CS247184B2

CS247184B2 - Herbicide

Info

Publication number: CS247184B2
Application number: CS690684A
Authority: CS
Inventors: William J Michaely; Gary W Kraatz
Original assignee: Stauffer Chemical Co
Priority date: 1983-09-16
Filing date: 1984-09-13
Publication date: 1986-12-18

Abstract

Prostředek pro potlačování nežádoucí vegetace na bázi 2-(2-substituovaný benzoyl)-1,3-cyklohexandionů obecného vzorce I, kde R je Ci-Cgalkyl, R]- je vodík, Ci-Cgalkyl nebo skupina vzorce Ra-O-?-, kde Ra je Cx-C4alkyl, nebo R a R; společně představují alkylenovou skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atomy, R2 je chlor, brom, jod, fluor nebo Ci-C4alkoxyskupina, R3 a R4 nezávisle představují vodík, halogen, dialkyl, Ci~C4alkoxyskupinu, skupinu OCF3, kyanoskupinu, nitroskupinu, C1-C4- -halogenalkyl, skupinu vzorce RbSOn-, kde Rb je Ci~C4alkyl, Ci-C4halogenalkvl, fenyl, benzyl, skupina vzorce -NR°Re, kde Rb a Re nezávisle představují vodík 'nebo Ci-C4alkyl, a n je celé číslo 0, 1 nebo 2, a Ci~C4alkylthioskupinu, R5 je vodík nebo Ci-C6alkyl, R6 je vodík nebo. C^-Cgalkyl, R7 je vodík nebo Ci-CgalkylJ a R^ je vodík nebo C|-Cg alkyl nebo R a r6 společně tvoří substituovaný nebo nesubstituovaný alkylenový kruh s 2 až 5 uhlíkovými atomy, kde substi.tuentem je jedna nebo dvě methylové skupiny, a/nebo jejich agrochemicky přijatelných solí.Means for suppressing undesirable vegetation based on 2- (2-substituted benzoyl) -1,3-cyclohexanedione general formula I, wherein R is C 1 -C 8 alkyl, R 1 - is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl or a group of the formula R a -O-? -, wherein R a is C 1 -C 4 alkyl, or R and R; together represent an alkylene group having from 3 to 6 carbon atoms, R2 is chloro, bromo, iodo, fluorine or C 1 -C 4 alkoxy, R 3 and R 4 independently represent hydrogen, halogen, dialkyl, C 1 -C 4 alkoxy, group OCF3, cyano, nitro, C1-C4- -haloalkyl, a group of the formula RbSOn-, where R b is C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, phenyl, benzyl, -NR ° Re, wherein R b and R e independently represent hydrogen or C 1 -C 4 alkyl, and n is an integer of 0.1 or 2, and C 1 -C 4 alkylthio, R 5 is hydrogen or C 1 -C 6 alkyl, R 6 is hydrogen or. C 1 -C 6 alkyl, R 7 is hydrogen or C 1 -C 6 alkylJ and R 6 is hydrogen or C 1 -C 8 alkyl or R 8 R6 together form substituted or unsubstituted an alkylene ring of 2 to 5 carbon atoms where the substituent is one or two methyl groups, and / or their agrochemically acceptable salts.

Description

Vynález se týká prostředku pro potlačování nežádoucí vegetace.The invention relates to a composition for controlling undesirable vegetation.

Sloučeniny strukturního vzorceCompounds of structural formula

kdewhere

X představuje alkyl, n může být 0, 1 nebo 2 aX is alkyl, n can be 0, 1 or 2 and

Rg představuje fenyl nebo substituovaný fenyl, jsou popsány ve zveřejněné japonské patentové přihlášce č. 84632-1974 jako meziprodukty pro přípravu herbicidních sloučenin vzorceR 8 represents phenyl or substituted phenyl, as disclosed in Japanese Patent Application Publication No. 84632-1974 as intermediates for the preparation of herbicidal compounds of the formula

kde Rg, X a n mají výše uvedený význam awherein R 8, X and n are as defined above and

R₂ představuje alkyl, alkenyl nebo alkinyl.R ₂ represents alkyl, alkenyl or alkynyl.

Konkrétně jsou z posledně uvedené skupiny jmenovány sloučeniny, kde n je 2, X je 5,5-dimethyl, Rg je allyl a Rg je fenyl, 4-chlorfenyl nebo 4-methoxyfenyl. Intermediární prekur· sory těchto tří konkrétně uvedených sloučenin nemají žádnou nebo téměř žádnou herbicidní účinnost.Specifically, the latter group includes compounds wherein n is 2, X is 5,5-dimethyl, R g is allyl and R g is phenyl, 4-chlorophenyl or 4-methoxyphenyl. The intermediate precursors of the three specifically mentioned compounds have no or almost no herbicidal activity.

Naproti tomu sloučeniny podle vynálezu mají výjimečnou herbicidní účinnost, která je důsledkem substituce polohy 2 ve fenylové skupině chlorem, bromem, jodem nebo alkoxyskupinou. Výhodným substituentem je chlor. Přesný důvod, proč takováto substituce dodává sloučenině výjimečnou herbicidní účinnost, není plně objasněn.In contrast, the compounds of the invention have exceptional herbicidal activity as a result of the substitution of the 2-position in the phenyl group with chlorine, bromine, iodine or alkoxy. A preferred substituent is chlorine. The exact reason why such substitution confers exceptional herbicidal activity on the compound is not fully understood.

Předmětem vynálezu je prostředek pro potlačování nežádoucí vegetace na bázi nových herbicidních 2-(2-substituovaný benzoyl)-cyklohexan-1,3-dionů. Sloučeniny podle vynálezu mají strukturní vzorecSUMMARY OF THE INVENTION The present invention provides a composition for controlling undesirable vegetation based on novel herbicidal 2- (2-substituted benzoyl) -cyclohexane-1,3-diones. The compounds of the invention have a structural formula

kde .je Cg-C^alkyl, výhodné Cg-C^alkyl, výhodněji methyl, je vodík nebo Cg-C^alkyl, výhodně Cg-C^alkyl, výhodněji methyl, nebo skupina vzorcewherein C 8 -C 8 alkyl, preferably C 8 -C 8 alkyl, more preferably methyl, is hydrogen or C 8 -C 8 alkyl, preferably C 8 -C 8 alkyl, more preferably methyl, or a group of formula

OO

R^a-O-Ckde R^a je Cj-C^alkyl, .i ho P a p . iohromady tvoří alkylen o 3 az 6 uhlíkových a tomech ,, ne j výhodně j l jc P ^l .. ,R ^{a is} -O-C (where R ^a is C 1 -C 4 -alkyl); taken together, they form alkylene of 3 to 6 carbon atoms and not preferably P ¹ .

R³ je chlor, brom, jod,fluor nebo C^-C^alkoxyskupina, výhodně methoxyskupina, nejvýhodněji je R³ chlor, brom nebo methoxyskupina,R ³ is chloro, bromo, iodo, fluoro, or C 1 -C 4 alkoxy, preferably methoxy, most preferably R ^{3 is} chloro, bromo or methoxy,

R³ a R⁴ nezávisle představuji vodík, halogen, výhodně fluor, chlor nebo brom, C^-C^alkoxyskupinu výhodně methoxyskupinu, skupinu OCF^, kyanoskupinu, nitroskupinu, C^-C^halogenalkyl, výhodně trifluormethyl, skupinu vzorce R^SOn-, kde r'³ je C1-C₄alkyl, výhodně methyl, C^-C^halogenalkyl, fenyl, benzyl, skupina vzorce -NR^R⁶, kde R^ a R^e nezávisle představují vodík nebo C^-C^alkyl, a n je celé číslo 0, 1 nebo 2, výhodně 2, a C^-C^alkylthioskupinu, c £ 7 oR ³ and R ⁴ independently represent hydrogen, halogen, preferably fluorine, chlorine or bromine, C 1 -C 4 alkoxy, preferably methoxy, OCF 4, cyano, nitro, C 1 -C 4 haloalkyl, preferably trifluoromethyl, R 3 SO 4 -, wherein R ^'3 is C 1 -C ₄ alkyl, preferably methyl, C ^ C ^ haloalkyl, phenyl, benzyl, a group of the formula -NR ^ R ⁶ wherein R and R ^e independently represent hydrogen or C₁₋₄ -C? alkyl, and n is an integer of 0, 1 or 2, preferably 2, and a C 1 -C 4 alkylthio group;

R , R , R a R jsou nezávisle stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny, zahrnující vodík, C^-Cgalkyl, výhodně C₁-C₄alkyl, výhodněji methyl, nejvýhodněji vodík nebo methyl, a jejich soli, s podmínkou, ře R⁵ a R⁶ mohou společně tvořit nesubstituovaný nebo substituovaný alkylenový kruh s 2 až 5 uhlíkovými atomy, přičemž výhodným substituentem je 1 nebo 2 methylové skupiny.R, R, R, and R are independently the same or different and are selected from the group consisting of hydrogen, C ₁ -C ₄ alkyl, preferably C ₁ -C ₄ alkyl, more preferably methyl, most preferably hydrogen or methyl, and salts thereof, with the proviso R ⁵ and R ⁶ may together form an unsubstituted or substituted alkylene ring of 2 to 5 carbon atoms, with 1 or 2 methyl groups being the preferred substituent.

