JPS6040433B2 - piperazine derivatives - Google Patents
piperazine derivativesInfo
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- JPS6040433B2 JPS6040433B2 JP13596979A JP13596979A JPS6040433B2 JP S6040433 B2 JPS6040433 B2 JP S6040433B2 JP 13596979 A JP13596979 A JP 13596979A JP 13596979 A JP13596979 A JP 13596979A JP S6040433 B2 JPS6040433 B2 JP S6040433B2
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- piverazine
- dithien
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（１）
（式中、Ｙはメチレン基（ＣＱ）又はカルボニル基（Ｃ
Ｏ）を、ｍは０又は１を、ｎは０又は３を表わす。Detailed Description of the Invention The present invention is based on the general formula (1) (wherein, Y is a methylene group (CQ) or a carbonyl group (C
O), m represents 0 or 1, and n represents 0 or 3.
）で示される新規なピベラジン誘導体及びその酸付加塩
に関する。) and its acid addition salts.
本発明によれば、一般式（１）で示されるピベラジン誘
導体は以下に示す３つの方法によって製造することがで
きる。According to the present invention, the piperazine derivative represented by the general formula (1) can be produced by the following three methods.
第一の方法 式（０） で示される化合物と、次の一般式（ｍ） （式中、Ｙ、ｍ、ｎは前述と同意義を表わす。First method Formula (0) The compound represented by and the following general formula (m) (In the formula, Y, m, and n represent the same meanings as above.
）で示される化合物とを縮合させ、次いで水素化ホウ素
ナトリウムで還元することにより一般式（１）で示され
る化合物を製造することができる。溶媒としては、メタ
ノール、エタノール等が好ましく、反応は室温から加熱
還流下で行なわれる。) can be condensed with the compound represented by formula (1), and then reduced with sodium borohydride to produce the compound represented by general formula (1). As the solvent, methanol, ethanol, etc. are preferred, and the reaction is carried out at room temperature under heating to reflux.
第二の方法 一般式（Ｗ） （式中、Ｙ、ｍ、ｎは前述と同意義を表わす。Second method General formula (W) (In the formula, Y, m, and n represent the same meanings as above.
）で示される化合物を脱水することにより製造される。
この脱水反応は溶媒中、脱水剤の存在下、加熱すること
により進行する。) is produced by dehydrating the compound shown.
This dehydration reaction proceeds by heating in a solvent in the presence of a dehydrating agent.
溶媒としては、この反応を阻害しない限りいかなるもの
でもよく、たとえば、水、エタノール、メタノール、ベ
ンゼン、トルェン等が、又脱水剤としては、塩酸、オキ
シ塩化燐、硫酸、パラトルェンスルホン酸等が挙げられ
る。Any solvent may be used as long as it does not inhibit this reaction, such as water, ethanol, methanol, benzene, toluene, etc., and dehydrating agents include hydrochloric acid, phosphorus oxychloride, sulfuric acid, para-toluenesulfonic acid, etc. Can be mentioned.
尚、一般式（Ｗ）で示される化合物も又新規な化合物で
あり、以下の様にして製造される。Incidentally, the compound represented by the general formula (W) is also a new compound, and is produced in the following manner.
（式中、Ｙ、ｍ、ｎは前述と同意義を表わす。）第三の
方法で示される化合物と次の一般式（町）
（式中、Ｘはハロゲン原子を、Ｙ、ｍ、ｎは前述と同意
義を表わす。(In the formula, Y, m, and n represent the same meanings as above.) The compound represented by the third method and the following general formula (Machi) (In the formula, X represents a halogen atom, and Y, m, and n represent Expresses the same meaning as above.
）で示されるハロゲン化物あるいは酸ハロゲン化物を反
応させることにより製造することができる。) can be produced by reacting halides or acid halides.
溶媒としては、この反応を阻害しない限りいかなるもの
でもよく、たとえば、ベンゼン、トルエン、クロロホル
ム等が挙げられる。反応は室温ないし加熱下に行なわれ
る。Any solvent may be used as long as it does not inhibit this reaction, and examples thereof include benzene, toluene, and chloroform. The reaction is carried out at room temperature or under heating.
尚、一般式（Ｖ）で示される化合物も又新規な化合物で
あり、以下の様にして製造される。Incidentally, the compound represented by the general formula (V) is also a new compound, and is produced in the following manner.
