JPS60107554A - 未知物質の化学構造を決定する方法および装置 - Google Patents
未知物質の化学構造を決定する方法および装置Info
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- JPS60107554A JPS60107554A JP58214153A JP21415383A JPS60107554A JP S60107554 A JPS60107554 A JP S60107554A JP 58214153 A JP58214153 A JP 58214153A JP 21415383 A JP21415383 A JP 21415383A JP S60107554 A JPS60107554 A JP S60107554A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（発明の技術分野）
本発明は、分析装置、特にｏ−１６核磁気共鳴（以下単
にＯ−０−１３Ｎと称する）装置がら得られる未知物質
のスペクトルデータを解析することにより未知物質の化
学構造を決定する方法および装置に関する。
にＯ−０−１３Ｎと称する）装置がら得られる未知物質
のスペクトルデータを解析することにより未知物質の化
学構造を決定する方法および装置に関する。
（従来技術と問題点）
現在まで、未知物質の構造を解析するには、分析技術者
がスペクトルデータを、自己の経験と分光学的理論とに
もとづき、知的頭脳活動をともなう手作業で行なって来
た。この解析操作には、多数の既知物質のスペクトルを
比較して、未知物質がどの既知物質のスペクトルと共通
の特徴を示しているかを決定し、分子構造の構成要素で
ある部分構造を推定するが、これには時間を要し、また
データ解析に関する豊富な経験を必要とした。
がスペクトルデータを、自己の経験と分光学的理論とに
もとづき、知的頭脳活動をともなう手作業で行なって来
た。この解析操作には、多数の既知物質のスペクトルを
比較して、未知物質がどの既知物質のスペクトルと共通
の特徴を示しているかを決定し、分子構造の構成要素で
ある部分構造を推定するが、これには時間を要し、また
データ解析に関する豊富な経験を必要とした。
最近、このような化学構造解析の分野で人間が手作業で
行なう場合と同様の手順をコンビーータによるデータ検
索によって、数万件に及ぶ既知物質の標準スペクトルデ
ータを未知物質のスペクトルデータと比較することによ
って未知物質の化学構造を判定することが行なわれてい
る。
行なう場合と同様の手順をコンビーータによるデータ検
索によって、数万件に及ぶ既知物質の標準スペクトルデ
ータを未知物質のスペクトルデータと比較することによ
って未知物質の化学構造を判定することが行なわれてい
る。
しかしながら、このような従来形の方法においては、既
知物質の標準スペクトルデータと未知物質のスペクトル
データとが完全に一致した場合にのみ未知物質と既知物
質との同定が可能であったため、標準スペクトルデータ
の中に含まれていなイスベクトルを有する未知物質につ
いては何らの情報も得られないという不都合があった。
知物質の標準スペクトルデータと未知物質のスペクトル
データとが完全に一致した場合にのみ未知物質と既知物
質との同定が可能であったため、標準スペクトルデータ
の中に含まれていなイスベクトルを有する未知物質につ
いては何らの情報も得られないという不都合があった。
すなわち、このような従来形の方法においては、既知物
質の標準スペクトルデータと未知物質のスペクトルとに
おける各スペクトル信号の位置や強度がそれぞれ特定の
数字として一義的に決定され、これらの各スペクトル信
号の完全一致を必要条件としていたため、分子構造のわ
ずかな相違による電子密度の差や、測定誤差による数値
のずれが原因となって既知物質の同定すら充分でないと
いう短所を有していた。
質の標準スペクトルデータと未知物質のスペクトルとに
おける各スペクトル信号の位置や強度がそれぞれ特定の
数字として一義的に決定され、これらの各スペクトル信
号の完全一致を必要条件としていたため、分子構造のわ
ずかな相違による電子密度の差や、測定誤差による数値
のずれが原因となって既知物質の同定すら充分でないと
いう短所を有していた。
また、現在までに蓄積されたＯ−０−１３Ｎ装置の既知
物質のスペクトルは、最も広く普及しているサトラー社
の標準スペクトルデータ集でも約３５０００化合物程度
であり、工業製品の開発研究を目的として日々合成され
る化合物データはその中にほとんど含まれていない。こ
のため、従来形のデータ検索に頼る方法では特に合成反
応の副生成物等の化学構造を知ることはほとんど不可能
であった。
物質のスペクトルは、最も広く普及しているサトラー社
の標準スペクトルデータ集でも約３５０００化合物程度
であり、工業製品の開発研究を目的として日々合成され
る化合物データはその中にほとんど含まれていない。こ
のため、従来形のデータ検索に頼る方法では特に合成反
応の副生成物等の化学構造を知ることはほとんど不可能
であった。
（発明の目的）
本発明の目的は、前述の従来形における問題点に鑑み、
未知物質の化学ｍｌ造を決定する方法および装置におい
て、記憶装置に予め既知物質の部分構造とそれに対応す
る化学シフト値とを記憶しておき、この化学シフト値と
未知物質のスペクトルデータとを用いて各部分構造が未
知物質に含まれている可能性をメンパージ、プ関数で評
価するという構想にもとづき、未知物質および既知物質
のいずれに対してもそのＯ〜１３ＮＭＲスペクトルから
自動的にかつ短時間でこれらの物質に含まれる部分構造
を推定して出力することができるようにし、この出力結
果から分析技術者等が容易に分子構造を決定できるよう
にすることにある。
未知物質の化学ｍｌ造を決定する方法および装置におい
て、記憶装置に予め既知物質の部分構造とそれに対応す
る化学シフト値とを記憶しておき、この化学シフト値と
未知物質のスペクトルデータとを用いて各部分構造が未
知物質に含まれている可能性をメンパージ、プ関数で評
価するという構想にもとづき、未知物質および既知物質
のいずれに対してもそのＯ〜１３ＮＭＲスペクトルから
自動的にかつ短時間でこれらの物質に含まれる部分構造
を推定して出力することができるようにし、この出力結
果から分析技術者等が容易に分子構造を決定できるよう
にすることにある。
（発明の構成）
本発明によれば、未知物質のスペクトルデータを検出す
る手段、既知物質の部分構造の各々に対応して少くとも