44

Výhodněji je R chlor, vodík, methyl, alkylthioskupina nebo methoxyskupina. R je výhodněji vodík, chlor, nitroskupina, skuipna CF^ nebo skupina R^SO_n, kde je C^-C^alkyl, výhodně methyl, a n je celé číslo 0, 1 nebo 2, výhodně 2.More preferably, R is chloro, hydrogen, methyl, alkylthio or methoxy. More preferably, R is hydrogen, chloro, nitro, CF3, or R6SO4, wherein C 1 -C 6 alkyl, preferably methyl, and _n is an integer of 0, 1 or 2, preferably 2.

Sloučeniny podle vynálezu mohou mít v důsledku tautomerie následující čtyři strukturní vzorce:The compounds of the invention may have the following four structural formulas due to tautomerism:

kde R, Rwhere R, R

88

R a R mají shora uvedený význam.R and R are as defined above.

Proton, označený ve všech tautomerech kroužkem, je poměrně labilní. Tyto protony mají kyselý charakter a mohou být odstraněny jakoukoli basí za vzniku soli, jejíž anion má ty^o čtyři resonanční formy:The proton, marked with a ring in all tautomers, is relatively labile. These protons are acidic in nature and can be removed by any base to form a salt whose anion has four resonant forms:

kde R, r!, R^, r\ R^, R^, R®, R? a R® mají shora uvedený význam.where R, R 1, R 3, R 3, R 3, R 3, R 3, R 3, R 3, R 3, R 3, R 3, R 3, R 3, R 3, and R ® are as defined above.

Příklady kationtů těchto basí jsou anorganické kationty, jako jsou alkalické kovy, například lithium, sodík a draslík, kovy alkalických zemin, například baryum, hořčík, vápník a stroncium, nebo organické kationty, jako je substituovaná amoniová, sulfoniová nebo fosfoniová skupina, kde substituentem je alifatická nebo aromatická skupina.Examples of cations of these bases are inorganic cations such as alkali metals such as lithium, sodium and potassium, alkaline earth metals such as barium, magnesium, calcium and strontium, or organic cations such as a substituted ammonium, sulfonium or phosphonium group wherein the substituent is an aliphatic or aromatic group.

Termín alifatická skupina se zde používá v širokém smyslu, pokrývajícím velkou skupinu organických skupin, charakterisovaných tím, že jsou odvozeny od a) acyklických (s otevřeným řetězecem) sloučenin parafinické, olefinické a acetylenické řady uhlovodíků a jejich derivátů nebo b) od alicyklických sloučenin. Alifatická skupina může mít 1 až 10 uhlíkových atomů.The term aliphatic group is used herein in a broad sense, covering a large group of organic groups, characterized in that they are derived from a) the acyclic (open chain) compounds of the paraffinic, olefinic and acetylenic series of hydrocarbons and derivatives thereof, or b) from the alicyclic compounds. The aliphatic group may have 1 to 10 carbon atoms.

Termín aromatická skupina se zde používá v širokém smyslu pro odlišení od alifatické skupiny a zahrnuje skupinu odvozenou a) od sloučenin se 6 až 20 uhlíkovými atomy, které jsou charakterisovány přítomností alespoň jednoho benzenového jádra a zahrnují monocyklické, bicyklické a polycyklické uhlovodíky a jejich deriváty a b) od heterocyklických sloučenin s 5 až 19 uhlíkovými atomy, které mají podobnou strukturu a jsou charakterisovány nenasycenou kruhovou strukturou obsahující alespoň jeden atom jiný než uhlík, například dusík, síru a kyslík, a deriváty těchto heterocyklických sloučenin.The term aromatic group is used herein in a broad sense to distinguish from an aliphatic group and includes a group derived from a) compounds having 6 to 20 carbon atoms, which are characterized by the presence of at least one benzene ring and include monocyclic, bicyclic and polycyclic hydrocarbons and derivatives thereof; heterocyclic compounds of 5 to 19 carbon atoms having a similar structure and characterized by an unsaturated ring structure containing at least one atom other than carbon, for example nitrogen, sulfur and oxygen, and derivatives of these heterocyclic compounds.

V uvedeném popisu sloučenin podle vynálezu alkylové a alkoxylové skupiny zahrnují jak přímé, tak rozvětvené konfigurace, například methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sek.butyl, isobutyl a terc.butyl.In the above description of the compounds of the invention, the alkyl and alkoxy groups include both straight and branched configurations, for example methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl and tert-butyl.

Sloučeniny podle vynálezu a jejich soli jsou aktivními herbicidy obecného typu. To znamená, že jsou herbicidně účinné proti širokému spektru rostlinných druhů. Potlačování nežádoucí vegetace se provádí' aplikováním herbicidně účinného množství sloučenin podle vynálezu na dané ploše.The compounds of the invention and their salts are active herbicides of the general type. That is, they are herbicidally active against a wide variety of plant species. The control of undesirable vegetation is accomplished by applying a herbicidally effective amount of the compounds of the invention to a given area.

Sloučeniny podle vynálezu je možno připravit následující obecnou metodou:The compounds of the invention can be prepared by the following general method:

Obvykle se používají molární množství dionu a substituovaného benzoylkyanidu spolu s mírným molárním přebytkem chloridu zinečnatého. Oba reakční komponenty a chlorid zinečnatý se uvedou do styku v rozpouštědle, jako je methylenchlorid. K reakční směsi se za chlazení pomalu přidá mírný molární přebytek triethylaminu. Směs se míchá 5 h při teplotě místnosti. Reakční produkt se zpracuje běžným způsobem.Usually, molar amounts of dione and substituted benzoyl cyanide are used along with a slight molar excess of zinc chloride. The two reaction components and the zinc chloride are contacted in a solvent such as methylene chloride. A slight molar excess of triethylamine is slowly added to the reaction mixture with cooling. The mixture was stirred at room temperature for 5 h. The reaction product is worked up in a conventional manner.

Výše uvedený substituovaný benzoylkyanid je možno připravit podle údajů v T. S. Oakwood a C. A. Weisberger, Organic Synthesis Collected, díl III, str. 122 (1955).The above substituted benzoyl cyanide can be prepared according to the data of T. S. Oakwood and C. A. Weisberger, Organic Synthesis Collected, Volume III, p. 122 (1955).

V následujícím příkladu je popsána příprava representativní sloučeniny podle vynálezu.The following example describes the preparation of a representative compound of the invention.

PříkladExample

4,4-dimethyl-2-(2,4-dichlorbenzyl)-cyklohexan-1,3-dion4,4-dimethyl-2- (2,4-dichlorobenzyl) -cyclohexane-1,3-dione

CHq ,^ch3 \ //Ρ o V¹ CHq, ^ch 3 \ // V o V ¹

ClCl

4,4-dimethyl-l,3-cyklohexandion (14,0 g, 0,1 mol), 20,0 g (0,1 mol) 2,4-dichlorbenzoylkyanidu a 13,6 g (0,11 mol) bezvodého práškového chloridu zinečnatého se uvede do styku ve 100 ml methylenchloridu. Za chlazení se pomalu přidává triethylamin (10,1 g, 0,12 mol).4,4-dimethyl-1,3-cyclohexanedione (14.0 g, 0.1 mol), 20.0 g (0.1 mol) 2,4-dichlorobenzoyl cyanide and 13.6 g (0.11 mol) anhydrous of zinc chloride powder was contacted in 100 ml of methylene chloride. Triethylamine (10.1 g, 0.12 mol) was added slowly with cooling.

Reakční směs se 5 h míchá při teplotě místnosti a pak se vlije do 2N kyseliny chlorovodíkové. Vodná fáze se odstraní a organická fáze se čtyřikrát promyje 150 ml 5% uhličitanu sodného NajCO^.The reaction mixture was stirred at room temperature for 5 h and then poured into 2N hydrochloric acid. The aqueous phase is removed and the organic phase is washed four times with 150 ml of 5% Na2CO3.

Vodné promývací roztoky se· spojí a okyselí kyselinou chlorovodíkovou, extrahují methylen chloridem, vysuší a koncentrují za vzniku 25,3 g surového produktu. Surový produkt se chromatografuje (2% AcOH/CI^C^) v 5 g alikvotních dílech a pak se 30 min zahuštuje na rotační odparce pod tlakem separátoru při 50 °C pro odstranění AcOH. Získá se olej (výtěžek 40 %). Struktura byla potvrzena instrumentální analysou.The aqueous washings were combined and acidified with hydrochloric acid, extracted with methylene chloride, dried and concentrated to give 25.3 g of crude product. The crude product was chromatographed (2% AcOH / Cl 2 Cl 2) in 5 g aliquots and then concentrated on a rotary evaporator under separator pressure at 50 ° C for 30 min to remove AcOH. An oil was obtained (yield 40%). The structure was confirmed by instrumental analysis.

