JPS60161916A - External preparation for skin - Google Patents
External preparation for skinInfo
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- JPS60161916A JPS60161916A JP1675584A JP1675584A JPS60161916A JP S60161916 A JPS60161916 A JP S60161916A JP 1675584 A JP1675584 A JP 1675584A JP 1675584 A JP1675584 A JP 1675584A JP S60161916 A JPS60161916 A JP S60161916A
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は過酸化ベンゾイルと特定のポリエーテル化合物
とを含有することを特徴とする過酸化ベンゾイルが熔解
された皮膚外用剤に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to an external preparation for skin in which benzoyl peroxide is dissolved, which is characterized by containing benzoyl peroxide and a specific polyether compound.
６０年以上の間、過酸化ベンゾイルは火傷、静脈瘤性潰
瘍、尋常性毛癒、皮脂漏および座癒などの皮膚創傷の局
所治療に使用されてきた。とくに、表皮剥離作用および
抗菌作用は有効であり、座癒の治療剤として汎用されて
いる。For more than 60 years, benzoyl peroxide has been used for the topical treatment of skin wounds such as burns, varicose ulcers, vulgaris, seborrhea, and acne scars. In particular, it has effective epidermal exfoliating and antibacterial effects, and is widely used as a therapeutic agent for acne.
従来、過酸化ベンゾイルは溶媒に極めて溶解しにくいこ
とから製品中には懸濁状態で配合されてきた。しかしな
がら、懸濁状態で使用する場合は、外観を考慮して乳化
状にしたり、沈降を防止するため系にある程度以上の粘
度を持たせなければならないなど、製品形態にかなりの
制約を受けているのが現状である。Conventionally, benzoyl peroxide has been incorporated into products in a suspended state because it is extremely difficult to dissolve in solvents. However, when used in a suspended state, there are considerable restrictions on the product form, such as the need to make it into an emulsified form for the sake of appearance and the system to have a certain level of viscosity to prevent sedimentation. is the current situation.
本発明者らはこのような事情にかんがみ、上記の欠点を
解決すべく鋭意研究を重ねた結果、特定のポリオール化
合物を溶媒として用いれば過酸化ベンゾイルを溶解し得
ることを見いだし、本発明を完成するに至った。In view of these circumstances, the inventors of the present invention conducted extensive research to solve the above-mentioned drawbacks, and as a result, discovered that benzoyl peroxide could be dissolved by using a specific polyol compound as a solvent, and completed the present invention. I ended up doing it.
すなわち、本発明は、（＋）過酸化ベンゾイルと（１１
）下記式（１）で表されるポリエーテル化合物の１種ま
たは２種以上とを含有することを特徴とする過酸化ベン
ゾイルが熔解された皮膚外用剤である。That is, the present invention provides (+) benzoyl peroxide and (11
) An external preparation for skin in which benzoyl peroxide is dissolved, which is characterized by containing one or more polyether compounds represented by the following formula (1).
［式（Ｉ）でＡは分子内に２個以上の水酸基を有する多
価アルコールの残基、ｍは２〜１００の整数、ｎは０〜
５０の整数を表す。式（１）ではプロピレンオキサイド
およびエチレンオキサイドを便宜的にブロックポリマー
として記述しているが、ランダムコポリマーでも良い。[In formula (I), A is a residue of a polyhydric alcohol having two or more hydroxyl groups in the molecule, m is an integer from 2 to 100, and n is from 0 to
Represents an integer of 50. Although propylene oxide and ethylene oxide are conveniently described as block polymers in formula (1), they may be random copolymers.
］ 以下、本発明の構成について詳述する。] Hereinafter, the configuration of the present invention will be explained in detail.
本発明で用いる過酸化ベンゾイルは無色、無臭、無味の
結晶性固体で、室温で安定である。過酸化ベンゾイルは
強い酸化作用を有するが人体には安全である。Benzoyl peroxide used in the present invention is a colorless, odorless, and tasteless crystalline solid that is stable at room temperature. Although benzoyl peroxide has a strong oxidizing effect, it is safe for the human body.