化学シフト値を記憶する記憶手段、未知物質のスペクト
ルデータおよび該記憶手段に記憶されたデータにもとづ
き各部分構造が未知物質に含まれている可能性の程度を
表わす評価点ひめる手段、該評価点が所定のいき（閾）
値以上であるか否かを判定する比較手段、および該比較
手段の出力にもとづき未知物質に含まれる可能性が大き
な部分構造を表示する出力手段を具備する未知物質の化
学構造を決定する装置、および未知物質のスペクトルデ
ータを検出し、該スペクトルデータと予め既知物質の部
分構造の各々に対応して記憶された化学シフト値とにも
とづき各部分構造が未知物質に含まれている可能性の程
度を表わす評価点をめ、該評価点が所定のいき値以上で
あるか否かを判定し、該判定結果にもとづき未知物質に
含まれる可能性が大きな部分構造をめてこれを表示する
未知物質の化学構造を決定する方法が提供される。
る手段、既知物質の部分構造の各々に対応して少くとも
化学シフト値を記憶する記憶手段、未知物質のスペクト
ルデータおよび該記憶手段に記憶されたデータにもとづ
き各部分構造が未知物質に含まれている可能性の程度を
表わす評価点ひめる手段、該評価点が所定のいき（閾）
値以上であるか否かを判定する比較手段、および該比較
手段の出力にもとづき未知物質に含まれる可能性が大き
な部分構造を表示する出力手段を具備する未知物質の化
学構造を決定する装置、および未知物質のスペクトルデ
ータを検出し、該スペクトルデータと予め既知物質の部
分構造の各々に対応して記憶された化学シフト値とにも
とづき各部分構造が未知物質に含まれている可能性の程
度を表わす評価点をめ、該評価点が所定のいき値以上で
あるか否かを判定し、該判定結果にもとづき未知物質に
含まれる可能性が大きな部分構造をめてこれを表示する
未知物質の化学構造を決定する方法が提供される。
（発明の構成の具体的説明）
以下、図面を参照して本発明に係る方法および装置につ
き具体的に説明する。
き具体的に説明する。
第１図は、本発明に係る未知物質の化学構造を決定する
装置の概略の構成を示す。同図において、１はデータ処
理装置であって、中央処理装置、入出力回路および内部
記憶装置等を含むものである。
装置の概略の構成を示す。同図において、１はデータ処
理装置であって、中央処理装置、入出力回路および内部
記憶装置等を含むものである。
データ処理装置１には、入出力回路を介して〇−１３Ｎ
ＭＲ装ｆＦＩ２、シリアルプリンタ３、キーボード４、
フロッピディスク５および６、ＯＲＴディスプレイ７、
等が接続されている。Ｏ−１３ＮＭＲ装置２は、データ
処理装置１がら大刀されるコントロール信号に応じて未
知物質のスペクトル信号を発生してデータ処理装置１に
入力するものである。なお、Ｏ−０−１３Ｎ装置２には
Ｘ−Ｙブ四、夕８およびデジタルプロッタ９が接続され
ており、前記未知物質のスペクトルデータをそれぞれア
ナ四グ形式およびデジタル形式で出力表示する。データ
処理袋Ｍ１に接続されたキーボード４は、例えばデータ
処理装置１に対する各種の指令信号を入力し、あるいは
処理条件の指定等を行なうために使用されるものである
。シリアルプリンタ３およびＯＲＴディスプレイ７はデ
ータ処理装置１による解析処理の結果得られた部分構造
の表示その他を行なうものである。また、フロ、ビディ
スク５および６は、それぞれ、例えば、既知物質の各部
分構造に対応して化学シフト値を記憶し、かつ各芳香環
炭素に対応して化学シフト値企記憶するものである。
ＭＲ装ｆＦＩ２、シリアルプリンタ３、キーボード４、
フロッピディスク５および６、ＯＲＴディスプレイ７、
等が接続されている。Ｏ−１３ＮＭＲ装置２は、データ
処理装置１がら大刀されるコントロール信号に応じて未
知物質のスペクトル信号を発生してデータ処理装置１に
入力するものである。なお、Ｏ−０−１３Ｎ装置２には
Ｘ−Ｙブ四、夕８およびデジタルプロッタ９が接続され
ており、前記未知物質のスペクトルデータをそれぞれア
ナ四グ形式およびデジタル形式で出力表示する。データ
処理袋Ｍ１に接続されたキーボード４は、例えばデータ
処理装置１に対する各種の指令信号を入力し、あるいは
処理条件の指定等を行なうために使用されるものである
。シリアルプリンタ３およびＯＲＴディスプレイ７はデ
ータ処理装置１による解析処理の結果得られた部分構造
の表示その他を行なうものである。また、フロ、ビディ
スク５および６は、それぞれ、例えば、既知物質の各部
分構造に対応して化学シフト値を記憶し、かつ各芳香環
炭素に対応して化学シフト値企記憶するものである。
次に、第２図を参照して第１図の装置によって行なわれ
る未知物質の部分構造の解析処理の手順につき説明する
。まず、Ｏ−０−１３Ｎ装置２が１に入力される。Ｇ−
１３ＮＭＲ装置２は、周知の測定技術で未知物質のスペ
クトルデータを生成スル力、完全デカップル測定がらは
複数のシグナル群すなわちスペクトル信号群についてそ
れぞれｃｙ）位置（ｐｐｍ単位）と強度（無単位）から
なるデータが得られ、またオフレゾナンス測定がらは各
シグナルの分裂パターン（−重線、二重線、三爪線、四
重線および多重線）を示す数値データの形で出力される
。第１表は、２，２．４１リメチルペンタンの場合にお
けるＯ−ｉ ３ＮＭＲスペクトルデータの１例を示す。
る未知物質の部分構造の解析処理の手順につき説明する
。まず、Ｏ−０−１３Ｎ装置２が１に入力される。Ｇ−
１３ＮＭＲ装置２は、周知の測定技術で未知物質のスペ
クトルデータを生成スル力、完全デカップル測定がらは
複数のシグナル群すなわちスペクトル信号群についてそ
れぞれｃｙ）位置（ｐｐｍ単位）と強度（無単位）から
なるデータが得られ、またオフレゾナンス測定がらは各
シグナルの分裂パターン（−重線、二重線、三爪線、四
重線および多重線）を示す数値データの形で出力される
。第１表は、２，２．４１リメチルペンタンの場合にお
けるＯ−ｉ ３ＮＭＲスペクトルデータの１例を示す。
第１表
シグナル陽 位置 強度 分裂パターン１ ２４．８
１．５ ２ ２２５．５ ５．４ ４ ３ ３０．１ ８．９ ４ ４ ３１．０ １．０１ ５ ５５．３２．０ ６ なお、このようなスペクトルデータはデータ処理装置１
に入力されると共に、Ｘ−Ｙプロッタ８およびデジタル
プロッタ９によって表示される。
１．５ ２ ２２５．５ ５．４ ４ ３ ３０．１ ８．９ ４ ４ ３１．０ １．０１ ５ ５５．３２．０ ６ なお、このようなスペクトルデータはデータ処理装置１
に入力されると共に、Ｘ−Ｙプロッタ８およびデジタル
プロッタ９によって表示される。
本発明においては、完全デカップル測定によるスペクト
