JPS6059278B2 - 潤滑油用添加剤の製造方法 - Google Patents
潤滑油用添加剤の製造方法Info
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- JPS6059278B2 JPS6059278B2 JP5201183A JP5201183A JPS6059278B2 JP S6059278 B2 JPS6059278 B2 JP S6059278B2 JP 5201183 A JP5201183 A JP 5201183A JP 5201183 A JP5201183 A JP 5201183A JP S6059278 B2 JPS6059278 B2 JP S6059278B2
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- mol
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- lubricating oil
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、潤滑油用添加剤、更に詳しくは高温安定性
か改善され且つ酸化防止効果を有する高分子量ポリアル
キル芳香族アミン誘導体からなる無灰清浄分散剤の製造
方法に係わるものである。
か改善され且つ酸化防止効果を有する高分子量ポリアル
キル芳香族アミン誘導体からなる無灰清浄分散剤の製造
方法に係わるものである。
芳香族アミンおよびそのアルキル誘導体は古くから遊
離基連鎖停止剤とよはれる酸化防止剤として実用化され
ており、例えばジフェニルアミン、フェニル−α−ナフ
チルアミン、フェニル−β一ナフチルアミンなどが市販
され、鉱油および合成系潤滑油の酸化防止剤として使用
されている。しかし、これらは高温でスラッジを生成し
やすく、このスラッジ化防止のため芳香族環に炭化水素
置換基を導入したアルキルジフェニルアミン（例えば、
Ｕ、Ｓ、Ｐ、３６５５５５９）、アルキルフェニル−α
、（β）−ナフチルアミン（例えば、Ｕ、Ｓ。Ｐ、３６
６０２９０）、などが賞用され、一般にはモノおよびジ
オクチルジフェニルアミン、オクチルフェニル−α、（
β）−ナフチルアミンなどが使用れている。 一方、フ
ェノール誘導体も酸化防止剤として広く使用されており
、ＤＢＰＣや４、４−メチレンビスー２、６−ジーを−
ブチルフェノールなどはあまりに有名である。
離基連鎖停止剤とよはれる酸化防止剤として実用化され
ており、例えばジフェニルアミン、フェニル−α−ナフ
チルアミン、フェニル−β一ナフチルアミンなどが市販
され、鉱油および合成系潤滑油の酸化防止剤として使用
されている。しかし、これらは高温でスラッジを生成し
やすく、このスラッジ化防止のため芳香族環に炭化水素
置換基を導入したアルキルジフェニルアミン（例えば、
Ｕ、Ｓ、Ｐ、３６５５５５９）、アルキルフェニル−α
、（β）−ナフチルアミン（例えば、Ｕ、Ｓ。Ｐ、３６
６０２９０）、などが賞用され、一般にはモノおよびジ
オクチルジフェニルアミン、オクチルフェニル−α、（
β）−ナフチルアミンなどが使用れている。 一方、フ
ェノール誘導体も酸化防止剤として広く使用されており
、ＤＢＰＣや４、４−メチレンビスー２、６−ジーを−
ブチルフェノールなどはあまりに有名である。
市販無灰清浄分散剤は一般に高分子量脂肪族アミン誘
導体であり、その顕著な微粒子分散作用が重視され、ガ
ソリン、ディーゼルエンジン油等の添加剤として広範に
使用されている。
