JPS60227687A - Production of sugar alcohol fatty acid esters - Google Patents
Production of sugar alcohol fatty acid estersInfo
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は酵素を用いた糖アルコール脂肪酸エステルの製
造法に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a method for producing sugar alcohol fatty acid esters using enzymes.
ショ糖高級脂肪酸エステルに代表される、糖脂肪酸エス
テルは、従来糖と脂肪酸低級アルキルエステルとを、ア
ルカリ性触媒の存在下反応させるエステル交換反応によ
って製造された来た。工業的製造方法としては、糖と脂
肪酸エステルとの共通溶媒であるジメチルホルムアミド
を使用する溶媒法、糖をプロピレングリコールまたは水
に溶解し、脂肪酸アルカリ金属塩の存在下で脂肪酸エス
テルをミクロエマルジョンとして分散させて反応させる
ミクロエマルジョン法、および糖と脂肪酸エステルとを
脂肪酸アルカリ金属塩と共に溶融して反応させる直接法
等が知られている。、これら方法の欠点として、反応過
程での加熱により、生成物の着色が避けられケいこと、
また反応溶媒としてジメチルホルムアミドを使用する場
合、それが食品添加物の製造には不適当であることなど
である。Sugar fatty acid esters, typified by sucrose higher fatty acid esters, have conventionally been produced by a transesterification reaction in which sugar and fatty acid lower alkyl ester are reacted in the presence of an alkaline catalyst. Industrial production methods include a solvent method using dimethylformamide, which is a common solvent for sugar and fatty acid ester, and a method in which sugar is dissolved in propylene glycol or water and the fatty acid ester is dispersed as a microemulsion in the presence of a fatty acid alkali metal salt. A microemulsion method in which a sugar and a fatty acid ester are reacted by melting them together with a fatty acid alkali metal salt, and a direct method are known. The disadvantages of these methods are that coloration of the product due to heating during the reaction process can be avoided;
Furthermore, when dimethylformamide is used as a reaction solvent, it is unsuitable for producing food additives.
本発明者らは、これら欠点を避けるため、低温で、しか
も水系で反応を行う方法として、リパーゼ等の加水分解
酵素を用いて糖と高級脂肪酸とから糖脂肪酸エステルを
製造する方法を先に見い出した。これをさらに糖アルコ
ールにも適用できることを見い出し本舎明に到った。In order to avoid these drawbacks, the present inventors first discovered a method for producing sugar fatty acid esters from sugars and higher fatty acids using hydrolytic enzymes such as lipase, as a method of conducting the reaction at low temperatures and in an aqueous system. Ta. We discovered that this could be further applied to sugar alcohols, leading to our work.
本発明は、ソルビ、トールまたはソルビタンと、高級脂
肪酸とを、加水分解酵素の存１在下インキュベートする
ことを特徴、とする酵素を用いた糖ア、ルコール脂肪酸
エステルの製造法に存する。The present invention resides in a method for producing a sugar alcohol fatty acid ester using an enzyme, which is characterized by incubating sorbitol, toll, or sorbitan and a higher fatty acid in the presence of a hydrolase.
本発明に使用し得る糖アルコール成分としては、ソルビ
トールおよびソルビタンである。Sugar alcohol components that can be used in the present invention include sorbitol and sorbitan.
高級脂肪酸としては、炭素数８ないし２２の飽和または
不飽和脂肪酸が適当である。Suitable higher fatty acids are saturated or unsaturated fatty acids having 8 to 22 carbon atoms.
酵素は、加水分解酵素、特にリパーゼが使用される。リ
パーゼには周知のように動物起源のものと、微生物由来
のものとがあるが、そのいずれでもよい。例えばブタす
い臓由来のもの、微生物由来のものとして、Ａｓｐｅｒ
ｇｉｌｌｕｓ、 Ｒｈ１ｚｏｐｕｓ、 Ｐｓｅｕ−ｄｏ
ｍｏｎａｓ、 Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ、 Ｃ
ｈｒｏｍｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ。As the enzyme, a hydrolytic enzyme, especially a lipase, is used. As is well known, there are lipases of animal origin and those of microbial origin; either of these may be used. For example, Asper is derived from pig pancreas, and Asper is derived from microorganisms.
gillus, Rh1zopus, Pseu-do
monas, Enterobacterium, C
hromobacterium.