ルデータを用いるが、オフレゾナンス測定によって得ら
れたスペクトルデータを加えることによって解析精度を
高くすることができる。また、Ｏ−０−１３Ｎ装置２の
他にａＨｉ＋元素分析装置および質量分析装置（ＭＳ）
等をデータ処理装置に接続し、これらの各装置から得ら
れるデータを解析して決定される分子式または原子組成
式を用いることにより、同様に解析精度を高くすること
ができる。なお、上述の各スペクトルデータ等はデータ
処理装置１に接続されたキーボード４等から入力するこ
とも可能である。
ルデータを用いるが、オフレゾナンス測定によって得ら
れたスペクトルデータを加えることによって解析精度を
高くすることができる。また、Ｏ−０−１３Ｎ装置２の
他にａＨｉ＋元素分析装置および質量分析装置（ＭＳ）
等をデータ処理装置に接続し、これらの各装置から得ら
れるデータを解析して決定される分子式または原子組成
式を用いることにより、同様に解析精度を高くすること
ができる。なお、上述の各スペクトルデータ等はデータ
処理装置１に接続されたキーボード４等から入力するこ
とも可能である。
次に、このようにしてデータ処理装置１に入力されたス
ペクトルデータと、例えば、フロッピディスク５に記憶
された化学シフト表のデータ等を用いて各部分構造が未
知物質に含まれている可能性の程度を示す評価点の計算
が行なわれる。
ペクトルデータと、例えば、フロッピディスク５に記憶
された化学シフト表のデータ等を用いて各部分構造が未
知物質に含まれている可能性の程度を示す評価点の計算
が行なわれる。
ここで、化学シフト表は、各部分構造に対応するスペク
トル信号の位置等のデータを含む数値表である。この場
合、１個の部分構造は１個から１０個の炭素原子を含み
、これに隣接する水素、酸素、窒素、イオウ、リン、ハ
ロゲン等を含む原子団から成り、最大５本のスペクトル
信号が対応する。すなわち、部分構造は有機化合物の分
子構造を構成する原子団を意味し、各種の原子の種類と
数の組み合せ、および原子間の単結合、二重結合、三重
結合などの化学結合様式による種々の組み合せがあり、
無数の原子団が存在するが、本発明においては、０−１
！ＩＮＭＲ装置から得られる炭素原子骨格に関する構造
情報を処理するため、炭素を中心とする部分構造を設定
し、他の原子はこれに瞬接するものとして定輯している
。部分構造内にはＨＭＲ分光学の理論から等価とみなさ
れる炭素が２個以上含まれることがあり、１本のスペク
トル信号に対応されることも多いが、原則的には化学シ
フト表は部分構造内の最大５個の炭素に対応するシグナ
ルの位置を示す数値表の形態を取る。
トル信号の位置等のデータを含む数値表である。この場
合、１個の部分構造は１個から１０個の炭素原子を含み
、これに隣接する水素、酸素、窒素、イオウ、リン、ハ
ロゲン等を含む原子団から成り、最大５本のスペクトル
信号が対応する。すなわち、部分構造は有機化合物の分
子構造を構成する原子団を意味し、各種の原子の種類と
数の組み合せ、および原子間の単結合、二重結合、三重
結合などの化学結合様式による種々の組み合せがあり、
無数の原子団が存在するが、本発明においては、０−１
！ＩＮＭＲ装置から得られる炭素原子骨格に関する構造
情報を処理するため、炭素を中心とする部分構造を設定
し、他の原子はこれに瞬接するものとして定輯している
。部分構造内にはＨＭＲ分光学の理論から等価とみなさ
れる炭素が２個以上含まれることがあり、１本のスペク
トル信号に対応されることも多いが、原則的には化学シ
フト表は部分構造内の最大５個の炭素に対応するシグナ
ルの位置を示す数値表の形態を取る。
上記の部分構造について、それぞれ既知物質のスペクト
ルデータの中に現われたスペクトル信号の位置を統計的
に整理すると、特定の炭素に対応するスペクトル信号は
特定の範囲に分布する。その分布は統計データの数を多
くするに従い、ガウス分布に近似される度数分布企形成
し、最も多く出現する位置を中心として、左右対称に分
散することが分った。分散の原因は、主に部分構造の中
に残されている自由な結合手と連結して隣接する原子ま
たは原子団の電子的および立体的性質に依存するもので
あり、その他化学的、物理的原因が加わって起る現象と
思われる。従って、未知物質の中に含まれる部分構造を
決定するためには、対応するスペクトル信号の位置を特
定することが出来ないので、本発明においては、統計処
理の結果、得られた中心位置と標準偏差とを用いて、ス
ペクトル信号の出現範囲を表わす。他方、部分構造内の
５個の炭素は、上記の自由な結合手の部位から遠ざかる
に従って、対応するスペクトル信号の出現範囲が狭くな
り、部分構造内の末端部位に属する炭素において、最も
狭いものとなり、部分構造の決定に最も大きく寄与する
。従って、５個の炭素相互間において、当該部分構造を
決定するための重要度が異なるのでそれぞれのシグナル
について、相対的重みを付加して化学シフト表に含めた
。
ルデータの中に現われたスペクトル信号の位置を統計的
に整理すると、特定の炭素に対応するスペクトル信号は
特定の範囲に分布する。その分布は統計データの数を多
くするに従い、ガウス分布に近似される度数分布企形成
し、最も多く出現する位置を中心として、左右対称に分
散することが分った。分散の原因は、主に部分構造の中
に残されている自由な結合手と連結して隣接する原子ま
たは原子団の電子的および立体的性質に依存するもので
あり、その他化学的、物理的原因が加わって起る現象と
思われる。従って、未知物質の中に含まれる部分構造を
決定するためには、対応するスペクトル信号の位置を特
定することが出来ないので、本発明においては、統計処
理の結果、得られた中心位置と標準偏差とを用いて、ス
ペクトル信号の出現範囲を表わす。他方、部分構造内の
５個の炭素は、上記の自由な結合手の部位から遠ざかる
に従って、対応するスペクトル信号の出現範囲が狭くな
り、部分構造内の末端部位に属する炭素において、最も
狭いものとなり、部分構造の決定に最も大きく寄与する
。従って、５個の炭素相互間において、当該部分構造を
決定するための重要度が異なるのでそれぞれのシグナル
について、相対的重みを付加して化学シフト表に含めた
。
また、オフレゾナンス測定から得られる分裂パターンは
、分光学的理論にもとづき、炭素原子に直接結合する水
素原子の数に対応するので、化学シフト表に含めた。第
２表は、ｎ−プロピル基を表わす部分構造の場合におけ
る化学シフト表の１例を示す。
、分光学的理論にもとづき、炭素原子に直接結合する水
素原子の数に対応するので、化学シフト表に含めた。第
