JPS6030662B2 - 次亜ハロゲン酸アルキルの製造法 - Google Patents
次亜ハロゲン酸アルキルの製造法Info
- Publication number
- JPS6030662B2 JPS6030662B2 JP56140815A JP14081581A JPS6030662B2 JP S6030662 B2 JPS6030662 B2 JP S6030662B2 JP 56140815 A JP56140815 A JP 56140815A JP 14081581 A JP14081581 A JP 14081581A JP S6030662 B2 JPS6030662 B2 JP S6030662B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- tertiary
- reaction
- chlorine
- tertiary alkyl
- loop reactor
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C71/00—Esters of oxyacids of halogens
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は次亜ハロゲン酸三級アルキルの製造に関する、
特に次亜塩素酸三級アルキルの製造に関する。
特に次亜塩素酸三級アルキルの製造に関する。
次亜ハロゲン酸三級アルキルの製造、特に塩素、水性塩
基および三級アルカノールの反応による次亜塩素酸三級
ブチルの製造は例えば米国特許第1938175号およ
び同第314914ぴ号から一般に良く知られている。
基および三級アルカノールの反応による次亜塩素酸三級
ブチルの製造は例えば米国特許第1938175号およ
び同第314914ぴ号から一般に良く知られている。
米国特許第4008133号にはオレフインオキサィド
を作る方法に使用するため塩素、水性塩基および三級ア
ルカノールの反応によって次亜塩素酸三級アルキルの製
造が記載されている、この方法では次亜塩素酸三級アル
キルをオレフィンからクロロヒドリンを作るため使用さ
れ、クロロヒドリンを続いてけん化してオレフィンオキ
サィドにすることからなる。次亜ハロゲン酸三級アルキ
ル製造の反応は高度に発熱反応である、このため上記従
来の方法では次亜ハロゲン酸三級アルキルの熱不安定性
の結果として爆発の可能性を生ずる暴走発熱を阻止する
ため特別に反応温度を制御する必要がある。
を作る方法に使用するため塩素、水性塩基および三級ア
ルカノールの反応によって次亜塩素酸三級アルキルの製
造が記載されている、この方法では次亜塩素酸三級アル
キルをオレフィンからクロロヒドリンを作るため使用さ
れ、クロロヒドリンを続いてけん化してオレフィンオキ
サィドにすることからなる。次亜ハロゲン酸三級アルキ
ル製造の反応は高度に発熱反応である、このため上記従
来の方法では次亜ハロゲン酸三級アルキルの熱不安定性
の結果として爆発の可能性を生ずる暴走発熱を阻止する
ため特別に反応温度を制御する必要がある。
本発明は上述した従来法の温度制御の困難を克服した次
亜ハロゲン酸三級アルキルを製造するための新規にして
改良された方法を目的とする。本発明によれば、三級ア
ルカノールと‘1}ハロゲンおよび水性無機塩基、およ
び/または■ハロゲンと反応させた水性無機塩基との反
応によって次亜ハロゲン酸三級アルキルを作る方法にお
いて、反応を、少なくとも5:1の循環比で冷却した高
バックミクシング再循環ループ反応器中で行ない、これ
によって生成物として次亜ハロゲン酸三級アルキルを作
る。この方法で、暴走発熱を防ぐことができ、100q
o以下の温度で5分以下の反応時間で次亜ハロゲン酸三
級アルキルを製造することができる。特に、次亜ハロゲ
ン酸三級アルキルは高バックミクシング比および速度で
操作する反応ループの形で製造する、これによって、反
応混合物は反応器全体にわたって均一に混合される、即
ちガス、次亜ハロゲン酸ェステルおよび水性相の分離流
