JPS60197209A - 液体クロマトグラフィーによる工業的分離法およびその装置 - Google Patents
液体クロマトグラフィーによる工業的分離法およびその装置Info
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- JPS60197209A JPS60197209A JP59053896A JP5389684A JPS60197209A JP S60197209 A JPS60197209 A JP S60197209A JP 59053896 A JP59053896 A JP 59053896A JP 5389684 A JP5389684 A JP 5389684A JP S60197209 A JPS60197209 A JP S60197209A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、液体りｐマドグラフィーによる工業的分離・
精製法に関するものである。
精製法に関するものである。
移動相に液体を用いる液体クロマトグラフィー法は、主
に送液部、試料注入部、分離部及び検出部からなり、微
量試料を簡便かつ一高精度で再現性よく分析できること
から、今日一般瞼な分析手段として広（使用されている
。最近では、これら利点を有する液体クロ冑トゲラフイ
ー手法を単なる分析から分取へ、更には工業的分離・精
製への応用に関心が持たれてき【いる。
に送液部、試料注入部、分離部及び検出部からなり、微
量試料を簡便かつ一高精度で再現性よく分析できること
から、今日一般瞼な分析手段として広（使用されている
。最近では、これら利点を有する液体クロ冑トゲラフイ
ー手法を単なる分析から分取へ、更には工業的分離・精
製への応用に関心が持たれてき【いる。
しかしながら、従来の分取装置の多くは分析装置の単な
るスケールアップにすぎないため、工業化装置の際には
溶媒使用量、操作圧力、負荷量等が問題となり、精製コ
ストが著しく高価なものとなる。つまり分析用では高理
論段数の単カラムで迅速かつ高精度に分離するために高
価な微粒子充填剤（く５μｍ）を用い、低負荷、高圧下
で操作するようになっている。これに対し、工業用分取
では低圧下で大量処理するために安価な大粒径充填剤を
用い、大量負荷の操作を行なう。工業用分取装置で重要
なことはいかに安価に層積するかである。両者に於ては
、展開溶媒、充填法、試料注入法等もおのずと異なるの
で、その差異を表−１に示す。
るスケールアップにすぎないため、工業化装置の際には
溶媒使用量、操作圧力、負荷量等が問題となり、精製コ
ストが著しく高価なものとなる。つまり分析用では高理
論段数の単カラムで迅速かつ高精度に分離するために高
価な微粒子充填剤（く５μｍ）を用い、低負荷、高圧下
で操作するようになっている。これに対し、工業用分取
では低圧下で大量処理するために安価な大粒径充填剤を
用い、大量負荷の操作を行なう。工業用分取装置で重要
なことはいかに安価に層積するかである。両者に於ては
、展開溶媒、充填法、試料注入法等もおのずと異なるの
で、その差異を表−１に示す。
表 −１
ＦＬＥ、Ｔ、Ｐ、 ：理論段相当高さ
表−１から判るように、粒径、充填法、試料過負荷の違
いによってＦＬ Ｅ、 Ｔ、 Ｐ、 （Ｈｅｉｇｈｔ
Ｅｑｕｉｖａｌｅｎｔｏｆ ｔｈｅｏｒｅｔｉｃａｌ
ｐｌａｔｅ ）も工業用では分析用と比較して大きな数
値となる。従って、こうした点を抽なう工夫が要求され
るため、単なる分析装置のスケールアップでは工業用と
しては実用に耐えない。溶質及び溶媒を同一カラムに循
環させて分離をよくするリサイクル手法が国内外で研究
されており、この手法は長いカラムを使用する場合に問
題となる圧力降下が解消されて有利ではあるが、単カラ
ムでのリサイクルである点で工業規模にはそのままでは
有効に利用できなかった。
いによってＦＬ Ｅ、 Ｔ、 Ｐ、 （Ｈｅｉｇｈｔ
Ｅｑｕｉｖａｌｅｎｔｏｆ ｔｈｅｏｒｅｔｉｃａｌ
ｐｌａｔｅ ）も工業用では分析用と比較して大きな数
