JPS60241049A - Photosensitive composition - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/675—Compositions containing polyhalogenated compounds as photosensitive substances
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
「産業上の利用分野」
本発明は、新規な、光により遊離基を生成する化合物を
含有する感光性組成物に関するものである。更に詳しく
は、新規なλ−ノ・ロメチルーj −置換−/ 、J
、44−オキサジアゾール化合物を含有する感光性組成
物に関するものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION "Industrial Application Field" The present invention relates to a photosensitive composition containing a novel compound that generates free radicals when exposed to light. More specifically, the novel λ-no-lomethyl-j-substituted-/, J
, relates to a photosensitive composition containing a 44-oxadiazole compound.
「従来の技術」
光に曝すことにより分解して遊離基を生成する化合物(
遊離基生成剤)はグラフィックアーツの分野でよく知ら
れている。それらは光重合性組成物中の光重合開始剤、
遊離基写真組成物中の光活性剤および光で生じる酸によ
り触媒される反応の光開始剤として広く用いられている
。そのような遊離基生成剤を用いて印刷、複製、複写お
よびその他の画像形成系で有用な種々の感光性材料が作
られる。“Conventional technology” Compounds that decompose and generate free radicals when exposed to light (
free radical generators) are well known in the field of graphic arts. They are photopolymerization initiators in photopolymerizable compositions,
It is widely used as a photoactive agent in free radical photographic compositions and as a photoinitiator for reactions catalyzed by photogenerated acids. Such free radical generators are used to make a variety of photosensitive materials useful in printing, duplication, copying and other imaging systems.
有機ハロゲン化合物は光分解して、塩素遊離基、臭素遊
離基のようなハロゲン遊離基を与えるっこれらのハロゲ
ン遊離基は良好な水素引抜き剤であり、水素供与体が存
在すると酸を生じる。それらの光重合過程および遊離基
写真過程への応用についてはJ、Kosar著「Lig
ht 5ensj tiveSystemsJ J、W
ily & 5ons (New Yorklり63)
/10〜/Ir/頁および3t/〜370頁に記載され
ている。Organohalogen compounds photolyze to give halogen radicals such as chlorine and bromine radicals; these halogen radicals are good hydrogen abstracting agents and yield acids in the presence of hydrogen donors. For their application to photopolymerization processes and free radical photography processes, see J. Kosar, Lig.
ht 5ensj tiveSystemsJ J,W
ily & 5ons (New York 63)
/10~/Ir/pages and 3t/~370 pages.
この種の光の作用によりハロゲン遊離基を生じる化合物
としては、これまで四臭化炭素、ヨードホルム、トリブ
ロモアセトフェノンなどが代表的なものであり、広く用
いられてきた。しかしながらこれらの遊離基生成剤はか
なり限られた波長領域の光でしか分解しないという欠点
を有していた。Conventionally, carbon tetrabromide, iodoform, tribromoacetophenone, and the like are representative compounds that generate halogen free radicals by the action of light, and have been widely used. However, these free radical generators have the disadvantage that they are only decomposed by light in a very limited wavelength range.
つまりそれは通常用いられる光源の主波長より短波の紫
外領域に感度があった。それゆえこれらの化合物は光源
の発する近紫外から可視域の光を有効に利用する能力が
ないため、遊離基生成能が劣っていた。In other words, it was sensitive to the ultraviolet region, which is shorter than the dominant wavelength of commonly used light sources. Therefore, these compounds lack the ability to effectively utilize light in the near-ultraviolet to visible range emitted by a light source, and therefore have poor free radical-generating ability.
この欠点を改良するため、ある種の増感剤を混合するこ
とにより感光波長域を広げることが提案された。例えば
米国特許第J 、/at 、174&および同第3./
2/ 、A33に記載のメロシアニン色素、スチリル塩
基およびシアニン塩基のような増感剤である。確かにこ
れらの増感剤の添加により四臭化炭素やヨードホルムの
感光波長域が可視光まで広がったが、未だ満足できるも
のではなかった。というのは増感剤としては、遊離基生
成剤又は感光性組成物中の他の要素と相溶性の良いもの
を選ぶ必要があるにも拘らず、相溶性が良好で、しかも
高感度を示すものの選択が困難であったからである。In order to improve this drawback, it has been proposed to widen the sensitive wavelength range by mixing a certain kind of sensitizer. For example, U.S. Pat. /
2/, sensitizers such as merocyanine dyes, styryl bases and cyanine bases as described in A33. It is true that the addition of these sensitizers has expanded the sensitivity wavelength range of carbon tetrabromide and iodoform to visible light, but this is still not satisfactory. This is because it is necessary to select a sensitizer that has good compatibility with the free radical generator or other elements in the photosensitive composition. This is because it was difficult to choose.
この欠点を改良するため、感光波長域が近紫外から可視
光領域にあるハロゲン遊離基生成剤が提案された。例え
ば米国特許第3.り311.l17.を号、同第3,2
17.037号および同第44./ざり、323号に記
載のハロメチル−S −)リアジン化合物群がある。こ
れらの化合物群は近紫外から可視光領域に感光波長域が
あるものの、照射された光が有効に用いられず光分解の
感度は比較的低い。また感度が高いものとしては、特開
昭j≠−7グー7弘号、特開昭jtjt−777112
号に記載のオキサジアゾール化合物があるが、経時性が
充分でない。In order to improve this drawback, a halogen free radical generator has been proposed whose photosensitive wavelength range is from near ultraviolet to visible light. For example, U.S. Patent No. 3. 311. l17. No. 3, 2
No. 17.037 and No. 44. There is a group of halomethyl-S-) riazine compounds described in No. 323, No. 323. Although these compound groups have a photosensitive wavelength range from near ultraviolet to visible light, the irradiated light is not used effectively and the sensitivity of photolysis is relatively low. In addition, those with high sensitivity include JP-A Shoj≠-7 Gu 7-Hiro and JP-A Shojtjt-777112.
There is an oxadiazole compound described in the above issue, but its aging properties are not sufficient.
「発明が解決しようとする問題点」
感光波長域が近紫外から可視領域にある遊離基生成剤で
あって、かつ光感度が高く、経時性の優れた化合物がな
く、優れた感光性組成物が得られなかったことである。"Problems to be Solved by the Invention" An excellent photosensitive composition that is a free radical generating agent whose photosensitive wavelength range is from near ultraviolet to visible region, has high photosensitivity, and has no compound with excellent aging properties. was not obtained.
「問題点を解決するための手段」
本発明者らは種々研究の結果、上記問題点は新規な下記
一般式CI)で示されるJ−/・ロメチル−j−[換−
/ 、3.4’−オキサジアゾール化合物を遊離基生成
剤として含有した感光性組成物によって解決した。また
本発明の化合物は、組成物中の他の成分との相溶性も良
好であった。"Means for Solving the Problems" As a result of various studies, the present inventors have found that the above-mentioned problems have been solved by the novel J-/.romethyl-j-[conversion-
The problem was solved by a photosensitive composition containing a 3,4'-oxadiazole compound as a free radical generator. The compound of the present invention also had good compatibility with other components in the composition.
CI)
ここでAは置換されたまたは無置換の芳香族残基を、Y
は塩素原子または臭素原子を、nは/〜3の整数を表わ
す。CI) where A represents a substituted or unsubstituted aromatic residue, Y
represents a chlorine atom or a bromine atom, and n represents an integer of / to 3.
本発明について更に詳細に説明する。The present invention will be explained in more detail.
一般式(1)において、Aの芳香族残基としてはアリー
ル基および複素芳香族残基を含み、好ましくは単環ある
いは2猿のものであり、例えばフ−J’ −
エニル基、l−ナフチル基、コーナフチル基、λ−フリ
ル基、λ−チェニル基、コーチアゾール基、コーチアゾ
ール基、2−イミダゾール基、コーヒリジル基、コーチ
アゾール基、λ−ベンゾチェニル基、コーベンゾオキサ
ゾール基、コーベンゾチアゾール基、λ−ペンゾイミダ
ゾーセ基、ベンゾトリアゾール基、λ−インドリル基、
−一キノリル基などが挙げられる。好ましくは単環のア
リール基である。In the general formula (1), the aromatic residue of A includes an aryl group and a heteroaromatic residue, and is preferably a monocyclic or bicyclic residue, such as a f-J'-enyl group, l-naphthyl group, etc. group, conaphthyl group, λ-furyl group, λ-chenyl group, cortiazole group, cortiazole group, 2-imidazole group, cohiridyl group, cortiazole group, λ-benzochenyl group, cobenzoxazole group, cobenzothiazole group, λ-penzimidazose group, benzotriazole group, λ-indolyl group,
-monoquinolyl group and the like. Preferably it is a monocyclic aryl group.
Aの置換芳香族残基としては上記のような芳香族残基に
、例えばメチル基、エチル基などの炭素原子数l−2個
のアルキル基、例えばメトキシ基、エトキシ基などの炭
素原子数l−2個のアルコキシ基、例えば塩素原子など
のハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、フェニル基
、カルボキシ基、シアノ基などが置換したものが含まれ
、具体的にはp−クロロフェニル基、−2−クロロフェ
ニル基、クーブロモフェニル基、≠−ニトロフェニル基
、3−ニトロフェニル基、弘−フェニルフェニル基、ぴ
−メチルフェニル基、コーチアゾール基、 6−
μ−エチルフェニル基、l−メトキシフェニル基、コー
メトキシフェニル基、μ−エトキシフェニル基、コーカ
/I/ホキジフェニル基、弘−シアノフェニルM、3.
’l−メチレンジオキシフェニル基、j−フェノキシフ
ェニル基、≠−ア七トキシフェニル基、クーヒドロキシ
フェニル基、3−ヒドロキシフェニル& p−メチル−
l−ナフチル基、l−クロロ−/−ナフチル基、j−二
トローl−ナフチル基、t−クロロ−2−ナフチル基、
グープロモー2−ナフチル基、j−ニトローコーナフチ
ル基、6−メチル−2−ベンゾフリル基、t−メチル−
λ−ベンゾオキサゾール基、6−メチル−λ−ベンゾチ
アゾール基、t−クロローコーベンゾテアゾール基など
が挙げられる。好ましくは単環の芳香族残基である。Examples of substituted aromatic residues for A include aromatic residues such as those mentioned above, alkyl groups having 1-2 carbon atoms such as methyl groups and ethyl groups, and 1-2 carbon atoms such as methoxy groups and ethoxy groups. - Includes those substituted with two alkoxy groups, such as halogen atoms such as chlorine atoms, hydroxy groups, nitro groups, phenyl groups, carboxy groups, cyano groups, etc. Specifically, p-chlorophenyl groups, -2- Chlorophenyl group, cubromophenyl group, ≠-nitrophenyl group, 3-nitrophenyl group, Hiro-phenylphenyl group, p-methylphenyl group, cortiazole group, 6-μ-ethylphenyl group, l-methoxyphenyl group, Komethoxyphenyl group, μ-ethoxyphenyl group, Coca/I/hokidiphenyl group, Hiro-cyanophenyl M, 3.
'l-methylenedioxyphenyl group, j-phenoxyphenyl group, ≠-a7toxyphenyl group, cu-hydroxyphenyl group, 3-hydroxyphenyl & p-methyl-
l-naphthyl group, l-chloro-/-naphthyl group, j-nitro l-naphthyl group, t-chloro-2-naphthyl group,
Gopromo 2-naphthyl group, j-nitroconaphthyl group, 6-methyl-2-benzofuryl group, t-methyl-
Examples include λ-benzoxazole group, 6-methyl-λ-benzothiazole group, and t-chlorocobenzotheazole group. Preferably it is a monocyclic aromatic residue.