動型に分離することが本質的にない形で混合される。
亜ハロゲン酸三級アルキルを製造するための新規にして
改良された方法を目的とする。本発明によれば、三級ア
ルカノールと‘1}ハロゲンおよび水性無機塩基、およ
び/または■ハロゲンと反応させた水性無機塩基との反
応によって次亜ハロゲン酸三級アルキルを作る方法にお
いて、反応を、少なくとも5:1の循環比で冷却した高
バックミクシング再循環ループ反応器中で行ない、これ
によって生成物として次亜ハロゲン酸三級アルキルを作
る。この方法で、暴走発熱を防ぐことができ、100q
o以下の温度で5分以下の反応時間で次亜ハロゲン酸三
級アルキルを製造することができる。特に、次亜ハロゲ
ン酸三級アルキルは高バックミクシング比および速度で
操作する反応ループの形で製造する、これによって、反
応混合物は反応器全体にわたって均一に混合される、即
ちガス、次亜ハロゲン酸ェステルおよび水性相の分離流
動型に分離することが本質的にない形で混合される。
反応で発生する熱は、例えば一定温度裕中でまたは外部
ジャケットを通る循環液を使用することによって反応器
ループの適当な冷却によって除去する。上述した如く、
少なくとも5:1の循環比を使用することによって、反
応熱を有効に除去して温度を100qo以下に制御する
ことができ、このため暴走反応の生起を防止でき、5分
以下の反応時間の使用を可能にする。反応温度は100
℃以下、好ましくは80℃以下に制御する、一般に反応
温度は0℃〜60oo、好ましくは30qC〜50qo
である。
ジャケットを通る循環液を使用することによって反応器
ループの適当な冷却によって除去する。上述した如く、
少なくとも5:1の循環比を使用することによって、反
応熱を有効に除去して温度を100qo以下に制御する
ことができ、このため暴走反応の生起を防止でき、5分
以下の反応時間の使用を可能にする。反応温度は100
℃以下、好ましくは80℃以下に制御する、一般に反応
温度は0℃〜60oo、好ましくは30qC〜50qo
である。
反応圧力は0〜3.5kg/のゲージ(0〜5血sig
)で変化させることができ、0.35〜1.4k9′地
ゲージ(5〜2他sig)台が好ましい。循環比は少な
くとも5:1であり、一般に60:1を越えない。殆ど
の場合、循環比は10:1〜40:1が好ましい。循環
比は供給原料を基にした容量による。本発明は一般に次
亜塩素酸、次亜臭素酸および次亜沃素酸ェステルを含む
次亜ハロゲン酸三級アルキルの製造に適用できるが、本
発明は特に次亜塩素酸ェステルの製造、好ましくは次亜
塩素酸三級ブチルまたは三級アミルの製造にある。
)で変化させることができ、0.35〜1.4k9′地
ゲージ(5〜2他sig)台が好ましい。循環比は少な
くとも5:1であり、一般に60:1を越えない。殆ど
の場合、循環比は10:1〜40:1が好ましい。循環
比は供給原料を基にした容量による。本発明は一般に次
亜塩素酸、次亜臭素酸および次亜沃素酸ェステルを含む
次亜ハロゲン酸三級アルキルの製造に適用できるが、本
発明は特に次亜塩素酸ェステルの製造、好ましくは次亜
塩素酸三級ブチルまたは三級アミルの製造にある。
本発明は以下に次亜塩素酸三級ブチルの製造に関して説
明する、しかしながら、以下の説明は他の次亜ハロゲン
酸ェステルの製造にも同等に用いることができる。水性
無機塩基は一般にアルカリ金属またはアルカリ士類金属
水酸化物であり、水酸化ナトリウム、カリウムおよびカ
ルシウムが好ましい。
明する、しかしながら、以下の説明は他の次亜ハロゲン
酸ェステルの製造にも同等に用いることができる。水性
無機塩基は一般にアルカリ金属またはアルカリ士類金属
水酸化物であり、水酸化ナトリウム、カリウムおよびカ
ルシウムが好ましい。
塩素対三級ァルカノールのモル比は一般に0.8:1〜
2.0:1台であり、1.00:1〜1.10:1台が
好ましい。塩基対三級アルカノールの比は一般に0.8
:1〜1.2:1台、好ましくは1.00:1〜1.0
2:1である。本発明によれば、水性塩基を予備塩素化
してアルカリ金属次亜塩素酸塩を作り、予備塩素化水性
