JPS604186B2 - １―ｍ―トリル―４―（Ｂ―２―キノリエチル）―ピペラジンの製造法 - Google Patents
１―ｍ―トリル―４―（Ｂ―２―キノリエチル）―ピペラジンの製造法Info
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- JPS604186B2 JPS604186B2 JP5315974A JP5315974A JPS604186B2 JP S604186 B2 JPS604186 B2 JP S604186B2 JP 5315974 A JP5315974 A JP 5315974A JP 5315974 A JP5315974 A JP 5315974A JP S604186 B2 JPS604186 B2 JP S604186B2
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- Japan
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- quinolylethyl
- vinylquinoline
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は薬理活性を有する新規物質に関する。
さらに詳しくは、本発明は式（式中、Ｒはｍ−トリル基
である）にて表わされる１−置換−４−（８−２−キノ
リルェチル）ーピベラジンの製造法に関するものである
。
である）にて表わされる１−置換−４−（８−２−キノ
リルェチル）ーピベラジンの製造法に関するものである
。
１一置換−４−（８−２−キノリルェチル）−ピベラジ
ンの遊離塩基は、所望により、その非毒性かつ医薬とし
て許容される酸付加塩および四級アルモニゥム塩に変換
することもできる。
ンの遊離塩基は、所望により、その非毒性かつ医薬とし
て許容される酸付加塩および四級アルモニゥム塩に変換
することもできる。
生成される塩としては塩酸塩、臭化水素酸塩、ョウ化水
素酸塩、硫酸塩、リン酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、
クエン酸塩、酒石酸塩、マレイン酸塩、１′ンゴ酸塩な
どを挙げることができる。有用な四級アルモニウム塩と
してはョウ化メチルおよび臭化ｎーヘキシルなどのよう
なアルキルによって生成する四級アンモニウム塩がある
。本発明の化合物は有用な生物活性を有し、特に高い降
圧活性を有し毒性は低い。
素酸塩、硫酸塩、リン酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、
クエン酸塩、酒石酸塩、マレイン酸塩、１′ンゴ酸塩な
どを挙げることができる。有用な四級アルモニウム塩と
してはョウ化メチルおよび臭化ｎーヘキシルなどのよう
なアルキルによって生成する四級アンモニウム塩がある
。本発明の化合物は有用な生物活性を有し、特に高い降
圧活性を有し毒性は低い。
１−置換−４−（８−２ーキノリルヱチル）−ピベラジ
ンを導く一般的反応順序は以下に示す通りである。
ンを導く一般的反応順序は以下に示す通りである。
出発化合物は２ービニルキノリンおよび１−置換ピベラ
ジンであり、両者をその本質は文献公知の方法によって
反応させる。
ジンであり、両者をその本質は文献公知の方法によって
反応させる。
実際にはこの縮合は、プロトン性溶媒たとえばノタノー
ル、エタノール、プロパノールまたはブタノール中、当
モル量の両反応原料および脂肪族カルボン酸たとえば酢
酸を混合し、反応混合物を１なし、し１斑時間還流する
ことにより実施される。かくして得られた１−置換−４
一（８−２ーキノリルヱチル）ーピベラジンを、所望に
より、触媒の存在下好ましくは貴金属触媒たとえば白金
、パラジウムまたはロジウムを、活性炭またはアルミナ
のような担体を用いてまたは用いないで使用して水素に
より水素化する。この水素化はアルカリ金属たとえばリ
