JPS6063269A - Absorption type heat pump - Google Patents

Absorption type heat pump

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JPS6063269A
JPS6063269A JP59167726A JP16772684A JPS6063269A JP S6063269 A JPS6063269 A JP S6063269A JP 59167726 A JP59167726 A JP 59167726A JP 16772684 A JP16772684 A JP 16772684A JP S6063269 A JPS6063269 A JP S6063269A
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JP
Japan
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solvent
heat pump
working fluid
absorption
fluid
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JP59167726A
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Japanese (ja)
Inventor
リチヤード・レウエリン・パウエル
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Imperial Chemical Industries Ltd
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Imperial Chemical Industries Ltd
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Publication date
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Publication of JPS6063269A publication Critical patent/JPS6063269A/en
Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • C09K5/047—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for absorption-type refrigeration systems

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。(57) [Summary] This bulletin contains application data before electronic filing, so abstract data is not recorded.

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は吸収式のヒートポンプ及び、さらにはそのよう
なヒートポンプ用の作動流体に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION Field of the Invention The present invention relates to absorption heat pumps and also to working fluids for such heat pumps.

従来の技術 低温帯域からそれよりも高温の帯域へ熱を移すヒート＋
Ｉ？ンプ類は、周知である。吸収式ヒートポンプでは、
適当な非点の流体が周囲の低温帯域熱を採りつつ低圧力
で蒸発する。かくして生じた蒸気は次いで吸収器へ移り
、そこで蒸気は該流体よりも高い沸点の溶剤中に吸収さ
れる。このようにして作られた溶液は次いでボイラ（−
！たけ発生器）へ送られ、該流体を蒸気として追い出す
ために加熱され、その高温溶剤は熱交換器を経て吸収器
へ戻される。ｔＩＬ体が蒸発するＫつれて、発生される
圧力は、その蒸気を凝縮器で凝縮させ、それにより熱を
高温帯域へ放出するのに足る圧力である。Conventional technologyHeat+ transfers heat from a low temperature zone to a higher temperature zone
I? These types of amplifiers are well known. In absorption heat pumps,
A suitable astigmatic fluid evaporates at low pressure while absorbing heat from the surrounding low-temperature zone. The vapor thus produced then passes to an absorber where it is absorbed into a solvent having a higher boiling point than the fluid. The solution thus produced is then boiled (−
! The fluid is heated to drive it off as steam, and the hot solvent is returned to the absorber via a heat exchanger. As the IL-form vaporizes, the pressure generated is sufficient to cause the vapor to condense in the condenser, thereby releasing heat to the hot zone.

その凝縮物は、次いで膨張弁を介して蒸発器て戻され、
その１ザイクルが完了する。The condensate is then returned to the evaporator via an expansion valve,
One cycle is completed.

ヒートポンプ作動流体としてのある物質の適性は、いく
つかの因子に依存する。従って、適当な沸点を有するこ
とに加えて、作動流体物質は、普通、毒性、引火性及び
腐食性に関して許容しうるものでなければならない。吸
収式ヒー）　＋（？ンプ系Ｋにおいては、溶剤も、これ
らに関して満足すべきものでなければならない。溶剤の
沸点は、発生器（ボイラ）から作動流体に伴なって溶剤
が蒸発し、損失されるのを最小限に抑えるように可及的
に高いのが理想的である。また吸収器と発生器との間の
溶剤の質量流動量をできるだけ少なくし、かくして溶液
熱交換器の所要寸法を小さく限定するには、作動流体及
び溶剤のうちの一方中に他方が溶けた溶液が「ラウール
の法則」から、マイナス（負）の偏シを示すように（す
なわち、その溶液の両成分が一緒になって、それらの各
々の純粋成分の蒸気圧から予測されるよりも低い一つの
蒸気圧値を示すように）、作動流体と溶剤とが相互作用
することも、重要なことである。このような状態は、作
動流体の分子と溶剤分子との間に親和性または吸引性が
存在する場合に生じる。親和性は、しばしば「水素結合
」の観点から解明されうる。The suitability of a material as a heat pump working fluid depends on several factors. Therefore, in addition to having a suitable boiling point, the working fluid material must generally be acceptable with respect to toxicity, flammability, and corrosivity. In the pump system K, the solvent must also be satisfactory in these respects. Ideally, the mass flow rate of solvent between the absorber and generator should be as low as possible, so as to minimize the size of the solution heat exchanger. To limit it to a small value, a solution of the working fluid and the solvent in which the other is dissolved must exhibit a negative deviation (i.e., both components of the solution are together) according to Raoult's law. It is also important that the working fluid and the solvent interact so that they exhibit one vapor pressure value lower than expected from the vapor pressure of their respective pure components. Such conditions occur when there is an affinity or attraction between the molecules of the working fluid and the solvent molecules. Affinity can often be explained in terms of "hydrogen bonds."

