ１１７７ｎ−Ｃ４Ｈ＠　ＨＣ１１７８ｎ−Ｃ４Ｈ＠　ＨＣ１１７９１−Ｃ３Ｈ７ＨＣ１１８０ｉ　−Ｃ３Ｈ，ＨＣ１１８１ＣｓＨ＋。−Ｃ１１８２−ｃｓ　Ｈｌｏ　Ｃ１１８３ＣＨ３ＣＨ３Ｃｌ１８４　ＣＨ３ＣＨ３Ｃｌ１８５　ＣＨ３ｎ−Ｃ３Ｈ，Ｃ１１８６ＣＨ３ｎ−Ｃ，Ｈ，Ｃ１１８７ＣＨ，ｎ−Ｃ４Ｈｇ　Ｃ１１８８ＣＨ３ｎ−Ｃ４Ｈｇ　Ｃ１１８９ＣＨ３ＨＣ１１９０ＣＨ３ＨＣ１１９１Ｃ，Ｈ，ＨＣ１１９２Ｃ，Ｈ，ＨＣ１ＨＡ　Ｈ４Ｂ５　Ｈａ　Ｒ？　Ｒ８３−ＣＨ，４−ＣＩ　ＣＨ３ＨＨＢ３−ＣＨｓ　４−ＣＩ　ＨＨＨＢ３−ＣＨ３４−ＣＩ　ＣＨＨＨＨ３−ＣＨ３４−ＣＩ　ＨＨＨＢ３−ＣＨ，４−ＣＩ　ＣＨ３ＨＨＢ３−ＣＨ３４−ＣＩ　ＨＨＨ五３−Ｃ馬　４−ＣＩ　ＣＨｓ　ＨＨＢ３−ＣＨ３４−ＣＩ　ＨＨＨＢ３−ＣＨ３４−ＣＩ　ＣＨ３ＨＨＢ３−ＯＣＨ，４−ＣＩ　ＨＨＨＢ３−ＯＣＨ３４−ＣＩ　ＣＨ３ＨＨＩ（３−ＱＣ）１３
４−ＣＩ　ＨＨＨＢ３−ＱＣ）ｉ、４−ＣＩ　ＣＨ，ＨＨＢ３−ＯＣＨ，４
−ＣＩ　ＨＨＨＢ３−ＯＣＨ３４−ＣＩ　ＣＨ３ＨＨＢ３−ＯＣＨ３４−ＣＩ　ＨＨＨＢ３−ＯＣＨ３４−ＣＩ　ＣＨｓ　ＨＨＢ３−ＯＣＩ（３
４−ＣＩ　ＨＨＨＢ３−ＯＣＨ３４−ＣＩ　ＣＨ３ＨＨＲ１９３ｎ−Ｃ，Ｈ，ＨＣ１１９４ｎ−Ｃ，Ｈ，ＨＣ１１９５１−ＣＢＨ，ＨＣ１１９６ｉ　−Ｃ３Ｈ？　ＨＣ１１９７−Ｃ，Ｈｌ、−Ｃ１１９８−Ｃ，Ｈｌｏ−Ｃ１１９９ＣＨ，Ｃ，Ｈ，Ｃｌ２００　ＣＨ，ＣＨ３Ｃ１２０１ＣＨ３ＣＨ３Ｃｌ２０２　ＣＨ３ＣＨ３Ｃｌ２０３　ＣＨ，Ｃ，Ｂ５　Ｃｌ２０４　ｎ−ＣＨＨ，ＨＣ１３−ＯＣＨ，４−ＣＩ　Ｈ）ｆ　ＨＢ３−ＯＣＨ３４−ＣＩ　ＣＨ３ＨＨＢ３−ＯＣＨ３４−ＣＩ　ＨＨＨＢ３−ＯＣＨ８４−ＣＩ　ＣＨ，ＨＨＢ３−ＯＣＨ３４−ＣＩ　ＨＨＨＢ３−ＯＣＨ３４−ＣＩ　ＣＨＩ　ＨＨＨＨ４−ＣＩ　Ｈ
ＨＨＨＨＨＨＨＨＨ３−ＱＣ，ＨｓＢｒ　ＨＨＨＨＨ４−ＢｒＨＨＨＨ３−Ｃ１４−ＣＩ　ＨＨＨＨＨ４−ＣＩ　ＨＨＨＨ（２７）２０５　Ｃ２Ｈ１０Ｃ−ｎ−Ｃ３Ｈｙ　Ｃ１２０６ＣＨ
３ＣＨ，Ｃ１２０７ＣＨ３ＣＨ１Ｃｌ２０８　ＣＨ３ＣＨ，Ｃ１２０９ｉ−Ｃ，Ｈ７ＨＣ１２１０ＣＨ，ＣＨ，Ｃｌ２１１　１−ＣＢＨ，ＱＣ（０）　ＨＣ１２１２Ｃ２Ｈ
５０Ｃ（０）−ｎ−Ｃ３Ｈ７Ｃ１２１３Ｃ５Ｈ１ｏ　Ｃ
１２１４ＣＨ３ＣＨ３Ｃｌ２１５　ＣＨ３ＣＨ，Ｃ１２１６ＣＨ３ＣＨ３Ｃｌ２１７　ＣＭ３ＣＨ８ＣＨ３０２１８ＣＨ，ＣＨ，ＣＨ，０２１９ＣＨ３ＣＨ，Ｃ１２２０ＣＨ３ＣＨ３Ｂｒ２２１　ＣＨ３ＣＨ３Ｉ２２２　ＣＨ３ＣＨ，Ｐ　Ｒ２２３ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３０ＨＲｓＲ’　Ｒ″　Ｒ６Ｒ？　Ｒ１１）１　４−ＣＩ　ＨＨＨＨＨ４−ｉ−Ｃ３Ｈ，田、ＨＨＨＨ４−ｉ（４Ｈ，０４−Ｂｒ　ＨＨＨＨＨ６−Ｆ　ＨＨＨＨ３−Ｃ１４−ＣＩ　ＨＨＨＨ３−ＱＣ２Ｈ５４−Ｂｒ　ＨＨＨＨＨ４−ＣＩ　ＨＨＨＨＨ４−ＣＩ　ＨＨＨＨＨ４−ＣＩ　ＨＨＨＨＨ４−ＣＩ　ＨＨα３ＨＨ４−ｒｒ−Ｃ２Ｈ５０Ｃ−ＨＨＨＨ３−Ｃ１４−ｎ−Ｃ３ＨｙＳ）２−　ＨＨＨＨ３−ＣＨ
３０ＨＨＨＨＨＨ４−ＣＩ　ＨＨＨＨＨ４−Ｂｒ　ＣＨａ　ＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＩ（ＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨ２２４ＣＨ３ＣＨ３Ｃｌ２２５　ＣＨ３，ＣＨ３Ｃｌ　Ｒ２２６ＣＨ３ＣＨ３Ｃｌ　３−Ｃ２２７ＣＨ３Ｃ）Ｉ、　Ｂｒ　Ｒ２２８ＣＨ３ＣＨ３Ｃｌ　Ｒ２２９ＣＨ３ＣＨ，Ｃ１３−Ｎ２３０　ＣＨ３ＣＨｓ　ＣｔＨｓＯＨ２’３１　ＣＨ３ＣＨ３Ｃｌ　Ｒ２３２ＣＨｓ　ＣＨｓ　Ｃ１３−Ｃ。6 Trier of compound number 5; 7 CH8CH, CI H nnorammonium salt 4-CI HHHH 8CH3CH3Cl H 9CH3n-C3H, CI H lo CHI n-C3Hy ci Hll CHg
n-C,H,CI H 12CHg n-C4H,CI H 13CH3HCI H 14CH3HCI H 15C mountain HCI H 16ctas HCI H 17n-C,H,HCI H 18n-C4H,HCI H (21) 4-CI CH,)I HH 4-Cl HHHH 4-CI CH3HHH 4-Cl HHHH 4-CI CH3HHH 4-Cl HHHH 4-CI C'Hs HHH 4-Cl I(HHH 4-CI CHs HHH 4-Cl HHHH 4-CI CH, HHH 19 1-C3H7HCI H4-Cl2Oi -C3
H, HCI H4-C121-C,H,. -CI H4
-C1 22-C,H,o-CI H4-C1 23CH3CH3Cl 3-C14-Cl24 CH3
CH3C13-C14-C125CH3n-C3H7C
13-C14-C126CH, n-C3H? C13-
CI 4-C127CH, n-C4Hg C13-C1
4-C128CH3n-C4H, C13-CI 4-C
129CH8HC13-C14-C1 30CH,HC13-C14-Cl31C,H5HC13-C14-C132C2H,H
C13-CI 4-C133n-C4Hg HC13-
C14-Cl34 n-C4H0HC13-C14-C
135i -C,H,HC13-C14-C136i-
C, H-r HC13-C14-C37CsH+o C
13-C14-C R5R11l R7R8 HHHH CI (3HHH HHHH CH, HHH HHHH CH8HHH HHHH CH, HHH HHHH CH3HHH HHHH CH8E: HH HHHH CH, HHH HHHH CH3HH) I HHHH I C) (3HHH I HHHH Seki-C, H,. -C13-C14-C39CH3CH
3CI H4-C 40CH, CH3Cl H4-C 41CH, n-C3H, CI H4-C42CH3n-
C3H,CI H4-C43CH3n-C,H,CI
H4-C44CH3n-C4H, CI H4-C45C
H3HCI H4-C 46CH3HCI H4-C 47C,lchi HCI H4-C 48CtH,HCI H4-C 49n-C,H,HCI H4-C (22) 268- 1 CH3HHH [(, So, HHHH [(, So, CH3HHH E(3So, HHHH [(,So, CH3HHH F13So2 HHHH [(3So, CH3HHH [(380,HHHH [(3So, CH3HI(H H8So, HHHH [(,802CH,HHH [(380□ HHH H 50 n-C4H9HC1 511 -C3H,HC1 52i -(4H,HC1 53-C5Hlo C1 54-C,1%o-C1 55CH3CHs C1 56CH8c)(,C1 57CHB n-C3H,C1 58CHs n-C5H-r C1 59CHB n -C4H(I C1 60CH3n-C4H, C1 61CH8HC1 62CH3HC1 63C, H5HC1 64C, H, HC1 65n-C, HoH, C1 66n-C4Hg HC1 67i -C5H, HC1 68i -C3H7HC1 69-C5Hlo C1 R3R4R5R 6R7RlL H4-CH3SO4CH3HHH H4-CH3SO4HHHH H4-CH,So2 CH3HHH H4-CH,So, H)I HH H4-CH5So, CH8HHH 3-CI 4-CH35o, HHHH3-C14-C
H3SO4CH,HHH3-CI4-CH35o2
HHHH3-C14-CH5So, CH,HHH3-
C14-CH3SO4HHI(H3-C14-CH,So, CI(,HHH3,-C1
4-CH3SO4HHHH 3-C14-CH35o2 CH8H)f H3-C1
4-CH35o2 HHHH 3-C14-CH580, CH3HHH3-C14-C
H5So, HHHH 3-C14-CH, So CH3HHH3-C14-
CH5So, I(HHH3-C14-CH, So2
CH,HHH3-C14-CH,So, HHHH 70-C,Hlo-C13-+ 71 CH3CH,C13-1 72CH4CH3Cl 3-+ 73 CH3n-C,H,C13-1 74CH3n-C3H1C13-( 75CH3n-C4H,C13 -' 76 CH8n-C,H,, C13=・77 CH8H
C13-・7)j CH8HC13- 79C2H, HC13- 80C,H, HC13- (23) F1 4-CH5So, CH3HHHEl 4-C,
H, So, HHHH El 4-C2H, 802CH3HHH:1 4-C2
H, So, HHHI (Co1 4-C, H, So, C
H8)i HHEl 4-C,H,So2 HHI(H
El 4-C, H, So, CH3HHHEl 4-C
, H, So, HHHH: 1 4- Ct H6802CHs HHH: 1 4
-C2H, So, HHHH ko1 4-C, H2SO, CH3HHH81 n-C,
H, HC1 82n-C4H, HC1 83i -Cs Hy HC1 84t-C1H, HC1 85-C,H,. -C1 86-c, a, o-C1 87CH, CH3Cl 88 CH3CH3Cl 89 CH3n-C3H7C1 90CH3n-C3H, C1 91CH, n-C, HgCL 92 CH3n-C, Ho C1 93CH, HC1 94CH3I (C1 95c, a , HC1 96C,H,HC1 97n-C,H,HC1 98n-C4H,HC1 99i -C3H7HC1 100t-C,Hq HCI H RsR4Rm R6RY Ra 3-CI 4-CtH, So, HHHH3-C14-
C,H,So, CH3HHH3-C14-C,H,S
o, HHHH3-C14-C,H,So, CI(,
HHH3-C14-C,H,So, HHHH3-C1
4-C,H,So, CH3HHHH4-Cd(,So
, HHHH H4-C,H,So, CH3HHH H4-C,H,So, HHHH H4-C,H,So, C'H3FI HH)t 4-