チウム、ナトリウムまたはカリウムを低級アルカノール
たとえばメタノール、エタノール、プロパノ−ルまたは
ブタノール中で用いて行なうこともできる。後者の反応
は適当なアルカノールにキノリンを溶解した液に当モル
量以上の過剰のアルカリ金属を加え、溶媒の沸点までの
温度において実施するのがもっとも好ましい。遊離塩基
は、当モル量の塩基と適当な酸を常法により単に混合す
るだけで酸付加塩および四級アンモニウム塩に変換でき
る。
ル、エタノール、プロパノールまたはブタノール中、当
モル量の両反応原料および脂肪族カルボン酸たとえば酢
酸を混合し、反応混合物を１なし、し１斑時間還流する
ことにより実施される。かくして得られた１−置換−４
一（８−２ーキノリルヱチル）ーピベラジンを、所望に
より、触媒の存在下好ましくは貴金属触媒たとえば白金
、パラジウムまたはロジウムを、活性炭またはアルミナ
のような担体を用いてまたは用いないで使用して水素に
より水素化する。この水素化はアルカリ金属たとえばリ
チウム、ナトリウムまたはカリウムを低級アルカノール
たとえばメタノール、エタノール、プロパノ−ルまたは
ブタノール中で用いて行なうこともできる。後者の反応
は適当なアルカノールにキノリンを溶解した液に当モル
量以上の過剰のアルカリ金属を加え、溶媒の沸点までの
温度において実施するのがもっとも好ましい。遊離塩基
は、当モル量の塩基と適当な酸を常法により単に混合す
るだけで酸付加塩および四級アンモニウム塩に変換でき
る。
本発明の化合物である１一ｍートリルー４一（８−２−
キノリルェチル）ーピベラジンを動物実験に付して得ら
れた以下の薬理データに示されるように顕著な降圧活性
を有する。
キノリルェチル）ーピベラジンを動物実験に付して得ら
れた以下の薬理データに示されるように顕著な降圧活性
を有する。
マウスにおけるＬＤ５ｏは腹腔内投与で６００の９／ｋ
９である。
９である。
ナトリウムベントバルビトン（３０のｏ／ｋ９）麻酔ネ
コにおいて、この化合物は１０ムタ／ｋ９静注の用量か
ら用量依存性かつ持続性の血圧降下を生ずる。
コにおいて、この化合物は１０ムタ／ｋ９静注の用量か
ら用量依存性かつ持続性の血圧降下を生ずる。
１０山タ′ｋ９における血圧降下は２０柳Ｈｇで約１時
間持続し、１００仏タ′ｋｇにおける血圧降下は４５肋
Ｈｇで約１．５時間持続する。
間持続し、１００仏タ′ｋｇにおける血圧降下は４５肋
Ｈｇで約１．５時間持続する。
０．５側′ｋ９またはそれ以上の用量では血圧降下は９
物肋Ｈｇ以上、持続時間は２時間以上である。
物肋Ｈｇ以上、持続時間は２時間以上である。
十二指腸内投与では、化合物１．０〜２．５雌′ｋ９に
おいて４０〜５仇肋Ｈｇの血圧降下が２時間以上持続す
る。
おいて４０〜５仇肋Ｈｇの血圧降下が２時間以上持続す
る。
実験動物の降圧反応は抗ヒスタミン剤およびアトロピン
の前投与後でも変化しない。
の前投与後でも変化しない。
無麻酔ネコの場合、除脳自発呼吸ネコに４０なし、し６
仇吻Ｈｇの持統性（１．即時間以上）血圧降下を生ずる
には、０．５ないし２．５の９′ｋ９静脈内投与という
やや高い用量を要する。
仇吻Ｈｇの持統性（１．即時間以上）血圧降下を生ずる
には、０．５ないし２．５の９′ｋ９静脈内投与という
やや高い用量を要する。
ｄ−ッボクラリンで非可動化した無麻酔ネコでも同様の
作用を生ずる。自然発症高血圧ラットでは、この化合物
は用量範囲０．５〜１．０雌／ｋ９、経口投与において
、３〜４時間血圧を５０〜６仇肌Ｈｇ降下させる。血圧
は尾部血量測定法によって測定した。この化合物を１日
１回、１５日間連続投与しても薬剤作用に対する増強ま
たは耐容性を生ずることはない。この化合物はネコに対
するアドレナリンおよびノルアドレナリンの反応を増強
する。
作用を生ずる。自然発症高血圧ラットでは、この化合物
は用量範囲０．５〜１．０雌／ｋ９、経口投与において
、３〜４時間血圧を５０〜６仇肌Ｈｇ降下させる。血圧
は尾部血量測定法によって測定した。この化合物を１日