導体であり、その顕著な微粒子分散作用が重視され、ガ
ソリン、ディーゼルエンジン油等の添加剤として広範に
使用されている。
そして、これはジアルキルジオチリン酸亜鉛、オーバー
ベース洗浄分散剤との相乗効果も認められ、極めて重要
な潤滑油用添加剤の１つとなつているが、近時、高温に
於ける安定性が十分でないことが度々指摘されている。
しかし、これの改善のための努力は主としてアミノ基の
変形に注がれてきた。 本発明の目的は、高温安定性が
改善され且つ優れた酸化防止効果を有する、潤滑油用添
加剤としての無灰清浄分散剤を提供することにある。
本発明によれは、平均分子量約４００以上、好ましくは
約４００〜約３００へ更に好ましくは約８００〜約１５
００のポリオレフィン（但し、ポリブテン、ポリイソブ
テン及びポリプロピレンのうちの少なくとも１種）でア
ルキル化された高分子量ポリアルキル芳香族アミン１モ
ルと、上記ポリオレフィンのうちの少なくとも１種でア
ルキル化された高分子量ポリアルキルフェノール０．１
〜２モルとを、アルデヒド０．１〜２モルの存在下に反
応させることにより目的とする潤滑油用添加剤が得られ
ることが見出され、本発明に到達した。本発明の潤滑油
用添加剤を得るために用いられる高分子量ポリアルキル
芳香族アミンは、一般にフリーデルクラフト触媒の存在
下、ポリオレフィンと芳香族アミンの所定量を加熱、攪
拌して反応させることによつて生成される。
ベース洗浄分散剤との相乗効果も認められ、極めて重要
な潤滑油用添加剤の１つとなつているが、近時、高温に
於ける安定性が十分でないことが度々指摘されている。
しかし、これの改善のための努力は主としてアミノ基の
変形に注がれてきた。 本発明の目的は、高温安定性が
改善され且つ優れた酸化防止効果を有する、潤滑油用添
加剤としての無灰清浄分散剤を提供することにある。
本発明によれは、平均分子量約４００以上、好ましくは
約４００〜約３００へ更に好ましくは約８００〜約１５
００のポリオレフィン（但し、ポリブテン、ポリイソブ
テン及びポリプロピレンのうちの少なくとも１種）でア
ルキル化された高分子量ポリアルキル芳香族アミン１モ
ルと、上記ポリオレフィンのうちの少なくとも１種でア
ルキル化された高分子量ポリアルキルフェノール０．１
〜２モルとを、アルデヒド０．１〜２モルの存在下に反
応させることにより目的とする潤滑油用添加剤が得られ
ることが見出され、本発明に到達した。本発明の潤滑油
用添加剤を得るために用いられる高分子量ポリアルキル
芳香族アミンは、一般にフリーデルクラフト触媒の存在
下、ポリオレフィンと芳香族アミンの所定量を加熱、攪
拌して反応させることによつて生成される。
これに用いられるポリオレフィンとしては、ポリブテン
、ポリイソブテン、ポリプロピレンが挙げられ、また芳
香族アミンとしては、ジフェニルアミン、ジフェニルー
ｐ−フェニレンジアミン、ｐ−ヒドロキシージフエニル
アミン、フェニルーα−ナフチルアミン、フェニルーβ
−ナフチルアミン、Ｎ−フェニルーＮ３−イソプロピル
ーｐ−フェニレンジアミン、ジピリジルアミン、フェノ
チアジンなどが挙げられる。またこの反応におけるポリ
オレフィンと芳香族アミンの好ましい反応モル比は、１
０．５〜１である。芳香族アミン類のフリーテルクラフ
ト触媒存在下のアルキル化は、前記Ｕ．Ｓ．Ｐ等にも見
られるように公知であり、本発明に係る上記高分子量ポ
リアルキル芳香族アミンを得るためのアルキル化反応は
、公知の反応を利用したものであるが、アルキル化剤と
して平均分子量４００以上のポリオレフィンを使用する
反応は、新規である。