２表は、ｎ−プロピル基を表わす部分構造の場合におけ
る化学シフト表の１例を示す。
第２表
０Ｈ３０Ｈ２０Ｈ２−１ｊｊｊ子組成 ０３Ｈ。
シグナル陽 中心位置 標準偏差 重み 分裂パターン
１ １４ ５ ４ ４ ２ ２２ ８ ４ ３ ３ ３８ １０ ２ ３ 次に、前述の評価点の計算方法につき説明する。
１ １４ ５ ４ ４ ２ ２２ ８ ４ ３ ３ ３８ １０ ２ ３ 次に、前述の評価点の計算方法につき説明する。
本発明においては、未知物質のスペクトル信号が化学シ
フト表に格別された標準的なスペクトル信号の位置から
ずれた場合においても近似する部分構造を決定できるよ
うにするためファジィ（あいまい）システム理論におけ
るメンバーシップ関数が用いられている。そして、未知
物質について実測されたスペクトル信号のずれの発生す
る頻度は多数の既知物質のスペクトルを統計的に処理す
ることにより、ガウス分布することが分ったので、ガウ
ス関数をメンパージ、プ関数としている。このようなメ
ンバーシップ関数は、第３図に示すように、化学シフト
表に格別されている個々のスペクトル信号の中心位置に
対し、未知物質のスペクトルデータの特定のスペクトル
信号の位置が完全に一致した場合に１，００となり、不
一致の場合、中心位置からの距離にもとづくずれの程度
をガウス分布の仮定のもとに０．００まで変化させる関
数である。そして、この関数値が１．００に近いほど、
未知物質のスペクトルデータの特定のスペクトル信号と
当該部分構造に属するスペクトル信号との類似度が大き
いことを表わしている。なお、メンパージ、プ関数ψ（
ｔ）、は以下のように定佇される。
フト表に格別された標準的なスペクトル信号の位置から
ずれた場合においても近似する部分構造を決定できるよ
うにするためファジィ（あいまい）システム理論におけ
るメンバーシップ関数が用いられている。そして、未知
物質について実測されたスペクトル信号のずれの発生す
る頻度は多数の既知物質のスペクトルを統計的に処理す
ることにより、ガウス分布することが分ったので、ガウ
ス関数をメンパージ、プ関数としている。このようなメ
ンバーシップ関数は、第３図に示すように、化学シフト
表に格別されている個々のスペクトル信号の中心位置に
対し、未知物質のスペクトルデータの特定のスペクトル
信号の位置が完全に一致した場合に１，００となり、不
一致の場合、中心位置からの距離にもとづくずれの程度
をガウス分布の仮定のもとに０．００まで変化させる関
数である。そして、この関数値が１．００に近いほど、
未知物質のスペクトルデータの特定のスペクトル信号と
当該部分構造に属するスペクトル信号との類似度が大き
いことを表わしている。なお、メンパージ、プ関数ψ（
ｔ）、は以下のように定佇される。
ψ（ｔ）ｉ＝ｔ、ＸＰ（−工ｔ２＞−・−（２）Ｌ
なお、上述の式において、Ｐｏ は中心位置すなわち中
心周波数、Ｐｋ は未知物質の特定のスペクトル信号の
位置すなわち周波数、σは標準偏差をそれぞれ示す。
心周波数、Ｐｋ は未知物質の特定のスペクトル信号の
位置すなわち周波数、σは標準偏差をそれぞれ示す。
次に、第４図を参照して評価点の計算処理につき詳細に
説明する。まず、記憶装置に格納されている化学シフト
表から１つの部分構造に対応する１組のデータを読み出
す。
説明する。まず、記憶装置に格納されている化学シフト
表から１つの部分構造に対応する１組のデータを読み出
す。
次に、分子式または原子組成式が入力されている場合は
、当該部分構造について化学シフト表記載の原子組成が
内包されるか否かを判定し、内包されない場合は当該部
分構造は未知物質の原子の種類および数の点から未知物
質に含まれないことが自明であるから以下に述べる評価
点の計算処理を行なうことなく次の部分構造の処理に移
る。もし、入力されている分子式データ等に当該部分構
造の化学シフト表記載の原子組成が内包される場合は、
化学シフト表から読み出したデータに示されている中心
位置に最も近い位置にある未知物質のスペクトル信号を
入力データより選定する。
、当該部分構造について化学シフト表記載の原子組成が
内包されるか否かを判定し、内包されない場合は当該部
分構造は未知物質の原子の種類および数の点から未知物
質に含まれないことが自明であるから以下に述べる評価
点の計算処理を行なうことなく次の部分構造の処理に移
る。もし、入力されている分子式データ等に当該部分構
造の化学シフト表記載の原子組成が内包される場合は、
化学シフト表から読み出したデータに示されている中心
位置に最も近い位置にある未知物質のスペクトル信号を
入力データより選定する。
この時、オフレゾナンス測定データが入力されている場
合は、入力されている当該スペクトル信号の分裂パター
ン数が化学シフト表記載の分裂パターン数と一致するか
否かを判定し、一致する場合は当該スペクトル信号につ
いて前述のメンパージ、プ関数の計算を行なう。もし、
これらの分裂パターン数が一致しない場合はメンバーシ
ップ関数の計算は行なわれない。このようにして、化学
シフト表から読み出した１組のスペクトル信号の個々に
ついてメンパージ、プ関数の計算が行なわれる。
合は、入力されている当該スペクトル信号の分裂パター
ン数が化学シフト表記載の分裂パターン数と一致するか
否かを判定し、一致する場合は当該スペクトル信号につ
いて前述のメンパージ、プ関数の計算を行なう。もし、
これらの分裂パターン数が一致しない場合はメンバーシ
ップ関数の計算は行なわれない。このようにして、化学
シフト表から読み出した１組のスペクトル信号の個々に
ついてメンパージ、プ関数の計算が行なわれる。
次に、化学シフト表から読み出したデータに含まれてい
る重みを用いて最大５本のスペクトル信号について以下
の（３）式を用し、）て加重平均をめ、各部分構造が未
知物質に含まれている可能性に関する評価点を算出する
。
る重みを用いて最大５本のスペクトル信号について以下
の（３）式を用し、）て加重平均をめ、各部分構造が未
知物質に含まれている可能性に関する評価点を算出する
。
以上の処理を化学シフト表に含まれているすべての部分
構造について順次実行することによって評価点の計算処
理が終了する。
構造について順次実行することによって評価点の計算処
理が終了する。
第５図を参照してｎ−プロピル基の例につき評価点の算
出方法を具体的に説明する。第５図（α）は、前述の第
２表に示されたｎ−プロピル基の化学シフト表のデータ
をグラフによって概念的に示したものである。第２表か
ら明らかなように、ｎ−プロピル基は６つのスペクトル