値となる。従って、こうした点を抽なう工夫が要求され
るため、単なる分析装置のスケールアップでは工業用と
しては実用に耐えない。溶質及び溶媒を同一カラムに循
環させて分離をよくするリサイクル手法が国内外で研究
されており、この手法は長いカラムを使用する場合に問
題となる圧力降下が解消されて有利ではあるが、単カラ
ムでのリサイクルである点で工業規模にはそのままでは
有効に利用できなかった。
本発明者らは、丁でに工業用液クロプラントの設計、建
設の経験から従来の分取装置による分離・精製方法では
工業化の際に精製コストが非常に高くなり、工業化対象
物質が極く限られるという問題に気が付いていた。
設の経験から従来の分取装置による分離・精製方法では
工業化の際に精製コストが非常に高くなり、工業化対象
物質が極く限られるという問題に気が付いていた。
こうしたことから、精製コストを重視した工業規模ある
いは工業化のための各種データの取れる工業装置類似フ
ローでしかも分取用液体クロマトグラフィーの種々の利
点を発揮しえる混合物の分離・精製法が切望されていた
。
いは工業化のための各種データの取れる工業装置類似フ
ローでしかも分取用液体クロマトグラフィーの種々の利
点を発揮しえる混合物の分離・精製法が切望されていた
。
本発明の目的は、分離に必要な理論段数を確保し、大き
な負荷量がとれ、かつ効率良く分離・精製しえる液体ク
ロマトグラフィーによる工業的分離・精製法を提供する
ことにある。而して本発明者らは、分析用の単なるスケ
ールアップという思想から脱却し、工業用レベルで問題
２なる種々の関係因子について検討を行って本発明を完
成した。
な負荷量がとれ、かつ効率良く分離・精製しえる液体ク
ロマトグラフィーによる工業的分離・精製法を提供する
ことにある。而して本発明者らは、分析用の単なるスケ
ールアップという思想から脱却し、工業用レベルで問題
２なる種々の関係因子について検討を行って本発明を完
成した。
即ち、本発明は複数成分からなる被処理液を、展開溶媒
とともに、充填剤を充填したカラムに送液して分離を行
い検出器で溶質成分を検出する液体クロマトグラフィー
による分離・精製法において、分離φ精製な粒径１０〜
５００μｍの充填剤を充填した複数本のカラムで順次行
い、かつこれらカラム内少なくとも一本を用い、液をカ
ラムに循環させて分離精度を高めるリサイクル機能を有
することを特徴とするものである。
とともに、充填剤を充填したカラムに送液して分離を行
い検出器で溶質成分を検出する液体クロマトグラフィー
による分離・精製法において、分離φ精製な粒径１０〜
５００μｍの充填剤を充填した複数本のカラムで順次行
い、かつこれらカラム内少なくとも一本を用い、液をカ
ラムに循環させて分離精度を高めるリサイクル機能を有
することを特徴とするものである。
第１図は本発明の一例を示すフロー図であり、第２図は
第１図における各カラムでの分離状況の一例を示したも
のである。まず第１図及び第２図により、被処理液（試
料）がα、βＩ ｒ、δ、の４成分からなり、α成分が
分取目的成分である場合を例にとって説明する。試料貯
槽１にある試料を試料注入ポンプ２により一定容量のル
ープに貯えてポンプ２を停止後、直ちにバルブ３を切換
え、溶媒貯槽４からポンプ５を介して送液される展開溶
媒とともに第一カラム６に一定量の試料をチャージする
。検出器７での各成分の分離状況は第２図（ａ）に示す
如く大きな二個のピーク（ＡとＢ）に分離する。分取目
的のα成分がＢビークに含まれているとすれば、Ａビー
ク（δ成分）をフラクションコレクター８で分取する一
方、Ｂビーク（α、β、ｒ成分）のみをバルブ９を切換
えて第二カラム１ｏに送り込む。続いてバルブ９は元の
状態に戻るので展開溶媒はポンプ１１に工り第二カラム
１０に送液される。
第１図における各カラムでの分離状況の一例を示したも
のである。まず第１図及び第２図により、被処理液（試
料）がα、βＩ ｒ、δ、の４成分からなり、α成分が
分取目的成分である場合を例にとって説明する。試料貯
