JPS6054386A - サフラシン誘導体 - Google Patents
サフラシン誘導体Info
- Publication number
- JPS6054386A JPS6054386A JP58162465A JP16246583A JPS6054386A JP S6054386 A JPS6054386 A JP S6054386A JP 58162465 A JP58162465 A JP 58162465A JP 16246583 A JP16246583 A JP 16246583A JP S6054386 A JPS6054386 A JP S6054386A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- safracin
- compound
- formula
- general formula
- Prior art date
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- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D471/18—Bridged systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
〔式中 Ｒ１はアルカノイル基（アセチル、プロピオニ
ル、ブチリル、ピバロイル、ペンタノイル、へ φブタノイルなど）、アロイル基（ベンゾイル、ナフト
イルなど）、アリールアルカノイル基（フェニルアセチ
ルなど）、アルコキシカルボニル基（メ）キシカルボニ
ル トキシカルボニル、第三ブトキシカルボニルなど）、カ
ルボキシアルカノイル基（カルボキシアセチル、３−カ
ルボキシプロピオニルなど）、アルキルカルバモイル ルカルバモイル リールカルバモイル基（フェニルカルバモイルなト）、
アルキルスルホニル基（メチルスルホニル、エチルスル
ボニル、）゛チルスルホニルナトはアリールスルホニル
基（フェニルスルホニルなど）を、Ｒ”は水素原子、水
酸基またはシアノ基を示す。〕 で表わされるサフラシン誘導体およびその医薬上許容し
うる塩に関する。
ル、ブチリル、ピバロイル、ペンタノイル、へ φブタノイルなど）、アロイル基（ベンゾイル、ナフト
イルなど）、アリールアルカノイル基（フェニルアセチ
ルなど）、アルコキシカルボニル基（メ）キシカルボニ
ル トキシカルボニル、第三ブトキシカルボニルなど）、カ
ルボキシアルカノイル基（カルボキシアセチル、３−カ
ルボキシプロピオニルなど）、アルキルカルバモイル ルカルバモイル リールカルバモイル基（フェニルカルバモイルなト）、
アルキルスルホニル基（メチルスルホニル、エチルスル
ボニル、）゛チルスルホニルナトはアリールスルホニル
基（フェニルスルホニルなど）を、Ｒ”は水素原子、水
酸基またはシアノ基を示す。〕 で表わされるサフラシン誘導体およびその医薬上許容し
うる塩に関する。
一般式（ｒ）の化合物のうち、Ｒ２が水素原子または水
酸基を示す化合物は、一般式 （式中、Ｒ３は水素原子または水酸基を示す。）で表わ
されるサフラシンＡまたはＢ（Ｒ３が水素原子の場合、
Ａ成分で、Ｒ３が水酸基の場合はＢ成分である。）と一
般式 ％式％（） （式中、Ｒ１は前記と同義であり、Ｘは塩素、臭素また
はヨウ素などのハロゲン原子，アシルオキシ基またはベ
ンゼンスルホニルオキシ基などの反応活性な原子または
基を示す。） ３ − で表わされる化Ｎ′吻どを反応させることにより製造さ
れる、 反応は，適当な溶媒（ベンゼン トルエン、キシレン、
アセトン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチル
ホルムアミド ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホ
キサイド メチレンフロラ（１’、クロロホルム、エチ
レンクロライドなど、またはそれらの混合溶媒）中、必
