JPS5978368A - Production of toner - Google Patents
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は静電写真などに用いるトナーの製造方法に関す
る。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a method for producing toner used in electrostatic photography and the like.
静電写真用トナーは、従来公知の現像方法、例えばキャ
リアーと混合して用いるカスケード現像法、若しくはマ
グネットブラシ現像法等の2成分現像法や、トナーに磁
性体等を含有し、このトナーの磁性を利用して搬送する
一成分現像法、また本出願人が先に提案しているように
、スリーブとの摩擦帯電を応用して潜像に対して飛翔さ
せるジャンピング現像法等に使用されるものである。Toner for electrostatic photography can be developed using conventionally known development methods, such as a two-component development method such as a cascade development method using a mixture with a carrier or a magnetic brush development method, or a two-component development method such as a magnetic brush development method in which the toner is mixed with a carrier. A one-component developing method in which the latent image is conveyed using It is.
従来静電写真用トナーは熱可塑性樹脂に着色剤、荷電制
御剤、流動性改善剤、粉砕助剤、離型剤等を加えて混練
した後、粉砕して分級するいわゆる粉砕方式が知られて
いる。また他のトナーの製造方法としては、懸濁重合法
が特開昭53−17735号等に、乳化重合法が特開昭
52−108134号等に提案されている。これらは重
合性単量体 、重合開始剤、着色剤及びその他の組成物
を水中で懸濁又は乳化させて直接トナーを得るものであ
る。しかし乍ら、前者の粉砕方式では「粉砕」そのもの
の自然法則から、粒度分布が広くて不定形粒子となり、
均一な粒子径のトナーを得るためには分級収率が顕著に
悪くなる。また後者の場合、球状のものが得られたとし
ても、懸濁重合は水溶性高分子物質や難溶性無機物質な
どの多量の分散剤が必要であり、これを除くために酸処
理や水洗を行ったとしてもトナー表面に少量残存するこ
とになり、空気中の水分(湿度)によってトナーの電気
伝導度などに影響を与え、l・ナーの摩擦帯電特性を不
安定にする。また、粒度分布も実用上問題がないような
ものができるにしても今だ充分ではない。Conventionally, toner for electrostatic photography has been produced using the so-called pulverization method, in which a colorant, a charge control agent, a fluidity improver, a grinding aid, a mold release agent, etc. are added to a thermoplastic resin, kneaded, and then pulverized and classified. There is. As other toner manufacturing methods, a suspension polymerization method is proposed in JP-A-53-17735, and an emulsion polymerization method is proposed in JP-A-52-108134. These toners are obtained directly by suspending or emulsifying polymerizable monomers, polymerization initiators, colorants, and other components in water. However, due to the natural laws of ``pulverization'' itself, the former pulverization method results in a wide particle size distribution and irregularly shaped particles.
In order to obtain toner having a uniform particle size, the classification yield becomes significantly poor. In the latter case, even if a spherical product is obtained, suspension polymerization requires a large amount of dispersant such as a water-soluble polymer substance or a poorly soluble inorganic substance, and acid treatment or water washing is necessary to remove this. Even if this is done, a small amount will remain on the toner surface, and the moisture (humidity) in the air will affect the electrical conductivity of the toner, making the triboelectric charging characteristics of the l-toner unstable. Furthermore, even if a particle size distribution that poses no practical problems can be achieved, it is still not sufficient.
また、さらに、オフィスオーlメーションを含む将来の
複写機を考えたとき、カラー複写を考えねばならない。Furthermore, when considering future copying machines including office automation, color copying must be considered.
より視覚化された表現がより多くなることは、これから
の時代の流れであり、カラー化は必須の条件であるゆ
そこで、画像の優れた、すなわち、着色力。It is the trend of the future that more and more visual expressions will become available, and colorization is an essential condition, so it is important to have excellent images, that is, coloring power.
色、階調再現性、細線再現性の優れたトナー、いうなれ
ば、粒度分布が非常に狭く、球状で、10に前後の着色
力の大きい)・ナー粒子を得ることが必要である。It is necessary to obtain toner particles with excellent color, gradation reproducibility, and fine line reproducibility, that is, toner particles with a very narrow particle size distribution, spherical shape, and a high coloring power of around 10.