Ｇｅｏｔｒｉｃｈｕｍ、 Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ、
Ｍｕｃｏｒ、 Ｃａｎｄｉｄａ属などの微生物由来のも
のがある。これら酵素は必ずしも単離して用いる必要は
なく、例えばバンクレアチンのような粗酵素のままで、
またはリパーゼを含む市販酵素製剤をそのまま使用する
ことができる。Geotrichum, Penicillium,
Some are derived from microorganisms such as Mucor and Candida. These enzymes do not necessarily need to be isolated and used; for example, as crude enzymes such as vancreatin,
Alternatively, a commercially available enzyme preparation containing lipase can be used as is.
これら酵素の最適ｐＨは５ないし８であるが、ｐＨ４な
いし９のｐＨ範囲を使用し得る。The optimum pH for these enzymes is between 5 and 8, although a pH range of between 4 and 9 can be used.
反応は緩衝液に前記基質および酵素を添加し、２０ない
し６０°Ｃ９好ましくは３０ないし５０°Ｃにおいて平
衡に達するまでインキュベ−１・することによって行わ
れる。糖アルコールと脂肪酸の割合は６：１ないし１：
６（重量比）の範囲で選ばれ、基質総濃度は１ないし３
０％、一般には数％が使用される。脂肪酸は緩衝液中に
難溶であるので、脂肪酸を微細に粉砕して用いるか、ま
たは酵素に無害な石鹸等により乳化して用いるのがよい
。The reaction is carried out by adding the substrate and enzyme to a buffer solution and incubating at 20-60°C, preferably 30-50°C, until equilibrium is reached. The ratio of sugar alcohol to fatty acid is 6:1 to 1:
6 (weight ratio), and the total substrate concentration is 1 to 3.
0%, generally several % is used. Since fatty acids are sparingly soluble in buffer solutions, it is preferable to use them after finely pulverizing them, or emulsifying them with soap or the like that is harmless to enzymes.
また反応中たえずかきまぜることが好ましい。It is also preferable to stir constantly during the reaction.
酵素の添加量は酵素の由来、種類、力価などによって異
なるが、要するに反応混合液が所定の酵素活性を含んで
いればよい。The amount of enzyme added varies depending on the origin, type, potency, etc. of the enzyme, but it is sufficient as long as the reaction mixture contains a predetermined enzyme activity.
この反応は可逆反応であるので、ある程度反応が進行し
た後平衡に達する。この状態で反応を止め、常法により
反応液から糖アルコール脂肪酸エステルを分３１１シ精
製し、未反応脂肪酸を回収することができる。Since this reaction is reversible, equilibrium is reached after the reaction progresses to some extent. In this state, the reaction is stopped, and the sugar alcohol fatty acid ester is purified from the reaction solution by a conventional method to recover unreacted fatty acids.
本発明の原理は、マイクロカプセル化、マトリックス化
、または共有結合によって担体へ結合した周知の固定化
酵素を使用する酵素反応に応用し得る。その場合は生成
物の精製が著しく容易化され、また固定化酵素を充填し
たカラムに基質溶液を流し、連続的な反応を実施するこ
とも可能である。また使用した酵素は繰り返して使用す
ることができる。The principles of the invention can be applied to enzymatic reactions using well-known immobilized enzymes attached to carriers by microencapsulation, matrixing, or covalent bonds. In this case, purification of the product is greatly facilitated, and it is also possible to carry out continuous reactions by flowing the substrate solution through a column packed with immobilized enzyme. Moreover, the enzyme used can be used repeatedly.
このように本発明によれば、反応過程で高温加熱を要し
ないから生成物の着色が避けられ、媒体として水を使用
するので安全であり、また原料脂肪酸成分として遊離脂
肪酸を使用するので、従来の純化学的なエステル交換法
と比較して本発明はすぐれた利点を有する。As described above, according to the present invention, coloring of the product is avoided because high-temperature heating is not required in the reaction process, it is safe because water is used as a medium, and free fatty acids are used as the raw fatty acid component, which is different from conventional methods. Compared to purely chemical transesterification methods, the present invention has significant advantages.