この様にして得られた一般式（１）で示される化合物は
、酸付加塩、たとえば無機酸（塩酸、臭化水素酸、リン
酸、硫酸等）あるいは有機酸（酢酸、クエン酸、シュウ
酸、フマール酸、コハク酸、マレィン酸、ピクリン酸、
ピクロロン酸等）を用いて相当する酸付加塩に変換する
ことができる。この様にして製造される一般式（１）で
示されるピベラジン誘導体及びその酸付加塩は、血管拡
張作用を有しており、医薬として有用である。The compound represented by the general formula (1) thus obtained can be used as an acid addition salt, such as an inorganic acid (hydrochloric acid, hydrobromic acid, phosphoric acid, sulfuric acid, etc.) or an organic acid (acetic acid, citric acid, oxalic acid, etc.). , fumaric acid, succinic acid, maleic acid, picric acid,
(e.g., picloronic acid) to the corresponding acid addition salt. Piverazine derivatives represented by general formula (1) and acid addition salts thereof produced in this manner have a vasodilatory effect and are useful as medicines.
以下、本発明を実施例によって説明する。実施例 １
１一〔２一〔３・３一（ジチヱンー２ーイル）〕プロベ
ニル〕一４−（３・４・５−トリメトキシベンゾイル）
ピベラジン３・３一（ジチエンー２ーイル）−２ープロ
ベナール０．５５夕及び１一（３・４・５ートリメトキ
シベンゾイル）ピベラジン０．７０夕のメタノール１０
のと溶液を１．即時間加熱還流する。Hereinafter, the present invention will be explained by examples. Example 1 1-[2-[3,3-(dithien-2-yl)]probenyl]-4-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)
Piverazine 3,3-(dithien-2-yl)-2-probenal 0.55 ml and 1-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)piverazine 0.70 ml methanol 10
Add the solution 1. Immediately heat to reflux.
冷後、水素化ホウ素ナトリウム０．１１夕を加え、１時
間室温にて損拝する。反応後、溶媒を留去し、残澄に１
０％塩酸を加え酸性となし、エーテル洗浄。水層は水酸
化ナトリウム水溶液にてアルカリ性となし、クロロホル
ム抽出。クロロホルム層は水洗、脱水。溶媒を蟹去し、
淡褐色液体１．０２夕を得る。次いでカラムクロマトグ
ラフイー（シリカゲル、クロロホルム）により処理し、
淡褐色液体０．５４夕を得る。ＭＳｍ／ｅ：４８４（Ｍ
＋）ＩＲ：１６３０伽‐１（Ｃ。After cooling, add 0.11 g of sodium borohydride and leave at room temperature for 1 hour. After the reaction, the solvent was distilled off and the residue was
Add 0% hydrochloric acid to make acidic and wash with ether. The aqueous layer was made alkaline with an aqueous sodium hydroxide solution and extracted with chloroform. The chloroform layer was washed with water and dehydrated. Remove the solvent,
1.02 g of a light brown liquid is obtained. Then treated with column chromatography (silica gel, chloroform),
0.54 kg of light brown liquid is obtained. MSm/e:484(M
+) IR: 1630ka-1 (C.
）常法に従いピクロロン酸塩となし、融点１７３０（分
解）の黄色プリズム晶を得る。) Constructed into picloronate according to a conventional method to obtain yellow prismatic crystals with a melting point of 1730 (decomposition).
元素分析値 Ｃ３５日３６Ｎ６０９Ｓ２
理論値 Ｃ、５６．１４：日、４．８５；Ｎ、１１．２
２実験値 Ｃ、５６．４１：日、４．８５；Ｎ、１０．
８５実施例 ２１一〔２一〔３・３−（ジチエンー２ー
イル）〕プロベニル〕一４−（３・４・５ートリメトキ
シベンゾイル）ピベラジン１一〔２一〔３・３−（ジチ
エン−２−イル）〕プロベニル〕ピベラジン０．７８夕
のクロロホルム２０の‘溶液に、３・４・５ートリメト
キシベンゾィルクルリド０．９２夕のクロロホルム溶液
１０舷溶液を室温にて滴下する。Elemental analysis value C35 days 36N609S2 Theoretical value C, 56.14: days, 4.85; N, 11.2
2 Experimental values C, 56.41: day, 4.85; N, 10.
85 Example 21-[2-[3,3-(dithien-2-yl)]probenyl]-4-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)piverazine 1-[2-[3,3-(dithien-2-yl)] To a solution of 0.78 g of chloroform and 20 g of 3,4,5-trimethoxybenzoylcluride in 10 g of chloroform is added dropwise at room temperature.
