JPS597122A - 4-substituted-(trans-4'-(trans-4"-(trans-4'''-alkylcyclohexyl) cyclohexyl)cyclohexyl)benzene - Google Patents
4-substituted-(trans-4'-(trans-4"-(trans-4'''-alkylcyclohexyl) cyclohexyl)cyclohexyl)benzeneInfo
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- JPS597122A JPS597122A JP11518182A JP11518182A JPS597122A JP S597122 A JPS597122 A JP S597122A JP 11518182 A JP11518182 A JP 11518182A JP 11518182 A JP11518182 A JP 11518182A JP S597122 A JPS597122 A JP S597122A
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】 な液晶物質及びそれを含有する組成物に関する。[Detailed description of the invention] The present invention relates to a liquid crystal material and a composition containing the same.
液晶表示素子は液晶物質が有する光学異方性及び誘電異
方性を利用したものであるが、その表示方式にiJTN
型、D’msゲスト・ホスト屋SDAP型、ホワイト・
ティラー型など各種の方式がらり、それぞれの方式によ
シ使用される液晶物質に要求される性質も異る。例えば
表示素子の種類によって、液晶物質として誘電異方性Δ
6が正のものを必要とした秒、負のものを必要としたり
、或はその中間的な値のものが適したりする。しかしい
ずれにしても使用される液晶物質唸できるだけ広い温度
範囲で液晶相を示し,又水分、熱、空気、光などに対し
て安定である必要がある。現在のところ単一化合物でこ
の様な条件をすべて幸たすものはなく、数種の液晶化合
物や非液晶化合物を混合して一応実用に耐えるものを得
ているのが現状である。Liquid crystal display elements utilize the optical anisotropy and dielectric anisotropy of liquid crystal materials, and iJTN is used as the display method.
Type, D'ms guest/host shop SDAP type, white.
There are various methods such as tiller type, and each method requires different properties of the liquid crystal material used. For example, depending on the type of display element, the dielectric anisotropy Δ
6 requires a positive value, a negative value, or an intermediate value is suitable. However, in any case, the liquid crystal material used must exhibit a liquid crystal phase over as wide a temperature range as possible, and be stable against moisture, heat, air, light, etc. At present, there is no single compound that satisfies all of these conditions, and the current state of affairs is to mix several types of liquid crystal compounds and non-liquid crystal compounds to obtain compounds that can be put to practical use.
近年、広い温度範囲、即ち一30℃から90℃位まで動
作する液晶表示素子が要求されて来ている。この様な要
求を満たすためには、より広い温度範囲で液晶相を示し
、かつ低粘性な液晶化合物が必要とされている。In recent years, there has been a demand for liquid crystal display elements that operate over a wide temperature range, that is, from -30°C to about 90°C. In order to meet these demands, a liquid crystal compound that exhibits a liquid crystal phase over a wider temperature range and has low viscosity is required.
本発FJAはこのような要求を満たすものである。The developed FJA satisfies these requirements.
即ち、一般式
(上式中EとR′は水素原子又は炭素数1−10のアル
キル基又はアルコキシ基を示す)で表わされる4−置換
−(トランス−4′−〔トランス−4#−()ランス−
4“′−アルキルシクロヘキシル)シクロヘキシルコシ
クロヘキシル)ベンゼンである。That is, 4-substituted-(trans-4'-[trans-4#-( ) Lance-
4"'-alkylcyclohexyl)cyclohexylcocyclohexyl)benzene.
本発明の化合物、例えば4−メチル−(トラエチルシク
ロヘキシル)シクロヘキシルコシクロヘキシル)ベンゼ
ンは結晶−スメクチック点71.0℃、スメクチックー
ネ・マチック点254℃、ネマチック−透明点293℃
と広い温度範囲で液晶相を示し、少量の添加で液晶温度
範囲の広い、低粘性なネマチック液晶組成物をつくるの
に非常に適した物質である。又水分、熱、光。The compound of the present invention, for example 4-methyl-(traethylcyclohexyl)cyclohexylcocyclohexyl)benzene, has a crystalline smectic point of 71.0°C, a smecticonematic point of 254°C, and a nematic clearing point of 293°C.