信号１，２．３を有し、それぞれのスペクトル信号の中
心位置Ｐ。１゜Ｐｏ２およびＰｏ３はそれぞれ１４ ｐ
ｐｍ＋ ２２ ｐｐｍおよび３８ ｐｐｍであり、標準
偏差σ１．σ２およびσ３は５，８およびｉ ｏ ｐｐ
ｍである。なお、各スペクトル信号１，２および３は、
それぞれ原子団” ５−ｔ −２０Ｋ２−および−０Ｈ
２−に対応する。
出方法を具体的に説明する。第５図（α）は、前述の第
２表に示されたｎ−プロピル基の化学シフト表のデータ
をグラフによって概念的に示したものである。第２表か
ら明らかなように、ｎ−プロピル基は６つのスペクトル
信号１，２．３を有し、それぞれのスペクトル信号の中
心位置Ｐ。１゜Ｐｏ２およびＰｏ３はそれぞれ１４ ｐ
ｐｍ＋ ２２ ｐｐｍおよび３８ ｐｐｍであり、標準
偏差σ１．σ２およびσ３は５，８およびｉ ｏ ｐｐ
ｍである。なお、各スペクトル信号１，２および３は、
それぞれ原子団” ５−ｔ −２０Ｋ２−および−０Ｈ
２−に対応する。
このような化学シフト表のデータに対して第５図＜ｂ＞
に示されるような各々の中心位置がＰｋｌ。
に示されるような各々の中心位置がＰｋｌ。
Ｐｈ３およびＰｈ３の３本のスペクトル信号を有するス
ペクトルデータが入力されたものとする。前述の（１）
式を用いて各スペクトル信号に対応するｔ・（ｉ ＝
１．２．３）の値をめると Ｉ Ｐｏ１−Ｐｋｌｌ １＝ □ σ１ １ Ｐｏ２−Ｐｈ２１ １＝ 、− ′ ・２ １ Ｐｏ５−ＰＪ５１ ｔ３＝□ σ６ となる。これらの１１．１２．１３の値を前述の（２）
式に代入してメンバーシップ関数ψ（ｔ）１．ψ（ｔ）
２およびψ（ｔ）３ をめた後、前述の（３）式を用い
て評価点ψアが算出される。この場合ψ１はとなる。こ
こで、Ｗｌ、 ｗ２２ｗ３ はそれぞれ前述の第２表の
化学シフト表に示されている各スペクトル信号１，２．
３の重みを示す値である。
ペクトルデータが入力されたものとする。前述の（１）
式を用いて各スペクトル信号に対応するｔ・（ｉ ＝
１．２．３）の値をめると Ｉ Ｐｏ１−Ｐｋｌｌ １＝ □ σ１ １ Ｐｏ２−Ｐｈ２１ １＝ 、− ′ ・２ １ Ｐｏ５−ＰＪ５１ ｔ３＝□ σ６ となる。これらの１１．１２．１３の値を前述の（２）
式に代入してメンバーシップ関数ψ（ｔ）１．ψ（ｔ）
２およびψ（ｔ）３ をめた後、前述の（３）式を用い
て評価点ψアが算出される。この場合ψ１はとなる。こ
こで、Ｗｌ、 ｗ２２ｗ３ はそれぞれ前述の第２表の
化学シフト表に示されている各スペクトル信号１，２．
３の重みを示す値である。
このようにしてめられた評価点が所定のしきい値、例え
ば０．７０ 、以上であるか否がが判定される。そして
、この所定のしきい値以上の評価点を持つ部分構造につ
いては、未知物質の中に含まれる可能性が大きいから、
第１図の装置におけるシリアルプリンタ６およびＯＲＴ
ディスプレイ７等に表示される。以上の処理が化学シフ
ト表に含まれたすべての組のデータにつき各組ごとに繰
り返し行なわれる。なお、上述の処理によって未知物質
の中に含まれる可能性が大きいと判定された部分構造の
表示は、すべての処理が終了した後に行なってもよいこ
とは明らかである。
ば０．７０ 、以上であるか否がが判定される。そして
、この所定のしきい値以上の評価点を持つ部分構造につ
いては、未知物質の中に含まれる可能性が大きいから、
第１図の装置におけるシリアルプリンタ６およびＯＲＴ
ディスプレイ７等に表示される。以上の処理が化学シフ
ト表に含まれたすべての組のデータにつき各組ごとに繰
り返し行なわれる。なお、上述の処理によって未知物質
の中に含まれる可能性が大きいと判定された部分構造の
表示は、すべての処理が終了した後に行なってもよいこ
とは明らかである。
なお、解析結果の表示は、例えば、未知物質のすべての
入力データと、部分構造のコード記号または英数字を用
いて表記した部分構造の化学式とメンパージ、プ関数の
計算に利用したスペクトル信号の位置と評価点の値等に
つき行なわれる。但し、スペクトル信号の位置と評価点
等の表示は必要がなければ出力内容から除くこともでき
る。
入力データと、部分構造のコード記号または英数字を用
いて表記した部分構造の化学式とメンパージ、プ関数の
計算に利用したスペクトル信号の位置と評価点の値等に
つき行なわれる。但し、スペクトル信号の位置と評価点
等の表示は必要がなければ出力内容から除くこともでき
る。
以上のような手順により未知物質にどのような部分構造
が含まれているかを知ることができるが、本発明におい
ては、上述と同様の手順を用いてさらに未知物質が、芳
香環置換体又は他の環置体である可能性を判定すること
によって未知物質の化学構造をさらに明確にするような
処理を行うことができる。すなわち、例えば、未知物質
が置換芳香環を含む場合、再び第２図のフローチャート
を参照すると、前述の部分構造に対応する化学シフト表
を用いた処理が終了した後、まず未知物質がベンゼン環
等の芳香環を有する可能性が判定される。もし、未知物
質に芳香環が存在する可能性がある場合は芳香環炭素の
化学シフト表を用いて未知物質の置換位置異性構造の可
能性を示す評価点を前述と同じメンバーシップ関数を用
いて算出する。
が含まれているかを知ることができるが、本発明におい
ては、上述と同様の手順を用いてさらに未知物質が、芳
香環置換体又は他の環置体である可能性を判定すること
によって未知物質の化学構造をさらに明確にするような
処理を行うことができる。すなわち、例えば、未知物質
が置換芳香環を含む場合、再び第２図のフローチャート
を参照すると、前述の部分構造に対応する化学シフト表
を用いた処理が終了した後、まず未知物質がベンゼン環
等の芳香環を有する可能性が判定される。もし、未知物
質に芳香環が存在する可能性がある場合は芳香環炭素の
化学シフト表を用いて未知物質の置換位置異性構造の可
能性を示す評価点を前述と同じメンバーシップ関数を用
いて算出する。
この場合、芳香環炭素の化学シフト表は既知物質の多数
の芳香環部分構造に対応してスペクトル信号の位置等を
記憶したものである。一般に、１個の芳香環部分構造は
、特定の置換基が導入されている環内の炭素１個のみを
意味し、それぞれ１本のスペクトル信号が対応する。こ
の置換基の根元の炭素を以下では注目の環炭素と称する
。芳香環部分構造は、注目の環炭素に直接置換している
原子とその両側に防接しているオルソ位の置換基の原子
および環を通じて相向い合う位置のパラ位の置換基の原
子とによって定義されるもので、本発明特有の定毅であ
る。例えば、ベンゼン環の場合は以下のように定義され
