JPS60178896A - オキシイミノ燐酸誘導体、その製法及び該化合物を含有する害虫駆除剤 - Google Patents

オキシイミノ燐酸誘導体、その製法及び該化合物を含有する害虫駆除剤

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JPS60178896A
JPS60178896A JP60014609A JP1460985A JPS60178896A JP S60178896 A JPS60178896 A JP S60178896A JP 60014609 A JP60014609 A JP 60014609A JP 1460985 A JP1460985 A JP 1460985A JP S60178896 A JPS60178896 A JP S60178896A
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カール、キース
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、オキシイミノ燐酸誘導体、その製法、該燐酸
誘導体を有効物質として含有する害虫駆除剤並びに該有
効物質を用いて害虫を駆除する方法に関する。
従来の技術 オキシイミノ燐酸誘導体は、ドイツ連邦共和国特許出願
公告第１０５２９８１号明細書、同第１２３８９０２号
明細書、同国特許出願公開第２３０４８４８号明細書、
同第２９５２７３８号明細書及び同第３１３５１８２号
明細書から公知である。これらは昆虫及びくも類を駆除
するために適当である。しかしながら、これらの作用効
果は特に低濃度では常には完全には満足されない。
発明が解決しようとする問題点 本発明の課題は、低濃度でも極めて有効である前記種類
の化合物を提供することであった。
問題点を解決するための手段 ところで、式Ｉ： 〔式中、 Ｒ１は４個までの炭素原子を有する直鎖状もしくは枝分
れ鎖状アルキル基を衣わし、 Ｒ２は４個までの炭素原子を有する直鎖状もしくは枝分
れ鎖状アルコキシ基又はアルキルチオ基、３個までの炭
素原子を有する直鎖状もしくは枝分れ鎖状アルキル基、
フエニル基、アミノ基、又はアルキル中に夫々４個まで
の炭素原子を有する直鎖状もしくは枝分れ鎖状アルキル
アミノ基又はジアルキルアミノ基を表わし、 Ｒ３は４個までの炭素原子を有する直鎖状もしくは枝分
れ鎖アルキル基を表わし、 Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表わす〕で示されるオキシ
イミノ燐酸誘導体が殺虫剤、殺ダニ剤及び殺線虫剤とし
て極めて有効でありかつ類似構造ないしは同一作用方向
の公知の有機物質よりも優れていることが判明した。
式Ｉのオキシイミノ燐酸誘導体は、相応するα−オキシ
イミノニトリルを相応する（チオノ）（チオール）燐（
ホスホン）酸エステル（アミド）ハロゲン化物と反応さ
せることにより得ることができる： Ｈａｌは経剤的理由から有利には塩素原子を表わす。
反応は溶剤又は希釈剤中で実施するのが有利である。こ
のためには例えば脂肪族及び芳香族、場合により塩素化
された炭化水素、例えば石油エーテル、ベンゼン、トル
エン、キシレン、ベンジン、ジクロルメタン、クロロホ
ルム、テトラクロルメタン、１，２−ジクロルエタン、
クロルベンゼン、例えばジエチル−及びジ−ｎ−ブチル
エーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン；ケトン、例えばアセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソプロピルケトン；更にニトリ