It exhibits a liquid crystal phase over a wide temperature range, making it an extremely suitable substance for creating low-viscosity nematic liquid crystal compositions with a wide liquid crystal temperature range by adding a small amount. Also moisture, heat, and light.
空気に対しても安定である。It is also stable in air.
つぎに本発明の製造法を示す。4−メトキシブロモベン
ゼンにマグネシウムを作用させ4−メトキシベンゼンマ
グネシウムブロミドとし、−1tK4−()う/スー4
′−アルキルシクロヘキシル)シクロヘキサノンを反応
させ4−メトキシ−(4’ −()ランス−4#−アル
キルシクロヘキシル)シクロへと一1′−オール〕ベン
ゼン(■)を得る。これを脱水して4−メトキシ−(4
’ −()ランス−41−フルキルシクロヘキシル)シ
クロヘキセ/−11−イル〕ベンゼン(1M)を得る。Next, the manufacturing method of the present invention will be described. 4-Methoxybromobenzene is reacted with magnesium to form 4-methoxybenzene magnesium bromide, -1tK4-()U/Su4
'-alkylcyclohexyl)cyclohexanone is reacted with 4-methoxy-(4'-()lance-4#-alkylcyclohexyl)cyclo to give 1'-ol]benzene (■). This was dehydrated and 4-methoxy-(4
'-() lance-41-furkylcyclohexyl)cyclohexe/-11-yl]benzene (1M) is obtained.
これをラネーNiを触媒として還元し再結晶して4−メ
トキシ−〔トランス−a’−()ランス−4’−フルキ
ルシクロヘキシル)シクロヘキサノンベンゼ/(■)を
得る。これを臭化水素酸で脱メチル反応を行ない4−ヒ
ドロキシ−〔トランス−4’−()ランス−4#−アル
キル/クロヘキシル)シクロヘキサノンペンゼ/(M)
を得る。つぎにこれをRu/C!を触媒として150℃
50Kg/−で接触還元を行ない4−〔トランス−4’
−()ランス−41−アルキルシクロヘキシル)シクロ
ヘキシルコシクロヘキサノール(■)カ得られる。これ
をアセトン中、クロム酸−硫酸混液で酸化反応を行ない
4−〔トランス−4′−(トランス−4′−アルキルシ
クロヘキシル)シクロヘキシルコシクロヘキサノン(I
t/)を得る。This is reduced and recrystallized using Raney Ni as a catalyst to obtain 4-methoxy-[trans-a'-()trans-4'-furkylcyclohexyl)cyclohexanonebenze/(■). This was subjected to a demethylation reaction with hydrobromic acid to produce 4-hydroxy-[trans-4'-()trans-4#-alkyl/chlorohexyl)cyclohexanonepenze/(M).
get. Next, this is Ru/C! as a catalyst at 150℃
Catalytic reduction was carried out at 50Kg/- to give 4-[trans-4'
-() lance-41-alkylcyclohexyl)cyclohexylcocyclohexanol (■) is obtained. This was subjected to an oxidation reaction with a chromic acid-sulfuric acid mixture in acetone, and 4-[trans-4'-(trans-4'-alkylcyclohexyl)cyclohexylcocyclohexanone (I
t/).
つぎに4−置換−プロモベンゼノ金マグネシウムと反応
させグリニヤール試薬としたものに(転)を滴下し、4
−置換−1−(4’ −()う/スー4’−()ランス
−4″−アルキルシクロヘキシル)シクロヘキシルコシ
クロヘキサン−1〆−オールlペン上/@)を得る。こ
れを脱水すると4−置換−(4’−()ランス−4’−
()ランス−4″−アルキルシクロヘキシル)シクロヘ
キシルコンクロヘキセン−1′−イル)ベンゼン(n)
が得られる。これをラネーN1触媒で還元し、再結晶を
施し、目的物の4−W#換−(トランス−4’−()ラ
ンス−4’−(+−ランス−4M−アルキルシクロヘキ
シル)シクロヘキンル〕シクロヘキシル)ぺ/ゼノ(1
)を得る。Next, (trans) was added dropwise to the Grignard reagent which was reacted with 4-substituted-promobenzenogoldmagnesium.