C2H, So, HHHH H4-C,H, Sot CI(3HHHH4-C,H,
So, HHHI(H4-C,H,So, CH3HHI(H4-C2H,
So, HI (HH H4-C,H, So, CH3HHH H4-C, H, So, HHHH H H4-C, H, Sot CH, HH H4-C2H, So, HHHH ,1-1'-TJ-! :lO-CTJ-TJ M TJ
lol -CSI(1,-C1)1 102 -C,Hl. -CI n 103 CH3CH3Cl 3-+ 104 CH3CH, C13-105 CH3n-C, HlCl 3-+106 CH
B n-C3H7C13-1107CH3n-C4H,
C13-1 108CHHn-C4Hg C13-1109CH3H
C13-- 110CH3HC13-+ 111 C,H5HC13-1 (24' to-1-2R50%J2%7n3 n11 R4-
C, f(,80,HHHH 4-C,H,So, CH8HHH)CH,4-C,H,So, HHHH)CH,4-C
,H,80,CH3HHH)CH,4-C,H2SO,
HHHH)CH,4-C,H2SO4CH3HHH)CH,4-
C,H,So, HHHH)CH,4-C2H,So,
CH,HHH)CH,4-C,H,So, HHHH
)OH,4-C,H65O,CH3HHH)CH,4-
CtH, So, HHHH) 112 C2H, HC1 113n-C4H0HC1 114n-C4H, HC1 1151-C3Fl, HC1 116i-C,H, HC1 117C5H1o C1 118hesH+o C1 119CH3CH3Cl 120 C H3CH3Cl 121 CH3n-C, H7C1 122CH3n-C, H ,C1 123CH3n-C4Hg C1 124CH,S n-C4Hg C1 125CH8HC1 126CH,HC1 127C2H,HC1 128C2H5HC1 129n-C4Hg HC1 130n-C4HOHC1 R"R'R'R'R'R'3-OCH34-C,H,So, CH3HHH3-Q
C) ts 4-C2H5SO2HHHH3-OCH34
-C,H,SO2CH,HHH3-OCH34-C,H
,SO2HHHH3-OCH,4-C,H,So,C
H5HHH3-OCH84-C2H, So, HHHH
3-OCH34-C,H,So□ CH3HHH3-C
Hs 4-C2H5SO2HHHH3-CHs 4-c
, a, so, CHs HHH3-CHs 4-C,H
,380,HHHH3-CHs4-C2H5SOx
CH3HHH3-CHs 4-C2H55Ot HHH
H3-CH34-C,H,SO2CH3HHH3-CH
34-C,H,SO2HHHH3-CH84-C,H,
So, CH3HHH3-CH34-C, HIISO,
HHHH3-CH34-C,H,SO2CH,HHH3
-CH34-C2H,SO2HHHH3-CH84-C
, H, SO2CH8HHH131i-C, HlHC1 132i -C,H, HC1 133-C6Hlo C1 134-C,H,. -C1 135CH3CH3Cl 136 CHs C) (3C1 137CHsn-C3H7C1 138CHs n-C3H, C1 139CH3n-C,H, C1 140CH, n-C4H, C1 141CH, HC1 142CH3HCl 3-CH34-C,) l, SO2I(HHH3-CH8
4-C,H,SO2CH3HHH3-CH,4-C2H
, So, HHHH3-CH34-C,H, So, C
H,HHH3-OCH84-CH,SO,-HHHH3
-OCH84-CH3SO, -CH3HHH3-OCH
34-CH5SO, -HHHH3-QC)134-CH
5SO2-CH, HHH3-OCH84-CH3SO,
-HHHH3-OCH84-CH8SO, -CH3HH
H3-OCH34-CH5SO2-HHHH3-OCH
34-CH5SO,-C horse HHH(25) 143 Ct=,s HC1 144C,H,HC1 145n-C4H@ HC1 146n-C4H@ HC1 147i-C,HlHC1 1481-C3H7HC1 149-C,H,o-C1 150 -CsH+. -C1 151CH,CH3Cl 152 CI(, CH3Cl 153 CH3n-C3H7C1 154CH3n-C3H7C1 155CH3n-C4Hg C1 156CH3n-C4Hg C1 157CH,, HC1 158CH5HC1 159C2H,H C1 160C,H,HC13- 161n-C,H,HC13- R' R 'R'R'R7R' 3-OCH34-CH35O, -HHHH3-OCH3
4-CH5SO, -CH3HHH3-OCH, 4-CH
35O, -HHHH3-OCH84-CH, SO, -C
H3HHH3-OCH84-CH,SO,-HHHH3
-OCH34-CH5SO, -CH3HHH-3-OC
H34-CH5SO! -HHHH3-OCH34-CH
5SO, -CH, HHH3-CH34-CH5SO, -
HHHH3-CM, 4-CH,SO,-CH8HHH
3-CHl 4-CH5SO2-HHHH3-0M3
4-CH5SO, -CH3HHH3-CH34-CH5
SO, -HHHH3-CH34-CH5SO, -CH,
HHH3-CH34-CH,SO,-HHHH3-CH
84-CH5SO, -CH8HHH3-CH84-CH
5SO2-HHHI(CI(34-CH,5O2-CH
3HHHCH34-CH,SO,-HHHH 162n-C4H,HC13- 163i-C,H? HC13- 1641- C3H7 CHsn-C,H,C13 - 172CH, n-C, H, C13- 173CHsHC13- (26) CH, 4-CH, SO, -CH8HHH:H34-CH
5SO, -HHHH coH34-CH5SO, -CH3HHH:H34-cu
,so,-HHHH CH84-CH,5Ot-CH,,HHH2H34-C
I HHHH :H34-CI CHs HHH CoH84-CI HHHH CoH34-CI CH3HHH CoH34-CI HHHH :H,4-CI CHl HHH :H34-cI HHHH 174 CH3HC1 175CtH,HC1 176C,tmu H C1 177n-C4H@ HC1 178n-C4H@ HC1 1791-C3H7HC1 180i -C3H, HC1 181CsH+. -C1 182-cs Hlo C1 183CH3CH3Cl 184 CH3CH3Cl 185 CH3n-C3H,C1 186CH3n-C,H,C1 187CH,n-C4Hg C1 188CH3n-C4Hg C1 189CH3HC1 190CH3 HC1 191C, H, HC1 192C, H, HC1 HA H4B5 Ha R? R8 3-CH,4-CI CH3HHB 3-CHs 4-CI HHHB 3-CH34-CI CHHHH 3-CH34-CI HHHB 3-CH,4-CI CH3HHB 3-CH34-CI HHH53-C Horse 4-CI CHs HHB 3-CH34-CI HHHB 3-CH34-CI CH3HHB 3-OCH,4-CI HHHB 3-OCH34-CI CH3HHI(3-QC)13
4-CI HHHB 3-QC)i, 4-CI CH, HHB3-OCH, 4
-CI HHHB 3-OCH34-CI CH3HHB 3-OCH34-CI HHHB 3-OCH34-CI CHs HHB3-OCI(3
4-CI HHHB 3-OCH34-CI CH3HHR 193n-C,H,HC1 194n-C,H,HC1 1951-CBH,HC1 196i -C3H? HC1 197-C, Hl, -C1 198-C, Hlo-C1 199CH,C,H,Cl 200 CH,CH3C1 201CH3CH3Cl 202 CH3CH3Cl 203 CH,C,B5 Cl 204 n-CHH,HC1 3-OCH,4-CI H) f HB 3-OCH34-CI CH3HHB 3-OCH34-CI HHHB 3-OCH84-CI CH,HHB 3-OCH34-CI HHHB 3-OCH34-CI CHI HHHH4-CI H
HHH HHHHHH 3-QC, HsBr HHHH H4-BrHHHH 3-C14-CI HHHH H4-CI HHHH (27) 205 C2H10C-n-C3Hy C1206CH
3CH,C1 207CH3CH1Cl 208 CH3CH,C1 209i-C,H7HC1 210CH,CH,Cl 211 1-CBH,QC(0) HC1212C2H
50C(0)-n-C3H7C1213C5H1o C
1 214CH3CH3Cl 215 CH3CH,C1 216CH3CH3Cl 217 CM3CH8CH30 218CH,CH,CH,0 219CH3CH,C1 220CH3CH3Br 221 CH3CH3I 222 CH3CH,P R 223 CH3CH3CH30H RsR'R'' R6R? R11 ) 1 4-CI HHHH H4-i-C3H, Ta, HHHH 4-i(4H,04-Br HHHH H6-F HHHH 3-C14-CI HHHH 3-QC2H54-Br HHHH H4-CI HHHH H4-CI HHHH H4-CI HHHH H4-CI HHα3H H4-rr-C2H50C-HHHH 3 -C14-n-C3HyS)2- HHHH3-CH
30HHHHH H4-CI HHHH H4-Br CHa HHH HHHHHH HI (HHHH HHHHH HHHHH 224CH3CH3Cl 225 CH3, CH3Cl R 226CH3CH3Cl 3-C 227CH3C) I, Br R 2 28CH3CH3Cl R 229CH3CH,C13-N 230 CH3CHs CtHsOH 2'31 CH3CH3Cl R 232CHs CHs C13 -C.