Následuje tabulka určitých vybraných sloučenin, které je mošno připravit postupem. Každá sloučenina je označena číslem, které je pak používáno v celém výše popsaným dalším textu.The following is a table of certain selected compounds that can be prepared by the process. Each compound is designated by a number, which is then used throughout the text described above.

TabulkaTable

Číslo slouč.Merge number

t. tánímelting

OO

1 1 II c₂h₅-o-c- 0 IIII c ₂ h ₅ -oc- O II H H Cl Cl H H 4-Cl 4-Cl H H H H H H H H olej oil 2 2 C₂H₅-O-C-C ₂ H ₅ -OC- ^CH3 ^CH 3 Cl Cl H H 4-Cl 4-Cl H H H H H H H H olej oil 3 3 triethanolamoniová sůl triethanolammonium salt sloučeniny compounds č. 2 No 2 olej oil

pokračování tabulky Icontinuation of Table

Číslo t. táníMelting number

slouč. merge R R R¹ R ¹ R² R ² R³ R ³ R⁴ R ⁴ R⁵ R ⁵ R⁶ R ⁶ R⁷ R ⁷ R⁸ R ⁸ (°C) (° C) 4 4 triethanolamoniová sůl triethanolammonium salt sloučeniny compounds č. 7 No 7 olej oil 5 5 0 CjHj-O-Í- 0 CjHj-O-I- ^CH3 ^CH 3 Cl Cl 3-Cl 3-Cl 4-Cl 4-Cl H H H H H H H H olej oil 6 6 triethanolamoniová sůl triethanolammonium salt sloučeniny č. 5 of compound 5 olej oil 7 7 ^CH3 ^CH 3 CH₃ CH ₃ Cl Cl H H 4-Cl 4-Cl H H H H H H H H olej oil 8 8 ch₃ ch ₃ ch₃ ch ₃ Cl Cl H H 4-Cl 4-Cl CH₃ CH ₃ H H H H H H olej oil 9 9 ch₃ ch ₃ n-CjH? n-C? H? Cl Cl H H 4-Cl 4-Cl H H H H H H H H olej oil 13 13 ch₃ ch ₃ H H Cl Cl H H 4-Cl 4-Cl H H H H H H H H olej oil 14 14 CH₃ CH ₃ H H Cl Cl H H 4-Cl 4-Cl CH₃ CH ₃ H H H H H H olej oil 21 21 ~^C5^H10™~ ^C 5 ^H 10 ™ Cl Cl H H 4-Cl 4-Cl H H H H H H H H olej oil 22 22nd -^C5^H10-- ^C 5 ^H 10 - Cl Cl H H 4-Cl 4-Cl CH₃ CH ₃ H H H H H H olej oil 23 23 ch₃ ch ₃ CH₃ CH ₃ Cl Cl 3-Cl 3-Cl 4-Cl 4-Cl H H H H H H H H olej oil 24 24 ch₃ ch ₃ ^Cíi3 ^Objective 3 Cl Cl 3-Cl 3-Cl 4-Cl 4-Cl CII₃ CII ₃ H H H H H H olej oil 35 35 ' ^i-C3^H7 ^IC 3 ^H 7 H H Cl Cl 3-Cl 3-Cl 4-Cl 4-Cl H H H H H H H H olej oil 39 39 ch₃ ch ₃ ^CH3 ^CH 3 Cl Cl H H 4-CH₃SO₂ 4-CH ₃ SO ₂ H H H H H H H H olej oil 40 40 ch₃ ch ₃ ch₃ ch ₃ Cl Cl H H 4-CH₃SO₂ 4-CH ₃ SO ₂ CH₃ CH ₃ H H H H H H olej oil 45 45 ch₃ ch ₃ H H Cl Cl H H 4-CH₃SO₂ 4-CH ₃ SO ₂ H H H H H H H H 48-56 48-56 55 55 ch₃ ch ₃ CH₃ CH ₃ Cl Cl 3-Cl 3-Cl 4-CH₃SO₃ 4-CH ₃ SO ₃ H H H H H H H H olej oil 71 71 ch₃ ch ₃ ch₃ ch ₃ Cl Cl 3-Cl 3-Cl 4-C₂H₅SO₂ 4-C ₂ H ₅ SO ₂ H H H H H H H H 127-129 127-129 87 87 ch₃ ch ₃ ch₃ ch ₃ Cl Cl H H 4-C₂ ^h5S°₂ 4-C ₂ ^h 5S ° ₂ H H H H H H H H 47-50 47-50 88 88 ^CH3 ^CH 3 ch₃ ch ₃ Cl Cl H . H. 4-C₂ ^h5S^O24-C ₂ ^H 5 S ^O 2 CH₃ CH ₃ H H H H H H olej oil 135 135 CH₃ CH ₃ ch₃ ch ₃ Cl Cl 3-OCHj 3-OCHj 4-CH₃SO₂-4-CH ₃ SO ₂ - H H H H H H H H olej oil 167 167 ^CH3 ^CH 3 ^CH3 ^CH 3 Cl Cl 3-CH₃ 3-CH ₃ 4-Cl 4-Cl H H H H H H H H olej oil 183 183 ch₃ ch ₃ CHj CHj Cl Cl 3-OCH₃ 3-OCH ₃ 4-Cl 4-Cl H H H H H H H H olej oil 199 199 ch₃ ch ₃ ^C2^H5 ^C 2 ^H 5 Cl Cl H H 4-Cl 4-Cl H H H H H H H H olej oil 200 200 CH₃ CH ₃ ^CÍI3 ^OBJECTIVE 3 Cl Cl H H H H H H H H H H H H olej oil

pokračování tabulky Icontinuation of Table

Číslo t. táníMelting number

slouč. merge R R R¹ R ¹ R² R ² R³ R ³ R⁴ R ⁴ R⁵ R ⁵ R⁶ R ⁶ R⁷ R ⁷ R⁸ R ⁸ (°C) (° C) 201 201 ^CH3 ^CH 3 ^CH3 ^CH 3 Cl Cl 3-OC₂H₅ 3-OC ₂ H ₅ Br Br H H H H H H H H 88-93 88-93 202 202 ch₃ ch ₃ ^CH3 ^CH 3 Cl Cl Ή Ή 4-Br 4-Br H H H H H H H H 58-69 58-69 203 203 ^CH3 ^CH 3 ^C2^H5 ^C 2 ^H 5 Cl Cl 3-Cl 3-Cl 4-C1 4-C1 H H H H H H H H olej oil 204 204 n-C-jH? n-C-iH? H H Cl Cl H H 4-Cl 4-Cl H H H H H H H H olej oil 205 205 0 II ^c2^h5°^c-0 II ^c 2 ^h 5 ° ^c - n-C₃H₇ nC ₃ H ₇ Cl Cl H H 4-Cl 4-Cl H H H H H H H H olej oil 206 206 ch₃ ch ₃ ^CH3 ^CH 3 Cl Cl H H 4-i-C,H₇ IC 4 H ₇ SO₂ SO ₂ H H H H H H H H olej oil 207 207 ch₃ ch ₃ ch₃ ch ₃ Cl Cl 4-iC₃H_?O4-iC ₃ H _? O 4-Br 4-Br H H H H H H H H olej oil 208 208 ^CH3 ^CH 3 ^CH3 ^CH 3 Cl Cl H H 6-F 6-F H H H H H H H H olej oil 209 209 í-^c3h₇ í- ^c 3h ₇ H H Cl Cl 3-Cl 3-Cl 4-Cl 4-Cl H H H H H H H H olej oil 210 210 ^CH3 ^CH 3 ^CH3 ^CH 3 Cl Cl 3-OC₂H₅ 3-OC ₂ H ₅ 4-Br 4-Br H H H H H H H H olej oil 211 211 í-C₃H₇OC(O)t-C ₃ H ₇ OC (O) H H Cl Cl H H 4-Cl 4-Cl H H H H H H H H olej oil 212 212 C₂H₅OC(O|-C ₂ H ₅ OC (O | - ^n-C3^H7 ^nC 3 ^H 7 Cl Cl H H 4-Cl 4-Cl Ή Ή H H H H H H olej oil 213 213 -^C5^H10-- ^C 5 ^H 10 - Cl Cl H H 4-Cl 4-Cl H H H H H H H H olej oil 214 214 ^CH3 ^CH 3 ^CH3 ^CH 3 Cl Cl H H 4-Cl 4-Cl H H Η Η ^CH3 ^CH 3 H H olej oil 215 215 ^CH3 ^CH 3 ^Cří3 ^Cří 3 Cl Cl H H 4-n-C₃H₇ 4-nC ₃ H ₇ so₂-Sat ₂ - H H H H H H H H olej oil 216 216 ^Cíí3 ^Objective 3 ch₃ ch ₃ Cl Cl 3-Cl 3-Cl 4-n-C₇H₇ 4-nC ₇ H ₇ SO₂-SO ₂ - H H H H H H H H olej oil 217 217 ^CH3 ^CH 3 ^CH3 ^CH 3 ^CH3° ^CH 3 ° 3-CH₃O3-CH ₃ O H H H H H H H H H H 54-60 54-60 218 218 ch₃ ch ₃ ch₃ ch ₃ CH₃OCH ₃ O H H 4-Cl 4-Cl H H H H H H H H olej oil 219 219 CH₃ CH ₃ ^CH3 ^CH 3 Cl Cl H H 4-Br 4-Br c»₃ c » ₃ H H H H H H olej oil 220 220 ^CH3 ^CH 3 ^CH3 ^CH 3 Br Br H H H H H H H H H H H H olej oil 221 221 ^CH3 ^CH 3 ^CH3 ^CH 3 I AND H H H H H H H H H H H H olej oil 222 222 ^CH3 ^CH 3 ^CH3 ^CH 3 P P H H H H H H H H H H H H olej oil 223 223 ^CH3 ^CH 3 ^CH3 ^CH 3 ch₃och ₃ o H H H H H H H H H H H H olej oil 224 224 CH₃ CH ₃ ch₃ ch ₃ Cl Cl 3-allyloxy 3-allyloxy 4-Br 4-Br H H H H H H H H olej oil

