JPS5959674A - ベンゾ〔ａ〕フェナジン誘導体 - Google Patents
ベンゾ〔ａ〕フェナジン誘導体Info
- Publication number
- JPS5959674A JPS5959674A JP57170099A JP17009982A JPS5959674A JP S5959674 A JPS5959674 A JP S5959674A JP 57170099 A JP57170099 A JP 57170099A JP 17009982 A JP17009982 A JP 17009982A JP S5959674 A JPS5959674 A JP S5959674A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compound
- phenazine
- ethyl
- hydrogen atom
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- SEXRCKWGFSXUOO-UHFFFAOYSA-N benzo[a]phenazine Chemical class C1=CC=C2N=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=NC2=C1 SEXRCKWGFSXUOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000005252 haloacyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 21
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 23
- -1 sec-aminoalkyl Chemical group 0.000 abstract description 8
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 abstract description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 3
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 2
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 abstract 1
- CZCJMLTVBAZSKA-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-hydroxybenzo[a]phenazine-6-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2N=C3C(C(=O)OCC)=C(O)C4=CC=CC=C4C3=NC2=C1 CZCJMLTVBAZSKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 18
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 16
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 16
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 12
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 6
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N N,N-Diethylethanamine Substances CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N [2-pyridin-3-yl-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound FC(C1=CC(=CC(=N1)C=1C=NC=CC=1)CN)(F)F ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- KPUNOVLMCQQCSK-UHFFFAOYSA-N diazomethane;ethoxyethane Chemical compound C=[N+]=[N-].CCOCC KPUNOVLMCQQCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 3
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- HAEQAUJYNHQVHV-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-phenylbenzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NC2=CC=CC=C2)C=CC=1 HAEQAUJYNHQVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N L-asparagine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(N)=O DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- SAHIZENKTPRYSN-UHFFFAOYSA-N [2-[3-(phenoxymethyl)phenoxy]-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound O(C1=CC=CC=C1)CC=1C=C(OC2=NC(=CC(=C2)CN)C(F)(F)F)C=CC=1 SAHIZENKTPRYSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 239000002026 chloroform extract Substances 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- KPZYYKDXZKFBQU-UHFFFAOYSA-N phenazine-1-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2N=C3C(C(=O)N)=CC=CC3=NC2=C1 KPZYYKDXZKFBQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGCSKOVQDXEQHI-UHFFFAOYSA-N phenazine-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2N=C3C(C(=O)O)=CC=CC3=NC2=C1 JGCSKOVQDXEQHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical group 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GKQWIERHICRYKT-UHFFFAOYSA-N (5-hydroxybenzo[a]phenazin-6-yl)-morpholin-4-ylmethanone Chemical compound C12=NC3=CC=CC=C3N=C2C2=CC=CC=C2C(O)=C1C(=O)N1CCOCC1 GKQWIERHICRYKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDSLUYKCPYECNN-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-[(4-fluorophenyl)methyl]benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NCC2=CC=C(C=C2)F)C=CC=1 GDSLUYKCPYECNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000549 4-dimethylaminophenol Drugs 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 241000255789 Bombyx mori Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N Chloroacetyl chloride Chemical compound ClCC(Cl)=O VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N [2-(3-phenylphenoxy)-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound C1(=CC(=CC=C1)OC1=NC(=CC(=C1)CN)C(F)(F)F)C1=CC=CC=C1 ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REAYFGLASQTHKB-UHFFFAOYSA-N [2-[3-(1H-pyrazol-4-yl)phenoxy]-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound N1N=CC(=C1)C=1C=C(OC2=NC(=CC(=C2)CN)C(F)(F)F)C=CC=1 REAYFGLASQTHKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009435 amidation Effects 0.000 description 1
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005122 aminoalkylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229960001230 asparagine Drugs 0.000 description 1
- NHVHYFAWHCJELN-UHFFFAOYSA-N benzene;n,n-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O.C1=CC=CC=C1 NHVHYFAWHCJELN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004985 dialkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- BVTKYUHQEBSJAI-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-(2-piperidin-1-ylethoxy)benzo[a]phenazine-6-carboxylate Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=NC3=CC=CC=C3N=C2C(C(=O)OCC)=C1OCCN1CCCCC1 BVTKYUHQEBSJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIXXZMAUDGLVPN-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-hydroxy-8,11-dimethoxybenzo[a]phenazine-6-carboxylate Chemical compound C1=CC(OC)=C2N=C3C(C(=O)OCC)=C(O)C4=CC=CC=C4C3=NC2=C1OC CIXXZMAUDGLVPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004992 haloalkylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Oncology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はベンゾ〔ａ〕フェナジン誘導体に関する。本発
明の目的は抗菌活性を有する新規なベンゾ〔ａ〕フェナ
ジン誘導体を提供することである。
明の目的は抗菌活性を有する新規なベンゾ〔ａ〕フェナ
ジン誘導体を提供することである。
本発明の化合物は、
（式中 Ｒ１は水素原子またはアルコキシ基を示し Ｒ
２は水素原子，アルキル基，第２級アミノアルキル基，
アシル基，）・ロアシル基を示す。
２は水素原子，アルキル基，第２級アミノアルキル基，
アシル基，）・ロアシル基を示す。
Ｒ３はアルコキシ基，モリホリノ基または「炭素鎖末端
をハロゲン原子，水酸基，アシロキシ基，第２級アミン
基で置換したアルキルアミノ基」を示す。） で衣わされるベンゾ〔ａ〕フェナジン誘導体（以下、化
合物Ｉと称する。）である。
をハロゲン原子，水酸基，アシロキシ基，第２級アミン
基で置換したアルキルアミノ基」を示す。） で衣わされるベンゾ〔ａ〕フェナジン誘導体（以下、化
合物Ｉと称する。）である。
ここで Ｒ２またはＲ３においてその末端に位置する第
２級アミン基は、ジアルキルアミノ基または異種原子と
して酸素原子を含むことがある６原子の含窒素複素環基
（たとえば、ピペリジノ基。
２級アミン基は、ジアルキルアミノ基または異種原子と
して酸素原子を含むことがある６原子の含窒素複素環基
（たとえば、ピペリジノ基。
モルホリノ基など）を意味する。
化合物１は、たとえば次に示す方法によって製造するこ
とができる ■ アルキル １，４−ジヒドロ−１，４−ジオキソ−
３−アルコキシ−２−ナフトニートと３，６位に前記Ｒ
’八へ有するＯ−フェニレンジアミンと全縮合させて化
合物１−１（Ｒ’が水素原子またはアルコキシ基 Ｒ２
が水素原子 Ｒ３がアルコキシ基である化合物１）を得
る。
とができる ■ アルキル １，４−ジヒドロ−１，４−ジオキソ−
３−アルコキシ−２−ナフトニートと３，６位に前記Ｒ
’八へ有するＯ−フェニレンジアミンと全縮合させて化
合物１−１（Ｒ’が水素原子またはアルコキシ基 Ｒ２
が水素原子 Ｒ３がアルコキシ基である化合物１）を得
る。
■ Ｒ１が水素原子である前記化合物１ ＝１”ｆｒ：
アルコールに懸濁し、過剰のジアゾメタン−エーテル溶
液を加えて一夜放置することにより化合物１−２ （Ｒ
’が水素原子 Ｒ２がメチル基 Ｒ３がアルコキシ基で
ある化合物Ｉ）を得る。
アルコールに懸濁し、過剰のジアゾメタン−エーテル溶
液を加えて一夜放置することにより化合物１−２ （Ｒ
’が水素原子 Ｒ２がメチル基 Ｒ３がアルコキシ基で
ある化合物Ｉ）を得る。
■ 前項■で使用した化合物１−＋を脂肪族無水カルボ
ン３−ピリジンでアシル化して化合物１−３（Ｒ１が水
素原子 Ｒ２がアシル基 Ｒ３かアルコキシ基である化
合物Ｉ）を得る。
ン３−ピリジンでアシル化して化合物１−３（Ｒ１が水
素原子 Ｒ２がアシル基 Ｒ３かアルコキシ基である化
合物Ｉ）を得る。
■ 前項■で使用した化合物１−１全クロロホルム中、
触媒量の４−ジメチルアミノピリジンとともにハロアシ
ルクロリドと加熱還流することによジハロアシル化して
化合物１−４（Ｒ１が水素原子 Ｒ２がハロアシル基
Ｒ３がアルコキン基である化合物１）を得る。
触媒量の４−ジメチルアミノピリジンとともにハロアシ
ルクロリドと加熱還流することによジハロアシル化して
化合物１−４（Ｒ１が水素原子 Ｒ２がハロアシル基
Ｒ３がアルコキン基である化合物１）を得る。
■ 化合物１−１に水素化ナトリウムを作用させた後、
第２級アミノアルキルハライドを縮合させて化合物１−
ｓ （Ｒ１が水素原子またはアルコキシ基 Ｒ２が第
２級アミノアルキル基、Ｒ３がアルコキシ基である化合
物１）を得る。
第２級アミノアルキルハライドを縮合させて化合物１−
ｓ （Ｒ１が水素原子またはアルコキシ基 Ｒ２が第
２級アミノアルキル基、Ｒ３がアルコキシ基である化合
物１）を得る。
■ 前記化合物１−４をピリジン中モルホリンと加熱す
ることにより、５位においてハロゲン原子との置換をお
こさず、加水分解によるアシル基の脱離をおこさせると
ともに、６位においてエステル基の交換反応をおこさせ
て化合物ｌ−６（ＲＩ、 Ｒ２が水素原子 Ｒ３がモ
ルホリノ基である化合物１）を得る。
ることにより、５位においてハロゲン原子との置換をお
こさず、加水分解によるアシル基の脱離をおこさせると
ともに、６位においてエステル基の交換反応をおこさせ
て化合物ｌ−６（ＲＩ、 Ｒ２が水素原子 Ｒ３がモ
ルホリノ基である化合物１）を得る。
■ 前記化合物１−ｔをアルカノールアミン中で加熱し
、エステル基金アミド化することによシ化合物１−７
（Ｒ’が水素原子またはアルコキシ基 Ｒ２が水素原子