る。
の芳香環部分構造に対応してスペクトル信号の位置等を
記憶したものである。一般に、１個の芳香環部分構造は
、特定の置換基が導入されている環内の炭素１個のみを
意味し、それぞれ１本のスペクトル信号が対応する。こ
の置換基の根元の炭素を以下では注目の環炭素と称する
。芳香環部分構造は、注目の環炭素に直接置換している
原子とその両側に防接しているオルソ位の置換基の原子
および環を通じて相向い合う位置のパラ位の置換基の原
子とによって定義されるもので、本発明特有の定毅であ
る。例えば、ベンゼン環の場合は以下のように定義され
る。
なお、上記において又は特定の置換基の原子であり、・
は注目の環炭素であり、ＡおよびＢはオルソ位の置換基
の原子、Ｃはパラ位の置換基の原子である。
は注目の環炭素であり、ＡおよびＢはオルソ位の置換基
の原子、Ｃはパラ位の置換基の原子である。
芳香族化合物は、炭素、酸素、窒素、イオウなどの原子
が環状構造を形成して化学的に安定な環部分と、前述の
部分構造と同様な原子団から成る置換基部分とから成る
。ベンゼノイド系化合物の場合、環部分は６個の炭素原
子から成り、置換基が６箇所に結合できる部位を持ち、
さらに置換基自体が多数の原子との結合様式の組み合せ
を取り得るので、芳香環部分構造も無数に存在する。
が環状構造を形成して化学的に安定な環部分と、前述の
部分構造と同様な原子団から成る置換基部分とから成る
。ベンゼノイド系化合物の場合、環部分は６個の炭素原
子から成り、置換基が６箇所に結合できる部位を持ち、
さらに置換基自体が多数の原子との結合様式の組み合せ
を取り得るので、芳香環部分構造も無数に存在する。
上記の芳香環部分構造の注目の環炭素についてそれぞれ
既知物質のスペクトルデータの中に現われたスペクトル
信号を統計的に整理すると、特定の範囲にガウス分布を
示す。その分散の原因は、オルソ位、パラ位および直接
に結合している原子のさらに先に結合している原子また
は原子団が、電子的、立体的に注目の環炭素に影響を及
ぼすことによるものと思われる。従って、未知物質の中
に含まれる芳香環部分構造を決定するためには、対応す
るスペクトル信号位置を特定出来ないので、本発明にお
いては統計処理の結果得られたシフト範囲の両端（最高
位置と最低位置）を用いた数値表の形態を取る。第３表
はベンゼン環の１，２゜４．６位にメチル基が置換して
いる場合すなわち以下余白 Ｈ３ の構造を有する芳香環炭素（原子組成ｏ１０Ｈ１２）の
化学シフト表の一例を示す。
既知物質のスペクトルデータの中に現われたスペクトル
信号を統計的に整理すると、特定の範囲にガウス分布を
示す。その分散の原因は、オルソ位、パラ位および直接
に結合している原子のさらに先に結合している原子また
は原子団が、電子的、立体的に注目の環炭素に影響を及
ぼすことによるものと思われる。従って、未知物質の中
に含まれる芳香環部分構造を決定するためには、対応す
るスペクトル信号位置を特定出来ないので、本発明にお
いては統計処理の結果得られたシフト範囲の両端（最高
位置と最低位置）を用いた数値表の形態を取る。第３表
はベンゼン環の１，２゜４．６位にメチル基が置換して
いる場合すなわち以下余白 Ｈ３ の構造を有する芳香環炭素（原子組成ｏ１０Ｈ１２）の
化学シフト表の一例を示す。
第３表
原子組成 ０１ｏＨ１２
最高位置 最低位置（ｐｐｍ）
１３１．５ １ｚ、４．ｓ
以上のような芳香環炭素の化学シフト表を用いて未知物
質が芳香環置換位置異性体である可能性を示す評価点の
算出が行なわれる。そして、すべての芳香Ｒ部分構造に
ついてこの評価点の算出を行ない、この評価点が所定の
いき値例えば０．３０以上の値となるすべての芳香環部
分構造を取り出す。そして、これらの芳香環部分構造の
組み合わせにより１つの芳香環構造をめる。そして、こ
の組合わされた１組の芳香環部分構造についての評価点
を算出し、該評価点が所定のいき値例えば０．７０以上
である場合は未知物質が上述のようにして組合わされた
１組の芳香環部分構造を含むものと判定し、その芳香環
部分構造を表示する。
質が芳香環置換位置異性体である可能性を示す評価点の
算出が行なわれる。そして、すべての芳香Ｒ部分構造に
ついてこの評価点の算出を行ない、この評価点が所定の
いき値例えば０．３０以上の値となるすべての芳香環部
分構造を取り出す。そして、これらの芳香環部分構造の
組み合わせにより１つの芳香環構造をめる。そして、こ
の組合わされた１組の芳香環部分構造についての評価点
を算出し、該評価点が所定のいき値例えば０．７０以上
である場合は未知物質が上述のようにして組合わされた
１組の芳香環部分構造を含むものと判定し、その芳香環
部分構造を表示する。
以上の処理を第６図を参照してさらに詳細に説明する。
まず、０−１３ＮＭＲスペクトルの入力データから未知
物質が芳香族化合物の置環体である可能性を判定する。
物質が芳香族化合物の置環体である可能性を判定する。
そして、未知物質が芳香族化合物の置換体である可能性
がある場合には、芳香環炭素の化学シフト表から１組の
データを取り出す。そして、分子式または原子組成式が
入力されておれば該分子式等のデータと芳香環部分構造
の組成式を比較し、当該芳香環部分構造について化学シ
フト表記載の原子組成が内包されるか否かを判定し、内
包されない場合は次の芳香環部分構造についての処理に
移る。もし、内包される場合は化学シフト表から取り出
したデータに含まれる最高位置の周波数と最低位置の周
波数の中間点を便宜上中心周波数すなわち中心位置と仮
定し、最高位置と最低位置の距離を標準偏差と仮定する
変換操作を行なう。次に、変換した中心位置に最も近い
位置に相当する未知物質のスペクトル信号を入力データ
より選定する。
がある場合には、芳香環炭素の化学シフト表から１組の
データを取り出す。そして、分子式または原子組成式が
入力されておれば該分子式等のデータと芳香環部分構造
の組成式を比較し、当該芳香環部分構造について化学シ
フト表記載の原子組成が内包されるか否かを判定し、内
包されない場合は次の芳香環部分構造についての処理に
移る。もし、内包される場合は化学シフト表から取り出
したデータに含まれる最高位置の周波数と最低位置の周
波数の中間点を便宜上中心周波数すなわち中心位置と仮
定し、最高位置と最低位置の距離を標準偏差と仮定する
変換操作を行なう。次に、変換した中心位置に最も近い
位置に相当する未知物質のスペクトル信号を入力データ
より選定する。
他方、オフレゾナンス測定データが入力されている場合
は、当該スペクトル信号の分裂パターン数が化学シフト
