JPS6040130A - ポリオキシアルキレンアミン類の部分アルコキシル化方法 - Google Patents
ポリオキシアルキレンアミン類の部分アルコキシル化方法Info
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- JPS6040130A JPS6040130A JP59147053A JP14705384A JPS6040130A JP S6040130 A JPS6040130 A JP S6040130A JP 59147053 A JP59147053 A JP 59147053A JP 14705384 A JP14705384 A JP 14705384A JP S6040130 A JPS6040130 A JP S6040130A
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- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ポリオキシアルキレンアミン類のアルコキシ
ル化方法に関し、特に水の存在下に、低温で、ポリオキ
シアルキレンアミン類を、部分的にアルコキシル化する
非触媒方法である。
ル化方法に関し、特に水の存在下に、低温で、ポリオキ
シアルキレンアミン類を、部分的にアルコキシル化する
非触媒方法である。
一般的に、ポリオキシアルキレンアミン類のアルコキシ
ル化は良く知られている。然しながら、高分子徹のポリ
オキシアルキレンアミン類を、酸化プロピレンの如き高
級酸化物と反応させるため、極めて反応が困鎗であり、
高温度と長い反応時間とを必要とする。
ル化は良く知られている。然しながら、高分子徹のポリ
オキシアルキレンアミン類を、酸化プロピレンの如き高
級酸化物と反応させるため、極めて反応が困鎗であり、
高温度と長い反応時間とを必要とする。
アルコキシル化に対しては、数多くの案が提案されてい
る。米国特許第２，９０２，４７８号及び第３．８ｆ（
５，８０６号には、触媒としてトリアルキルアミンを用
い、添加される水の無い条件下で、活性水素４〜８を有
する開始剤と酸化アルキレンとを反応させる技術が述べ
られている。この方法では、反応温度は、７０〜１６０
℃、好ましくは８０〜８０℃である。米国特許第３，２
９７，５９７号によれば、酸化アルキレンは、フェノー
ル、アルカノールアミン及びホルムアルデヒドの反応生
成物に添加出来る。
る。米国特許第２，９０２，４７８号及び第３．８ｆ（
５，８０６号には、触媒としてトリアルキルアミンを用
い、添加される水の無い条件下で、活性水素４〜８を有
する開始剤と酸化アルキレンとを反応させる技術が述べ
られている。この方法では、反応温度は、７０〜１６０
℃、好ましくは８０〜８０℃である。米国特許第３，２
９７，５９７号によれば、酸化アルキレンは、フェノー
ル、アルカノールアミン及びホルムアルデヒドの反応生
成物に添加出来る。
この方法は、文献中の全ての実施例が８０℃以上の温度
で行われているものの、温度範囲を３０〜２００°Ｃと
し、水の存在無しに実施される。
で行われているものの、温度範囲を３０〜２００°Ｃと
し、水の存在無しに実施される。
他の触媒方法としては、米国特許第４，０７５，１３０
号に、明らかに水の存在無しに、温度５０〜２００ ′
Ｃで、酸又は塩基触媒の存在下に、分子種ｉ９０〜３．
０００のポリオキシプロピレンポリアミン類を酸化アル
キレンと反応させる方法が述べられている。ついで、こ
れらの物質は、消泡剤として使用される。、米国特許第
４，１８８，１７２号の方法では、４０−１２０℃で、
触媒にアンモニア水を用いて反応が行われる。カナダ特
許第８１４，８５０号では、ポリオキシアルキレンポリ
アミン類と一酸化アルキレンを、水の存在無しに、 １
２５〜１７０℃で反応させる非触媒方法が詳しく述べら
れている。
号に、明らかに水の存在無しに、温度５０〜２００ ′
Ｃで、酸又は塩基触媒の存在下に、分子種ｉ９０〜３．
０００のポリオキシプロピレンポリアミン類を酸化アル
キレンと反応させる方法が述べられている。ついで、こ
れらの物質は、消泡剤として使用される。、米国特許第
４，１８８，１７２号の方法では、４０−１２０℃で、
触媒にアンモニア水を用いて反応が行われる。カナダ特
許第８１４，８５０号では、ポリオキシアルキレンポリ
アミン類と一酸化アルキレンを、水の存在無しに、 １
２５〜１７０℃で反応させる非触媒方法が詳しく述べら
れている。
ポリウレタンのカップリング剤として有用な、部分的に
シアノアルキル化されたポリオキシアルキレンポリアミ
ンが、米国特許第３．ＢＯＢ、７８８号に述べられてい
る。