本発明で用いられる前記一般式(I)で表わされるコー
ハロメチルーj−置換一/ 、J 、4cm才キサジア
ゾール化合物は、次の方法により合成される。すなわち
、D 、H、Wadsworth ら著、Journa
l of Organic Chemistry 。The co-halomethyl-j-substituted mono/, J, 4cm-long xadiazole compound represented by the general formula (I) used in the present invention is synthesized by the following method. Namely, D. H. Wadsworth et al., Journal
l of Organic Chemistry.
30巻、110〜ttj頁(tqts)vc記載の方法
、松井弘次ら著、工業化学雑誌、73巻、lr7〜lタ
グ頁(lり7θ)に記載の方法、J。30 volume, 110-ttj pages (tqts) VC method, written by Hiroji Matsui et al., Industrial Chemistry Magazine, 73 volume, lr7-l tag pages (lr7θ) method, J.
W 、 Wi l s on ら著、Journal
of OrganicChemistry X / 1
巻、り4〜705頁(lりj3)に記載の方法、あるい
はR,C,Fusonら著、Journal of t
he AmericanChemical 5ocie
ty 、、A2巻、/1rO−//lrJ頁(/ 91
10 )に記載の方法等に従い合成される一般式(II
)で示される化合物を原料として、既知の方法、
例えば、米国特許第グ、、232.107.号明細書、
米国特許第t、27り、りr、2号明細書あるいは西独
国公開特許公報第−,Irjt/ 、4t7/号明細書
に記載の方法に準じて反応を進めることにより前記の一
般式(1)で示されるコーハロメチルーj−置換−/、
3.II−オキサジアゾーセ化合物に導くことができる
。W. Wilson et al., Journal
of Organic Chemistry X/1
vol. 4-705 (l. j3), or R. C. Fuson et al.
he American Chemical 5ocie
ty,, A2 volume, /1rO-//lrJ page (/91
General formula (II) synthesized according to the method described in 10)
) using a known method as a raw material, for example, U.S. Patent No. G, 232.107. No. specification,
By proceeding the reaction according to the method described in U.S. Pat. ) co-halomethyl-j-substituted-/,
3. II-oxadiazose compound.
次に示す構造を有する化合物が本発明に用いられる遊離
生成剤として特に有利である。Compounds having the structure shown below are particularly advantageous as release generators for use in the present invention.
屋/
屈コ
ーター
扁3
10−
AA
煮り
α
10
A/1
CH3
73−
一 l コ −
−/!−
本発明の遊離基生成剤は光重合性組成物中の光重合開始
剤として用いる場合及び平版印刷版、IC回路、フォト
マスク製造のための感光性レジスト形成性組成物に、露
光により現像することなく可視像を与える性能を与える
場合に特に有用である。ya/ bend coater flat 3 10- AA boiled α 10 A/1 CH3 73- 1 l ko - -/! - The free radical generator of the present invention is used as a photoinitiator in photopolymerizable compositions and in photosensitive resist-forming compositions for the production of lithographic printing plates, IC circuits, and photomasks, which are developed by exposure to light. This is particularly useful in providing the ability to provide a visible image without the need for any damage.
本発明の遊離基生成剤を光重合性組成物中に用いる場合
、光重合性組成物は、エチレン性不飽和結合を有する重
合可能な化合物と光重合開始剤と、必要とするならば結
合剤と、さらに必要とするならば増感剤とから構成され
、特に感光性印刷版の感光層、フォトレジスト等に有用
である。When the free radical generator of the present invention is used in a photopolymerizable composition, the photopolymerizable composition comprises a polymerizable compound having an ethylenically unsaturated bond, a photoinitiator, and, if necessary, a binder. and, if necessary, a sensitizer, and is particularly useful for photosensitive layers of photosensitive printing plates, photoresists, etc.
本発明の光重合性組成物におけるエチレン性不飽和結合
を有する重合可能な化合物とは、その化学構造中に少な
くとも1個のエチレン性不飽和結合を有する化合物であ
って、モノマー、プレポリマー、すなわちλ量体、3量
体および他のオリゴマーそれらの混合物ならびにそれら
の共重合体などの化学的形態をもつものである。それら
の例としては不飽和カルボン酸およびその塩、脂肪族多
価アルコール化合物とのエステル、脂肪族多価アミン化
合物とのアミド等があげられる。The polymerizable compound having an ethylenically unsaturated bond in the photopolymerizable composition of the present invention is a compound having at least one ethylenically unsaturated bond in its chemical structure, and is a monomer, a prepolymer, i.e. It has chemical forms such as λ-mer, trimer and other oligomers, mixtures thereof, and copolymers thereof. Examples thereof include unsaturated carboxylic acids and their salts, esters with aliphatic polyhydric alcohol compounds, amides with aliphatic polyhydric amine compounds, and the like.
不飽和カルボン酸の具体例としては、アクリル酸、メタ
クリル酸、イタコン酸、クロトン酸、インクロトン酸、
マレイン酸などがある。Specific examples of unsaturated carboxylic acids include acrylic acid, methacrylic acid, itaconic acid, crotonic acid, incrotonic acid,
These include maleic acid.
不飽和カルボン酸の塩としては、前述の酸のナトリウム
塩およびカリウム塩などがある。Salts of unsaturated carboxylic acids include sodium and potassium salts of the aforementioned acids.
脂肪族多価アルコーセ化合物と不飽和カルボン酸とのエ
ステルの具体例としてはアクリル酸エステルとして、エ
チレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコ
ールジアクリレー’f、、l、3−ブタンジオールジア
クリレート、テトラメチレングリコ−にジアクリレート
、ゾロピレンクリコールジアクリレート、トリメチロー
ルプロパントリアクリレート、トリメチロールエタント
リアクリレ−)、/、4’−シクロヘキサンジオールジ
アクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレー
ト、ペンタエリスリトールジアクリレート、ペンタエリ
スリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテ
トラアクリレート、ジペンタエリスリトールジアクリレ
ート、ジペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペ
ンタエリスリトールテトラアクリレート、ソルビトール
トリアクリレート、ソルビトールトリアクリレート、ソ
ルビトールペンタアクリレート、ソルビトールヘキサア
クリレート、ポリエステルアクリレートオリゴマー等が
ある。メタクリル酸エステルとしては、テトラメチレン
グリコールジメタクリレート、トリエーチレングリコー
ルジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタ
クリレート、トリメチロールエタントリメタクリレート
、エチレングリコールジメタクリレート、1.3−ブタ
ンジオールジメタクリレート、ペンタエリスリトールジ
メタクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレ
ート、ジペンタエリスリトールジメタクリレート、ソル
ビトールトリメタクリレート、ソルビトールテトラメタ
クリレート、ビス−(p−(3−メタクリルオキシ−一
一ヒドロキシプロポキシ)フェニル〕ジメチルメタン、
ビス−(p−(アクリルオキシエトキシ)フェニル〕ジ
メチルメタン等がある。イタコン酸エステνとしては、
エチレンl 7−
グリコールシイタコネート、プロピレングリコールシイ
タコネート、、1.3−ブタンジオールシイタコネート
、/、+−ブタンジオールシイタコネート、テトラメチ
レングリコールシイタコネート、ペンタエリスリトール
シイタコネート、ソルビトールテトライタコネート等が
ある。クロトン酸エステルとしては、エチレングリコー
ルジクロトネート、テトラメチレングリコールジクロト
ネート、ベンタエリスリトールジクロトネート、ソルビ
トールテトラクロトネート等がある。インクロトン酸エ
ステルとしては、エチレングリコールジインクロトネー
ト、ペンタエリスリトールジインクロトネート、ソルビ
トールナト2インクロトネート等がある。マレイン酸エ
ステルとしては、エチレングリコールシマレート、トリ
エチレングリコールシマレート、ペンタエリスリトール
シマレート、ソルビトールテトラマレート等がある。さ
らに、前述のエステルの混合物もあげることができる。Specific examples of esters of aliphatic polyhydric alcohol compounds and unsaturated carboxylic acids include acrylic esters such as ethylene glycol diacrylate, triethylene glycol diacrylate'f, l, 3-butanediol diacrylate, and tetramethylene. Glyco diacrylate, zolopylene glycol diacrylate, trimethylolpropane triacrylate, trimethylolethane triacrylate), 4'-cyclohexanediol diacrylate, tetraethylene glycol diacrylate, pentaerythritol diacrylate, penta Examples include erythritol triacrylate, pentaerythritol tetraacrylate, dipentaerythritol diacrylate, dipentaerythritol triacrylate, dipentaerythritol tetraacrylate, sorbitol triacrylate, sorbitol triacrylate, sorbitol pentaacrylate, sorbitol hexaacrylate, and polyester acrylate oligomer. Examples of methacrylic acid esters include tetramethylene glycol dimethacrylate, triethylene glycol dimethacrylate, trimethylolpropane trimethacrylate, trimethylolethane trimethacrylate, ethylene glycol dimethacrylate, 1,3-butanediol dimethacrylate, pentaerythritol dimethacrylate, and pentaerythritol dimethacrylate. Erythritol trimethacrylate, dipentaerythritol dimethacrylate, sorbitol trimethacrylate, sorbitol tetramethacrylate, bis-(p-(3-methacryloxy-monohydroxypropoxy)phenyl)dimethylmethane,
Bis-(p-(acryloxyethoxy)phenyl)dimethylmethane, etc.Itaconic acid ester ν includes:
Ethylene l 7-glycol shiitaconate, propylene glycol shiitaconate, 1,3-butanediol shiitaconate, /, +-butanediol shiitaconate, tetramethylene glycol shiitaconate, pentaerythritol shiitaconate, sorbitol Examples include tetrataconate. Examples of crotonic acid esters include ethylene glycol dicrotonate, tetramethylene glycol dicrotonate, bentaerythritol dicrotonate, and sorbitol tetracrotonate. Examples of incrotonic acid esters include ethylene glycol diincrotonate, pentaerythritol diincrotonate, and sorbitol diincrotonate. Examples of maleic esters include ethylene glycol simarate, triethylene glycol simarate, pentaerythritol simarate, and sorbitol tetramaleate. Furthermore, mixtures of the aforementioned esters may also be mentioned.
脂肪族多価アミン化合物と不飽和カルボン酸とのアミド
の具体例としては、メチレンビス−アクir−
リルアミド、メチレンビス−メタクリルアミド、/、J
−へキサメチレンビス−アクリルアミド、/、4−へキ
サメチレンビス−メタクリルアミド、ジエチレントリア
ミントリスアクリルアミド、キシリレンビスアクリルア
ミド、キシリレンビスメタクリルアミド等がある。Specific examples of amides of aliphatic polyvalent amine compounds and unsaturated carboxylic acids include methylenebis-acrylamide, methylenebis-methacrylamide, /, J
-hexamethylene bis-acrylamide, 4-hexamethylene bis-methacrylamide, diethylene triamine tris-acrylamide, xylylene bis-acrylamide, xylylene bis-methacrylamide, and the like.