１回、１５日間連続投与しても薬剤作用に対する増強ま
たは耐容性を生ずることはない。この化合物はネコに対
するアドレナリンおよびノルアドレナリンの反応を増強
する。
アセチルコリンおよびビスタミンの降圧反応には有意な
影響を与えない。この化合物のｉｎｖｉｔｒｏでの作用
は漣流モルモット心臓において試験し、ｉｎｖｌｖｏで
の作用はＣ船ｈｎｅｙの心筋運動描画法を用いネコの心
臓で検討する。
影響を与えない。この化合物のｉｎｖｉｔｒｏでの作用
は漣流モルモット心臓において試験し、ｉｎｖｌｖｏで
の作用はＣ船ｈｎｅｙの心筋運動描画法を用いネコの心
臓で検討する。
本化合物は低用量（５一１０ムタ）では別出漣流心臓に
対して腸性変力作用を示したが、高用量では抑制がみら
れた。しかしながら、アドレナリンおよびノルアドレナ
リン反応は増強する。この化合物は、ｉｎｖｉｖｏ標本
において、０．１の９′ｋ９齢注までの用量で、心耳お
よび心室のいずれをも刺激する。商用量では心臓に対し
抑制作用を示す。この化合物の静脈内投与（０．１の９
／ｋ９まで）で、ネコにおいて、初期の一過性呼吸刺激
を生ずる。
対して腸性変力作用を示したが、高用量では抑制がみら
れた。しかしながら、アドレナリンおよびノルアドレナ
リン反応は増強する。この化合物は、ｉｎｖｉｖｏ標本
において、０．１の９′ｋ９齢注までの用量で、心耳お
よび心室のいずれをも刺激する。商用量では心臓に対し
抑制作用を示す。この化合物の静脈内投与（０．１の９
／ｋ９まで）で、ネコにおいて、初期の一過性呼吸刺激
を生ずる。
高用量では著しい降圧および呼吸抑制が認められる。０
．５雌／ｋｇ静法以上の用量では降圧が過度になると呼
吸不全を生ずる。
．５雌／ｋｇ静法以上の用量では降圧が過度になると呼
吸不全を生ずる。
マウスにおいても、この化合物は呼吸抑制を示したが、
３００．０の９／ｋ９静洋までの用量では死亡は認めら
れなかった。
３００．０の９／ｋ９静洋までの用量では死亡は認めら
れなかった。
この化合物はマウスの外的行動に抑制作用を示す。
０．５の９／ｋ９静注の用量でアンフェタミン譲発活動
冗進に６６％まで特抗し、マウスの回転樟試験で４０％
の落下を生じた。
冗進に６６％まで特抗し、マウスの回転樟試験で４０％
の落下を生じた。
しかしながら１２０．０の９／ｋｇまでの用量で抗スト
リキニンまたは抗メトラゾール作用は示さなかった。こ
の化合物は５×１０‐３の９／の‘までの濃度で、別出
モルモット回腸に有意な作用を示さない。
リキニンまたは抗メトラゾール作用は示さなかった。こ
の化合物は５×１０‐３の９／の‘までの濃度で、別出
モルモット回腸に有意な作用を示さない。
高用量では非特異的けいれん作用を呈する。この化合物
の抗不整脈作用を別出モルモット心耳を用い駆動最大頻
度について検討したが、濃度３×１０‐３の９／の上ま
で有意な作用は認められなかった。
の抗不整脈作用を別出モルモット心耳を用い駆動最大頻
度について検討したが、濃度３×１０‐３の９／の上ま
で有意な作用は認められなかった。
次に本発明を実施例により説明した。
例１
１−フエニルー４一（８−２−キノリルヱチル）−ピベ
ラジン２−ビニルキノリン（０．１モル、１５夕）およ
び氷酢酸（０．１モル、６夕）をエタノール（９５％、
ｌｏｏ似）にとった混合物にＮ−フェニルピベラジン（
０．１モル）を加え、この溶液を１虫時間還流する。
ラジン２−ビニルキノリン（０．１モル、１５夕）およ
び氷酢酸（０．１モル、６夕）をエタノール（９５％、
ｌｏｏ似）にとった混合物にＮ−フェニルピベラジン（
０．１モル）を加え、この溶液を１虫時間還流する。
溶媒を除去し、残った油状物を真空中（１肋）１００ｑ
ｏまで加熱する。フラスコ中に残った油状物を冷却する
と結晶化する。これをエタノール一石油エーテルから再
結晶する。融点７９ｑｏ例 ２〜２０例１に記載した方
法により以下の化合物が製造される。
ｏまで加熱する。フラスコ中に残った油状物を冷却する
と結晶化する。これをエタノール一石油エーテルから再