解決しようとする問題点 吸収式ピー１ポンプにおい−Ｃ作作動体として使用され
てきている物′巧の例としては、アンモニアがあり、そ
の場合の溶剤は水である。その曲の提案された作動流体
の例としては、モノクロルジフルオロメタン、■−クロ
ルー２．２．２−１ｊフルオロエタン及びｌ、　ｌ、　
１．２−テトラフルオロエタンのような弗素化炭化水素
類がある。これらの作動流体と共に使用するための溶剤
の例としては、それらのフルオロ炭化水素化合物中に存
在する酸性水素原子と相互作用しうるわずかに塩基性の
物質がある。これらの流体は、それらに意図された目的
のためには普通満足すべきものではあったが、高い排出
（アウトプット）温度で作動するヒートポンプのために
は余り適当ではない。Problems to be Solved An example of a material that has been used as the -C actuating agent in an absorption P1 pump is ammonia, in which case the solvent is water. Examples of suggested working fluids for that song include monochlorodifluoromethane, -chlorofluoro2.2.2-1j fluoroethane and l, l,
There are fluorinated hydrocarbons such as 1.2-tetrafluoroethane. Examples of solvents for use with these working fluids include slightly basic substances that can interact with the acidic hydrogen atoms present in these fluorohydrocarbon compounds. Although these fluids have been generally satisfactory for their intended purpose, they are not well suited for heat pumps operating at high output temperatures.

発明の描成 本発明ｔよ、作動流体が３〜５個の炭素原子を有する飽
和フルオロ炭化水素もしくは飽和フルオロ炭化水素二ー
デルである吸収式ヒートポンプ系を提供する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention provides an absorption heat pump system in which the working fluid is a saturated fluorohydrocarbon or a saturated fluorohydrocarbon derivative having 3 to 5 carbon atoms.

本明細書における用語「フルオロ炭化水素」は炭素、水
素及び弗素の原子のみを含む化合物を意味し、また「フ
ルオロ炭化水素エーテル」とは、炭素、水素、弗素及び
酸素の原子のみを含むエーテルを意味するものであり、
各場合に水素及び弗素の両方が存在する。As used herein, the term "fluorohydrocarbon" refers to a compound containing only carbon, hydrogen, and fluorine atoms, and the term "fluorohydrocarbon ether" refers to an ether containing only carbon, hydrogen, fluorine, and oxygen atoms. It means,
Both hydrogen and fluorine are present in each case.

高い安定性のためには、それらのフルオロ炭化水素及び
フルオロ炭化水素エーテルは、使用中に弗化水素が脱離
されるおそれがある基を含んではならならい。そのよう
な基の例としては、−ＧＨＯＨＦや−ＯＨ２−ＧＨＦ−
ＧＨ２−がある。低引火２ 化性が重要な要件である場合には、水素／弗素の原子比
が、■を越えるべきではない。本発明のフルオロ炭化水
素類及びフルオロ炭化水素エーテル類は、非環式（線状
または分岐状）または環式構造を有しうる。For high stability, these fluorohydrocarbons and fluorohydrocarbon ethers must not contain groups from which hydrogen fluoride can be eliminated during use. Examples of such groups include -GHOHF and -OH2-GHF-
There is GH2-. If low flammability is an important requirement, the hydrogen/fluorine atomic ratio should not exceed ■. The fluorohydrocarbons and fluorohydrocarbon ethers of the present invention can have an acyclic (linear or branched) or cyclic structure.

使用しうる非環式炭化水素類の例としては、下記の構造
を有するものがある。Examples of acyclic hydrocarbons that can be used include those having the structure below.

１、Ｈ（ＣＦ　２　）　ｎ　Ｈ（ｎは３，４または５）
２、　８（ＯＦ２）、ＣＨ２Ｆ　（ｎは２または３）３
．　０Ｆ３（ＯＦ２）ｎＯＨ２Ｆ　（ｎは１．２または
３）４、　０Ｆ３ＣＨＦ（ＯＦ２）ｎＯ８２Ｆ　（ｎは
０．１マたは２）５、　０Ｆ３ＣＨＦ（ＯＦ２’）、、
ＣｌＨＦ２　（ｎは０．１または２）非環式フルオロ炭
化水素類は、先行文献において周知のｔｒｉ方法で得る
ことができる。1, H(CF 2 ) n H (n is 3, 4 or 5)
2, 8 (OF2), CH2F (n is 2 or 3) 3
．． 0F3(OF2)nOH2F (n is 1.2 or 3) 4, 0F3CHF(OF2)nO82F (n is 0.1 or 2) 5, 0F3CHF(OF2'),
ClHF2 (n is 0.1 or 2) acyclic fluorohydrocarbons can be obtained by tri methods well known in the prior literature.