シアノアルキル化されたポリオキシアルキレンポリアミ
ンが、米国特許第３．ＢＯＢ、７８８号に述べられてい
る。
低温で、触媒無しに、第三級アミンとしてのアミン基を
９０％（全アルコキシル化物の）未満有する生成物を得
るためのポリオキシアルキレンアミン類のアルコキシル
化方法があれば有益である。
９０％（全アルコキシル化物の）未満有する生成物を得
るためのポリオキシアルキレンアミン類のアルコキシル
化方法があれば有益である。
この発明は、第１段階で少なくとも１つの酸化アルキレ
ンを、ポリオキシアルキレンアミン水溶液に添加する、
ポリオキシアルキレンアミン類を部分的にアルコキシル
化する方法に関する。酸化アルキレンは、炭素数２〜８
で、ポリオキシアルキレンアミンは２００〜５，０００
の分子早を有する。
ンを、ポリオキシアルキレンアミン水溶液に添加する、
ポリオキシアルキレンアミン類を部分的にアルコキシル
化する方法に関する。酸化アルキレンは、炭素数２〜８
で、ポリオキシアルキレンアミンは２００〜５，０００
の分子早を有する。
水の割合は、存在するポリオキシアルキレンアミンの５
〜１５川４％、添加は、７５〜８５℃の温度で行われる
。使用する酸化アルキレンの割合は、ポリオキシアルキ
レンアミンを全体的にアル５キシル化するに必要な量未
満である。次いで、反応混合物は、９０％未満の第三級
アミンを含有するアルコキシル化ポリオキシアルキレン
生成物を得るために、７５°Ｃ以１−１例えば７５〜１
３５℃の温度で放置される。
〜１５川４％、添加は、７５〜８５℃の温度で行われる
。使用する酸化アルキレンの割合は、ポリオキシアルキ
レンアミンを全体的にアル５キシル化するに必要な量未
満である。次いで、反応混合物は、９０％未満の第三級
アミンを含有するアルコキシル化ポリオキシアルキレン
生成物を得るために、７５°Ｃ以１−１例えば７５〜１
３５℃の温度で放置される。
別個としては、
（ａ） 酸化エチレンを、全アルコキシドの０．２５〜
ｌＯ重量％の量で、ポリオキシアルキレンアミン水溶液
に添加し、 （ｂ） ＃Ｓいて、酸化プロピレンを、全酸化アルキレ
ンの量が、ポリオキシアルキレンアミンを全体的にアル
コキシル化するに必要な量未満となる量で、工程（ａ）
と同じ条件下で反応混合物に添加し、 （ｃ） 反応混合物を、９０〜１００％の第三級アミン
を含有するアルコキシル化ポリオキシアルキレンアミン
生成物を得るために、７５〜１３５℃の温度で放置する
。
ｌＯ重量％の量で、ポリオキシアルキレンアミン水溶液
に添加し、 （ｂ） ＃Ｓいて、酸化プロピレンを、全酸化アルキレ
ンの量が、ポリオキシアルキレンアミンを全体的にアル
コキシル化するに必要な量未満となる量で、工程（ａ）
と同じ条件下で反応混合物に添加し、 （ｃ） 反応混合物を、９０〜１００％の第三級アミン
を含有するアルコキシル化ポリオキシアルキレンアミン
生成物を得るために、７５〜１３５℃の温度で放置する
。
本発明で使用するポリオキシアルキレンアミンは良く知
られている。これらは、ニッケル、銅。
られている。これらは、ニッケル、銅。
クロムの酸化物の混合物を還元して造った触媒上で、対
応するポリオキシアルキレンポリ−オール類とアンモニ
ア及び水素とを反応させて製造される。更に詳しいポリ
オキシアルキレンアミン類の製造については、米国特許
第３，６５４，３７０号を参照されたい。その様なアミ
ン類の１つに、テキサコケミカル社（Ｔｅｘａｃｏ ｃ
ｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）より販売されている
ＪＥＦＦＡＭＩＮＥポリオキシプロピレンアミン類が
ある。
応するポリオキシアルキレンポリ−オール類とアンモニ
ア及び水素とを反応させて製造される。更に詳しいポリ
オキシアルキレンアミン類の製造については、米国特許
第３，６５４，３７０号を参照されたい。その様なアミ
ン類の１つに、テキサコケミカル社（Ｔｅｘａｃｏ ｃ
ｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）より販売されている
ＪＥＦＦＡＭＩＮＥポリオキシプロピレンアミン類が
ある。
本発明の技術は、高分子量のアミン類を用いる時、特に
有用である。ポリオキシアルキレンポリアミン類は、
２００〜５．０００の範囲の分子量を有していなければ
ならない。好ましくは、「アルキレン」の部分は、エチ
レン、プロピレン、ｌ、２−ブチレンの如く、２〜４の
炭素原子を有する。
有用である。ポリオキシアルキレンポリアミン類は、
２００〜５．０００の範囲の分子量を有していなければ
ならない。好ましくは、「アルキレン」の部分は、エチ
レン、プロピレン、ｌ、２−ブチレンの如く、２〜４の