槽１にある試料を試料注入ポンプ２により一定容量のル
ープに貯えてポンプ２を停止後、直ちにバルブ３を切換
え、溶媒貯槽４からポンプ５を介して送液される展開溶
媒とともに第一カラム６に一定量の試料をチャージする
。検出器７での各成分の分離状況は第２図（ａ）に示す
如く大きな二個のピーク（ＡとＢ）に分離する。分取目
的のα成分がＢビークに含まれているとすれば、Ａビー
ク（δ成分）をフラクションコレクター８で分取する一
方、Ｂビーク（α、β、ｒ成分）のみをバルブ９を切換
えて第二カラム１ｏに送り込む。続いてバルブ９は元の
状態に戻るので展開溶媒はポンプ１１に工り第二カラム
１０に送液される。
この状態では、ポンプ１１−バルブ９−第二カラム１０
−検出器１２−バルブ１３−バルブ１４−フラクション
コレクター１５の系列（ルーフ’ｌ）とポンプ２−／（
シブ１６−バルプ３−第一カラム６−バルブ９−検出器
７−フラクションコレクター８の系列（ループ２）が独
立に運転できる。
−検出器１２−バルブ１３−バルブ１４−フラクション
コレクター１５の系列（ルーフ’ｌ）とポンプ２−／（
シブ１６−バルプ３−第一カラム６−バルブ９−検出器
７−フラクションコレクター８の系列（ループ２）が独
立に運転できる。
第二カラム１０から流出し検出器１２でＢピーク中のα
成分が分取できる位に分離してぃれば、そのままフラク
ションコレクター１５で分取する。第２図（ｂ）のよう
に未分離の場合には、バルブ１３を切換えてループ１で
、第２図（ａ）のようになるまでリサイクルを行って分
取する。
成分が分取できる位に分離してぃれば、そのままフラク
ションコレクター１５で分取する。第２図（ｂ）のよう
に未分離の場合には、バルブ１３を切換えてループ１で
、第２図（ａ）のようになるまでリサイクルを行って分
取する。
リサイクル回数は、第二カラム１０に注入される成分数
が少なくても各成分の保持比Ｖの値が近い物質はど、ま
たカラム容積が大きいほどその回数は多くなる。本発明
は、複数カラムを用いたリサイクルシステムを採用して
いるため、長いカラムを使用しな（ても次式の関係エリ
カラムの分離度Ｒｓを高めることができる。
が少なくても各成分の保持比Ｖの値が近い物質はど、ま
たカラム容積が大きいほどその回数は多くなる。本発明
は、複数カラムを用いたリサイクルシステムを採用して
いるため、長いカラムを使用しな（ても次式の関係エリ
カラムの分離度Ｒｓを高めることができる。
前述した工うに、リサイクルくステム自体については従
来より知られてはいるが、いずれも単カラムを用いたも
ので、工業規模にはそのままでは有効に利用できない。
来より知られてはいるが、いずれも単カラムを用いたも
ので、工業規模にはそのままでは有効に利用できない。
その理由を第３図により説明する。単カラム使用では試
料生成分（α、β、γ、δ）の全ての成分が同時にリサ
イクルするため、保持比の差が大きな成分が含まれてい
ると第１回リサイクルでα成分とβ成分が重なり始まり
、第２回リサイクルではα成分とβ成分並びにγ成分と
δ成分のピークの重なりｂ″−生ずる。従って１〜２回
位のリサイクルしか行えず、またリサイクルを行っても
実効を高めることが困難であった。本発明では、第一カ
ラムで主部以外を予備カットし、保持係数の近い値を持
った主部のみを第二カラムにチャージすることができる
ため、第二カラムの負荷量が低減され、高純度・高回収
率で目的成分が得られ、しかも少ない溶媒使用量で実施
できる。
料生成分（α、β、γ、δ）の全ての成分が同時にリサ
イクルするため、保持比の差が大きな成分が含まれてい
ると第１回リサイクルでα成分とβ成分が重なり始まり
、第２回リサイクルではα成分とβ成分並びにγ成分と
δ成分のピークの重なりｂ″−生ずる。従って１〜２回
位のリサイクルしか行えず、またリサイクルを行っても
実効を高めることが困難であった。本発明では、第一カ
ラムで主部以外を予備カットし、保持係数の近い値を持
った主部のみを第二カラムにチャージすることができる
