JPS60195183A - Liquid crystal composition - Google Patents

Liquid crystal composition

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JPS60195183A
JPS60195183A JP5141284A JP5141284A JPS60195183A JP S60195183 A JPS60195183 A JP S60195183A JP 5141284 A JP5141284 A JP 5141284A JP 5141284 A JP5141284 A JP 5141284A JP S60195183 A JPS60195183 A JP S60195183A
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JP
Japan
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liquid crystal
crystal composition
formula
trans
compounds
Prior art date
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Pending
Application number
JP5141284A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Hiroshi Tatsuta
竜田 博
Tsuyoshi Kamimura
強 上村
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Panasonic Holdings Corp
Original Assignee
Matsushita Electric Industrial Co Ltd
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Filing date
Publication date
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Publication of JPS60195183A publication Critical patent/JPS60195183A/en
Pending legal-status Critical Current

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Abstract

PURPOSE:To provide a liquid crystal composition containing trans-4-n-alkyl-(4- cyanophenyl)cyclohexane, etc., and suitable for an active matrix-type TN-FEM integrated with a switching element. CONSTITUTION:The objective liquid crystal composition contains (A) one or more compounds of formula I (n is 3, 5 or 7), (B) one or more compounds of formula II (m is 2, 3, 4 or 7), (C) one or more compounds of formula III (p is 3 or 5; q is 2 or 4), (D) the compound of formula IV, (E) the compound of formula V, and (E) the compound of formula VI. EFFECT:It has low viscosity, low refractive index anisotropy, and high K33/K11 ratio of elastic moduli.

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、電気光学的な表示装置用の液晶組成物、更に
詳しくはスイッチング素子を組み込んだアクティブマト
リックス壓TN−FEM用液晶組成物に関する、 従来例の構成とその問題点 従来からスイッチング素子、例えばC−MOS或いはT
PTを組み込んだアクティブマトリックス型TN−FE
M用液晶表示素子をTV画像用受信装置として用いる場
合にその液晶組成物として主に下記要件を有することが
要求されている。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION Field of Industrial Application The present invention relates to a liquid crystal composition for an electro-optical display device, and more particularly to a liquid crystal composition for an active matrix TN-FEM incorporating a switching element. The structure and its problems Traditionally, switching elements such as C-MOS or T
Active matrix type TN-FE incorporating PT
When an M liquid crystal display element is used as a TV image receiving device, the liquid crystal composition thereof is mainly required to meet the following requirements.

(1)高速応答性 (2)広視野性 (3)良好な階調性 これらの四件を満足するためには液晶組成物はその物性
として次の性質を有する事がめられている。
(1) High-speed response, (2) Wide field of view, and (3) Good gradation. In order to satisfy these four requirements, a liquid crystal composition is required to have the following physical properties.

(ハ)低粘度であること ■)低い屈折率の異方性を示すこと (q 弾性定数中のに33/に11の比が大きいことし
かしながらこれらの物性を充分に満足する液晶組成物は
未だ提案されていない。
(c) Low viscosity. ■) Low refractive index anisotropy. (q) Large ratio of 33/11 in the elastic constant. However, there is still no liquid crystal composition that fully satisfies these physical properties. Not proposed.

従来からTN−FEM用液晶表示素子の欠点である高視
野性および階調性を改良する試みがなされているが、こ
の場合の欠点として応答性が悪化するとともに消費電力
が増大してしまい充分満足出来るTV両画像しての表示
特性が得にくいのが現状である。
Attempts have been made to improve the shortcomings of TN-FEM liquid crystal display elements, such as high visibility and gradation, but the shortcomings in this case are poor responsiveness and increased power consumption, which are not fully satisfactory. At present, it is difficult to obtain the display characteristics of both TV images.