、ポリイソブテン、ポリプロピレンが挙げられ、また芳
香族アミンとしては、ジフェニルアミン、ジフェニルー
ｐ−フェニレンジアミン、ｐ−ヒドロキシージフエニル
アミン、フェニルーα−ナフチルアミン、フェニルーβ
−ナフチルアミン、Ｎ−フェニルーＮ３−イソプロピル
ーｐ−フェニレンジアミン、ジピリジルアミン、フェノ
チアジンなどが挙げられる。またこの反応におけるポリ
オレフィンと芳香族アミンの好ましい反応モル比は、１
０．５〜１である。芳香族アミン類のフリーテルクラフ
ト触媒存在下のアルキル化は、前記Ｕ．Ｓ．Ｐ等にも見
られるように公知であり、本発明に係る上記高分子量ポ
リアルキル芳香族アミンを得るためのアルキル化反応は
、公知の反応を利用したものであるが、アルキル化剤と
して平均分子量４００以上のポリオレフィンを使用する
反応は、新規である。
本発明に係る高分子量ポリアルキル芳香族アミンを得る
ための反応は、平均分子量の大きなアルキル化剤を使用
するものであるが、反応は容易に進行し、反応混合物の
赤外線吸収スペクトルから、反応終了を知ることができ
る。
ための反応は、平均分子量の大きなアルキル化剤を使用
するものであるが、反応は容易に進行し、反応混合物の
赤外線吸収スペクトルから、反応終了を知ることができ
る。
本発明に係る上記反応によりモノおよびジオクチルジフ
ェニルアミンおよびオクチルフェニルーα、（β）−ナ
フチルアミン等を得ようとする場合には、ジイソブチレ
ンをアルキル化剤として、それぞれジフェニルアミン、
フェニルーα、（β）−ナフチルアミンを反応させれば
良く、この反応は、例えばポリブテンとジフェニルアミ
ンの反応について式で表すと下記の如く進むものと考え
られる。
ェニルアミンおよびオクチルフェニルーα、（β）−ナ
フチルアミン等を得ようとする場合には、ジイソブチレ
ンをアルキル化剤として、それぞれジフェニルアミン、
フェニルーα、（β）−ナフチルアミンを反応させれば
良く、この反応は、例えばポリブテンとジフェニルアミ
ンの反応について式で表すと下記の如く進むものと考え
られる。
にこで、ＲＨはポリブテン、Ｒはポリブテンから生成す
るポリブチル基を示す。
るポリブチル基を示す。
）尚、後記製造例１における反応混合物の、芳香族環プ
ロトンの面外変角振動の経時変化を示す赤外線吸収スペ
クトル（９００−６９０ｃｍ−１）は、添付図面の通り
である。
ロトンの面外変角振動の経時変化を示す赤外線吸収スペ
クトル（９００−６９０ｃｍ−１）は、添付図面の通り
である。
添付図面からモノ置換体であるジフェニルアミン７５０
および７００ｃｍ−１の吸収バンドが時間と共に減少し
、約田時間で事実上消滅することが判る。
および７００ｃｍ−１の吸収バンドが時間と共に減少し
、約田時間で事実上消滅することが判る。
一方８２０ｃ『１にバラ置換体による吸収があられれそ
の強度が増加することが判る。またこれと殆ど同時に１
，２，４一置換体のものと考えられる吸収バンドが８８
０ｃｊｔ−１および８２０ｃｍ−１の肩吸収として観察
される。しかし、多置換体の生成は、生成物の無灰清浄
分散剤としての性能を向上させる効果はあつても添加さ
せるものではない。また、本発明の潤滑油用添加剤を得
るために用いられる高分子量ポリアルキルフェノールと
は、平均分子量約４００以上、好ましくは約４００〜３
０００、更に好ましくは約８００〜１５００１のポリブ
テン、ポリイソブテンまたはポリプロピレンによりアル
キル化された誘導体である。
の強度が増加することが判る。またこれと殆ど同時に１
，２，４一置換体のものと考えられる吸収バンドが８８