ため、第二カラムの負荷量が低減され、高純度・高回収
率で目的成分が得られ、しかも少ない溶媒使用量で実施
できる。
第４図も本発明の一例を示すフロー図であるが、第１図
と異なり、ポンプ及び検出器を夫々１台ずつで操作し第
一カラム、第二カラムともにリサイクル機能を有するユ
ニークなものである。試料貯槽２１にある試料を試料注
入ポンプ２２により〃−プに注入した後、バルブ２３を
切換え、溶媒貯槽２４からバルブ２５及びポンプ２６を
介して送液される展開溶媒とともに、試料はバルブ２７
及び２８を介して第一カラム２９にチャージされる。第
一カラム２９の中で展開した試料は、検出器３０とバル
ブ３１の貴賓えによって、主部のみがバルブ３１及び２
８を介して第二カラム３２にチャージされる。試料の成
分によっては第一カラムでリサイクルさせて分取する。
と異なり、ポンプ及び検出器を夫々１台ずつで操作し第
一カラム、第二カラムともにリサイクル機能を有するユ
ニークなものである。試料貯槽２１にある試料を試料注
入ポンプ２２により〃−プに注入した後、バルブ２３を
切換え、溶媒貯槽２４からバルブ２５及びポンプ２６を
介して送液される展開溶媒とともに、試料はバルブ２７
及び２８を介して第一カラム２９にチャージされる。第
一カラム２９の中で展開した試料は、検出器３０とバル
ブ３１の貴賓えによって、主部のみがバルブ３１及び２
８を介して第二カラム３２にチャージされる。試料の成
分によっては第一カラムでリサイクルさせて分取する。
第一カラムの前部及び後部はバルブ２５及び３３を介し
てフラクションセパレーター３４で分取する。
てフラクションセパレーター３４で分取する。
第二カラム３２にチャージされた主部部分は、ポンプ２
６−バルブ２８−ｇ二カラム３２−バルブ３１−バルブ
２５のループを用いて溶媒に展開される。４↓二カラム
３２を出た各成分が検出器で十分に分離していることが
確認されたならば、バルブ２５．３３を介して分取され
る。
６−バルブ２８−ｇ二カラム３２−バルブ３１−バルブ
２５のループを用いて溶媒に展開される。４↓二カラム
３２を出た各成分が検出器で十分に分離していることが
確認されたならば、バルブ２５．３３を介して分取され
る。
第二カラム３２ｆｔ出た各成分が十分に分離していない
場合は、上記ループを用いて分離するまでリサイクルを
行ってその後分取する。
場合は、上記ループを用いて分離するまでリサイクルを
行ってその後分取する。
この第４図に示した例は、いずれのカラムにもリサイク
ル機能を持たせたものであるが、ポンプ１台のため第一
カラムと第二カラムとを独立して同時に運転はできない
。そこで次の方法を採用して処理量を高めることが望ま
しい。即ち、同程度の大きさのカラムを二本用いて主部
な第二カラム３２に注入し、リサイクルの有無にかかわ
らず第二カラム３２を出た時点で分取ができる程度に第
二カラム３２で分離を進め、その溶質成分が該当カラム
の半分位進んだ時点で新たにサンプルルーズにチャージ
した試料をバルブ２３を切換えて第二カラム３２にチャ
ージする。第二カラム３２では主部の分離と新たにチャ
ージされた試料の分離とが同時に進行する。そして第二
カラム３２からの主部（前記主部な更に分離したもの）
はバルブ２５．３３を介して分取し、新たにチャージさ
れた試料に対しては該試料の主部のみをバルブ２５．２
８を介して第一カラム２９にチャージする。以下同様に
第一カラム２９において上記主部と新たな試料との分離
を同時進行させる。
ル機能を持たせたものであるが、ポンプ１台のため第一
カラムと第二カラムとを独立して同時に運転はできない
。そこで次の方法を採用して処理量を高めることが望ま
しい。即ち、同程度の大きさのカラムを二本用いて主部
な第二カラム３２に注入し、リサイクルの有無にかかわ
らず第二カラム３２を出た時点で分取ができる程度に第
二カラム３２で分離を進め、その溶質成分が該当カラム
の半分位進んだ時点で新たにサンプルルーズにチャージ
した試料をバルブ２３を切換えて第二カラム３２にチャ