表記載の芳香環部分構造のフード記号が示す分裂パター
ン数と一致するが否かを判定し、不一致の場合には次の
芳香環部分構造についての処理に移る。これは、当該ス
ペクトル信号の分裂パターン数が注目する炭素に結合し
ている原子が水素である場合２、他の原子の場合は１と
なる性質を利用し芳香環炭素の化学シフト表記載の芳香
環部分構造を表わすコード記号を利用して分裂パターン
数を比較するものである。分裂パターン数が一致した場
合には前述の（１）および（２）式を用いてメンバーシ
ップ関数の計算を行なう。そして、このメンバーシップ
閃数値が便宜上設定されたいき値、例えば０．３０未満
の場合には当該芳香環部分構造は未知物質の構造には含
まれないものとして除失する。
は、当該スペクトル信号の分裂パターン数が化学シフト
表記載の芳香環部分構造のフード記号が示す分裂パター
ン数と一致するが否かを判定し、不一致の場合には次の
芳香環部分構造についての処理に移る。これは、当該ス
ペクトル信号の分裂パターン数が注目する炭素に結合し
ている原子が水素である場合２、他の原子の場合は１と
なる性質を利用し芳香環炭素の化学シフト表記載の芳香
環部分構造を表わすコード記号を利用して分裂パターン
数を比較するものである。分裂パターン数が一致した場
合には前述の（１）および（２）式を用いてメンバーシ
ップ関数の計算を行なう。そして、このメンバーシップ
閃数値が便宜上設定されたいき値、例えば０．３０未満
の場合には当該芳香環部分構造は未知物質の構造には含
まれないものとして除失する。
以上の処理を芳香環炭素の化学シフト表に含まれるすべ
ての芳香環部分構造について実行する。
ての芳香環部分構造について実行する。
このようにして、便宜上設定されたいき値以上の芳香環
部分構造をめ、これらの芳香環部分構造の中から相互に
防接して環状構造を形成する組み合せを見い出し、各ス
ペクトル信号の重みを１とする単純平均を（３）式を用
いて計算し、環状構造全体として未知物質に含まれてい
る可能性に関する評価点な算出する。すなわち、芳香環
部分構造は、注目の環炭素１個のみのスペクトル信号が
対応するが、部分構造を表現する上での従属的な情報と
して、オルソ位、パラ位および直接結合している置換基
の原子を定義しているので、例えばベンゼン環の場合、
６個の芳香環部分構造を取り出した場合、置換基に関す
る情報を相互に満足しかつ６個のすべての炭素の環内に
おける位置関係並びに置換基の位置関係を説明しうる組
み合せが存在する。
部分構造をめ、これらの芳香環部分構造の中から相互に
防接して環状構造を形成する組み合せを見い出し、各ス
ペクトル信号の重みを１とする単純平均を（３）式を用
いて計算し、環状構造全体として未知物質に含まれてい
る可能性に関する評価点な算出する。すなわち、芳香環
部分構造は、注目の環炭素１個のみのスペクトル信号が
対応するが、部分構造を表現する上での従属的な情報と
して、オルソ位、パラ位および直接結合している置換基
の原子を定義しているので、例えばベンゼン環の場合、
６個の芳香環部分構造を取り出した場合、置換基に関す
る情報を相互に満足しかつ６個のすべての炭素の環内に
おける位置関係並びに置換基の位置関係を説明しうる組
み合せが存在する。
例えば、２，４−ジメチルフェノールの場合の芳香環部
分構造の組は ＯＨ０Ｈ３Ｈ となり、これらの芳香環部分構造を組み合せることによ
って以下のような環状構造がめられる。
分構造の組は ＯＨ０Ｈ３Ｈ となり、これらの芳香環部分構造を組み合せることによ
って以下のような環状構造がめられる。
ＯＨ
ＯＨ。
以上のような芳香環部分構造の組み合せの検出の後、前
述のように単純平均による評価点の算出が行なわれる。
述のように単純平均による評価点の算出が行なわれる。
そして、すべての組み合せに対して該評価点の計算が行
なわれた後膣評価点が所定のいき値、例えば、’０．７
０以上か否かを判定し、当該環状構造が未知物質に含ま
れている可能性の有無を判定する。この結果、未知物質
の化学構造の中に含まれている可能性の大きなことが判
明した環状構造は前述と同様にして出力装置に表示され
る。
なわれた後膣評価点が所定のいき値、例えば、’０．７
０以上か否かを判定し、当該環状構造が未知物質に含ま
れている可能性の有無を判定する。この結果、未知物質
の化学構造の中に含まれている可能性の大きなことが判
明した環状構造は前述と同様にして出力装置に表示され
る。
（実施例の説明）
（１）カルコン（０ｈａｌｃｏｎｅ ）の解析例カルコ
ンを未知物質と見立てた場合、インブ。
ンを未知物質と見立てた場合、インブ。
トデータは下記のようである。
分子式” １５Ｈ１２
シグナル階 化学シフト位置（ｐｐｍ） 強度 分裂パ
ターン数１ １２２．０ ２．０ ２ ２ １２８．４ ９．６２ ３ １２Ｂ、８ ４．８２ ４ １３０．３ ２．１ ２ ５ １３２．５ ２．２ ２ ６ １３４．８ １．４ １ ７ １３Ｂ、２ １．０ １ ８ １４４．４ １．８ ２ ９ １Ｂ９．９ １．１１ このデータに対する出力結果は、この物質の構造の中に
含まれている可能性の大きな部分構造として下記の５種
の部分構造を出力し、そのうちの２種は、芳香環部分構
造によって組み立てられたベンゼン環状構造である。
ターン数１ １２２．０ ２．０ ２ ２ １２８．４ ９．６２ ３ １２Ｂ、８ ４．８２ ４ １３０．３ ２．１ ２ ５ １３２．５ ２．２ ２ ６ １３４．８ １．４ １ ７ １３Ｂ、２ １．０ １ ８ １４４．４ １．８ ２ ９ １Ｂ９．９ １．１１ このデータに対する出力結果は、この物質の構造の中に
含まれている可能性の大きな部分構造として下記の５種
の部分構造を出力し、そのうちの２種は、芳香環部分構
造によって組み立てられたベンゼン環状構造である。
１．０６１（５−ＯＨ：０Ｈ−００−
２、０６Ｈ５−００−
３、０６Ｈ５−ＯＨ＝＝ＯＨ−
Ｈ
Ｈ
０６Ｈ５はモノ置換ベンゼンを表わし、０Ｈ＝ＯＨまた
はａ＝ａは二重結合部分、また００はカルボニル基（，
０＝０）を表わす、上記５種の部分構造は、互に相補う
内容を含んでおり、この結果にもとづいてカルコンの構
造式 を決定することは容易である。
はａ＝ａは二重結合部分、また００はカルボニル基（，
０＝０）を表わす、上記５種の部分構造は、互に相補う
内容を含んでおり、この結果にもとづいてカルコンの構
造式 を決定することは容易である。
てた場合のインプットデータは下記のようである。
分子式 ｏ、 Ｈ，Ｂｒ
シグナル阻 化学シフト位置 強度 分裂パターン数１