要に応じて脱酸剤（水酸化ナ） ＩＪウム 水酸化カリ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリ
ウム。
酸基を示す化合物は、一般式 （式中、Ｒ３は水素原子または水酸基を示す。）で表わ
されるサフラシンＡまたはＢ（Ｒ３が水素原子の場合、
Ａ成分で、Ｒ３が水酸基の場合はＢ成分である。）と一
般式 ％式％（） （式中、Ｒ１は前記と同義であり、Ｘは塩素、臭素また
はヨウ素などのハロゲン原子，アシルオキシ基またはベ
ンゼンスルホニルオキシ基などの反応活性な原子または
基を示す。） ３ − で表わされる化Ｎ′吻どを反応させることにより製造さ
れる、 反応は，適当な溶媒（ベンゼン トルエン、キシレン、
アセトン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチル
ホルムアミド ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホ
キサイド メチレンフロラ（１’、クロロホルム、エチ
レンクロライドなど、またはそれらの混合溶媒）中、必
要に応じて脱酸剤（水酸化ナ） ＩＪウム 水酸化カリ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリ
ウム。
炭酸水素カリウム、トリエチルアミン、ピリジンなど）
の存在Ｆ．−３０〜１００°Ｃで進行する。
の存在Ｆ．−３０〜１００°Ｃで進行する。
また、一般式（１）の化合物のうち、Ｒ かシアノＪｉ
Ｌｉをボす場αは、上述のようにして得られた化合物、
すなわち、Ｒ２が水素原子または水酸基である一般式（
ｒ）の化ａ物をシアン化ナトリウ ４− ム、シアン化カリウムなどのシアノ化剤と反応すること
により製造される。
Ｌｉをボす場αは、上述のようにして得られた化合物、
すなわち、Ｒ２が水素原子または水酸基である一般式（
ｒ）の化ａ物をシアン化ナトリウ ４− ム、シアン化カリウムなどのシアノ化剤と反応すること
により製造される。
反応は、適当な溶媒（水、メタノール、エタノール、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキサイドなど、また
はそれらの混合溶媒）中、好ましくは緩衝液（ｐＨ６〜
８）の存在下、室温または加熱して、３０分から１０時
間で進行する。
トラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキサイドなど、また
はそれらの混合溶媒）中、好ましくは緩衝液（ｐＨ６〜
８）の存在下、室温または加熱して、３０分から１０時
間で進行する。
さらに、Ｒ かカルボキシアルカノイル基を示す一般式
（Ｉ）の化合物は、分子内酸無水物を用いて製造される
し、Ｒ１がアルキルカルバモイル基またはアリールカル
バモイル基を示す一般式（Ｉ）の化合物は、対応するイ
ソシアナート化合物からも製造される。
（Ｉ）の化合物は、分子内酸無水物を用いて製造される
し、Ｒ１がアルキルカルバモイル基またはアリールカル
バモイル基を示す一般式（Ｉ）の化合物は、対応するイ
ソシアナート化合物からも製造される。
このようにして製造された一般式（Ｉ）の化合物は、常
法により無機酸（塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、硝
酸など）または有機酸（シュウ酸、フマール酸、コハク
酸、マレイン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、バモ酸など
）と処理することにより、対応する酸１・１棚塩とする
ことができる。
法により無機酸（塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、硝
酸など）または有機酸（シュウ酸、フマール酸、コハク
酸、マレイン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、バモ酸など