以下に本発明の実施例を示す。Examples of the present invention are shown below.
実施例１
市販リパーゼ製剤（Ｃａｎｄｉｄａ由来）２’、ＯＯｇ
。Example 1 Commercially available lipase preparation (derived from Candida) 2', OOg
.
ソルビトール３．６４ｇ、オレイン酸２２．５６ ｇを
ｐＨ５，４のリン酸緩衝液１０００ｄ中へ添加し、マグ
ネチックスクーラーでかきまぜなから４０ ”Ｃで７２
時間インキュベートした。Add 3.64 g of sorbitol and 22.56 g of oleic acid to 1000 d of phosphate buffer at pH 5.4, stir with a magnetic cooler, and heat to 72 ml at 40 ''C.
Incubated for hours.
反応混合物を凍結乾燥し、得られた凍結乾燥物をクロロ
ホルム抽出し、抽出液を減圧濃縮する。The reaction mixture is freeze-dried, the resulting freeze-dried product is extracted with chloroform, and the extract is concentrated under reduced pressure.
クロホルム抽出物をテトラヒドロフランに熔かし、３０
００ ｒ、ｐ、ｍで遠心骨′離し、テトラヒドロフラン
可溶分とテトラヒドロフラン不溶分とに分ける。Dissolve the chloroform extract in tetrahydrofuran and add 30
The bones were centrifuged at 00 r, p, m and separated into tetrahydrofuran soluble and tetrahydrofuran insoluble components.
テトラヒドロフラン可溶分についてゲルパーミェーショ
ンクロマトグラフィーを行い、第１ピークとして溶出す
る分画を分取し、ソルビトールオレイン酸エステル７、
４９ ｇを得た。Gel permeation chromatography was performed on the tetrahydrofuran soluble fraction, and the fraction eluting as the first peak was collected, and sorbitol oleate 7,
49 g was obtained.
実施例２
実施例１においてオレイン酸２２．５６ｇの（ｔＬ、ｔ
）りにステアリン酸２２．８ ｇを用いた他は全く同様
に操作し、ソルビトールステアリン酸エステル６゜２７
ｇを得た。Example 2 In Example 1, 22.56 g of oleic acid (tL, t
), except that 22.8 g of stearic acid was used, and sorbitol stearate 6°27
I got g.
実施例３ ソルビトール５．４６ｇ、オレイン酸２２．５６ｇ。Example 3 Sorbitol 5.46g, oleic acid 22.56g.
市販リパーゼ製剤（Ｃａｎｄｉｄａ由来）４．０ｇをｐ
Ｈ７，３のリン酸緩衝溶液１０００７ｄ中に入れ、マグ
ソチックスクーラーでかきまぜながら４０℃で７２時間
インキュベートした。以下実施例１と同様に処理し、ソ
ルビトールオレイン酸エステル１６゜９２ｇを得た。4.0 g of commercially available lipase preparation (derived from Candida) was added to p
The mixture was placed in H7,3 phosphate buffer solution 10007d and incubated at 40° C. for 72 hours while stirring with a magsotic cooler. Thereafter, the same treatment as in Example 1 was carried out to obtain 16.92 g of sorbitol oleate.
実施例４ ソルビタン３．２８ｇ、オレイン酸２２．５６ｇ。Example 4 Sorbitan 3.28g, oleic acid 22.56g.
市販リパーゼ製剤（Ｃａｎｄｉｄａ由来）２．０ｇをｐ
Ｈ７，１３のリン酸緩衝溶液１０００威中に入れ、以下
実施例１と同様な操作によって、ソルビタンオレイン酸
エステル８．６５ ｇを得た。2.0 g of commercially available lipase preparation (derived from Candida) was added to p
The mixture was placed in a 1,000 volume H7,13 phosphate buffer solution, and the same procedure as in Example 1 was performed to obtain 8.65 g of sorbitan oleate.
実施例５ ソルビタン４．９３ｇ、オレイン酸２２．６０ｇ。Example 5 Sorbitan 4.93g, oleic acid 22.60g.