加後、１時間加熱還流する。反応後、溶媒を留去し、残
澄に１０％塩酸を加え酸性となし、エーテル洗浄。水層
は水酸化ナトリウム水溶液にてアルカリ性となし、クロ
ロホルム抽出。クロロホルム層は水洗脱水。溶媒を留去
し、残湾１３９夕を得る。次いでカラムクロマトグラフ
イイ−（シリカゲル、クロロホルム）により処理し、淡
褐色液体０．２９タ得る。本品は実施例１の化合物とＴ
ＬＣ、ＩＲにより一致した。実施例 ３
１−〔２−〔３・３−（ジチエンー２一）〕イル）〕プ
ロベニル〕一４一（３・４・５ートリメトキシベンゾイ
ル）ピベラジン１−〔３・３一（ジチエンー２ーイル）
一３−ハイドロキシプロピル〕一４一（３・４・５ート
リメトキシベンゾイル〕ピベラジン０．１３夕のエタノ
−ル０．５の‘溶液に飽和エタノール性塩酸０．５を加
え、７００ で１時間２０分櫨拝する。After the addition, the mixture was heated under reflux for 1 hour. After the reaction, the solvent was distilled off, the residue was made acidic by adding 10% hydrochloric acid, and washed with ether. The aqueous layer was made alkaline with an aqueous sodium hydroxide solution and extracted with chloroform. The chloroform layer was washed and dehydrated. The solvent was distilled off to obtain Zanwan 139Yu. The mixture was then treated with column chromatography (silica gel, chloroform) to obtain 0.29 g of a pale brown liquid. This product consists of the compound of Example 1 and T
It was consistent with LC and IR. Example 3 1-[2-[3,3-(dithien-2-yl)]probenyl]-141(3,4,5-trimethoxybenzoyl)piverazine 1-[3,3-(dithien-2-yl)] )
-3-Hydroxypropyl]-14-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)piverazine Add 0.5 of saturated ethanolic hydrochloric acid to a solution of 0.13 and 0.5 of ethanol, and heat at 700 for 1 hour. Pray for 20 minutes.
反応後、水１０地を加え、エーテル洗浄。水層は炭酸カ
リウムにてアルカリ性となし、エーテル抽出。エーテル
層は水洗、脱水。溶媒を留去し、残澄０．１１夕を得る
。次いでカラムクロマトグラフイー（シリカゲル、クロ
ロホルム）により処理し、淡褐色液体０．０５夕を得る
。本品は実施例１の化合物とＴＬＣ、ＩＲにより一致し
た。実施例 ４
１−〔２一〔３・３一（ジチエン−２ーイル）〕プロベ
ニル〕一４−（２・３・４−トリメトキシベンゾイル〕
ピベラジン１一（２・３・４−トリメトキシベンゾイル
ピベラジン３．３９夕を用いて実施例１と同様に処理し
て、淡褐色液体４．５６夕を得る。After the reaction, add 10 parts of water and wash with ether. The aqueous layer was made alkaline with potassium carbonate and extracted with ether. The ether layer is washed with water and dehydrated. The solvent was distilled off to obtain a residue of 0.11 mm. It is then treated with column chromatography (silica gel, chloroform) to obtain a pale brown liquid. This product matched the compound of Example 1 by TLC and IR. Example 4 1-[2-[3,3-(dithien-2-yl)]probenyl]-4-(2,3,4-trimethoxybenzoyl)
Treat as in Example 1 using 3.39 g of Piverazine 1 (2,3,4-trimethoxybenzoylpiverazine) to obtain 4.56 g of a pale brown liquid.
ＭＳｍ／ｅ：４８４（Ｍ＋） ＩＲ：１６２０弧‐１（Ｃ。MSm/e: 484 (M+) IR: 1620 Arc-1 (C.
）実施例 ５
１一〔２−〔３・３一（ジチエン−２ーイル）〕プロベ
ニル〕一４一（２・３・４ートリメキシシンナモイル）
ピベラジン１一（２・３・４ートリメトキシシンナモイ
ル）ピベラジン２０６夕を用いて実施例１と同様に処理
し、淡褐色液体１．０８夕を得る。) Example 5 1-[2-[3,3-(dithien-2-yl)]probenyl]-4-(2,3,4-trimexicinnamoyl)
Piverazine 1-(2,3,4-trimethoxycinnamoyl) Piverazine 206 ml was treated in the same manner as in Example 1 to obtain a light brown liquid 1.08 ml.