本発明で用いられるポリエーテル化合物は下記式％式％
式（Ｉ）でＡは分子内に２個以上の水酸基を有する多価
アルコールの残基であり、このような多価アルコールの
例としては、エチレングリコール、プロピレングリコー
ル、１．３−ブチレングリコール、１．４−ブチレング
リコール、ジプロピレングリコール、グリセリン、ジグ
リセリル、トリグリセリン、テトラグリセリン、デカグ
リセリンなどのポリグリセリン、トリメチロールプロパ
ン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、
あるいはトレハロース、サンカロース、マルトース、ラ
クトース、ゲンチアノース、ラフィノース、メレチトー
ス、スタキオース、セルロース、ヘミセルロース、デン
プン、キチングリコーゲン、Ｄ−ツルピント、Ｄ−マン
ノース、Ｄ−マンニット、Ｄ−マンノン酸、Ｄ−グルコ
ン酸、アルドン酸、ウロン酸、イノジット、α−アクロ
ース、グリコーゲン、メチルフラクトピラノシド、ソル
ビタン、エチルグルコフラノシド、グルコラクトン、ア
ルブチン、モノアセチルソルビトール、ジアセチルソル
ビクン、ソルビクンラウリン酸エステル、ソルビタンオ
レイン酸エステル、グルコースリン酸エステルなどの単
糖類、２糖類、オリゴＩｘ類およびこれらの誘導体を挙
げることができる。The polyether compound used in the present invention has the following formula (% formula %) In the formula (I), A is a residue of a polyhydric alcohol having two or more hydroxyl groups in the molecule, and examples of such polyhydric alcohols include: , ethylene glycol, propylene glycol, 1,3-butylene glycol, 1,4-butylene glycol, dipropylene glycol, glycerin, diglyceryl, triglycerin, tetraglycerin, polyglycerin such as decaglycerin, trimethylolpropane, pentaerythritol, dipentaerythritol,
Or trehalose, sancalose, maltose, lactose, gentianose, raffinose, meletitose, stachyose, cellulose, hemicellulose, starch, chitin glycogen, D-turpinto, D-mannose, D-mannite, D-mannonic acid, D-gluconic acid, aldone Acid, uronic acid, inosit, α-acrose, glycogen, methylfructopyranoside, sorbitan, ethyl glucofuranoside, glucolactone, arbutin, monoacetyl sorbitol, diacetyl sorbicun, sorbicun laurate, sorbitan oleate, Examples include monosaccharides such as glucose phosphate, disaccharides, oligo Ixs, and derivatives thereof.
また、式（Ｉ）でｍは２〜１００の整数、ｎはＯ〜５０
の整数をあられす。プロピレンオキサイド及びエチレン
オキサイドの結合の態様は便宜的に式（１）のように記
述しているが、実際にはブロックコポリマーだけではな
く、ランダムコポリマーでも差し支えない。プロピレン
オキサイドとエチレンオキサイドのモル比は５：１〜２
：１の範囲が好ましく、さらにエチレンオキサイドは上
記ポリエーテル化合物中の５０重量％、好ましくは３０
重量％以下である。In addition, in formula (I), m is an integer of 2 to 100, and n is O to 50.
Hail integers. The mode of bonding of propylene oxide and ethylene oxide is described as shown in formula (1) for convenience, but in reality, not only a block copolymer but also a random copolymer may be used. The molar ratio of propylene oxide and ethylene oxide is 5:1-2
:1 is preferable, and ethylene oxide accounts for 50% by weight of the polyether compound, preferably 30% by weight of the polyether compound.
% by weight or less.
本発明においては式（Ｉ）で表されるポリエーテル化合
物の１種または２種以上が任意に選ばれて用いられる。In the present invention, one or more polyether compounds represented by formula (I) are arbitrarily selected and used.
過酸化ベンゾイルの配合量は全量中の０．００１〜５重
量％であり、式（Ｉ）で表されるポリエーテル化合物の
重量に対して１／１０（重量比）以下であることが望ま
しい。The blending amount of benzoyl peroxide is 0.001 to 5% by weight based on the total amount, and is preferably 1/10 (weight ratio) or less to the weight of the polyether compound represented by formula (I).
本発明の皮膚外用剤は、従来にはない、過酸化ベンゾイ
ルが溶解された状態を呈する。過酸化ベンゾイルが熔解
されていることにより有効表面積が最大に発揮されるの
で、薬効的にも有利であると考えられる。The skin external preparation of the present invention exhibits a state in which benzoyl peroxide is dissolved, which is unprecedented. Since benzoyl peroxide is dissolved, the effective surface area is maximized, which is considered to be advantageous in terms of medicinal efficacy.
本発明の皮膚外用剤には上記の必須構成成分に加えて、
必要に応じて、通常医薬品、化粧品分野で用いられるそ
の他の成分、例えばＥＤＴＡなどのキレート化剤、ＢＨ
Ｔ、ヒドロキノン、トコフェロールなどの酸化防止剤、
ソルビトール、グリセリンなどの保湿剤、エタノール、
ＩＰＡなどのアルコール、クエン酸、乳酸、リンゴ酸な
どの有機酸、リン酸などの無機酸、水などを配合するこ
とができる。当然のことながら、これらの成分は本発明
の効果を損なわない質的、量的範囲内で用いられなけれ
ばならない。In addition to the above-mentioned essential components, the skin external preparation of the present invention includes:
If necessary, other ingredients commonly used in the pharmaceutical and cosmetic fields, such as chelating agents such as EDTA, BH
Antioxidants such as T, hydroquinone, and tocopherol,
Humectants such as sorbitol and glycerin, ethanol,
Alcohols such as IPA, organic acids such as citric acid, lactic acid, and malic acid, inorganic acids such as phosphoric acid, water, and the like can be blended. Naturally, these components must be used within a qualitative and quantitative range that does not impair the effects of the present invention.