炭素原子を有する。
更に＆ｆましくは、ポリオキシアルキレンアミン類は次
式の１つを有する。
式の１つを有する。
ＲＲ
及び
ＣＨ２−ｌＯＣＨ２Ｇ Ｈ（Ｒ） −Ｊ ｘ Ｎ Ｈ２
ＣＨ３Ｇ ）１２ Ｃ−ＣＨ２−１’ＯＣＲ２Ｃ）ｌ
（Ｒ） −） 、 Ｎ Ｈ２ＣＨ２−、ｉ’０ｃＨ２［
Ｈ（Ｒ）Ｊ２ＮＨ２（式中、各Ｒは、別々に、水素又は
、炭素数１〜４のアルキル基、Ｘは１〜５０で、 ｚ＋
ｙ＋２の合計は５．３〜８４である） に述の通り、アルキレン部は、好ましくはエチレン、プ
ロピレン、１．２−ブチレンであり、従ってＲは水素又
は炭素数１〜２のアルキル基が好ましい。
ＣＨ３Ｇ ）１２ Ｃ−ＣＨ２−１’ＯＣＲ２Ｃ）ｌ
（Ｒ） −） 、 Ｎ Ｈ２ＣＨ２−、ｉ’０ｃＨ２［
Ｈ（Ｒ）Ｊ２ＮＨ２（式中、各Ｒは、別々に、水素又は
、炭素数１〜４のアルキル基、Ｘは１〜５０で、 ｚ＋
ｙ＋２の合計は５．３〜８４である） に述の通り、アルキレン部は、好ましくはエチレン、プ
ロピレン、１．２−ブチレンであり、従ってＲは水素又
は炭素数１〜２のアルキル基が好ましい。
許容される反応体としての酸化アルキレンとしては、炭
素原子２〜８のいかなる酸化アルキレンも挙げられ、好
ましくは、酸化エチレン、ｒｌＩ化プロピレン、 １．
２−ブチレンオキシド、スチレンオキシド及びそれらの
混合物である。特に１ｔ−ｆましいのは、醇化プロピレ
ン単独か、酸化エチレンとの混合である。末完１１’Ｊ
方法は、酸化エチレンだけで十分テアルカ、実用上は、
酸化プロピレン及び高１１Ｊｋ酸化物を添加する。それ
は、これら高級酸化物を添加するに十分な技術が他にな
いからである。
素原子２〜８のいかなる酸化アルキレンも挙げられ、好
ましくは、酸化エチレン、ｒｌＩ化プロピレン、 １．
２−ブチレンオキシド、スチレンオキシド及びそれらの
混合物である。特に１ｔ−ｆましいのは、醇化プロピレ
ン単独か、酸化エチレンとの混合である。末完１１’Ｊ
方法は、酸化エチレンだけで十分テアルカ、実用上は、
酸化プロピレン及び高１１Ｊｋ酸化物を添加する。それ
は、これら高級酸化物を添加するに十分な技術が他にな
いからである。
本発明の別個としては、まず初め、少砥の酸化エチレン
（全使用酸化アルキレンの０．２５〜１０重量％）をポ
リオキシアルキレンアミンに添加し、次いで同一の反応
条件下に、酸化プロピレンを添加して反応を終結させる
。放置は、両方の酸化アルキレン添加後に行う。
（全使用酸化アルキレンの０．２５〜１０重量％）をポ
リオキシアルキレンアミンに添加し、次いで同一の反応
条件下に、酸化プロピレンを添加して反応を終結させる
。放置は、両方の酸化アルキレン添加後に行う。
アミン反応体に添加する酸化アルキレンの量は、実験者
の目的に依存する。酸化アルキレンの割合は、アミンを
全体的にアルコキシル化するに必要とするものよりも少
なくなければならない。
の目的に依存する。酸化アルキレンの割合は、アミンを
全体的にアルコキシル化するに必要とするものよりも少
なくなければならない。
例えば、ポリオキシアルキレンアミンがジアミンで、両
方の７ミノ基が第一級であれば、反応するアミン基々の
１モルに対し酸化アルキレンは４モル未満とすべきであ
る。トリアミンを使い、各アミン基が第一級であれば、
酸化アルキレンとアミンのモル比は６：１未満でなけれ
ばならない。
方の７ミノ基が第一級であれば、反応するアミン基々の
１モルに対し酸化アルキレンは４モル未満とすべきであ
る。トリアミンを使い、各アミン基が第一級であれば、
酸化アルキレンとアミンのモル比は６：１未満でなけれ
ばならない。
アミン反応体の約５〜１５重量％の水が存在しなければ
ならない。ポリオキシアルキレンアミンが、既に水溶液
であれは良いが、そうでなければ水を添加せねばならな
い。
ならない。ポリオキシアルキレンアミンが、既に水溶液
であれは良いが、そうでなければ水を添加せねばならな
い。
反応の一形式は、次の様に図式で示すことが出来る。
（式中、Ｒ及びＸは上述の通りである。）この反応で生
成物（１）は５０〜８５％、生成物（ＩＩ）が５〜５０
％生成することが期待される。
成物（１）は５０〜８５％、生成物（ＩＩ）が５〜５０
％生成することが期待される。
一般に、反応は、初めポリオキシアルキレンアミンに水
を添加し、次いで高温で酸化アルキレンを添加、反応さ
せることにより行われる。添加段階での温度は７５〜８
５℃（これは従来方法に比べ、駕〈程低い）とすべきで
ある。又、酸化アルキレンが３０分以下で導入出来るこ
とも、従来方法が添加に大体１０時間かけていたのに比
べれば、？！通ではない。
を添加し、次いで高温で酸化アルキレンを添加、反応さ
せることにより行われる。添加段階での温度は７５〜８