塩基を三級アルカノールと共に反応のためループ反応器
中に導入する。
2.0:1台であり、1.00:1〜1.10:1台が
好ましい。塩基対三級アルカノールの比は一般に0.8
:1〜1.2:1台、好ましくは1.00:1〜1.0
2:1である。本発明によれば、水性塩基を予備塩素化
してアルカリ金属次亜塩素酸塩を作り、予備塩素化水性
塩基を三級アルカノールと共に反応のためループ反応器
中に導入する。
従って本発明によれば、次亜塩素酸ヱステルは塩素、水
性無機塩基および三級ァルカノールを直接反応させるこ
とによるか、あるいは三級アルカノールを塩素と反応さ
せた水性塩基と反応させることによって作ることができ
る。本発明は例えば米国特許第4008133号に記載
されている如く次燈塩素酸三級アルキルを作り、続いて
オレフィンと反応させてオレフィンオキサイドを作る方
法に特に有用性を有する。
性無機塩基および三級ァルカノールを直接反応させるこ
とによるか、あるいは三級アルカノールを塩素と反応さ
せた水性塩基と反応させることによって作ることができ
る。本発明は例えば米国特許第4008133号に記載
されている如く次燈塩素酸三級アルキルを作り、続いて
オレフィンと反応させてオレフィンオキサイドを作る方
法に特に有用性を有する。
かかる方法によれば水酸化ナトリウムおよび塩化ナトリ
ウムを含有する塩素を製造するための電解槽の陰極室か
ら譲導される水性電解質を槽中で発生する塩素および三
級アルカノールと共に高バックミクシング再循環ループ
反応器中に導入し、上述した如く次亜塩素酸三級アルキ
ルを生成させる。あるいはかかる電解質の全部または一
部を槽からの塩素で予備塩素化し、予備塩素化水性電解
質を三級アルカノールおよび若し必要なら残りの塩素必
要量と共にループ反応器中に導入し、上述した如く次頭
塩素酸三級アルキルを生成させる。副生成物として発生
する水性プラィンは必要ならば無機不純物を除くため適
当な処理をした後電解槽に再循環させる。かかる例によ
れば、本質的に全ての三級アルカノールを反応させるこ
とを確実にするため、僅かに理論量以上の塩基および塩
素を使用し、塩素必要量は反応生成物中に過剰の塩素が
残るのを防ぐためあまり多すぎるものとしないことが好
ましい。一般に塩素対三級アルカノールのモル比は0.
8〜2.0:1であり、水酸化ナトリウム対三級アルカ
ノールのモル比は0.8〜1.2:1である。本発明は
また特願昭55−59368号(特閥昭55−1492
7び号)および特願昭55−54837号(特開昭55
−145675号)に記載されている如く不活性有機溶
媒の存在下に次亜塩素酸ェステルを製造するのにも応用
できる。上述した特許出願明細書に記載されている如く
、オレフィンをクロロヒドリンに変え、続いてクロロヒ
ドリンをケン化してェポキシ化合物を作るため、次亜塩
素酸ェステルを使用してオレフイン系不飽和化合物から
ェポキシ化合物を作るための改良された方法が提供され
、この場合の次亜塩素酸ェステル生成、ェピクロロヒド
リン生成およびケン化は不活性有機溶媒の存在下に行な
い、これによってかかる各工程で作られる有機成分を有
効に回収する。
ウムを含有する塩素を製造するための電解槽の陰極室か
ら譲導される水性電解質を槽中で発生する塩素および三
級アルカノールと共に高バックミクシング再循環ループ
反応器中に導入し、上述した如く次亜塩素酸三級アルキ
ルを生成させる。あるいはかかる電解質の全部または一
部を槽からの塩素で予備塩素化し、予備塩素化水性電解
質を三級アルカノールおよび若し必要なら残りの塩素必
要量と共にループ反応器中に導入し、上述した如く次頭
塩素酸三級アルキルを生成させる。副生成物として発生
する水性プラィンは必要ならば無機不純物を除くため適
当な処理をした後電解槽に再循環させる。かかる例によ
れば、本質的に全ての三級アルカノールを反応させるこ
とを確実にするため、僅かに理論量以上の塩基および塩
素を使用し、塩素必要量は反応生成物中に過剰の塩素が
残るのを防ぐためあまり多すぎるものとしないことが好
ましい。一般に塩素対三級アルカノールのモル比は0.