Ｒ３がヒドロキシアルキルアミン基である化合物１）
を得る。
、エステル基金アミド化することによシ化合物１−７
（Ｒ’が水素原子またはアルコキシ基 Ｒ２が水素原子
Ｒ３がヒドロキシアルキルアミン基である化合物１）
を得る。
■ 前記化合物１−７に脂肪族無水カルボン酸−ピリジ
ンでアシル化して化合物１−ａ（Ｒ’が水素原子 Ｒ２
が水素原子 Ｒ３がアシロキノアルキルアミン基である
化合物Ｉ）を得る。
ンでアシル化して化合物１−ａ（Ｒ’が水素原子 Ｒ２
が水素原子 Ｒ３がアシロキノアルキルアミン基である
化合物Ｉ）を得る。
■ 前記化合物１−７をチオニルハライド゛−トリエチ
ルアミンでハロゲン化して化合物１−９（Ｒ１，Ｒ２が
ともに水素原子 Ｒ３がハロアルキルアミノ基である化
合物Ｉ）を得、これを過剰のジアゾメタン−エーテルで
メチル化して化合物１− ｌｏ （Ｒ’が水素原子 Ｒ
２がメチル基＋ Ｒ３カハロアルキルアミノ基である
化合物１）を得る。
ルアミンでハロゲン化して化合物１−９（Ｒ１，Ｒ２が
ともに水素原子 Ｒ３がハロアルキルアミノ基である化
合物Ｉ）を得、これを過剰のジアゾメタン−エーテルで
メチル化して化合物１− ｌｏ （Ｒ’が水素原子 Ｒ
２がメチル基＋ Ｒ３カハロアルキルアミノ基である
化合物１）を得る。
■ 脱酸剤の存在下、前記化合物１−９と第２級アミン
と全加熱して化合物１−ｎ （Ｒ’、 Ｒ２がともに水
素原子、Ｒ３が第２級アミノアルキルアミノ基である化
合物Ｉ）を得る。。
と全加熱して化合物１−ｎ （Ｒ’、 Ｒ２がともに水
素原子、Ｒ３が第２級アミノアルキルアミノ基である化
合物Ｉ）を得る。。
リ 前記化合物１−１に直接Ｎ、Ｎ−ジアルキルアルケ
ニルアミンを有機溶媒中反応させて、化合物１− ＋２
（Ｒ’がアルコキシ基 Ｒ２が水素原子。
ニルアミンを有機溶媒中反応させて、化合物１− ＋２
（Ｒ’がアルコキシ基 Ｒ２が水素原子。
Ｒ３がＮ、Ｎ−ジアルキルアルケニルアミン基である化
合物１）を得る。
合物１）を得る。
■ 前記化合物１−ｓにジアルキルアミノアルキルハラ
イドを作用させて化合物１− ＋３ （Ｒ’が水素原子
Ｒ２がジアルキルアミノアルキル基、Ｒ３がモルホリ
ノ基である化合物Ｉ）を得る。
イドを作用させて化合物１− ＋３ （Ｒ’が水素原子
Ｒ２がジアルキルアミノアルキル基、Ｒ３がモルホリ
ノ基である化合物Ｉ）を得る。
化合物Ｉは抗菌作用を有し、医薬として有用である。以
下、化合物１が抗菌作用を有することを明らかにする試
験例と化合物１の製造例を示す実施例を挙げて本発明を
具体的に説明する。
下、化合物１が抗菌作用を有することを明らかにする試
験例と化合物１の製造例を示す実施例を挙げて本発明を
具体的に説明する。
試験例
スタフィロコッカス・アウレウス ２０９Ｐおよヒトリ
コフィートン・インテルジギティルＴｌ５Ｄの２種全供
試菌とし、試験メディウムとして前者にはＭＨＡ培地（
栄研製）ヲ、後者にはソルビトール２％、Ｌ−アスパラ
ギン０１５％、イースト・ナイトロジェン・ベース（Ｄ
ｉｆｃｏ製）０．６７％。
コフィートン・インテルジギティルＴｌ５Ｄの２種全供
試菌とし、試験メディウムとして前者にはＭＨＡ培地（
栄研製）ヲ、後者にはソルビトール２％、Ｌ−アスパラ
ギン０１５％、イースト・ナイトロジェン・ベース（Ｄ
ｉｆｃｏ製）０．６７％。
寒入末１５％より成る培地を用いた。。
後記の実施例で調製した化合物Ｉを検体とし、供試菌に
対するその抗菌作用を調べた。
対するその抗菌作用を調べた。
ずなわぢ、検体Ａ ”−Ｂｚ ｋそれぞれ５００μ９７
ｍ１の□濃度となるようにクロロホルムに溶解し、その
５０１ｔｌ： ｆペーパー・ディスクに疹みこませた１
、このペーパー・ディスクを乾燥後、被験菌プレート上
に働き、本プレート全ＡｆＪ者の供試菌については３７
℃１夜、後者の供試菌に対しては３０℃、２日間インキ
ュベーターで培養し、その阻止内の直径（ｆｆ１ｌ１１
）を測定して検体Ａ −Ｅの抗菌活性を調べた６、そ
の結果全第１表に示す。
ｍ１の□濃度となるようにクロロホルムに溶解し、その
５０１ｔｌ： ｆペーパー・ディスクに疹みこませた１
、このペーパー・ディスクを乾燥後、被験菌プレート上
に働き、本プレート全ＡｆＪ者の供試菌については３７
℃１夜、後者の供試菌に対しては３０℃、２日間インキ
ュベーターで培養し、その阻止内の直径（ｆｆ１ｌ１１
）を測定して検体Ａ −Ｅの抗菌活性を調べた６、そ
の結果全第１表に示す。
第１表 抗菌活性（阻止円直径／胴）
Ｒ土 ）
検体Ａ ： Ｒ’＝ Ｈ、Ｒ２＝ ０Ｈ２ＣＨ２ＣＨ２
Ｎ（Ｃ！）Ｊ３）２゜Ｒ３−０Ｃ２Ｈ５の化合物１ 検体Ｂ ： Ｒ’＝ Ｈ、Ｒ２＝ Ｃ！Ｈ２（：！Ｈ２
Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２゜Ｒ３＝ ｏｃ２）（ｓの化合物Ｉ 検体ｃ ： Ｒ’＝ Ｈ、Ｒ２＝ ＣＨ２ｃＨ２１Ｃ＞
、 ＲＬ：ＯＣ２Ｈ５の化合物Ｉ 検体Ｄ ： Ｒ’＝ Ｒ２＝ Ｈ、Ｒ３＝ ＮＨＯＨ２
０Ｈ２Ｎ（ＣＨ３）２の化合物１ 実施例１ エチル １，４−ジヒドロ−１，４−ジオキソ−５−メ
トキシ−２−ナフトニート２．６３ ｔと。−フ二二レ
ンジアミン１．３ｆ（Ｈエタノール５０ｍ１に加えて１
時間加熱還流し、反応液を冷却後析出した結晶ｆ６：Ｐ
取し、エタノールから角結晶し、エチル５−ヒドロキシ
ベンゾ［ａ）フェナジン−６−カルポキソレート全黄色
針状晶として２．９７２ ｆｔ’（収率９５．５％）得
た。
Ｎ（Ｃ！）Ｊ３）２゜Ｒ３−０Ｃ２Ｈ５の化合物１ 検体Ｂ ： Ｒ’＝ Ｈ、Ｒ２＝ Ｃ！Ｈ２（：！Ｈ２
Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２゜Ｒ３＝ ｏｃ２）（ｓの化合物Ｉ 検体ｃ ： Ｒ’＝ Ｈ、Ｒ２＝ ＣＨ２ｃＨ２１Ｃ＞