５℃（これは従来方法に比べ、駕〈程低い）とすべきで
ある。又、酸化アルキレンが３０分以下で導入出来るこ
とも、従来方法が添加に大体１０時間かけていたのに比
べれば、？！通ではない。
続いての反応体の放置は、７５〜１３５℃で、例えば３
時間（この時間は限定されるものではない）行われる。
時間（この時間は限定されるものではない）行われる。
この放置温度は、従来方法に比べ驚く程低い。生成物は
１通常ストリッピングで分離される。この方法では、触
媒が使用されないことに注目されたい。
１通常ストリッピングで分離される。この方法では、触
媒が使用されないことに注目されたい。
反応は、パッチ式又は連続形式のいずれでも行うことが
出来る。圧力は、周囲圧力〜０．８ＨＰａの範囲である
１本発明方法は、又、アルキルポリオギジアルキレンア
ミン類及び３００〜１，０００の分子量を有するプロポ
キシ化脂肪アルコール類のアミノ化生成物のアルコキシ
ル化にも応用出来る。
出来る。圧力は、周囲圧力〜０．８ＨＰａの範囲である
１本発明方法は、又、アルキルポリオギジアルキレンア
ミン類及び３００〜１，０００の分子量を有するプロポ
キシ化脂肪アルコール類のアミノ化生成物のアルコキシ
ル化にも応用出来る。
本発明の部分アルコキシル化生成物は、ポリ尿素の塗膜
１反応射出成形（ＲＩＭ）用エラストマー。
１反応射出成形（ＲＩＭ）用エラストマー。
注封材料、包封材料の製造及び高分子量ポリオールの製
造用として使用される。一般に、これらは、反応性の低
いポリオキシアルキレンアミンを必要とする用途を有す
ることが期待される。
造用として使用される。一般に、これらは、反応性の低
いポリオキシアルキレンアミンを必要とする用途を有す
ることが期待される。
これら部分的アルコキシル化ポリオキシアルキレンアミ
ン類は、従来のシアノアルキル化誘導体よりもｉｆｆ性
が少ない。（米国特許第３，６６６．７８８号参照）。
ン類は、従来のシアノアルキル化誘導体よりもｉｆｆ性
が少ない。（米国特許第３，６６６．７８８号参照）。
第三級アミノ基が、ポリウレタンを製造するためのポリ
オールとポリイソシアネートとの反応に於て、触媒作用
をますごとは良く知られている。
オールとポリイソシアネートとの反応に於て、触媒作用
をますごとは良く知られている。
本発明の生成物は、ウレタンフオーム、エラストマー及
び接着剤の製造で、特に架橋剤として使用出来る。
び接着剤の製造で、特に架橋剤として使用出来る。
ポリウレタンフォームの製造、あるいは本件中に示され
ている例に関し更に詳しくは、米国特許第３．２９７．
５９７号、その他を参照されたい。
ている例に関し更に詳しくは、米国特許第３．２９７．
５９７号、その他を参照されたい。
以下、実施例を以って、更に本発明を説明するが、これ
は本発明を限定するものではない。
は本発明を限定するものではない。
笈亙遺」
この実施例は、本発明の部分的アルコキシル化ポリオキ
シアルキレンアミン類の製造例である。
シアルキレンアミン類の製造例である。
２０文反応器に、分子１ｋ ２，０００のポリオキシプ
ロピレンアミン（ＪＥＦＦＡＭＩＮＥ Ｄ−２０００（
テキサコケミカル社製）） １２００ｇと水１２０ｇを
入れた。次いで、反応器を排気し、予め純粋な窒素でパ
ージを行った。
ロピレンアミン（ＪＥＦＦＡＭＩＮＥ Ｄ−２０００（
テキサコケミカル社製）） １２００ｇと水１２０ｇを
入れた。次いで、反応器を排気し、予め純粋な窒素でパ
ージを行った。
次に、酸化エチレン（８，５ｇ）を８０℃で、次いで酸
化プロピレン（７７ｇ）を８０〜８５℃で反応させた。
化プロピレン（７７ｇ）を８０〜８５℃で反応させた。
反応混合物を、次いで８５℃で、２時間放置した。更に
１２５℃で１時間放置した。次いで、反応混合物を
１２５°Ｃで、最小圧力で真空除去し、生成物をろ過し
た。、最終生成物は、淡黄色液体で、次の様な性質を有
する。
１２５℃で１時間放置した。次いで、反応混合物を
１２５°Ｃで、最小圧力で真空除去し、生成物をろ過し
た。、最終生成物は、淡黄色液体で、次の様な性質を有
する。
全アセチル化物（＋ｓｅｑ／ｇ） １ 、７全アミン
（ｍｅｑ／ｇ） ０．９４ 第一級アミン （ｍｅｑ／ｇ） （１，０７第三級アミ
ン （ｍｅｑ／ｇ） ０．５１２第三級アミン （ｍｅ
ｑ／ｇ） ０．３４粘度（ｃｓ） ２５℃ ５７４ ３８℃ ２６２ 第三級アミンの合筆は３８％、即ち９０％未満であるか
ら、生成物は部分的にアルコキシル化されたと考えられ
る。大微の第二級アミンの存在もこれを証明している。
（ｍｅｑ／ｇ） ０．９４ 第一級アミン （ｍｅｑ／ｇ） （１，０７第三級アミ
ン （ｍｅｑ／ｇ） ０．５１２第三級アミン （ｍｅ