-Substituted-1-(4'-()u/su4'-()lance-4''-alkylcyclohexyl)cyclohexylcocyclohexane-1〆-ol lpen/@) is obtained. When this is dehydrated, 4- substitution -(4'-() lance-4'-
() lance-4″-alkylcyclohexyl)cyclohexylconclohexen-1′-yl)benzene (n)
is obtained. This was reduced with Raney N1 catalyst, recrystallized, and the target product, 4-W#-(trans-4'-()lance-4'-(+-lance-4M-alkylcyclohexyl)cyclohexyl)cyclohexyl ) Pe/Zeno (1
).
以上を化学式で示すと次のようになる。The above is expressed as a chemical formula as follows.
HBr
以下、実施例により本発明の化合物につきさらに詳細に
説明する。HBr Hereinafter, the compounds of the present invention will be explained in more detail with reference to Examples.
実施例1.〔4−メチル−(トランス−4’−()ラン
ス−4’−()ランス−4′−エチルシクロヘキシル)
シクロヘキシルコシ
クロヘキシル)ベンゼンのIn)
マグネシウム切片1.2F(0,049モル)を3つ目
フラスコに入れ、4−ブロモアニソール9.2 f (
0,049モル)をテトラヒドロフランに溶かした溶液
30−を、窒素気流中で反応温度を30〜35℃に保ち
、撹拌しながらゆっくり滴下して行くと反応して3時間
でマグネシウムは溶けて均一になり4−メトキシフェニ
ルマグネシウムプロミドを生ずる。これに4−(トラン
ス−4′−エチルシクロヘキシル)シクロヘキサノンの
10.2 f (0,049モル)をテトラヒドロフラ
ンに溶かして50−としたものを、反応温度を5〜10
℃に保ちつつなるべく速かに滴下する。滴下後、35℃
まで昇温し30分間撹拌し、ついで3N塩酸50−を加
える。反応液を分液漏斗にとり200mのトルエンで3
回抽出後、合わせたトルエン層を水で洗液が中性になる
まで洗浄してからトルエンを減圧留去する。残留した油
状物は4−メトキシ−〔1′−ヒドロキシ−4’−()
ランス−41−゛エチルシクロヘキシル)シクロヘキシ
ル〕ベンゼンである。Example 1. [4-Methyl-(trans-4'-()trans-4'-()trans-4'-ethylcyclohexyl)
cyclohexylcocyclohexyl) benzene In) 1.2 F (0,049 mol) of magnesium fragments were placed in a third flask, and 9.2 f (
0,049 mol) dissolved in tetrahydrofuran is slowly added dropwise while stirring while maintaining the reaction temperature at 30 to 35°C in a nitrogen stream. The reaction occurs, and in 3 hours, the magnesium is dissolved and becomes uniform. This yields 4-methoxyphenylmagnesium bromide. To this, 10.2 f (0,049 mol) of 4-(trans-4'-ethylcyclohexyl)cyclohexanone was dissolved in tetrahydrofuran to make 50-, and the reaction temperature was set to 5-10.
Drop as quickly as possible while keeping the temperature at °C. After dropping, 35℃
The mixture was heated to a temperature of 100.degree. C. and stirred for 30 minutes, then 3N hydrochloric acid (50°C) was added. Transfer the reaction solution to a separatory funnel and add 200 m of toluene to
After extraction, the combined toluene layers are washed with water until the washings become neutral, and then the toluene is distilled off under reduced pressure. The remaining oil is 4-methoxy-[1'-hydroxy-4'-()
lance-41-ethylcyclohexyl)cyclohexyl]benzene.
これに硫酸水素カリウム6tを加え窒素気流中160℃
で2時間脱水する。冷却後200−のトルエンを加えて
から硫酸水素カリウムを戸別し、トルエン層を洗液が中
性になるまで水洗する。次いでトルエンを減圧留去し、
残る油状物をエタノールで再結晶して得られるのが目的
の4−メトキシ−(4’ −()ランス−4l−エチル
シクロヘキシル)シクロヘキセン−1′−イル〕べ/ゼ
ンである。このもの7.Ofをラネーニッケル触媒1.