ＩＲ：１６４０肌‐４（Ｃ。IR: 1640 Skin-4 (C.
）ＭＳｍ／ｅ：５１０（Ｍ１）
常法に従い塩酸塩となし、融点１８５０（分解）の無色
プリズム晶を得る。) MSm/e: 510 (M1) Converted to hydrochloride according to a conventional method to obtain colorless prism crystals with a melting point of 1850 (decomposed).
元素分析値 Ｃ２７日３ぶ２０４Ｓ２・ＨＣＩ理論値
Ｃ、５９．２７；日、５．７１：Ｎ、５．１２実験値
Ｃ、５９．０１：日、５．８２：Ｎ、４．８６実施例
６１一〔２一〔３・３一（ジチエン−２ーイル）〕プロ
ベニル〕−４一（３・４・５ートリメトキシシンナモイ
ル）ピベラジン１−（３・４・５−トリメトキシシンナ
モイル）ピベラジン２１６夕を用いて実施例１と同様に
処理し、淡褐色液体１．６０夕を得る。Elemental analysis value C27 days 3bu 204S2 HCI theoretical value
C, 59.27; Sun, 5.71: N, 5.12 Experimental value
C, 59.01: Sun, 5.82: N, 4.86 Example
61-[2-[3,3-(dithien-2-yl)]probenyl]-4-(3,4,5-trimethoxycinnamoyl)piverazine 1-(3,4,5-trimethoxycinnamoyl)piverazine The process was carried out in the same manner as in Example 1 using 216 liters to obtain a light brown liquid of 1.60 liters.
ＩＲ：１６４０弧‐１（Ｃ。IR: 1640 Arc-1 (C.
）ＭＳｍ／ｅ：５１０（Ｍ十）
常法に従い塩酸塩となし、融点１８？（分解）の無色プ
リズム晶を得る。) MSm/e: 510 (M10) Converted to hydrochloride according to conventional method, melting point 18? (decomposition) to obtain colorless prismatic crystals.
実施例 ７
１−〔２一〔３・３一（ジチエンー２−イル）〕プロベ
ニル〕一４−（２・３・４一トリメトキシベンジル）ピ
ベラジン１一〔３・３−（ジチエンー２ーイル）−３ー
ハイドロキシルプロピレン〕一４一（２・３・４−トリ
メトキシベンジル）ピベラジン１．２０夕のエタノ−ル
６の‘溶液に飽和エタノール性塩酸４の‘を加え、６０
０で２時間燈梓する。Example 7 1-[2-[3,3-(dithien-2-yl)]probenyl]-4-(2,3,4-trimethoxybenzyl)piverazine 1-[3,3-(dithien-2-yl)- 3-Hydroxylpropylene]-(2,3,4-trimethoxybenzyl)piverazine Add 4 parts of saturated ethanolic hydrochloric acid to a solution of 1.20 parts of ethanol and 6 parts of 60 parts of ethanol.
Lights on for 2 hours at 0.
反応後、溶媒を留去し、浅漬に１０％水酸化ナトリウム
水溶液を加えアルカリ性となし、クロロホルム抽出。ク
ロロホルム層は水洗、脱水。溶媒を蟹去し、残繕１．１
５夕を得る。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、
クロロホルム）にて処理し、淡褐色液体０．６９夕を得
る。ＭＳｍ／ｅ：４７０（Ｍ＋）
常法に従い塩酸塩となし、融点１８０ｏ（分解）の無色
プリズム晶を得る。After the reaction, the solvent was distilled off, the solution was made alkaline by adding 10% aqueous sodium hydroxide solution, and extracted with chloroform. The chloroform layer was washed with water and dehydrated. Remove the solvent and remove the residue 1.1
Get 5 evenings. Column chromatography (silica gel,
chloroform) to obtain a pale brown liquid. MSm/e: 470 (M+) Converted to hydrochloride according to a conventional method to obtain colorless prismatic crystals with a melting point of 180° (decomposed).