０ｃｊｔ−１および８２０ｃｍ−１の肩吸収として観察
される。しかし、多置換体の生成は、生成物の無灰清浄
分散剤としての性能を向上させる効果はあつても添加さ
せるものではない。また、本発明の潤滑油用添加剤を得
るために用いられる高分子量ポリアルキルフェノールと
は、平均分子量約４００以上、好ましくは約４００〜３
０００、更に好ましくは約８００〜１５００１のポリブ
テン、ポリイソブテンまたはポリプロピレンによりアル
キル化された誘導体である。
また、前記高分子量ポリアルキル芳香族アミンと前記高
分子量ポリアルキルフェノールとを反応させる際に用い
られるアルデヒドとしては、ホルムアルデヒド、バラホ
ルムアルデヒドが用いられ高分子量ポリアルキル芳香族
アミン、高分子量ポリアルキルフェノールおよびアルデ
ヒドの好ましい反応モル比は１：０．１〜２：０．１〜
２である。
分子量ポリアルキルフェノールとを反応させる際に用い
られるアルデヒドとしては、ホルムアルデヒド、バラホ
ルムアルデヒドが用いられ高分子量ポリアルキル芳香族
アミン、高分子量ポリアルキルフェノールおよびアルデ
ヒドの好ましい反応モル比は１：０．１〜２：０．１〜
２である。
本発明に係る潤滑油用添加剤は、叙上の如くして製造さ
れ、鉱油および合成潤滑油またはこれらの混合物に添加
され、高温安定性が改善され、且つ優れた酸化防止効果
を有する無灰清浄分散剤として使用されるもので、潤滑
油組成物におけるその濃度は０．１〜２０Ｗｔ％、好ま
しくは１〜１０Ｗｔ％が適している。また通常、潤滑油
に添加される他の添加剤、流動点降下剤、極圧剤、防錆
剤、消泡剤、清浄分散剤などが共存しても、それらの降
下を添加させるものではなく、且つそれらによつて本発
明添加剤の効果も妨げられるものではない。以下に本発
明の実施に用いられる高分子量ポリアルキル芳香族アミ
ンの製造例、本発明の実施例及び本発明の効果を示す試
験例を挙げる。製造例１ ジフェニルアミン１７ｙ（０．１モル）および平均分子
量９００のポリブデン２００ｙ（０．２２モル）を攪拌
器、温度計および壊流器を備えた三つ口、丸底フラスコ
に入れ、窒素下７０℃に加温し、無水塩化アルミニウム
１５ｙ（０．０１１モル）を加えた。
れ、鉱油および合成潤滑油またはこれらの混合物に添加
され、高温安定性が改善され、且つ優れた酸化防止効果
を有する無灰清浄分散剤として使用されるもので、潤滑
油組成物におけるその濃度は０．１〜２０Ｗｔ％、好ま
しくは１〜１０Ｗｔ％が適している。また通常、潤滑油
に添加される他の添加剤、流動点降下剤、極圧剤、防錆
剤、消泡剤、清浄分散剤などが共存しても、それらの降
下を添加させるものではなく、且つそれらによつて本発
明添加剤の効果も妨げられるものではない。以下に本発
明の実施に用いられる高分子量ポリアルキル芳香族アミ
ンの製造例、本発明の実施例及び本発明の効果を示す試
験例を挙げる。製造例１ ジフェニルアミン１７ｙ（０．１モル）および平均分子
量９００のポリブデン２００ｙ（０．２２モル）を攪拌
器、温度計および壊流器を備えた三つ口、丸底フラスコ
に入れ、窒素下７０℃に加温し、無水塩化アルミニウム
１５ｙ（０．０１１モル）を加えた。
混合物を１６０゛Ｃに加熱し、激しく攪拌しながら１５
．時間保つた。この時点で、反応混合物の赤外線吸収ス
ペクトルは８２０ｃｍ−１にバラ及び１，２，４一置換
体によると考えられる新バンドを示し、モノ置換体の７
５０及び６９０ｃｍ−１のバンドは消滅した（図面参照
）。反応混合物を放冷後、トルエン１００ｍ１で希釈し
、０．１ＮＫ０Ｈ水溶液で触媒を分解した。この後、蒸
