JPS6044909B2 - たばこの香喫味改良法 - Google Patents
たばこの香喫味改良法Info
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- JPS6044909B2 JPS6044909B2 JP2222780A JP2222780A JPS6044909B2 JP S6044909 B2 JPS6044909 B2 JP S6044909B2 JP 2222780 A JP2222780 A JP 2222780A JP 2222780 A JP2222780 A JP 2222780A JP S6044909 B2 JPS6044909 B2 JP S6044909B2
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- tobacco
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- methylpyrrole
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- Pyrrole Compounds (AREA)
- Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は特定のピロール化合物をたばこおよび／または
たばこ製造用材料に添加して、たばこの香喫味を改良す
る方法に関するものである。
たばこ製造用材料に添加して、たばこの香喫味を改良す
る方法に関するものである。
近年、たばこに対する嗜好は多様化の傾向を示しており
、特に喫味が軽く香気の豊かな製品に移ｌ−−ｐＰ、
費〜 ゛、′、言′」、 一 一ーーゥーー池ｉｌ口
Ｌ−、一、一゛’、）デ高コ」一ーー、 れる原料葉た
ばこは喫味が軽快でニコチン及びタール含量の少ない緩
和なものが多く使用されるようになつて来た。しかしな
がら、このような原料葉たばこの喫味は逆に本来のたば
こらしさが失なわれる傾向にあり、さらにそれに加えて
最近の再生たばこ（例えば、たばこ細粉を主原料にしバ
イングーとしてカルボキシ・メチルセルロース等を配合
したシートたばこ等）・人工たばこ（パルプ、燃焼調節
剤としての無機物、例えば酸化マグ’ネシウム・炭酸カ
ルシウム・酸化アルミニウム等と調湿剤としてグリセリ
ン等とを配合したたはこ）等を配合使用した場合は、た
ばこの香喫味に悪影響を与える異臭（青くさみ・生くさ
み・セルロース分解臭・蛋白分解臭等）・異味（苦味・
渋・味・辛味等）・剌激などが強く感じられるようにな
る。従つて、これに対して何らかの物質を添加して香喫
味の改善を図ることが期待されていた。本発明は、かか
る観点から特にたばこの悪癖を除去ないし抑制してたは
この香喫味を改良するのフに有効な化合物を提供するこ
とを目的とするものてある。従来、たはこの香喫味改善
特に異臭・異味及び刺激の抑制に有効な物質としては、
多数の化合物が知られているが、本発明者らはこれらの
うち２−アセチルピロール田本専売公社中央研究所研究
報告、第９６号、第６６頁（１９５師）〕に着目し、ピ
ロール誘導体によるたばこ香喫味の改良について鋭意研
究を重ねてきた。
、特に喫味が軽く香気の豊かな製品に移ｌ−−ｐＰ、
費〜 ゛、′、言′」、 一 一ーーゥーー池ｉｌ口
Ｌ−、一、一゛’、）デ高コ」一ーー、 れる原料葉た
ばこは喫味が軽快でニコチン及びタール含量の少ない緩
和なものが多く使用されるようになつて来た。しかしな
がら、このような原料葉たばこの喫味は逆に本来のたば
こらしさが失なわれる傾向にあり、さらにそれに加えて
最近の再生たばこ（例えば、たばこ細粉を主原料にしバ
イングーとしてカルボキシ・メチルセルロース等を配合
したシートたばこ等）・人工たばこ（パルプ、燃焼調節
剤としての無機物、例えば酸化マグ’ネシウム・炭酸カ
ルシウム・酸化アルミニウム等と調湿剤としてグリセリ
ン等とを配合したたはこ）等を配合使用した場合は、た
ばこの香喫味に悪影響を与える異臭（青くさみ・生くさ
み・セルロース分解臭・蛋白分解臭等）・異味（苦味・
渋・味・辛味等）・剌激などが強く感じられるようにな
る。従つて、これに対して何らかの物質を添加して香喫
味の改善を図ることが期待されていた。本発明は、かか
る観点から特にたばこの悪癖を除去ないし抑制してたは