つぎに、実施例により本発明をさらに詳細に説明する。Next, the present invention will be explained in more detail with reference to Examples.
本発明はこれにより限定されるものではない。The present invention is not limited thereby.
配合量は重量％である。The blending amount is in weight%.
実施例１ ■過酸化ベンゾイル ３．０重量％ ■ポリオキシプロピレン（９モル） ジグリセリルエーテル ９７．０ ■に■を加え、室温にて攪拌溶解した。Example 1 ■Benzoyl peroxide 3.0% by weight ■Polyoxypropylene (9 mol) Diglyceryl ether 97.0 (2) was added to (2), and the mixture was stirred and dissolved at room temperature.
実施例２
■過酸化ベンゾイル ３．０重量％
■ポリオキシプロピレン（１００モル）グリセリルエー
テル ９７．０
■に■を加え、室温にて攪拌熔解した。Example 2 (1) Benzoyl peroxide 3.0% by weight (2) Polyoxypropylene (100 mol) glyceryl ether 97.0 (2) was added to (1) and the mixture was stirred and dissolved at room temperature.
実施例３
■過酸化ベンゾイル １．０重量％
■ポリオキシプロピレン（１００モル）ポリオキシエチ
レン（５０モル）
ジグリセリルエーテル ９０．０
■ポリオキシプロピレン（１０モル）
ポリオキシエチレン（２モル）
プロピレングリコールエーテル ９．０■■を混合し、
これに■を加えて室温にて攪拌溶解した。Example 3 ■Benzoyl peroxide 1.0% by weight ■Polyoxypropylene (100 mol) Polyoxyethylene (50 mol) Diglyceryl ether 90.0 ■Polyoxypropylene (10 mol) Polyoxyethylene (2 mol) Propylene glycol Mix ether 9.0■■,
(2) was added to this, and the mixture was stirred and dissolved at room temperature.
実施例４ ■過酸化ベンゾイル １．０重量％ ■ポリオキシプロピレン（９モル） ソルビタンエーテル ９９．０ ■に■を加え、室温にて攪拌溶解した。Example 4 ■Benzoyl peroxide 1.0% by weight ■Polyoxypropylene (9 mol) Sorbitan ether 99.0 (2) was added to (2), and the mixture was stirred and dissolved at room temperature.
実施例５ ■過酸化ベンゾイル ５．０重量％ ■ポリオキシプロピレン（２モル） デカグリセリルエーテル ９５．０ ■に■を加え、室温にて攪拌し、熔解した。Example 5 ■Benzoyl peroxide 5.0% by weight ■Polyoxypropylene (2 moles) Decaglyceryl ether 95.0 (2) was added to (2), stirred at room temperature, and dissolved.
実施例６
■過酸化ベンゾイル ２．５重量％
■ポリオキシプロピレン（９モル）
ジグリセリルエーテル ９６．４４
■サリチル酸 ０．０１
■乳酸 ０．０５
■イオン交換水 １．０
■に■■を加えて攪拌溶解し、この溶液を、■に■を加
えて攪拌した溶液中へ添加して溶解した。Example 6 ■Benzoyl peroxide 2.5% by weight ■Polyoxypropylene (9 mol) Diglyceryl ether 96.44 ■Salicylic acid 0.01 ■Lactic acid 0.05 ■Ion exchange water 1.0 Add ■■ to ■■ The mixture was stirred and dissolved, and this solution was added to a solution prepared by adding (■) to (■) and stirring.
実施例７
■過酸化ベンゾイル ２．５重量％
■ポリオキシプロピレン（９モル）
ジグリセリルエーテル ８１．８２
■グリセリン ０．２
■エタノール １４．４５
■クエン酸 ０．０１
■リン酸 ０．０２
■イオン交換水 １．０
■に■を加えて攪拌溶解し、つぎに■を加えて攪拌溶解
する。この溶液中に、■に■を攪拌溶解した溶液を加え
て攪拌溶解する。さらに、■■を加えて攪拌溶解した。Example 7 ■ Benzoyl peroxide 2.5% by weight ■ Polyoxypropylene (9 mol) Diglyceryl ether 81.82 ■ Glycerin 0.2 ■ Ethanol 14.45 ■ Citric acid 0.01 ■ Phosphoric acid 0.02 ■ Ion Exchange water 1.0 Add ■ to ■ and stir and dissolve, then add ■ and stir and dissolve. A solution obtained by stirring and dissolving ■ into ■ is added to this solution, and the mixture is stirred and dissolved. Furthermore, ■■ was added and dissolved with stirring.