そこで本発明は、かかる時代の流れにそった新規なる電
子写真用トナーの製造法を提供する6本発明の目的は、
粒度分布の狭いトナーの製造方法を提供することにある
。Therefore, the present invention provides a new method for producing electrophotographic toner that is in line with the trends of the times. 6. The purpose of the present invention is to:
An object of the present invention is to provide a method for producing toner having a narrow particle size distribution.
さらに本発明の目的は、摩擦帯電が均一な静電写真用I
・ナーの製造方法を提供するものである。Furthermore, it is an object of the present invention to provide an electrostatic photographic I that has uniform triboelectric charging.
・Provides a method for producing ner.
さらに本発明は着色力の強い静電写真用トナーを提供す
るものである。Furthermore, the present invention provides an electrostatic photographic toner having strong coloring power.
その特徴とするところは、必要に応じて洗顔料を溶解も
しくは分散したモノマーから予め重合によって作成され
た粒子に、洗顔料を溶解もしく−は分散したモノマーを
重合させて、前記粒子を粒径て3〜100倍(より好ま
しくは4〜50倍)に生長させるトナーの製造方法にあ
る。The feature is that the monomer in which the facial cleanser is dissolved or dispersed is polymerized into particles that have been prepared in advance by polymerization from monomers in which the facial cleanser is dissolved or dispersed as necessary, and the particles are adjusted to a particle size. The present invention provides a method for producing a toner that grows 3 to 100 times (more preferably 4 to 50 times).
この作製方法は、一般にシート重合として、知られる方
法のトナーに対する応用である。この方法の機構を次に
詳細に説明する。This method of preparation is an application to toners of a method commonly known as sheet polymerization. The mechanism of this method will now be explained in detail.
シート爪合の種になる粒子は、わ変分!Iljが非常に
シャープでなければならない。なぜなら、ジードパ
と、その分ijはほとんとそのままで犬きく生長する。The particles that become the seeds of sheet nail alignment are wa variation! Ilj must be very sharp. This is because Jidopa and, by extension, ij grow just as they are.
すなわち、シード重合でトナーとして粒変分/1jのシ
ャープなものを得るには、種となる粒子が非常にシャー
プな粒度分布をもっていなければならない。そこで、こ
の場合、シャープな粒度分布が得られることて知られて
いる乳化重合法、あるいは、いわゆる再沈法によって種
籾子を作成する。これは一般に知られた方法で良く、例
えば、乳化重合法であれば、添加剤を含むモノマーを界
面活性剤が分散された水の中で機械的あるいは電気的に
乳化して千ツマ−を重合すれば良い。モノマーを重合す
るときの開始剤は、初めがらモノマーに入れておいても
良いし、のちに乳化しである状態のときに雄加しても良
い。これによってできた粒子は非常に粒度分布がシャー
プであるが、粒径がljL以ドのものしかできないため
,このままトナーとして用いるには小さすぎる。そこで
、この微細粒子−を種としてシード重合を行う。すなわ
ち重合について汀えば、乳化重合て種粒子を作ることが
第一段階の重合であり゛、次に行うシード重合が第二段
階の重合ということになる。That is, in order to obtain a toner with a sharp particle variation/1j by seed polymerization, the seed particles must have a very sharp particle size distribution. Therefore, in this case, seed rice is prepared by the emulsion polymerization method, which is known to provide a sharp particle size distribution, or by the so-called reprecipitation method. This may be done by a generally known method; for example, in the case of emulsion polymerization, monomers containing additives are mechanically or electrically emulsified in water in which a surfactant is dispersed, and 1,000 polymers are polymerized. Just do it. The initiator for polymerizing the monomers may be added to the monomers from the beginning, or may be added later when the monomers are in an emulsified state. The particles produced by this method have a very sharp particle size distribution, but since only particles with a particle size of 1jL or less can be produced, they are too small to be used as a toner as is. Therefore, seed polymerization is performed using these fine particles as seeds. That is, if we look at polymerization, the first stage of polymerization is emulsion polymerization to create seed particles, and the second stage of polymerization is the seed polymerization that is performed next.