この香喫味を改良するのフに有効な化合物を提供するこ
とを目的とするものてある。従来、たはこの香喫味改善
特に異臭・異味及び刺激の抑制に有効な物質としては、
多数の化合物が知られているが、本発明者らはこれらの
うち２−アセチルピロール田本専売公社中央研究所研究
報告、第９６号、第６６頁（１９５師）〕に着目し、ピ
ロール誘導体によるたばこ香喫味の改良について鋭意研
究を重ねてきた。
その結果、下記の一般式（１）（式中ＲはＨ又は炭素数
１〜４のアルキル基を表わす。）で表わされるピロール
化合物がたばこの異臭・異味及び刺激抑制物質として極
めて有効てあることを発見し、本発明をなすに至つた。
すなわち、本発明は一般式（１）で表わされるピロール
化合物をたばこおよび／またはたばこ製造用材料に添加
してその香喫味を改善する方法である。
１〜４のアルキル基を表わす。）で表わされるピロール
化合物がたばこの異臭・異味及び刺激抑制物質として極
めて有効てあることを発見し、本発明をなすに至つた。
すなわち、本発明は一般式（１）で表わされるピロール
化合物をたばこおよび／またはたばこ製造用材料に添加
してその香喫味を改善する方法である。
本発明における一般式（１）で表わされる化合物として
は、３−ホルミル−Ｎ−メチルピロールとその低級アシ
ル化合物である。
は、３−ホルミル−Ｎ−メチルピロールとその低級アシ
ル化合物である。
低級アシル基のアルキルとしては炭素数１〜４個のもの
が有効に使用し得る。これら化合物のうち、３−ホルミ
ルーＮ−メチルピロールおよび３−アセチル−Ｎ−メチ
ルピロールは公知の物質であるが〔アンダーソン（Ａｎ
ｄｅｒｓＯｎ）ら：カナデイアン◆ジヤーナル●オブ◆
ケミストリ一（Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．）、第５０巻、
第１２号、第１９６１頁（１９７２年）；松尾ら：Ｂｕ
ｌｌｅｔｊｎＯｆｔｈｅＣｈｅｍｉｃａｌＳＯｃｉｅｔ
ｙＪａｐａｎｌ第４５．巻、第１３４９頁、（１９７拝
）〕、しかし他の３−プロピオニル−Ｎ−メチルピロー
ル、３−ブチリル一Ｎ−メチルピロールおよび３−バレ
リル一Ｎ−メチルピロールは従来知られていない新規物
質である。本発明で用いるピロール化合物１を製造する
には、２−アシル−Ｎ−メチルピロールを無水の非酸化
性強酸と反応させて３−アシル−Ｎ−メチルビロールに
転化させる方法があるが（特公昭５２一５７６鏝公報）
、これは例えば以下の方法によつても製造することが出
来る。
が有効に使用し得る。これら化合物のうち、３−ホルミ
ルーＮ−メチルピロールおよび３−アセチル−Ｎ−メチ
ルピロールは公知の物質であるが〔アンダーソン（Ａｎ
ｄｅｒｓＯｎ）ら：カナデイアン◆ジヤーナル●オブ◆
ケミストリ一（Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．）、第５０巻、
第１２号、第１９６１頁（１９７２年）；松尾ら：Ｂｕ
ｌｌｅｔｊｎＯｆｔｈｅＣｈｅｍｉｃａｌＳＯｃｉｅｔ
ｙＪａｐａｎｌ第４５．巻、第１３４９頁、（１９７拝
）〕、しかし他の３−プロピオニル−Ｎ−メチルピロー
ル、３−ブチリル一Ｎ−メチルピロールおよび３−バレ
リル一Ｎ−メチルピロールは従来知られていない新規物
質である。本発明で用いるピロール化合物１を製造する
には、２−アシル−Ｎ−メチルピロールを無水の非酸化
性強酸と反応させて３−アシル−Ｎ−メチルビロールに
転化させる方法があるが（特公昭５２一５７６鏝公報）
、これは例えば以下の方法によつても製造することが出
来る。
すなわち、Ｎ−メチルピロールとジメチル有機酸アミド
を溶剤に溶解し、これにトリクロロホスフインオキサイ
ドを加えて加温反応させる。反応終了後、加水分解する
ことにより化合物１が生成される。この生成物の沸点は
、３−ホルミル−Ｎ−メチルピロールは７８〜８００Ｃ
／０．５Ｔ０ｆｔＨｇ１３−アセチル−Ｎ−メチルピロ
ールは１３０〜１３２ｆＣ／１２ＴＩ＄ＴＨｇｌ３−プ
ロピオニノル一Ｎ−メチルピロールは１２１ＴＣ／４Ｗ
ｒＩｎＨｇ１３一ブチリル一Ｎ−メチルピロールは１２
５〜１２７ＩＣ／２７Ｔ０ｎＨｇ１３−バレリル一Ｎ−
メチルピロールは１３６〜１３８℃／１ｗｆｔＨｇであ
つた。この様にして得られた化合物１はいずれもたばこ