２３３　ＣＨ３ＣＨ，Ｃ１３−Ｃ２３４ｃｍ、ｃａｓ　ＣＩ　Ｒ２３５ＣＨ８ＣＨ，Ｃ１３−Ｃ（２８）４−ＣＨ３Ｓｏ２ＨＨＣＨ８ＨＨ８Ｏ４−Ｂｒ　ＣＨＩＨＨＨＢ−ＣＮ　ＨＨＨＨ４Ｎ（ＣＨ３）５Ｏ，Ｃ，３ＨＨＨＨＯ２ＨＨＨＨＨ４−ＣＩＨＨＨＨ奈　ＨＨＨＨ！Ｈ５０４−ＣＨ５Ｓｏ、　ＨＨＨＨ（ｓＯ４−Ｃ２Ｈ，Ｓｏ、　ＨＨＨＨ４−ｎ−Ｃ，Ｈ，５ｏ２ＨＨＨＨＬ　４−ｎ−Ｃ４Ｈ，、ｓＯ，ＣＨ３ＨＨＨ２３６　Ｃ
Ｈ３ＣＨ３Ｃｌ　３−Ｃ１２３７ＣＨ３ＣＨ３Ｃｌ　Ｈ２３８ＣＭ３ＨＣ１３−ＣＨ，０２３９ＣＭ３ＣＨ８Ｃ１３−ＣＨ３０２４０ＣＨｓ　ＣＨｓ　Ｃ１１Ｅｔｓ２４１　ＣＨｓ　ＣＨｓ　ＣＩ　ＥｔＳ２４２　ＣＨ３
ＣＨ，ＣＩ　ＥｔＳ２４３　ＣＨ，ＣＨ３Ｃｌ　ＥｔＳ奈＝４−ブチルスルフィニルＲ４ＢＢ　ＢＢ　Ｒ？　Ｒ＆４−Ｃ，Ｈ，Ｓｏ、　ＣＭ、ＨＨＨ４−Ｆ　ＨＨＨＨ４−Ｂｒ　ＨＨＨ１ｌｔＨＨＨＨＥ［Ｐｒ５Ｏ，ＨＨＨＨＥｔＳ　ＨＨＨＨＥｔＳＯ，ＨＨＨＨＭｅＳＯｔ　ＨＨＨＨ除草活性テスト既に述べたように、前記した方法によりつ（られた化合
物は、種々の植物を抑制するのに有用、有効である除草
性化合物である。本発明の選ばれた化合物は、次のよう
にして除草活性をテストされた。233 CH3CH,C13-C 234cm, cas CI R 235CH8CH,C13-C (28) 4-CH3So2HHCH8H H8O4-Br CHIHHH B-CN HHHH 4N(CH3)5O,C,3HHHH O2HHHHHH 4-CIH HHH na HHHH! H504-CH5So, HHHH (sO4-C2H, So, HHHH 4-n-C, H, 5o2HHHH L 4-n-C4H,, sO, CH3HHH236 C
H3CH3Cl 3-C1 237CH3CH3Cl H 238CM3HC13-CH,0 239CM3CH8C13-CH30 240CHs CHs C11Ets 241 CHs CHs CI EtS242 CH3
CH, CI EtS 243 CH, CH3Cl EtS Na=4-butylsulfinyl R4BB BB R? R & 4-C,H,So, CM, HHH 4-F HHHH 4-Br HHH1lt HHHHE[ Pr5O,HHHH EtS HHHH EtSO, HHHH MeSOt HHHH Herbicidal Activity Test As already mentioned, the compounds prepared by the method described above is a herbicidal compound that is useful and effective in controlling a variety of plants. Selected compounds of the present invention were tested for herbicidal activity as follows.