Ofと共にエタノール120−に溶かし常圧50℃で接
触還元を行ない、水素50〇−を吸収させた。触媒を戸
別し、そのまま再結晶させる。得られたものはシス体と
トランス体の混合物なので、さらにエタノールで再結晶
をくり返し、トランス体を単離する。得られた4−メト
キシ−〔トランス−4’ −()ランス−41−エチル
シクロヘキシル)シクロヘキシル〕ベンゼン80Fを酢
酸450−に溶かし臭化水素酸(47%)450−を加
え30時間還流する。Add 6 tons of potassium hydrogen sulfate to this and heat to 160°C in a nitrogen stream.
Dehydrate for 2 hours. After cooling, 200 ml of toluene is added, and the potassium hydrogen sulfate is removed separately, and the toluene layer is washed with water until the washing liquid becomes neutral. Then, toluene was distilled off under reduced pressure,
The desired 4-methoxy-(4'-()lans-4l-ethylcyclohexyl)cyclohexen-1'-yl]ben/zene is obtained by recrystallizing the remaining oil with ethanol. This thing 7. Of Raney nickel catalyst 1.
It was dissolved in 120°C of ethanol along with Of, and catalytic reduction was carried out at normal pressure at 50°C to absorb 500°C of hydrogen. The catalyst is sent door to door and recrystallized as is. Since the obtained product is a mixture of cis and trans forms, recrystallization is repeated with ethanol to isolate the trans form. The obtained 4-methoxy-[trans-4'-()trans-41-ethylcyclohexyl)cyclohexyl]benzene 80F was dissolved in acetic acid 450- and hydrobromic acid (47%) 450- was added and refluxed for 30 hours.
反応後冷却して結晶を析出戸別し、濾過物をエタノール
で再結晶させ4−ヒドロキシ−〔トランス−4’−(ト
ランス−41−エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル
〕ベンゼンを得る。After the reaction, the reaction mixture is cooled to precipitate crystals and separated, and the filtrate is recrystallized with ethanol to obtain 4-hydroxy-[trans-4'-(trans-41-ethylcyclohexyl)cyclohexyl]benzene.
このもの2Ofをオートクレーブに入れエタノール40
0−を加えRu103fを加え180℃5QK9/ad
で接触還元を行なう。触媒を戸別し溶媒を減圧留去し4
−(トランス−4’−()ランス−41−エチルシクロ
ヘキシル)シクロヘキシルコシクロヘキサノールを得る
。これにアセトン31を加え、0℃〜3℃に保ちながら
、そこへ無水クロム酸14.5 fと濃硫酸23.6
fに水を加えて5ONtKしたものを2時間で滴下する
。反応終了後、過剰の酸化剤をイソプロピルアルコール
を加えて分解し、更に炭酸水素ナトリウムを加えて中性
にし沈澱物を戸別し、濾過物をアセトンで洗う。F液と
洗赦を合わせアセトンを減圧留去し、トルエン500−
で3回抽出する。合わせたトルエン層を硫酸ナトリウム
で乾燥後、トルエンを減圧留去し、新しいトルエン50
−で再結晶する。得られた4−〔トランスー4’−()
う/スー4r−エチルンクロヘキシル)シクロヘキシル
コシクロヘキサ77を加熱真空乾燥する。このもの11
.6fをテトラヒドロフラノ100−に溶かした液を、
窒素気流中Mf片1.22とP−プロモトルエ/と反応
させて4−メチルベンゼンiグネシウムブロミドとした
液に速やかに滴下していく。3時間還流させた後冷却し
3N−塩酸゛を加え、トルエフ 300−で抽出し洗液
が中性になるまで水洗をくり返す。溶媒を減圧留去し残
った油状物に硫酸水素カリウム4tを加え、160Cで
2時間窒素雰囲気下で脱水する。冷却後硫酸水素カリウ
ムを戸別しトルエン300−を加え、水洗する。溶媒を
減圧留去し、新しいトルエンフ0−で再結晶して得られ
たのが4−メチル−(4’−()ランス−4’ −()
ランス−r−エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル
コシクロヘキセン−1′−イル)ベンゼンである。この
もの3.2fをトルエン300−に溶かしラネーN1触
媒1.5fを加え常温常圧で接触還元を行ない、ガスク
ロiトゲラフイーで原料の消失する点で反応を終了した
。溶媒留去後、トルエ/で再結晶をくり返し目的物であ
る4−メチル−(トランス−4′−〔トランス−4’−
()ランス−r−エチルシクロヘキシル)シクロヘキシ
ルコシクロヘキシル)ベンゼンを得た。収量o、8t、
収率25%。その結晶−スメクチック点は71.0℃、
スメクチック−ネマチック点は254℃、ネオチック−
透明点は293℃でちった。Put 2Of this stuff into an autoclave and 40% ethanol.