）と処理することにより、対応する酸１・１棚塩とする
ことができる。
本発明の化丘物およびその医薬上許容しうる塩は、ダラ
ム陽性菌およびグラム陰性閑に対して抗菌作用を有し、
また、マウス白血病Ｐ−３８８＋１Ｊｌｌ胞、１．−１
２１０馴胞５ｊ９田肉ｒｉｍ 、エールリッヒ腹水軸な
どに号し、すぐれた効果を示し、抗菌剤または制ガン剤
として白゛用である。
ム陽性菌およびグラム陰性閑に対して抗菌作用を有し、
また、マウス白血病Ｐ−３８８＋１Ｊｌｌ胞、１．−１
２１０馴胞５ｊ９田肉ｒｉｍ 、エールリッヒ腹水軸な
どに号し、すぐれた効果を示し、抗菌剤または制ガン剤
として白゛用である。
実験例１ 抗菌作用
１１＋化学療法学会椋準法にしたがって、■ｍ類に対す
る最小発育阻：１−ａ度（Ｍ Ｉ Ｃ、ｍｃｇ／ｍｅ
）をめた。結果を第１表にまとめた。なお、化合物静号
は後述の実施例番号を指す。
る最小発育阻：１−ａ度（Ｍ Ｉ Ｃ、ｍｃｇ／ｍｅ
）をめた。結果を第１表にまとめた。なお、化合物静号
は後述の実施例番号を指す。
−以下余白−
７−
８−
実験例２ 抗１１市瘍作用
一群５匹の雌性ＣＤＦ１系マウス（６〜７週令）に１０
−ｌ胞／ ０．２ ｍｅ／マウスのＰ−３８８白血病細
胞を腹腔内移植し、２４時間後に生理食塩水に溶かした
試験化合物を１日１回５１１間連続でＩｉ１腔内投与し
て平均生存日数および延命率をめた。
−ｌ胞／ ０．２ ｍｅ／マウスのＰ−３８８白血病細
胞を腹腔内移植し、２４時間後に生理食塩水に溶かした
試験化合物を１日１回５１１間連続でＩｉ１腔内投与し
て平均生存日数および延命率をめた。
結果を第２表にまとめた。なお、延命率は次のようにし
てめた。
てめた。
（ここで、Ｔは薬剤処理マウスの平均生存日数を、Ｃは
未処理マウスの平均生存日数を示す。）−以 ［余ト１
− 第 ２ 表 本発明の化合物を医襞として用いる場合、好ましくは医
薬上許容しうる担体、賦形剤、希釈剤などと混合し、散
剤、錠剤、カプセル剤、注射剤などの形態で投与しうる
。投Ｌｊ−櫨は症状、投与法などにより異なるが、通常
成入１Ｂあたり経１１投与で５〜１００■／Ｋｇ体重が
適当である。
未処理マウスの平均生存日数を示す。）−以 ［余ト１
− 第 ２ 表 本発明の化合物を医襞として用いる場合、好ましくは医
薬上許容しうる担体、賦形剤、希釈剤などと混合し、散
剤、錠剤、カプセル剤、注射剤などの形態で投与しうる
。投Ｌｊ−櫨は症状、投与法などにより異なるが、通常
成入１Ｂあたり経１１投与で５〜１００■／Ｋｇ体重が
適当である。
本発明の出発物質である一般式（ＩＩ）のサフラシンＡ
およびＢは、シュードモナス・フルオンスセンスＡ２−
２株を適当な条件ｆに培養を６い、培養液から採取する
ことにより得られる。（たとえば、特開昭５８−１１３
１９２号参照）以下、実施例により本発明を具体的に説
明するが、本発明は、これらに限定されないことはｄう
までもないことである。
およびＢは、シュードモナス・フルオンスセンスＡ２−
２株を適当な条件ｆに培養を６い、培養液から採取する
ことにより得られる。（たとえば、特開昭５８−１１３
１９２号参照）以下、実施例により本発明を具体的に説
明するが、本発明は、これらに限定されないことはｄう
までもないことである。
実施例１
サフラシンＢ１．０８ｇをメチレンクロライドＩ １１
ｍｅに溶かし、これに無水酢＠ ０．２１ ｍｅを加
え、室温で１時間Ｄｉ拌する。反応路ｊ′後、水１０ｍ
ｅで２回抽出し、水層を酢酸エチルで洗う。次に、炭酸
水素ナトリウムでｐＨ７，５に調整すると、黄色結晶が
析出する。これをｐ取して、水洗し、酢酸エチルから１
１を結晶すると、Ｒかアセチル基で、Ｒ２が水酸！にで
ある一般式（Ｉ ） ＋７）化合ｖＩＪ４ ｔ ｓｅｔ
ｇが黄色結晶性粉末として得られる。融点１８１〜１８
３“’Ｃ（分解） 実施Ｍ ２ サフラシンＡ２６２．３ｆｎｇをメチレンクロライド５
ｍｅに溶かし、これにメチルイソシアナー）３１．４
ｒａｇを加え、室温で１，５時間攪拌する。反応路ｒ後