２１．０ ３．９ ４ ２ １２２．３ ５．０ １ ３ １２７、（Ｓ ８．８ ２ ４ １２８．５ ８．２ ２ ５ １２９．６ ７．８ ２ ６ １３２．０ ７．７ ２ ７ １３９．９ ５．０ １ 出力の部分構造は２種でしかもその中の１種は芳香環部
分構造によって組み立てられた正解の構造式に相当して
いる。
２１．０ ３．９ ４ ２ １２２．３ ５．０ １ ３ １２７、（Ｓ ８．８ ２ ４ １２８．５ ８．２ ２ ５ １２９．６ ７．８ ２ ６ １３２．０ ７．７ ２ ７ １３９．９ ５．０ １ 出力の部分構造は２種でしかもその中の１種は芳香環部
分構造によって組み立てられた正解の構造式に相当して
いる。
１、 ０Ｈ３−（ＰＨＥＮＹＩ＋）
（３） Ｂｉａ−（４−ｄｉｍｊｔｈｙｌａｍｉｎｓ）
ｔｈｉｏ−ｂｅｎｚｏｐｈｅｎｏｎｅの例 ビス−（４−ジメチルアミン）チオベンゾフェノン を未知物質と見立てた場合のインプットデータは下記の
ようである。
ｔｈｉｏ−ｂｅｎｚｏｐｈｅｎｏｎｅの例 ビス−（４−ジメチルアミン）チオベンゾフェノン を未知物質と見立てた場合のインプットデータは下記の
ようである。
以下余白
分子式 ０１７Ｈ２ｏＮ２ｓ
シグナル階 化学シフト位置 強度 分裂パターン数１
、 ４’０．０ ７．５ ４ ２ １１０．０ １０．０ ２ ３ ’１３２．７ ８．５ ２ ４ １５６．５ １．７ １ ５ １５２．９ １．４ １ ６ ２２８．７ ０．４ １ 出力の部分構造は下記の６種であるが、１，３番は正解
であるが、２番のインチオシアネート基は正解ではなく
、偶然にスペクトル信号の位置が一致したものである。
、 ４’０．０ ７．５ ４ ２ １１０．０ １０．０ ２ ３ ’１３２．７ ８．５ ２ ４ １５６．５ １．７ １ ５ １５２．９ １．４ １ ６ ２２８．７ ０．４ １ 出力の部分構造は下記の６種であるが、１，３番は正解
であるが、２番のインチオシアネート基は正解ではなく
、偶然にスペクトル信号の位置が一致したものである。
このように正解の部分構造と似て非なる出力部分構造を
ノイズと呼ぶことがある。
ノイズと呼ぶことがある。
１、（ＯＨ，）２Ｎ−（ＰＨ圓ＮＹＩｉ）２、Ｓ ＝
Ｏ＝＝ Ｎ −（ＰｉＮＹＬ）１（Ｈ （発明の効果） 以上のように、本発明によれば、未知物質の化学構造を
決定する操作の過程において、未知物質のスペクトルデ
ータに基づき該未知物質に含まれる部分構造を短時間で
知ることが可能になり、分析技術者および一般の化学者
が容易にかつ迅速に化学構造を決定することが可能にな
る。また、本発明によれば、分析技術に関する高度の熟
練および経験を必要とせず、また人間の思考過程では起
りがちな１思い込み”や６見落し”からくる誤認を除去
して的確に化学構造の決定を行なうことが可能になる。
Ｏ＝＝ Ｎ −（ＰｉＮＹＬ）１（Ｈ （発明の効果） 以上のように、本発明によれば、未知物質の化学構造を
決定する操作の過程において、未知物質のスペクトルデ
ータに基づき該未知物質に含まれる部分構造を短時間で
知ることが可能になり、分析技術者および一般の化学者
が容易にかつ迅速に化学構造を決定することが可能にな
る。また、本発明によれば、分析技術に関する高度の熟
練および経験を必要とせず、また人間の思考過程では起
りがちな１思い込み”や６見落し”からくる誤認を除去
して的確に化学構造の決定を行なうことが可能になる。
第１図は本発明の１実施例に係る装置の構成を示すブ四
ツク回路図、第２図は第１図の装置における未知物質の
化学構造の決定処理の手順を示す７ｏ−チャート、第３
図は、メンバーシップ関ｉの算出方法を説明するだめの
グラフ、第４図は第２図における評価点の計算処理の詳
細を示すフローチャート、第５図は評価点の＃ｆ算算法
法具体的に説明するためのグラフ、そして第６図は第２
図における芳香環置換位置異性体の可能性を示す評価点
の計算処理の詳細を示すフローチャートである。 １：データ処理装置 ２：Ｏ−０−１３Ｎ装置 ６：シリアルプリンタ ４：キーボード ５．６：フロ、ビディスク ７：ＯＲＴディスプレイ ８ ： Ｘ−Ｙプロッタ ９：デジタルブｐ２り。
ツク回路図、第２図は第１図の装置における未知物質の
化学構造の決定処理の手順を示す７ｏ−チャート、第３
図は、メンバーシップ関ｉの算出方法を説明するだめの
グラフ、第４図は第２図における評価点の計算処理の詳
細を示すフローチャート、第５図は評価点の＃ｆ算算法
法具体的に説明するためのグラフ、そして第６図は第２
図における芳香環置換位置異性体の可能性を示す評価点
の計算処理の詳細を示すフローチャートである。 １：データ処理装置 ２：Ｏ−０−１３Ｎ装置 ６：シリアルプリンタ ４：キーボード ５．６：フロ、ビディスク ７：ＯＲＴディスプレイ ８ ： Ｘ−Ｙプロッタ ９：デジタルブｐ２り。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 未知物質のスペクトルデータを検出する手段、既
知物質の部分構造の各々に対応して少くとも化学シフト
値を記憶する記憶手段、未知物質のスペクトルデータお
よび該記憶手段に記憶されたデータにもとづき各部分構
造が未知物質に含まれている可能性の程度を表わす評価
点をめる手段、該評価点が所定のいき値以上であるか否
かを判定する比較手段、および該比較手段の出力にもと
づき未知物質に含まれる可能性が大きな部分構造を表示
する出力手段を具備する未知物質の化学構造を決定する
装置。 ２、未知物質のスペクトルデータを検出し、該スペクト
ルデータと予め既知物質の部分構造の各々に対応して記
憶された化学シフト値とにもとづき各部分構造が未知物
質に含まれている可能性の程度を表わす評価点をめ、該
評価点が所定のいき値以上であるか否かを判定し、該判
定結果にもとづき未知物質に含まれる可能性が大きな部
分構造をめてこれを表示する未知物質の化学構造を決定
する方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58214153A JPS60107554A (ja) | 1983-11-16 | 1983-11-16 | 未知物質の化学構造を決定する方法および装置 |
| US06/667,628 US4719582A (en) | 1983-11-16 | 1984-11-02 | Method and apparatus for determining the chemical structure of an unknown substance |
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