実施例８
■過酸化ベンゾイル ０．０５重量％
■ポリオキシプロピレン（９モル）
ジグリセリルエーテル ５２．３１
■エタノール ３３．４４
■ジプロピレングリコール ３．０
■グリセリン １．５
■コレスタノールのエチレン
オキサイド（３０モル）付加体
（日光ケミカルズ製の
ニラコールＤＨＣ−３０） 、０．２
■グリセリルトリ −２−エチル
ヘキサノエート ２．４
■イオン交換水 ７．１
■に■を加えて攪拌溶解し、これに■と■のうちの２．
１重量％とを加えて攪拌溶解し、エタノール相とする。Example 8 ■ Benzoyl peroxide 0.05% by weight ■ Polyoxypropylene (9 mol) Diglyceryl ether 52.31 ■ Ethanol 33.44 ■ Dipropylene glycol 3.0 ■ Glycerin 1.5 ■ Ethylene oxide of cholestanol ( 30 mol) adduct (Niracol DHC-30 manufactured by Nikko Chemicals), 0.2 ■ Glyceryl tri-2-ethylhexanoate 2.4 ■ Ion exchange water 7.1 Add ■ to ■ and dissolve with stirring. 2 of ■ and ■.
1% by weight was added and dissolved with stirring to form an ethanol phase.
別に、■■■を混合して加熱攪拌溶解し、これに■のう
ちの０．７−重量％を加えて攪拌溶解し、室温まで冷却
して多価アルコール相とする。多価アルコール相に■と
■の残部とを加えて攪拌して溶解する。このものを先の
エタノール相に加えて攪拌熔解した。Separately, ■■■ are mixed and dissolved with stirring, and 0.7% by weight of ■ is added thereto, stirred and dissolved, and the mixture is cooled to room temperature to form a polyhydric alcohol phase. Add (1) and the remainder of (2) to the polyhydric alcohol phase and stir to dissolve. This material was added to the ethanol phase and stirred and dissolved.
実施例１〜８は、いずれも過酸化ベンゾイルが系中に熔
解した皮膚外用剤であり、室温１力月経過後も沈澱など
は発生せず安定性に優れていた。また、これらの皮膚外
用剤は座庶治療防止効果の点でも良好なものであった。Examples 1 to 8 were all skin preparations in which benzoyl peroxide was dissolved in the system, and had excellent stability with no precipitation occurring even after one month at room temperature. In addition, these skin external preparations were also good in terms of effectiveness in preventing acne treatment.
特許出願人 株式会社 資 生 堂Patent applicant Shiseido Co., Ltd.
Claims (1)
で表されるポリエーテル化合物の１種または２種以上°
とを含有することを特徴とする過酸化ベンゾイルが溶解
された皮膚外用剤。 ［式（１）でＡは分子内に２個以上の水酸基を有する多
価アルコールの残基、ｍは２〜１００の整数、ｎは０〜
５０の整数を表す。式（Ｉ）ではプロピレンオキサイド
およびエチレンオキサイドを便宜的にプロ・ツクポリマ
ーとして記述しているが、ランダムコポリマーでも良い
。］(1) (i) Benzoyl peroxide and (it) the following formula (I)
One or more polyether compounds represented by °
An external preparation for skin in which benzoyl peroxide is dissolved, characterized by containing the following. [In formula (1), A is a residue of a polyhydric alcohol having two or more hydroxyl groups in the molecule, m is an integer from 2 to 100, and n is from 0 to
Represents an integer of 50. In formula (I), propylene oxide and ethylene oxide are conveniently described as a pro-copolymer, but a random copolymer may also be used. ]
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1675584A JPS60161916A (en) | 1984-02-01 | 1984-02-01 | External preparation for skin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1675584A JPS60161916A (en) | 1984-02-01 | 1984-02-01 | External preparation for skin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60161916A true JPS60161916A (en) | 1985-08-23 |
Family
ID=11925055
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1675584A Pending JPS60161916A (en) | 1984-02-01 | 1984-02-01 | External preparation for skin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60161916A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008060515A3 (en) * | 2006-11-10 | 2008-08-28 | Neostrata Company Inc | Topical compositions comprising polyhydroxy acids and/or lactones for improved cutaneous effects of oxidative therapeutic drugs |
-
1984
- 1984-02-01 JP JP1675584A patent/JPS60161916A/en active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008060515A3 (en) * | 2006-11-10 | 2008-08-28 | Neostrata Company Inc | Topical compositions comprising polyhydroxy acids and/or lactones for improved cutaneous effects of oxidative therapeutic drugs |
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