Add 0- and add Ru103f at 180℃5QK9/ad
Perform catalytic reduction. The catalyst was separated and the solvent was distilled off under reduced pressure.
-(trans-4'-()trans-41-ethylcyclohexyl)cyclohexylcocyclohexanol is obtained. Add 31 grams of acetone to this, and add 14.5 grams of chromic anhydride and 23.6 grams of concentrated sulfuric acid while keeping the temperature between 0 and 3 degrees Celsius.
Add water to f and add 5ONtK dropwise over 2 hours. After the reaction is completed, excess oxidizing agent is decomposed by adding isopropyl alcohol, and sodium bicarbonate is added to neutralize the precipitate, and the filtrate is washed with acetone. Combine the washing with solution F, remove the acetone under reduced pressure, and add 500% of toluene.
Extract 3 times. After drying the combined toluene layers with sodium sulfate, the toluene was distilled off under reduced pressure, and fresh toluene 50
Recrystallize at −. The obtained 4-[trans-4'-()
U/Su 4r-ethylnchlorohexyl)cyclohexylcocyclohexyl 77 is heated and dried under vacuum. This thing 11
.. A solution of 6f dissolved in 100-tetrahydrofurano,
The Mf piece 1.22 was reacted with P-promotolue/in a nitrogen stream to form 4-methylbenzene/gnesium bromide, which was quickly dropped into the solution. After refluxing for 3 hours, the mixture was cooled, 3N hydrochloric acid was added, extracted with Toluev 300, and the water washing was repeated until the washings became neutral. The solvent was distilled off under reduced pressure, 4 tons of potassium hydrogen sulfate was added to the remaining oil, and the mixture was dehydrated at 160C for 2 hours under a nitrogen atmosphere. After cooling, potassium hydrogen sulfate was removed from each unit, 300% of toluene was added, and the mixture was washed with water. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the product obtained by recrystallizing with fresh toluene fluoride was 4-methyl-(4'-() lance-4'-()
lance-r-ethylcyclohexyl)cyclohexylcocyclohexen-1'-yl)benzene. 3.2f of this product was dissolved in 300ml of toluene, 1.5f of Raney N1 catalyst was added, and catalytic reduction was carried out at room temperature and pressure, and the reaction was terminated at the point where the raw material disappeared using gas chromatography. After distilling off the solvent, recrystallization was repeated with toluene to obtain the target product, 4-methyl-(trans-4'-[trans-4'-
() lance-r-ethylcyclohexyl)cyclohexylcocyclohexyl)benzene was obtained. Yield o, 8t,
Yield 25%. Its crystal-smectic point is 71.0℃,
Smectic-nematic point is 254℃, neotic-
The clearing point was 293°C.
以下の化合物も実施例1と同様の方法で製造できる。The following compounds can also be produced in the same manner as in Example 1.
4−エチル−〔トランス−4’−()ランス−4l−(
トランス−r−エチルシクロヘキシル)シフ田ヘキシル
〕シクロヘキシル〕ベンゼン。4-ethyl-[trans-4'-()trans-4l-(
trans-r-ethylcyclohexyl) Schiftahexyl]cyclohexyl]benzene.
4−プロピル−〔トランス−4’−()ランス−4’−
()ランス−C−エチルシクロヘキシル)シクロヘキシ
ル〕シクロヘキシル〕ベンゼン。4-propyl-[trans-4'-()trans-4'-
() lance-C-ethylcyclohexyl)cyclohexyl]cyclohexyl]benzene.