使用しうる非環式フルオロ炭化水素エーテル類の例とし
ては、３〜５個の炭素原子を有する弗素化ジアルキルエ
ーテルであって、それらの炭素原子のうちの１１固のア
ルファ炭素原子（酸素原子に関して）が少なくとも１個
の弗素置換基を有し、かつそれに隣接するベータ炭素原
子が少なくとも１個の水素置換基を有するエーテルがあ
る。この種のエーテルの例としては、１−メトキシ−１
，１゜２．２−テトラフルオロエタン、１−（２，２，
２−トリフルオロエタンシ）−１，１，２，２−テトラ
フルオロエタン、及び１−メトキシ−１，１，、２−ト
リフルオロエタンを挙げることができる。Examples of acyclic fluorohydrocarbon ethers that may be used include fluorinated dialkyl ethers having 3 to 5 carbon atoms, 11 of which are alpha carbon atoms (with respect to the oxygen atom). ) has at least one fluorine substituent and the adjacent beta carbon atom has at least one hydrogen substituent. Examples of this type of ether include 1-methoxy-1
,1゜2.2-tetrafluoroethane, 1-(2,2,
Mention may be made of 2-trifluoroethane)-1,1,2,2-tetrafluoroethane and 1-methoxy-1,1,,2-trifluoroethane.

使用しうるその他の非環式フルオロ炭化水素の例として
は下記式６の化合物がある。Examples of other acyclic fluorohydrocarbons that can be used include compounds of formula 6 below.

６、ＲＯＣＦ２Ｈ （ここにＲは弗素化Ｇ２−ＪＣ４アルギル基を表わす）
。6, ROCF2H (here R represents a fluorinated G2-JC4 argyl group)
.

この種のエーテルは、弗素化アルコールに対してジフル
オロカルベンを付加することにより製造しうる。具体例
としては、■−ジフルオロメトギンー２．２．２−トリ
フルオロエタンがある。Ethers of this type can be prepared by addition of difluorocarbenes to fluorinated alcohols. A specific example is -difluoromethogin-2.2.2-trifluoroethane.

使用しうる環式フルオロ炭化水素の例としては、三員環
ないし五員環化合物がある。特に例を挙げればＦ１式７
の化合物がある。Examples of cyclic fluorohydrocarbons that can be used include three- to five-membered ring compounds. In particular, to give an example, F1 formula 7
There are compounds of

７、　Ｒ２Ｈ ７ （Ｒ〜Ｒ置換基のうちの少なくとも４個は弗素を表わし
、残余は水素を表わす。） 適当な環式フルオロ炭化水素の例としては下記式８〜１
４のものがある。7, R2H 7 (At least 4 of the R to R substituents represent fluorine, and the remainder represent hydrogen.) Examples of suitable cyclic fluorohydrocarbons include the following formulas 8 to 1.
There are 4 things.

使用しつる環式フルオロ炭化水素エーテルの例としては
、四員環及び五員環化合物がある。特に例を挙げれば少
なくとも３個の弗素置換基を有する弗素化オキセタン（
トリメチレンオキシド″）、例えば２．２．３．３−テ
トラフルオロオキセタンがある。Examples of cyclic fluorohydrocarbon ethers that may be used include four- and five-membered ring compounds. In particular, fluorinated oxetanes with at least three fluorine substituents (
trimethylene oxide''), such as 2.2.3.3-tetrafluorooxetane.

環式のフルオロ炭化水素及びフルオロ炭化水素エーテル
は公知法で製造できる。Cyclic fluorohydrocarbons and fluorohydrocarbon ethers can be produced by known methods.

本発明におけるフルオロ化合物は、大気圧下で１５〜７
５℃の温度範囲内の沸点を有し、従って主要目的が低温
帯域の冷凍よりもむしろ高温帯域の加熱であるヒートポ
ンプ、例えば４５〜８０°Ｃの範囲内の排出温度及び１
．５〜１０バールの範囲内の最高作動圧力のヒートポン
プにおける作動流体として特に適当である。The fluoro compound in the present invention has a concentration of 15 to 7 at atmospheric pressure.
Heat pumps with a boiling point in the temperature range of 5 °C and whose primary purpose is therefore the heating of the high temperature zone rather than the refrigeration of the low temperature zone, e.g.
．． It is particularly suitable as working fluid in heat pumps with a maximum working pressure in the range of 5 to 10 bar.