8〜2.0:1であり、水酸化ナトリウム対三級アルカ
ノールのモル比は0.8〜1.2:1である。本発明は
また特願昭55−59368号(特閥昭55−1492
7び号)および特願昭55−54837号(特開昭55
−145675号)に記載されている如く不活性有機溶
媒の存在下に次亜塩素酸ェステルを製造するのにも応用
できる。上述した特許出願明細書に記載されている如く
、オレフィンをクロロヒドリンに変え、続いてクロロヒ
ドリンをケン化してェポキシ化合物を作るため、次亜塩
素酸ェステルを使用してオレフイン系不飽和化合物から
ェポキシ化合物を作るための改良された方法が提供され
、この場合の次亜塩素酸ェステル生成、ェピクロロヒド
リン生成およびケン化は不活性有機溶媒の存在下に行な
い、これによってかかる各工程で作られる有機成分を有
効に回収する。
本発明によれば不活性(反応に悪影響を与えない)有機
溶媒、例えば塩素化炭化水素(塩素化芳香族化合物、塩
素化パラフィン等)、ケトン等またはそれらの混合物の
存在下に、上述した如く高バックミクシング再循環ルー
プ反応器中で次亜塩素酸ェステルを作ることができる。
従って、本発明によれば、少なくとも5:1の循環比で
、最高10000で高バックミクシング再循環ループ反
応器で三級アルカノールから次亜塩素酸ェステルを製造
する、かかる方法は次のオレフィンオキサィドの製造の
ためのクロロヒドリンの製造のための原料として次亜塩
素酸ェステルの製造に特に適用性を有する。
溶媒、例えば塩素化炭化水素(塩素化芳香族化合物、塩
素化パラフィン等)、ケトン等またはそれらの混合物の
存在下に、上述した如く高バックミクシング再循環ルー
プ反応器中で次亜塩素酸ェステルを作ることができる。
従って、本発明によれば、少なくとも5:1の循環比で
、最高10000で高バックミクシング再循環ループ反
応器で三級アルカノールから次亜塩素酸ェステルを製造
する、かかる方法は次のオレフィンオキサィドの製造の
ためのクロロヒドリンの製造のための原料として次亜塩
素酸ェステルの製造に特に適用性を有する。
本発明を以下に添付図面について説明する。
図面は次亜塩素酸ェステル製造のためループ反応器の略
図である。図面を参照して、再循環ループ反応器を10
で示してあり、これには三級アルカノール特に三級ブタ
ノールを導入するための入口11、水性塩基、特に水酸
化ナトリウムおよび塩化ナトリウムの水性溶液からなる
糟液導入のための入口12、およびガス状塩素導入のた
めの入口13を備えてある。ループ反応器には更に反応
生成物取り出しのための出口14も備えてある。特に示
してあるように、ループ反応器101まループ循環ポン
プ15および熱交換ジャケット16を含み、これはルー
プ反応器10のコイル部分17をとりまいている。
図である。図面を参照して、再循環ループ反応器を10
で示してあり、これには三級アルカノール特に三級ブタ
ノールを導入するための入口11、水性塩基、特に水酸
化ナトリウムおよび塩化ナトリウムの水性溶液からなる
糟液導入のための入口12、およびガス状塩素導入のた
めの入口13を備えてある。ループ反応器には更に反応
生成物取り出しのための出口14も備えてある。特に示
してあるように、ループ反応器101まループ循環ポン
プ15および熱交換ジャケット16を含み、これはルー
プ反応器10のコイル部分17をとりまいている。
ジャケットには、ループ反応器10のコイル部分17を
通って流れる材料を冷却するための適当な熱移動流体の
導入および取り出しのための適当な入口18および出口
19を有する。ループ反応器1川ま、反応混合物の均一
混合を作るため、即ち分離流の形に分離することないよ
うにするためループ反応器中の速度、および少なくとも
5:1の循環比を与えて上述した如く操作する。
通って流れる材料を冷却するための適当な熱移動流体の
導入および取り出しのための適当な入口18および出口
19を有する。ループ反応器1川ま、反応混合物の均一
混合を作るため、即ち分離流の形に分離することないよ
うにするためループ反応器中の速度、および少なくとも
5:1の循環比を与えて上述した如く操作する。
更にループ反応器中の反応温度を100qo以下、好ま
しくは8000以下に保つため、ジャケット16中で充
分な熱を除去するように全体的な操作を調整する。更に
好ましくは反応時間が5分以下になるように操作を行な
う。操作に当って、塩素、槽液および三級ブタノールを