シード重合は、一般的に次の二つの場合がある。すなわ
ち、種粒子と同一のモノマーを第二段階でも用いる場合
と、第二段階では第一段階と異種のモノマーを用いる場
合である。種粒子の分tIkされている乳化液へ第二段
階の重合のための千ツマ−を故加していくと、加えたモ
ノマーは選択的に種粒子のまわりに集まり、その外側の
水との界面に界面活性剤が集まる。そのため、粒子同志
が架集することはない。ここで、もし必要なら界面活性
剤をざらに加えても良い。この種籾子のすわりに集まっ
たモノマーは種粒子を1膨潤させ、粒子を生長させる。There are generally two types of seed polymerization: That is, there are cases where the same monomer as the seed particles is used in the second stage, and cases where a different type of monomer from the first stage is used in the second stage. When 1,000 polymers for the second stage of polymerization are added to the emulsion containing the seed particles, the added monomers selectively gather around the seed particles and interact with the water outside. Surfactant collects at the interface. Therefore, particles do not aggregate together. At this point, you may add a surfactant if necessary. The monomers that collect on the sides of the seed rice swell the seed particles and cause them to grow.
このとき、膨潤を助けるために溶奴ヲ用いてモ良い。こ
こで、千ノでーに洗顔才1 全溶解あるいは分散させて
おくと、洗顔料が種粒子のIll潤とともに内部へ入っ
ていくことになる。At this time, it is good to use a melt to help swelling. At this point, if the face wash is completely dissolved or dispersed, the face wash will enter the interior along with the seed particles.
そののち、第二段階の重合を行う。このとき、l膨潤を
助けるために加えた溶媒は除去する。重合のための開始
剤は、第一段階の重合のとき加えておいたもので、内B
1(から反応させても良いし、改めて、外部から加えて
も良い。重合完r後、これを乾燥し、1・す−としてり
iIる。Thereafter, a second stage of polymerization is carried out. At this time, the solvent added to aid swelling is removed. The initiator for polymerization was added during the first stage polymerization, and B
The reaction may be carried out starting from 1, or it may be added from the outside. After the polymerization is complete, this is dried and prepared as 1.
本発明に用いられる重合性モノマーとしては、次のよう
な不飽和化合物がある。エチレン、プロピレン、l−ブ
テン、2−ブテン、インブチレン、1−ペンテン、2−
メチル−2−ブテン、■ーヘキセン、4−メチル−1−
ペンテ〉′、3、3−ジメチル−1−ブテン、2,4.
4−l・ジメチル−l−ペンテン、6−エチル=1−ヘ
キセン、■−ヘプテン、1−オクテン、スチレン、α−
クロロスチレン、α−メチルスチレン、アリルベンゼン
、フェニルアセチレン、ビニルナフタリン、4−メチル
スチレン、2.4−ジメチルスチレン、3−エチルスチ
レン、2.4−ジエチルスチレン、2−メトキシスチレ
ン、4−クロロスチレン、4−フルオロスチレン、3−
ヨードスチレン、4−シアノスチレン、3−ニトロスチ
レン、2−アミノスチレン、アクリル酸、メタクリル酸
、アクロレイン、メタアクロレイン、アクリロニトリル
、アクリルアミド、メタアクリルアミド、メチルアクリ
レート、メチルアクリレート、エチルアクリレート、プ
チルメククリレート、N、N−ジメチルアクリルアミド
、塩化ビニル、塩化ビニリデン、フッ化ビニリデン、ト
リクロロエチレン、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、
酪酸ビニル、安息香酸ビニル、ギ酸ビニル、オレイン酸
ビニル、アジピン酸ビニル、無水マレイン酸、ジメチル
フマレート、ジエチルスチレンI・、シアミルフマレー
ト、等。Examples of the polymerizable monomer used in the present invention include the following unsaturated compounds. Ethylene, propylene, l-butene, 2-butene, imbutylene, 1-pentene, 2-
Methyl-2-butene, ■-hexene, 4-methyl-1-
Pente〉', 3,3-dimethyl-1-butene, 2,4.
