JPS6049063A - アントラキノン化合物 - Google Patents
アントラキノン化合物Info
- Publication number
- JPS6049063A JPS6049063A JP15724083A JP15724083A JPS6049063A JP S6049063 A JPS6049063 A JP S6049063A JP 15724083 A JP15724083 A JP 15724083A JP 15724083 A JP15724083 A JP 15724083A JP S6049063 A JPS6049063 A JP S6049063A
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- Japan
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアントラキノン化合物に関する。更に詳しくは
式（１） 〔式（ｉ） においてＲ１は水素又は炭素６１〜４のア
ルキルを表わす〕 で表わされるアントラキノン化合物に関する。
式（１） 〔式（ｉ） においてＲ１は水素又は炭素６１〜４のア
ルキルを表わす〕 で表わされるアントラキノン化合物に関する。
本発明のアントラキノン化合物は次のような工程をえて
製造することができる。
製造することができる。
（１１
〔式［Ａ］ 、 〔Ｂ：］ 、 （Ｃ〕、 ＣＤ〕、
（Ｅ）及び（１）においてＲ□は前記と同じ意味を表わ
し、 Ｒ２は置換又は非置換アルキルアミンの残基を表
ワス〕 即ち、特公昭３６−３８２９号の方法に準じて、〔Ａ〕
をナトリウムメチラートと反応させて〔Ｂ〕及び〔Ｃ〕
の混合物となし、次に置換又は非置換アルギルアミンと
反応させ〔Ｄ〕及び〔Ｅ〕の混合物を得る。或いは、特
公昭３６−．３８２９号及び特開昭５３−７４６２９号
の方法に準じて（Ａ〕よりナトリウムメチラートの存在
下、置換又は非置換アルキルアミンと反応させて〔Ｄ〕
及び〔Ｅ〕の混合物を得る。次に〔Ｄ〕及び〔Ｅ〕の混
合物を例えばジクロロベンゼンに溶ｊＷ’［［ｏ〜１２
０°Ｃ好ましくは８０〜１００℃で硫化水素ガスを反応
させ（１）を得ることができる。
（Ｅ）及び（１）においてＲ□は前記と同じ意味を表わ
し、 Ｒ２は置換又は非置換アルキルアミンの残基を表
ワス〕 即ち、特公昭３６−３８２９号の方法に準じて、〔Ａ〕
をナトリウムメチラートと反応させて〔Ｂ〕及び〔Ｃ〕
の混合物となし、次に置換又は非置換アルギルアミンと
反応させ〔Ｄ〕及び〔Ｅ〕の混合物を得る。或いは、特
公昭３６−．３８２９号及び特開昭５３−７４６２９号
の方法に準じて（Ａ〕よりナトリウムメチラートの存在
下、置換又は非置換アルキルアミンと反応させて〔Ｄ〕
及び〔Ｅ〕の混合物を得る。次に〔Ｄ〕及び〔Ｅ〕の混
合物を例えばジクロロベンゼンに溶ｊＷ’［［ｏ〜１２
０°Ｃ好ましくは８０〜１００℃で硫化水素ガスを反応
させ（１）を得ることができる。
こうして得られる粗製の化合物（色素）は通常の染色・
着色等には十分な品質であるが、更に高純度が必要な場
合には再結晶法、昇華法等により精製して所望の品質の
化合物（色素）を得る事ができる。
着色等には十分な品質であるが、更に高純度が必要な場
合には再結晶法、昇華法等により精製して所望の品質の
化合物（色素）を得る事ができる。
本発明によって得られる式（１）で表わされるアントラ
キノン化合物は、それ自体で常法によりポリエステル繊
維を淡緑青色に染色することができる。そして得られた
染色物は太陽光の熱エネルギーを効率よく吸収し、保温
効果が優れて。
キノン化合物は、それ自体で常法によりポリエステル繊
維を淡緑青色に染色することができる。そして得られた
染色物は太陽光の熱エネルギーを効率よく吸収し、保温
効果が優れて。
いるという興味ある特性を示す。
なお他のポリエステル繊維染色可能な染料類と配合染色
しても同様な特性を示す。又、式（１）の化合物は合成
樹脂の着色剤としても有用である。以下実施例により本
発明を具体的に説明する。
しても同様な特性を示す。又、式（１）の化合物は合成
樹脂の着色剤としても有用である。以下実施例により本
発明を具体的に説明する。
実施例１゜
メタノール５０部中に、２８％ナトリウムメチラートの
メタノール溶液８．７部、１，４−ジアミノ−２，３−
ジシアノアントラキノン８．６部ヲ仕込み６０℃で２時
間反応させ、次いでγ−２−エチルへキシルオキシグロ
ビルアミン１１．２部を仕込み６０−６５°Ｃで３時間
反応させる。メタノール５０部を加え冷却し、濾過、メ
タノールで洗浄し水洗後乾燥して次式（２） ％式％ で表わされる化合物１１．４部を得た。次に式（２）の
化合物９部を０−ジクロロベンゼン１００部に溶解し、
８５−９５℃で硫化水素ガスを通じ（２）式の化合物が
薄層クロマトグラフで認められなくなるまで反応させる
。冷却後メタノール２００部で希釈し、濾過する。得ら
れた結晶を更にアセトンで懸濁洗浄、濾過し、水洗乾燥
して次式（３）で表わされる化合物５１部を得た。
メタノール溶液８．７部、１，４−ジアミノ−２，３−
ジシアノアントラキノン８．６部ヲ仕込み６０℃で２時
間反応させ、次いでγ−２−エチルへキシルオキシグロ
ビルアミン１１．２部を仕込み６０−６５°Ｃで３時間
反応させる。メタノール５０部を加え冷却し、濾過、メ
タノールで洗浄し水洗後乾燥して次式（２） ％式％ で表わされる化合物１１．４部を得た。次に式（２）の
化合物９部を０−ジクロロベンゼン１００部に溶解し、
８５−９５℃で硫化水素ガスを通じ（２）式の化合物が
薄層クロマトグラフで認められなくなるまで反応させる
。冷却後メタノール２００部で希釈し、濾過する。得ら
れた結晶を更にアセトンで懸濁洗浄、濾過し、水洗乾燥
して次式（３）で表わされる化合物５１部を得た。