、メチレンクロライドを減圧下に濃縮し、残香を酢酸エ
チル、イソプロピルエーテルからｐｆ結晶スルと、Ｒ１
がメチルカルバモイル基で Ｒ２力水素原子である一般
式（Ｉ）の化合物１３０ ｎｖが黄色結晶性粉末として
得られる。融点１８２〜１８４℃（９解） 実施例３ サフラシンＢ ２７０．３ ｍｆｌをメチレンクロライ
ド５ｄに溶かし、これにベンゼンスルホニルクロライド
９７．１ ｍｙをＪＪｌｌえ、室温で１．５時間攪拌す
る。
ｍｅに溶かし、これに無水酢＠ ０．２１ ｍｅを加
え、室温で１時間Ｄｉ拌する。反応路ｊ′後、水１０ｍ
ｅで２回抽出し、水層を酢酸エチルで洗う。次に、炭酸
水素ナトリウムでｐＨ７，５に調整すると、黄色結晶が
析出する。これをｐ取して、水洗し、酢酸エチルから１
１を結晶すると、Ｒかアセチル基で、Ｒ２が水酸！にで
ある一般式（Ｉ ） ＋７）化合ｖＩＪ４ ｔ ｓｅｔ
ｇが黄色結晶性粉末として得られる。融点１８１〜１８
３“’Ｃ（分解） 実施Ｍ ２ サフラシンＡ２６２．３ｆｎｇをメチレンクロライド５
ｍｅに溶かし、これにメチルイソシアナー）３１．４
ｒａｇを加え、室温で１，５時間攪拌する。反応路ｒ後
、メチレンクロライドを減圧下に濃縮し、残香を酢酸エ
チル、イソプロピルエーテルからｐｆ結晶スルと、Ｒ１
がメチルカルバモイル基で Ｒ２力水素原子である一般
式（Ｉ）の化合物１３０ ｎｖが黄色結晶性粉末として
得られる。融点１８２〜１８４℃（９解） 実施例３ サフラシンＢ ２７０．３ ｍｆｌをメチレンクロライ
ド５ｄに溶かし、これにベンゼンスルホニルクロライド
９７．１ ｍｙをＪＪｌｌえ、室温で１．５時間攪拌す
る。
反応路Ｉ後、水５ｄで２回抽出し、水層を酢酸エチルで
洗い、炭酸水素ナトリウムでｐＨ７，５に調整する。こ
れを酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、ついで無水硫酸
マグネシウムで乾燥した後、酢酸エチルを減圧下に濃縮
すると Ｒ１がフェニルスルホニル基で Ｒ２が水酸基
である一般式（Ｉ）の化合物が黄色非結晶性粉末として
得られる。
洗い、炭酸水素ナトリウムでｐＨ７，５に調整する。こ
れを酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、ついで無水硫酸
マグネシウムで乾燥した後、酢酸エチルを減圧下に濃縮
すると Ｒ１がフェニルスルホニル基で Ｒ２が水酸基
である一般式（Ｉ）の化合物が黄色非結晶性粉末として
得られる。
１４０℃から分解。
実施例４
Ｊｊ、’ｔ＋ＩＮ？ＩＩ １−ｅ１！Ｊられた化合パ１
勿＋ ００ ｎＩｑをメタノ−” Ｉ ＯＴｌ１ｅに溶
カ１−１、Ｒ７７酸緩衝液（ｐＨ７） ８６ ｍｇを＃
Ｉｌえ、室温で１儂ｔ′トする。反応混合物にシアン化
ナトリウムｌ ２．６ ｍｙをリン酸緩衝液（１）Ｒ７
）２５．７ｍｅに溶かした溶液を１１１１え、室温で１
．５時間攪拌する。ｉｌｌ・亡；終ｒ後、酢酸エチルで
抽出し、水洗し、ついで無水傭１酸マグネシウムで乾燥
後、減圧下に酢酸エチルを濃縮する。ｙ！４査にイソプ
ロピルエーテルを！」１１え、％ｌｌ’［すると、ｌ（
１がアセチル基で、１−がシアハルである一般式（Ｉ）
の化合、４１Ｉ５６５〜が葭色非結晶１／１ミ扮トとし
て得られる。１１５℃からシ上解。
勿＋ ００ ｎＩｑをメタノ−” Ｉ ＯＴｌ１ｅに溶
カ１−１、Ｒ７７酸緩衝液（ｐＨ７） ８６ ｍｇを＃
Ｉｌえ、室温で１儂ｔ′トする。反応混合物にシアン化
ナトリウムｌ ２．６ ｍｙをリン酸緩衝液（１）Ｒ７
）２５．７ｍｅに溶かした溶液を１１１１え、室温で１
．５時間攪拌する。ｉｌｌ・亡；終ｒ後、酢酸エチルで
抽出し、水洗し、ついで無水傭１酸マグネシウムで乾燥
後、減圧下に酢酸エチルを濃縮する。ｙ！４査にイソプ
ロピルエーテルを！」１１え、％ｌｌ’［すると、ｌ（
１がアセチル基で、１−がシアハルである一般式（Ｉ）
の化合、４１Ｉ５６５〜が葭色非結晶１／１ミ扮トとし
て得られる。１１５℃からシ上解。
実施例５