本発明の作動流体と共に使用されるべき溶剤の例として
は、既に吸収式ヒートポンプにおいてフルオロ化合物と
共に従来から使用され、または使用することが提某され
た溶剤がある。本発明におけるフルオロ化合物（１／ｌ
ｌ：動流体）は、普通、プロトン・１１（与体として挙
動し、従ってプロトン受容体能を有する溶剤と組合せて
使用するのが有利である。そのようなプロトン受容体能
を有する溶剤の例としては、テトラグリムのようなエー
テル類；アミド９類（Ｎ−アルギルピロリド８ン、例え
ばＮ−メチルビロリド９ンであってもよい）；スルホン
アミ）”ｉ（例：テトラエチルスルホンアミ）ｅ）；尿
素類（例えば王妃式の環式尿素類）がある。Examples of solvents to be used with the working fluids of the present invention include those already conventionally used or proposed for use with fluoro compounds in absorption heat pumps. Fluoro compound in the present invention (1/l
1: moving fluid) normally behaves as a proton-11 (donor) and is therefore advantageously used in combination with a solvent having proton acceptor ability. Examples of such a solvent having proton acceptor ability are , ethers such as tetraglyme; amides (which may also be N-argylpyrrolido, e.g. N-methylpyrrolido); sulfonamides (e.g. tetraethylsulfonami); Queen-style cyclic ureas).

（ここにＱ及びＱのそれぞれは、個々に、水素または低
級アルキル基金表わす）。(Here each of Q and Q individually represents hydrogen or a lower alkyl group).

そのような環式原票の一例は、■、３−ジメチルー２−
イミダゾリジノンである。An example of such a cyclic original is ■, 3-dimethyl-2-
It is an imidazolidinone.

本発明のヒートポンプ作動流体は在来型の吸収式ヒート
ポンプにおいて適当な溶剤と組合せて使用できる。ヒー
トポンプ作動流体としてのある物質の有用性は、抽出さ
れる熱量と消費仕事量との比である性能係数（ｃｏｐ）
で表わすのが普通である。The heat pump working fluid of the present invention can be used in conventional absorption heat pumps in combination with suitable solvents. The usefulness of a material as a heat pump working fluid is determined by its coefficient of performance (cop), which is the ratio of the amount of heat extracted to the amount of work consumed.
It is usually expressed as

ある作動流体についての性能係数を推定するには、下記
のデータが必要とされる。To estimate the coefficient of performance for a given working fluid, the following data are required:

（１）　その純粋流体の蒸気圧曲線 （１１）純粋溶剤の蒸気圧曲線 （Ｉｌ＋）　ヒートポンプで見られる上限濃度及び下限
濃度をカバーする多数の流体／溶剤溶液についての蒸気
圧曲線 （１ｖ）溶剤の分子量 （ｖ）作動流体が曝されるべき温度範囲にわたる作動流
体の蒸気比熱及び液体比熱 （ｖＤ　溶剤の液体比熱 （ｖｌ−ヒートポンプ中で見られる濃度範囲にわたる溶
剤／流体溶液の液体比熱。(1) Vapor pressure curve for the pure fluid (11) Vapor pressure curve for the pure solvent (Il+) Vapor pressure curve for a number of fluid/solvent solutions covering the upper and lower concentration limits found in heat pumps (1v) for the solvent Molecular weight (v) Vapor specific heat and liquid specific heat of the working fluid over the temperature range to which it is to be exposed (vD Liquid specific heat of the solvent (vl - Liquid specific heat of the solvent/fluid solution over the concentration range found in heat pumps.

所要データは実験的に及び／または文献情報から得るこ
とができる。The required data can be obtained experimentally and/or from literature information.

本発明を以下実施例によって説明するが、本発明はこれ
らの実ｈＡ例に限定されるものではない。The present invention will be explained below with reference to Examples, but the present invention is not limited to these practical examples.

実施例１ 作動流体としてシス−１，２，３，３，４，４−へギザ
フルオロシクロブタン及び吸収用溶剤として１，３−ジ
メチル−２−イミダゾリジノン（＝Ｎ、Ｎ’−ジメチル
エチレン尿素）を用いて吸収式ヒートｙｌ”ｙプ装置を
構成できる。Example 1 Cis-1,2,3,3,4,4-hegizafluorocyclobutane as working fluid and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (=N,N'-dimethylethyleneurea) as absorption solvent. ) can be used to construct an absorption type heat pump device.