ル、例えばアセトニトリル及びプロピオニトリルである
。これらの物質の混合物を溶剤又は希釈剤として使用す
ることもできる。
酸結合剤（酸受容体）としては、ヒドロキシ化合物のホ
スホリル化において常用の塩基性試薬が適当である。特
にアルカリ金属炭酸塩又は−アルコラート、例えば炭酸
ナトリウム及び炭酸カリウム、ナトリウム−及びカリウ
ムメチラート及び−エチラート、更に脂肪酸、芳香族及
び複素環式アミン、例えばトリエチルアミン、ジメチル
アミン、ピペリジン、ジメチルアニリン、ジメチルベン
ジルアミン及びピリジンが適当である。若干の場合には
、アルキルリチウム化合物、例えばｎ−ブチルリチウム
又はアルカリ金属水素化物、例えば水素化ナトリウムを
使用するのが有利である。
酸受容体を添加する代りに、反応の前にα−オキシイミ
ノニトリル（ＩＩ）の塩、例えばアルカリ金属塩、アル
カリ土類金属塩又はアンモニウム塩を製造しかつこれら
を反応させることもできる。
一般に、出発物質は化学量論的比で使用する。
しかし、個々の場合には一方又は他方が過剰であるのが
有利なこともある。
反応は一般に室温以上で十分な速度で進行する。
一般に１２０℃は上回るべきでない。反応は若干の場合
発熱下に進行するので、冷却手段を講じるのが有利であ
る。
反応混合物から、本発明による有効物質は常法で、例え
ば水を加え、相を分離しかつ蒸留及び／又はカラムクロ
マトグラフイーにより得られる。
式（Ｉ）の化合物を製造するために出発物質として使用
される式（ＩＩ）のα−オキシイミノニトリルは新規物
質である。これらは例えば式中Ｈａｌが例えば塩素原子
又は臭素原子を表わす式（ＩＶ）のハロゲン化されたα
−オキシイミノニトリルを式（Ｖ）のアルキルチオール
と以下の反応式に基づき製造することができる： 酸結合剤（酸受容体〕としては、ハロゲン化合物のアル
キルチオール化におい℃常用の塩基性試薬が適当である
。特に適当なものは、アルカリ金属水素化物又は−アル
コラード、例えば水酸化ナトリウム及び−カリウム、ナ
トリウム−及びカリウムメチラート及び−エチラート、
更に脂肪族、芳香族及び複素環式アミンである。若干の
場合には、アルキルリチウム化合物、例えばｎ−ブチル
リチウム又はアルカリ金属水素化物、例えば水素化ナト
リウムを使用するのが有利である。
酸受容体を添加する代りに、反応前にアルキルチオール
の塩、例えばアルキル金属塩を製造しかつこれらを反応
させることができる。
式ＩＶのα−オキシイミノニトリルは、公知方法〔“ホ
ウベン−バイル（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ）、“メトー
デン・デア・オルガニツシエン・ヘミー（Ｍｅｔｈｏｄ
ｅｎ　ｄｅｒ　ｏｒｇａｎｉｓｃｅｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉ
ｅ）”第Ｎ／５ａ巻、ｐ１４３以降、シユトツツガルト
在、１９７５年〕で米国特許第４，３０２，４０２号明
細書から公知の先駆物をハロゲン化することにより得ら
れろ：更に、式Ｉの化合物を合成するために必要である
（チオ）（チオール）燐（ホスホン）酸エステル（アミ
ド）ハロゲン化物ＩＩＩは、ホウベン−バイル、“メト
ーデン・デア・オルガニツシエン・ケミー”、第ＸＩＩ
２巻、ｐ２７４以降、シユトツツガルト在１９６４年か
ら公知でありかつそこに記載の合成法で製造することが
できる。
式Ｉの新規の化合物は、部分的に無色又は淡褐色に着色
された油状物の形で生成し、該油状物を減圧下に適度に