溜水で洗液が中性になるまで洗浄し、油層を硫酸マグネ
シウムで乾燥後、トルエンを減圧下留去し生成物を得た
。生成物は赤色、粘稠な液体て、窒素含有量０．６８Ｗ
ｔ％、全塩基価２４．４Ｋ０Ｈｍ９／ｙを示した。製造
例２ 製造例１と同様にして、ｐ−ヒドロキシフェニルアミン
２０ｙ（４）泪モル）、平均分子量８４０の液体ポリプ
ロピレン１７５ｙ（０．２０８モル）および無水塩化ア
ルミニウム１．５ｙ（０．０１１モル）から不透明、粘
稠な生成物を得た。
．時間保つた。この時点で、反応混合物の赤外線吸収ス
ペクトルは８２０ｃｍ−１にバラ及び１，２，４一置換
体によると考えられる新バンドを示し、モノ置換体の７
５０及び６９０ｃｍ−１のバンドは消滅した（図面参照
）。反応混合物を放冷後、トルエン１００ｍ１で希釈し
、０．１ＮＫ０Ｈ水溶液で触媒を分解した。この後、蒸
溜水で洗液が中性になるまで洗浄し、油層を硫酸マグネ
シウムで乾燥後、トルエンを減圧下留去し生成物を得た
。生成物は赤色、粘稠な液体て、窒素含有量０．６８Ｗ
ｔ％、全塩基価２４．４Ｋ０Ｈｍ９／ｙを示した。製造
例２ 製造例１と同様にして、ｐ−ヒドロキシフェニルアミン
２０ｙ（４）泪モル）、平均分子量８４０の液体ポリプ
ロピレン１７５ｙ（０．２０８モル）および無水塩化ア
ルミニウム１．５ｙ（０．０１１モル）から不透明、粘
稠な生成物を得た。
生成物は油溶性で、窒素含有量０．４１Ｗｔ％、全塩基
価は１８．６Ｋ０ＨＴｒＬ９／ｙを示した。尚生成物の
元素分析結果からは触媒に由来するアルミニウム、塩素
の存在は確認されなかつた。製造例３ 製造例１と同様にして、フェニルーα−ナフチルアミン
（ＰＡＮ）１７．５９（０．０８モル）平均分子量９０
０のポリブテン１５０ｙ（０．１６５モル）および無水
塩化アルミニウム１．３Ｖ（０．０１モル）を１６５℃
、１３．時間攪拌し、赤紫色の反応混合宛を得た。
価は１８．６Ｋ０ＨＴｒＬ９／ｙを示した。尚生成物の
元素分析結果からは触媒に由来するアルミニウム、塩素
の存在は確認されなかつた。製造例３ 製造例１と同様にして、フェニルーα−ナフチルアミン
（ＰＡＮ）１７．５９（０．０８モル）平均分子量９０
０のポリブテン１５０ｙ（０．１６５モル）および無水
塩化アルミニウム１．３Ｖ（０．０１モル）を１６５℃
、１３．時間攪拌し、赤紫色の反応混合宛を得た。
トルエンで希釈後、０．１ＮＣＨＩで触媒を分解後、０
．１ＮＣ０Ｈ水溶液で中和し、中性になるまで蒸溜水で
先浄した。トルエンを留去したのち、粘稠な生成物は窒
素含有量０．６６Ｗｔ％、全塩基価１８．６Ｋ０ＨＴｎ
ｇ／ｙを示した。製造例４ 製造例３と同様にして、フェニルーβ−ナフチルアミン
から同様の生成物を得た。
．１ＮＣ０Ｈ水溶液で中和し、中性になるまで蒸溜水で
先浄した。トルエンを留去したのち、粘稠な生成物は窒
素含有量０．６６Ｗｔ％、全塩基価１８．６Ｋ０ＨＴｎ
ｇ／ｙを示した。製造例４ 製造例３と同様にして、フェニルーβ−ナフチルアミン
から同様の生成物を得た。
製造例３、および４の生成物は、フェニル基のバラ位に
置換の起こることが生成物の赤外線吸収スペクトルから
明らかであるが、ナフチル壊の置換位置は不明瞭であつ
た。製造例５ 製造例１と同様にして、Ｎ−フェニルーＮ−イソプロピ
ルーｐ−フェニレンジアミン２２．６ｙ（０．１モル）
および平均分子量１２６０のポリブデン２６０ｙ（０．
２モル）赤褐色反応混合物を得た（１５５℃、１詩間）
。
置換の起こることが生成物の赤外線吸収スペクトルから
明らかであるが、ナフチル壊の置換位置は不明瞭であつ
た。製造例５ 製造例１と同様にして、Ｎ−フェニルーＮ−イソプロピ