処理の前日に、８つの異なった雑草の種子は、平床の幅
を横切った列毎に１つの種類の雑草が出るように、各々
の列中のロー人質砂状土壌にうえられた。用いられた種
子は、エノコログサ（ＦＴ）（学名：　５ｅｔａｒｌａ
　ｖｉｒｌｄｉｇ　）、水草（ＷＧ）（学名：　Ｅｃｈ
ｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓｇａｌｌｌ　）　。The day before treatment, seeds of eight different weeds were placed in the raw sandy soil in each row, with one type of weed per row across the width of the bed. The seeds used were Foxtail grass (FT) (scientific name: 5etarla
virldig), aquatic plant (WG) (scientific name: Ech
inochloa crusgall).

野生カラス麦（ＷＯ）（学名：　Ａｖｅｎａ　ｆａｔｕ
ａ）、マルパアサガオ（ＡＭＧ）（学名：　Ｉｐｏｍｏ
ｅａｌａｃｕｎｏｓａ　）、イチビ（ＶＬ）（学名：　
Ａｂｕｔｉｌｏｎｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｌ　）、アブラ
ナ（ＭＤ）（学名：Ｂｒａｓｓｉａａ　ｊｕｎｅｅａ　
）、アカザ（ＰＷ）（学名：Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｒ
＠ｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）又はギシギシ（ＣＤ）（学名：
　Ｒｕｍｅｘ　ｏｒｉａｐｕｓ　）、及びメリケンガヤ
（２９）ツリ（ＹＮＧ）（学名：　Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｅｓｃｕｌ
ｅｎｔｕａ　）である。発芽後に１列島たり約２０−４
０本の苗木が出るように、十分な種子がまかねたが、そ
れは植物の大きさにより異なる。Wild oat (WO) (scientific name: Avena fatu
a), Malpa morning glory (AMG) (scientific name: Ipomo
ealacunosa), Ichibi (VL) (scientific name:
Abutilontheophrastl), Brassica (MD) (scientific name: Brassiaa juneea
), Pigweed (PW) (scientific name: Amaranthus r
@troflexus) or CD (scientific name:
Rumex oriapus), and Merikengaya (29) Tree (YNG) (scientific name: Cyperus escul)
entua). Approximately 20-4 per island after germination
Enough seeds were sown to produce 0 seedlings, but this will vary depending on the size of the plants.

分析用のはかりを用いて、６００■のテストすべき化合
物が１枚のガラス薄葉紙上で秤量さる。紙と化合物は６
０ｔｘｌ入りの広口の透明ピン中に入れられ、４５ｇ１
ｇのアセトン又は代りの溶媒中に溶解される。この溶液
１８ｘＪが６０ｔｔｒｌ入りの広口の透明ビンに移され
、最終的に０５％　（Ｖ／Ｖ　）の溶液が得られるよう
に、十分なポリオキシエチレンソルビタンモノラウレー
ト乳化剤を含有する２２１の水／アセトン混合液（１９
：　１　）でもって稀釈される。次いで溶液は、８０ガ
ロン／エーカ（７４８ｔ／　ｈａ）の割合で溶液を運ぶ
ように補正された直線的なスプレーテーブル上にのせ、
種子のまかれたフラットに対して散布される。その適用
割合は４ポンド／エーカ（４，４８＃／ｈａ）である。Using an analytical balance, 600 μ of the compound to be tested is weighed onto a sheet of glass tissue. Paper and compounds are 6
Placed in a wide-mouth transparent pin containing 0txl, 45g1
g of acetone or an alternative solvent. 18xJ of this solution was transferred to a 60 ttrl wide-mouth clear bottle and 221/221 water containing enough polyoxyethylene sorbitan monolaurate emulsifier was added to give a final 0.5% (V/V) solution. Acetone mixture (19
: 1) is diluted with. The solution was then placed on a straight spray table calibrated to deliver the solution at a rate of 80 gallons/acre (748 t/ha);
Sprayed on seeded flats. The application rate is 4 pounds/acre (4,48 #/ha).