の喫煙時における異７臭・異味・刺激及ひ辛味を抑制す
るすぐれた特性を有している。尚、化合物１のうちで３
−アセチル−Ｎ−メチルピロールについては食品及び飲
料の香味性を改変する物質として、特に１インスタント
コーヒノーョの芳香を向上もしくは改変させる効果をも
つことが知られているが（特公昭４９−９７４７号公報
）、その喫煙時の香りと味が重要な要素となる嗜好品で
あるたばこの香喫味の改良にすぐれた効果を発揮するこ
とについては、現在までまつたく知られていない。
を溶剤に溶解し、これにトリクロロホスフインオキサイ
ドを加えて加温反応させる。反応終了後、加水分解する
ことにより化合物１が生成される。この生成物の沸点は
、３−ホルミル−Ｎ−メチルピロールは７８〜８００Ｃ
／０．５Ｔ０ｆｔＨｇ１３−アセチル−Ｎ−メチルピロ
ールは１３０〜１３２ｆＣ／１２ＴＩ＄ＴＨｇｌ３−プ
ロピオニノル一Ｎ−メチルピロールは１２１ＴＣ／４Ｗ
ｒＩｎＨｇ１３一ブチリル一Ｎ−メチルピロールは１２
５〜１２７ＩＣ／２７Ｔ０ｎＨｇ１３−バレリル一Ｎ−
メチルピロールは１３６〜１３８℃／１ｗｆｔＨｇであ
つた。この様にして得られた化合物１はいずれもたばこ
の喫煙時における異７臭・異味・刺激及ひ辛味を抑制す
るすぐれた特性を有している。尚、化合物１のうちで３
−アセチル−Ｎ−メチルピロールについては食品及び飲
料の香味性を改変する物質として、特に１インスタント
コーヒノーョの芳香を向上もしくは改変させる効果をも
つことが知られているが（特公昭４９−９７４７号公報
）、その喫煙時の香りと味が重要な要素となる嗜好品で
あるたばこの香喫味の改良にすぐれた効果を発揮するこ
とについては、現在までまつたく知られていない。
本発明者らはこの３−アセチル−Ｎ−メチルピロールは
それ自体弱いクレーブ様の甘いかおりを有するが、これ
をたばこに添加して喫煙するとたばこの異臭・異味・刺
激及び辛味などの悪癖が完全に抑えられ、また、香喫味
が軽快でやわらかくなるというすぐれた効果を発揮する
ことを見出した。そして特筆すべきことは、上記３−ア
セチル−Ｎ−メチルピロールも含めて一般式（１）の化
合物は、従来のたばこの刺激抑制剤としての化合物の添
加量よりはるかに少ない添加量、すなわち重量比で１／
Ｗ程度で十分な効果を発揮することである。要するに、
本発明の一般式（１）の化合物は、本発明者らが始めて
たばこ製造中にたばこソース及びトツプ●フレーバ一の
配合材料としてこれを添加したところ、各種たばこ葉の
喫煙時における青・生くさみ、セルロース分解臭などの
異臭・苦味・渋味・辛味などの異味及び鼻・喉・口など
に対する刺激が抑えられ、さらに香喫味が軽快ソフトに
なるなど多くのすぐれた効果をきたすことが官能検査の
結果により明らかに認められたのである。この事実はた
ばこ品質の改善の目的によく一致し常用家の嗜好を十分
に満足させるものである。また化合物１はフイルタ一等
たばに製造用材料品類に添加することによつても、たば
この煙中の異臭・異味・刺激を除去し、さらに中骨、再
生たばこ、人工たばこ等に化合物１を原料素材として混
入または添加することにより、上記と同様に喫煙による
異臭・異味・刺激・辛味を抑えて軽快でやわらかい香喫
味に改善されたばこ製品が得られた。
それ自体弱いクレーブ様の甘いかおりを有するが、これ
をたばこに添加して喫煙するとたばこの異臭・異味・刺
激及び辛味などの悪癖が完全に抑えられ、また、香喫味
が軽快でやわらかくなるというすぐれた効果を発揮する
ことを見出した。そして特筆すべきことは、上記３−ア
セチル−Ｎ−メチルピロールも含めて一般式（１）の化
合物は、従来のたばこの刺激抑制剤としての化合物の添
加量よりはるかに少ない添加量、すなわち重量比で１／
Ｗ程度で十分な効果を発揮することである。要するに、
本発明の一般式（１）の化合物は、本発明者らが始めて
たばこ製造中にたばこソース及びトツプ●フレーバ一の
配合材料としてこれを添加したところ、各種たばこ葉の
喫煙時における青・生くさみ、セルロース分解臭などの
異臭・苦味・渋味・辛味などの異味及び鼻・喉・口など
に対する刺激が抑えられ、さらに香喫味が軽快ソフトに
なるなど多くのすぐれた効果をきたすことが官能検査の
結果により明らかに認められたのである。この事実はた
ばこ品質の改善の目的によく一致し常用家の嗜好を十分
に満足させるものである。また化合物１はフイルタ一等