この装置の性能係殻は、種々の器機要素における温度が
下記の（直であると、１．３４となる。The performance characteristics of this device are 1.34 if the temperatures at various equipment elements are as follows:

蒸発器　０℃ 吸収器　４０℃ 発生器　１７０℃ 凝縮器　５０“に の装置は、循環式温風セントラルヒーティングシステム
（４０〜４５℃）に熱を供給するのに適当である。１（
ｌ　Ｋ　Ｗの出力についての溶剤及び作動流体の質量流
動速度は下記の通りである。Evaporator 0°C Absorber 40°C Generator 170°C Condenser 50” The device is suitable for supplying heat to circulating hot air central heating systems (40-45°C). 1 (
The mass flow rates of the solvent and working fluid for a power of l K W are:

溶剤　０．０７１３　ｋ！？　／秒（発生器−溶液熱交
換器−吸収器系統をめぐる） 流体　０．０２８７　ｋｇ／秒（発生器−循環器一蒸発
器一吸収器一循環器一溶液熱交換 器系統をめぐる） 実施例２ 作動流体としてシス−１，２，３，３，４，４−へギザ
フルオロ７クロブタン及び吸収用溶剤としてテトラグリ
ムを用いて吸収式ヒートポンプを構成できる。Solvent 0.0713 k! ? /sec (around the generator-solution heat exchanger-absorber system) Fluid 0.0287 kg/sec (around the generator-circulator-evaporator-absorber-circulator-solution heat exchanger system) Example 2. An absorption heat pump can be constructed using cis-1,2,3,3,4,4-hegizafluoro-7-chlorobutane as a working fluid and tetraglyme as an absorption solvent.

この装置の性能係数は、その種々の器機要素における温
度が下ｉｒｌの値であるときに、　１．３１となる。The coefficient of performance of this device is 1.31 when the temperatures in its various equipment elements are below irl values.

蒸発器　０℃ 吸収器　４０°Ｃ 発生器　１７０℃ 凝縮器　５０’に の装置は循環式温風セントラルヒーティングシステム（
４０〜４５℃）に熱を供給するのに適当である。ｌ０Ｋ
Ｗの出力についての流体及び溶剤の質量流動速度は下記
の通りである。Evaporator 0°C Absorber 40°C Generator 170°C Condenser The equipment at 50' is a circulating hot air central heating system (
40-45°C). l0K
The fluid and solvent mass flow rates for a power of W are:

溶剤　０．０９３６１９／秒 流体　０．０２５７ｋｌｉ’／秒 （それぞれ実施例１と同じ流動系統） 実施例３ 作動流体として、　１−　（２，２，２−トリフルオロ
エトキシ）−１，１，２，２−テトラフルオロエタン及
び吸収用溶剤としてテトラグリムを用いて吸収式ヒート
ポンプを構成できる。この性能係数は種々の器機要素に
おける温度が下記の値であるときに、１．２２となる。Solvent 0.093619/sec Fluid 0.0257 kli'/sec (same flow system as Example 1) Example 3 As working fluid, 1-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1,1,2, An absorption heat pump can be constructed using 2-tetrafluoroethane and tetraglyme as an absorption solvent. This coefficient of performance is 1.22 when the temperatures at the various equipment elements are as follows:

蒸発器　０℃ ２、Ｈ（ＯＦ２）ｎＯ８２Ｆ　（ｎは２または３）３．
　０Ｆ３（ＯＦ２）ｎＣＨ２Ｆ　（ｎは１，２または３
）４、ＣＦ３ＣＨＦ　（ＯＦ２）ｎＯＨ２Ｆ　（ｎは０
．１　マたは２）５、　０Ｆ３０ＨＦ（ＣＦ２）１□Ｃ
ｒＨＦ２（ｎは０．１または２）非環式フルオロ炭化水
素類は、先行文献において周知の諸方法で得ることがで
きる。Evaporator 0°C 2, H(OF2)nO82F (n is 2 or 3)3.
0F3(OF2)nCH2F (n is 1, 2 or 3
)4, CF3CHF (OF2)nOH2F (n is 0
．． 1 Ma or 2) 5, 0F30HF (CF2) 1□C
rHF2 (n is 0.1 or 2) acyclic fluorohydrocarbons can be obtained by methods well known in the prior literature.

使用しうる非環式フルオロ炭化水素エーテル類の例とし
ては、３〜５個の炭素原子を有する弗素化ジアルキルエ
ーテルであって、それらの炭素原子のうちの１１固のア
ルファ炭素原子（酸素原子に関して）が少なくとも１個
の弗素置換基を有し、かつそれに隣接するベータ炭素原
子が少なくとも１個の水素置換基を有するエーテルがあ
る。この種のエーテルの例としては、■−メトキシー１
，１゜２．２−テトラフルオロエタン、１−（２，２，
２−トリフルオロエトギン）−１，１，２，２−テトラ
フルオロエタン、及びｌ−メトキシ−１，１，２−トリ
フルオロエタンを挙げることができる。Examples of acyclic fluorohydrocarbon ethers that may be used include fluorinated dialkyl ethers having 3 to 5 carbon atoms, 11 of which are alpha carbon atoms (with respect to the oxygen atom). ) has at least one fluorine substituent and the adjacent beta carbon atom has at least one hydrogen substituent. Examples of this type of ether include ■-Methoxy1
,1゜2.2-tetrafluoroethane, 1-(2,2,
Mention may be made of 2-trifluoroethogyne)-1,1,2,2-tetrafluoroethane and l-methoxy-1,1,2-trifluoroethane.