ｑ／ｇ） ０．３４粘度（ｃｓ） ２５℃ ５７４ ３８℃ ２６２ 第三級アミンの合筆は３８％、即ち９０％未満であるか
ら、生成物は部分的にアルコキシル化されたと考えられ
る。大微の第二級アミンの存在もこれを証明している。
丈ＪＪＬヱ
この実施例は、実施例１で述べた物質の製造方法を更に
スケールアップした例である。
スケールアップした例である。
３５文の反応器に、分子量２，０００のポリオキシプロ
ピレンアミン１８．１６ｋｇと水１．８２ｋｇを入れた
。次いで、反応器を排気、し、予め純粋にされた窒素で
パージをした。酸化エチレン（ｔ２７ｇ）を８５℃で、
次いで酸化プロピレン（１，１３５ｋｇ）を８４〜８５
℃で反応させた。次いで反応混合物を８０〜８５℃で２
時間放置した。更に、 １２５℃で１時間放置した。反
応混合物を １２５℃で、最小圧力で除去し、ろ過助剤
（Ｈｙｆｌｏ Ｓｕｐｅｒｃａｌ）５０ｇを用いて、
１１０°Ｃでろ過した。最終生成物は淡灸色の液体で、
次の様な性質を有する。
ピレンアミン１８．１６ｋｇと水１．８２ｋｇを入れた
。次いで、反応器を排気、し、予め純粋にされた窒素で
パージをした。酸化エチレン（ｔ２７ｇ）を８５℃で、
次いで酸化プロピレン（１，１３５ｋｇ）を８４〜８５
℃で反応させた。次いで反応混合物を８０〜８５℃で２
時間放置した。更に、 １２５℃で１時間放置した。反
応混合物を １２５℃で、最小圧力で除去し、ろ過助剤
（Ｈｙｆｌｏ Ｓｕｐｅｒｃａｌ）５０ｇを用いて、
１１０°Ｃでろ過した。最終生成物は淡灸色の液体で、
次の様な性質を有する。
全アセチル化物（ｍｅｑ／ｇ） １．８１全アミン （
ｍｅｑ／ｇ） ０．９５ 第一・級アミン （ｍｅｑ／ｇ） 、ｏ、ｏａｅ第二級
アミン （ｍｅｑ／ｇ） ０．５９第三級アミン （ｍ
ｅｑ／ｇ） ０・３３水（重量％） ０．０１ 粘度（ｃｓ） ２５°０５６０ ３８℃ ２６５ 第三級アミンの含量は３５％で、部分的アルコキシル化
を示している。
ｍｅｑ／ｇ） ０．９５ 第一・級アミン （ｍｅｑ／ｇ） 、ｏ、ｏａｅ第二級
アミン （ｍｅｑ／ｇ） ０．５９第三級アミン （ｍ
ｅｑ／ｇ） ０・３３水（重量％） ０．０１ 粘度（ｃｓ） ２５°０５６０ ３８℃ ２６５ 第三級アミンの含量は３５％で、部分的アルコキシル化
を示している。
笈嵐遺」
この実施例は、実施例２の、部分的にアルコキシル化し
た、分子Ｆ、 ２．０００のポリオキシプロピレンアミ
ンの活性をポリイソシアネートで減少させた物と変成し
ないポリオキシプロピレンアミンとを比較して示す。
た、分子Ｆ、 ２．０００のポリオキシプロピレンアミ
ンの活性をポリイソシアネートで減少させた物と変成し
ないポリオキシプロピレンアミンとを比較して示す。
これらの実験では、部分的にアルコキシル化したポリオ
キシプロピレンアミンを、化学量論量のポリイソシアネ
ートと反応させ、反応のゲル化時間を測定した。ゲル化
時間は、反応混合物が固化又は金属ヘラで混ぜて流動し
ない点と定義された。アミンの水素原子が活性であれば
あるほど、ゲル化時間は早くなった。結果を次表に示す
。
キシプロピレンアミンを、化学量論量のポリイソシアネ
ートと反応させ、反応のゲル化時間を測定した。ゲル化
時間は、反応混合物が固化又は金属ヘラで混ぜて流動し
ない点と定義された。アミンの水素原子が活性であれば
あるほど、ゲル化時間は早くなった。結果を次表に示す
。
Ｌ歇力創り釦□ 」ＬＪＬＪＬ−卸一」Ｌ−訂一分子φ
２０００のポリオキシプロビレ 、。 −１０−−２０
シアミン１ 部分的にアルコキシル化したポリ −３０−１０２５−
オキシプロピレンアミン２ ＩＳＯＮＡＴＥ１４３Ｌ３ ４．６ ８．２ − −
− −トルエンジイソシアネート − −−−４，１１
，８インホロンジイソシアネート − −１，１１’２
．０ ’−−−Ｎ）＋２７−ＮＣ０１，０５−１，０−
−−１，（１−Ｎｉｌ＋−Ｑｌｌ／ＮＣＧ −１，０−
１，（１１，０５−’ ＪＥＦＦＡＭＩＩＩＥ ［１−
２０００，（テキサコケミカルンｊ）２：実施例２の、
部分的にアルコキシル化した分子昨２０００のポリオキ
シプロピレンアミン］：液化ジフェニルメタンジイソシ
アネート：アブジョンケミカル社（Ｕｐｊｏｈｎ Ｃｈ
ｅ■ｉａｌ Ｇｏ、）この実施例は、実施例２の、部分
的にアルコキシル化したポリオキシアルキレンアミンを
、低密度の充填フオームの製造時に使用する例である。
２０００のポリオキシプロビレ 、。 −１０−−２０
シアミン１ 部分的にアルコキシル化したポリ −３０−１０２５−
オキシプロピレンアミン２ ＩＳＯＮＡＴＥ１４３Ｌ３ ４．６ ８．２ − −
− −トルエンジイソシアネート − −−−４，１１
，８インホロンジイソシアネート − −１，１１’２