それぞれ入口13,12および11を介してループ反応
器10中に導入し、次亜塩素酸三級ブチルを作るため、
均一混合物として連続ループの形でループ反応器中を流
す。
しくは8000以下に保つため、ジャケット16中で充
分な熱を除去するように全体的な操作を調整する。更に
好ましくは反応時間が5分以下になるように操作を行な
う。操作に当って、塩素、槽液および三級ブタノールを
それぞれ入口13,12および11を介してループ反応
器10中に導入し、次亜塩素酸三級ブチルを作るため、
均一混合物として連続ループの形でループ反応器中を流
す。
反応生成物はライン14でループ反応器10から取り出
す、取り出し速度は上述した如く、少なくとも5:1の
循環比となるようにする。ライン14中の反応生成物は
適当な生成物デカンター21中に導入し、次亜塩素酸三
級ブチルの有機相から水性ブラィン相を分離する。
す、取り出し速度は上述した如く、少なくとも5:1の
循環比となるようにする。ライン14中の反応生成物は
適当な生成物デカンター21中に導入し、次亜塩素酸三
級ブチルの有機相から水性ブラィン相を分離する。
ループ反応器101こは、反応成分間の接触を改良する
ため好適な静的混合装置を設けるとよい、かかる静的混
合装置は挿入物、充填物等の形であることができる。
ため好適な静的混合装置を設けるとよい、かかる静的混
合装置は挿入物、充填物等の形であることができる。
本発明を以下実施例を挙げて説明する。
実施例 1
全容量111ccで、反応器を厚さ6.35伽(0.2
5in)を有するチタンチューブおよびガラスチューブ
から作った。
5in)を有するチタンチューブおよびガラスチューブ
から作った。
水性供給原料は8.423重量%NaOC1、0.21
2重量%NaOHおよび18.640重量%NaCIを
含有する予備塩素化槽液流であった。有機供給源料は四
塩化炭素中のt−ブチルアルコールの10.75重量%
溶液であった、この中に8.4の重量%の塩素が反応器
の上流で溶解していた。反応条件および試験結果は次の
とおりであった(温度40qo)。合計生成物容量を基
にした反応時間(分) 1.80合計供給原料容量を基
にした反応時間(分)1.90再循環/合計供給原料容
量比 14/1供給原料モル比(t−BuO
H=1.00)塩 素
1.031苛 性 1.01
5重量アカウンタビリテイ(%) 102.8
4塩素アカウンタビリティ(モル%) 98.30
t−BuOCI収率(モル%)仕込みt−BuOHにつ
いて 96.20使用CI2について
99.88使用NaOHについて
103.84CI2(有機)/(
CI2十t−BuOCI)有機、モル%5.72CI+
(水性)/(CI+有機+CI十水性)、モル%1.0
0実施例 2同じ反応器中に、塩素、槽液およびtーブ
チルアルコールを49土100/1気圧で一緒に仕込み
、塩素化を行ない次亜塩素酸tーブチルを得た。
2重量%NaOHおよび18.640重量%NaCIを
含有する予備塩素化槽液流であった。有機供給源料は四
塩化炭素中のt−ブチルアルコールの10.75重量%
溶液であった、この中に8.4の重量%の塩素が反応器
の上流で溶解していた。反応条件および試験結果は次の
とおりであった(温度40qo)。合計生成物容量を基
にした反応時間(分) 1.80合計供給原料容量を基
にした反応時間(分)1.90再循環/合計供給原料容
量比 14/1供給原料モル比(t−BuO
H=1.00)塩 素
1.031苛 性 1.01
5重量アカウンタビリテイ(%) 102.8
4塩素アカウンタビリティ(モル%) 98.30
t−BuOCI収率(モル%)仕込みt−BuOHにつ
いて 96.20使用CI2について
99.88使用NaOHについて
103.84CI2(有機)/(
CI2十t−BuOCI)有機、モル%5.72CI+
(水性)/(CI+有機+CI十水性)、モル%1.0
0実施例 2同じ反応器中に、塩素、槽液およびtーブ
チルアルコールを49土100/1気圧で一緒に仕込み
、塩素化を行ない次亜塩素酸tーブチルを得た。
糟液には8.6亀重量%の苛性を含有していた。反応条
.件および試験結果は次のとおりであった。合計生成
物容量を基にした反応時間(分) 1.80合計供給原
料容量を基にした反応時間(分)2.07再循環/合計
供給原料容量比 15/1供給原料モル比(
t−BuOH=1.000)塩 素