市販リパーゼ製剤（Ｃａｎｄｉｄａ由来）４．０ｇをｐ
ｌ＋７．３のリン酸緩衝溶液１０００獣中に入れ、以下
実施例１と同様な操作によってソルビタンオレイン酸エ
ステル１８．３４ ｇを得た。4.0 g of commercially available lipase preparation (derived from Candida) was added to p
The mixture was placed in a 1000ml phosphate buffer solution of 1+7.3 liters and subjected to the same procedure as in Example 1 to obtain 18.34 g of sorbitan oleate.
特許出願人 第−工業製薬株式会社
同 清 野 肇
同 内 堀 毅
代理人 弁理士赤岡辿“犬゛□・
ゝ・・ −
補正の内容
手続補正書
昭和５９年１０月２６日
特許庁長官 殿
２、発明の名称
糖アルコール脂肪酸エステルの製造法
３、補正をする者
事件との関係 特許出願人
名 称 （３５０）第一工業製薬株式会社（ほか２名）
４、代理人
５、補正命令の日付
自発
６、補正により増加する発明の数 なし７、補正の対象
特許請求の範囲、発明の詳細な説明
８、補正の内容
三Ｅ−帛一―よｌ盲 ＴＴゴ ；李畦
■、特許請求の範囲を以下のように補正する。Patent Applicant: Kogyo Seiyaku Co., Ltd., Hajime Seino, Takeshi Uchihori, Patent Attorney, Patent Attorney Takashi Akaoka “Dog゛□・ ゝ・・・ Contents of Amendment Procedural Amendment Written October 26, 1980 Commissioner of the Japan Patent Office 2 , Name of the invention Process for producing sugar alcohol fatty acid ester 3, Relationship with the case of the person making the amendment Patent applicant name (350) Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. (and 2 others)
4. Agent 5. Date of amendment order Voluntary 6. Number of inventions increased by amendment None 7. Claims subject to amendment, Detailed explanation of the invention 8. Contents of amendment TT Go; Lee Mi, amend the claims as follows.
［ソルビトールまたはソルビタンと高級脂肪酸とを、加
水分解酵素の存在下インキュベートすることを特徴とす
る酵素を用いた糖アルコール脂肪酸エステルの製造法。[A method for producing a sugar alcohol fatty acid ester using an enzyme, which comprises incubating sorbitol or sorbitan and a higher fatty acid in the presence of a hydrolase.
」
２、 明細書第３頁第１５行目と第１６行目との間に下
記を挿入する。2. Insert the following between page 3, line 15 and line 16 of the specification.
［その中でも、Ｃａｎｄｉｄａ Ｃｙｌｉｎｄｒａｃｅ
ａ由来のＬｉｐａｓｅ ＭＹ （名糖産業＠製）は糖ア
ルコールエステルの生成収率が著しく大である。」
一づ一一 １乞ＦＬ ↑ｌｌ’ｌ １１−１ヨ目［昭和
６０年２月ム日
１、事件の表示
昭和５９年特許願第０８４７７７号
２、発明の名称
糖アルコール脂肪酸エステルの製造法
３、補正をする者
事件との関係 特許出願人
名 称 （３５０）第一工業製薬株式会社（ばか２名）
４、代理人
自 発
明細書全文
明 細 書
１、発明の名称
糖アルコール脂肪酸エステルの製造法
２、特許請求の範囲
ソルビトールまたはソルビタンと高級脂肪酸とを、加水
分解酵素の存在下インキュベートすることを特徴とする
酵素を用いた糖アルコール脂肪酸エステルの製造法。[Among them, Candida Cylindrace
Lipase MY (manufactured by Meito Sangyo @) derived from A has a significantly high production yield of sugar alcohol ester. ” 1st 11th 1st FL ↑ll'l 11-1st [February 1, 1985 1, Display of the case 1984 Patent Application No. 084777 2, Name of the invention Process for producing sugar alcohol fatty acid ester 3. Relationship with the case of the person making the amendment Patent applicant name (350) Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. (two idiots)
4. Agent's own Invention Specification Document 1. Name of the invention Process for producing sugar alcohol fatty acid ester 2. Claims Characterized by incubating sorbitol or sorbitan and a higher fatty acid in the presence of a hydrolytic enzyme. A method for producing sugar alcohol fatty acid ester using an enzyme.