ルーｐ−フェニレンジアミン２２．６ｙ（０．１モル）
および平均分子量１２６０のポリブデン２６０ｙ（０．
２モル）赤褐色反応混合物を得た（１５５℃、１詩間）
。
精製物の赤外線吸収スペクトルは８２０ｃＴｎ−１にバ
ラ置換体、８８０ｃ１ｎ−１に、１，２，４−置換体に
よると考えられる吸収バンドを示した。製造例６製造例
１と同様にして、ジフェニルーｐ−フェニレンジアミン
２６ｙ（０．１モル）平均分子量９００のポリブテン１
８０ｙ（０．２モル）および無水塩化アルミニウム１．
３ｙ（０．０１モル）から反応混合物を得て、黄橙色の
濾液から、黄橙色、強い螢光を有す″る、粘稠な液体を
得た。
ラ置換体、８８０ｃ１ｎ−１に、１，２，４−置換体に
よると考えられる吸収バンドを示した。製造例６製造例
１と同様にして、ジフェニルーｐ−フェニレンジアミン
２６ｙ（０．１モル）平均分子量９００のポリブテン１
８０ｙ（０．２モル）および無水塩化アルミニウム１．
３ｙ（０．０１モル）から反応混合物を得て、黄橙色の
濾液から、黄橙色、強い螢光を有す″る、粘稠な液体を
得た。
このものは、窒素含有量０．６４Ｗｔ％、全塩基価４０
．５Ｋ０Ｈｍ９／ｙを示した。製造例７製造例１と同様
にして、ジーβ−ナフチルーｐ−フェニレンジアミン３
６ｙ（０．１モル）平均分子量９００のポリブデン２０
０ｙ（０．１モル）および無水塩化アルミニウム１．３
ｑ（０．０１モル）から反応混合物を得て（１７０℃、
１乃時間）、上述製造例の如く精製し、２２７ｙの透明
、赤褐色の粘稠な液体を得た。
．５Ｋ０Ｈｍ９／ｙを示した。製造例７製造例１と同様
にして、ジーβ−ナフチルーｐ−フェニレンジアミン３
６ｙ（０．１モル）平均分子量９００のポリブデン２０
０ｙ（０．１モル）および無水塩化アルミニウム１．３
ｑ（０．０１モル）から反応混合物を得て（１７０℃、
１乃時間）、上述製造例の如く精製し、２２７ｙの透明
、赤褐色の粘稠な液体を得た。
このものは、窒素含有量１．１２Ｗｔ％、全塩基ｌ価３
７．６Ｋ０Ｈｍ９／ｙを示した。製造例８ 製造例１と同様にして、ジフェニルアミン８４．５ｙ（
０．５モル）平均分子量１２６０のポリブデン６３０ｙ
（イ）．５モル）および無水塩化アルミニウム６．６５
ダ（４）．０５モル）から、赤褐色の粘稠な生成物６６
２ｙ（収量９２．５％）を得た。
７．６Ｋ０Ｈｍ９／ｙを示した。製造例８ 製造例１と同様にして、ジフェニルアミン８４．５ｙ（
０．５モル）平均分子量１２６０のポリブデン６３０ｙ
（イ）．５モル）および無水塩化アルミニウム６．６５
ダ（４）．０５モル）から、赤褐色の粘稠な生成物６６
２ｙ（収量９２．５％）を得た。
この生成物は、窒素含有量０．９４Ｗｔ％、全塩基価３
５．８Ｋ０ＨＴｎｇ／ｙを示した。実施例１ 製造例１で得られる生成物２５０ｙおよび別途製造した
ポリブチルフェノール（平均分子量１０００）２５０ｙ
を１ｅ、丸底、三つロフラスコに入れ、窒素下３．０ｙ
のパラホルロアルデヒドを加えて徐々に加熱し、攪拌し
た。
５．８Ｋ０ＨＴｎｇ／ｙを示した。実施例１ 製造例１で得られる生成物２５０ｙおよび別途製造した
ポリブチルフェノール（平均分子量１０００）２５０ｙ
を１ｅ、丸底、三つロフラスコに入れ、窒素下３．０ｙ
のパラホルロアルデヒドを加えて徐々に加熱し、攪拌し
た。
生成する水は窒素ガスキャリアーにより系外に除去し、
水の生成がなくなつてから（１４０℃、１時間）、赤色
、粘稠、透明な生成物を得た。生成物は窒素含有量０．
３６Ｗｔ％を示した。実施例２ 製造例３て得られる生成物１２０ｙ１別途製造したポリ