実施例 ８
１−〔２一〔３・３一（ジチエンー２−イル）〕プロベ
ニル〕一４−（３・４・５−トリメトキシベンジル）ピ
ベラジン１−〔３・３−（ジチエンー２−イル）−３−
ハイドロキシプルロピル〕一４一（３・４・５ートリメ
キシベンジル）ピベラジン３．００夕を用いて実施例７
と同様に処理して褐色液体２７６夕を得る。Example 8 1-[2-[3,3-(dithien-2-yl)]probenyl]-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)piverazine 1-[3,3-(dithien-2-yl) -3-
Example 7 using 3.00 mg of hydroxypropyrulopyl]-141 (3,4,5-trimexybenzyl)piverazine
Treat in the same manner as above to obtain brown liquid 276.
ＭＳｍ／ｅ：４７０（Ｍ十）
常法に従い塩酸塩となし、融点１７７０（分解）の無色
針状晶を得る。MSm/e: 470 (M10) Constructed into hydrochloride according to a conventional method to obtain colorless needle crystals with a melting point of 1770 (decomposition).
実施例 ９
１−〔２一〔３・３一（ジチエン−２−イル）〕プロベ
ニル〕一４一（３・４・５−トリメトキシベンジル）ピ
ベラジン３・４・５−トリメトキシベンジルクロリド０
．９７夕を用いて実施例２と同様に処理し、褐色液体０
．６３夕を得る。Example 9 1-[2-[3,3-(dithien-2-yl)]probenyl]-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)piverazine 3,4,5-trimethoxybenzyl chloride 0
．． The process was carried out in the same manner as in Example 2 using 0.97% of the brown liquid.
．． Get 63 evenings.
本品は実施例８の化合物とＴＬＣ、ＩＲにより一致した
。実施例 １０
１−シンナモイル−４一〔２−〔３・３一（ジチエンー
２ーイル）〕プロベニル〕ピベラジン１−シンナモイル
ー４一〔３・３ージチエンー２ーイル）−３−ハイドロ
キシプロピル〕ピベラジン３．００夕を用いて実施例７
と同様に処理し、淡褐色結晶２．６９夕を得る。This product matched the compound of Example 8 by TLC and IR. Example 10 1-cinnamoyl-4-[2-[3,3-(dithien-2-yl)]probenyl]piverazine 1-cinnamoyl-4-[3,3-dithien-2-yl)-3-hydroxypropyl]piverazine 3.00 yen Example 7 using
Treat in the same manner as above to obtain light brown crystals of 2.69 kg.
ィソプロピルェーテルより再結晶して融点９５〜９６ｏ
の無色針状晶１．５０夕を得る。元素分析値 Ｃ２４日
２６Ｎぶ２
理論値 Ｃ、７０．９０：日、６．４４：Ｎ、６．８９
実験値 Ｃ、７０．７７；日、６．４０；Ｎ、６．８０
常法に従い塩酸塩となし、融点１９６０（分解）の無色
針状晶を得る。Recrystallized from isopropyl ether, melting point 95-96o
1.50 kg of colorless needle crystals are obtained. Elemental analysis value C24 day 26Nbu2 Theoretical value C, 70.90: day, 6.44: N, 6.89
Experimental value C, 70.77; day, 6.40; N, 6.80
It is converted into a hydrochloride salt according to a conventional method to obtain colorless needle crystals with a melting point of 1960 (decomposition).
Claims (1)
（ＣＯ）を、ｍは０又は１を、ｎは０又は３を表わす。 ）で示されるピペラジン誘導体及びその酸付加塩。[Claims] 1 General formula ▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc. ▼ (In the formula, Y is a methylene group (CH_2) or a carbonyl group (CO), m is 0 or 1, and n is 0 or 3. ) Piperazine derivatives and acid addition salts thereof.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13596979A JPS6040433B2 (en) | 1979-10-23 | 1979-10-23 | piperazine derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13596979A JPS6040433B2 (en) | 1979-10-23 | 1979-10-23 | piperazine derivatives |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5661373A JPS5661373A (en) | 1981-05-26 |
| JPS6040433B2 true JPS6040433B2 (en) | 1985-09-11 |
Family
ID=15164085
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13596979A Expired JPS6040433B2 (en) | 1979-10-23 | 1979-10-23 | piperazine derivatives |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6040433B2 (en) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6288083B1 (en) * | 1998-09-04 | 2001-09-11 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | Chemokine receptor antagonists and methods of use therefor |
| US6503926B2 (en) * | 1998-09-04 | 2003-01-07 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | Chemokine receptor antagonists and methods of use therefor |
-
1979
- 1979-10-23 JP JP13596979A patent/JPS6040433B2/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5661373A (en) | 1981-05-26 |
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