３、発明の詳細な説明
本発明は酵素を用いた糖アルコール脂肪酸エステルの製
造法に関する。3. Detailed Description of the Invention The present invention relates to a method for producing sugar alcohol fatty acid esters using enzymes.
ショ糖高級脂肪酸エステルに代表される、糖脂肪酸エス
テルは、従来糖と脂肪酸低級アルキルエステルとを、ア
ルカリ性触媒の存在下反応させるエステル交換反応によ
って製造されて来た。工業的製造方法としては、糖と脂
肪酸エステルとの共通溶媒であるジメチルホルムアミド
を使用する溶媒法、糖をプロピレングリコールまたは水
に溶解し、脂肪酸アルカリ金属塩の存在下で脂肪酸エス
テルをミクロエマルジョンとして分散させて反応させる
ミクロエマルジョン法、および糖と脂肪酸エステルとを
脂肪酸アルカリ金属塩と共に溶融して反応させる直接法
等が知られている。これら方法の欠点として、反応過程
での加熱により、生成物の着色が避けられないこと、ま
た反応溶媒としてジメチルホルムアミドを使用する場合
、それが食品添加物の製造には不適当であることなどで
ある。Sugar fatty acid esters, typified by sucrose higher fatty acid esters, have conventionally been produced by a transesterification reaction in which sugar and fatty acid lower alkyl ester are reacted in the presence of an alkaline catalyst. Industrial production methods include a solvent method using dimethylformamide, which is a common solvent for sugar and fatty acid ester, and a method in which sugar is dissolved in propylene glycol or water and the fatty acid ester is dispersed as a microemulsion in the presence of a fatty acid alkali metal salt. A microemulsion method in which a sugar and a fatty acid ester are reacted by melting them together with a fatty acid alkali metal salt, and a direct method are known. Disadvantages of these methods include the unavoidable coloration of the product due to heating during the reaction process, and the use of dimethylformamide as a reaction solvent, which is unsuitable for the production of food additives. be.
本発明者らは、これら欠点を避けるため、低温で、しか
も水系で反応を行う方法として、リパーゼ等の加水分解
酵素を用いて糖と高級脂肪酸とから糖脂肪酸エステルを
製造する方法を先に見い出した。これをさらに糖アルコ
ールにも適用できることを見い出し本発明に到った。In order to avoid these drawbacks, the present inventors first discovered a method for producing sugar fatty acid esters from sugars and higher fatty acids using hydrolytic enzymes such as lipase, as a method of conducting the reaction at low temperatures and in an aqueous system. Ta. We have discovered that this can be further applied to sugar alcohols, leading to the present invention.
本発明は、ソルビトールまたはソルビタンと、高級脂肪
酸とを、加水分解酵素の存在下インキュペ−１・するこ
とを特徴とする酵素を用いた糖アルコール脂肪酸エステ
ルの製造法に存する。The present invention resides in a method for producing a sugar alcohol fatty acid ester using an enzyme, which comprises incubating sorbitol or sorbitan and a higher fatty acid in the presence of a hydrolase.
本発明に使用し得る糖アルコール成分としては、ソルビ
トールおよびソルビタンである。Sugar alcohol components that can be used in the present invention include sorbitol and sorbitan.
高級脂肪酸としては、炭素数８ないし２２の飽和または
不飽和脂肪酸が適当である。その例としては以下のよう
なものがある。Suitable higher fatty acids are saturated or unsaturated fatty acids having 8 to 22 carbon atoms. Examples include:
カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、
パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘニン酸
、カプロレイン酸、リンデル酸、ミリストレイン酸、パ
ルミトレイン酸、オレイン酸、カドレイン酸、エルカ酸
、デカジエン酸、リノール酸、ヒラゴ酸、リルン酸、エ
イコサトリエン酸、ドコサトリエン酸、ヘキサデカテト
ラエン酸、ステアリドン酸、アラキドン酸、ドコサテト
ラエン酸、エイコサペンクエン酸、イワシ酸、サビニン
酸、イブロール酸、ヤラビノール酸、リシノール酸、フ
ェロン酸。caprylic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid,
Palmitic acid, stearic acid, arachidic acid, behenic acid, caproleic acid, Linderic acid, myristoleic acid, palmitoleic acid, oleic acid, cadreic acid, erucic acid, decadienoic acid, linoleic acid, hiragic acid, lylunic acid, eicosatrienoic acid , docosatrienoic acid, hexadecatetraenoic acid, stearidonic acid, arachidonic acid, docosatetraenoic acid, eicosapencitric acid, sardine acid, sabinic acid, ibrolic acid, yarabinolic acid, ricinoleic acid, feronic acid.