ブチルフェノール（平均分子量１３６０）１２０ｙおよ
び鉱油２４０ｙを１′、丸底、三つロフラスコに入れ、
１．５ｙのパラホルロアルデヒドを加えて１５０゜Ｃに
加熱し、攪拌した。
水の生成がなくなつてから（１４０℃、１時間）、赤色
、粘稠、透明な生成物を得た。生成物は窒素含有量０．
３６Ｗｔ％を示した。実施例２ 製造例３て得られる生成物１２０ｙ１別途製造したポリ
ブチルフェノール（平均分子量１３６０）１２０ｙおよ
び鉱油２４０ｙを１′、丸底、三つロフラスコに入れ、
１．５ｙのパラホルロアルデヒドを加えて１５０゜Ｃに
加熱し、攪拌した。
生成する水は窒素ガスキャリアーにより系外に除去し、
透明、赤色の生成物を得た。試験例 潤滑油（１０Ｗ／３ＣＢ〕に、清浄分散剤として、それ
ぞれ前記実施例２で得られた本発明品または市販コハク
酸イミドの況％を含有させると共に、酸化防止剤として
ジアルキルジチオリン酸亜鉛１Ｗｔ％、オレフィンポリ
マー系粘度指数向上剤８％、メタアクリレート系流動点
降下剤３ｗｔ％、防錆剤０．０５Ｗｔ％、オーバーベー
ス洗浄分散剤１．２Ｗｔ％を含有させた。
透明、赤色の生成物を得た。試験例 潤滑油（１０Ｗ／３ＣＢ〕に、清浄分散剤として、それ
ぞれ前記実施例２で得られた本発明品または市販コハク
酸イミドの況％を含有させると共に、酸化防止剤として
ジアルキルジチオリン酸亜鉛１Ｗｔ％、オレフィンポリ
マー系粘度指数向上剤８％、メタアクリレート系流動点
降下剤３ｗｔ％、防錆剤０．０５Ｗｔ％、オーバーベー
ス洗浄分散剤１．２Ｗｔ％を含有させた。
尚、基油として溶剤精製油１５０Ｎ８０Ｖ０１％と同１
００Ｎ２０Ｖ′０１％の混合物を使用した。上記潤滑油
について、ＪＩＳＫ２５ｌ４潤滑油酸化安定化度試験（
１６５．５゜Ｃ．．Ｕ時間）を行つた。
００Ｎ２０Ｖ′０１％の混合物を使用した。上記潤滑油
について、ＪＩＳＫ２５ｌ４潤滑油酸化安定化度試験（
１６５．５゜Ｃ．．Ｕ時間）を行つた。
その結果を下記表−１に示す。表−１の結果は、本発明
品の性能が市販コハク酸イミドと比較して、ワニス防止
効果、酸化防止効果および不溶分生成防止効果ついて優
れていることを示している。
品の性能が市販コハク酸イミドと比較して、ワニス防止
効果、酸化防止効果および不溶分生成防止効果ついて優
れていることを示している。
更に、上記と同様のホーミユレーシヨンを有する潤滑油
について、ペンチ分散試験結果を行つた。
について、ペンチ分散試験結果を行つた。
その結果を表−２に示す。尚、ペンチ分散試験とは５０
ｍ１の試験油を１２０゜Ｃに加熱し、オレフィン系スラ
ツジプリカーサー存在下、空気／ＮＯ混合ガスを１０ｅ
／分の速度で６時間通気してニトロ酸化後、油の劣化度
を分光系的に判定する方法てある。判定はあらかじめ実
エンジンによるドレイン油とエンジン清浄性評点から作
成された検量線を用いるが、スラッジ、ワニス評点共に
１０点満点。表−２から、本発明品のいずれも、市販コ
ハク酸イミドを凌ぐ成積を示す事が明らかである。ノ
ｍ１の試験油を１２０゜Ｃに加熱し、オレフィン系スラ
ツジプリカーサー存在下、空気／ＮＯ混合ガスを１０ｅ
／分の速度で６時間通気してニトロ酸化後、油の劣化度
を分光系的に判定する方法てある。判定はあらかじめ実
エンジンによるドレイン油とエンジン清浄性評点から作
成された検量線を用いるが、スラッジ、ワニス評点共に
１０点満点。表−２から、本発明品のいずれも、市販コ
ハク酸イミドを凌ぐ成積を示す事が明らかである。ノ
図面は、本発明添加剤を得るために用いられる高分子量
ポリアルキル芳香族アミンの一製造例における反応物の
赤外線吸収スペクトルを示す。