処理ののち、フラットは７０−８０９Ｆ（２１，１−２
６，６℃）の温度に保たれた温室中に入れられ、散水器
で給水される。処理の２週間後に、同じ期間を経た未処
理の対照植物と比較することにより、損傷又は抑制の程
度が測定される。０−１００％の範囲にまたがる損傷は
各植物毎に抑制ｉ９−セントとして記録される。After processing, the flat is 70-809F (21, 1-2
The plants were placed in a greenhouse maintained at a temperature of 6.6°C and watered with water sprinklers. After two weeks of treatment, the degree of damage or suppression is determined by comparison with untreated control plants that have undergone the same period of time. Damage ranging from 0-100% is recorded as inhibition i9-cent for each plant.

その際、０％は損傷のない場合を、また１００饅は完全
に抑制された場合を示す。At this time, 0% indicates no damage, and 100% indicates complete suppression.

′Ｐ　ベ（３６）このテストは、８つの異なった雑草の種子が処理の１０
１２日前に植えられる点を除き、発芽前除草剤に対して
テストした手順と同じようにして行われる。またテスト
されるフラットへの給水は、土壌表面に限られ、発芽し
た植物の葉に対しては行われない。'P Be(36) This test tested eight different weed seeds in ten treatments.
The procedure is similar to that tested for pre-emergent herbicides, except that they are planted 12 days in advance. Additionally, watering of the tested flats is limited to the soil surface and not to the leaves of germinating plants.

発芽後除草剤テストの結果は、次の表■に示（３７）発芽前除草除草剤テストいくつかの化合物は、多数の雑草に対する発芽前活性を
調べるために、２ポンド／エーカ（２，２４＃／　ｈａ
）の適用割合でテストされた。The results of the post-emergent herbicide tests are shown in the following table. ＃／ha
) was tested at the application rate.

その方法は、わずか３００■のテスト用化合物が秤量さ
れた点、及び適用割合が４０ガロン／エーカであった点
を除き、前記した発芽前除草剤テストにおける手順と一
般的に同じであった。The method was generally the same as the procedure in the pre-emergence herbicide test described above, except that only 300 μ of test compound was weighed and the application rate was 40 gallons/acre.

このテストでは、アカザ（ｐｗ）とギシギシ（ＣＤ）が
対象からはずされ、その代りに次の雑草が加えられた。In this test, pigweed (pw) and cicada (CD) were excluded, and the following weeds were added in their place:

イネ科の雑草　学　名カラス麦（Ｄ　Ｂ　）　ＢｒＯｍｕａ　ｔｅｅｔｏｒｕ
ｍネズミ麦（Ａ　ＲＧ　）　Ｌｏｌｌｕｍ　ｍｕｌｔｉ
ｆｌｏｒｕｍモロコシ（８ＨＣ）　Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｂ
ｉｃａｌｏｒアメリカツノクサネム（８Ｅ８Ｂ）　８ｅ
ｓｂａｎｉａ　ｅｘａｌｔａｔａトゲナス（Ｓ　Ｐ　）
　Ｓｏｌａｎｕｍ　ＳＰ。Weed of the Poaceae family Scientific name: D B BrOmua teetoru
M Mouse Mugi (A RG) Lollum multi
florum sorghum (8HC) Sorghum b
icalor American hornwort (8E8B) 8e
sbania exaltata togenus (S P )
Solanum SP.

オナモミ（ＣＢ　）　Ｘａｔｔｉｉｕｍ　８Ｐ。Onamomi (CB) Xattium 8P.

そのテストの結果は次の表■に示す。The results of the test are shown in the following table.

９１　品　ぷり１　旨　目本発明の化合物は、除草剤特に発芽前除草剤として有用
であ夛、種々な濃度と種々な方法でもって適用すること
ができる。実際には、それらの化合物は、毒物の配合と
適用方法が一定の用途においてその物質の活性に影響を
及ぼすと−う事実を認識し九上で、農業面に用いる場合
に活性成分の分散を容易にするために通常用φられる補
助剤やキャリアーと一緒に混合することによル、除草剤
として有効な量だけ除草剤組成物中に配合される。すな
゛わちこれらの活性な除草性化合物は、所望とする適用
方法に応じて、比較的に大きな粒径をし九顆粒として、
湿潤性粉末として、乳化性濃縮液として、粉末として、
溶液として、又は他のいくつかの公知タイプの配合物と
して配合される。発芽前除草剤として使用する場合にお
ける好まし一配合物は、湿潤性粉末、乳化性濃縮液及び
顆粒である。これらの配合物は、約０．５−９５重量−
又はそれ以上の活性成分を含有する。除草剤として有効
な量は、抑制すべｉｉｉ子や植物の性質によシ異なるが
、一般に適用割合は約０．０５−２５ポンド／エーカ（
０，０２２７〜１１．８５１ｈ／ａ　）、　好ましくは
約０．１−１０ポンド／エーカ（０，０４５４〜４．５
４Ｖａ　）である。91 PRODUCT PRI 1 SUMMARY OF THE INVENTION The compounds of the present invention are useful as herbicides, particularly pre-emergent herbicides, and can be applied at various concentrations and in various ways. In practice, these compounds are widely used in the dispersion of active ingredients when used in agriculture, recognizing the fact that the formulation and method of application of a toxic substance can affect the activity of the substance in a given application. By mixing it with commonly used adjuvants and carriers for ease of use, it is incorporated into the herbicidal composition in an effective amount as a herbicide. These active herbicidal compounds can thus be prepared as granules of relatively large particle size, depending on the desired method of application.
As a wettable powder, as an emulsifiable concentrate, as a powder,
It may be formulated as a solution or as some other known type of formulation. One preferred formulation for use as a pre-emergent herbicide is wettable powders, emulsifiable concentrates and granules. These formulations are approximately 0.5-95 wt.
or more active ingredients. Herbicide-effective amounts vary depending on the species being controlled and the nature of the plants, but generally the application rate is about 0.05-25 pounds per acre.
0.0227-11.851 h/a), preferably about 0.1-10 lb/acre (0.0454-4.5
4Va).

湿潤性粉末は、水や他の分散媒中で容易に分散するよう
な微細粒子の形態をしている。湿潤性粉末は、最終的に
は乾燥した粉末のま＼か又は水や他の液体中に分散され
た分散液のいずれかにして土壌中に適用される。湿潤性
粉末のための代表的なキャリアーは、フラー土、カオリ
ン粘土、シリカ、及び他の容易に湿潤しうる有機又は無
機稀釈剤である。湿潤性粉末は、普通約５−９５％の活
性成分を含有し、かつそれ以外に普通は湿潤や分散を容
易にするために少量の湿潤剤、分散剤又は乳化剤が含有
するように調製される。Wettable powders are in the form of fine particles that are easily dispersed in water or other dispersion medium. Wettable powders are ultimately applied into the soil either as a dry powder or as a dispersion in water or other liquid. Typical carriers for wettable powders are Fuller's earth, kaolin clay, silica, and other easily wettable organic or inorganic diluents. Wettable powders are usually prepared to contain about 5-95% active ingredient and additionally usually include small amounts of wetting agents, dispersing agents, or emulsifying agents to facilitate wetting and dispersion. .