酵素は、加水分解酵素、特にリパーゼが使用される。リ
パーゼには周知のように動物起源のものと、微生物由来
のものとがあるが、そのいずれでもよい。例えばブタす
い臓由来のもの、微生物由来のものとして、八ｓｐｅｒ
ｇｉｌｌ＋＋ｓ、 Ｒｈ１ｚｏｐｕｓ、 Ｐｓｅｕ−ｄ
ｏｍｏｎａｓ、Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ、Ｃｈ
ｒｏｍｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ。As the enzyme, a hydrolytic enzyme, especially a lipase, is used. As is well known, there are lipases of animal origin and those of microbial origin; either of these may be used. For example, those derived from pig pancreas and those derived from microorganisms,
gill++s, Rh1zopus, Pseu-d
omonas, Enterobacterium, Ch.
romobacterium.
Ｇｅｏｔｒｉｃｈｕｍ、 Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ、
Ｍｕｃｏｒ、 Ｃａｎｄｉｄａ属などの微生物由来のも
のがある。これら酵素は必ずしも単離して用いる必要は
なく、例えばパンクレアチンのような粗酵素のままで、
またはリパーゼを含む市販酵素製剤をそのまま使用する
こ勺ができる。Geotrichum, Penicillium,
Some are derived from microorganisms such as Mucor and Candida. These enzymes do not necessarily need to be isolated and used; for example, as a crude enzyme such as pancreatin,
Alternatively, commercially available enzyme preparations containing lipase can be used as is.
その中でも、Ｃａｎｄｉ、ｄａ Ｃｙｌｉｎｄｒａｃｅ
ａ由来の１ｉｐａｓｅ ＭＹ （名糖産業＠製）は糖ア
ルコールエステルの生成収率が著しく大である。Among them, Candi, da Cylindrace
1ipase MY (manufactured by Meito Sangyo @) derived from A has a significantly high production yield of sugar alcohol ester.
これら酵素の最適ｐＨは５ないし８であるが、ｐ１１４
ないし９のｐｉ（範囲を使用し得る。The optimum pH for these enzymes is between 5 and 8, but p114
to 9 pi (range may be used.
反応は緩衝液に前記基質および酵素を添加し、２０ない
し６０℃、好ましくは３０ないし５０℃において平衡に
達するまでインキュベートすることによって行われる。The reaction is carried out by adding the substrate and enzyme to a buffer and incubating at 20 to 60°C, preferably 30 to 50°C, until equilibrium is reached.
糖アルコールと脂肪酸の割合は６：１ないし１：６（重
量比）の範囲で選ばれ、基質総濃度は１ないし３０％、
一般には数％が使用される。脂肪酸は緩衝液中に難溶で
あるので、脂肪酸を微細に粉砕して用いるか、または酵
素に無害な石鹸等により乳化して用いるのがよい。The ratio of sugar alcohol and fatty acid is selected in the range of 6:1 to 1:6 (weight ratio), the total substrate concentration is 1 to 30%,
Generally, a few percent is used. Since fatty acids are sparingly soluble in buffer solutions, it is preferable to use them after finely pulverizing them, or emulsifying them with soap or the like that is harmless to enzymes.
また反応中たえずかきまぜることが好ましい。It is also preferable to stir constantly during the reaction.
酵素の添加量は酵素の由来、種類、力価などによって異
なるが、要するに反応混合液が所定の酵素活性を含んで
いればよい。The amount of enzyme added varies depending on the origin, type, potency, etc. of the enzyme, but it is sufficient as long as the reaction mixture contains a predetermined enzyme activity.
この反応は可逆反応であるので、ある程度反応が進行し
た後平衡に達する。この状態で反応を止め、常法により
反応液から糖アルコール脂肪酸エステルを分離し精製し
、未反応脂肪酸を回収することができる。Since this reaction is reversible, equilibrium is reached after the reaction progresses to some extent. The reaction can be stopped in this state, and the sugar alcohol fatty acid ester can be separated and purified from the reaction solution by a conventional method, and the unreacted fatty acid can be recovered.