4-l dimethyl-l-pentene, 6-ethyl 1-hexene, ■-heptene, 1-octene, styrene, α-
Chlorostyrene, α-methylstyrene, allylbenzene, phenylacetylene, vinylnaphthalene, 4-methylstyrene, 2,4-dimethylstyrene, 3-ethylstyrene, 2,4-diethylstyrene, 2-methoxystyrene, 4-chlorostyrene , 4-fluorostyrene, 3-
Iodostyrene, 4-cyanostyrene, 3-nitrostyrene, 2-aminostyrene, acrylic acid, methacrylic acid, acrolein, methacrolein, acrylonitrile, acrylamide, methacrylamide, methyl acrylate, methyl acrylate, ethyl acrylate, butyl meccrylate, N,N-dimethylacrylamide, vinyl chloride, vinylidene chloride, vinylidene fluoride, trichloroethylene, vinyl acetate, vinyl propionate,
Vinyl butyrate, vinyl benzoate, vinyl formate, vinyl oleate, vinyl adipate, maleic anhydride, dimethyl fumarate, diethylstyrene I., cyamyl fumarate, etc.
本発明で用いる触媒、界面活性剤、バッファーその他の
成分は、周知の乳化重合に用いられるものが使える。As the catalyst, surfactant, buffer, and other components used in the present invention, those used in well-known emulsion polymerization can be used.
重合開始剤は、典型的なフリーラジカル開始剤やレドッ
クス触媒が用いられる。例えばフリーラジカル開始剤と
しては、過酸化水素、過酢酩、t−ブチルハイドロパー
オキサイド、ジターシャリ−ブチルパーオキサイド、ジ
ペンソイルパーオキサイド、過安息香酸、ターシャリー
ノチルパーアセテート、アゾビスイソブチロニトリル、
過硫酸アンモニウム、過硫酸すl・リウム、過硫酸カリ
ウド、過燐酸カリウム等。レトンクス溶媒系としては、
過硫酸ナトリウムーホルムアルデヒドスルホキシレー1
・すトリウム、クメンハイドロパーオキサイド−メタ重
亜硫酸ナトリウム、過酸化水素−アスコルビン酸等。Typical free radical initiators and redox catalysts are used as the polymerization initiator. For example, free radical initiators include hydrogen peroxide, peracetic acid, t-butyl hydroperoxide, di-tert-butyl peroxide, dipensoyl peroxide, perbenzoic acid, tertiary-notyl peracetate, azobisisobutyroperoxide, nitrile,
Ammonium persulfate, sulfur/lium persulfate, potassium persulfate, potassium superphosphate, etc. As a Retonx solvent system,
Sodium persulfate-formaldehyde sulfoxylate 1
・Storium, cumene hydroperoxide-sodium metabisulfite, hydrogen peroxide-ascorbic acid, etc.
開1lrf剤濃度は、一般の乳化重合に用いて有効な吊
だけ用いる。一般に千ツマ−に対シてQ、3〜0.8w
t%の範囲である。Only the most effective concentration of lrf agent is used in general emulsion polymerization. Generally Q for 1,000 tsuma, 3~0.8w
It is in the range of t%.
本発明では、一般の乳化重合に使用される界面活性剤が
使用できる。例えばアニオン活性剤としては、パルミチ
ン酎カリウム、ステアリン酸カリウム、カプリン酸カリ
ウム、オレイン酸カリウム、ドデシルスルホン酸すトリ
ウム、ラウリル酸ナトリウム、ロジン酸ナトリウム、ア
ルキルナトリウムスルホコハク酸エステル等があり、カ
チオン活性剤としては長鎖第4級アミン塙等があり、非
イオン活性剤としては、リシルイン酸、ラウリン酸、リ
シルイン酸、カプロン酸のエチレンオキサイド縮合物、
オレインアルコール、セチルアルコール、ラウリルアル
コール等のエチレンオキサイド縮合物、オクチルフェノ
ール、ノニルフェノールとエチレンオキサイドの統合物
等がある。In the present invention, surfactants commonly used in emulsion polymerization can be used. For example, anionic activators include potassium palmitate, potassium stearate, potassium caprate, potassium oleate, sodium dodecylsulfonate, sodium laurate, sodium rosinate, alkyl sodium sulfosuccinate, and cationic activators. There are long-chain quaternary amines, etc., and nonionic activators include ethylene oxide condensates of lysyllic acid, lauric acid, lysyllic acid, and caproic acid,
Examples include ethylene oxide condensates of oleic alcohol, cetyl alcohol, and lauryl alcohol, and integrated products of octylphenol, nonylphenol, and ethylene oxide.