．０ ’−−−Ｎ）＋２７−ＮＣ０１，０５−１，０−
−−１，（１−Ｎｉｌ＋−Ｑｌｌ／ＮＣＧ −１，０−
１，（１１，０５−’ ＪＥＦＦＡＭＩＩＩＥ ［１−
２０００，（テキサコケミカルンｊ）２：実施例２の、
部分的にアルコキシル化した分子昨２０００のポリオキ
シプロピレンアミン］：液化ジフェニルメタンジイソシ
アネート：アブジョンケミカル社（Ｕｐｊｏｈｎ Ｃｈ
ｅ■ｉａｌ Ｇｏ、）この実施例は、実施例２の、部分
的にアルコキシル化したポリオキシアルキレンアミンを
、低密度の充填フオームの製造時に使用する例である。
このタイプのフオームは、衝撃に敏感な物を詰める時に
使用するのに適している。
使用するのに適している。
配合割合、製造の詳細及び性質を次表に示す。
配合］合ゴ正星馬Ｉ ＪＬＪＩ −Ω一実施例２の部分
的にアルコキシル化したポリオ ４５ ６０ ７５キシ
プロピレンアミン ノニルフェノールの１２モル酸化エチレン付加＋０ １
０ １０物１ 刀香水アミノポリオール２４５ ３０ １５水 ２０
２０ ２０ フルオロカーホンＲ−１＋ ３５ ３５ ３５Ｌ−６２
０２シリコーンＡ１．５ ２．０ ２．０ジメチルアミ
ノプロピルアミンの２モルの酸化５．０ ５．０ ５．
０ブロビレンイ・ｊ加物４ ２．７官能性用合体インシアネー）Ｓ 、 １４０．５
１４０．５ １４０．５に直り詳細 クリ−１、時間（秒） ＋２ １１ ＋２ライズｌｌ１
ｊ１１１１ （秒）６０ ６０ ６０ケル化時間（秒）
８０ １１ｉ５ ｆｉ５性−Ｕ 密 度（ｋｇ／＋Ａ） １０．２５ ８．１７ ８．１
７外 観 微細なＩ！ｌ！続気泡フオーム’ ： ５Ｉ
ＩＲＦＱＮＩＣＮ−１２０（テ＊サコケミカルン（製）
’ ： ＴＨＡＮＯＬ ＲＪ５０−Ｘ （テｌｌケミカ
ル社製）米国特許１ｉ１４，１３７，２６５号による’
ニジ１Ｊ１−７界面活性剤［ユニオンカー八イドケミカ
ル？Ｊ（Ｕｎｉｏｎ Ｃａｒｂｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｃａ
ｌＣｏｒｐ、）製］ ’ ： Ｔ）ＩＡＮｃＡＴ ＤＰＡ 、テキサコケミカ
ル社製の触媒−： ＭＯＮＤＵＲＭＲ［モベイケミカル
社（Ｍｏｂａｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ、）製］実」
１九ｊ この実施例は、部分的にアルコキシルイししたポリオキ
シプロピレンアミンを、Ｍ質つレタンフオームの製造時
に使用する例である。これらの変成アミンの１０〜２０
％をフオーム配合物【１」に混入すると、他の性質に不
利な影響を与−えることなしに、フオームの引張り並び
にｉｌ＋び！Ｉｓ性を増ｈ１１させる。
的にアルコキシル化したポリオ ４５ ６０ ７５キシ
プロピレンアミン ノニルフェノールの１２モル酸化エチレン付加＋０ １
０ １０物１ 刀香水アミノポリオール２４５ ３０ １５水 ２０
２０ ２０ フルオロカーホンＲ−１＋ ３５ ３５ ３５Ｌ−６２
０２シリコーンＡ１．５ ２．０ ２．０ジメチルアミ
ノプロピルアミンの２モルの酸化５．０ ５．０ ５．
０ブロビレンイ・ｊ加物４ ２．７官能性用合体インシアネー）Ｓ 、 １４０．５
１４０．５ １４０．５に直り詳細 クリ−１、時間（秒） ＋２ １１ ＋２ライズｌｌ１
ｊ１１１１ （秒）６０ ６０ ６０ケル化時間（秒）
８０ １１ｉ５ ｆｉ５性−Ｕ 密 度（ｋｇ／＋Ａ） １０．２５ ８．１７ ８．１
７外 観 微細なＩ！ｌ！続気泡フオーム’ ： ５Ｉ
ＩＲＦＱＮＩＣＮ−１２０（テ＊サコケミカルン（製）
’ ： ＴＨＡＮＯＬ ＲＪ５０−Ｘ （テｌｌケミカ
ル社製）米国特許１ｉ１４，１３７，２６５号による’
ニジ１Ｊ１−７界面活性剤［ユニオンカー八イドケミカ
ル？Ｊ（Ｕｎｉｏｎ Ｃａｒｂｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｃａ
ｌＣｏｒｐ、）製］ ’ ： Ｔ）ＩＡＮｃＡＴ ＤＰＡ 、テキサコケミカ
ル社製の触媒−： ＭＯＮＤＵＲＭＲ［モベイケミカル
社（Ｍｏｂａｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ、）製］実」
１九ｊ この実施例は、部分的にアルコキシルイししたポリオキ
シプロピレンアミンを、Ｍ質つレタンフオームの製造時
に使用する例である。これらの変成アミンの１０〜２０
％をフオーム配合物【１」に混入すると、他の性質に不
利な影響を与−えることなしに、フオームの引張り並び
にｉｌ＋び！Ｉｓ性を増ｈ１１させる。
配合割合、製造の詳細及びフオームのヤを質を次表に示
す。
す。
配在■合イ亜是蔦１ ｊｌｌＬ ｌｌ−分子、’、１′
３０００のグリセリンのＰＯ／ＥＯ付加物’ １００