pokračování tabulky I číslo t. tánícontinuation of Table I of the melting point

slouč. merge R R R¹ R ¹ R² R ² R³ R ³ R⁴ R ⁴ R⁵ R ⁵ R⁶ R ⁶ R⁷ R ⁷ R⁸ R ⁸ <°c> <° C> 225 225 CH₃ CH ₃ ch₃ ch ₃ Cl Cl H H 4-CH₃SO₂ 4-CH ₃ SO ₂ H H H H ck₃ ck ₃ H H olej oil 226 226 ch₃ ch ₃ ch₃ ch ₃ Cl Cl 3-CHjO 3-CH3O 4-Br 4-Br CH₃ CH ₃ H H H H H H olej oil 227 227 ^Cíi3 ^Objective 3 ^CH3 ^CH 3 Br Br H H 3-CN 3-CN H H H H H H H H 128-134 128-134 228 228 ^CH3 ^CH 3 ch₃ ch ₃ Cl Cl H H 4N(CH₃)SO4 N (CH ₃₎ SO 2^CF3 H2 ^CF 3 H H H H H H H olej oil 229 229 ^CH3 ^CH 3 ^CH3 ^CH 3 Cl Cl 3-NO₂ 3-NO ₂ H H H H H H H H H H olej oil 230 230 ch₃ ch ₃ ch₃ ch ₃ ^C2^H5° ^C 2 ^H 5 ° H H 4-C1 4-C1 H H H H H H H H olej oil 231 231 ch₃ ch ₃ ch₃ ch ₃ Cl Cl H 4- H 4- -butylsulfinyl H -butylsulfinyl H H H H H H H olej oil 232 232 ^Cíí3 ^Objective 3 ch₃ ch ₃ Cl Cl 3-C₂H₅O3-C ₂ H ₅ O 4-CH₃SO₂ 4-CH ₃ SO ₂ H H H H H H H H 45-52 45-52 233 233 ^CH3 ^CH 3 ch₃ ch ₃ Cl Cl 3-CH₃O3-CH ₃ O ⁴-^C2^H5^SO2 ⁴ - ^C 2 ^H 5 ^SO 2 H H H H H H H H olej oil 234 234 ch₃ ch ₃ ch₃ ch ₃ Cl Cl H H 4-n-C₄H_gSO₂ H4-nC ₄ H _g SO ₂ H H H H H H H olej oil 235 235 ^Cíí3 ^Objective 3 ^CH3 ^CH 3 Cl Cl 3-Cl 3-Cl 4-n-C₄H₉SO₂ ch₃ 4-nC ₄ H ₉ SO ₂ ch ₃ H H H H H H olej oil 236 236 ch₃ ch ₃ CH₃ CH ₃ Cl Cl 3-Cl 3-Cl ^4-C2^H5^SO2 ^4-C 2 ^H 5 ^SO 2 ^CH3 ^CH 3 H H H H H H olej oil 237 237 CH₃ CH ₃ ^Cíí3 ^Objective 3 Cl Cl H H 4-F 4-F H H H H H H H H olej oil 238 238 CH₃ CH ₃ H H Cl Cl 3-CH₃O3-CH ₃ O 4-Br 4-Br H H H H H H H H olej oil 239 239 ^CH3 ^CH 3 CH₃ CH ₃ Cl Cl 3-CH₃O3-CH ₃ O H H H H H H H H H H olej oil 240 240 _Ch₃ _C h ₃ ch₃ ch ₃ Cl Cl EtS EtS PrSO₂ PrSO ₂ H H H H H H H H olej oil 241 241 ch₃ ch ₃ ^CH3 ^CH 3 Cl Cl EtS EtS EtS EtS H H H H H H H H olej oil 242 242 ch₃ ch ₃ ^CH3 ^CH 3 Cl Cl EtS EtS EtSO₂ EtSO ₂ H H H H H H H H olej oil 243 243 ^CH3 ^CH 3 ^CH3 ^CH 3 Cl Cl EtS EtS MeSO₂ MeSO ₂ H H H H H H H H olej oil

Zkoušky herbicidní účinnosti:Tests of herbicidal activity:

Jak bylo uvedeno, popisované sloučeniny, připravované výše popsaným způsobem, jsou fyto toxické a jsou vhodné a účinné při potlačování různých rostlinných druhů. Vybrané sloučeniny podle vynálezu byly zkoušeny na herbicidní účinnost následujícím způsobem.As noted, the disclosed compounds, prepared as described above, are phytoxic and are useful and effective in suppressing various plant species. Selected compounds of the invention were tested for herbicidal activity as follows.

Preemergentní herbicidní test. Den před ošetřením se semena osmi druhů plevelů zašijí v jednotlivých řádcích do hlinitopísčité půdy, přičemž jeden řádek přes šířku plochy je tvořen jedním druhem.Preemergence herbicide test. The day before treatment, the seeds of the eight weed species are sown in individual rows in loam-sand soil, one row over the width of the area being one species.

Zašijí se semena béru zeleného (Setaria viridis, FT), ježatky kuří nohy (Echinochloa crusgalli, WG), ovsu hluchého (Avena fatua, WO), Ipomoea lacunosa (AMG), Abutilon theophrasti (VL), Brassica juncea (MD), laskavce ohnutého (Amaranthus retroflexus, PW) nebo Rumex crispus (CD) a Cyperus esculentus, (YNG).Seeds of green scar (Setaria viridis, FT), hedgehogs (Echinochloa crusgalli, WG), deaf oats (Avena fatua, WO), Ipomoea lacunosa (AMG), Abutilon theophrasti (VL), Brassica juncea (MD), amaranth bent (Amaranthus retroflexus, PW) or Rumex crispus (CD) and Cyperus esculentus, (YNG).

Zašije se dostatečné množství semen tak, aby po vzejití bylo v každém řádku podle .velikosti rostlin asi 20 až 40 semenáčů.Sufficient seeds are sewn so that after emergence there are about 20 to 40 seedlings in each row, depending on the size of the plants.

Pomocí analytických vah se na kousku pergamenového navazovacího papírku vyváží 600 mg zkoumané sloučeniny. Papírek se sloučeninou se umístí do 60 ml čiré láhve se širokým hrdlem a rozpustí ve 45 ml acetonu nebo náhradního rozpouštědla.Using an analytical balance, 600 mg of the test compound is weighed on a piece of parchment binding paper. The compound paper is placed in a 60 ml clear wide-necked bottle and dissolved in 45 ml acetone or replacement solvent.

ml tohoto roztoku se převede do 60ml čiré láhve se širokým hrdlem a zředí 22 ml směsi vody a acetonu (19:1), obsahující dostatečné množství polyoxyethylensorbxtanmonolaurátu jako emulgátoru pro vznik konečného roztoku o koncentraci 0,5 % objemových.ml of this solution is transferred to a 60 ml clear wide-necked bottle and diluted with 22 ml of a 19: 1 mixture of water and acetone containing sufficient polyoxyethylene sorbitan monolaurate as an emulsifier to give a final solution of 0.5% by volume.

Roztok se pak rozprašuje na osetou plochu pomocí lineárního postřikovacího stolu, kalibrovaného na postřik 748 1/ha. Aplikuje se 4,48 kg/ha.The solution is then sprayed onto the sown area using a linear spray table calibrated to a spray rate of 748 L / ha. 4.48 kg / ha are applied.