その他の例としては、特公昭4tt−pi’yor号公
報中に記載されている1分子に2個以上のイソシアネー
ト基を有するポリイソシアネート化合物に、下記の一般
式(1)で示される水酸基を含有するビニル七ツマ−を
付加せしめた1分子中に2個以上の重合性ビニル基を含
有するビニルウレタン化合物等があげられる。As another example, a polyisocyanate compound having two or more isocyanate groups in one molecule, which is described in Japanese Patent Publication No. 4TT-PI'YOR, contains a hydroxyl group represented by the following general formula (1). Examples include vinyl urethane compounds containing two or more polymerizable vinyl groups in one molecule to which a vinyl hexamer is added.
Of(=C(R)C00Cf(2C1((R/)O)l
(III )(ただし、几およびR′はHあるいはC
H3を示す。)
本発明の遊離基生成剤を光重合性組成物中の光重合開始
剤として用いる場合、該光重合性組成物には必要に応じ
て結合剤を含有させることができる。Of(=C(R)C00Cf(2C1((R/)O)l
(III) (However, 几 and R' are H or C
Indicates H3. ) When the free radical generating agent of the present invention is used as a photopolymerization initiator in a photopolymerizable composition, the photopolymerizable composition can contain a binder if necessary.
本発明の光重合性組成物における結合剤としては、重合
可能なエチレン性不飽和化合物および光重合開始剤に対
する相溶性が組成物の塗布液の調製、塗布および乾燥に
至る感光材料の製造工程の全てにおいて脱混合を起さな
い程度に良好であること、感光層あるいはレジスト層と
して例えば溶液現像にせよ剥離現像にせよ像露光後の現
像処理が可能であること、感光層あるいはレジスト層と
して強靭な皮膜を形成し得ることなどの特性を有するこ
とが要求されるが、通常線状有機高分子重合体より適宜
、選択される。結合剤の具体的な例としては、塩素化ポ
リエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリアクリル酸ア
ルキルエステル(アルキル基としては、メチル基、エチ
ル基、n−ブチル基、1so−ブチル基、n−ヘキシル
基、コーエチャヘキシル基など)、アクリル酸アルキル
エステル(アルキル基は同上)とアクリロニトリル、[
化ビニル、塩化ビニリデン、スチレン、ブタジェンなど
のモノマーの少なくとも一種との共重合体、ポリ塩化ビ
ニル、塩化ビニルとアクリロニトリルとの共重合体、ポ
リ塩化ビニリデン、塩化ビニリデンとアクリロニトリル
との共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール
、ポリアクリロニトリル、アクリロニトリルとスチレン
との共重合体、アクリロニトリルとブタジェンおよびス
チレンとの共重合体、ポリメタアクリル酸アルキルエス
テル(アルキル基としては、メチル基、エチル基、n−
プロピル基、n−ブチル基、is。As the binder in the photopolymerizable composition of the present invention, the compatibility with the polymerizable ethylenically unsaturated compound and the photopolymerization initiator is determined in the manufacturing process of the photosensitive material including preparation of the coating solution, coating, and drying of the composition. The photosensitive layer or resist layer should be of good quality to the extent that no demixing occurs, and the photosensitive layer or resist layer should be capable of being developed after image exposure, whether by solution development or peeling development. It is required to have properties such as the ability to form a film, and is usually appropriately selected from linear organic polymers. Specific examples of binders include chlorinated polyethylene, chlorinated polypropylene, polyacrylic acid alkyl esters (alkyl groups include methyl group, ethyl group, n-butyl group, 1so-butyl group, n-hexyl group, coechahexyl group, etc.), acrylic acid alkyl ester (the alkyl group is the same as above) and acrylonitrile, [
Copolymers with at least one monomer such as vinyl chloride, vinylidene chloride, styrene, butadiene, polyvinyl chloride, copolymers of vinyl chloride and acrylonitrile, polyvinylidene chloride, copolymers of vinylidene chloride and acrylonitrile, polyvinyl chloride, copolymers of vinylidene chloride and acrylonitrile, Vinyl acetate, polyvinyl alcohol, polyacrylonitrile, copolymers of acrylonitrile and styrene, copolymers of acrylonitrile with butadiene and styrene, polymethacrylic acid alkyl esters (alkyl groups include methyl, ethyl, n-
Propyl group, n-butyl group, is.
−ブチルL n−ヘキシル基、シクロヘキシル基、コー
エチルヘキシル基など)、メタアクリル酸アルキルエス
テル(アルキル基は同上)とアクリロニトリル、塩化ビ
ニル、塩化ビニリデン、スチレン、ブタジェンなどの七
ツマ−の少なくとも一種との共重合体、ポリスチレン、
ポリ−α−メチルスチレン、ポリアミド(ぶ−ナイロン
、j、A−ナイロンなど)、メチルセルロース、エチル
セルロース、アセチルセルロース、ポリビニルフオルマ
ール、ポリビニルブチラールなどが挙げられる。-butyl L (n-hexyl group, cyclohexyl group, coethylhexyl group, etc.), methacrylic acid alkyl ester (the alkyl group is the same as above) and at least one of the seven polymers such as acrylonitrile, vinyl chloride, vinylidene chloride, styrene, butadiene, etc. copolymer, polystyrene,
Examples include poly-α-methylstyrene, polyamide (bu-nylon, J, A-nylon, etc.), methylcellulose, ethylcellulose, acetylcellulose, polyvinyl formal, polyvinyl butyral, and the like.
さらに、水あるいはアにカリ水可溶性有機高分子−コノ
−
重合体を用いると水あるいはアルカリ水現像が可能とな
る。このような高分子重合体としては側鎖にカルボン酸
を有する付加重合体、たとえばメタクリル酸共重合体(
たとえば、メタクリル酸メチルとメタクリル酸との共重
合体、メタクリル酸エチルとメタクリル酸との共重合体
、メタクリル酸ブチルとメタクリル酸との共重合体、ア
クリル酸エチルとメタクリル酸との共重合体、メタクリ
ル酸とスチレンおよびメタクリル酸との共重合体など)
、アクリル酸共重合体(アクリル酸エチルとアクリル酸
との共重合体、アクリル酸ブチルとアクリル酸との共重
合体、アクリル酸エチルとスチレンおよびアクリル酸と
の共重合体など)、さらにはイタコン酸共重合体、クロ
トン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共重合体な
どがあり、また同様に側鎖にカルボン酸を有する酸性セ
ルロース誘導体がある。Furthermore, if a water- or potassium-water soluble organic polymer-cono-polymer is used, water or alkaline water development becomes possible. Examples of such high molecular weight polymers include addition polymers having carboxylic acid in their side chains, such as methacrylic acid copolymers (
For example, copolymers of methyl methacrylate and methacrylic acid, copolymers of ethyl methacrylate and methacrylic acid, copolymers of butyl methacrylate and methacrylic acid, copolymers of ethyl acrylate and methacrylic acid, copolymers of methacrylic acid and styrene and methacrylic acid, etc.)
, acrylic acid copolymers (such as copolymers of ethyl acrylate and acrylic acid, copolymers of butyl acrylate and acrylic acid, copolymers of ethyl acrylate and styrene and acrylic acid), and even itacon. Examples include acid copolymers, crotonic acid copolymers, and partially esterified maleic acid copolymers, as well as acidic cellulose derivatives having carboxylic acids in their side chains.
これらの高分子重合体は、単独で結合剤として用いても
よいが、二種以上の互いに相溶性が、塗布液の調製から
塗布、乾燥に至る製造工程中に脱混合を起さない程度に
良い高分子重合体を適合な比で混合して結合剤として用
いることができる。These high molecular weight polymers may be used alone as a binder, but two or more types must be compatible with each other to the extent that demixing does not occur during the manufacturing process from preparation of the coating solution to application and drying. Good high molecular weight polymers can be mixed in suitable ratios and used as binders.
結合剤として用いられる高分子重合体の分子量は、重合
体の種類により広範な値をとりうるが、一般には3千〜
コ00万、より好ましくは7万〜100万の範囲のもの
が好適である〇
本発明の光重合性組成物に、増感剤を更に含有させる場
合には、一般式(1)で表わされる光重合開始剤との併
用により光重合速度を増大させる増感剤が通釈される。The molecular weight of the high molecular weight polymer used as a binder can vary widely depending on the type of polymer, but generally ranges from 3,000 to 3,000.
0,000,000, more preferably in the range of 70,000 to 1,000,000. When the photopolymerizable composition of the present invention further contains a sensitizer, it is represented by general formula (1). A sensitizer that increases the rate of photopolymerization when used in combination with a photopolymerization initiator is used.
このような増感剤の具体例としては、ベンゾイン、ベン
ゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、タ
ーフルオンノン、λ−クロローターフルオレノン、−一
メチルーターフルオレノン、ターアントロン、コープロ
モーターアントロン、コーエチルーターアントロン、?
、IO−アントラキノン、コーエチルータ。Specific examples of such sensitizers include benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, terfluonone, λ-chlorotorfluorenone, -monomethylterfluorenone, teranthrone, copromoteranthrone, coethyluteranthrone, ?
, IO-anthraquinone, coech router.
IO−アントラキノン、λ−1−ブチルー?、IO−ア
ントラキノン、Jj−シクロロータ、IO−アントラキ
ノン、キサントン、コーメチルキサントン、λ−メトキ
シキサントン、チオキサントン、ベンジル、ジインザル
アセトン、I) (ジメチルアミノ)フェニルスチリル
ケトン、p−(ジメチルアミン)フェニルp−メチルス
チリルケトン、ベンゾフェノン、p−(ジメチルアミノ
)ベンゾフェノン(またはミヒラーケトン)、p−(ジ
エチルアミノ)ベンゾフェノン、ベンズアントロンなど
をあげることができる。これらの化合物のうち、ミヒラ
ーケトンを用いた場合が特に好ましい。IO-anthraquinone, λ-1-butyl? I Examples include -methylstyryl ketone, benzophenone, p-(dimethylamino)benzophenone (or Michler's ketone), p-(diethylamino)benzophenone, benzanthrone, and the like. Among these compounds, it is particularly preferable to use Michler's ketone.
さらに、本発明の組成物の製造中あるいは保存中におい
てエチレン性不飽和結合を有する重合可能な化合物の不
要な熱重合を阻止するために熱重合防止剤を添加するこ
とが望ましい。適当な熱重合防止剤としてはヒドロキノ
ン、p−メトキシフェノール、ジ−t−7’チル−p−
クレゾール、ヒロガロール、t−7’チルカテコール、
ベンゾキノン、塩化第一銅、フェノチアジン、フロラニ
ール、ナフチルアミン、β−ナフトール、ニトロベンゼ
ン、ジニトロベンゼン表どがある。Furthermore, during the production or storage of the composition of the present invention, it is desirable to add a thermal polymerization inhibitor to prevent unnecessary thermal polymerization of the polymerizable compound having an ethylenically unsaturated bond. Suitable thermal polymerization inhibitors include hydroquinone, p-methoxyphenol, di-t-7'thyl-p-
Cresol, hyrogallol, t-7' tilcatechol,
Examples include benzoquinone, cuprous chloride, phenothiazine, floranil, naphthylamine, β-naphthol, nitrobenzene, and dinitrobenzene.