本発明の原理は、マイクロカプセル化、マトリックス化
、または共有結合によって担体へ結合した周知の固定化
酵素を使用する酵素反応に応用し得る。その場合は生成
物の精製が著しく容易化され、また固定化酵素を充填し
たカラムに基質溶液を流し、連続的な反応を実施するこ
とも可能である。また使用した酵素は繰り返して使用す
ることができる。The principles of the invention can be applied to enzymatic reactions using well-known immobilized enzymes attached to carriers by microencapsulation, matrixing, or covalent bonds. In this case, purification of the product is greatly facilitated, and it is also possible to carry out continuous reactions by flowing the substrate solution through a column packed with immobilized enzyme. Moreover, the enzyme used can be used repeatedly.
このように本発明によれば、反応過程で高温加熱を要し
ないから生成物の着色が避けられ、媒体として水を使用
するので安全であり、また原料脂肪酸成分として遊離脂
肪酸を使用するので、従来の純化学的なエステル交換法
と比較して本発明はすぐれた利点を有する。As described above, according to the present invention, coloring of the product is avoided because high-temperature heating is not required in the reaction process, it is safe because water is used as a medium, and free fatty acids are used as the raw fatty acid component, which is different from conventional methods. Compared to purely chemical transesterification methods, the present invention has significant advantages.
以下に本発明の実施例を示す。Examples of the present invention are shown below.
実施例１ 市販リパーゼ製剤（Ｃａｎｄｉｄａ由来）２．ＯＯｇ。Example 1 Commercially available lipase preparation (derived from Candida)2. OOg.
ソルビトール３．６４ｇ、オレイン酸２２．５６ ｇを
ｐＨ５，４のリン酸緩衝液１０００ｍＪ２中へ添加し、
マグネチソクスクーラーでかきまぜながら４０℃で７２
時間インキュベートした。Add 3.64 g of sorbitol and 22.56 g of oleic acid to 1000 mJ2 of phosphate buffer at pH 5.4,
72 at 40℃ while stirring in a magnetic cooler.
Incubated for hours.
反応混合物を凍結乾燥し、得られた凍結乾燥物をクロロ
ホルム抽出し、抽出液を減圧濃縮する。The reaction mixture is freeze-dried, the resulting freeze-dried product is extracted with chloroform, and the extract is concentrated under reduced pressure.
クロホルム抽出物をテトラヒドロフランに溶かし、３０
００ ｒ、ｐ、ｍで遠心分離し、テトラヒドロフラン可
溶分とテトラヒドロフラン不溶分とに分ける。Dissolve the chloroform extract in tetrahydrofuran and add 30
Centrifuge at 00 r, p, m and separate into tetrahydrofuran soluble and tetrahydrofuran insoluble fractions.
テトラヒドロフラン可溶分についてゲルパーミェーショ
ンクロマトグラフィーを行い、第１ピークとして溶出す
る分画を分取し、ソルビトールオレイン酸エステル７、
４９ ｇを得た。Gel permeation chromatography was performed on the tetrahydrofuran soluble fraction, and the fraction eluting as the first peak was collected, and sorbitol oleate 7,
49 g was obtained.
実施例２
実施例１においてオレイン酸２２．５６ ｇの代わりに
ステアリン酸２２．８ ｇを用いた他は全く同様に操作
し、ソルビトールステアリン酸エステル６゜２７ｇを得
た。Example 2 The same procedure as in Example 1 was repeated except that 22.8 g of stearic acid was used instead of 22.56 g of oleic acid to obtain 6.27 g of sorbitol stearate.
実施例３ ソルビトール５．４６ｇ、オレイン酸２２．５６ｇ。Example 3 Sorbitol 5.46g, oleic acid 22.56g.