Po ošetření se rostliny umístí do skleníku o teplotě 21,1 až 26,7 °C a zavlažují se postřikováním. Po dvou týdnech po ošetření se stanoví stupeň poškození nebo potlačení srovnáním s neošetřenými kontrolními rostlinami stejného stáří.After treatment, the plants are placed in a greenhouse at 21.1 to 26.7 ° C and irrigated by spraying. Two weeks after treatment, the degree of damage or suppression is determined by comparison with untreated control plants of the same age.

Pro každý druh se zaznamenává rozsah poškození od 0 do 100 %, přičemž 0 % představuje žádné poškození a 100 % představuje úplné potlačení.For each species, a range of damage from 0 to 100% is recorded, with 0% representing no damage and 100% representing complete suppression.

Výsledky testu jsou uvedeny v tabulce II.The test results are shown in Table II.

Tabulka IITable II

Preemergentní herbicidní účinnost aplikace 4,48 kg/haPreemergence herbicidal application rate 4.48 kg / ha

sloučeniny compounds FT FT WG WG WO WO AMG AMG VL VL MD MD CD CD PW PW YNG YNG 1 1 0 0 85 85 10 10 75 75 100 100 ALIGN! 80 80 80 80 75 75 2 2 90 90 90 90 80 80 10 10 90 90 90 90 - - 80 80 3 4 3 4 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 80 80 60 60 100 100 ALIGN! 80 80 90 90 100 100 ALIGN! 5 5 80 80 100 100 ALIGN! 20 20 May 40 40 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 80 80 100 100 ALIGN! 6 6 40 40 100 100 ALIGN! 0 0 40 40 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 80 80 100 100 ALIGN! 7 7 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 80 80 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 100 100 ALIGN! 8 8 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 60 60 45 45 60 60 60 60 80 80 100 100 ALIGN! 9 9 60 60 100 100 ALIGN! 90 90 20 20 May 60 60 60 60 60 60 100 100 ALIGN! 13 13 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 40 40 5 5 80 80 60 60 80 80 100 100 ALIGN! 14 14 80 80 90 90 60 60 95 95 90 90 90 90 100 100 ALIGN! 80 80 21 21 25 25 95 95 10 10 20 20 May 20 20 May 20 20 May 60 60 40 40 23 23 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 90 90 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 35 35 100 100 ALIGN! 60 60 50 50 80 80 90 90 90 90 40 40 60 60 39 39 60 60 60 60 80 80 80 80 90 90 90 90 60 60 65 65 40 40 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 97 97 45 45 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 85 85 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 95 95 55 55 100 100 ALIGN! 80 80 85 85 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 100 100 ALIGN! 70 70 71 71 90 90 65 65 90 90 85 85 70 70 60 60 100 100 ALIGN! 40 40 88 88 40 40 70 70 40 40 40 40 40 40 60 60 70 70 50 50 183 183 64 64 70 70 80 80 40 40 90 90 80 80 70 70 80 80

pokračování tabulky XIcontinuation of Table XI

sloučeniny compounds FT FT WG WG wo wo AMG AMG VL VL MD MD CD CD PW PW YNG YNG 199 199 20 20 May 95 95 60 60 5 5 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 100 100 ALIGN! 200 200 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 80 80 20 20 May 90 90 40 40 80 80 100 100 ALIGN! 201 201 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 70 70 20 20 May 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 202 202 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 80 80 60 60 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 80 80 100 100 ALIGN! 203 203 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 0 0 10 10 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 204 204 90 90 70 70 10 10 0 0 0 0 0 0 80 80 10 10 205 205 0 0 10 10 0 0 0 0 10 10 10 10 0 0 0 0 206 206 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 80 80 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 100 100 ALIGN! 207 207 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 40 40 80 80 90 90 90 90 90 90 208 208 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 85 85 0 0 95 95 85 85 95 95 90 90 209 209 90 90 90 90 50 50 20 20 May 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 80 80 211 211 90 90 80 80 25 25 30 30 30 30 45 45 50 50 90 90 212 212 0 0 10 10 0 0 0 0 10 10 10 10 0 0 0 0 213 213 0 0 20 20 May 0 0 0 0 10 10 20 20 May 10 10 0 0 214 214 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 45 45 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 65 65 100 100 ALIGN! 215 215 80 80 90 90 95 95 95 95 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 5 5 216 216 100 100 ALIGN! 95 95 95 95 95 95 40 40 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 30 30 217 217 30 30 65 65 0 0 30 30 45 45 40 40 65 65 50 50 218 218 70 70 75 75 0 0 65 65 100 100 ALIGN! 50 50 50 50 70 70 219 219 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 98 98 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 85 85 220 220 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 85 85 15 15 Dec 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 85 85 95 95 221 221 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 65 65 0 0 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 50 50 50 50 222 222 80 80 80 80 55 55 0 0 98 98 55 55 80 80 65 65 223 223 95 95 95 95 10 10 0 0 65 65 0 0 25 25 60 60 224 224 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 50 50 225 225 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 75 75 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 50 50 226 226 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 60 60 15 15 Dec 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 80 80 227 227 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 55 55 15 15 Dec 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 95 95 228 228 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 60 60 20 20 May 95 95 100 100 ALIGN! 90 90 10 10 229 229 5 5 10 10 0 0 0 0 40 40 20 20 May 0 0 0 0 230 230 10 10 40 40 10 10 10 10 95 95 40 40 100 100 ALIGN! 80 80 231 231 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 75 75 80 80 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 75 75 232 232 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 85 85 - - 233 233 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 80 80 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! - - 234 234 95 95 100 100 ALIGN! 50 50 95 95 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 85 85 - - 235 235 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 70 70 100 100 ALIGN! 90 90 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! - - 236 236 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 75 75 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 85 85 - - 237 237 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 55 55 40 40 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 7 7 238 238 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 65 65 95 95 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 95 95 239 239 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 30 30 15 15 Dec 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 95 95 90 90

- - druh z nějakého důvodu ňevyklíčil prázdná plocha označuje nezkoumaný plevel- - the species for some reason has not germinated the empty area indicates unexplored weeds

Postemergentní herbicidní test. Test se provádí stejným způsobem jako preemergentní herbicidní test, avěak semena osmi druhů plevelů se zašiji 1 012 dní před ošetřením. Zavlažování ošetřovaných ploch se omezuje na povrch půdy, nikoli na listy rašících rostlin.Post-emergence herbicide test. The test is carried out in the same manner as the pre-emergence herbicide test, except that the seeds of the eight weed species are sown 1,012 days prior to treatment. Irrigation of treated areas is limited to the soil surface, not to the leaves of the sprouting plants.

Výsledky postemergentního herbicidního testu jsou uvedeny v tabulce IIIThe results of the post-emergence herbicide test are shown in Table III

Tabulka IIITable III

Postemergentní herbicidní účinnost aplikace 4,48 kg/haPost-emergence herbicidal application rate 4.48 kg / ha

sloučeniny compounds FT FT WG WG wo wo AMG AMG VL VL MD MD CD CD PW PW YNG YNG 1 1 85 85 95 95 20 20 May 95 95 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 95 95 95 95 2 2 90 90 100 100 ALIGN! 65 65 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 4 4 60 60 60 60 90 90 40 40 60 60 60 60 90 90 70 70 5 5 40 40 60 60 10 10 20 20 May 40 40 40 40 90 90 80 80 6 6 40 40 50 50 10 10 60 60 20 20 May 20 20 May 60 60 50 50 7 7 80 80 80 80 80 80 60 60 60 60 90 90 60 60 60 60 8 8 100 100 ALIGN! 80 80 60 60 30 30 80 80 80 80 80 80 80 80 9 9 70 70 70 70 60 60 40 40 60 60 60 60 60 60 70 70 13 13 40 40 40 40 60 60 30 30 60 60 60 60 90 90 60 60 14 14 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 10 10 20 20 May 20 20 May 90 90 100 100 ALIGN! 21 21 0 0 20 20 May 0 0 0 0 10 10 20 20 May 10 10 0 0 23 23 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 95 95 70 70 60 60 60 60 80 80 100 100 ALIGN! 35 35 90 90 90 90 50 50 20 20 May 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 80 80 39 39 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 95 95 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 100 100 ALIGN! 40 40 100 100 ALIGN! 70 70 90 90 100 100 ALIGN! - - 90 90 98 98 70 70 45 45 100 100 ALIGN! 85 85 100 100 ALIGN! 85 85 - - 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 65 65 55 55 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 95 95 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 95 95 71 71 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 85 85 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 88 88 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 80 80 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 167 167 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 75 75 80 80 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 183 183 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 65 65 30 30 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 199 199 100 100 ALIGN! 80 80 60 60 20 20 May 90 90 90 90 80 80 45 45 200 200 90 90 60 60 60 60 60 60 60 60 60 60 40 40 70 70 201 201 90 90 70 70 70 70 40 40 70 70 70' 70 ' 60 60 60 60 202 202 100 100 ALIGN! 90 90 70 70 50 50 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 80 80 80 80 203 203 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 10 10 20 20 May 20 20 May 20 20 May 80 80 60 60 204 204 50 50 30 30 10 10 0 0 0 0 0 0 60 60 0 0 205 205 20 20 May 40 40 10 10 60 60 90 90 40 40 60 60 40 40 206 206 80 80 80 80 80 80 80 80 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 80 80 50 50 207 207 60 60 50 50 50 50 20 20 May 60 60 60 60 80 80 60 60 208 208 100 100 ALIGN! 80 80 80 80 75 75 - - 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 95 95 209 209 100 100 ALIGN! 60 60 50 50 80 80 90 90 90 90 40 40 60 60 211 211 15 15 Dec 100 100 ALIGN! 0 0 50 50 100 100 ALIGN! 80 80 70 70 40 40 212 212 20 20 May 40 40 10 10 60 60 90 90 90 90 60 60 40 40 213 213 25 25 45 45 10 10 20 20 May 20 20 May 20 20 May 60 60 45 45 214 214 90 90 80 80 80 80 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 70 70 215 215 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 216 216 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 85 85 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 95 95 217 217 65 65 100 100 ALIGN! 0 0 0 0 100 100 ALIGN! ' 20 '20 20 20 May 90 90 218 218 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 0 0 20 20 May 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 98 98 95 95 219 219 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 85 85 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 95 95 220 220 100 100 ALIGN! 65 65 80 80 50 50 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 60 60 60 60 221 221 60 60 70 70 70 70 40 40 80 80 70 70 30 30 50 50 222 222 0 0 60 60 40 40 60 60 100 100 ALIGN! 90 90 20 20 May 30 30 223 223 100 100 ALIGN! 75 75 80 80 40 40 100 100 ALIGN! 50 50 20 20 May 30 30 224 224 90 90 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 40 40 225 225 60 60 70 70 70 70 70 - 70 - 90 90 65 65 40 40 60 60