結晶する。融点７９ｑｏ例 ２〜２０例１に記載した方
法により以下の化合物が製造される。
■ ２ービニルキノリンをＮ−（ｍートリル）ービベラ
ジンと反応させて１一（ｍ−トリル）−４一（８一２ー
キノリルエチル）ーピベラジン、融点７６−７００（３
｝ ２ービニルキノリンをＮ−（ｏートリル）ーピベラ
ジンと反応させて１一（ｏートリル）−４一（８一２ー
キノリルエチル）ーピベラジン、融点６１００（４）
２ービニルキノリンをＮ一（ｐートリル）ーピベラジン
と反応させて１−（ｐ−トリル）−４一（８−２ーキノ
リルエチル）ーピベラジン、融点８８午Ｏ‘５１ ２−
ビニルキノリンをＮ−（ｐーメトキシフェニル）ーピベ
ラジンと反応させて１一（ｐ−メトキシフエニル）−４
一（６一２ーキノリルェチル）ーピベラジン、融点１１
４００（６） ２ービニルキノリンとＮ一（ｏーメトキ
シフェニル）−ピベラジンと反応させて１−（ｏーメト
キシフエニル）一４一（８一２ーキノリルヱチル）ーピ
ベラジン、融点１２ｒｏｔ７｝ ２ービニルキノリンを
Ｎ−（２・５−キシリル）ーピベラジンと反応させて１
一（２・５ーキシリル）一４一（８一２ーキノリルエチ
ル）−ピベラジン、融点１３６ｏｏ【８｝ ２−ビニル
キノリンをＮ−（ｐークロロフエニル）−ピベラジンと
反応させて１−（ｐ−クロロフエニル）−４一（８−２
ーキノリルエチル）−ピベラジン、融点１２６００【９
｝ ２−ビニルキノリンをＮ−（メチル）ーピベラジン
と反応させて１−（メチル）−４一（８一２ーキノリル
ェチル）−ピベラジン、融点１２６００剛 ２−ビニル
キノリンをＮ一（ｏーク。
ジンと反応させて１一（ｍ−トリル）−４一（８一２ー
キノリルエチル）ーピベラジン、融点７６−７００（３
｝ ２ービニルキノリンをＮ−（ｏートリル）ーピベラ
ジンと反応させて１一（ｏートリル）−４一（８一２ー
キノリルエチル）ーピベラジン、融点６１００（４）
２ービニルキノリンをＮ一（ｐートリル）ーピベラジン
と反応させて１−（ｐ−トリル）−４一（８−２ーキノ
リルエチル）ーピベラジン、融点８８午Ｏ‘５１ ２−
ビニルキノリンをＮ−（ｐーメトキシフェニル）ーピベ
ラジンと反応させて１一（ｐ−メトキシフエニル）−４
一（６一２ーキノリルェチル）ーピベラジン、融点１１
４００（６） ２ービニルキノリンとＮ一（ｏーメトキ
シフェニル）−ピベラジンと反応させて１−（ｏーメト
キシフエニル）一４一（８一２ーキノリルヱチル）ーピ
ベラジン、融点１２ｒｏｔ７｝ ２ービニルキノリンを
Ｎ−（２・５−キシリル）ーピベラジンと反応させて１
一（２・５ーキシリル）一４一（８一２ーキノリルエチ
ル）−ピベラジン、融点１３６ｏｏ【８｝ ２−ビニル
キノリンをＮ−（ｐークロロフエニル）−ピベラジンと
反応させて１−（ｐ−クロロフエニル）−４一（８−２
ーキノリルエチル）−ピベラジン、融点１２６００【９
｝ ２−ビニルキノリンをＮ−（メチル）ーピベラジン
と反応させて１−（メチル）−４一（８一２ーキノリル
ェチル）−ピベラジン、融点１２６００剛 ２−ビニル
キノリンをＮ一（ｏーク。
ロフエニル）−ピベラジンと反応させて１一（ｏークロ
ロフエニル）一４−（８一２ーキノリルエチル）−ピベ
ラジン、融点８４ｑ０００ ２ービニルキノリンをＮ−
（ｍ−クロロフエニル）ーピベラジンと反応させて１一
（ｍークロロフエニル）一４一（８一２ーキノリルエチ
ル）ーピベラジン、融点９７０００２ ２ービニルキノ
リンをＮ−（ｍートリフルオロメチルフェニル）−ピベ
ラジンと反応させて１−（ｍ−トリフルオロメチルフエ
ニル）一４−（８−２−キノリルエチル）ーピベラジン
、融点９４０００３ ２−ビニルキノリンをＮ−（３・
４−ジクロロフェニル）ーピベラジンと反応させて１一
（３・４−ジクロロフエニル）一４−（８−２ーキノリ
ルヱチル）−ピベラジン、融点８８０００４ ２ーピニ
ルキノリンをＮ一（２・４ーキシリル）−ピベラジンと
反応させて１一（２・４ーキシリル）一４−（６−２−
キノリルエチル）−ピベラジン、融点１２が０■ ２ー