また場合によっては着色を目的として染料もしくけ顔料
、例えばメチレンブルー、クリスタルバイオレット、ロ
ーダミンB1フクシン、オーラミン、アゾ系染料、アン
トラキノン系染料、酸化チタン、カーボンブラック、酸
化鉄、フタロシアニン系顔料、アゾ系顔料などを加えて
もよい。In some cases, dyes or pigments may be used for coloring, such as methylene blue, crystal violet, rhodamine B1 fuchsin, auramine, azo dyes, anthraquinone dyes, titanium oxide, carbon black, iron oxide, phthalocyanine pigments, azo pigments, etc. may be added.
さらに、本発明の光重合性組成物には必要に応じて可塑
剤を添加することができる。可塑剤の例としては、ジメ
チルフタレート、ジエチルフタレート、ジブチルフタレ
ート、ジヘキシルフタV −ト、ジシクロへキシルフタ
レート、ジトリデシルフタレートなどのフタル酸エステ
ル類、ジメチルグリコールフタレート、エチルフタリル
エチルグリコレート、ブチルフタリルブチルグリコレー
トなどのグリコールエステル類、トリクレジルホスフェ
ート、トリフェニルホスフェートなどのリン酸エステル
類、ジインブチルアジペート、ジオクチルアジペート、
ジブチルセパケート、ジブチルマレートなどの脂肪族二
塩基酸エステル類などがある。Furthermore, a plasticizer can be added to the photopolymerizable composition of the present invention, if necessary. Examples of plasticizers include phthalate esters such as dimethyl phthalate, diethyl phthalate, dibutyl phthalate, dihexyl phthalate, dicyclohexyl phthalate, ditridecyl phthalate, dimethyl glycol phthalate, ethyl phthalyl ethyl glycolate, and butylphthalate. Glycol esters such as rubutyl glycolate, phosphate esters such as tricresyl phosphate and triphenyl phosphate, diimbutyl adipate, dioctyl adipate,
Examples include aliphatic dibasic acid esters such as dibutyl sepacate and dibutyl maleate.
本発明の光重合性組成物は前述の各種構成成分23 −
を溶媒中に溶解せしめ、適当な支持体上に公知の方法に
より塗布して用いられる。次に、この場合の各種構成成
分の好ましい比率をエチレン性不飽和結合を有する重合
可能な化合物ioo重量部に対する重量部で表わす。The photopolymerizable composition of the present invention is used by dissolving the aforementioned various constituent components 23- in a solvent and coating it on a suitable support by a known method. Next, preferred ratios of the various constituent components in this case are expressed in parts by weight relative to ioo parts by weight of the polymerizable compound having an ethylenically unsaturated bond.
26− ・−\ tλ20 ′/ ?? ? / θ 00o o 。26- ・−\ tλ20′/? ? ? / / θ 00o o .
本発明の遊離基生成剤を感光性レジスト形成性組成物に
用いる場合、感光性レジスト組成物は露光作業における
黄色安全灯下で、露光のみによって可視画像が得られる
ため、例えば、同時に多くの印刷版を露光する過程で、
例えば仕事が中断された時など製版者に与えられた版が
露光されているかどうかを知ることが可能となる。When the free radical generating agent of the present invention is used in a photosensitive resist-forming composition, the photosensitive resist composition can be used for many printings at the same time, since a visible image can be obtained only by exposure under a yellow safety light during the exposure operation. In the process of exposing the plate,
For example, when work is interrupted, it becomes possible for a plate maker to know whether a given plate has been exposed or not.
同様に例えば、平版印刷版を作るときのいわゆる殖版焼
付は法のように一枚の大きな版に対して何度も露光を与
える場合、作業者はどの部分が鋸光済であるかを直ちに
確かめることができる。Similarly, for example, when making a lithographic printing plate, when a large plate is exposed to light many times, as is the case with so-called plate printing, the operator must immediately know which areas have been sawn. I can confirm it.
本発明の遊離基生成剤が有利に使用できる、露光により
直ちに可視画像を与える感光性レジスト形成性組成物は
必須成分として感光性レジスト形成性化合物、遊離基生
成剤、変色剤および任意に一つ又は複数の可塑剤、結合
剤、変色剤でない染料、顔料、かぶり防止剤、感光性レ
ジスト形成性化合物用増感剤等から通常構成される。A photosensitive resist-forming composition that gives a visible image immediately upon exposure, in which the free radical generating agent of the present invention can be advantageously used, contains as essential components a photosensitive resist-forming compound, a free radical generating agent, a color change agent, and optionally one or more. Or, it usually consists of a plurality of plasticizers, binders, dyes that are not color change agents, pigments, antifoggants, sensitizers for photosensitive resist-forming compounds, etc.
感光性レジスト形成性化合物は露光により、溶解性、粘
着性、基板との接着性、等の物理的性質の変化する化合
物であって、例えば感光性ジアゾ化合物、感光性アジド
化合物、エチレン性不飽和結合を有する化合物、光で生
じる酸により触媒される反応をする化合物を含む。A photosensitive resist-forming compound is a compound whose physical properties such as solubility, tackiness, and adhesion to a substrate change upon exposure to light, such as a photosensitive diazo compound, a photosensitive azide compound, and an ethylenically unsaturated compound. It includes compounds that have a bond, and compounds that undergo a reaction catalyzed by a photogenerated acid.
適当な感光性ジアゾ化合物としてはp−ジアゾジフェニ
ルアミンの塩、例えばフェノール塩、フルオロカプリン
酸塩、及びトリイソプロピルナフタレンスルホン酸、仏
、1.t′−ビスフェニルジスルホンH1z−ニトロオ
ルト−トルエンスルホン酸、j−スルホサリチル酸、コ
、!−ジメチルベンゼンスルホン酸、λ−ニトロベンゼ
ンスルホン酸、3−クロロベンゼンスルホン酸、3−ブ
ロモベンゼンスルホン酸、コークロローj−二トロベン
ゼンスルホン酸、スーフルオロカプリャナフタレンスル
ホンlJ、/−ナフトール−j−スルホン酸、コーメト
キシー≠−ヒドロキシ−j−ベンゾイルベンゼンスルホ
ンMEtEノ(ラドルエンスルホン酸などのスルホン酸
の塩などとホルムアルデヒドとの縮合物のように一分子
中に二個以上のジアゾ基を有する化合物が好ましい。そ
の他好ましい一コター
ジアゾ化合物としては上記の塩を含むu、j−ジメトキ
シ−4’−p−)リルメルカブトベンゼンジアゾニウム
とホルムアルデヒドの縮合物、2.3−ジメトキシ−グ
ーモルホリノベンゼンジアゾニウムとホルムアルデヒド
又はアセトアルデヒドとの縮合物、力どがある。Suitable photosensitive diazo compounds include salts of p-diazodiphenylamine, such as phenol salts, fluorocaprates, and triisopropylnaphthalenesulfonic acid, 1. t'-bisphenyldisulfone H1z-nitroortho-toluenesulfonic acid, j-sulfosalicylic acid, co,! -dimethylbenzenesulfonic acid, λ-nitrobenzenesulfonic acid, 3-chlorobenzenesulfonic acid, 3-bromobenzenesulfonic acid, cochlorobenzenesulfonic acid, sufluorocapryanaphthalenesulfone lJ, /-naphthol-j-sulfonic acid , comethoxy≠-hydroxy-j-benzoylbenzenesulfone MEtE (compounds having two or more diazo groups in one molecule, such as a condensate of a salt of a sulfonic acid such as radluenesulfonic acid and formaldehyde) are preferred. Other preferred cotard diazo compounds include a condensate of u,j-dimethoxy-4'-p-)lylmercabutobenzenediazonium and formaldehyde, and a condensate of 2,3-dimethoxy-gmorpholinobenzenediazonium and formaldehyde or acetaldehyde, including the above-mentioned salts. There is a condensate of
さらに、他の有用なジアゾ化合物は、米国特許第2,6
ダタ、373号明細書に記載されているような化合物を
含む。Additionally, other useful diazo compounds are described in U.S. Pat.
Data, No. 373.
これらは活性光照射によりジアゾ基が分解して不溶性と
なるものである。The diazo group of these is decomposed by irradiation with actinic light and becomes insoluble.
一方、活性光照射によりアルカリ可溶性となる感光性ジ
アゾ化合物も使用できる。それは−分子中に少くとも一
つの0−キノンジアジド基を有する化合物であり、特に
0−キノンジアジドのスルホン酸エステル又はスルホン
酸アミドが好ましい。On the other hand, photosensitive diazo compounds that become alkali-soluble upon irradiation with actinic light can also be used. These are compounds having at least one 0-quinonediazide group in the molecule, particularly preferred are sulfonic acid esters or sulfonic acid amides of 0-quinonediazide.
このような化合物は、既に数多く知られている。Many such compounds are already known.
例えば米国特許第3011t/10号、同第30411
///号、同第301/−4//j号、同第304It
//Y号、同第’304AA/20号、同第30443
0−
61コ1号、同第30111s/22号、同第3/30
0参7号、同第3/300111号、同第3/fr2t
o号、同第3/r4c3/θ号、同第313oopr号
、同第3io2roy号、同第3141913号、同第
3111171700号、同第31590??号などの
各明細書中に記載されているものを挙げることができる
。For example, US Patent No. 3011t/10, US Patent No. 30411
///No. 301/-4//j, No. 304It
//Y No. '304AA/20, same No. 30443
0-61ko No. 1, same No. 30111s/22, same No. 3/30
No. 0 No. 7, No. 3/300111, No. 3/fr2t
No. o, No. 3/r4c3/θ, No. 313oopr, No. 3io2roy, No. 3141913, No. 3111171700, No. 31590? ? Examples include those described in each specification such as No.
また適当な感光性アジド化合物としてはアジド基が直接
又はカルボニル基又はスルホニル基を介して芳香環に結
合している芳香族アジド化合物である。これらは光によ
りアジド基が分解して、ナイトレンを生じ、ナイトレン
の種々の反応により不溶化するものである。好ましい芳
香族アジド化合物としては、アジドフェニル、アジドス
チリル、アジドベンザル、アジドベンゾイル及びアジド
シンナモイルの如き基を1個又はそれ以上含む化合物で
、たとえばp 、 p /−ジアジドカルコン、グーア
ジド−p / (p−アジドベンシイにエトキシ)カル
コン、N、N−ビス−p−アジド、ベンザル−p−フェ
ニレンジアミン、/、u、G−トリ(り′−アジドベン
ゾキシ)ヘキサン、ノーアジドー3−クロローベンゾキ
ノン、λ、4!−ジアジドーグ′−エトキシアゾベンゼ
ン、2.t−ジ(p /−アジドベンザル)−l−メチ
ルシクロヘキサノ/、μ、μ′−ジアジドベンゾフェノ
ン、コ、!−ジアジドーJ、4−ジクロロベンゾキノン
、λ、!−ビス(クーアジドスチリル)−7゜3、グー
オキサジアゾール、−’(”−アジドシンナモイル)チ
オフェン、J 、s−、)(u’−アジドベンザル)シ
クロヘキサノン、μ、り′−ジアジドフェニルメタン、
l−(グーアジドフェニル)−j−フリル−λ−ベンタ
ー21≠−ジエンー/−オン、1−(4t−アジドフェ
ニル)−j−(クーメトキシフェニル)−ベンター1.