市販リパーゼ製剤（Ｃａｎｄｉｄａ由来）４．０ｇをｐ
Ｈ７，３のリン酸緩衝溶液１０００＝中に入れ、マグソ
チソクスターラーでかきまぜながら４０℃で７２時間イ
ンキュベートした。以下実施例１と同様に処理し、ソル
ビトールオレイン酸エステル１６゜９２ｇを得た。4.0 g of commercially available lipase preparation (derived from Candida) was added to p
The mixture was placed in a 1000ml H7,3 phosphate buffer solution and incubated at 40°C for 72 hours while stirring with a Magsothysox stirrer. Thereafter, the same treatment as in Example 1 was carried out to obtain 16.92 g of sorbitol oleate.
実施例４ ソルビタン３．２８ｇ、オレイン酸２２．５６ｇ。Example 4 Sorbitan 3.28g, oleic acid 22.56g.
市販リパーゼ製剤（（：Ｈｄｉｄａ由来）２．０ｇをｐ
Ｈ７，３のリン酸緩衝溶液ｉ ｏ ｏ ｏ、ｔ７中に入
れ、以下実施例１と同様な操作によって、ソルビタンオ
レイン酸エステル８．６５ ｇを得た。Commercially available lipase preparation ((derived from: Hdida) 2.0g
The mixture was placed in a phosphate buffer solution of H7,3 i o o o, t7, and the same procedure as in Example 1 was performed to obtain 8.65 g of sorbitan oleate.
実施例５ ソルビタン４．９３ｇ、オレイン酸２２．６０ｇ。Example 5 Sorbitan 4.93g, oleic acid 22.60g.
市販リパーゼ製剤（Ｃａｎｄｉｄａ由来）４．０ｇをｐ
ｉ（７，３のリン酸緩衝溶液１０００ｄ中に入れ、以下
実施例１と同様な操作によってソルビタンオレイン酸エ
ステル１８．３４ ｇを得た。4.0 g of commercially available lipase preparation (derived from Candida) was added to p
i (7,3) in 1000 d of phosphate buffer solution, and the same procedure as in Example 1 was carried out to obtain 18.34 g of sorbitan oleate.
特許出願人 第−工業製薬株式会社 同 清 野 肇 同 内 堀 毅 代理人 弁理士赤岡辿・夫−１） ′７，１７パ 二′−ノPatent applicant Dai-Kogyo Seiyaku Co., Ltd. Hajime Kiyono Tsuyoshi Hori Agent: Patent attorney Taku Akaoka-husband-1) '7,17 pa 2'-no
Claims (1)
分解酵素の存在下キンキュベートすることを特徴とする
酵素を用いた糖アルコール脂肪酸エステルの製造法。A method for producing a sugar alcohol fatty acid ester using an enzyme, which comprises kincubating sorbitol or sorbitan and a higher fatty acid in the presence of a hydrolase.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8477784A JPS60227687A (en) | 1984-04-25 | 1984-04-25 | Production of sugar alcohol fatty acid esters |
| US06/640,892 US4614718A (en) | 1983-08-23 | 1984-08-14 | Synthesis of sugar or sugar-alcohol fatty acid esters |
| DE19843430944 DE3430944A1 (en) | 1983-08-23 | 1984-08-22 | METHOD FOR PRODUCING SUGAR OR SUGAR ALCOHOL FATTY ACID ESTERS |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8477784A JPS60227687A (en) | 1984-04-25 | 1984-04-25 | Production of sugar alcohol fatty acid esters |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60227687A true JPS60227687A (en) | 1985-11-12 |
| JPS6314948B2 JPS6314948B2 (en) | 1988-04-02 |
Family
ID=13840109
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8477784A Granted JPS60227687A (en) | 1983-08-23 | 1984-04-25 | Production of sugar alcohol fatty acid esters |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60227687A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003512343A (en) * | 1999-10-15 | 2003-04-02 | ダニスコ カルター アメリカ，インコーポレイテッド | Method for direct esterification of sorbitol with fatty acids |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62195292A (en) * | 1986-02-21 | 1987-08-28 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | Production of fatty acid ester using lipase |
-
1984
- 1984-04-25 JP JP8477784A patent/JPS60227687A/en active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62195292A (en) * | 1986-02-21 | 1987-08-28 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | Production of fatty acid ester using lipase |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003512343A (en) * | 1999-10-15 | 2003-04-02 | ダニスコ カルター アメリカ，インコーポレイテッド | Method for direct esterification of sorbitol with fatty acids |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6314948B2 (en) | 1988-04-02 |
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