pokračování tabulky IIcontinuation of Table II

sloučeniny compounds FT FT WG WG WO WO AMG AMG VL VL MD MD CD CD PW PW YNG YNG 226 226 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 85 85 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 60 60 227 227 95 95 85 85 90 90 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 45 45 228 228 85 85 100 100 ALIGN! 0 0 10 10 15 15 Dec 95 95 40 40 50 50 229 229 85 85 70 70 65 65 0 0 0 0 0 0 0 0 35 35 230 230 20 20 May 40 40 10 10 15 15 Dec 70 70 40 40 35 35 40 40 231 231 100 100 ALIGN! 95 95 100 100 ALIGN! 95 95 100 100 ALIGN! 95 95 100 100 ALIGN! 40 40 232 232 65 65 75 75 75 75 80 80 90 90 85 85 80 80 60 60 233 233 80 80 80 80 70 70 95 95 80 80 85 85 80 80 50 50 234 234 100 100 ALIGN! 80 80 25 25 80 80 75 75 80 80 75 75 35 35 235 235 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 40 40 95 95 95 95 100 100 ALIGN! 95 95 50 50 236 236 75 75 70 70 50 50 90 90 90 90 100 100 ALIGN! 90 90 50 50 237 237 100 100 ALIGN! 80 80 80 80 60 60 85 85 60 60 0 0 - - 238 238 98 98 90 90 60 60 35 35 - - 100 100 ALIGN! 60 60 90 90 239 239 70 70 65 65 20 20 May 15 15 Dec 95 95 40 40 70 70 45 45

Preemergentní širokospektrální herbicidní test. Některé sloučeniny se při aplikaci 2,24 kg/ha zkoumají na preemergentní účinnost proti většímu počtu druhů plevelů:Pre-emergence broad-spectrum herbicide test. Some compounds at 2.24 kg / ha were tested for pre-emergence activity against a number of weed species:

Postup je obecně podobný výše popsanému preemergentnímu testu, avšak vyváží se pouze 300 mg zkoumané sloučeniny a aplikuje se 374 1/ha.The procedure is generally similar to the pre-emergence test described above, but only 300 mg of the test compound is exported and 374 l / ha is applied.

V testu byl vynechán laskavec ohnutý (PW) a Rumex cerispus (CD) a byly přidány tyto druhy:In the test, bentweed (PW) and Rumex cerispus (CD) were omitted and the following species were added:

traviny: sveřep střešní (Bromus teotorum) (DB) jílek mnohokvětý (Lolium multiflorum) (ARG)grasses: Bromus teotorum (DB) ryegrass (Lolium multiflorum) (ARG)

Sorghum bicolor (SHC)Sorghum bicolor

Sesbania exaltata (SESB) lilek (Solanum) (SP) řepeň (Xanthium) (CB)Sesbania exaltata (SESB) Eggplant (Solanum) (SP) Beet (Xanthium) (CB)

Výsledky testu jsou uvedeny v tabulce IV.The test results are shown in Table IV.

Tabulka IVTable IV

Preemergentní širokospektrální herbicidní testPre-emergence broad-spectrum herbicide test

C. sl. C. sl. DB DB FT FT AFG AFG WG WG SHC SHC WO WO BSG BSG AMG AMG SESB SESB VL VL SP SP MD MD YNS YNS CB CB 24 24 80 80 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 80 80 95 95 70 70 60 60 100 100 ALIGN! 40 40 85 85 100 100 ALIGN! 10 10 210 210 100 100 ALIGN! ioo ioo 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 20 20 May 10 10 100 100 ALIGN! 20 20 May 95 95 100 100 ALIGN! 20 20 May

Sloučeniny podle vynálezu jsou vhodné jako herbicidy, zvláště preemergentní herbicidy, a mohou být aplikovány různými způsoby v různých koncentracích. V praxi se popisované sloučeniny formulují do herbioidních komposic tak, že se k herbicidně účinnému množství přimísí doprovodné látky a nosiče, obvykle používané pro usnadnění dispergace aktivních složek k zemědělským účelům, s přihlédnutím k faktu, že formulace a způsob aplikace toxické látky může ovlivnit účinnost látek v dané aplikaci.The compounds of the invention are useful as herbicides, especially pre-emergence herbicides, and can be applied in various ways at different concentrations. In practice, the disclosed compounds are formulated into herbioid compositions by admixing the herbicidally effective amount with the adjuvants and carriers usually used to facilitate the dispersion of the active ingredients for agricultural purposes, bearing in mind that the formulation and method of administration of the toxic agent may affect the efficacy of the compounds. in the app.

Tyto účinné herbicidní sloučeniny tedy mohou být formulovány jako granule o relativně velké velikosti částic, jako smáčitelné prášky, jako emulgovatelné koncentráty, jako práško13 vé popraše, jako roztoky nebo jako kterékoli z dalších známých typů formulací v závislosti na požadovaném způsobu aplikace.Thus, these active herbicidal compounds can be formulated as granules of relatively large particle size, as wettable powders, as emulsifiable concentrates, as powder dusts, as solutions or as any other known type of formulation, depending on the desired mode of application.

Pro preemergentní herbicidní aplikaci jsou výhodnými formulacemi smáčitelné prášky, emulgovatelné koncentráty a granule. Tyto formulace mohou obsahovat od pouhých asi 0,5 až do asi 95 % hmotnostních nebo více účinné složky.For pre-emergence herbicidal applications, preferred formulations are wettable powders, emulsifiable concentrates, and granules. These formulations may contain from only about 0.5 to about 95% by weight or more of the active ingredient.

Herbicidně účinné množství závisí na charakteru potlačovaných semen nebo rostlin a aplikované množství se pohybuje od asi 0,06 do přibližné 28 kg/ha, výhodně od asi 0,11 do asi 11,2 kg/ha.The herbicidally effective amount depends on the nature of the suppressed seeds or plants and the application rate is from about 0.06 to about 28 kg / ha, preferably from about 0.11 to about 11.2 kg / ha.

Smáčitelné prášky mají formu jemně rozdělených částic, které snadno dispergují ve vodě nebo jiných dispersních prostředích. Konečná aplikace smáčitelného prášku na půdu probíhá buč ve formě suchého prášku nebo ve formě disperse ve vodě nebo jiné kapalině.Wettable powders are in the form of finely divided particles that readily disperse in water or other dispersion media. The final application of the wettable powder to the soil takes place either as a dry powder or as a dispersion in water or other liquid.

Jako nosiče se pro smáčitelné prášky používají například valchářská hlinka, kaolinové jíly, siliky a jiná snadno smáčitelná organická nebo anorganická zřečovadla. Smáčitelné prášky se běžně připravují tak, že obsahují asi 5 až asi 95 % účinné složky a obvykle také obsahují pro usnadnění smáčení a dispergace malé množství smáčecího, dispergačního nebo emulgačního prostředku.As carriers for wettable powders, for example, fuller's earth, kaolin clays, silicas and other easily wettable organic or inorganic diluents are used. Wettable powders are conveniently formulated to contain about 5 to about 95% active ingredient, and usually also contain a small amount of wetting, dispersing or emulsifying agent to facilitate wetting and dispersion.