乳化性濃縮液は、水や他の分散媒中に分散することので
きる均質な液体組成物であシ、液体又は固体乳化剤を含
有した活性化合物からなるか、又はキシレン、重質芳香
族ナフサ、イソホロン及び他の非揮発性有機溶媒のよう
な液体キャリアーを含有する。除草剤として使用する場
合には、これらの濃縮液は水や仙の液体キャリアー中に
分散され、普通は処理すべき場所にスプレーとして適用
される。活性成分の重量パーセントは、その組成物の使
用方法により変わるが、一般には除草剤組成物に対して
約０．５−９５重量％である。Emulsifiable concentrates are homogeneous liquid compositions that can be dispersed in water or other dispersion media, and consist of active compounds containing liquid or solid emulsifiers, or xylene, heavy aromatic naphtha, Contains a liquid carrier such as isophorone and other non-volatile organic solvents. When used as herbicides, these concentrates are dispersed in a water or herb liquid carrier and usually applied as a spray to the area to be treated. The weight percent of active ingredient will vary depending on the method of use of the composition, but will generally be about 0.5-95% by weight of the herbicidal composition.

比較的に粗い粒子の上に毒物を有する顆粒配合物は、通
常植物生成の抑制が望まれる場所に稀釈しないま＼で適
用される。顆粒配合物のための代表的なキャリアーは、
砂、フラー土、ベントナイト粘土、蛭石、真珠岩、及び
除草剤を吸収するか又はそれで被覆されるような他の有
機又は無機物質である。顆粒配合物は、普通約５−２５
９６の活性成分を含有するように１ｔｑａされる。そし
てそれは、重質芳香族ナフサ、灯油又は他の石油留分、
及び植物油のような界面活性剤、及び／又はデキストリ
ン、ニカワ又は合成樹脂のような結合剤を含有すること
もできる。Granule formulations having the toxic agent on relatively coarse particles are usually applied undiluted to areas where control of plant growth is desired. Typical carriers for granular formulations are:
Sand, Fuller's earth, bentonite clay, vermiculite, perlite, and other organic or inorganic materials that absorb or are coated with herbicides. Granule formulations usually have approximately 5-25
1 tqa to contain 96 active ingredients. and it is heavy aromatic naphtha, kerosene or other petroleum distillates,
and surfactants such as vegetable oils, and/or binders such as dextrins, glue or synthetic resins.

農業用配合物に用いられる代表的な湿潤剤、分散剤又は
乳化剤は、例えばアルキル又はアルキルアリールスルホ
ネート又はサルフェート又はそれらのナトリウム塩；多
価アルコール；及び他のタイプの存置活性剤（その多く
は商業的に入手できる）である。界面活性剤を用いる場
合、それは普通除草剤組成物に対して０．１−１５重量
％の割合で添加される。Typical wetting agents, dispersing agents, or emulsifying agents used in agricultural formulations include, for example, alkyl or alkylaryl sulfonates or sulfates or their sodium salts; polyhydric alcohols; and other types of residual active agents, many of which are commercially available. available). If a surfactant is used, it is usually added in a proportion of 0.1-15% by weight relative to the herbicidal composition.

粉末は土壌に添加して用いる場合において有用な配合物
である。そしてそれは、活性成分をメルク、粘土、小麦
粉、及び除草剤のための分散媒やキャリアーとして作用
する他の有機又は無機固体のような微細固体と一諸に混
合して得られた自由流動性の混合物である。Powders are useful formulations when added to soil. And it is a free-flowing product obtained by mixing the active ingredients together with finely divided solids such as melk, clay, flour, and other organic or inorganic solids that act as dispersion media or carriers for the herbicide. It is a mixture.

水や油のような液体キャリアー中に微細な固体除草剤を
懸濁させて得られた均質懸濁物であるペーストは、特別
な目的のために用いられる。Pastes, which are homogeneous suspensions of finely divided solid herbicides in a liquid carrier such as water or oil, are used for special purposes.

これらの配合物は、普通約５−９５重量％の活性成分を
含有し、かつそれ以外にその分散を容易にするために少
量の湿潤剤、分散剤又は乳化剤を含有する。使用する際
に、ペーストは普通稀釈された上で、処理すべき場所に
スプレーとして適用される。These formulations usually contain about 5-95% by weight of active ingredient and additionally contain small amounts of wetting agents, dispersing agents or emulsifying agents to facilitate their dispersion. In use, the paste is usually diluted and applied as a spray to the area to be treated.

除草剤として用いる場合に有用な他の配合物には、アセ
トン、アルキル化ナフタレン、キシレン又は他の有機溶
媒のような、所望の濃度に完全に溶解しうる溶剤中に、
活性成分を溶解させて得られる溶液が含まれる。また活
性成分が７レオンのような低沸点分散性溶媒キャリアー
の蒸発によシ微細形態に分、散されるようになる加圧ス
プレー、代表的にはエーロゾルも用いられる。Other formulations useful for use as herbicides include in a solvent completely soluble at the desired concentration, such as acetone, alkylated naphthalenes, xylene or other organic solvents.
Includes solutions obtained by dissolving active ingredients. Pressurized sprays, typically aerosols, are also used in which the active ingredient is dispersed into finely divided form by evaporation of a low boiling dispersible solvent carrier such as 7 Leones.

本発明の除草性組成物は、通常の方法で植物に適用され
る。すなわち粉末組成物と液体組成物は、粉末散布器、
噴霧器、スプレーダスター等を開腔て植物に適用される
。ま九それらの組成物は、非常に低い投与量で有効であ
るため、飛行機から粉末やスプレーとして適用される。The herbicidal composition of the present invention is applied to plants in a conventional manner. That is, powder and liquid compositions can be prepared using a powder spreader,
It is applied to plants by opening the atomizer, spray duster, etc. Their compositions are effective at very low doses, so they are applied as powders or sprays from airplanes.

発芽する種子や大きくなる苗木の成長を変更又は抑制す
るためには、代表的な例として、粉末組成物と液体組成
物は通常の方法によシ土壌に適用され、土壌表面から少
なくとも１／２インチ（１，２７ｃＩｎ）の深さまでの
土壌中に分散される。To alter or inhibit the growth of germinating seeds or larger seedlings, powder and liquid compositions are typically applied to the soil in a conventional manner, at least 1/2 of the way from the soil surface. Dispersed in the soil to a depth of 1.27 cIn.

これらの組成物は土壌表面に散布するのみで使用するこ
とが可能であるため、除草性組成物を土壊粒子と混合さ
せることは不必要である。また本発明の除草性組成物は
、処理すべき田畑に供給される潅概用水に添加すること
によシ適用することもできる。この適用方法によると、
水が土壌中に吸収されるにつれて、除草性組成物は土壌
中に浸透するようになる。土壌表面に適用される粉末組
成物、顆粒組成物又は液体組成物は、ディスク掛け、耕
作作業又は混合作業のような通常の方法によシ土壌の表
面下に分布される。Since these compositions can be used simply by being sprayed on the soil surface, it is unnecessary to mix the herbicidal composition with the soil breaking particles. The herbicidal composition of the present invention can also be applied by adding it to irrigation water supplied to fields to be treated. According to this application method,
As water is absorbed into the soil, the herbicidal composition becomes permeable into the soil. Powder, granular or liquid compositions applied to the soil surface are distributed below the surface of the soil by conventional methods such as disking, plowing or mixing operations.