ージする。第二カラム３２では主部の分離と新たにチャ
ージされた試料の分離とが同時に進行する。そして第二
カラム３２からの主部（前記主部な更に分離したもの）
はバルブ２５．３３を介して分取し、新たにチャージさ
れた試料に対しては該試料の主部のみをバルブ２５．２
８を介して第一カラム２９にチャージする。以下同様に
第一カラム２９において上記主部と新たな試料との分離
を同時進行させる。
なお、これまで本発明を２本のカラムを用いた場合を例
に説明したが、本発明は２本のカラムに限定されず、複
数本、望ましくは２〜４本のカラムで実施できる。３塔
目以降は更に純度を上げるためのカラムとして使用され
る。
に説明したが、本発明は２本のカラムに限定されず、複
数本、望ましくは２〜４本のカラムで実施できる。３塔
目以降は更に純度を上げるためのカラムとして使用され
る。
本発明では、内径１〜１００儒程度のカラムを使用する
。充填剤は１粒径１０〜ＳＯＯμｍであることが必要で
あるが、シリカ、０ＤＳ（疎水性表面処理）、各種ポー
ラスポリマー担体等公知のものが使用できる。また、検
出器についても紫外吸光光度計（ＵＶ）、示差屈折針（
ＲＩ）等公知のものが使用できる。溶媒としては、ヘキ
サン、ベンゼン、酢酸エチル、酢酸メチル、クロロホル
ム、テトラヒドロフラン、水、ホルムアミド、アセトニ
トリル、メタノール、エタノール等が挙げられ、溶剤回
収、処理液成分や検出器との適合性等を考慮して選定す
る。
。充填剤は１粒径１０〜ＳＯＯμｍであることが必要で
あるが、シリカ、０ＤＳ（疎水性表面処理）、各種ポー
ラスポリマー担体等公知のものが使用できる。また、検
出器についても紫外吸光光度計（ＵＶ）、示差屈折針（
ＲＩ）等公知のものが使用できる。溶媒としては、ヘキ
サン、ベンゼン、酢酸エチル、酢酸メチル、クロロホル
ム、テトラヒドロフラン、水、ホルムアミド、アセトニ
トリル、メタノール、エタノール等が挙げられ、溶剤回
収、処理液成分や検出器との適合性等を考慮して選定す
る。
本発明の被処理液は、分析装置で分離できる物質であれ
ばすべて本分離・精製方法の対象である。
ばすべて本分離・精製方法の対象である。
本発明は、複数本のカラムを用いた回分的処理であって
複雑なバルブ切換えを連続的にスムースに操作するため
に、シーケンサ−及びコンピューターによる制御で通常
実施される。
複雑なバルブ切換えを連続的にスムースに操作するため
に、シーケンサ−及びコンピューターによる制御で通常
実施される。
以上の説明から明らかなように、本発明は複数本のカラ
ムを用い各カラムで適正な分離を行い、かつリサイクル
機能を有することから、大きな負荷量（数ｍ９ ／ ｃ
ｒｉ〜数１／ｃｄ程度）で効率良く分離・精製ができ、
またカラムの理論段数が飛−的に増大され、溶媒使用量
も著しく低減できる。それゆえ、本発明は液体クロマト
グラフィーの工業化への問題点を一気に解決したもので
ある。なお、従来、カラムを非常に汚す試料物質の場合
に充填剤の短期劣化を防止する目的で予備カラム（一般
にガードカラムと呼ばれる）を設けることが知られてい
るが、予備カラふと本発明にかかわるカラムとは全く異
質のものである。
ムを用い各カラムで適正な分離を行い、かつリサイクル
機能を有することから、大きな負荷量（数ｍ９ ／ ｃ
ｒｉ〜数１／ｃｄ程度）で効率良く分離・精製ができ、
またカラムの理論段数が飛−的に増大され、溶媒使用量
も著しく低減できる。それゆえ、本発明は液体クロマト
グラフィーの工業化への問題点を一気に解決したもので
ある。なお、従来、カラムを非常に汚す試料物質の場合
に充填剤の短期劣化を防止する目的で予備カラム（一般
にガードカラムと呼ばれる）を設けることが知られてい
るが、予備カラふと本発明にかかわるカラムとは全く異
質のものである。
以下、実施例にエリ本発明の効果を具体的に示す。
実施例１
第１図のフローを持つ装置において、標準サンプルを用
いたリサイクル実験を下記条件で行った。
いたリサイクル実験を下記条件で行った。
〈実験条件〉
試料：ベンゼン（Ｂ）＋ナフタレン（Ｎ）サンプルサイ