4−メトキシ−〔トランス−4’−()ランス−4’−
()ランス−r−エチルシクロベキシル)シクロヘキシ
ル〕シクロヘキシル〕ベンゼン。4-methoxy-[trans-4'-()trans-4'-
() lance-r-ethylcyclobexyl)cyclohexyl]cyclohexyl]benzene.
トランス−4’−()ランス−4’−()う/スー4#
−x fルシクロヘキシル、)シクロヘキシルコシク
ロヘキシルベンゼン。Trans-4'-() Lance-4'-()U/Su4#
-xf-cyclohexyl,)cyclohexylcocyclohexylbenzene.
トランス−4’−()ランス−4’−(トランス−C−
プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシルコシクロヘキ
シルベンゼン。trans-4'-()trans-4'-(trans-C-
Propylcyclohexyl)cyclohexylcocyclohexylbenzene.
4−メチル〜〔トランス−4’−()ランス−4′−(
トランス−4”−7’ロピルシクロヘキシル)シクロヘ
キシル〕シクロヘキシル〕ベンゼン。4-Methyl~[trans-4'-()trans-4'-(
trans-4''-7'ropylcyclohexyl)cyclohexyl]cyclohexyl]benzene.
4−エチル−〔トランス−4’−()ランス−4l−(
)ランス−4”−7’ロピルシクロヘキシル)シクロヘ
キシル〕シクロヘキシル〕ベンゼン。4-ethyl-[trans-4'-()trans-4l-(
) lance-4''-7'ropylcyclohexyl)cyclohexyl]cyclohexyl]benzene.
4−プロピル−〔トランス−4’−()ランス−4’−
()ランス−4”−/’ロピルシクロヘキシル)シクロ
ヘキシル〕シクロヘキシル〕ベンゼン。4-propyl-[trans-4'-()trans-4'-
() lance-4''-/'ropylcyclohexyl)cyclohexyl]cyclohexyl]benzene.
4−ブチル−〔トランス−4’−(トランス−4l−(
トランス−4”−7’ロピルシクロヘキシル)シクロヘ
キシル)シフ四ヘキシル〕ベンゼン。4-Butyl-[trans-4'-(trans-4l-(
trans-4''-7'ropylcyclohexyl)cyclohexyl)schiftetrahexyl]benzene.
4−メトキシ−〔トランス−4’−()ランス−4’−
()ランス−C−プロピルシクロヘキシル)シフ四ヘキ
シル〕シクロヘキシル〕ベンゼン。4-methoxy-[trans-4'-()trans-4'-
() lance-C-propylcyclohexyl)Schiftetrahexyl]cyclohexyl]benzene.
トランス−4’−()ランス−4’−()ランス−r−
ブチルシクロヘキシル)シクロヘキシルコシクロヘキシ
ルベンゼン。trans-4'-() lance-4'-() lance-r-
butylcyclohexyl)cyclohexylcocyclohexylbenzene.
4−メチル−〔トランス−4’−()ランス−4l−(
トランス−4tn−ブチルシクロヘキシル)シクロヘキ
シル〕シクロヘキシル〕ベンゼン。4-Methyl-[trans-4'-()trans-4l-(
trans-4tn-butylcyclohexyl)cyclohexyl]cyclohexyl]benzene.
4−エチル−〔トランス−4’−()ランス−4l−(
トランス−C−ブチルシクロヘキシル)シクロヘキシル
〕シクロヘキシル〕ベンゼン。4-ethyl-[trans-4'-()trans-4l-(
trans-C-butylcyclohexyl)cyclohexyl]cyclohexyl]benzene.
4−プロピル−〔トランス−4’−[)ランス−4’−
()ランス−r−ブチルシクロヘキシル)シクロヘキシ
ル〕シクロヘキシル〕ベンゼン。4-propyl-[trans-4'-[)trans-4'-
() lance-r-butylcyclohexyl)cyclohexyl]cyclohexyl]benzene.
4−ブチル−〔トランス−4’−()ランス−4l−(
):7ンスー?−ブチルシクロヘキシル)シクロヘキシ
ル〕シクロヘキシル〕ベンゼン。4-Butyl-[trans-4'-()trans-4l-(
): 7 nssu? -butylcyclohexyl)cyclohexyl]cyclohexyl]benzene.