ザフラシン１３２７０．３ ｒＬＩＦＩをメチレンクロ
ライド５ ｍｅに溶かし、これにベンゾイルクロライド
７７．３■を加え、室温で１，５時間１艷拌する。反応
終了後、水５ｒＩｄ！で２回抽出し、水層を酢酸エチル
で洗い、炭酸水素ナトリウムでｐＨ７，５４ニ調整する
。これを酢酸エチルで抽出し、水洗後、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥する。減圧下に酢酸エチルを濃縮し、得ら
れた結晶を酢酸エチルとイソプロピルエーテルの混合溶
媒から再結晶すると Ｒ１がベンゾイル基で、Ｒ２が水
酸基である一般式（Ｉ）の化合物が黄色結晶性粉末とし
て得られる。１５５℃から分解。
ライド５ ｍｅに溶かし、これにベンゾイルクロライド
７７．３■を加え、室温で１，５時間１艷拌する。反応
終了後、水５ｒＩｄ！で２回抽出し、水層を酢酸エチル
で洗い、炭酸水素ナトリウムでｐＨ７，５４ニ調整する
。これを酢酸エチルで抽出し、水洗後、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥する。減圧下に酢酸エチルを濃縮し、得ら
れた結晶を酢酸エチルとイソプロピルエーテルの混合溶
媒から再結晶すると Ｒ１がベンゾイル基で、Ｒ２が水
酸基である一般式（Ｉ）の化合物が黄色結晶性粉末とし
て得られる。１５５℃から分解。
以下、上記実施例と同様にして得られる一般式（Ｉ）の
化合物を第３表に示す。
化合物を第３表に示す。
一以下余白一
１６−
第 ３ 表
代理人 弁」壜士 高宮城 勝
１６−
手続補正書（自発）
昭和５８年１（ｉ月、３１１
１、事件の表示
昭和５８年特許願第１６２４６５号
２、発明の名称
す７ラシン誘導体
３、補正をする者
事件との関係 特許出願人
住 所 大阪市東区平野町３丁目３５番地４、代理人
住 所 大阪市東区平野町３丁目３５番地６、 補正の
内容 １］細ｉ！′第９負表中、試験菌の３項目めの「エセＩ
Ｊシフ Ｔ−７Ｊを「エセリシア・コリ Ｔ−７」に訂
正する。
内容 １］細ｉ！′第９負表中、試験菌の３項目めの「エセＩ
Ｊシフ Ｔ−７Ｊを「エセリシア・コリ Ｔ−７」に訂
正する。
以 上
手続補正書（自発）
昭和５９年８月２２１１
１、事件の表示
昭和５８年特許願第１６２４６５号
２、発明の名称
サフラシン誘導体
３、補正をする者
事件との関係 特許出願人
住 所 大阪市東区平野町３丁１１３５番地４、代理人
住 所 大阪市東区平野町３丁目３５番地６、補正の内
容 明細書第１θ〜１１頁の１載を別紙の通り訂正する。
容 明細書第１θ〜１１頁の１載を別紙の通り訂正する。
以 上
実験例２ 抗腫瘍作用
一群５匹の雌性ＣＤＦ１系マウス（６〜７週令）に１０
’細胞／ ０．２１Ｒ１／マウスのＰ−３８８白血病細
胞を腹腔内移植し、移植翌日７、移植後５日目および９
日目に生理食塩水に溶かした試験化合物を腹腔的投与し
万生存日数中間値から延命率をめた。結果を第２表にま
とめた。なお、延命率は次のようにＬ−Ｃ門めた。
’細胞／ ０．２１Ｒ１／マウスのＰ−３８８白血病細
胞を腹腔内移植し、移植翌日７、移植後５日目および９
日目に生理食塩水に溶かした試験化合物を腹腔的投与し
万生存日数中間値から延命率をめた。結果を第２表にま
とめた。なお、延命率は次のようにＬ−Ｃ門めた。
（ここで、Ｔは轡剤処理マウスの生存日数中間値を、Ｃ
は未処理マウスの生存日数中間値を示す。）−以下余白
一 第２表 一］１− ７４９−
は未処理マウスの生存日数中間値を示す。）−以下余白
一 第２表 一］１− ７４９−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 （式中、Ｒ１はアルカノイル基、アロイル基、アリール
アルカノイル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシ
アルカノイル基、アルキルカルバモイル基、アリールカ
ルバモイル基、アルキルスルホニル基またはアリールス