、 ＲＬ：ＯＣ２Ｈ５の化合物Ｉ 検体Ｄ ： Ｒ’＝ Ｒ２＝ Ｈ、Ｒ３＝ ＮＨＯＨ２
０Ｈ２Ｎ（ＣＨ３）２の化合物１ 実施例１ エチル １，４−ジヒドロ−１，４−ジオキソ−５−メ
トキシ−２−ナフトニート２．６３ ｔと。−フ二二レ
ンジアミン１．３ｆ（Ｈエタノール５０ｍ１に加えて１
時間加熱還流し、反応液を冷却後析出した結晶ｆ６：Ｐ
取し、エタノールから角結晶し、エチル５−ヒドロキシ
ベンゾ［ａ）フェナジン−６−カルポキソレート全黄色
針状晶として２．９７２ ｆｔ’（収率９５．５％）得
た。
ｍ、Ｉ）、 Ｊ、−２６〜１２７℃
元素分析 Ｃ１９ＨＩ４ Ｎ２ ｏ、、として理論値（
％）：ｃ ７１．６９．Ｈ４，４）、Ｎ ａ、ｓ。
％）：ｃ ７１．６９．Ｈ４，４）、Ｎ ａ、ｓ。
実測値（％）：０ ７１．８１．Ｈ４，２１，Ｎ ８．
９０実施例２ ３６−シメトキシー○−フェニレンジアミン１、６８
ｆｆ ｆエタノール５０−に熱時溶解し、エチル １，
４−ジヒドロ−１，４−ジオキソ−５−メトキシ−２−
ナフトニート２．６ｇを加熱攪拌下に少量ずつ加え、更
に２時間加熱攪拌した。
９０実施例２ ３６−シメトキシー○−フェニレンジアミン１、６８
ｆｆ ｆエタノール５０−に熱時溶解し、エチル １，
４−ジヒドロ−１，４−ジオキソ−５−メトキシ−２−
ナフトニート２．６ｇを加熱攪拌下に少量ずつ加え、更
に２時間加熱攪拌した。
反応成金冷却後、析出した結晶全戸数し、ベンゼンよシ
円結晶し、エチル ５−ヒドロキシ−８゜１１−ジメト
キシベンゾ〔ａ〕フェナジン−６−カルホキシレートラ
赤色針状晶として６５０２（収率９２．６％）得た。
円結晶し、エチル ５−ヒドロキシ−８゜１１−ジメト
キシベンゾ〔ａ〕フェナジン−６−カルホキシレートラ
赤色針状晶として６５０２（収率９２．６％）得た。
ｍ、ｐ、２９０℃ （分解）
元素分析 Ｃ２１Ｎ１８ Ｎ２０５として理論値（％）
、ｃ ６６．６’６． Ｈ４，８０，Ｎ ７．４０実
測値（％） ：Ｃ６６，４６，Ｈ４，５６，Ｎ ７．５
３実施例５ エチル ５−ヒドロキシベンゾしａ）フエ−）−シン−
６−カルボキシレート６４０７９全メタノール８７！に
懸濁し、過剰のジアゾメタン−エーテル溶液を加えて一
夜放置した。この反応液の溶媒を減圧下に留去し、得ら
れた結晶をエタノールよシ再結晶して、エチル ５−メ
ト・キソ〔ａ〕フェナジン−６−カルホキシレートラ橙
色プリズム晶゛として６２６１ｎｇ（収率９１．５％）
得た。
、ｃ ６６．６’６． Ｈ４，８０，Ｎ ７．４０実
測値（％） ：Ｃ６６，４６，Ｈ４，５６，Ｎ ７．５
３実施例５ エチル ５−ヒドロキシベンゾしａ）フエ−）−シン−
６−カルボキシレート６４０７９全メタノール８７！に
懸濁し、過剰のジアゾメタン−エーテル溶液を加えて一
夜放置した。この反応液の溶媒を減圧下に留去し、得ら
れた結晶をエタノールよシ再結晶して、エチル ５−メ
ト・キソ〔ａ〕フェナジン−６−カルホキシレートラ橙
色プリズム晶゛として６２６１ｎｇ（収率９１．５％）
得た。
ｍ、ｐ、 １５５〜１５７℃
元素分析 Ｃ２ＤＨ１６Ｎ２０３として理論値（％）
：Ｃ７２，２８，Ｈ４，８５，Ｎ ８．４５実測値（％
） ：Ｃ！ ７２．４１． Ｈ４，６６、Ｎ ８．１
８実施例４ エチル ５−ヒドロキシベンツ（ａａ）フェナジン−６
−カルボキシレート６４０■を無水酢酸６ｍｌ、 ピ
リジン２滴と混合し、更に一夜攪拌後反応液を水に注い
だ。生成した固形物ｔＰ取し、エタノールより再結晶し
てエチル ５−アセトキシベンゾ〔ａ〕フェナジン−６
−カルホキシレートラ橙色針状晶として６６０ｎｒｙ（
収率９１．１％）得た。
：Ｃ７２，２８，Ｈ４，８５，Ｎ ８．４５実測値（％
） ：Ｃ！ ７２．４１． Ｈ４，６６、Ｎ ８．１
８実施例４ エチル ５−ヒドロキシベンツ（ａａ）フェナジン−６
−カルボキシレート６４０■を無水酢酸６ｍｌ、 ピ
リジン２滴と混合し、更に一夜攪拌後反応液を水に注い
だ。生成した固形物ｔＰ取し、エタノールより再結晶し
てエチル ５−アセトキシベンゾ〔ａ〕フェナジン−６
−カルホキシレートラ橙色針状晶として６６０ｎｒｙ（
収率９１．１％）得た。
ｍ、ｐ、１９５〜１９６℃
元素分析 Ｃ’ ２１ Ｈ２Ｓ Ｎ２ Ｃ４として理論
値（％）：Ｃ６９，９９，Ｈ４，４８，Ｎ ７．７７
実測値（％）：０７０．１２． ）Ｉ ４．４５． Ｎ
７．／）３実施例５ エチル ５−ヒドロキンベンツ（ａ ）フェナジン−６
−カルポキシレート６５５ｍｆｌ、クロロアセチルクロ
リド２８３ ｍｑおよび４−ジメチルアミノピリジン（
ＤＭＡＰ ） １ ｍｇを乾燥クロロホルムに加え、１
０時間加熱還流した１、 ル ５−クロロつ′セトキシベンゾ〔ａ〕フェナジン−
６−カルボキシレートを橙色プリズム晶として４６３１
〃ｇ（収率５．８．６％）得た。
値（％）：Ｃ６９，９９，Ｈ４，４８，Ｎ ７．７７
実測値（％）：０７０．１２． ）Ｉ ４．４５． Ｎ
７．／）３実施例５ エチル ５−ヒドロキンベンツ（ａ ）フェナジン−６
−カルポキシレート６５５ｍｆｌ、クロロアセチルクロ
リド２８３ ｍｑおよび４−ジメチルアミノピリジン（
ＤＭＡＰ ） １ ｍｇを乾燥クロロホルムに加え、１
０時間加熱還流した１、 ル ５−クロロつ′セトキシベンゾ〔ａ〕フェナジン−
６−カルボキシレートを橙色プリズム晶として４６３１
〃ｇ（収率５．８．６％）得た。
ｍ、ｐ、２０８〜２０９℃
元素分析 Ｃ２１Ｈ１５Ｎ２０４Ｃ７
理論値（％）：Ｃ６３，８９，Ｈ３，８３，Ｎ ７１
０実測値（％）：ａ ６３．７８’、 Ｈ３，７０，
Ｎ６．８６実施例６ （１）エチル ５−ヒドロキシ果ンゾＬａＪフェナジン
−６−カルポキシレート６３６ｍｙｆｒ：乾燥ベンゼン
５０ ｍｅに溶解し、これに水素化ナトリウム２９ｍ＠
（１，２倍モル）を加えて懸濁した後、３時間加熱還流
した。