弘−ジエン−3−オン、/−(4(−アジドフェニル)
−3−(l−ナフチル)ゾロベン−7−オン、ノー(グ
ーアジドフェニル)−J−(F−ジメチルアミノフェニ
ル)−プロパン−7−オン、l−(≠−7ジ)”フェニ
ル−j−フェニル−7,p−−<フタジエン−3−オン
、/−(グーアジドフェニル)−J−(!−ニトロフェ
ニル)−λ−プロペン−7−オン、/−(44−アジド
フェニル)−3−(−−フリル)−コープロベン−7−
オン、/。Suitable photosensitive azide compounds include aromatic azide compounds in which the azide group is bonded to an aromatic ring directly or via a carbonyl group or a sulfonyl group. In these, the azide group is decomposed by light to produce nitrene, which becomes insolubilized through various reactions of nitrene. Preferred aromatic azide compounds include compounds containing one or more groups such as azidophenyl, azidostyryl, azidobenzal, azidobenzoyl and azidocinnamoyl, such as p , p /-diazidochalcone, gouazido-p / (p -azidobenzoxyethoxy)chalcone, N,N-bis-p-azide, benzal-p-phenylenediamine, /,u,G-tri(ri'-azidobenzoxy)hexane, noazido-3-chlorobenzoquinone, λ,4! -diazidog'-ethoxyazobenzene, 2. t-di(p/-azidobenzal)-l-methylcyclohexano/, μ, μ'-diazidobenzophenone, co,! -Diazido J, 4-dichlorobenzoquinone, λ,! -bis(cuazidostyryl)-7゜3, goooxadiazole, -'(''-azidocinnamoyl)thiophene, J,s-,)(u'-azidobenzal)cyclohexanone, μ, ri'-diazidophenyl methane,
l-(guazidophenyl)-j-furyl-λ-venter 21≠-dien-/-one, 1-(4t-azidophenyl)-j-(coumethoxyphenyl)-venter 1.
Hiro-dien-3-one, /-(4(-azidophenyl)
-3-(l-naphthyl)zoloben-7-one, no(guazidophenyl)-J-(F-dimethylaminophenyl)-propan-7-one, l-(≠-7di)"phenyl-j- Phenyl-7,p--<phtadien-3-one, /-(guazidophenyl)-J-(!-nitrophenyl)-λ-propen-7-one, /-(44-azidophenyl)-3- (--furyl)-coproben-7-
on,/.
λ、を一トリ(p /−アジドベンゾキシ)ヘキサン、
λ、t−ビス(グーアジドベンジリジン−p−1−ブチ
ヤ)/クロヘキサノン、j、≠′−ジアジドジベンザル
アセトン、り、≠′−ジアジドスチルベンー、2..2
’−ジスルホン酸、μ′−アジドベンザルアセトフェノ
ン−2−スルホン酸、≠、μ′−ジアジドスチルベンー
α−カルボン酸、ジー(p−アジド−λ′−ヒドロキシ
ベンザル)アセトンーノースルホン酸、≠−アジドベン
ザシアセトフエノンーコースルホン酸、ノーアジド−1
、ゲージはンゼンスルホニシアミノナフタレン、≠14
”−ジアジド−スチルベン−λ、2′−ジスルホン酸ア
ニリド等をあげることが出来る。λ, tri(p/-azidobenzoxy)hexane,
λ, t-bis(guazidobenzylidine-p-1-butya)/chlorhexanone, j, ≠'-diazidodibenzalacetone, ri, ≠'-diazidostilbene, 2. .. 2
'-Disulfonic acid, μ'-azidobenzalacetophenone-2-sulfonic acid, ≠, μ'-diazidostilbene-α-carboxylic acid, di(p-azido-λ'-hydroxybenzal)acetone-nosulfonic acid ,≠-azidobenzathyacetophenone-cosulfonic acid, noazide-1
, the gauge is sulfonic acid aminonaphthalene, ≠14
Examples include ``-diazide-stilbene-λ, 2'-disulfonic acid anilide, and the like.
またこれらの低分子量芳香族アジド化合物以外にも特公
昭$44−90117、同4444−J/J’J7、同
μj−2113、同≠5−2179/j、同≠j−コj
7/3、公報に記載のアジド基含有ポリマ33−
−も適当である。In addition to these low molecular weight aromatic azide compounds, there are
7/3, the azide group-containing polymer 33-- is also suitable.
適当なエチレン不飽和結合を有する化合物としては、エ
チレン結合の光二量化反応で架橋しうるポリマーおよび
、光重合開始剤の存在下、光重合して不活性ポリマーを
与える重合可能な化合物が含まれる。Suitable compounds having ethylenically unsaturated bonds include polymers that can be crosslinked by photodimerization of ethylene bonds and polymerizable compounds that are photopolymerized to give inactive polymers in the presence of a photoinitiator.
例えばエチレン不飽和結合を有し光二量化により不溶化
するポリマーとしては、
−Cf(=CH−C−基を含むポリエステル類、ポ1
リアミド類、ポリカーボネート類がある。このようなポ
リマーとしては例えば米国特許第3.030.201号
及び同第3.707.373号の各明細書に記載されて
いるようなポリマー主鎖に感光基を含む感光性ポリマー
、例えばp−フェニレンジアクリル酸とジオールから成
る感光性ポリエステル、米国特許第2.りrt、r’y
r号及び同第J 、/73.717号の各明細書に記載
されているような感光性ポリマー、例えばシンナミリデ
ンマロン酸等の一−プロヘリテンマロンM 化合物とコ
官能性グリコール類とから誘導される感光性ポリエステ
ル、米国特許第2,490.りAJ号、同第2.732
.372号、同第2,732.3o1号の各明細書に記
載されているような感光性ポリマー、例えばポリビニル
アルコール、澱粉、セルロース及びその類似物のような
水酸基含有ポリマーのケイ皮酸エステル類等である。For example, polymers that have ethylenically unsaturated bonds and become insolubilized by photodimerization include polyesters, polyamides, and polycarbonates containing -Cf (=CH-C- groups. Examples of such polymers include, for example, U.S. Pat. 3.030.201 and 3.707.373, such as photosensitive polymers containing photosensitive groups in the polymer backbone, e.g. consisting of p-phenylene diacrylic acid and diol. Photosensitive polyester, US Patent No. 2. rt, r'y
Photosensitive polymers such as those described in the specifications of No. R and No. J, /73.717, such as mono-prohelitenmalone M compounds such as cinnamylidenemalonic acid and cofunctional glycols. A photosensitive polyester derived from U.S. Pat. No. 2,490. ri AJ No. 2.732
.. 372 and 2,732.3o1, such as cinnamate esters of hydroxyl group-containing polymers such as polyvinyl alcohol, starch, cellulose and their analogs. It is.
また、光重合して不活性ポリマーを与える重合可能な化
合物としては光重合性組成物の成分として示した例があ
げられる。Furthermore, examples of polymerizable compounds that can be photopolymerized to give an inactive polymer include those shown as components of the photopolymerizable composition.
露光のみにより可視像を得ることのできる感光性レジス
ト形成性組成物を製造するのに使用される変色剤として
は、遊離基生成剤の光分解生成物の作用により、本来無
色であるものから有色の状態に変るものと、本来固有の
色をもつものが変色し又は脱色するものとの2種類があ
る。Color-changing agents used to produce photosensitive resist-forming compositions that can produce visible images only by exposure to light include those that are originally colorless due to the action of photodecomposition products of free radical generators. There are two types: those that change to a colored state and those that originally have a unique color but change color or bleach.
前者の形式に属する変色剤の代表的なものとしてはアリ
ールアミン類を挙げることができる。この目的に適する
アリールアミンとしては、第一級、第二級芳香族アミン
のような単なるアリールアミンのほかにいわゆるロイコ
色素が含まれ、これらの例としては次のようなものであ
る。Typical examples of color changing agents belonging to the former type include arylamines. Arylamines suitable for this purpose include simple arylamines such as primary and secondary aromatic amines, as well as so-called leuco dyes, examples of which are as follows.
ジフェニルアミン、ジベンジルアニリン、トリフェニル
アミン、ジエチルアニリン、ジフェニル−p−フェニレ
ンジアミン、p−トルイジン、≠。Diphenylamine, dibenzylaniline, triphenylamine, diethylaniline, diphenyl-p-phenylenediamine, p-toluidine, ≠.
j′−ビフェニルジアミン、0−クロロアニリン、0−
ブロモアニリン、t−クロロ−O−フェニレンジアミン
、0−ブロモ−N、N−ジメチルアニリン、/、、2.
3−1リフエニルグアニジン、ナフチルアミン、ジアミ
ノジフエニにメタン、アニリン、J、j−ジクロロアニ
リン、N−メチルジフェニルアミン、0−)ルイジン、
p、p′−テトラメチルジアミノジフェニルメタン、N
、N−ジメチル−p−フェニレンジアミン、/、、2−
ジアニリノエチレン、p+p’+p“−ヘキサメチルト
リアミノトリフェニルメタン、p、p′−テトラメチル
アミノジフェニル
−テトラメチルジアミノジフェニルメチルイミン、p*
p′of)// )リアミノ−〇−メチルトリフェニル
メタン、p、p/、p“−トリアミノトリフェニルカル
ビノール、p、p′−テトラメチルアミノジフェニル−
≠−アニリノナフチルメタン、p 、 p / 、 p
// )リアミノトリフェニルメタン、p、p’、p
“−ヘキサゾロピルトリアミノトリフエニにメタン。j'-biphenyldiamine, 0-chloroaniline, 0-
Bromoaniline, t-chloro-O-phenylenediamine, 0-bromo-N,N-dimethylaniline, /, 2.
3-1 rifhenylguanidine, naphthylamine, diaminodipheni with methane, aniline, J, j-dichloroaniline, N-methyldiphenylamine, 0-) luidine,
p, p'-tetramethyldiaminodiphenylmethane, N
, N-dimethyl-p-phenylenediamine, /, ,2-
Dianilinoethylene, p+p'+p"-hexamethyltriaminotriphenylmethane, p,p'-tetramethylaminodiphenyl-tetramethyldiaminodiphenylmethylimine, p*
p'of) // ) riamino-〇-methyltriphenylmethane, p, p/, p"-triaminotriphenylcarbinol, p, p'-tetramethylaminodiphenyl-
≠-anilinonaphthylmethane, p, p/, p
// ) lyaminotriphenylmethane, p, p', p
“-Methane to hexazolopyltriaminotripheni.
また本来固有の色を有し、遊離基生成剤の光分解生成物
によりこの色が変色し、又は脱色するような変色剤とし
ては、ジフェニルメタン、トリフェニルメタン系チアジ
ン、オキサジン系、キサンチン系、アンスラキノン系、
イミノナフトキノン系、アゾメチン系等の各種色素が有
効に用いられる。In addition, examples of color-changing agents that have a unique color and whose color changes or decolors due to photodecomposition products of free radical generating agents include diphenylmethane, triphenylmethane-based thiazine, oxazine-based, xanthine-based, and anthracite-based agents. Quinones,
Various dyes such as iminonaphthoquinone type and azomethine type are effectively used.