ルホニル基を、Ｒは水素原子、水酸基またはシアノ基を
示す。）で表わされるサフラシン誘導体およびその医薬
上許容しうる塩。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58162465A JPS6054386A (ja) | 1983-09-02 | 1983-09-02 | サフラシン誘導体 |
| PCT/JP1984/000411 WO1985001049A1 (en) | 1983-09-02 | 1984-08-27 | Safracine derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58162465A JPS6054386A (ja) | 1983-09-02 | 1983-09-02 | サフラシン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6054386A true JPS6054386A (ja) | 1985-03-28 |
Family
ID=15755132
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58162465A Pending JPS6054386A (ja) | 1983-09-02 | 1983-09-02 | サフラシン誘導体 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6054386A (ja) |
| WO (1) | WO1985001049A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0233841A1 (de) * | 1986-02-18 | 1987-08-26 | Arai, Tadashi, Prof. | Chinon-Derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| EP0262085A1 (de) * | 1986-08-15 | 1988-03-30 | Gesellschaft für Biotechnologische Forschung mbH (GBF) | Antibiotika aus Myxococcus |
| EP0329606A3 (de) * | 1988-02-12 | 1991-04-03 | Ciba-Geigy Ag | Neue Antibiotika aus Myxococcus |
| MY130271A (en) * | 1999-05-14 | 2007-06-29 | Pharma Mar Sa | Hemisynthetic method and new compounds |
| CN107522698B (zh) * | 2016-06-20 | 2021-12-28 | 浙江海正药业股份有限公司 | 一种曲贝替定的制备方法及其中间体 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56135486A (en) * | 1980-03-26 | 1981-10-22 | Tadashi Arai | Antibiotic saframycin s and its preparative method |
-
1983
- 1983-09-02 JP JP58162465A patent/JPS6054386A/ja active Pending
-
1984
- 1984-08-27 WO PCT/JP1984/000411 patent/WO1985001049A1/ja unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO1985001049A1 (en) | 1985-03-14 |
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