1.064苛 性
1.014重量ァカウンタビリテイ(%)
102.56塩素アカウンタビリティ(モル%)
92.11t−BuOCI収率(モル%)使用した
t−BuOHについて 93.06使用した
CI2について 94.97使用し
たNaOHについて 92.30C12
(有機)/(CI2十BuOCI)有機、モル%4.0
2Cr(水性)/(CI+有機十CI+水性)、モル%
0.13本発明は暴走発熱を阻止するための有効な温度
制御で次頭ハロゲン酸三級アルキルを製造しうろことで
特に有利である。
.件および試験結果は次のとおりであった。合計生成
物容量を基にした反応時間(分) 1.80合計供給原
料容量を基にした反応時間(分)2.07再循環/合計
供給原料容量比 15/1供給原料モル比(
t−BuOH=1.000)塩 素
1.064苛 性
1.014重量ァカウンタビリテイ(%)
102.56塩素アカウンタビリティ(モル%)
92.11t−BuOCI収率(モル%)使用した
t−BuOHについて 93.06使用した
CI2について 94.97使用し
たNaOHについて 92.30C12
(有機)/(CI2十BuOCI)有機、モル%4.0
2Cr(水性)/(CI+有機十CI+水性)、モル%
0.13本発明は暴走発熱を阻止するための有効な温度
制御で次頭ハロゲン酸三級アルキルを製造しうろことで
特に有利である。
更に次亜塩素酸ェステルが短く、より経済的な反応時間
で作られる。上述した如き循環ル−プ反応器は装置中の
反応成分の均一混合を提供し、正確かつ均一な反応温度
および圧力を提供し、反応器全体にわたる分離液に相分
離する機会は殆どまた全くない、従って規模拡大に困難
はない。
で作られる。上述した如き循環ル−プ反応器は装置中の
反応成分の均一混合を提供し、正確かつ均一な反応温度
および圧力を提供し、反応器全体にわたる分離液に相分
離する機会は殆どまた全くない、従って規模拡大に困難
はない。
図面は次亜塩素酸ェステルを製造するためのループ反応
器の略図である。 10は再循環ループ反応器、11は三級アルカノール導
入口、12は水性塩基導入口、13は塩素ガス導入口、
14は反応生成物の取出口、15はポンプ、16はジャ
ケット、17はコイル部分。
器の略図である。 10は再循環ループ反応器、11は三級アルカノール導
入口、12は水性塩基導入口、13は塩素ガス導入口、
14は反応生成物の取出口、15はポンプ、16はジャ
ケット、17はコイル部分。
Claims (1)
- 1 三級アルカノールをハロゲンおよび水性無機塩基と
、またはハロゲンと反応させた水性無機塩基と反応させ
ることによつて次亜ハロゲン酸三級アルキルを製造する
方法において、三級アルカノールを上記塩基と、少なく
とも5:1の循環比で、冷却した高バツクミクシング再
循環ループ反応器中の流れの形で反応させて、次亜ハロ
ゲン酸三級アルキルを生成させることを特徴とする次亜
ハロゲン酸三級アルキルの製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/185,337 US4342703A (en) | 1980-09-08 | 1980-09-08 | Production of alkyl hypohalites |
US185337 | 2008-08-04 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5791956A JPS5791956A (en) | 1982-06-08 |
JPS6030662B2 true JPS6030662B2 (ja) | 1985-07-17 |
Family
ID=22680575
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP56140815A Expired JPS6030662B2 (ja) | 1980-09-08 | 1981-09-07 | 次亜ハロゲン酸アルキルの製造法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4342703A (ja) |
JP (1) | JPS6030662B2 (ja) |
DE (1) | DE3135040A1 (ja) |
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