これらの例としては次のようなものである。ブリリアン
トグリーン、エオシン、エチレン(イオレット、エリス
ロシンB1メチルグリーン、クリスタルバイオレット、
ペイシックツクシン、フェノールツクレイン、1.3−
ジフェニルトリアジン、アリザリンレッドS1チモール
フタレイン、メチルバイオレット2B、キナルジンレッ
ド、ローズベンガル、メタニルイエロー、チモールスル
ホフ−37=
タレイン、キシレノールブルー、メチルオレンジ、オレ
ンジ■、ジフェニルチオカルバゾン、コ、7〒ジクロロ
フルオレセイン、)gラメチルレッド、コンゴーレッド
、ベンゾブルーリン4AB、α−ナフチルレッド、ナイ
ルブルーJB、ナイルブルーA1フエナセタリン、メチ
ルバイオレット、マラカイトグリーン、バラツクシン、
オイルブルー#403〔オリエント化学工業■製〕、オ
イルピンク#3/J[オリエント化学工業■製]、オイ
ルレッドjB(オリエント化学工業■製〕、オイルスカ
ーレットg30tC−オリエント化学工業物製〕、オイ
ルレッドOG(オリエント化学工業■製〕、オイルレッ
ドRR〔オリエント化学工業■製〕、オイルグリーンJ
$t(7J(オリエント化学工業■製〕、スビロンレツ
ドBEHスペシャル〔保士谷化学工業■製〕、m−クレ
ゾールノミ−プル、クレゾールレッド、ローダミンB1
ローダミンAG。Examples of these are: Brilliant green, eosin, ethylene (iolet, erythrosin B1 methyl green, crystal violet,
Peisic tuxin, phenoltucrein, 1.3-
Diphenyltriazine, Alizarin Red S1 Thymolphthalein, Methyl Violet 2B, Quinaldine Red, Rose Bengal, Methanil Yellow, Thymol Sulfof-37 = Thalein, Xylenol Blue, Methyl Orange, Orange ■, Diphenylthiocarbazone, Co, 7 Dichlorofluorescein, ) g-methyl red, Congo red, benzobrulin 4AB, α-naphthyl red, Nile blue JB, Nile blue A1 phenacetaline, methyl violet, malachite green, baratuxin,
Oil Blue #403 [manufactured by Orient Chemical Industry ■], Oil Pink #3/J [manufactured by Orient Chemical Industry ■], Oil Red jB (manufactured by Orient Chemical Industry ■), Oil Scarlet g30tC-manufactured by Orient Chemical Industry ■], Oil Red OG (manufactured by Orient Chemical Industry ■), Oil Red RR [manufactured by Orient Chemical Industry ■], Oil Green J
$t (7J (manufactured by Orient Chemical Industry ■), Subiron Red BEH Special [manufactured by Hojitani Chemical Industry ■], m-cresol chimi-pull, cresol red, rhodamine B1
Rhodamine AG.
ファーストアシッドバイオレットR1スルホローダミン
B1オーラミン、μmp−ジエチルアミノフェニルイミ
ノナフトキノン、コーカルボキシア31−
ニリノーII −p−ジエチルアミノフェニルイミノナ
フトキノン、コーカルボステアリルアミノーμmp−ジ
ヒドロオキシエチル−アミノ−フェニルイミノナフトキ
ノン、p−メトキシベンゾイル−p′−ジエチルアミン
−0′−メチルフェニルイミノアセトアニリド、シアノ
−p−ジエチルアミノフェニルイミノアセトアニリド、
l−フェニル−J−メfルーII −p−ジエチルアミ
ノフェニルイミノ−j−ピラゾロン、l−β−ナフチル
−q−p−ジエチルアミノフェニルイミノ−!−ピラゾ
ロン。Fast acid violet R1 sulforhodamine B1 auramine, μmp-diethylaminophenylimino naphthoquinone, cocarboxia 31-nilino II-p-diethylaminophenylimino naphthoquinone, cocarbostearylamino μmp-dihydroxyethyl-amino-phenylimino naphthoquinone, p- Methoxybenzoyl-p'-diethylamine-0'-methylphenyliminoacetanilide, cyano-p-diethylaminophenyliminoacetanilide,
l-phenyl-J-mef-II-p-diethylaminophenylimino-j-pyrazolone, l-β-naphthyl-q-p-diethylaminophenylimino-! -Pyrazolone.
本発明の感光性組成物中で、光活性剤は経時的に安定で
あるが、変色剤として用いられるもののうちロイコトリ
フェニルメタン色素は一般に酸化されやすい。そこでこ
れらの色素を用いるときはある種の安定剤を含ませるこ
とが有効である。この目的の安定剤としては米国特許3
.Ou2,675号明細書に記載のアミン類、酸化亜鉛
、フェノール類、同3.Ou2.11A号明細書に記載
のイオウ化合物、同3.0弘コ、111号明細書に記載
のアルカリ金属ヨウ化物、有機酸、同30r2ort号
明細書に記載の有機酸無水物、同3377/67号明細
書に記載のアンチモン、ヒ素、ビスマス、リンのトリア
リール化合物が有効である。In the photosensitive composition of the present invention, the photoactive agent is stable over time, but among those used as color changing agents, leucotriphenylmethane dyes are generally easily oxidized. Therefore, when using these dyes, it is effective to include some kind of stabilizer. As a stabilizer for this purpose, US Pat.
.. The amines, zinc oxide, and phenols described in Ou2,675, 3. Sulfur compounds described in Ou 2.11A specification, Ou 3.0 Hiroko, alkali metal iodides and organic acids described in Ou 111 specification, organic acid anhydrides described in Ou 30r2ort specification, Ou 3377/ The triaryl compounds of antimony, arsenic, bismuth, and phosphorus described in No. 67 are effective.
本発明の感光性組成物は前述の各種構成成分を溶媒中に
溶解せしめ、適当な支持体上に公知の方法により塗布し
て用いられる。次に、この場合の各種構成成分の好まし
い比率および特に好ましい比率を感光性レジスト形成性
化合物各ioθ重量部に対する重量部で表わす。The photosensitive composition of the present invention is used by dissolving the above-mentioned various components in a solvent and coating the solution on a suitable support by a known method. Next, preferred ratios and particularly preferred ratios of the various constituent components in this case are expressed in parts by weight relative to parts by weight of each ioθ of the photosensitive resist-forming compound.
本発明の感光性組成物を塗布するときに用いられる溶媒
としては、エチレンジクロリド、シクロヘキサノン、メ
チルエチルケトン、酢酸メチにセロソルブ、モノクロル
ベンゼン、トルエン、酢酸エチルなどである。Solvents used when coating the photosensitive composition of the present invention include ethylene dichloride, cyclohexanone, methyl ethyl ketone, cellosolve in methiacetate, monochlorobenzene, toluene, and ethyl acetate.
これらの溶媒は単独又は混合して使用される。These solvents may be used alone or in combination.
感光性平版印刷版を製造する場合、塗布量は一般的に固
形分としてθ、/−/θ、 09 / m が適当であ
り、特に好ましくは0.!−、t、θ7/m2である。When manufacturing a photosensitive lithographic printing plate, the coating amount is generally θ, /-/θ, 09/m in terms of solid content, and is particularly preferably 0.9/m. ! -, t, θ7/m2.
本発明の感光性組成物は感光性平版印刷版の感光層とし
て好適である。感光性平版印刷版に適した支持体として
は、親水化処理したアルミニウム板、たとえばシリケー
ト処理アルミニウム板、陽極酸化アルミニウム板、砂目
室てしたアルミニウム板、シリケート電着したアルミニ
ウム板があり、その他亜鉛板、ステンレス板、クローム
処理銅板、親水化処理したプラスチックフィルムや紙を
挙げることができる。The photosensitive composition of the present invention is suitable as a photosensitive layer of a photosensitive lithographic printing plate. Suitable supports for photosensitive lithographic printing plates include hydrophilized aluminum plates, such as silicate-treated aluminum plates, anodized aluminum plates, grained aluminum plates, and silicate electrodeposited aluminum plates; Examples include plates, stainless steel plates, chrome-treated copper plates, and hydrophilized plastic films and paper.
また印刷用校正版、オーバーへッドプロジエクター用フ
ィルム、第2原図用フィルムの製造に本発明の感光性組
成物を用いる場合、これらに適する支持体としてはポリ
エチレンテレフタレートフィルム、三酢酸セルローズフ
ィルム等の透明フィルムや、これらのプラスチックフィ
ルムの表面を化学的又は物理的にマット化したものを挙
げることができる。In addition, when the photosensitive composition of the present invention is used to produce printing proof plates, films for overhead projectors, and films for second original drawings, suitable supports include polyethylene terephthalate film, cellulose triacetate film, etc. Examples include transparent films such as these, and those obtained by chemically or physically matting the surface of these plastic films.
本発明の感光性組成物をフォトマスク用フィルムの製造
に使用する場合、好適な支持体としてはアルミニウム、
アルミニウム合金やクロムを蒸着させたポリエチレンテ
レフタレートフィルムや着色層を設けたポリエチレンテ
レフタレートフィルムを挙げることができる。When the photosensitive composition of the present invention is used for producing a film for a photomask, suitable supports include aluminum,
Examples include a polyethylene terephthalate film on which aluminum alloy or chromium is vapor-deposited, and a polyethylene terephthalate film on which a colored layer is provided.
また本発明の組成物をフォトレジストとして使用する場
合には銅板又は銅メツキ板、ステンレス板、ガラス板等
の種々のものを支持体として用いることができる。Further, when the composition of the present invention is used as a photoresist, various materials such as a copper plate, a copper plated plate, a stainless steel plate, a glass plate, etc. can be used as a support.
本発明による遊離基生成剤が種々の感光性レジスト形成
性化合物を含む感光性レジスト形成性組成物中で、光の
作用を受けたときに分解して共存する変色剤を効率よく
即座に変色させることは驚くべきことである。結果とし
て鮮明な境界が露光部分と未露光部分に得られ、コント
ラストに富んだ可視像として認識できる。When the free radical generating agent according to the present invention is exposed to light in a photosensitive resist-forming composition containing various photosensitive resist-forming compounds, it decomposes and efficiently and instantly discolors the coexisting color-changing agent. That is surprising. As a result, a clear boundary is obtained between the exposed and unexposed areas, which can be recognized as a visible image with rich contrast.
また、本発明による遊離基生成剤は感光性レジスト形成
性化合物の光分解をあまり阻害しないので感光性レジス
ト形成性組成物の感光度(レジストの感光度)をあまり
低下させない。また本発明による遊離基生成剤は少量の
添加量で有効のため、感光性レジスト形成性組成物を画
像露光、現像後得られるレジスト画像の物理的諸特Ut
劣化しない。たとえば本発明の感光性レジスト形成性組
成物を感光性平版印刷版の感光性層として用いたときに
得られる印刷版の現像性、感脂性、印刷汚れ、耐刷性な
どの緒特性は遊離基生成剤未添加時と同等である。Furthermore, the free radical generating agent according to the present invention does not significantly inhibit the photodecomposition of the photosensitive resist-forming compound, and therefore does not significantly reduce the photosensitivity of the photosensitive resist-forming composition (the photosensitivity of the resist). Furthermore, since the free radical generating agent according to the present invention is effective when added in a small amount, physical characteristics of the resist image obtained after imagewise exposure and development of the photosensitive resist-forming composition are observed.
Does not deteriorate. For example, when the photosensitive resist-forming composition of the present invention is used as the photosensitive layer of a photosensitive lithographic printing plate, the characteristics such as developability, oil sensitivity, printing stains, and printing durability are affected by free radicals. Equivalent to when no generating agent was added.
また、本発明の遊離基生成剤は、良好な水素引抜き剤で
あり、水素供与体が存在すると酸を生じる。したがつて
、酸により分解する化合物を共存させることにより光分
解性感光性組成物となる。The free radical generating agents of the present invention are also good hydrogen abstracting agents, producing acids in the presence of hydrogen donors. Therefore, by coexisting with a compound that can be decomposed by an acid, a photodegradable photosensitive composition can be obtained.