4−ペンチル−〔トランス−4’−[)ランス−4’−
()ランス−4”−ブチルシクロヘキシル)シクロヘキ
シル〕シクロヘキシルyベンゼン。4-pentyl-[trans-4'-[)trans-4'-
() lance-4''-butylcyclohexyl)cyclohexyl]cyclohexylybenzene.
トランス−4’−()ランス−4’−()う/スー4′
−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシルコシクロヘ
キシルベンゼン。Trans-4'-() Lance-4'-()U/Su4'
-pentylcyclohexyl)cyclohexylcocyclohexylbenzene.
4−メチル−〔トランス−4’−()ランス−4#−(
トランス−41−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキ
シル〕シクロヘキシル〕ベンゼン。4-Methyl-[trans-4'-()trans-4#-(
trans-41-pentylcyclohexyl)cyclohexyl]cyclohexyl]benzene.
4−エチル−〔トランス−4−〔トランス−4f−()
ランス−C−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル
〕シクロベキシル〕ベンゼン。4-ethyl-[trans-4-[trans-4f-()
lance-C-pentylcyclohexyl)cyclohexyl]cyclobexyl]benzene.
4−グロビルー〔トランx−4’−()ランス−4’
−()ランス−r−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘ
キシル〕シクロヘキシル〕ベンゼン。4-globiru [trans x-4'-() lance-4'
-() lance-r-pentylcyclohexyl)cyclohexyl]cyclohexyl]benzene.
4−ブチル−〔トランス−4’−()ランス−4′−(
ト:7ンスー41−べ/チルシクロヘキシル)シクロヘ
キシル〕シクロヘキシル〕ベンゼン。4-Butyl-[trans-4'-()trans-4'-(
cyclohexyl]cyclohexyl]benzene.
4−ペンチル−〔トランス−4’−()ランス−4#−
()ランス−41−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘ
キシル〕シクロヘキシル〕ベンゼ/。4-pentyl-[trans-4'-()lance-4#-
() lance-41-pentylcyclohexyl)cyclohexyl]cyclohexyl]benze/.
4−メトキシ−〔トランス−4’−()ランス−4L(
):)ンスー41−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘ
キシルコシクロヘキシル〕べ/ゼン。4-methoxy-[trans-4'-()trans-4L(
):)41-pentylcyclohexyl)cyclohexylcocyclohexyl]be/zen.
実施例2(使用例)
トランス−4−グロビル−(4/ yアノフェニル)
シクロヘキサン 289g
トランス−4−ペンチルー(4′−シアノフェニル)シ
クロヘキサン 42チ
トランス−4−へブチル−(4′−シアノフェニル)シ
クロヘキサ/ 30チ
なる組成の液晶組成物のネマチック液晶温度範囲は一3
〜52℃である。この液晶組成物をセル厚10μmのT
Nセル(ねじれネiチックセル)に封入した屯のの動作
しきい電圧は1e53V。Example 2 (use example) trans-4-globyl-(4/y-anophenyl)
Cyclohexane 289g trans-4-pentyl(4'-cyanophenyl)cyclohexane 42trans-4-hebutyl-(4'-cyanophenyl)cyclohexane/ The nematic liquid crystal temperature range of the liquid crystal composition with the composition of 30
~52°C. This liquid crystal composition was applied to a T cell with a cell thickness of 10 μm.
The operating threshold voltage of the tunno sealed in an N cell (twisted natural cell) is 1e53V.
飽和電圧は2.12 V ”rあった。又粘度は20℃
23 cpであった。The saturation voltage was 2.12 V”r.The viscosity was 20°C.
It was 23 cp.
上記の液晶組成物95部に本発明の実施例1の4−メチ
ル−(トランス−4’−()ランス−4#−()ランス
−41−エチルシフ目ヘキシル)シクロヘキシルコシク
ロヘキシル)ベンゼン5部を加えた液晶組成物のネマチ
ック液晶温度節HFi、 −3〜61.5℃に拡大1.