従来よりアクティブマトリックス型TN−FEM用液晶
表示素子の液晶組成物を構成する液晶化合物として下記
式 (式中nは3,6甘だは7を表わす)で表わされるトラ
ンス−4−n−アルキル−(4−シアノフェニル)−シ
クロヘキサンがある。
Conventionally, trans-4-n-alkyl- represented by the following formula (wherein n represents 3, 6 or 7) has been used as a liquid crystal compound constituting the liquid crystal composition of an active matrix type TN-FEM liquid crystal display element. (4-cyanophenyl)-cyclohexane.

かかる液晶化合物による液晶組成物の代表例として の混合物からなる液晶組成物がある。上記液晶組成物の
物性値を示すと TNI(ネマチック・等方性液体転移温度) +60℃
TcN(結晶化温度) −3℃ Δε(誘電異方性”) +10.3 Δn(屈折率異方性) +〇、12 η(粘度) 30cst(20℃) である。このものの特長としてはΔεが大きいことから
閾値電圧を低くすることが出来るが、その反面、Δnが
大きいことから、視野角が狭く、丑だTCN が−3℃
と旨い為に充分満足出来るものf H7)IA− まだ他の液晶化合物の例として下記式 (式中mば2 、3 、4−4だは7を表わす)で表わ
されるa−n−アルキル−トランス、トランス−ジシク
ロへキシル−4′−カルボニトリルが知られている。
There is a liquid crystal composition comprising a mixture of such liquid crystal compounds as a typical example of a liquid crystal composition. The physical properties of the above liquid crystal composition are TNI (nematic/isotropic liquid transition temperature) +60°C
TcN (crystallization temperature) -3℃ Δε (dielectric anisotropy) +10.3 Δn (refractive index anisotropy) +〇, 12 η (viscosity) 30cst (20℃).The features of this product are Δε Since Δn is large, the threshold voltage can be lowered, but on the other hand, because Δn is large, the viewing angle is narrow and the TCN is -3°C.
f H7) IA- Still other examples of liquid crystal compounds include a-n-alkyl- represented by the following formula (wherein m represents 2, 3, 4-4, or 7). Trans,trans-dicyclohexyl-4'-carbonitrile is known.

かかる液晶化合物による液晶組成物の代表例として の混合物からなる液晶組成物がある。上記液晶組成物の
物性値を示すと、 TNI +70℃ TcN +14℃ Δε +3゜9 Δn −1−0,066 (164cst(20℃) であり、Δnが小さいことで視野角は広いという特長は
あるが、TCNは高く、ηは高いという欠点を有し、充
分満足できるものではない。
There is a liquid crystal composition comprising a mixture of such liquid crystal compounds as a typical example of a liquid crystal composition. The physical properties of the above liquid crystal composition are as follows: TNI +70°C TcN +14°C Δε +3°9 Δn -1-0,066 (164 cst (20°C)), and the small Δn provides a wide viewing angle. However, it has the drawbacks of high TCN and high η, and is not fully satisfactory.

更に別の液晶化合物の例として下記式 C式中pは3まだは5を表わし、qは2または4を表わ
す)で表わされるn−アルコキシル4−トランス(4−
アルキルシクロヘキシル)−ベンゼンが知られている。
Another example of a liquid crystal compound is n-alkoxyl 4-trans (4-
Alkylcyclohexyl)-benzene is known.

かかる液晶組成物の代表例として の混合物からなる液晶組成物がある。上記液晶組成物の
物性値を示すと、 TN 1 + 34℃ TCN +14℃ Δε −0,3 Δn −1−Q 、09 η 11 cst (201C) であり、このものはΔnが低く、ηも低いことから、広
視野性、高速応答性については良好であるが、TCN 
が+14℃と高く、使用出来る温度範囲を狭くするとい
う欠点を有している。
A liquid crystal composition consisting of a mixture is a typical example of such a liquid crystal composition. The physical property values of the above liquid crystal composition are as follows: TN 1 + 34°C TCN + 14°C Δε −0,3 Δn −1−Q , 09 η 11 cst (201C) This material has a low Δn and a low η. Therefore, the wide field of view and high-speed response are good, but TCN
It has the disadvantage of being as high as +14°C, which narrows the usable temperature range.