酸により分解する化合物の例としては、米国特許第参、
10/、323号、同l、コ4A7.t//号、同≠、
2グf 、937号、同μIλso、λj7号あるいは
同≠、311.712号の各明細書に記載されている。Examples of compounds that decompose with acids include U.S. Pat.
10/, No. 323, Ibid., Ko4A7. t// issue, same≠,
It is described in the specifications of 2gf, No. 937, μIλso, λj7, and No. 311.712.
以下、本発明に使用される遊離基生成剤の合成例と本発
明の実施例を記すが本発明はこれに限定されるものでは
ない。Synthesis examples of the free radical generating agent used in the present invention and Examples of the present invention will be described below, but the present invention is not limited thereto.
合成例
コートリクロロメチル−3−(p−スチリルフェニル)
−/、3,1/、−オキサジアゾール(例示化金物屋り
の合成
p−アミノ安息香故j O,7fを濃塩酸100m1に
加え、さらに水100jIlを加えた後に氷冷しながら
亜硝酸ナトリウム23.jfを水jOglに溶かした溶
液を滴下した。さらに、この反応液にケイ皮酸re、r
yをアセトン2 j O,1に溶解させた溶液を滴下さ
せた後に引続き氷冷させながら酢酸ナトリウム70?、
塩化第コ銅ij、syを水# j g/に溶解させた溶
液を加えた。氷冷Fにて=≠ j−
2時間さらに室温にて2時間攪拌し、反応させた後l夜
装置し、反応を完結させた。減圧下にてアセトンを留去
させた後水冷し生成する沈澱を戸集した。酢酸さらには
エタノールより再結晶することにより、スチルベン−グ
ーカルボン酸を得た。Synthesis example: Cotetrichloromethyl-3-(p-styrylphenyl)
-/, 3, 1/, -Oxadiazole (synthesized p-aminobenzoic compound from a hardware store) Add 7f to 100ml of concentrated hydrochloric acid, add 100ml of water, and add sodium nitrite while cooling on ice. 23. A solution of jf dissolved in water jOgl was added dropwise.Furthermore, cinnamic acids re and r were added to this reaction solution.
After dropping a solution of y dissolved in acetone 2 j O,1, 70 ? of sodium acetate was added while cooling on ice. ,
A solution of cupric chloride ij, sy dissolved in #j g/water was added. The mixture was stirred on ice-cooled F for 2 hours and then at room temperature for 2 hours to react, and then left in the apparatus overnight to complete the reaction. After acetone was distilled off under reduced pressure, the mixture was cooled with water and the resulting precipitate was collected. By recrystallizing from acetic acid and further from ethanol, stilbene-gucarboxylic acid was obtained.
スチルベン−グーカルボン酸−4Z、09、p−ニトロ
フェノールlt、’yy、塩化f−オ= ル3 / 。Stilbene-gucarboxylic acid-4Z,09, p-nitrophenol lt,'yy, f-ol chloride 3/.
02およびトルエン200111を2時間加熱還流した
。過剰の塩化チオニルを留去させた後、反応液を冷却し
、析出するスチルベン−l−カルボン酸p−ニトロフェ
ニルエステルをF集し*。02 and toluene 200111 were heated under reflux for 2 hours. After distilling off excess thionyl chloride, the reaction solution was cooled, and the precipitated stilbene-l-carboxylic acid p-nitrophenyl ester was collected in F*.
スチルベン−を−カルボン酸p−ニトロフェニルエステ
ル/2.OfおよびrOqA抱水ヒドラジンj、Ofを
メタノール10@lに加え、30分間加熱還流させた。Stilbene-carboxylic acid p-nitrophenyl ester/2. Of and rOqA hydrazine hydrate, Of was added to 10@l methanol and heated under reflux for 30 minutes.
冷却後、反応液に水酸化す) IJウムt2を水301
1に溶解させた溶液を加え、スチルベン−l−カルボン
酸ヒドラジドを得た。After cooling, the reaction solution is hydroxylated) IJumt2 is added to 301 ml of water.
A solution dissolved in 1 was added to obtain stilbene-l-carboxylic acid hydrazide.
スチルベン−弘−カルボン酸ヒドラジドlj。Stilbene-Hiro-carboxylic acid hydrazide lj.
≠1をヘキサクロロアセトン2/、2fとアセトニトリ
ル/ j O@lの溶液に加え、30分間加熱還4A−
流した。反応液を冷却し、沈澱物を炉果して、N−(p
−スチリルベンゾイル)−N’−)リクロロアセチルヒ
ドラジドを得た。≠1 was added to a solution of hexachloroacetone 2/2f and acetonitrile/j O@l, and heated under reflux for 30 minutes. The reaction solution was cooled, the precipitate was evaporated, and N-(p
-Styrylbenzoyl)-N'-)lichloroacetyl hydrazide was obtained.
N−(p−スチリルベンゾイル)−N’−)リクロロア
セチルヒドラジド/2.09とオキシ塩化リン10@l
を2時間加熱還流後、氷水5ooyに反応液を投入し、
得られる沈澱をアセトニトリルより再結晶し2−トリク
ロロメチル−j−(p−スチリルフェニル)−/、3゜
グーオキサジアゾ−5zr、jf(融点lμ2−3 °
C)を得た。N-(p-styrylbenzoyl)-N'-)lichloroacetylhydrazide/2.09 and phosphorus oxychloride 10@l
After heating under reflux for 2 hours, the reaction solution was poured into 5 oz of ice water.
The resulting precipitate was recrystallized from acetonitrile to give 2-trichloromethyl-j-(p-styrylphenyl)-/, 3°goxadiazot-5zr, jf (melting point lμ2-3°
C) was obtained.
実施例 1
ナイロンブラシで砂目立て後シリケート処理したアルミ
ニウム板に回転塗布機を用いて下記感光液を塗布し、1
O00C13分間乾燥し、感光層を形成させ感光板を作
製した。Example 1 After graining with a nylon brush, the following photosensitive solution was applied to a silicate-treated aluminum plate using a rotary coating machine.
O00C was dried for 13 minutes to form a photosensitive layer to produce a photosensitive plate.
なお感光液は、本発明の一般式(1)で示される化合物
を用いたものと、比較のために公知の化合物を用いたも
のを調製した。化合物については第1表に示す。The photosensitive liquids were prepared using the compound represented by the general formula (1) of the present invention and using a known compound for comparison. The compounds are shown in Table 1.
〔感光液〕
メタクリル酸メチル−メタク
リル酸(モル比1j//r)
共重合体(MBK中、30
0Cにおける極限粘度O0
/1,1.) t、lf
トリメチロールプロパントリ
アクリレート 3tf
一般式(1)の化合物(第7
表に記載) コグ
トリフェニルフォスフェート lθV
エチルセロソルブ 430@1
塩化メチレン 330@1
露光は真空焼枠装置を用いて、感光板上にステップ・ウ
ェッジ(濃度段差0 、/ jO濃度段数θ〜is段)
を置き、メタルハライドランプ(Oljkw)を照射し
、露光後下記処方の現像液を用いて現像した。[Photosensitive liquid] Methyl methacrylate-methacrylic acid (molar ratio 1j//r) copolymer (in MBK, intrinsic viscosity at 300C O0 /1,1.) t, lf Trimethylolpropane triacrylate 3tf General formula (1 ) compounds (listed in Table 7) Cogtriphenyl phosphate lθV Ethyl cellosolve 430@1 Methylene chloride 330@1 For exposure, a step wedge (density step 0, / jO Concentration step number θ~is step)
was placed and irradiated with a metal halide lamp (Oljkw), and after exposure, development was performed using a developer having the following formulation.
リン酸三ナトリウム 21f/
リン酸−ナトリウム sy
ブチルセロソルヅ 709
活性剤 2xt
水 /1
未硬化部分が除去されて、残った画像の対応するステッ
プ・ウェッジの最高段数を試料の感度として第1表に示
した。段数が高いほど感度も高いことを意味する。また
、一般式CI)の遊離基生成剤の無添加時の感度を実験
&jとして第1表に示しだ。Trisodium phosphate 21f/ Sodium phosphate sy Butyl cellosol 709 Activator 2xt Water /1 After the uncured portion was removed, the highest number of corresponding step wedges of the remaining image was shown in Table 1 as the sensitivity of the sample. . The higher the number of stages, the higher the sensitivity. Furthermore, Table 1 shows the sensitivity in the absence of the addition of a free radical generator of the general formula CI) as an experiment.
第1表
一≠2−
第1表に示したように、一般式CI)の遊離基生成剤を
光重合開始剤として用いた場合、極めて高い感度を示し
本発明の所期の効果が十分に認められた。Table 1≠2- As shown in Table 1, when the free radical generator of the general formula CI) is used as a photopolymerization initiator, it exhibits extremely high sensitivity and the desired effect of the present invention is sufficiently achieved. Admitted.
実施例 2
実施例1で得たアルミニウム板に次の感光液を塗布し、
感光性印刷版を得た。Example 2 The following photosensitive liquid was applied to the aluminum plate obtained in Example 1,
A photosensitive printing plate was obtained.
ペンタエリスリトールテトラ
アクリレート 弘oy
一般式(1)の化合物(例示
化合物Ar) 、2y
メタクリル酸ベンジル−メタ
クリル酸(モル比73/27)
共重合体 409
メチルエチルケトン μ00 @1
メチルセロソルブアセテート 3oOyslこの感光性
印刷版をジェット・プリンター(コkW超高圧水銀灯、
オーク製作新製)にて像露光した後、下記組成の現像液
にて現像すると未露光部が除去され鮮明な画像が得られ
た。Pentaerythritol tetraacrylate Hiroy Compound of general formula (1) (exemplary compound Ar), 2y Benzyl methacrylate-methacrylic acid (molar ratio 73/27) copolymer 409 Methyl ethyl ketone μ00 @1 Methyl cellosolve acetate 3oOyslThis photosensitive printing plate Jet printer (kW ultra-high pressure mercury lamp,
After imagewise exposure with a (Oak Manufacturing Co., Ltd.), the unexposed areas were removed and a clear image was obtained by developing with a developer having the composition shown below.
SO−
無水炭酸ナトリウム i0y
ブチルセロソルブ j1
水 /1
また、未露光の印刷版を強制経時試験(ps0c7s%
FL、H0s0s)した後に露光、現像しても塗布直後
の印刷版と全く同様に鮮明な画像が得られた。SO- Anhydrous sodium carbonate i0y Butyl cellosolve j1 Water /1 In addition, an unexposed printing plate was subjected to a forced aging test (ps0c7s%
Even after exposure and development after coating (FL, H0s0s), a clear image was obtained that was exactly the same as the printing plate immediately after coating.
実施例 3
実施例/で得たアルミニウム板に次の感光液を塗布し、
感光性印刷版を得た。Example 3 The following photosensitive liquid was applied to the aluminum plate obtained in Example/,
A photosensitive printing plate was obtained.