以上の界面活性剤は弔独または組合せて用いることがで
きる。The above surfactants can be used individually or in combination.
界面活性剤濃度は、一般に臨海ミセル濃度(CMC)以
丁が良好であるが、エマルジョン粒子径の増大や粒子の
安定化を目的としてCMC以上添加してもよい。ただし
この際、NH45(N (チオシアン化アンモニウム)
や銅塩などの重合禁止剤を使用して水相での乳化重合を
防止し、新粒子の発生を抑制する必要がある。Generally, the concentration of surfactant is preferably less than the critical micelle concentration (CMC), but it may be added at a concentration higher than the critical micelle concentration (CMC) for the purpose of increasing the emulsion particle size or stabilizing the particles. However, in this case, NH45 (N (ammonium thiocyanide)
It is necessary to prevent emulsion polymerization in the aqueous phase by using polymerization inhibitors such as copper salts or copper salts to suppress the generation of new particles.
着色剤を分散させる水溶性高分子−は、例えばメチルセ
ルロース、エチルセルロース、ベンジルセルロース、カ
ルボキシメチルセルロース、カルボキシエチルセルロー
ス、アミノエチルセルロース、オキシエチルセルロース
等のセルロースエーテル、ゼラチン、テンプン等の天然
高分子、ポリビニルアルコール等である。一般に以1−
の水溶性高分子は、1〜IO重量%濃度、好ましくは3
〜7重量%て用いる。Examples of the water-soluble polymer in which the colorant is dispersed include cellulose ethers such as methylcellulose, ethylcellulose, benzylcellulose, carboxymethylcellulose, carboxyethylcellulose, aminoethylcellulose, and oxyethylcellulose, natural polymers such as gelatin and starch, and polyvinyl alcohol. . In general, the following 1-
The water-soluble polymer has a concentration of 1 to IO wt%, preferably 3
~7% by weight is used.
着色剤としては、重合を著しく阻害しない順相、染料か
ら選んで用いられる。添加剤は全トナー中5〜50重量
%が良い。The coloring agent is selected from normal phase dyes and dyes that do not significantly inhibit polymerization. The additive content is preferably 5 to 50% by weight based on the total toner.
さらに電荷制御剤、流動性改善剤、離型剤を適当量加え
てもよい。Furthermore, appropriate amounts of a charge control agent, a fluidity improver, and a mold release agent may be added.
重合時のPHは特に制限はないが、通常PH2〜3の範
囲である。また、重合温度も通常の乳化重合が行われる
範囲なら特に制限はないが、30〜l OO’Cの範囲
が適する。The pH during polymerization is not particularly limited, but is usually in the range of 2 to 3. Further, the polymerization temperature is not particularly limited as long as it is within a range where normal emulsion polymerization can be carried out, but a range of 30 to 1 OO'C is suitable.
〔実施例1〕
IW拌機、温度旧、モノマー適下ロート及び還流冷却器
を備えた重合反応器、中へイオン交換水1 s o 6
B、エマルケン920(花王アトラス社製;ノニオン界
面活性剤)1部、BPOo 、4部を仕込み、そこへス
チレンモノマー20部とB−17(電気化学社製ポリビ
ニルアルコール)の5%水溶液50部を同時に滴下して
、種ラテツクスを製作した。重合温度70°Cて3時間
反応ごせた。[Example 1] Polymerization reactor equipped with an IW stirrer, temperature control, monomer dropping funnel, and reflux condenser, 1 s o 6 of ion-exchanged water inside
B, 1 part of Emulken 920 (manufactured by Kao Atlas Co., Ltd.; nonionic surfactant) and 4 parts of BPOo were charged, and 20 parts of styrene monomer and 50 parts of a 5% aqueous solution of B-17 (polyvinyl alcohol, manufactured by Denki Kagaku Co., Ltd.) were added thereto. At the same time, a seed latex was produced. The reaction was carried out for 3 hours at a polymerization temperature of 70°C.