1だ別の液晶化合物の例として下記式 7式% かかる液晶化合物はネマチックレンジ(TCNからTN
I までの温度範囲)が54℃から312℃と広いこと
から本化合物を添加することにより液晶組成物としての
ネマチックレンジを拡大するととが出来るという特長を
有している。
An example of another liquid crystal compound is the following formula 7.
Since the temperature range (from 54°C to 312°C) is wide, the addition of this compound has the advantage that the nematic range of the liquid crystal composition can be expanded.

1だ別の液晶化合物の例として下記式 0式中rは2,3.4または6を表わす)で表わされル
5− n −アルキル−2(4−ンアノフェニル)−1
,3ジオキサン が知られている。これらの物性値を示すとTCN TN
I Δε Δn η20℃r=2 −2℃ −1−67
℃ +32−1−0.13 33cstr =3 −1
−42℃ +69℃ +32−1−0.13 33cs
tr=4 →−36℃ +43℃ +29 +0.13
 35cstr = Ei −1−4s’c +57℃
 +32 +0.14 47cstでありΔεが非常に
大きく閾値電圧を低くする効果が期待される反面、ηが
33cst〜47cstと高いことで高速応答性という
面では不利である。
As an example of another liquid crystal compound, 5-n-alkyl-2(4-anophenyl)-1
, 3 dioxane is known. These physical property values are TCN TN
I Δε Δn η20℃r=2 -2℃ -1-67
°C +32-1-0.13 33cstr =3-1
-42℃ +69℃ +32-1-0.13 33cs
tr=4 →-36℃ +43℃ +29 +0.13
35cstr = Ei -1-4s'c +57℃
+32 +0.14 47 cst, and Δε is very large, so the effect of lowering the threshold voltage is expected, but on the other hand, η is high, 33 cst to 47 cst, which is disadvantageous in terms of high-speed response.

寸だ別の液晶化合物の例として下記式 7式% が知られている。この物性値を示すと TNI +160℃ TCN + 69℃ Δε −1,2 Δn 十0.08 η 129 cst(20℃) であり、Δnが小さく、かつネマチックレンジが広いと
いう特長を示しているが、その反面粘度が高いという欠
点を有している。
As examples of liquid crystal compounds of different sizes, the following formula 7 is known. The physical property values are TNI +160°C TCN + 69°C Δε −1,2 Δn 10.08 η 129 cst (20°C), which indicates that Δn is small and the nematic range is wide. On the other hand, it has the disadvantage of high viscosity.

上述した既知の液晶化合物ないし液晶組成物d:それぞ
れの長所もあるが、欠点も有し、“また充分満足出来る
ものではない。
The above-mentioned known liquid crystal compounds or liquid crystal compositions d: Although each has its advantages, it also has disadvantages, and is not fully satisfactory.

発明の目的 本発明の目的は上述した如き従来より知られている液晶
組成物の欠点を補い視認性のすぐれだ1゛v画像をマト
リックス型TN−FEM用液晶表示素子で得るだめの液
晶組成物を提供することにある。
OBJECTS OF THE INVENTION The object of the present invention is to provide a liquid crystal composition which compensates for the drawbacks of the conventionally known liquid crystal compositions as described above and which enables a 1V image with excellent visibility to be obtained in a matrix type TN-FEM liquid crystal display element. Our goal is to provide the following.