本発明の除草性組成物は、例えば肥料、他の除草剤、殺
菌剤等のような、補助剤として用いられるか又は任意の
補助剤と一諸に用いられる他の添加物を含有することも
できる。本発明の化合物と一緒に用いるのに有用な他の
除草性化金物は、例えば、２−ベンゾチアゾール−２−
イルオキシ−Ｎ−メチルアセトアニリド、２−クロロ−
４′６′−ジメチル−Ｎ−（ｎ−プロピルエチル）アセ
トアニリド、２−クロロ−ａ／　Ｓ／−ゾエチルーＮ−
（ブトキシメチル）アセトアニリドのようなアニリド；
２Ｉ４−ジクロロフェノキシ酢酸、２，４．５−）リク
ロロフエノキシ酢！、２−メチル−４−クロロフェノキ
シ酢酸、それらの塩、それらのエステル及びそれらのア
ミド；２＋４−ビス（３−メトキシゾロピルアＺ））−
６−メチルチオ−書−トリアジン、２−クロロ−４−エ
チルアミノ−６−１ソノロビルアｉノー１−トリアゾン
、及び２−エチルアミノ−４−イソゾロビル−アンノー
６−メチルーメルカノ）−Ｓ−）リアシンのようなトリ
アゾン誘導体ｉ−（３，５−ｃ）りｏｏフエニ／ｌ／　
）　−１，１−Ｖメチルウレア及び３−　（ｐ−クロロ
フェニル）　−１，１−Ｎメチルウレアのようなウレア
誘４　体Ｓ　Ｎ　−Ｎ−シアリル−α−クロロアセトア
ミド等のよりなアセトアンド；３−アミノー４５−ジク
ロロ安息香酸のような安息香酸；５−（Ｌｌ−ツメチル
ベンジル）−ピペリテン−１ｈ　ル？　ｆ　オニ−）　
、３　（４−クロロフェニル）−メチルジエチルカルが
チオエート、エチル−１−へキサヒドロ−１，４−アゼ
ピン−１−カルボチオエート、Ｓ−エチル−ヘキサヒド
ロ−ＩＨ−７ゼビンー１−カルボチオエート、Ｓ−プロ
ピルＮ、Ｎ−ジプロピルチオカルバメート、Ｓ−エチル
Ｎ、　Ｎ−ジゾロビルチオカルパメート、Ｓ−エチルシ
クロヘキシルエチルチオカルバメート等のようなチオカ
ルバメート；４−（メチルスルホニル）−２，６−ソニ
トローＮ。The herbicidal compositions of the present invention may also contain other additives, such as fertilizers, other herbicides, fungicides, etc., which are used as adjuvants or used together with any adjuvants. can. Other herbicidal compounds useful with the compounds of the invention include, for example, 2-benzothiazole-2-
yloxy-N-methylacetanilide, 2-chloro-
4'6'-dimethyl-N-(n-propylethyl)acetanilide, 2-chloro-a/S/-zoethyl-N-
Anilides such as (butoxymethyl)acetanilide;
2I4-dichlorophenoxyacetic acid, 2,4.5-)lichlorophenoxy vinegar! , 2-methyl-4-chlorophenoxyacetic acid, salts thereof, esters thereof and amides thereof; 2+4-bis(3-methoxyzolopyrua Z))-
such as 6-methylthio-triazine, 2-chloro-4-ethylamino-6-1 sonorovir-ino-1-triazone, and 2-ethylamino-4-isozorobyl-anno-6-methyl-mercano)-S-) liacine. Triazone derivative i-(3,5-c)rioopheni/l/
)-1,1-V methylurea and 3-(p-chlorophenyl)-1,1-N methylurea; Benzoic acid such as amino-45-dichlorobenzoic acid; 5-(Ll-trimethylbenzyl)-piperitene-1hL? f Oney)
, 3 (4-chlorophenyl)-methyldiethylcarthioate, ethyl-1-hexahydro-1,4-azepine-1-carbothioate, S-ethyl-hexahydro-IH-7zevin-1-carbothioate, S 4-(methylsulfonyl)-2,6- Sonitro N.

Ｎ−を換アニリン、４−トリフルオロメチル〜２．６−
シニトローＮ、Ｎ−ジーｎ−グロピルアニリン、４−）
リフルオロメチル−２，６−ジニトロ−Ｎ−エチル−Ｎ
−ブチルアニリンのようなアニリン：２−（４−（２，
４−ジクロロフェノキシ）フェノキシ〕−プロパンｅ、
２−Ｃ１−（エトキシイミノ）ブチル］−５−（２−エ
チルチオ）フロビル〕−３−ヒドロキシー２−シクロヘ
キセン−１−オン、（±）−ブチル−２［４−（（５−
）リフルオロメチル）−２−ピリジニル）オキシ〕−フ
ェノキシ〕ｆ０７９ネー）、５−［２−クロロ−４−（
トリフルオロメチル）フェノキシツー２−二トロ安つ香
酸ナトリウム、３−イングロビルーＩＨ−４１，３−ベ
ンゾチアジアジン−４（８Ｈ）−オン−４２−ジオキシ
ド、及び４−アイノー＠　−ｔａｒｔ−ジチル−３（メ
チルチオ）　−ａＳ−トリアジン−５（４Ｈ）−オンス
は４−アイノー６−（１，１−ジメチルエチル）−３−
（メチルチオ）　−１，ａ４−トリアゾン−５（４Ｈ）
−オン及び５−（０，０−ジイソゾロビル）−ベンゼン
スルホンアミドである。活性成分と一諸に用いるのに有
用な肥料は、例えば硝酸アンモニウム、尿素及び過リン
酸塩である。他の有用な添加物には、堆肥、とやし、腐
植土、砂等のような、植物がその中で根をもち、生長す
る物質が含まれる。Aniline replaced with N-, 4-trifluoromethyl ~2.6-
Sinitro N, N-Gi-n-Glopyraniline, 4-)
Lifluoromethyl-2,6-dinitro-N-ethyl-N
- Aniline such as butylaniline: 2-(4-(2,
4-dichlorophenoxy)phenoxy]-propane e,
2-C1-(ethoxyimino)butyl]-5-(2-ethylthio)furovir]-3-hydroxy-2-cyclohexen-1-one, (±)-butyl-2[4-((5-
) Lifluoromethyl)-2-pyridinyl)oxy]-phenoxy]f079), 5-[2-chloro-4-(
Sodium trifluoromethyl)phenoxy-2-nitrobenzoate, 3-ingrobyl-IH-41,3-benzothiadiazin-4(8H)-one-42-dioxide, and 4-aino@-tart-dityl -3(methylthio) -aS-triazine-5(4H)-oz is 4-ainor6-(1,1-dimethylethyl)-3-
(Methylthio)-1,a4-triazone-5(4H)
-one and 5-(0,0-diisozorobyl)-benzenesulfonamide. Fertilizers useful for use in conjunction with the active ingredient are, for example, ammonium nitrate, urea and superphosphate. Other useful additives include materials in which plants can root and grow, such as compost, coir, humus, sand, and the like.