融点 ３００８Ｃ以上、λｍａｘ ＝ ８４０ ｎｍ（
テトラヒドロフラン）実施例２゜ 実施例１において、γ−２−エチルへキシルオキシプロ
ピルアミンの代りにγ−エトキシグロビルアミンを用い
て同様に反応を行い（３）式の化合物４．９部を得た。
テトラヒドロフラン）実施例２゜ 実施例１において、γ−２−エチルへキシルオキシプロ
ピルアミンの代りにγ−エトキシグロビルアミンを用い
て同様に反応を行い（３）式の化合物４．９部を得た。
実施例３゜
実施例１において１，４−ジアミノ−２，３−ジシアノ
アントラキノンの代りに、１−アミノ−４−メチルアミ
ノ−２，３−ジシアノアントラキノンを用いて同様に反
応を行い次式（４） で表わされる化合物４部を得た。
アントラキノンの代りに、１−アミノ−４−メチルアミ
ノ−２，３−ジシアノアントラキノンを用いて同様に反
応を行い次式（４） で表わされる化合物４部を得た。
融点 ３００℃以上、λｍａｘ−８４３ｎｍ （テトラ
ヒドロフラン）実施例４゜ 実施例１において１．４−ジアミノ−２，３−ジシアノ
アントラキノンの代りに１−アミノ−４−ブチルアミノ
−２，３−ジシアノアントラキノンを用いて同様に反応
を行い次式（５） で表わされる化合物を得、次いで式（５）で表わされる
化合物５部をジナフチルメタンジスルホン酸ナトリウム
５部、水４０部と共にサンドミルで充分に湿式粉砕し、
微細に分散した状態とした後スプレードライヤーで乾燥
し、水に微分散可能な粉末を得た。この粉末５部に、酢
酸及び酢酸ソーダにてｐＩ−Ｉ ４．５に調整した水３
０００部を加えて色素の水分散液を調製し、この分散液
にポリエステル４１５０部を浸漬し高温高圧染色機にて
１３０°０１３０分間染色して淡ｉ’、＋’緑色に染色
されたポリエステル布なイ；Ｊた。イ！Ｊられた染色ポ
リエステル布を太陽光下に１０分間置くと布の温度は２
５℃から３８℃に上昇した。これに対して未染色ポリエ
ステル布は２５℃から３０℃の上昇に留まった。
ヒドロフラン）実施例４゜ 実施例１において１．４−ジアミノ−２，３−ジシアノ
アントラキノンの代りに１−アミノ−４−ブチルアミノ
−２，３−ジシアノアントラキノンを用いて同様に反応
を行い次式（５） で表わされる化合物を得、次いで式（５）で表わされる
化合物５部をジナフチルメタンジスルホン酸ナトリウム
５部、水４０部と共にサンドミルで充分に湿式粉砕し、
微細に分散した状態とした後スプレードライヤーで乾燥
し、水に微分散可能な粉末を得た。この粉末５部に、酢
酸及び酢酸ソーダにてｐＩ−Ｉ ４．５に調整した水３
０００部を加えて色素の水分散液を調製し、この分散液
にポリエステル４１５０部を浸漬し高温高圧染色機にて
１３０°０１３０分間染色して淡ｉ’、＋’緑色に染色
されたポリエステル布なイ；Ｊた。イ！Ｊられた染色ポ
リエステル布を太陽光下に１０分間置くと布の温度は２
５℃から３８℃に上昇した。これに対して未染色ポリエ
ステル布は２５℃から３０℃の上昇に留まった。
特許出願人 日本化薬株式会社
４７９−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 〔式（１）においてＲ，は水素又は炭素数１〜４のアル
キルを表わす〕 で表わされるアントラキノン化合物
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15724083A JPS6049063A (ja) | 1983-08-30 | 1983-08-30 | アントラキノン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15724083A JPS6049063A (ja) | 1983-08-30 | 1983-08-30 | アントラキノン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6049063A true JPS6049063A (ja) | 1985-03-18 |
| JPH031352B2 JPH031352B2 (ja) | 1991-01-10 |
Family
ID=15645306
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15724083A Granted JPS6049063A (ja) | 1983-08-30 | 1983-08-30 | アントラキノン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6049063A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01266274A (ja) * | 1988-04-13 | 1989-10-24 | Teijin Ltd | 吸熱性布帛 |
| JPH0219571A (ja) * | 1988-07-08 | 1990-01-23 | Teijin Ltd | 保温性布帛 |
-
1983
- 1983-08-30 JP JP15724083A patent/JPS6049063A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01266274A (ja) * | 1988-04-13 | 1989-10-24 | Teijin Ltd | 吸熱性布帛 |
| JPH0219571A (ja) * | 1988-07-08 | 1990-01-23 | Teijin Ltd | 保温性布帛 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH031352B2 (ja) | 1991-01-10 |
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