」−配挿うテンクス05部とエマルケン9200.5部
をイオン交換水160部に加え、そこへスチレンモノマ
ー20部にリオノールソルーKL(東洋インキ社製)2
部を溶解した千ツマ−を添加して、粒径が9〜12にの
複合ポリマーラテックスを作製し、このラテックスを噴
霧乾燥してトナーを得た。- Add 05 parts of Tenx and 0.5 parts of Emulken to 160 parts of ion-exchanged water, add 20 parts of styrene monomer and 2 parts of Lionol Sol KL (manufactured by Toyo Ink Co., Ltd.).
A composite polymer latex having a particle size of 9 to 12 was prepared by adding 1,000 ml of 1,000 ml of dissolved 1,000 ml of 1,000 ml, and a toner was obtained by spray-drying this latex.
このトナーは球状でコールタ−カウンターによる平均粒
径が数平均でio、5#、重量平均で12.4gであり
、青色を呈している。このトナーに0.5ut%のコロ
イダルシリカR972(日本アエロジル社製)を外添し
、キャリア°鉄粉と10wt%のトナーコンチンI・に
なるように4′/己合、NP−5500によって画出し
を行った結果、高濃度の青い良質の画像を得た。This toner was spherical, had a number average particle diameter of io, 5#, and a weight average of 12.4 g as measured by a Coulter counter, and had a blue color. To this toner, 0.5 ut% colloidal silica R972 (manufactured by Nippon Aerosil Co., Ltd.) was externally added, and the carrier ° iron powder and 10 wt % toner Contin I were combined with 4'/self, and imaged using NP-5500. As a result, a high-density blue image of good quality was obtained.
〔実施例2〕
実施例−1と同様にスチレンの種ラテツクスを製作した
後、この種ラテックス0.5部とエマルゲン920,0
.5部をイオン交換水160部に加え、そこへエチルア
クリレート20部にファーナルピンク2部を溶解したモ
ノマーを添加してポリマ−ラテックスを作製し、ついて
、このラテックスを噴シー乾燥して!・ナーを得た。そ
して個数11均粒径98部1体M−’li均粒径11.
Op(コールクーカウンターによる)であった。[Example 2] After producing styrene seed latex in the same manner as in Example-1, 0.5 parts of this seed latex and Emulgen 920.0 were added.
.. Add 5 parts to 160 parts of ion-exchanged water, add thereto a monomer prepared by dissolving 2 parts of Furnal Pink in 20 parts of ethyl acrylate to prepare a polymer latex, and then spray dry this latex!・I got a na. Number of pieces: 11, average particle size: 98 parts, 1 piece, M-'li, average particle size: 11.
It was Op (according to the call counter).
このトナーに、0.5wt%のコロイダルシリカR97
2(IE本アエロジル社製)を夕■添し、キャリア鉄粉
と10wt%のトナーコンテントうに混合、NP−55
00によって画出しを行った結果、高濃度のピンク色の
良質画像をfす・た。This toner contains 0.5wt% colloidal silica R97.
2 (manufactured by IE Hon Aerosil Co., Ltd.) and mixed with carrier iron powder and 10 wt% toner content sea urchin, NP-55.
As a result of image extraction using 00, a high-density, pink, high-quality image was obtained.
Claims (1)
くは分散したモノマーを重合させて、前記粒子を粒径で
3〜lOO倍に生長させるトナーの製造方法。A method for producing a toner, in which particles prepared in advance by polymerization are polymerized with a monomer in which a facial cleanser is dissolved or dispersed, and the particles grow 3 to 100 times larger in particle size.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57189695A JPS5978368A (en) | 1982-10-27 | 1982-10-27 | Production of toner |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57189695A JPS5978368A (en) | 1982-10-27 | 1982-10-27 | Production of toner |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5978368A true JPS5978368A (en) | 1984-05-07 |
Family
ID=16245638
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57189695A Pending JPS5978368A (en) | 1982-10-27 | 1982-10-27 | Production of toner |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5978368A (en) |
-
1982
- 1982-10-27 JP JP57189695A patent/JPS5978368A/en active Pending
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