９０ ８０部分的にアルコキシル化したポリオキシプロ
ピ −１０２０レンアミン２ 水 ４．０ ４．０ ４．０ Ｌ−６２０２シリコーン １．０ ＋、０ １．０ジオ
クチルフタレートのオクタン醸第−スズ ０．５ ０．
３ ０．３５０９６ｆｉｉ液３ プロピレングリコールのトリエチレンジアミン ０．３
０１ ０．３３３％溶液４ トルエンジインシアネート ４９．７ ５０．４ ５＋
、０イソシアネート指数 １．０５ １．０５ １．０
５菫晶の詳細 クリ−Ｊ、ｎ！ｒ１ｉｉｌ （秒） １２＋２’１２ラ
イズ時間（秒） ８２ ９７ １０５後硬化１℃（時）
１ １ １ 性−一一立 密１１Ｆ （ｋｇ／ｗ’ ） ２５．６３ ２５．４７
２４．８３ＩＺＩ＆チヤテイロンゲージ（Ｃｈａｔｉ
ｌｌｏｎ ｇａｕｇｅ） ２，２８２．ＩＢ ２．１８
２５％（ｋｇ） 惰張り強１１Ｆ（ＭＰａ） ０．０８７ ０．０９５
０．ｌＯｅ伸び（％） １１８ １３０ １４６ 弓１′！ＡさくＮ／ｌ） １，９３ ２．９８ １．９
３’ ：ＴＨＡＮＯＬＦ−３０１６（テキサコケミカル
社製）′ ：実施例２の生成物 ’ ：Ｃａｔａｌｙｓｔ Ｔ−１０［Ｍ＆Ｔケミカルズ
社製（Ｍ＆Ｔ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）］’ ： ＴＩＩ
ＡＮＣＡＴ ＴＤ−３３触媒（テキサコケミカル社１）
丈」Ｕ１旦」し碧１ 実施例１の方法で、分子量２３０のポリオキシプロピレ
ンアミン（ＪＥＦＦＡＭＩＮＥ ｌｌ−２３０）と分子
量４００のポリオキシプロピレンアミン（ＪＥＦＦＡＭ
ＩＮＥ１］−４００）を部分的にアルコキシル化した。
３０００のグリセリンのＰＯ／ＥＯ付加物’ １００
９０ ８０部分的にアルコキシル化したポリオキシプロ
ピ −１０２０レンアミン２ 水 ４．０ ４．０ ４．０ Ｌ−６２０２シリコーン １．０ ＋、０ １．０ジオ
クチルフタレートのオクタン醸第−スズ ０．５ ０．
３ ０．３５０９６ｆｉｉ液３ プロピレングリコールのトリエチレンジアミン ０．３
０１ ０．３３３％溶液４ トルエンジインシアネート ４９．７ ５０．４ ５＋
、０イソシアネート指数 １．０５ １．０５ １．０
５菫晶の詳細 クリ−Ｊ、ｎ！ｒ１ｉｉｌ （秒） １２＋２’１２ラ
イズ時間（秒） ８２ ９７ １０５後硬化１℃（時）
１ １ １ 性−一一立 密１１Ｆ （ｋｇ／ｗ’ ） ２５．６３ ２５．４７
２４．８３ＩＺＩ＆チヤテイロンゲージ（Ｃｈａｔｉ
ｌｌｏｎ ｇａｕｇｅ） ２，２８２．ＩＢ ２．１８
２５％（ｋｇ） 惰張り強１１Ｆ（ＭＰａ） ０．０８７ ０．０９５
０．ｌＯｅ伸び（％） １１８ １３０ １４６ 弓１′！ＡさくＮ／ｌ） １，９３ ２．９８ １．９
３’ ：ＴＨＡＮＯＬＦ−３０１６（テキサコケミカル
社製）′ ：実施例２の生成物 ’ ：Ｃａｔａｌｙｓｔ Ｔ−１０［Ｍ＆Ｔケミカルズ
社製（Ｍ＆Ｔ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）］’ ： ＴＩＩ
ＡＮＣＡＴ ＴＤ−３３触媒（テキサコケミカル社１）
丈」Ｕ１旦」し碧１ 実施例１の方法で、分子量２３０のポリオキシプロピレ
ンアミン（ＪＥＦＦＡＭＩＮＥ ｌｌ−２３０）と分子
量４００のポリオキシプロピレンアミン（ＪＥＦＦＡＭ
ＩＮＥ１］−４００）を部分的にアルコキシル化した。
投入φ、製造の詳細及び性質を次表に示す。
Ｌ去ユ ｆＪＬ
ＪＥＦＦＡＭＥＮＥ Ｄ−２３０（ｋｇ） １８．１６
ＪＥＦ、ＦＡに［ＮＥ ０−４００ （ｋｇ） １１１
８木 １．８２ １．８２ 酸化プロピレン（ｋｇ） ９．３５ ５．５４反りの詳
細 醇化プロピレン添加時間（時） ０．４ ０．２５反反
応度（’Ｃｉ） ８０−８５ ８０−８５放を温度（’
０） ８０−１２５ ８０−１２５放ｉ８！ｆ間（時）
３２ 佳−一一質 全アセチル化物（ｍｅｑ／ｇ） ９．４４ １２６全
ア ミ ン（ｉｅｑ／ｇ） ５，３５ ３．４６第一級
アミン（ｉｅｑ／ｇ） ０．６８ ０．３５第二級アミ
ン（ｍｅｑ／ｇ） ３．２５ ２．０５第二級アミン（
Ｉｌｅｑ／ｇ） １，４２ １．０６水 重廣％ ０．
０４ ０．０１ 色 ＰＬ−Ｇｏ ３Ｇ−４０２０
ＪＥＦ、ＦＡに［ＮＥ ０−４００ （ｋｇ） １１１
８木 １．８２ １．８２ 酸化プロピレン（ｋｇ） ９．３５ ５．５４反りの詳
細 醇化プロピレン添加時間（時） ０．４ ０．２５反反
応度（’Ｃｉ） ８０−８５ ８０−８５放を温度（’
０） ８０−１２５ ８０−１２５放ｉ８！ｆ間（時）
３２ 佳−一一質 全アセチル化物（ｍｅｑ／ｇ） ９．４４ １２６全
ア ミ ン（ｉｅｑ／ｇ） ５，３５ ３．４６第一級
アミン（ｉｅｑ／ｇ） ０．６８ ０．３５第二級アミ