たばに製造用材料品類に添加することによつても、たば
この煙中の異臭・異味・刺激を除去し、さらに中骨、再
生たばこ、人工たばこ等に化合物１を原料素材として混
入または添加することにより、上記と同様に喫煙による
異臭・異味・刺激・辛味を抑えて軽快でやわらかい香喫
味に改善されたばこ製品が得られた。
以上のように、本発明はたばこ香喫味上好ましくない異
臭・異味・刺激・辛味を抑えて軽快でやわらかい香喫味
に変化させることを目的とした香喫味改良法である。
臭・異味・刺激・辛味を抑えて軽快でやわらかい香喫味
に変化させることを目的とした香喫味改良法である。
本発明における化合物１の添加方法、時期ならびに手段
については特に限定はなく、適当な時期に適宜の手段に
よつて添加することができるが、通常のたはに香料と同
様に溶剤例えばエチルアルコール、プロピレングリコー
ル、水等に溶解して噴霧等の方法により製造工程中のた
ばこ刻などに添加するのが好ましい。
については特に限定はなく、適当な時期に適宜の手段に
よつて添加することができるが、通常のたはに香料と同
様に溶剤例えばエチルアルコール、プロピレングリコー
ル、水等に溶解して噴霧等の方法により製造工程中のた
ばこ刻などに添加するのが好ましい。
本発明法によつて香喫味の改良が可能なたはにとしては
、天然の葉たばこを原料として製造される葉巻たばこ●
紙巻たばこ・パイプたばこ等のほか、葉たはこ以外の物
質を原料として製造される人工たばこが挙られるが、特
に限定されるものではない。
、天然の葉たばこを原料として製造される葉巻たばこ●
紙巻たばこ・パイプたばこ等のほか、葉たはこ以外の物
質を原料として製造される人工たばこが挙られるが、特
に限定されるものではない。
また、巻紙・フイルタ一等たばに製造用材料に添加する
場合は、化合物１を巻紙の燃焼調節剤もしくは巻紙用の
りに配合してもよく、フイルタ一の場合は可塑性のトリ
アセチンに配合するかもしくはフイルタ用バインダーに
配合してフイルタ一を巻き上げても良い。化合物１の添
加量は特に限定されるものではないが、重量比で原料た
はこ又はフイルタ一等に対し０．０００１〜０．０１％
の範囲で効果が顕著に現われ、中骨、膨化刻み、再生た
ばこ等の場合で０．００１％が最も望ましい量である。
以下に実施例を挙げて本発明をさらに説明する。
場合は、化合物１を巻紙の燃焼調節剤もしくは巻紙用の
りに配合してもよく、フイルタ一の場合は可塑性のトリ
アセチンに配合するかもしくはフイルタ用バインダーに
配合してフイルタ一を巻き上げても良い。化合物１の添
加量は特に限定されるものではないが、重量比で原料た
はこ又はフイルタ一等に対し０．０００１〜０．０１％
の範囲で効果が顕著に現われ、中骨、膨化刻み、再生た
ばこ等の場合で０．００１％が最も望ましい量である。
以下に実施例を挙げて本発明をさらに説明する。
実施例 １
フイルタ一付シガレツト１ｈｉ−１ｊｔｅ．（商標名、
日本専売公社製）製造用の乾冷刻に対し、３−バレリル
一Ｎ−メチルピロール０．００１％重量をエチルアルコ
ールに溶解して噴霧し、以下同様にシガレツトに巻上げ
た。
日本専売公社製）製造用の乾冷刻に対し、３−バレリル
一Ｎ−メチルピロール０．００１％重量をエチルアルコ
ールに溶解して噴霧し、以下同様にシガレツトに巻上げ
た。
このシガレツトと無添加品（対照）とを官能検査により
比較した。結果は表−１に示すように、香り・味・緩和
性において本発明品は著しく改善されることが判定され
た。このように、本発明品の喫煙による香喫味は刺激・
辛味が著しく減少してマイルドになり、甘い芳香が付与
され苦味・渋味もなり抑制されて、軽快でソフトになる
ことが認められた。実施例 ２ たばこ原料として刺激・辛味の強い中骨刻を用い、これ
に３−アセチル−Ｎ−メチルピロール０．００１％重量
をエチルアルコールに溶解して噴霧し、これを常法によ
りシガレツトに巻上げた。
比較した。結果は表−１に示すように、香り・味・緩和
性において本発明品は著しく改善されることが判定され
た。このように、本発明品の喫煙による香喫味は刺激・
辛味が著しく減少してマイルドになり、甘い芳香が付与
され苦味・渋味もなり抑制されて、軽快でソフトになる
ことが認められた。実施例 ２ たばこ原料として刺激・辛味の強い中骨刻を用い、これ
に３−アセチル−Ｎ−メチルピロール０．００１％重量