Emulgovatelné koncentráty jsou homogenní kapalné komposice, které jsou dispergovatelné ve vodě nebo v jiném dispersním prostředí, a mohou být zcela tvořeny účinnou sloučeninou a kapalným nebo pevným emulgátorem nebo mohou dále obsahovat kapalný nosič, například xylen, těžké aromatické benziny, isoforon a jiná netěkavá organická rozpouštědla.Emulsifiable concentrates are homogeneous liquid compositions which are dispersible in water or other dispersion medium and may be wholly composed of the active compound and a liquid or solid emulsifier or may further comprise a liquid carrier, for example xylene, heavy aromatic naphtha, isophorone and other non-volatile organic solvents .

Pro herbicidní aplikaci se tyto koncentráty dispergují ve vodě nebo jiném kapalné nosiči a na ošetřovanou plochu se obvykle aplikují postřikem. Hmotnostní zastoupení nezbytné účinné složky se může měnit podle způsobu, jakým se má komposice aplikovat, ale obecně činí asi 0,5 až 95 % hmotnostních aktivní složky v herbicidní komposici.For herbicidal application, these concentrates are dispersed in water or other liquid carrier and are usually applied to the area to be treated by spraying. The weight fraction of the necessary active ingredient may vary according to the manner in which the composition is to be applied, but generally amounts to about 0.5 to 95% by weight of the active ingredient in the herbicidal composition.

Granulované komposice, kde je toxická složka nesena na relativně hrubých částicích, se obvykle na plochu, kde se požaduje potlačení vegetace, aplikují bez ředění. Jako nosiče pro granulované komposice se používají například písek, valchářská hlinka, bentonitové jíly, vermikulit, perlit a jiné organické nebo anorganické materiály, které absorbují toxickou látku nebo jí mohou být povlečeny.Granular compositions, where the toxic component is carried on relatively coarse particles, are usually applied without dilution to the area where vegetation control is desired. As carriers for granular compositions, for example, sand, fuller's earth, bentonite clays, vermiculite, perlite and other organic or inorganic materials which absorb or can be coated with the toxic substance are used.

Granulované komposice se obvykle připravují tak, že obsahují asi 5 až asi 25 % účinné složky, která může obsahovat povrchově aktivní látky, jako jsou těžké aromatické benzíny, petrolej nebo jiné ropné frakce nebo rostlinné oleje, a/nebo prostředky pro zvýšení přilnavosti, jako jsou dextriny, klih nebo synthetické pryskyřice.Granular compositions are generally formulated to contain from about 5 to about 25% of the active ingredient, which may contain surfactants such as heavy aromatics, kerosene or other petroleum fractions or vegetable oils, and / or adhesion promoters such as dextrins, glues or synthetic resins.

Jako smáčecí, dispergační nebo emulgační prostředky se v agrochemických formulacích používají například alkyl- a alkylarylsulfonáty a -sulfáty a jejich sodné soli, polyfunkční alkoholy a jiné typy povrchově aktivních látek, z nichž mnohé jsou obchodně dostupné. Povrchově aktivní látka činí obvykle 0,1 až 15 % z hmotnosti herbicidní komposice.Wetting, dispersing or emulsifying agents used in agrochemical formulations are, for example, alkyl and alkylarylsulfonates and sulfates and their sodium salts, polyfunctional alcohols and other types of surfactants, many of which are commercially available. The surfactant is usually 0.1-15% by weight of the herbicidal composition.

Popraše, což jsou volně tekoucí směsi účinné složky s jemně rozdělenými pevnými látkami, jako je talek, jíly, moučky nebo jiné organické a anorganické pevné látky, které působí jako dispergátory a nosiče toxické látky, jsou vhodnými formulacemi pro vpravování do půdy.Dusts, which are free-flowing mixtures of the active ingredient with finely divided solids, such as talc, clays, flours or other organic and inorganic solids, which act as dispersants and carriers of the toxic substance, are suitable formulations for incorporation into the soil.

Pasty, což jsou homouenní suspense jemně rozdělené pevné toxické látky v kapalném nosiči, jako je voda nebo olej, se používají pro speciální účely. Tyto formulace obvykle obsahují asi 5 až asi “? hmotnostních účinné složky a mohou také obsahovat malé množství smáčecího, disperqač'· ;ho nebo emulgačního prostředku pro usnadnění dispergace. Pro aplikaci se pasty obvykle Lečí: e aplikují se na příslušnou plochu postřikem.Pastes, which are homouenous suspensions of finely divided solid toxic substances in a liquid carrier such as water or oil, are used for special purposes. These formulations usually contain about 5 to about “? % of the active ingredient, and may also contain a small amount of wetting, dispersing or emulsifying agent to facilitate dispersion. For application, the pastes are usually treated by spraying on the surface.

Mezi další vhodné formulace pro herbicidní aplikaci patří prosté roztoky účinné složky v dispergačním prostředku, ve kterém je v požadované koncentraci zcela rozpustná, například v acetonu, alkylovaných naftalenech, xylenu a jiných organických rozpouštědlech.Other suitable formulations for herbicidal application include simple solutions of the active ingredient in a dispersant in which it is completely soluble at the desired concentration, for example, in acetone, alkylated naphthalenes, xylene and other organic solvents.

Je možno rovněž používat tlakových sprejů, například aerosolů, kde je účinná složka dispergována v jemně rozdělené formě jako výsledek odpaření nízkovroucího nosného rozpouštědla, jako jsou freony.It is also possible to use pressure sprays, for example aerosols, where the active ingredient is dispersed in finely divided form as a result of evaporation of a low boiling carrier solvent such as freons.

Fytotoxické komposice podle tohoto vynálezu se na rostliny aplikují běžným způsobem. Práškové a kapalné komposice je možno na rostliny aplikovat pomocí strojních rozprašovačů, rámových a ručních postřikovačů a postřikových rozprašovačů.The phytotoxic compositions of the invention are applied to plants in a conventional manner. Powder and liquid compositions can be applied to plants using machine sprayers, frame and hand sprayers, and sprayers.

Komposice mohou být rovněž aplikovány z letounu ve formě prášku nebo postřiku, poněvadž jsou účinné ve velmi nízkých dávkách. Například za účelem modifikace nebo omezení růstu klíčících semen nebo vzcházejících semenáčů se práškové a kapalné komposice aplikují na půdu běžnými metodami a jsou v půdě distribuovány do hloubky alespoň 1,27 cm pod povrchem půdy.The compositions may also be applied from an airplane in the form of powder or spray, as they are effective at very low doses. For example, to modify or reduce the growth of germinating seeds or emerging seedlings, powder and liquid compositions are applied to the soil by conventional methods and distributed in the soil to a depth of at least 1.27 cm below the soil surface.

Není nutné, aby byly fytotoxické komposice přimíšeny k částicím půdy, poněvadž tyto komposice mohou být aplikovány také pouhým postřikováním nebo zavlažováním povrchu půdy. Fytotoxické komposice podle tohoto vynálezu mohou být rovněž přidány k závlahové vodě, dodávané na ošetřovaný pozemek.It is not necessary for the phytotoxic compositions to be admixed to the soil particles, since these compositions can also be applied by simply spraying or irrigating the soil surface. The phytotoxic compositions of the invention may also be added to the irrigation water supplied to the treated plot.

Tento způsob aplikace umožňuje penetraci komposic do půdy spolu s absorpcí vody. Práškové komposice, granulované komposice nebo kapalné formulace, aplikované na povrch půdy, mohou být distribuovány pod povrch půdy běžnými způsoby, jako je diskování, smykování nebo míchání.This method of application allows penetration of the compositions into the soil along with the absorption of water. Powder compositions, granular compositions or liquid formulations applied to the soil surface can be distributed below the soil surface by conventional means such as disking, shearing or mixing.

Fytotoxické komposice podle tohoto vynálezu mohou dále obsahovat jiné přísady, například hnojivá a jiné herbicidy, pesticidy apod., používané jako doprovodné látky nebo v kombinaci s kterýmkoli z výše popsaných doprovodných prostředků.The phytotoxic compositions of the present invention may further comprise other additives, for example fertilizers and other herbicides, pesticides and the like, used as accompanying agents or in combination with any of the accompanying compositions described above.