ポリアルキル芳香族アミンの一製造例における反応物の
赤外線吸収スペクトルを示す。
Claims (1)
- １ 平均分子量約４００以上のポリオレフィン（但し、
ポリブテン、ポリイソブテン及びポリプロピレンのうち
の少なくとも１種）でアルキル化された高分子量ポリア
ルキル芳香族アミン１モルと、上記ポリオレフィンのう
ちの少なくとも１種でアルキル化された高分子量ポリア
ルキルフェノール０．１〜２モルとを、アルデヒド０．
１〜２モルの存在下に反応させることを特徴とする潤滑
油用添加剤の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5201183A JPS6059278B2 (ja) | 1983-03-28 | 1983-03-28 | 潤滑油用添加剤の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5201183A JPS6059278B2 (ja) | 1983-03-28 | 1983-03-28 | 潤滑油用添加剤の製造方法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15873675A Division JPS5282906A (en) | 1975-12-30 | 1975-12-30 | Additives for lubricating oil |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58174494A JPS58174494A (ja) | 1983-10-13 |
| JPS6059278B2 true JPS6059278B2 (ja) | 1985-12-24 |
Family
ID=12902870
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5201183A Expired JPS6059278B2 (ja) | 1983-03-28 | 1983-03-28 | 潤滑油用添加剤の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6059278B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7704931B2 (en) | 2004-12-10 | 2010-04-27 | Chemtura Corporation | Lubricant compositions stabilized with multiple antioxidants |
| CA2753414A1 (en) * | 2009-02-26 | 2010-09-02 | The Lubrizol Corporation | Lubricating compositions containing the reaction product of an aromatic amine and a carboxylic functionalised polymer and dispersant |
-
1983
- 1983-03-28 JP JP5201183A patent/JPS6059278B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58174494A (ja) | 1983-10-13 |
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