０実測値（％）：ａ ６３．７８’、 Ｈ３，７０，
Ｎ６．８６実施例６ （１）エチル ５−ヒドロキシ果ンゾＬａＪフェナジン
−６−カルポキシレート６３６ｍｙｆｒ：乾燥ベンゼン
５０ ｍｅに溶解し、これに水素化ナトリウム２９ｍ＠
（１，２倍モル）を加えて懸濁した後、３時間加熱還流
した。
この反応液に、６−シメチルアミノプロピルクロリド塩
酸塩より生成し十分に乾燥した３−ジメチルアミンプロ
ピルクロリドｉ、 ｏ ｙ ’６加えて２４時間加熱還
流した。
酸塩より生成し十分に乾燥した３−ジメチルアミンプロ
ピルクロリドｉ、 ｏ ｙ ’６加えて２４時間加熱還
流した。
この反応液を冷却後、これに水を加えて振盪し、ベンゼ
ン層を分取した。残った水層をクロロホルムで数回抽出
した。クロロホルム抽出液とベンゼン島を合わせて乾燥
後、溶媒を減圧留去して得られた残渣全石油エーテルか
ら古結晶して、エチル ５−γ−ジメチルアミノプロピ
ルオキシベンゾ〔ａ〕フェナジン−６−カルボキシレー
ト全橙色プリズム晶として５０８ｒｎｙ（収率６３％）
を得た。。
ン層を分取した。残った水層をクロロホルムで数回抽出
した。クロロホルム抽出液とベンゼン島を合わせて乾燥
後、溶媒を減圧留去して得られた残渣全石油エーテルか
ら古結晶して、エチル ５−γ−ジメチルアミノプロピ
ルオキシベンゾ〔ａ〕フェナジン−６−カルボキシレー
ト全橙色プリズム晶として５０８ｒｎｙ（収率６３％）
を得た。。
ｍ、ｐ、 ８５〜８７℃
元素分析 Ｃ２４Ｈ２，５Ｎ３０３として理論値（％）
：ｃ ７１．４４． Ｈ，６，２５，Ｎ １０．４１
実測値（％）：０７１．３７． Ｈ６，２３，Ｎ １
０．２９（２）第２級アミノアルキルクロリド れ生成物に対応するものを用い、前項（１）に準じて エチル ５−β〜ジエチルアミンエチルオキシベンゾ（
ａ）フェナジン−６−カルボキシレートエ チル ンゾ〔ａ〕フェナジン−ローカル７］（キシレートおよ
び エチル ５−β−ピペリジノエチルオキシベンゾ〔ａ〕
フェナジン−６−カルボキシレートを得た。
：ｃ ７１．４４． Ｈ，６，２５，Ｎ １０．４１
実測値（％）：０７１．３７． Ｈ６，２３，Ｎ １
０．２９（２）第２級アミノアルキルクロリド れ生成物に対応するものを用い、前項（１）に準じて エチル ５−β〜ジエチルアミンエチルオキシベンゾ（
ａ）フェナジン−６−カルボキシレートエ チル ンゾ〔ａ〕フェナジン−ローカル７］（キシレートおよ
び エチル ５−β−ピペリジノエチルオキシベンゾ〔ａ〕
フェナジン−６−カルボキシレートを得た。
（３） 出発物質としてエチル ５−ヒドロキシ−８
。
。
１１−ジメトキシベンゾ〔ａ〕フェナジン−６−カルボ
キシレート、反応溶媒として乾燥ベンゼン−ジメチルホ
ルムアミド、第２級アミノアルキルクロリドとしてそれ
ぞれ生成物に対応する．ものを用い、前項（１）に準じ
て、エチル ５−γージメチルアミノプロピルオキシ−
８，１１−ジメトキシベンツ（ ａ ３フエす／シー６
一カルポキシレート エチル ５−β−ジエチルアミンエチルオキシ−８，１
１−ジメトキシベンゾ〔ａ〕フェナジン−６−カルボキ
シレート エチル ５−β−モルホリノエチルオキンー８゜１１−
ジメトキシ ベンゾ（ａ〕フェナジン−６−カルボキシ
レート および エチル ５−β−ピペリジノエチルオキシ−８゜１１−
ジメトキシ−ベンゾ〔ａ〕フェナジン−６−カルボキシ
レート を得た。
キシレート、反応溶媒として乾燥ベンゼン−ジメチルホ
ルムアミド、第２級アミノアルキルクロリドとしてそれ
ぞれ生成物に対応する．ものを用い、前項（１）に準じ
て、エチル ５−γージメチルアミノプロピルオキシ−
８，１１−ジメトキシベンツ（ ａ ３フエす／シー６
一カルポキシレート エチル ５−β−ジエチルアミンエチルオキシ−８，１
１−ジメトキシベンゾ〔ａ〕フェナジン−６−カルボキ
シレート エチル ５−β−モルホリノエチルオキンー８゜１１−
ジメトキシ ベンゾ（ａ〕フェナジン−６−カルボキシ
レート および エチル ５−β−ピペリジノエチルオキシ−８゜１１−
ジメトキシ−ベンゾ〔ａ〕フェナジン−６−カルボキシ
レート を得た。
実施例７
エチル ５−クロロアセトキシベンゾ（ａＪフェナジン
−６−カルホキシレー）２００ｍｐとモルホリン２２Ｏ
Ｐｙ金ピリジン４ｒｎｌに溶かし、８０〜１００℃に３
時間加熱した。この反応液を減圧下に蒸発乾量し、得ら
れた残渣に水を加えて攪拌し、水に不溶の５−ヒドロキ
シ−６−モルホリノカルボニルベンゾ〔ａ〕フェナジン
を赤色無晶形粉末として＋６ｏｍｇ（収率７１１％）得
た。
−６−カルホキシレー）２００ｍｐとモルホリン２２Ｏ
Ｐｙ金ピリジン４ｒｎｌに溶かし、８０〜１００℃に３
時間加熱した。この反応液を減圧下に蒸発乾量し、得ら
れた残渣に水を加えて攪拌し、水に不溶の５−ヒドロキ
シ−６−モルホリノカルボニルベンゾ〔ａ〕フェナジン
を赤色無晶形粉末として＋６ｏｍｇ（収率７１１％）得
た。
）
ｍ、ｐ、’ ２２３〜２２５℃。
元素分析 Ｃ２１Ｈ１７Ｎ２０３として理論値（％）
：Ｃ’ ７０．１８． Ｈ４，７７、Ｎ １１．６９実
測値（％） ：Ｃ６９，９４，Ｈ４，８６，Ｎ １１．
８６実施例８ エチル ５−ヒドロキシベンゾ〔ａ〕フエナ・シン−６
−カノ？ボキソレート１．５９ ｆｉ”ｋエタノールア
ミン１０ｍ／！に加え、１５０〜１６０℃で１時間力ロ
熱攪拌した。
：Ｃ’ ７０．１８． Ｈ４，７７、Ｎ １１．６９実
測値（％） ：Ｃ６９，９４，Ｈ４，８６，Ｎ １１．
８６実施例８ エチル ５−ヒドロキシベンゾ〔ａ〕フエナ・シン−６
−カノ？ボキソレート１．５９ ｆｉ”ｋエタノールア
ミン１０ｍ／！に加え、１５０〜１６０℃で１時間力ロ
熱攪拌した。
この反応液全エタノールに加えて目的物を結晶化させ、