をエチルアルコールに溶解して噴霧し、これを常法によ
りシガレツトに巻上げた。
対照として同じ中骨刻を単にシガレツトに巻上げたもの
を用い、これらを官能検査で比較した。結果は表−２に
示すように、本発明品は香り、味、くせ、緩和性におい
て著しく改善されることが判定された。このように、本
発明品の喫煙による香喫味は中骨刻特有のくさみ、生く
さみ、青くさみ、セルロース分解臭、刺激、辛味が著し
く減少し、苦味、渋味、酸味、ねとつきがかなり抑制さ
れて、香質が明るく喫い易くなることが認められた。
を用い、これらを官能検査で比較した。結果は表−２に
示すように、本発明品は香り、味、くせ、緩和性におい
て著しく改善されることが判定された。このように、本
発明品の喫煙による香喫味は中骨刻特有のくさみ、生く
さみ、青くさみ、セルロース分解臭、刺激、辛味が著し
く減少し、苦味、渋味、酸味、ねとつきがかなり抑制さ
れて、香質が明るく喫い易くなることが認められた。
実施例 ３
フイルタ一付シガレツト１ＣＨＥＲＲＹ．Ｊ（商標１名
、日本専売公社製）用のアセテートフイルタ一の製造時
に３−プロピオニル−Ｎ−メチルピロール０．０００１
％重量を添加し、以下同様にＲＣＦＩＥＲＲＹョ用のシ
ガレツトに装着した。
、日本専売公社製）用のアセテートフイルタ一の製造時
に３−プロピオニル−Ｎ−メチルピロール０．０００１
％重量を添加し、以下同様にＲＣＦＩＥＲＲＹョ用のシ
ガレツトに装着した。
このシガレツトと無添加品（対照）とを官能検査により
比較した。結果は表−３に示すように、香り、緩和性に
おいて著しく改善されることが判定された。このように
、本発明品の喫煙による香喫味はやわらかいふくらみが
かなり付与されて香質が良くなり、また刺激・辛味が著
しく減少して、製品のもつ個有のイメージが向上するこ
とが認められた。
比較した。結果は表−３に示すように、香り、緩和性に
おいて著しく改善されることが判定された。このように
、本発明品の喫煙による香喫味はやわらかいふくらみが
かなり付与されて香質が良くなり、また刺激・辛味が著
しく減少して、製品のもつ個有のイメージが向上するこ
とが認められた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記の一般式（式中ＲはＨ又は炭素数１〜４のアル
キル基を表わす。 ）で表わされるピロール化合物をたばこおよび／または
たばこ製造用材料に添加することを特徴とするたばこの
香喫味改良法。▲数式、化学式、表等があります▼
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2222780A JPS6044909B2 (ja) | 1980-02-26 | 1980-02-26 | たばこの香喫味改良法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2222780A JPS6044909B2 (ja) | 1980-02-26 | 1980-02-26 | たばこの香喫味改良法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56121477A JPS56121477A (en) | 1981-09-24 |
| JPS6044909B2 true JPS6044909B2 (ja) | 1985-10-05 |
Family
ID=12076909
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2222780A Expired JPS6044909B2 (ja) | 1980-02-26 | 1980-02-26 | たばこの香喫味改良法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6044909B2 (ja) |
-
1980
- 1980-02-26 JP JP2222780A patent/JPS6044909B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56121477A (en) | 1981-09-24 |
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