高めた温度に長時間加熱する（蒸留開始）ことにより最
終的に揮発性の成分を除去しかつこうして精製すること
ができる。式Ｉの化合物が結晶状である場合には、その
精製は再結晶により得なうことができる。
式Ｉの化合物は大抵構造異性体のｓｙｎ−及びａｎｔｉ
−形の混合物として生成するので、たとえ予め構造異性
体を分離したとしても、その融点ないしは沸点範囲は確
認のためにはあまり適当でない。従って、その都度製造
された物質から、以下にＨ−ＮＭＲスペクトル、元素分
析の結果及び１５００ｏｍ−１〜９００ｃｍ１の間のい
わゆる“フインガープリント”範囲から典型的吸収最高
値を有するＩＲスペクトルを示す。
実施例１ ２−ヒドロキシイミノ−３−メチルチオ−３−メチルブ
チロニトリル６．０ｇ及び粉末化した炭酸カリウム５，
２ｇをアセトニトリル６０ｍｌ中に溶解ないしは懸濁さ
せかつ攪拌下に滴下式でチオ燐酸−０，０−ジエチルエ
ステルクロリド７．５ｇを滴加した。該混合物を６０℃
で２４時間攪拌し、次いで不溶性成分から吸引濾過しか
つ濾液を真空中で濃縮した。該残留分をエーテル中に回
収し５％のカセイソーダ溶液で１回、かつ水で３回洗浄
しかつ溶剤を除去した。７５℃及び０．０１ミリバール
で留去した後、はとんど無色の粘性油状物として０−（
０，０−ジエチルチオホスホリル）−２−オキシイミノ
−３−メチル−チオ−３−メチル−ブチロニトリル１１
．４５ｇが残留した（収率：計算値の９７％）。
Ｃ１０Ｈ１９Ｎ２Ｏ３ＰＳ２（３１０）計算値：　Ｃ３
８．７　Ｈ６．２　Ｎ９．０実測値：　Ｃ３９．０　Ｈ
６．４　Ｎ９．２ＣＤＣｌ３（δ値、ｐｐｍ）で２００
−ＭＨｚ−Ｈ−ＮＭＲスペクトル：１．３５（ｔ，６Ｈ
）；１．６５（ｓ，６Ｈ）；２．０５（ｓ，３Ｈ）；４
．２０−４．４５（ｍ，４Ｈ）赤外線吸収（ｃｍ−１）
：１１０８、１０２２、９７５、９２８、９００、８５
４、８２４、８００、７６４同様に、以下の表に記載の
化合物は、少なくとも１つの物理的記載がその確認のた
めに存在する限り、実施例１に記載の方法で得られたも
のである；式（Ｉ）に相応する別の化合物は、同じ形式
で方法を相応して変更してその都度必要な量及び（最良
の反応条件のために）場合により前実験に基づき得るこ
とができる。
前駆物質 ２−ヒドロキシイミノ−３−メチルブチロニトリル４０
．５ｇを塩化メチレン７５０ｍｌ中に溶かしかつ光の作
用下に（ＨＰＫ−１２５−Ｗ−ランプ）２３時間以内で
、塩化メチレン７０ｍｌ中に溶かした臭素５７．９ｇを
加えた。
こうして得られた混合物を滴加式にナトリウムメルカプ
チド（３０％のナトリウムメチラートにメチルカプタン
２４ｇを呼込むことにより製造）の溶液に加えた。室温
で１２時間攪拌し、溶剤を真空中で留去し、該残分をエ
ーテル中に回収し、水で３回洗浄しかつ硫酸ナトリウム
上で乾燥させた。シリカゲルを介して濾過した後に、濃
縮しかつ残留した油状物を減圧下（０．０１ミリバール
）に蒸留した、この場合８６℃の温度で無色の液体とし
て所望の２−ヒドロキシイミノ−３−メチルチオ−３−
メチル−ブチロニトリル１０．２ｇが移行し、該化合物
は冷却により完全に結晶化した（融点６１〜６４℃）。
赤外線吸収（ｃｍ−１）；１４２３、１３８７、１１０
４、１０１６、９８２、６８０、６４０ ＣＤＣｌ３（α−値、ｐｐｍ）中での６０ＭＨｚ−ＮＭ
Ｒスペクトル：１．６１（ｓ，６Ｈ）；２．０（ｓ，３
Ｈ）；９．３５（広帯ｓ，１Ｈ）、 以下の表に記載の前駆物質（ＩＩ）は、同様に前記方法
で得られた；式ＩＩに相応する別の前駆物質は、同一方
法でその都度の必要な量に基づき前記方法を相応して変
更してかつ最良の反応条件のために、場合により前実験