特に本発明は粘度が低く、低い屈折率異方性をへし、弾
性定数中のに33/に11 の比の大きい液晶発明の構
成 本発明による液晶組成物は 一般式 c式中nは3,51だは7を表わす)で表わされるトラ
ンス−4−n−アルキル−(4−シアノフェニル)〜シ
クロヘギサンの1種以上、一般式 (式中mは2.3.4寸/こは7を表わす)で表わサレ
ル4− n −ア/l/ キ/レートラノス、トラン′
スージシクロへキノルー4仁カルボすトリルの1種以」
二、 一般式 (式中pは3丑たは6を表わし、qは2まだは4を表わ
す)で表わされるn−アルコキシ−4−トランス(4−
アルギル/りロヘギシル)−ベンゼンの1種以上、 式 %式% ルシクロへキシルビフェニルおよび 式 C式中rは2s 3t 44だは6を表わす)で表わす
6− n−アルキル−2−(4−7アノフエニル)−1
,3ジオキサンおよび 式 4− n −フo ヒル) ランスシクロへキシル−4
−n−フfルー トランス、トランスージシクロヘキシ
ルカルボキシレイト を含有することを特徴とする。
In particular, the liquid crystal composition according to the present invention has a low viscosity, low refractive index anisotropy, and a large ratio of 33/11 in the elastic constant. . 4-n-a/l/ki/lateranos, tran'
One type of trill to Sujicyclo to Kinoru four-carbosutrile.”
2. n-alkoxy-4-trans (4-
6- n-alkyl-2-(4-7 anophenyl)-1
, 3 dioxane and the formula 4-n-foHyl) lancecyclohexyl-4
It is characterized by containing -n-fluor-trans, trans-dicyclohexylcarboxylate.

本発明によれば上記一般式(1)〜(3)で表わされる
それぞれの化合物を選択し、これらの混合物に更に上記
式(4)、(6)および(6)の化合物を混合した少な
くとも6種の化合物からなる液晶組成物が後述する実施
例に示す如くすぐれた特性を有することが判った。即ち
本発明は上述した如き既知の液晶組成物を混合すること
により、一層すぐれた特性を有する液晶組成物を提供す
ることにある。
According to the present invention, each of the compounds represented by the above general formulas (1) to (3) is selected, and at least 6 compounds of the above formulas (4), (6) and (6) are further mixed with the mixture thereof. It has been found that a liquid crystal composition comprising the above compounds has excellent properties as shown in the Examples below. That is, the object of the present invention is to provide a liquid crystal composition having even better characteristics by mixing the known liquid crystal compositions as described above.

実施例の説明 以下に実施例を挙げて本発明を説明する。Description of examples The present invention will be explained below with reference to Examples.

実施例1 下記の如き組成を有する液晶組成物を混合することによ
って作った。
Example 1 A liquid crystal composition was prepared by mixing a liquid crystal composition having the following composition.

6重量% なお上記化合物中のアルキル基は全て直鎖アルキル基で
ある。
6% by weight All the alkyl groups in the above compound are straight chain alkyl groups.

上記液晶組成物の物性値は下記の通りである。The physical properties of the liquid crystal composition are as follows.

TN162.6℃ T CN 20℃以下 Δε +9.8 Jn −1−0,082 (T 23cst(20℃) 」二記物性値から判るように本実施例の液晶組成物がT
cNが非常に低く、またη、Δnともに小さいことから
、高視野角で高速応答性を実現している。
TN162.6°C T CN 20°C or less Δε +9.8 Jn -1-0,082 (T 23cst (20°C)) As can be seen from the physical property values, the liquid crystal composition of this example has T
Since cN is extremely low and both η and Δn are small, high-speed response is achieved at a wide viewing angle.

寸だ上記液晶組成物をTN−FEMパネルに使用した場
合の印加電圧対透過率特性を図に示した図中1からめら
れたγ(v9o%−V10%)値は1.24Vであった
The figure shows applied voltage versus transmittance characteristics when the above liquid crystal composition is used in a TN-FEM panel, and the γ (v9o%-V10%) value determined from 1 in the figure was 1.24V.

なお比較のため図中2にメルク社製液晶組成物であるZ
LI−1a00の特性も併せて示したC破線)が、この
もののγは1.04vであった。
For comparison, 2 in the figure shows Z, a liquid crystal composition manufactured by Merck & Co.
The C broken line which also shows the characteristics of LI-1a00) had a γ of 1.04v.

発明の効果 」二記実施例から明らかな如く、本発明による液晶組成
物は下記のすぐれた効果を有する。
Effects of the Invention As is clear from the second example, the liquid crystal composition according to the present invention has the following excellent effects.