Mezi další fytotoxické sloučeniny, použitelné v kombinaci s výše popsanými sloučeninami, patří například anilidy, jako je 2-benzothiazol-2-yloxy-N-methylacetanilid, 2-chlor-2',6 -dimethyl-N-(n-propylethyl)acetanilid, 2-chlor-2',6'-diethyl-N-(butoxymethyl)acetánilid,Other phytotoxic compounds useful in combination with the above described compounds include, for example, anilides such as 2-benzothiazol-2-yloxy-N-methylacetanilide, 2-chloro-2 ', 6-dimethyl-N- (n-propylethyl) acetanilide 2-chloro-2 ', 6'-diethyl-N- (butoxymethyl) acetanilide,

2,4-dichlorfenoxyoctové kseliny, 2,4,5-trichlorfenoxyoctová kyselina, 2-methyl-4-chlorfenoxyoctová kyselina a jejich soli, estery a amidy, deriváty triazinu, jako je 2,4-bis(3-methoxypropylamino)-6-methylthio-s-triazin, 2-chlor-4-ethylamino-6-isopropylamino-s-triazin a2,4-dichlorophenoxy acetic acid, 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid, 2-methyl-4-chlorophenoxyacetic acid and their salts, esters and amides, triazine derivatives such as 2,4-bis (3-methoxypropylamino) -6- methylthio-s-triazine, 2-chloro-4-ethylamino-6-isopropylamino-s-triazine, and

2- ethylamino-4-isopropylamino-6-methylmerkapto-s-triazin, deriváty močoviny, jako je 3-(3,5-dichlorfenyl)-1,1-dimethylmočovina a 3-(p-chlorfenyl)-1,1-dimethylmočovina, a acetamidy, jako je Ν,Ν-diallyl-alfa-chloracetamid apod., benzoové kyseliny, jako je 3-amino-2,5-dichlorbenzoová kyselina, thiokarbamáty, jako je S-(1,1-dimethylbenzyl)-piperidin-1-karbothioát,2-ethylamino-4-isopropylamino-6-methylmercapto-s-triazine, urea derivatives such as 3- (3,5-dichlorophenyl) -1,1-dimethylurea and 3- (p-chlorophenyl) -1,1-dimethylurea , and acetamides such as Ν, Ν-diallyl-alpha-chloroacetamide and the like, benzoic acids such as 3-amino-2,5-dichlorobenzoic acid, thiocarbamates such as S- (1,1-dimethylbenzyl) -piperidine- 1-carbothioate,

3- (4-chlorfenyl)-methyldiethylkarbothioát, ethyl-1-hexahydro-l,4-azepin-1-karbothioát, S-ethylhexahydro-lH-azepin-1-karbothioát, S-propyl-N,N-dipropylthiokarbamát, S-ethyl-N,N-dipropylthiokarbamát, S-ethylcyklohexylethylthiokarbamát apod., aniliny, jako je 4-(methylsulfonyl)-2,6-dinitro-N,N-substituovaný anilin, 4-trifluormethyl-2,6-dinitro-N,N-di-n-propylanilin, 4-trifluormethyl-2,6-dinitro-N-ethyl-N-butylanilin, 2-[4-(2,4-dichlorfenoxy)fenoxyj-propanová kyselina, 2-[l-(ethoxyiminobutyl]-5- L2-ethylthio)propylj -3-hydroxy-2-cyklohexen-1-on, (+)-butyl-2-(4- [(5-trifluormethyl)-2-pyridinyl)oxý] -fenoxy) propanát, 5-[2-chlor-4-(tri fluormethyl)fenoxy^-2-nitrobenzoát sodný, 3-isopropyl-lH, 2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid a 4-amino-6-terc.butyl-3(methylthio)-as-triazin-5(4H)-on nebo 4-amino-6-(l,l-dimethylethyl)-3-(methylthio)-1,2,4-triazin-5(4H)-on a S-(Ο,Ο-diisopropy1)-benzensulfonamid.3- (4-chlorophenyl) methyl diethylcarbothioate, ethyl 1-hexahydro-1,4-azepine-1-carbothioate, S-ethylhexahydro-1H-azepine-1-carbothioate, S-propyl-N, N-dipropylthiocarbamate, S- ethyl N, N-dipropylthiocarbamate, S-ethylcyclohexylethylthiocarbamate and the like, anilines such as 4- (methylsulfonyl) -2,6-dinitro-N, N-substituted aniline, 4-trifluoromethyl-2,6-dinitro-N, N -di-n-propylaniline, 4-trifluoromethyl-2,6-dinitro-N-ethyl-N-butylaniline, 2- [4- (2,4-dichlorophenoxy) phenoxy] propanoic acid, 2- [1- (ethoxyiminobutyl)] -5- (2-ethylthio) propyl] -3-hydroxy-2-cyclohexen-1-one, (+) - butyl 2- (4 - [(5-trifluoromethyl) -2-pyridinyl) oxy] phenoxy) propanoate, Sodium 5- [2-chloro-4- (trifluoromethyl) phenoxy] -2-nitrobenzoate, 3-isopropyl-1H, 2,1,3-benzothiadiazin-4 (3H) -one-2,2-dioxide and 4- amino-6-tert-butyl-3 (methylthio) -as-triazin-5 (4H) -one or 4-amino-6- (1,1-dimethylethyl) -3- (methylthio) -1,2,4- triazin-5 (4H) -one and S- (Ο, Ο-diisopropyl) -benzenesulfonamide.

Mezi hnojivá, použitelná v kombinaci s účinnými složkami, patří například dusičnan amonný, močovina a superfosfát. Mezi další vhodné přísady patří materiály, ve kterých rostlin né organismy zakořeňují a rostou, jako je kompost, mrva, humus, písek apod.Fertilizers useful in combination with the active ingredients include, for example, ammonium nitrate, urea and superphosphate. Other suitable ingredients include materials in which plant organisms are rooted and grown, such as compost, manure, humus, sand, and the like.

Claims

A herbicidal composition comprising as active ingredient a compound of formula (I)

Wherein B is C1-C6 alkyl, is hydrogen, C1-C4 alkyl or a group of formula

R ^and -O-C 1-4 where R is C 1 -C 6 alkyl, or

R ¹ and R ¹ together represent an alkylene group having 3 to 6 carbon atoms,

R is chloro, bromo, iodo, fluoro or C1-C4 alkoxy,

R ³ and R ⁴ independently represent hydrogen, halogen,

C 1 -C 4 alkyl,

C 1 -C 4 alkoxy, OCF 4, cyano, nitro,

A C 1 -C 4 haloalkyl group of the formula R ^b SO.

wherein R is C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, phenyl, benzyl, a group of the formula -NR 4 R ⁶ , wherein R 4 and R ⁶ independently represent hydrogen or C 1 -C 6 alkyl, and n is an integer of 0 , 1 or 2, and C1-C4-alkylthio,

R ⁵ Yippee hydrogen or C ₁ -C ₆ alkyl ·, R ⁶ Yippee hydrogen or C 1 -C 6 alkyl, 1 0 R ⁷ Yippee hydrogen or C 1 -C 4 alkyl and R ⁸ Yippee hydrogen or C 1 -C 6 alkyl or 1 b R ⁵ a together forms substituted

carbon atoms, wherein the substituent is one or two methyl groups, and / or agrochemically acceptable salts thereof.

2. The herbicidal composition of claim 1, wherein the active ingredient is a compound of formula (I) wherein:

R is C 1 -C 4 alkyl,

R ¹ is hydrogen or C ¹ -C 4 -alkyl,

R is chlorine, bromine, iodine or methoxy,

3 4

R and R independently represent hydrogen, chloro, bromo, methyl, methoxy, nitro, CF3, or the group R ^D SO _n ', wherein R ^D is C1 -C4 alkyl and n is 2,

R ⁵ Yippee hydrogen or C 1 -C 4 alkyl R ⁶ Yippee hydrogen or C 1 -C 4 alkyl R ⁷ Yippee hydrogen and R ⁸ Yippee hydrogen.

3. The herbicidal composition of claim 1, wherein the active ingredient is a compound of formula (I) wherein:

R is methyl,

R ¹ is hydrogen or methyl,

R is chlorine, bromine, iodine or methoxy,

3 4

R 1 and R 2 independently represent hydrogen, chloro, bromo, methyl, methoxy, nitro, CF 3 or R 4 SO 4 -, wherein C 1 -C 4 alkyl is and n is 2,

R ⁵ Yippee hydrogen or methyl R ⁶ Yippee hydrogen or methyl R ⁷ Yippee hydrogen and R ⁸ Yippee hydrogen.

4. The herbicidal composition of claim 1, wherein the herbicidal composition is an active ingredient

1 2 3 contains a compound of formula I wherein R is methyl, R is methyl, R is chlorine, R is hydrogen,

R is 4-chloro, R ⁵ is hydrogen, R is hydrogen, R is hydrogen and R is hydrogen.

5. The herbicidal composition of claim 4, wherein the herbicidal composition is an active ingredient

1 2 3 contains a compound of formula I wherein R is methyl, R is methyl, R is, chlorine, R is hydrogen,

R ⁴ is 4-chloro, R ^D is hydrogen, R ⁵ is hydrogen, R is hydrogen and R is hydrogen, in the form of the triethanolammonium salt.

6. A herbicide composition according to claim 1, characterized in that * as active ingredient a compound of formula I wherein R is methyl, ^R1 is methyl, if is chlorine, is hydrogen, 4-CH3SO2-, is hydrogen, R is hydrogen, R ⁷ is hydrogen .1 R ^K is hydrogen.