に基づき得ることができた。
Ｒ３　ＩＲ−吸収（最大値、ｃｍ−１）Ｃ２Ｈ５　１４
４７，１４２５，１３８７，１１３８，１１０３，９８
３■−Ｃ３Ｈ７　１４５５，１４４４，１４２４，１３
８７，１３６８，１１３８１００５，９８９ ｎ−Ｃ３Ｈ７ ｔ−Ｃ４Ｈ８　１４２５，１３６６，１１５６，１１３
５，１００６，９８７，６８５ 作用 式Ｉの燐酸エステルは、昆虫、くも及び線虫類から成る
害虫を有効に駆除するために適当である。
これらは植物保護並びに衛生、保存及び獣医分野で有害
動物駆除剤として使用することができる。
製剤は有効物質を一般に０．１〜９５重量％、有利には
０．５〜９０重量％を含有する。
適用可能な調剤中の有効物質濃度は、広い範囲内で変動
することができる。
該濃度は一般に０．００００１〜１０％、有利には０．
００１〜０．１％である。
本発明による有効物質は、有効にウルトラ−ロー−ボリ
ウム法（ＵＬＶ）で使用することができ、この場合には
有効物質９５重量％以上を有する製剤又は更には添加物
を有しない有効物質を散布することが可能である。
有効物質の使用量は、野外条件下で０．０２〜１０ｋｇ
／ｈａ、有利には０．１〜２．０ｋｇ／ｈａである。
本発明による有効物質に、種々の類型の油、除草剤、殺
菌剤、別の有害動物駆除剤、殺菌剤を場合によりまた使
用直前に初めて（タンクミツクス）として添加すること
ができる。これらの物質は本発明の薬剤に対して１：１
０〜１０：１の重量比で配合することができる。
イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）に対する
接触作用適用試験 羽化後４日の成虫に軽くＣＯ２摩酔した後、有効物質ア
セトン溶液１μｌを下腹部に適用した。このためにはマ
イクロメータ注射器を使用した。
同じ処理をした各々２０匹の実験動物をセロフアン袋（
約５００ｍｌ）中に入れた。
４時間後、仰臥した実験動物の数を計数しかつＬＤ５０
をグラフ的に判明した。
結果： 有効物質実施例１　ＬＤ５０　０．０８μｇ／ハエ１匹
マラチオン（Ｍａｌａｔｈｉｏｎ）ＬＤ５０　０．５μ
ｇ／ハエ１匹ｃａｓｔａｎｅｕｍ）；マラチオン−抵抗
性処理した丸形フイルターφ７ｃｍに対する接触作用 ２４時間後の死亡率 有効物質実施例１　０．１ｍｇ　死亡率１００％マラチ
オン　２．０ｍｇ　無効 プロデニア・リツラ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ　Ｌｉｔｕｒａ
）、飼育実験 処理した寒天−培養基上でのＬ３までの幼虫有効物質実
施例１　１ｐｐｍ　死亡率１００％特許出願人　バスフ
　ァクチエンゲゼルシャフト代理人弁理士田代照治 第１頁の続き ＠発明者　カール、キース ＠発明者　ハインリヒ、アドルフ イ ドイツ連邦共和国、し低うムベルトハイム、１、ズデー
テンシユトラーセ、ｎ ドイツ連邦共和国、６７０３．リムブルガーホーフ、カ
ルミトヴエーク、１１

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式Ｉ： 〔式中、 Ｒ１は４個までの炭素原子を有する直鎖状もしくは枝分
    れ鎖状アルキル基を表わし、 Ｒ２は４個までの炭素原子を有する直鎖状もしくは枝分
    れ鎖状アルコキシ基又はアルキルチオ基、３個までの炭
    素原子を有する直鎖状もしくは枝分れ鎖状アルキル基、
    フエニル基、アミノ基、又はアルキル中に夫々４個まで
    の炭素原子を有する直鎖状もしくは枝分れ鎖状アルキル
    アミノ基又はジアルキルアミノ基を表わし、 Ｒ３は４個までの炭素原子を有する直鎖状もしくは枝分