ズ：２１ 溶 媒：メタノール（９５９Ｇ）十水（５チ）力５ ム
”第一塔３ＣＰ’Ｘ３００Ｌｕ＆第二塔ａ Ｃｆｘｓ
ｏ ｏ ’ｙｎｘ充 填 剤：第一塔 オクタデシルシ
ラン（ＯＤＳ）１０〜２０μｍ 第二塔 ＯＤＳ ４０〜ｅｓ＋μｇ 流 速： ２．３ Ｃｌ１ｌ／１ｍ 検 出 法：Ｕｖ検出器（λ＝２５４ｎｍ）実験手順は
前述の通りに従い、第一カラムで一部カットした後、第
二カラムでリサイクルした。
ズ：２１ 溶 媒：メタノール（９５９Ｇ）十水（５チ）力５ ム
”第一塔３ＣＰ’Ｘ３００Ｌｕ＆第二塔ａ Ｃｆｘｓ
ｏ ｏ ’ｙｎｘ充 填 剤：第一塔 オクタデシルシ
ラン（ＯＤＳ）１０〜２０μｍ 第二塔 ＯＤＳ ４０〜ｅｓ＋μｇ 流 速： ２．３ Ｃｌ１ｌ／１ｍ 検 出 法：Ｕｖ検出器（λ＝２５４ｎｍ）実験手順は
前述の通りに従い、第一カラムで一部カットした後、第
二カラムでリサイクルした。
リサイクル結果を第５図に示した。図中、Ｂ−１〜Ｎ−
１はリサイクル前の流出曲線、Ｂ−２〜Ｎ−２は１回リ
サイクルの流出曲線、Ｂ −３〜Ｎ−３は２回リサイク
ル、Ｂ−４〜Ｎ−４は３回リサイクル、Ｂ−５〜Ｎ−５
は４回リサイクルの流出曲線を示している。この結果か
ら、保持係数の近い物質だけをリサイクルすることで、
その回数を増やすことができることが判る。
１はリサイクル前の流出曲線、Ｂ−２〜Ｎ−２は１回リ
サイクルの流出曲線、Ｂ −３〜Ｎ−３は２回リサイク
ル、Ｂ−４〜Ｎ−４は３回リサイクル、Ｂ−５〜Ｎ−５
は４回リサイクルの流出曲線を示している。この結果か
ら、保持係数の近い物質だけをリサイクルすることで、
その回数を増やすことができることが判る。
理論段数は表−２に示す通りであった。
表 −２
表−２よりリサイクルをかけるに従って理論段数も増加
していることが判る。また、溶剤使用量はリサイクルを
使わない場合に比べ約１７４であった。
していることが判る。また、溶剤使用量はリサイクルを
使わない場合に比べ約１７４であった。
実施例２
分取目的の一例としてエイコサペンタエン酸（ＩＡＰ）
からのアラキドン酸（ＡＡ）の分離を、第１図のフロー
を持つ装置において下記条件で行った。
からのアラキドン酸（ＡＡ）の分離を、第１図のフロー
を持つ装置において下記条件で行った。
く実験条件〉
試 料：蒸留いわし油
サンプルナイズ：２．５１１１７
浴 媒：メタノール（１００憾）
（その他は実施例１と同様）
第６図及び第７図に結果を示した。第°６図は、過負荷
量のサンプルを第一カラムにかけ第一カラム流出時の分
離状況を示している。ピーク中のＡＡ部分と考えられる
ところ（図中斜線部分）だけを第二カラムにかけた。第
７図（＆）が第二カラム流出時の分離状況を示している
。この時点では、まだ純度工く分取できるほどではない
ため第二カラムでリサイクルをかけたのが第７図（ｂ）
である。ＡＡの純度と回収率は表−３に示す通りであっ
た。
量のサンプルを第一カラムにかけ第一カラム流出時の分
離状況を示している。ピーク中のＡＡ部分と考えられる
ところ（図中斜線部分）だけを第二カラムにかけた。第
７図（＆）が第二カラム流出時の分離状況を示している
。この時点では、まだ純度工く分取できるほどではない
ため第二カラムでリサイクルをかけたのが第７図（ｂ）
である。ＡＡの純度と回収率は表−３に示す通りであっ
た。
表 ３
また、原料（蒸留いわし油）及び分取ＡＡのＨＰＬＣの
分析結果を第８図に示したＣ第８−１図は原料、第８−
２図は第７図（ａｌ斜線部分、第８−３図は第７図１ｂ
）斜線部分の分析結果を示す。
分析結果を第８図に示したＣ第８−１図は原料、第８−
２図は第７図（ａｌ斜線部分、第８−３図は第７図１ｂ
）斜線部分の分析結果を示す。
図中、ＲＴはランニングタイムを示し、（）内の値はＡ
Ａ又はＥＰＡの純度を示す。
Ａ又はＥＰＡの純度を示す。
これ工りＡＡとＥＰＡとが容易に分離されることが判る
。
。
第１図は本発明の一例を示すフロー図であり、第２図は
各カラムでの分離状況の一例を示したものである。第３