トリメチロールゾロ/eントリ
メタクリレ−) 0.309
トリエチレンクリコールジア
クリレー) 0.Off
メタクリル酸メチル−アクリ
ル酸エチルーメタクリル酸
(モル比ro7i o7i o )
共重合体 θ、t’2f
一般式(()の化合物(例示
化合物屋//) 0.02V
ロイコクリスタルバイオレツ
ト Q 、 00 ざ V
メチルエチルケトン 10り
この感光性平版印刷版を画像露光したところ、コントラ
ストに富んだ焼出し画像が得られた。trimethylolzoro/e-trimethacrylate) 0.309 triethylene glycol diacrylate) 0. Off Methyl methacrylate-ethyl acrylate-methacrylic acid (molar ratio ro7io7io) Copolymer θ, t'2f Compound of general formula (() (Exemplary Compound Shop//) 0.02V Leuco Crystal Violet Q, 00 When the photosensitive lithographic printing plate containing 10 methyl ethyl ketone was imagewise exposed, a printed image with rich contrast was obtained.
その後苛性ソーダ/M、イソプロピルアルコール30θ
厘11水り00@lよりなる現像液により未露光部を除
去することにより平版印刷版を得た。Then caustic soda/M, isopropyl alcohol 30θ
A lithographic printing plate was obtained by removing the unexposed areas with a developer consisting of 11,000 @l of water.
実施例 4
表面を砂目立てした厚さ0.11mmのアルミニウム板
に次の感光液をホエラーで塗布しio。Example 4 The following photosensitive liquid was applied to a 0.11 mm thick aluminum plate with a grained surface using a Whaler.
0Cにおいて2分間乾燥を行ない感光性平版印刷版を作
成した。A photosensitive lithographic printing plate was prepared by drying at 0C for 2 minutes.
ナフトキノン−(/、λ)−
ジアジド(2)−j−スルホニ
ルクロIJ)”、!:ヒロガロール
アセト/樹脂とのエステル
化物 o、’ysy
クレゾールノボラック樹脂 2 、/fテトラヒドロ無
水フタル酸 0./1?クリスタル/(イオレット 0
.029遊離基生成剤(第2表に記載
のもの) 0.03?
エチVンジクロリド /If
メチルセロソルブ i2y
乾燥後の塗布量はコ、コf/m′2であった。Naphthoquinone-(/,λ)-diazide(2)-j-sulfonylchloroIJ)'',!: esterified product with hyrogallolacet/resin o,'ysy cresol novolak resin 2,/f tetrahydrophthalic anhydride 0. /1?Crystal/(Iolet 0
.. 029 Free radical generator (listed in Table 2) 0.03? Ethylene dichloride /If Methyl cellosolve i2y The coating amount after drying was f/m'2.
これらの感光性平版印刷版をそれぞれ30アンペアのカ
ーボンアーク灯で70cIRの距離から露光した後DP
−/(商品名:富士写真フィルム株式会社製、ポジ型P
S版用現像液)の6倍希釈液で2s 0Cにおいてto
秒間現像し感度を測定した。After each of these photosensitive lithographic printing plates was exposed to a 30 amp carbon arc lamp from a distance of 70 cIR, DP
-/(Product name: Fuji Photo Film Co., Ltd., positive type P
To
The film was developed for seconds and the sensitivity was measured.
この時の適性露光時間としては光学濃度差o、ijのグ
レースケールで5段が完全にクリアーとなる点とした。The appropriate exposure time at this time was determined to be a point at which the 5th step is completely clear in the gray scale with optical density differences o and ij.
また経時における露光部と未露光部の感光層の光学濃度
をマクにス反射濃度計を用いて測定した。In addition, the optical densities of the exposed and unexposed areas of the photosensitive layer over time were measured using a macroscopic reflection densitometer.
さらにこれらの感光性平版印刷版を強制経時させた後、
上記測定を繰返した。強制経時の条件は温度≠j’C,
湿度7j%、7日間であった。Furthermore, after forcing these photosensitive planographic printing plates to age,
The above measurements were repeated. Conditions for forced aging are temperature≠j'C,
The humidity was 7j% for 7 days.
53−
露光により得られた画像は露光部の濃度と未露光部のそ
れとの間の差(△D)が大きい程、鮮明にみえる。これ
らの結果を第2表に示す。53- The image obtained by exposure appears sharper as the difference (ΔD) between the density of the exposed area and that of the unexposed area is larger. These results are shown in Table 2.
−! を−
第2表より本発明の遊離基生成剤A/は従来のものであ
る、’(1)−クロロスチリル)−コートリクロロメチ
ルー/ 、J 、4Z−オキサジアゾールに比べて経時
性が優れている。また、11μmビス(トリクロロメチ
ル)−a−p−メトキシスチリル−8−トリアジンは経
時性の点では本発明の遊離基生成剤A/と同様に良好で
あるが、焼出し性能において若干劣りレジスト感度を低
下する点においても劣る。-! - From Table 2, the free radical generator A/ of the present invention has a longer aging property than the conventional one, '(1)-chlorostyryl)-quattrichloromethyl-/, J, 4Z-oxadiazole. Are better. In addition, 11 μm bis(trichloromethyl)-a-p-methoxystyryl-8-triazine is as good as the free radical generator A/ of the present invention in terms of aging properties, but is slightly inferior in printout performance and resist sensitivity. It is also inferior in that it reduces
実施例 5
実施例グで得たアルミニウム板に次の感光液を塗布し感
光性印刷版を得た。Example 5 The following photosensitive liquid was applied to the aluminum plate obtained in Example G to obtain a photosensitive printing plate.
ナフトキノン−(/、コ)−
ジアジド−(2)−r−スルホ
ニルクロリドとクレゾール
ノボラック樹脂のエステル
化反応生成物 0.7jf
クレゾールノボラツク樹脂 λ、ioyテトラヒドロ無
水フタル酸 o、1jy一般式(1)で示される遊離
基生成剤A7 0.02V
クリスタルバイオレツト 0.O1f/オイルブn、−
1JA 03 0.0/ fl(オリエント化学工業株
式
)
%式%
乾燥後の塗布型iは2.コ2/m2であった。Esterification reaction product of naphthoquinone-(/,co)-diazide-(2)-r-sulfonyl chloride and cresol novolac resin 0.7jf Cresol novolac resin λ, ioy Tetrahydrophthalic anhydride o, 1jy General formula (1) Free radical generator A7 0.02V Crystal Violet 0. O1f/oilbu n, -
1JA 03 0.0/ fl (Orient Chemical Industry Co., Ltd.) % formula % Application type i after drying is 2. It was 2/m2.
この感光性平版印刷版は画像露光することによって現像
することなく鮮明な焼出し画像を得ることができた。露
光された部分が退色し、露光式れなかった部分が元の濃
度に保たれたため、安全灯下でも画像の細部まで認識す
ることができた。By imagewise exposing this photosensitive lithographic printing plate, it was possible to obtain a clear printed image without developing it. The exposed areas faded, while the unexposed areas remained at their original density, making it possible to recognize the details of the image even under safety lights.
実施例 6
実施例1で得たアルミニウム板に次の感光液を塗布し感
光性印刷版を得た。Example 6 The following photosensitive liquid was applied to the aluminum plate obtained in Example 1 to obtain a photosensitive printing plate.
p−ジアゾジフェニルアミン
とパラホルムアルデヒドの
縮合物のp−)ルエンスル
ホン酸塩 0.21
ポリビニルホルマール 0.7jf
遊離基生成剤屋/ 0.0コt
N、N−ジメチルアニリン 0.029メチルセロソル
ブ コOv
メタノール jv
乾燥塗布量は/、097m であった。この感光性平版
印刷版を画像露光したところ、露光された部分が紫色に
発色し、露光されなかった部分は元の黄色に保たれたた
め、安全灯下でも細部まで認識できる焼出し画像が得ら
れた。p-)luenesulfonate, a condensate of p-diazodiphenylamine and paraformaldehyde 0.21 Polyvinyl formal 0.7jf Free radical generator / 0.0 t N,N-dimethylaniline 0.029 Methyl cellosolve The dry coating amount of methanol jv was /,097 m2. When this photosensitive lithographic printing plate was image-exposed, the exposed areas developed a purple color, while the unexposed areas remained their original yellow color, making it possible to obtain printed images that were recognizable in detail even under safety lights. Ta.
実施例 7
実施例1で得たアルミニウム板に次の感光液を塗布し感
光性印刷版を得た。Example 7 The following photosensitive liquid was applied to the aluminum plate obtained in Example 1 to obtain a photosensitive printing plate.
p−フェニレンジアクリル酸 エチルと等モルの7.弘− ビス(β−ヒドロギシエト キシ)シクロヘキサンとの 縮合で合成されたポリニス チル O1!1 コーベンゾイルメチレン−3 zr− −メチルーβ−ナフトチア プリン 0.037 遊離基生成剤A/ 0,00rfl ロイコクリスタルバイオレツ ト 。 、 θ ozy モノクロルベンゼン タ2 エチレンジクロリド t2 乾燥後の塗布重量は/、297m2であった。p-phenylene diacrylic acid Equimolar 7. Hiroshi Bis(β-hydrogyceto) xy) with cyclohexane Polyvarnish synthesized by condensation Chill O1!1 Cobenzoylmethylene-3 zr- -Methyl-β-naphthothia Pudding 0.037 Free radical generator A/0,00rfl leuco crystal violets to . , θ ozy Monochlorobenzene 2 Ethylene dichloride t2 The coating weight after drying was 297 m2.
この感光性平版印刷版を画像露光したところ、露光され
た部分が紫色に発色し、露光されなかった部分は、元の
黄色に保たれたため安全灯下でも細部まで認識できる焼
出し画像が得られた。When this photosensitive lithographic printing plate was exposed to light, the exposed areas developed a purple color, while the unexposed areas remained their original yellow color, making it possible to obtain printed images that were recognizable in detail even under safety lights. Ta.
特許出願人 富士写真フィルム株式会社−jタ−Patent applicant: Fuji Photo Film Co., Ltd.
Claims (1)
−/、3.II−オキサジアゾール化合物を遊離基生成
剤として含有する感光性組成物。 ここでAは置換されたまたは無置換の芳香族残基を、Y
は塩素原子または臭素原子を、nは1〜3の整数を表わ
す。[Claims] Co-halomethyl-j-substituted-/ represented by the following general formula (1), 3. A photosensitive composition containing a II-oxadiazole compound as a free radical generator. Here, A represents a substituted or unsubstituted aromatic residue, and Y
represents a chlorine atom or a bromine atom, and n represents an integer of 1 to 3.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9779284A JPS60241049A (en) | 1984-05-16 | 1984-05-16 | Photosensitive composition |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9779284A JPS60241049A (en) | 1984-05-16 | 1984-05-16 | Photosensitive composition |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60241049A true JPS60241049A (en) | 1985-11-29 |
JPH0426462B2 JPH0426462B2 (en) | 1992-05-07 |
Family
ID=14201658
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP9779284A Granted JPS60241049A (en) | 1984-05-16 | 1984-05-16 | Photosensitive composition |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60241049A (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014205687A (en) * | 2008-05-30 | 2014-10-30 | 株式会社アールテック・ウエノ | Benzene or thiophen derivative and its use as vap-1 inhibitor |
-
1984
- 1984-05-16 JP JP9779284A patent/JPS60241049A/en active Granted
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014205687A (en) * | 2008-05-30 | 2014-10-30 | 株式会社アールテック・ウエノ | Benzene or thiophen derivative and its use as vap-1 inhibitor |
US9603833B2 (en) | 2008-05-30 | 2017-03-28 | R-Tech Ueno, Ltd. | Benzene or thiophene derivative and use thereof as VAP-1 inhibitor |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0426462B2 (en) | 1992-05-07 |
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