、2e)℃ノ粘[も25 cpとあまり上昇せず、上記
セルに封入したものの動作しきい電圧1.5V、飽和電
圧2.1vと電圧を全く上昇させずにネマチック温度範
囲を拡げることができた。5 parts of 4-methyl-(trans-4'-()lance-4#-()lance-41-ethylhexyl)cyclohexylcocyclohexyl)benzene of Example 1 of the present invention was added to 95 parts of the above liquid crystal composition. Expansion of the nematic liquid crystal temperature node HFi of the added liquid crystal composition from -3 to 61.5°C1.
, 2e) The viscosity at ℃ does not increase much at 25 cp, and when sealed in the above cell, the operating threshold voltage is 1.5 V and the saturation voltage is 2.1 V, making it possible to expand the nematic temperature range without increasing the voltage at all. did it.
以上that's all
Claims (2)
ル基又はアルコキシ基を示す)で表わされる4−置換−
(トランス−47−〔トランス−4l−()うyスーr
−アルキルシクロヘキシル〕シクロヘキシル〕シクロヘ
キシル)ベンゼン。(1) 4-substituted- represented by the general formula (in the above formula, R and y represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an alkoxy group)
(trans-47-[trans-4l-()uysu r
-Alkylcyclohexyl]cyclohexyl]cyclohexyl)benzene.
キル基又はアルコキシ基を示す)で表わされる4−置換
−(トランス−4′−〔トランス−4’−()ランス−
r−アルキルシフ四ヘキシル)シフ日ヘキシル〕シクロ
ヘキシル)ベンゼンを少なくとも一種含有することを特
徴とする液晶組成物。(2) 4-substituted-(trans-4'-[trans-4'- () Lance-
1. A liquid crystal composition comprising at least one type of r-alkyl(r-alkyl(r-hexyl)(hexyl)((hexyl))(cyclohexyl)))(r-alkyl((r)hexyl)(r)(hexyl)(r)(r)hexyl)(r)(r)hexyl)((r)hexyl)((r)hexyl)((r)hexyl)))
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11518182A JPS597122A (en) | 1982-07-02 | 1982-07-02 | 4-substituted-(trans-4'-(trans-4"-(trans-4'''-alkylcyclohexyl) cyclohexyl)cyclohexyl)benzene |
US06/460,071 US4477369A (en) | 1982-01-22 | 1983-01-21 | New high temperature liquid-crystalline substances consisting of 4 or 5 six-member-rings and liquid-crystalline compositions containing same |
EP19830300354 EP0084974B1 (en) | 1982-01-22 | 1983-01-24 | Carbocyclic compounds with liquid-crystal properties |
DE8383300354T DE3362745D1 (en) | 1982-01-22 | 1983-01-24 | Carbocyclic compounds with liquid-crystal properties |
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11518182A JPS597122A (en) | 1982-07-02 | 1982-07-02 | 4-substituted-(trans-4'-(trans-4"-(trans-4'''-alkylcyclohexyl) cyclohexyl)cyclohexyl)benzene |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS597122A true JPS597122A (en) | 1984-01-14 |
JPH0220615B2 JPH0220615B2 (en) | 1990-05-10 |
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ID=14656355
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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JP11518182A Granted JPS597122A (en) | 1982-01-22 | 1982-07-02 | 4-substituted-(trans-4'-(trans-4"-(trans-4'''-alkylcyclohexyl) cyclohexyl)cyclohexyl)benzene |
Country Status (1)
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JP (1) | JPS597122A (en) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1897928A1 (en) | 2006-09-06 | 2008-03-12 | Chisso Corporation | Chlorofluorobenzene liquid crystal compound, liquid crystal composition and liquid crystal display device |
WO2009034867A1 (en) | 2007-09-10 | 2009-03-19 | Chisso Corporation | Liquid crystalline compound, liquid crystal composition, and liquid crystal display element |
-
1982
- 1982-07-02 JP JP11518182A patent/JPS597122A/en active Granted
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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EP1897928A1 (en) | 2006-09-06 | 2008-03-12 | Chisso Corporation | Chlorofluorobenzene liquid crystal compound, liquid crystal composition and liquid crystal display device |
WO2009034867A1 (en) | 2007-09-10 | 2009-03-19 | Chisso Corporation | Liquid crystalline compound, liquid crystal composition, and liquid crystal display element |
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Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0220615B2 (en) | 1990-05-10 |
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