使用しうるその他の非環式フルオロ炭化水素の例として
は下記式６の化合物がある。Examples of other acyclic fluorohydrocarbons that can be used include compounds of formula 6 below.

６、ＲＯＣ；、Ｆ２Ｏ （ここにＲは弗素化Ｃ２−ＪＯ４アルキル基を表わす）
。6, ROC;, F2O (here R represents a fluorinated C2-JO4 alkyl group)
.

この種のエーテルは、弗素化アルコールＶＣ対してジフ
ルオロカルベンを付加することにより製造しうる。具体
例としては、１−：）フルオロメトキシ−２，２，２−
）リフルオロエタンがある。Ethers of this type can be prepared by addition of difluorocarbenes to fluorinated alcohols VC. Specific examples include 1-:) fluoromethoxy-2,2,2-
) there is refluoroethane.

使用しうる環式フルオロ炭化水素の列としては、三員環
ないし五員環化合物がある。特に例を挙げればド紀式７
のｆヒ合物がある。The series of cyclic fluorohydrocarbons that can be used include three- to five-membered ring compounds. In particular, to give an example, Do Kishiki 7
There is a compound of F.

７、　Ｒ２Ｈ ７ （ＩＲ−Ｒ置換基のうちの少なくとも４個は弗素を表わ
し、残余は水素を表わす。） 適当な環式フルオロ炭化水素の例としては下記式８〜１
４のものがある。7, R2H7 (At least four of the IR-R substituents represent fluorine, and the remainder represent hydrogen.) Examples of suitable cyclic fluorohydrocarbons include the following formulas 8 to 1.
There are 4 things.

使用しつる環式フルオロ炭化水素エーテルの例としては
、四員環及び五員環化合物がある。ｔｒ！ｉに例を挙げ
れば少なくとも３個の弗素置換基を有する弗素化オキセ
タン（トリメチレンオキシド″）、例えば２．２．３．
３−テトラフルオロオキセタンがある。Examples of cyclic fluorohydrocarbon ethers that may be used include four- and five-membered ring compounds. tr! Examples of i include fluorinated oxetanes (trimethylene oxide'') having at least 3 fluorine substituents, such as 2.2.3.
There is 3-tetrafluorooxetane.

環式のフルオロ炭化水素及びフルオロ炭化水素エーテル
は公知法で製造できる。Cyclic fluorohydrocarbons and fluorohydrocarbon ethers can be produced by known methods.

本発明におけるフルオロ化合物は、大気圧下で１５〜７
５℃の温度範囲内の沸点を有し、従って主要目的が低温
帯域の冷凍よシもむしろ品温帯域の加熱であるヒートポ
ンプ、例えば４５〜８０℃の範囲内の排出温度及び１．
５〜１０バールの範囲内の最高作動圧力のヒートポンプ
における作動流体として特に適当である。The fluoro compound in the present invention has a concentration of 15 to 7 at atmospheric pressure.
Heat pumps having a boiling point in the temperature range of 5°C and whose main purpose is therefore heating of the temperature zone rather than freezing of the low temperature zone, e.g. with a discharge temperature in the range of 45 to 80°C and 1.
It is particularly suitable as working fluid in heat pumps with a maximum working pressure in the range of 5 to 10 bar.

本発明の作動流体と共に使用されるべき溶剤の例として
は、既に吸収式ヒートポンプにおいてフルオロ化合物と
共に従来から使用され、または使用することが提某され
た溶剤がある。本発明におけるフルオロ化合物（作動流
体）は、普通、プロトン１１（与体として挙動し、従っ
てプロトン受容体能を有する溶剤と組合せて使用するの
が有利である。そのようなプロトン受容体能を有する溶
剤の例としては、テトラグリムのようなエーテル類；こ
の装置打は循環式温風セントラルヒーティングシステム
（５０〜５５°Ｃ）に熱を供給するのに適当である。ｌ
Ｑ　Ｋ　Ｗの出力についての溶剤および流体の質ｆｉ：
　１７ｉＵ動速度は下記の通りである。Examples of solvents to be used with the working fluids of the present invention include those already conventionally used or proposed for use with fluoro compounds in absorption heat pumps. The fluorocompound (working fluid) in the present invention normally behaves as a proton 11 (donor) and is therefore advantageously used in combination with a solvent having proton acceptor capability. Examples include ethers such as tetraglyme; this device is suitable for supplying heat to circulating hot air central heating systems (50-55°C).
Solvent and fluid quality fi for output of Q K W:
The 17iU dynamic speed is as follows.