ン（ｍｅｑ／ｇ） ３．２５ ２．０５第二級アミン（
Ｉｌｅｑ／ｇ） １，４２ １．０６水 重廣％ ０．
０４ ０．０１ 色 ＰＬ−Ｇｏ ３Ｇ−４０２０
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、水の割合がポリオキシアルキレンアミンの５〜１５
重星％である、 ２００〜５，０００の分子量を有する
ホキオキシアルキレンアミン水溶液に、２〜８個の炭素
原子を有する酸化アルキレンを少なくともｌ′）添加す
ることから成るポリオキシアルキレンアミン類の部分ア
ルコキシル化方法において、 酸化アルキレンを、７５〜８５℃の温度で°、完全にア
ルコキシル化するに必要な量未満の量のポリオキシアル
キレンアミンを添加し、次いで、酸化物とポリオキシア
ルキレンアミンの混合物を７５〜１３５℃の温度で放置
して、８０％未満の第三級アミン含量をイｊするアルコ
キシル化ポリオキシアルキレンアミン生成物を得ること
を特徴とする方Ｊ去 。 ２、ａ、酸化エチレンを、全アルコキシドの０．２５〜
１０重量％の量で、ポリオキシアルキレンアミン水溶液
に添加し、 ｂ、続いて、酸化プロピレンを、全酸化アルキレンの量
がポリオキシアルキレンアミンを完全にアルコキシル化
するに必要な量未満となる量で、上程（ａ）と同じ条件
下で反応混合物に添加し。 Ｃ６反応混合物を、７５〜１３５℃の温度で放置して、
８０〜１００％の第三級アミン含量を有するアルコキシ
ル化ポリオキシアルキレンアミン生成物をＩＩることを
特徴とするポリオキシアルキレンアミン類のアルコキシ
ル化方法。 ３、 ポリイソシアネートをポリオールと反応させるポ
リウレタンフォームの製造方法において、ポリオールが
、特許請求の範囲第１項又は第２伯記載の方法で得られ
アルコキシル化ポリオキシアルキレンアミンから成るこ
とを特徴とする製造方１人 。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US515405 | 1983-07-20 | ||
| US06/515,405 US4465858A (en) | 1983-07-20 | 1983-07-20 | Procedure for the partial alkoxylation of polyoxyalkyleneamines |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6040130A true JPS6040130A (ja) | 1985-03-02 |
Family
ID=24051227
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59147053A Pending JPS6040130A (ja) | 1983-07-20 | 1984-07-17 | ポリオキシアルキレンアミン類の部分アルコキシル化方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4465858A (ja) |
| EP (1) | EP0132290B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6040130A (ja) |
| CA (1) | CA1207100A (ja) |
| DE (1) | DE3472965D1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01198617A (ja) * | 1987-10-16 | 1989-08-10 | Ici Americas Inc | エラストマー |
Families Citing this family (13)
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- 1984-07-17 JP JP59147053A patent/JPS6040130A/ja active Pending
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| US4465858A (en) | 1984-08-14 |
| DE3472965D1 (en) | 1988-09-01 |
| EP0132290B1 (en) | 1988-07-27 |
| EP0132290A3 (en) | 1986-07-30 |
| EP0132290A2 (en) | 1985-01-30 |
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