ビニルキノリンをＮ−（３・４−キシリル）−ピベラジ
ンと反応させて１−（３・４−キシリル）一４−（３一
２ーキノリルエチル）−ピベラジン、融点１０８ｏｏ脇
２ービニルキノリンをＮ−（８−フェネチル）−ピベ
ラジンと反応させて１一（８一フェネチル）一４−（８
一２−キノリルエチル）ーピベラジン、油状剛 ２ービ
ニルキノリンをＮ−（ｏ−フルオロフヱニル）ーピベラ
ジンと反応させて１一（ｏーフルオロフエニル）−４一
（Ｐ一２−キノリルヱチル）−ピベラジン、融点８げ０
０劉 ２ービニルキノリンをＮ−（ｍーフルオロフェニ
ル）ーピベラジンと反応させて１一（ｍ−フルオロフエ
ニル）−４−（８一２ーキノリルェチル）−ピベラジン
、融点８４ｑｏ■ ２−ビニルキノリンをＮ−（ｐ−フ
ルオロフェニル）ーピベラジンと反応させて１一（ｐー
フルオロフエニル）一４一（８一２−キノリルェチル）
ーピベラジン、融点１１３ｑ０Ｇ■ ２−ビニルキノリ
ンをＮ一ベンジルーピベラジンと反応させて１ーベンジ
ル−４−（３一２−キノリルェチル）−ピベラジン、油
状例 ２１ ・ーフエニルー〔３一２一（１．２．３．４一テトラヒ
ドロキノリル）−エチル〕ーピベラジン上に得られた１
ーフェニルー４−（８−２−キノリルェチル）ーピベラ
ジン（０．０１モルを乾燥ブタノール（１００の‘）に
溶解する。
ロフエニル）一４−（８一２ーキノリルエチル）−ピベ
ラジン、融点８４ｑ０００ ２ービニルキノリンをＮ−
（ｍ−クロロフエニル）ーピベラジンと反応させて１一
（ｍークロロフエニル）一４一（８一２ーキノリルエチ
ル）ーピベラジン、融点９７０００２ ２ービニルキノ
リンをＮ−（ｍートリフルオロメチルフェニル）−ピベ
ラジンと反応させて１−（ｍ−トリフルオロメチルフエ
ニル）一４−（８−２−キノリルエチル）ーピベラジン
、融点９４０００３ ２−ビニルキノリンをＮ−（３・
４−ジクロロフェニル）ーピベラジンと反応させて１一
（３・４−ジクロロフエニル）一４−（８−２ーキノリ
ルヱチル）−ピベラジン、融点８８０００４ ２ーピニ
ルキノリンをＮ一（２・４ーキシリル）−ピベラジンと
反応させて１一（２・４ーキシリル）一４−（６−２−
キノリルエチル）−ピベラジン、融点１２が０■ ２ー
ビニルキノリンをＮ−（３・４−キシリル）−ピベラジ
ンと反応させて１−（３・４−キシリル）一４−（３一
２ーキノリルエチル）−ピベラジン、融点１０８ｏｏ脇
２ービニルキノリンをＮ−（８−フェネチル）−ピベ
ラジンと反応させて１一（８一フェネチル）一４−（８
一２−キノリルエチル）ーピベラジン、油状剛 ２ービ
ニルキノリンをＮ−（ｏ−フルオロフヱニル）ーピベラ
ジンと反応させて１一（ｏーフルオロフエニル）−４一
（Ｐ一２−キノリルヱチル）−ピベラジン、融点８げ０
０劉 ２ービニルキノリンをＮ−（ｍーフルオロフェニ
ル）ーピベラジンと反応させて１一（ｍ−フルオロフエ
ニル）−４−（８一２ーキノリルェチル）−ピベラジン
、融点８４ｑｏ■ ２−ビニルキノリンをＮ−（ｐ−フ
ルオロフェニル）ーピベラジンと反応させて１一（ｐー
フルオロフエニル）一４一（８一２−キノリルェチル）
ーピベラジン、融点１１３ｑ０Ｇ■ ２−ビニルキノリ
ンをＮ一ベンジルーピベラジンと反応させて１ーベンジ
ル−４−（３一２−キノリルェチル）−ピベラジン、油
状例 ２１ ・ーフエニルー〔３一２一（１．２．３．４一テトラヒ
ドロキノリル）−エチル〕ーピベラジン上に得られた１
ーフェニルー４−（８−２−キノリルェチル）ーピベラ
ジン（０．０１モルを乾燥ブタノール（１００の‘）に
溶解する。
この溶液をときどき蝿拝しながらナトリウム（２タ原子
）を小片にして加える。加え終ったのち、懸濁液を１２
０ｏｏに１錨時間加熱する。溶媒を真空下に除去し、残
簿を水にとり、ジェチルェーテルで抽出し、抽出液を乾
燥（Ｎａよ○４）し、蒸発させるとテトラヒドロ化合物
が得られる。この化合物を塩酸塩に変換して精製し、無
水エタノールーェーテル混合物から再結晶する。融点１