溶剤　０．２６６に＋９／秒（発生器−溶液熱交換器−
吸収器系統をめぐる） 流体　０．０３１Ｊ７／秒（発生器−凝縮器一蒸発器一
吸収器一溶液熱交換器系統を めぐる） 実施例８ 作動流体として１−（２，２，２−トリフルオロエトキ
シ）　−１，１，２，２−テトラフルオロエタン役び吸
収用溶剤としてテトラグリムを用いて掘取式ヒートポン
プを構造できる。この装置の性能係数は種々の器機要素
における１１児度が下記の値であるときに、１．２５と
なる。Solvent 0.266 +9/sec (generator - solution heat exchanger -
(around the absorber system) Fluid 0.031 J7/sec (around the generator-condenser-evaporator-absorber-solution heat exchanger system) Example 8 1-(2,2,2-trifluoro An excavation type heat pump can be constructed using tetraglyme as an absorbing solvent. The coefficient of performance of this device is 1.25 when the 11 degrees in various equipment elements are as follows:

蒸発器　１０°Ｃ 吸収器　５５℃ 発生器　１９０°Ｃ 凝縮器　６５℃ この装置は循環式温水セントラルヒーティングシステム
（５５〜６０℃）に熱を供給するのに適当である。ｌ０
ＫＷの出力についての溶剤及び流体の質量流動速度は下
記の通りである。Evaporator 10°C Absorber 55°C Generator 190°C Condenser 65°C This device is suitable for supplying heat to circulating hot water central heating systems (55-60°C). l0
The mass flow rates of solvent and fluid for KW output are as follows:

溶剤　０．１７３ｋ１７／秒（発生器−溶液熱交換器−
吸収器系統をめぐる） 流体　０．０３３ｋｇ／秒（発生器−凝縮器一蒸発器一
吸収器一溶液熱交換器系統を めぐる） 実施例９ 作動流体としてシス−１，２，３，３，４，４−へキサ
フルオロシクロブタン及び吸収用溶剤としてｌ、３−ジ
メチル−２−イミダゾリジノンを用いて吸収式ヒートポ
ンプを構成できる。この装置の性能係数は種々の器機要
素における温度が下記の値であるときに、１．２６とな
る。Solvent 0.173k17/sec (generator - solution heat exchanger -
(around the absorber system) Fluid 0.033 kg/sec (around the generator-condenser-evaporator-absorber-solution heat exchanger system) Example 9 Cis-1, 2, 3, 3, 4 as working fluid , 4-hexafluorocyclobutane and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone as an absorption solvent can be used to construct an absorption heat pump. The coefficient of performance of this device is 1.26 when the temperatures at the various equipment elements are:

蒸発器　１０℃ 吸収器　５０℃ 発生器　１８０℃ 凝縮器　６０℃ この装置は、循環式温水セントラルヒーティングシステ
ム（５０〜５５°Ｇ）に熱を供給するのに適当である。Evaporator 10°C Absorber 50°C Generator 180°C Condenser 60°C This device is suitable for supplying heat to circulating hot water central heating systems (50-55°G).

ｌ０ＫＷの出力についての溶剤および流体の質量流動速
度は下肥の通りである。The mass flow rates of solvent and fluid for a power of 10 KW are as follows.

溶剤　０．０７　ｋｇ／秒（発生器−溶液熱交換器−吸
収器系統をめぐる） 流体　０．０２９ｋｇ／秒（発生器−凝縮器一蒸発器一
吸収器一溶液熱交換器系統を めぐる） 実施例１０ 作動流体としてシス−１，２，３，３，４，４−へキサ
フルオロシクロブタン及び吸収用溶剤としてテトラグリ
ムを用いて吸収式ヒートポンプを構成できる。Solvent 0.07 kg/sec (around generator-solution heat exchanger-absorber system) Fluid 0.029 kg/sec (around generator-condenser-evaporator-absorber-solution heat exchanger system) Implementation Example 10 An absorption heat pump can be constructed using cis-1,2,3,3,4,4-hexafluorocyclobutane as the working fluid and tetraglyme as the absorption solvent.