５−ヒドロキシ−Ｎ−β−ヒドロキシエチルベンゾＣａ
）フェナジン−６−カルボキシアミドを黄色針状晶とし
てｉ、 ６１９ Ｓｌ’ （収率９６．９％）得た。
５−ヒドロキシ−Ｎ−β−ヒドロキシエチルベンゾＣａ
）フェナジン−６−カルボキシアミドを黄色針状晶とし
てｉ、 ６１９ Ｓｌ’ （収率９６．９％）得た。
ｍ、ｐ、２７３〜２７４℃
元素分析 ０１９ＨＩ５Ｎ３０３として理論値（％）二
〇 ６Ｂ、４６． Ｈ，４，５４，Ｎ １２．６０実測
値（％） ：Ｃ６Ｂ、４７． Ｈ４，２７，Ｎ １２．
５５実施例９ ５−ヒトパロキシーＮ−β−ヒト−ロキシエチルベンゾ
（ａ’ 、ｌフェナジン−６−カルボキシアミドｉ ４
５１ｑと無水酢酸２ゴとピリジン２滴とを混合し、−夜
室温で攪拌した。
〇 ６Ｂ、４６． Ｈ，４，５４，Ｎ １２．６０実測
値（％） ：Ｃ６Ｂ、４７． Ｈ４，２７，Ｎ １２．
５５実施例９ ５−ヒトパロキシーＮ−β−ヒト−ロキシエチルベンゾ
（ａ’ 、ｌフェナジン−６−カルボキシアミドｉ ４
５１ｑと無水酢酸２ゴとピリジン２滴とを混合し、−夜
室温で攪拌した。
この反応液を氷水中に注入し、生成した固形物−ｔｐ取
し、エタノールから再結晶して５−ヒドロキシ−Ｎ−β
−アセトキシエチルベンゾＬａ）フェナジン−６−カル
ボキシアミドを黄色針状晶′として１６’７ｍｆ（収率
９４．４％）得た。
し、エタノールから再結晶して５−ヒドロキシ−Ｎ−β
−アセトキシエチルベンゾＬａ）フェナジン−６−カル
ボキシアミドを黄色針状晶′として１６’７ｍｆ（収率
９４．４％）得た。
ｍ、ｐ、 １５８〜１６９ ℃
元素分析 Ｃ２□Ｈ１７Ｎ３ Ｃ４として理論値（％）
：ｃ ６７．１ｑ、 Ｈ４，５７，Ｎ １１．２０実
測値（％） ：Ｃ６７，０７，Ｈ４，５２，Ｎ １１．
３１実施例１０ エチル ５−ヒドロキシ−８，１１−ジメトキシベンゾ
〔ａ〕フェナジン−６−カルホキシレー） ７６０ ｍ
ｇをエタノールアミン４−に加え、１５０℃で４時間加
熱攪拌した。この反応液を冷却後氷水中に注ぎ、生成し
た固形物を戸数し、ジメチルホルｌ、アミドから１与結
晶し、５− ヒドロキシ−Ｎ−β−ヒドロキンエチル−
Ｓ、１１−ジメ斗キシベンゾ〔ａ〕フェナジン−６−カ
ルボキシアミド全黄色釧状晶として７２７ｍｇ（収率９
２５％）得た。
：ｃ ６７．１ｑ、 Ｈ４，５７，Ｎ １１．２０実
測値（％） ：Ｃ６７，０７，Ｈ４，５２，Ｎ １１．
３１実施例１０ エチル ５−ヒドロキシ−８，１１−ジメトキシベンゾ
〔ａ〕フェナジン−６−カルホキシレー） ７６０ ｍ
ｇをエタノールアミン４−に加え、１５０℃で４時間加
熱攪拌した。この反応液を冷却後氷水中に注ぎ、生成し
た固形物を戸数し、ジメチルホルｌ、アミドから１与結
晶し、５− ヒドロキシ−Ｎ−β−ヒドロキンエチル−
Ｓ、１１−ジメ斗キシベンゾ〔ａ〕フェナジン−６−カ
ルボキシアミド全黄色釧状晶として７２７ｍｇ（収率９
２５％）得た。
ｍ、ｐ、２６７〜２６９℃
元素分析 ０２１ Ｈ１９Ｎ３ ｏ５として理論値（％
） ：０６４．１１． Ｈ４，８７，Ｎ １０．６８実
測値（％） ：Ｃ６４，１６，Ｈ４，６３，Ｎ １０．
６８実施例１１ ５−ヒドロキシ−Ｎ−β−ヒドロキシエチルベンゾ〔ａ
〕フェナジン−６−カルポキ／アミド１０１００Ｏ’、
チオニルクロリド６６０ ｍ５／およびトリエチルアミ
ン３００ ＋＋ｙ−ｔ、乾燥クロロホルム３ ［１＋Ｎ
。
） ：０６４．１１． Ｈ４，８７，Ｎ １０．６８実
測値（％） ：Ｃ６４，１６，Ｈ４，６３，Ｎ １０．
６８実施例１１ ５−ヒドロキシ−Ｎ−β−ヒドロキシエチルベンゾ〔ａ
〕フェナジン−６−カルポキ／アミド１０１００Ｏ’、
チオニルクロリド６６０ ｍ５／およびトリエチルアミ
ン３００ ＋＋ｙ−ｔ、乾燥クロロホルム３ ［１＋Ｎ
。
に加え、３０分間加熱還流して反応全完結させ、この反
応液を減圧下に乾固した。残渣ヲクロロホルムに溶８′
ｒシ、水洗、免燥し、溶媒全留去後、ジメチルホルムア
ミドより再結晶して、５−ヒドロキシ−Ｎ−β−クロロ
エチルベンツ（ａ ）フェナジン−６−カルホキジアミ
ド全黄色針状晶として８５６ ｍｆ （収率９１．８％
）得た。
応液を減圧下に乾固した。残渣ヲクロロホルムに溶８′
ｒシ、水洗、免燥し、溶媒全留去後、ジメチルホルムア
ミドより再結晶して、５−ヒドロキシ−Ｎ−β−クロロ
エチルベンツ（ａ ）フェナジン−６−カルホキジアミ
ド全黄色針状晶として８５６ ｍｆ （収率９１．８％
）得た。
ｍ、ｐ、 １８３〜１８６ ℃
元素分析 ０．９Ｉ（ｌ、 Ｎ５ｏ２Ｃ１として理論値
（％）：０６４．８７． Ｈ４，０１，Ｎ １１．９４
実側値（％）二〇 ６４．６０． Ｈ４，０，５，ｘｙ
１ｔ６６実施例１２ ５−ヒドロキシ−Ｎ−β−クロロエチルベンゾ（’ａ
〕〕フェナジンー６−カルポキシアミド１００ｍをエタ
ノール１ｏｎｌｌＫ懸濁し、過剰のジアゾメタン−エー
テル溶液を加えて室温で一夜升≠拌した。
（％）：０６４．８７． Ｈ４，０１，Ｎ １１．９４
実側値（％）二〇 ６４．６０． Ｈ４，０，５，ｘｙ
１ｔ６６実施例１２ ５−ヒドロキシ−Ｎ−β−クロロエチルベンゾ（’ａ
〕〕フェナジンー６−カルポキシアミド１００ｍをエタ
ノール１ｏｎｌｌＫ懸濁し、過剰のジアゾメタン−エー
テル溶液を加えて室温で一夜升≠拌した。
この反応液を減圧下に溶媒を留去した後、得られた残渣
を酢酸よシ再結晶して５−メトキシ−Ｎ−β−クロロエ
チルベンゾ〔ａ〕フェナジン−６−カルボキシアミドを
黄色針状晶として１０３ｍｇ（収率９９％）得た１、 ｍ−１）、２１１ 〜２１３ ℃ 元素分析 ０２ｏＨ１６Ｎ３０ｚ０７として理論値（％
） ：Ｃ６５，８９，Ｈ４，２９，Ｎ １１２８実測値
（％） ：Ｃ６５，６７、Ｈ４，４１，Ｎ １１．４９
実施例１６ ５−ヒドロキシ−Ｎ−β−クロロエチルベンゾＣａ）フ