図は単カラムにリサイクルさせた場合の分離状況の一例
を示したものである。 Ｗ１４図は本発明の他の一例を示すフロー図である。第
５図は実施例１のリサイクル結果を示したものであり、
第６図及び第７図は実施例２のエイコサペンタエン酸（
ｇＰＡ）からのアラキドン酸（ＡＡ）の分離結果を示し
たものである。 第８図は原料（蒸留いわし油）及び分取ＡＡのＦＩＰＬ
Ｃの分析結果を示したものである。 ｌ、２１・・・試料貯槽 ４，２４・・・溶媒貯槽６．
２９・・・第一カラム ？、１２．３０・・・検出器１
０．３２・・・第二カラム ５．１１．２６・・・ポン
プ図面の浄書（内容に変更なし） も１閏 悟２関 門３閉 弔４閃 ２日 弔８−３閉 昭和５９年７月５日 昭和５９年特許願第５３８９６号 ２、 発明の名称 液体クロマトグラフィーによる 工業的分離・精製法 ３、 補正をする者 事件との関係 特許出願人 東京都豊島区高田３丁目２９番５号 綜研化学株式会社 代表者 中 島 敏 ４、代理人 ６゜補正の対象 （１） 図 面 ７、 補正の内容 別添の通り、適正な図面を提出する。 ８、 添付書類の目録 （１） 図 面 １通
各カラムでの分離状況の一例を示したものである。第３
図は単カラムにリサイクルさせた場合の分離状況の一例
を示したものである。 Ｗ１４図は本発明の他の一例を示すフロー図である。第
５図は実施例１のリサイクル結果を示したものであり、
第６図及び第７図は実施例２のエイコサペンタエン酸（
ｇＰＡ）からのアラキドン酸（ＡＡ）の分離結果を示し
たものである。 第８図は原料（蒸留いわし油）及び分取ＡＡのＦＩＰＬ
Ｃの分析結果を示したものである。 ｌ、２１・・・試料貯槽 ４，２４・・・溶媒貯槽６．
２９・・・第一カラム ？、１２．３０・・・検出器１
０．３２・・・第二カラム ５．１１．２６・・・ポン
プ図面の浄書（内容に変更なし） も１閏 悟２関 門３閉 弔４閃 ２日 弔８−３閉 昭和５９年７月５日 昭和５９年特許願第５３８９６号 ２、 発明の名称 液体クロマトグラフィーによる 工業的分離・精製法 ３、 補正をする者 事件との関係 特許出願人 東京都豊島区高田３丁目２９番５号 綜研化学株式会社 代表者 中 島 敏 ４、代理人 ６゜補正の対象 （１） 図 面 ７、 補正の内容 別添の通り、適正な図面を提出する。 ８、 添付書類の目録 （１） 図 面 １通
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 複数成分からなる被処理液を、展開溶媒とともに
、充填剤を充填したカラムに送液して分離を行い検出器
で溶質成分を検出する液体クロマトグラフィーによる分
離ｅ精製法において、 分離・精製な粒径１０〜５００βｍの充填剤を充填した
複数本のカラムで順次行い、かつこれらカラム内少なく
とも一本を用い液をカラムに循環させて分離精度を高め
るリサイクル機能を有することを特徴とする液体クロマ
トグラフィーによる工業的分離・精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59053896A JPS60197209A (ja) | 1984-03-21 | 1984-03-21 | 液体クロマトグラフィーによる工業的分離法およびその装置 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59053896A JPS60197209A (ja) | 1984-03-21 | 1984-03-21 | 液体クロマトグラフィーによる工業的分離法およびその装置 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60197209A true JPS60197209A (ja) | 1985-10-05 |
| JPH0260361B2 JPH0260361B2 (ja) | 1990-12-17 |
Family
ID=12955483