この装置の性能係数は種々の器機要素における温度が下
記の値であるときに、１．３６になる。The coefficient of performance of this device is 1.36 when the temperatures at the various equipment elements are:

蒸発器　５℃ 吸収器　５０℃ 発生器　１８０℃ 凝縮器　６０℃ この装置は循環式温水セントラルヒーティングシステム
（５０〜５５℃）に熱を供給するのに適当である。ＩＱ
ＫＷの出力についての溶剤及び流体の質量流動速度は下
記の通りである。Evaporator 5°C Absorber 50°C Generator 180°C Condenser 60°C This device is suitable for supplying heat to circulating hot water central heating systems (50-55°C). IQ
The mass flow rates of solvent and fluid for KW output are as follows:

溶剤　０．１３３ｋｉ７／秒（発生器−溶液熱交換器−
吸収器系統をめぐる） 流体　０．０２６ｋｌ？／秒（発生器−凝縮器一蒸発器
一吸収器一溶液熱交換器系統を めぐる） 実施例１１ 作動流体としてシス−１，２，３，３，４，４−ヘキサ
フルオロシクロブタン及び吸収用溶剤としてテトラグリ
ムを用いて吸収式ヒートポンプｆ：４ｔ！４成できる。Solvent 0.133ki7/sec (generator - solution heat exchanger -
Regarding the absorber system) Fluid 0.026kl? Example 11 Cis-1,2,3,3,4,4-hexafluorocyclobutane as working fluid and absorption solvent Absorption heat pump using Tetraglym f: 4t! I can do 4 things.

この装置の性能係数は、種々の器機要素における温度が
下記の値であるときに、１．３６となる。The coefficient of performance of this device is 1.36 when the temperatures at the various equipment elements are:

蒸発器　１０℃ 吸収器　５０°Ｃ 発生器　２００“℃ 凝縮器　６０℃ この装置は循環式温風セントラルヒーティングシステム
（５０〜５５℃）に熱を供給するのＶＣ，ｉ！ｉ当であ
る。ＩＱ　Ｋ　Ｗの出力につい−この溶剤及び流体の質
量流動速度は下記の通りである。Evaporator 10°C Absorber 50°C Generator 200°C Condenser 60°C This device is responsible for supplying heat to a circulating hot air central heating system (50-55°C). For the output of IQ K W - the mass flow rate of the solvent and fluid is:

溶剤　０．１１６に！７／秒（発生器−溶液熱交換帰一
吸収器系統をめぐる） 流体　０．０２７ゆ７秒（発生器−凝縮器一蒸発器一吸
収器一溶液熱交換器系統を めぐる） （外５名）Solvent to 0.116! 7/second (circling around the generator-solution heat exchanger-absorber system) Fluid 0.027 seconds (circling around the generator-condenser-evaporator-absorber-solution heat exchanger system) (5 other people) )

Claims (6)

【特許請求の範囲】[Claims] （１）作動流体が、３〜５個の炭素原子を有する飽和フ
ルオロ炭化水素または飽和フルオロ炭化水素エーテルで
ある吸収式ヒートポンプ。(1) An absorption heat pump in which the working fluid is a saturated fluorohydrocarbon or saturated fluorohydrocarbon ether having 3 to 5 carbon atoms. （２）作動流体が、３〜５個の炭素原子を有する弗素化
ジアルキルエーテルであり、その酸素原字に関しての１
個のアルファ炭素原子が少なくとも１個の弗素置換基を
有しかつ相隣れるは一夕炭素原子が少なくとも１個の水
素置換基を有するものである特許請求の範囲第１項に記
載の吸収式ヒートポンプ。(2) the working fluid is a fluorinated dialkyl ether having 3 to 5 carbon atoms;
The absorption formula according to claim 1, wherein each alpha carbon atom has at least one fluorine substituent and each adjacent carbon atom has at least one hydrogen substituent. heat pump. （３）作動流体が、式 ％式％ （Ｒは弗素化０２〜Ｃ４アルキル基を表わす）のエーテ
ルである特許請求の範囲第１項に記載の吸収式ヒートポ
ンプ。(3) The absorption heat pump according to claim 1, wherein the working fluid is an ether having the formula % (R represents a fluorinated 02-C4 alkyl group). （４）作動流体が、式 ％式％ （式中、Ｒ−Ｒ置換基のうちの少なくとも４個は弗素を
表わし、残余のものは水素を表わす）の化合物である特
許請求の範囲第１項に記載の吸収式ヒートポンプ。(4) The working fluid is a compound of the formula % where at least four of the R-R substituents represent fluorine and the remainder represent hydrogen. Absorption heat pump described in . （５）作動流体を、プロトン受容体能を有する溶剤と組
合せて仲用する特許請求の範囲第１項に記載の吸収式ヒ
ートポンプ。(5) The absorption heat pump according to claim 1, wherein the working fluid is used in combination with a solvent having proton receptor ability. （６）溶剤が、式 （式中、ＱおよびＱのそれぞれは、個々に、水素または
低級アルギル基を表わす） の化合物である特許請求の範囲第５項に記載の吸収式ヒ
ートポンプ。(6) The absorption heat pump according to claim 5, wherein the solvent is a compound of the formula (wherein each of Q and Q individually represents hydrogen or a lower argyl group).
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