(1)高速応答性を実現させるために効果のある低粘度
が得られる。
(1) Low viscosity, which is effective for achieving high-speed response, can be obtained.

(2)広い視!l!f角ろ一得るために効果のある低い
Δnが得られる。
(2) Broad perspective! l! A low Δn, which is effective for obtaining f-angle filtering, can be obtained.

(3)充分な階調ならびにコントラストを得るのに効果
のある広い閾値特性(γ)が得られる。
(3) A wide threshold characteristic (γ) that is effective in obtaining sufficient gradation and contrast can be obtained.

以上本発明による液晶組成物はスイッチング素子を備え
たマトリックス型パネルでのTV両画像表示するのに非
常に好丑しい緒特性を有しており、まだ各液晶組成物を
構成する各物質の組成比を自由に変えることにより、更
に種々の諸性質、例えばΔn、q等を変えることが可能
である。従って本発明の液晶組成物は現在求められてい
るTV用液晶材料として非常に有用である。
As described above, the liquid crystal composition according to the present invention has very favorable characteristics for displaying TV images on a matrix type panel equipped with switching elements, and the composition of each substance constituting each liquid crystal composition is By freely changing the ratio, it is possible to further change various properties such as Δn, q, etc. Therefore, the liquid crystal composition of the present invention is very useful as a liquid crystal material for TVs, which is currently in demand.

【図面の簡単な説明】[Brief explanation of drawings]

図は本発明による液晶組成物および従来の液晶組成物の
印加電圧対透過率特性を示すグラフである。 1・・・・・本発明による液晶組成物、2・・・・・・
従来の液晶組成物。
The figure is a graph showing applied voltage versus transmittance characteristics of a liquid crystal composition according to the present invention and a conventional liquid crystal composition. 1...Liquid crystal composition according to the present invention, 2...
Conventional liquid crystal composition.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 一般式 (式中nは3.cbJだは7を表わす)で表わされルト
ランス−4−n−アルキル−(4−シアノフェニル)−
シクロへギザンの1m以上、一般式 (式中mば2,3.4まだは7を表わす)で表わサレZ
14−n −フルキル−トランス、トランス−シンクロ
へキシル−4′−カルボニトリルの1種以上一般式 (式中pは3または6を表わし、qは2fたは4を表わ
す)で表わされるn−アルコキン−4−トランス(4−
アルキルシクロヘキシル)−ベンゼンの1種以上、およ
び 式 %式% シンクロへキンルビフェニルオヨヒ 式 (式中Tは2,3.4または6を表わす)で表わされる
5−n−アルキル−2−(4−シアノフェニル)−1,
3ジオキサンおよび 式 4− n −フロビルトランスシクロへキシル−4−n
 −フチルートランス、トランス〜ジシクロヘキシルカ
ルボキシレイト を含有することを特徴とする液晶組成物。
[Claims] Represented by the general formula (in the formula, n represents 3.cbJ or 7), lutrans-4-n-alkyl-(4-cyanophenyl)-
More than 1m of cyclohegizan, expressed by the general formula (in the formula, m is 2, 3.4 and 7 is represented).
14-n-Furkyl-trans, trans-synchronhexyl-4'-carbonitrile, represented by one or more general formulas (in the formula, p represents 3 or 6, and q represents 2f or 4); Alcoquine-4-trans(4-
one or more types of alkylcyclohexyl)-benzene, and 5-n-alkyl-2-( 4-cyanophenyl)-1,
3 dioxane and formula 4-n-furovirtranscyclohexyl-4-n
- A liquid crystal composition containing phthyl-trans, trans-dicyclohexyl carboxylate.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3807958B4 (en) * 1988-03-10 2004-03-18 Merck Patent Gmbh Super twisted liquid crystal display element

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3807958B4 (en) * 1988-03-10 2004-03-18 Merck Patent Gmbh Super twisted liquid crystal display element

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