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59053896A Granted JPS60197209A (ja) | 1984-03-21 | 1984-03-21 | 液体クロマトグラフィーによる工業的分離法およびその装置 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60197209A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9150816B2 (en) | 2013-12-11 | 2015-10-06 | Novasep Process Sas | Chromatographic method for the production of polyunsaturated fatty acids |
| JP2015224895A (ja) * | 2014-05-26 | 2015-12-14 | 有限会社シマムラテック | 液体クロマトグラフィーにおけるリサイクル分取方法 |
| US9428711B2 (en) | 2013-05-07 | 2016-08-30 | Groupe Novasep | Chromatographic process for the production of highly purified polyunsaturated fatty acids |
| US10975031B2 (en) | 2014-01-07 | 2021-04-13 | Novasep Process | Method for purifying aromatic amino acids |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53149870A (en) * | 1977-05-26 | 1978-12-27 | Sanmatsu Kougiyou Kk | Column chromato separation |
-
1984
- 1984-03-21 JP JP59053896A patent/JPS60197209A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53149870A (en) * | 1977-05-26 | 1978-12-27 | Sanmatsu Kougiyou Kk | Column chromato separation |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9428711B2 (en) | 2013-05-07 | 2016-08-30 | Groupe Novasep | Chromatographic process for the production of highly purified polyunsaturated fatty acids |
| US9150816B2 (en) | 2013-12-11 | 2015-10-06 | Novasep Process Sas | Chromatographic method for the production of polyunsaturated fatty acids |
| US10975031B2 (en) | 2014-01-07 | 2021-04-13 | Novasep Process | Method for purifying aromatic amino acids |
| JP2015224895A (ja) * | 2014-05-26 | 2015-12-14 | 有限会社シマムラテック | 液体クロマトグラフィーにおけるリサイクル分取方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0260361B2 (ja) | 1990-12-17 |
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