９８ｏｏ例 ２２〜２５ 上記例２１と同様にしてその他のテトラヒドロキノリル
化合物が得られる。
）を小片にして加える。加え終ったのち、懸濁液を１２
０ｏｏに１錨時間加熱する。溶媒を真空下に除去し、残
簿を水にとり、ジェチルェーテルで抽出し、抽出液を乾
燥（Ｎａよ○４）し、蒸発させるとテトラヒドロ化合物
が得られる。この化合物を塩酸塩に変換して精製し、無
水エタノールーェーテル混合物から再結晶する。融点１
９８ｏｏ例 ２２〜２５ 上記例２１と同様にしてその他のテトラヒドロキノリル
化合物が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する１−ｍ−トリル−４−（β−２−キノリルエチ
ル）−ピペラジンの製造法において、当モル量の２−ビ
ニルキノリン、低級脂肪族カルボン酸およびＮ−（ｍ−
トリル）−ピペラジンを反応させることを特徴とする、
上記方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5315974A JPS604186B2 (ja) | 1974-05-13 | 1974-05-13 | １―ｍ―トリル―４―（Ｂ―２―キノリエチル）―ピペラジンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5315974A JPS604186B2 (ja) | 1974-05-13 | 1974-05-13 | １―ｍ―トリル―４―（Ｂ―２―キノリエチル）―ピペラジンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS50149692A JPS50149692A (en) | 1975-11-29 |
| JPS604186B2 true JPS604186B2 (ja) | 1985-02-01 |
Family
ID=12935054
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5315974A Expired JPS604186B2 (ja) | 1974-05-13 | 1974-05-13 | １―ｍ―トリル―４―（Ｂ―２―キノリエチル）―ピペラジンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS604186B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61146373U (ja) * | 1985-02-28 | 1986-09-09 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2573195B2 (ja) * | 1986-09-30 | 1997-01-22 | エーザイ株式会社 | 環状アミン誘導体 |
| JP5498571B2 (ja) | 2009-04-30 | 2014-05-21 | ミッドウェスタン ユニバーシティ | センタキンを用いた新規の治療方法 |
| US20150250782A1 (en) * | 2012-08-31 | 2015-09-10 | Pharmazz, Inc. | Methods and Compositions for Hypotensive Resuscitation |
-
1974
- 1974-05-13 JP JP5315974A patent/JPS604186B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61146373U (ja) * | 1985-02-28 | 1986-09-09 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS50149692A (en) | 1975-11-29 |
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