代理人　弁理士　桑　原　英　明第１頁の続き優先権主張　０１９８坪１２月２７日［相］米国（［Ｉ
　Ｓ）［相］■１９８拝８月１７日［相］米国（ＵＳ）
［株］＠発　明　者　ウィリアム・ジエーム　アメリス
・ミカエリー　ドウ８０発　明　者　ガーリー・ウニイン・　アメリクラツツ
　ピング５６６０７？４０７９１力合衆国　カリフォルニア　９４８０６　リツチモンー
ミングハム　ドライブ　３１６１力合衆国　カリフォルニア　９５１２９　サン　ホセド
ライブ　１４２３Agent Patent attorney Hideaki Kuwahara Continued from page 1 Priority claim 0198 tsubo December 27 [phase] United States ([I
S) [phase] ■ August 17, 198 [phase] United States (US)
[Co., Ltd.] @ Inventor William Diem Ameris Michaeli Doe 8 0 Inventor Girly Uniin American Crafts Ping 56607? 40791 United States California 94806 Richmonham Drive 3161 United States California 95129 1423 San Jose Drive

Claims

[Claims] 1. The following structural formula hydrogen, c, -c, alkyl or R"-0-C-(n a
is C, -04 alkyl). Also, R and R1 together form C3-C. It can also be alkylene. R2 is chlorine, bromine, iodine or C1-C4 alkoxy; R3 and R4 are independently hydrogen or an aliphatic group; Rs is hydrogen or C, -C, alkyl; R6 is hydrogen or C, -, C, alkyl; R7 is hydrogen or C7-C, alkyl; R8 is hydrogen or C, -C. It is an alkyl. R5 and R6 can also be taken together to form a substituted or unsubstituted C2-C, alkylene ring, and in the case of 7, the substituent is one or two methyl groups. ]
Compounds with and their salts. (2, where R is C, -C, alkyl; R1 is hydrogen, c,
-c, alkyl or Ra-0-convex (Ra is C, -C, alkyl); or R and R1 together form C, -C6 alkylene; R2 is chlorine, bromine, iodine or C, -C4 alkoxy; R3 and R4 are independently (1) hydrogen, (2) halogen, (3) C1-C4 alkyl, f4) CI-C4 aliphatic alkoxy, (5) OCF
s, (6) cyano, (7) nitro, (8) C1-
c4 haloalkyl, (9) RbS On - (wherein,
R is C, -C4 alkyl, C, -C, haloalkyl, phenyl, benzyl or -NRdR8 (R and Re are independently hydrogen or C, -C. alkyl): n is 0.1 or 2 ], or (
10) C, -C4 alkylthio; Rゝ is hydrogen or C, -
C, alkyl; R6 is hydrogen or C, -C, alkyl; 8
D is hydrogen or C, -06 alkyl; R' is hydrogen or C,
The compound and its salt according to claim 1, characterized in that -C, alkyl. 3, where R is C, -C, alkyl; R1 is hydrogen or C
, -C, alkyl: B2 is chlorine, bromine, iodine or methoxy; Rs and R4 are independently hydrogen, chlorine, bromine, methyl, methoxy, nitro, OF, or Rb80n''- (wherein Rb is C, -C , alkyl, n is an integer 2); R5
is hydrogen or C, -C, alkyl; R6 is hydrogen or C, -
04 alkyl: R7 is hydrogen or C, -C, alkyl; R
The compound and its salt according to claim 1, wherein 8 is hydrogen or C, -C, alkyl. 4, where R is methyl; R1 is hydrogen or methyl; R2 is chlorine, bromine, iodine or methoxy: Ra and R4 are independently hydrogen, chlorine, bromine, methyl, methoxy, nitro, CF
, or Rb5On- (wherein R is C, -C, alkyl, n
is an integer 2); R5 is hydrogen or methyl; R6 is hydrogen or methyl; R'' is hydrogen or methyl; R1 is hydrogen or methyl; Its salt. 5. In the formula, R is methyl R1 is methyl BR is chlorine, R
2. The compound and its salt according to claim 2, characterized in that "t! hydrogen, R' is 4-[element, RI is hydrogen, R6 is hydrogen, R7 is hydrogen, and R1 is hydrogen. 6.% The compound according to claim 5 and its triethanolammonium salt. 7.In the formula, R is methyl, Hl is methyl, R2 is chlorine, H
a is hydrogen, R' is 4-CH, 80°-1R1 is hydrogen, R
6 is hydrogen, R1 is hydrogen, and R6 is hydrogen, the compound and its salt according to claim 2. 8. Effective as a herbicide in places where suppression of plant growth is desired: [In the formula, R is C, -C, alkyl: R1 is hydrogen, CI
-Ca Full #R Mata R' -0-8+ (na is C
1-C4 alkyl). Also, R and R1 together form C, -C. It can also be alkylene. R11 is chlorine, bromine,
Iodine or C1-C4 alkoxy: R8 and R4 are independently hydrogen or an aliphatic group; Rs is hydrogen or C, -C, alkyl; Ra is hydrogen or C, -C, alkyl HB'l is hydrogen or C1-C , alkyl; R8 is hydrogen or C1-06 alkyl. Furthermore, R5 and 86 can also be combined to form a substituted or unsubstituted C1-C, alkylene ring,
The substituents are then one or two methyl groups. ] A method for controlling undesirable plants, the method comprising applying a compound or a salt thereof. (n & is C, -C, alkyl); or R and R1 together are C, -C. Alkylene (R2 is chlorine, bromine, iodine or C
, -04 alkoxy; R1 and R4 are independently (1) hydrogen, (2) halodane, (a) Ct-C, alkyl, (4)
CI-04 aliphatic alkoxy, (5) OCFM, (
6) Cyano, (7) Nitro, (8) CI-C, Halo 7
/l/ Ki/l/, (9) R5on- (wherein, Hb is C
, -C, alkyl, cl-c4 haloalkyl, phenyl, benzyl or bar NRdR" (Rd and Ro are independently hydrogen or cl-c. alkyl); n is 0.1 or 2], or (
10) C, -C, alkylthio; R5 is hydrogen or C, -
C, alkyl; R6 is hydrogen or CI-C, alkyl; R
7 is hydrogen or C1-06 alkyl; R8 is hydrogen or C1
-C6 alkyl, the method according to claim 9. 10, where R is C, -C, alkyl; R1 is hydrogen or C, -C, alkyl; R2 is chlorine, bromine, iodine or methoxy; R8 and R' are independently hydrogen, chlorine, bromine, methyl , methoxy, nitro, OF, or RbOn- (wherein Rb is Cl-04 alkyl and n is an integer 2); RI
is hydrogen or C1-C4 alkyl; R6 is hydrogen or C, -
C, alkyl; R7 is hydrogen or C, -C, alkyl; R
' is hydrogen or C. -C4 alkyl, the method according to claim 8. 11, where R is methyl; R1 is hydrogen or methyl; R2
is chlorine, bromine, iodine or methoxy; R8 and R4 are independently hydrogen, chlorine, bromine, methyl, methoxy, nitro, C
F, or RbOn- (wherein Rb is c, -C4 alkyl, n is an integer 2); RI is hydrogen or methyl; R6 is hydrogen or methyl; R7 is hydrogen or methyl; R8 is hydrogen or methyl A method according to claim 8, characterized in that: 12, where R is methyl, R' is methyl, R2 is chlorine,
R3 is hydrogen, R4 is 4-chlorine, R5 is hydrogen, R11 is hydrogen, R? 10. The method according to claim 9, wherein R8 is hydrogen and R8 is hydrogen. 13, 9. The method according to claim 12, characterized in that the compound according to claim 6 or its triethanolammonium salt is used. 14, where R is methyl, R' is methyl, R2 is chlorine,
10. The method according to claim 9, wherein R1 is hydrogen, R4 is 4-CH, 5O2-1R11 is hydrogen, R@&lJ(element), R7 is hydrogen, and na is hydrogen.