    れ鎖状アルキル基を表わし、 Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表わす〕で示されるオキシ
    イミノ燐酸誘導体。
  2. （２）式Ｉ： 〔式中、 Ｒ１は４個までの炭素原子を有する直鎖状もしくは枝分
    れ鎖状アルキル基を表わし、 Ｒ２は４個までの炭素原子を有する直鎖状もしくは枝分
    れ鎖状アルコキシ基又はアルキルチオ基、３個までの炭
    素原子を有する直鎖状もしくは枝分れ鎖状アルキル基、
    フエニル基、アミノ基、又はアルキル中に夫々４個まで
    の炭素原子を有する直鎖状もしくは枝分れ鎖状アルキル
    アミノ基又はジアルキルアミノ基を弄わし、 Ｒ３は４個までの炭素原子を有する直鎖状もしくは枝分
    れ鎖状アルキル基を表わし、 Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表わす〕で示されるオキシ
    イミノ燐酸誘導体を製造する方法において、相応するα
    −オキシイミノニトリル（ＩＩ）：〔式中、Ｒ３は前記
    のものを表わす〕を、有利には酸受容体、又は上記α−
    オキシイミノニトリルのアルカリ金属塩、アルカリ土類
    金属塩又は場合により置換されたアンモニウム塩の存在
    下に、相応する（チオ）（チオール）燐（ホスホン）酸
    エステル（アミド）−ハロゲン化物（ＩＩＩ）：〔式中
    、Ｒ１、Ｒ２及びＸは前記のものを表わしかつＨａｌは
    ハロゲン原子を表わす〕と、場合により溶剤又は希釈剤
    の存在下に、０〜１２０℃の温度で反応させることを特
    徴とする、オキシイミノ燐酸誘導体の製法。
  3. （３）式Ｉ： 〔式中、 Ｒ１は４個までの炭素原子を有する直鎖状もしくは枝分
    れ鎖状アルキル基を表わし、 Ｒ２は４個までの炭素原子を有する直鎖状もしくは枝分
    れ鎖状アルコキシ基又はアルキルチオ基、３個までの炭
    素原子を有する直鎖状もしくは枝分れ鎖状アルキル基、
    フエニル基、アミノ基、又はアルキル中に夫々４個まで
    の炭素原子を有する直鎖状もしくは枝分れ鎖状アルキル
    アミノ基又はジアルキルアミノ基を表わし、 Ｒ３は４個までの炭素原子を有する直鎖状もしくは枝分
    れ鎖状アルキル基を衣わし、 Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表わす〕で示されるオキシ
    イミノ燐酸誘導体を含有する害虫駆除剤。
  4. （４）固形もしくは液状の賦形剤及び式Ｉ：〔式中、 Ｒ１は４個までの炭素原子を有する直鎖状もしくは枝分
    れ鎖状アルキル基を表わし、 Ｒ２は４個までの炭素原子を有する直鎖状もしくは枝分
    れ鎖状アルコキシ基又はアルキルチオ基、３個までの炭
    素原子を有する直鎖状もしくは枝分れ鎖状アルキル基、
    フエニル基、アミノ基、又はアルキル中に夫々４個まで
    の炭素原子を有する直鎖状もしくは枝分れ鎖状アルキル
    アミノ基又はジアルキルアミノ基を表わし、 Ｒ３は４個までの炭素原子を有する直鎖状もしくは枝分
    れ鎖状アルキル基を表わし、 Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表わす〕で示されるオキシ
    イミノ燐酸誘導体の少なくとも１種を含有する害虫駆除
    剤。
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