ェナジン−ジ−カルボキシアミド３５２ｍｇ 、ジメチ
ルアミン５０％水溶液０．５ ｔｎｌおよびエタノール
５ｍ７！ｉ封管中にいれて、１００℃で２時間加熱した
。っこの反応液の溶媒を減圧留去し、得られた残渣をジ
メチルホルムアミドより再結晶して５−ヒドロキン−Ｎ
−β−ジメチルアミノエチルベンゾ１ａ〕フエナジン−
６−カルレボキシアミ全黄色無熱品性粉末として３６２
７ｎｙ （収率９０．５％）得た。
を酢酸よシ再結晶して５−メトキシ−Ｎ−β−クロロエ
チルベンゾ〔ａ〕フェナジン−６−カルボキシアミドを
黄色針状晶として１０３ｍｇ（収率９９％）得た１、 ｍ−１）、２１１ 〜２１３ ℃ 元素分析 ０２ｏＨ１６Ｎ３０ｚ０７として理論値（％
） ：Ｃ６５，８９，Ｈ４，２９，Ｎ １１２８実測値
（％） ：Ｃ６５，６７、Ｈ４，４１，Ｎ １１．４９
実施例１６ ５−ヒドロキシ−Ｎ−β−クロロエチルベンゾＣａ）フ
ェナジン−ジ−カルボキシアミド３５２ｍｇ 、ジメチ
ルアミン５０％水溶液０．５ ｔｎｌおよびエタノール
５ｍ７！ｉ封管中にいれて、１００℃で２時間加熱した
。っこの反応液の溶媒を減圧留去し、得られた残渣をジ
メチルホルムアミドより再結晶して５−ヒドロキン−Ｎ
−β−ジメチルアミノエチルベンゾ１ａ〕フエナジン−
６−カルレボキシアミ全黄色無熱品性粉末として３６２
７ｎｙ （収率９０．５％）得た。
ｍ、ｐ、 １７６〜１７７℃
元素分析 ＣＨＩ Ｈ２Ｏ〜４０２として理論値（％）
：ｃ ６９．９Ｂ、 Ｈ５，５９，Ｎ １５．５５実
測値（％） ：Ｃ７０，２６，Ｈ５，５６，Ｎ １５．
７３実施例１４ ５− ヒドロキシ−Ｎ−β−クロロエチルベンゾ〔ａ〕
フェナジン−６−カルボキシアミド３５２ｎｌｆ 、
ジエチルアミン０５−および炭酸ナトリウムｏ１ｙ＝エ
タノール５１ｎｌに加え、封管中で水浴上に加熱した。
：ｃ ６９．９Ｂ、 Ｈ５，５９，Ｎ １５．５５実
測値（％） ：Ｃ７０，２６，Ｈ５，５６，Ｎ １５．
７３実施例１４ ５− ヒドロキシ−Ｎ−β−クロロエチルベンゾ〔ａ〕
フェナジン−６−カルボキシアミド３５２ｎｌｆ 、
ジエチルアミン０５−および炭酸ナトリウムｏ１ｙ＝エ
タノール５１ｎｌに加え、封管中で水浴上に加熱した。
反応液−ｔｐ適過後Ｐ液の溶媒を留去し、得られた残ａ
をメタノールよシ再結晶し、５−ヒドロキシ−Ｎ−β−
ジエチルアミノエチルペンゾ（ａ〕フェナジン−６−カ
ルポキシアミドヲ橙色プリズム晶として２７６■（収率
７０．４％）得た。
をメタノールよシ再結晶し、５−ヒドロキシ−Ｎ−β−
ジエチルアミノエチルペンゾ（ａ〕フェナジン−６−カ
ルポキシアミドヲ橙色プリズム晶として２７６■（収率
７０．４％）得た。
ｍ−ｐ、２２７〜２６１℃
元素分析 ０２３ Ｈ２４〜４ ｏ２として理論値（％
） ：ｃ ７１．１１； Ｈ６，２３，Ｎ １４．４２
実測値（％） ：ｃ ７１．２９． Ｈ６，３０，Ｎ
１４．３５実施例１５ ５−ヒドロキシ−Ｎ−β−クロロエチルベンゾ（、ａ）
フェツージン−６−カルボキシアミド３５２ｍｇおよび
モルホリン１２０■をジメチルホルムアミド４ ｍｌに
加え、２時間加熱還流し〜／こ。
） ：ｃ ７１．１１； Ｈ６，２３，Ｎ １４．４２
実測値（％） ：ｃ ７１．２９． Ｈ６，３０，Ｎ
１４．３５実施例１５ ５−ヒドロキシ−Ｎ−β−クロロエチルベンゾ（、ａ）
フェツージン−６−カルボキシアミド３５２ｍｇおよび
モルホリン１２０■をジメチルホルムアミド４ ｍｌに
加え、２時間加熱還流し〜／こ。
反応液全冷却して析出した結晶ｋ ’０取し、ジメチル
ポルノ、アミドより［種結晶して５−ヒドロキシ−Ｎ−
β−１−モルホリノエチルベンゾ（ａ、）ソユツジンー
６−カルボシア澗・を・黄色針状晶とし△ て６４０ｍ）７（収率８４６％）１４子だ、。
ポルノ、アミドより［種結晶して５−ヒドロキシ−Ｎ−
β−１−モルホリノエチルベンゾ（ａ、）ソユツジンー
６−カルボシア澗・を・黄色針状晶とし△ て６４０ｍ）７（収率８４６％）１４子だ、。
ｍ、ｐ、 １６６〜１６７℃
元素分析 Ｃ２３Ｊ（２４Ｎ４０３としで理論１１１′
Ｉ（％） ：０６Ｂ、６４． Ｈ５，，５１，Ｎ １５
．９２実４川イ１自 （％） ’、Ｃ６８，５８，Ｈ
ｓ、３ｏ、 Ｎ １；ろ６８実施例１６ エチル ５−ヒ１−ロギシー８．１１−ジメトキシベン
ゾ（、ａ）フェナジン−６−カルホキシレー１・３７３
ｒｎ７およびＮ、Ｎ−ジエヂルエチし／ン／′アミン
１２０ ｍｇケベンゼン５０ ｍｅに加えて４８時間加
熱還流し、この反応液全熱ＲＦ’過（〜だ。このθ・液
を濃縮後放冷して、Ｎ−β ジエチル”アミノエチル−
５−ハイドｒＪキシー８，１１−シメトギソベンゾしａ
〕フエナンンー６−カルボキンアミドを・黄色針状晶と
して３６７ｍ？（収率８１９％）得た。、ｍ、ｐ、２ｊ
ｏ〜２１１５℃ 光素分析 ０２５Ｈ２８Ｎ４０４とし２て理論値（％）
：Ｃ６６，９４，Ｈ６，２９，Ｎ１２．４９実 （ｉ
ｌｌＩ （ｌ白 （％） ：Ｃ６６，７２，Ｈ／）
、０３． Ｎ １２．６０実施例１７ エチル ５−ヒドロキジ−８，１１−フメトキ／ベンゾ
Ｌａ〕フエナジン−６−カルホキシレー１−３７８〜お
よびＮ、Ｎ−ジエチルアミンプロピレノンアミン１６５
１η全用い、実施例１６に準じて操作し、Ｎ−γ−ジエ
チルアミノプロビルー５−ヒ ドロキ／−８，１１−ジ
メトキシベンゾ〔ａ」フェナジン−６−カルボキンアミ
ドを黄色針状晶として３５２ ｍｇ（収率７６２％）得
た３、ｍ、ｐ、 １９４〜１９６℃ 元素分析 Ｃ２６Ｈ３ＯＮ４０４として理論価（％）
：Ｃ６７，５１，Ｈ６５４，Ｎ １２．１＋実測値（Ｘ
） ：Ｃ６６，５１，Ｈ６，２６，Ｎ １１．ｑう実施
例１８ ５−ヒトロキン−６−モルホリノ力ルボニルベンノ゛（
ａ〕フェナジン１１２ ｍＷおよび水素化ナト１ノウム
１９ ｍｙ ｆ乾鰍ベンゼン２５ｍ１に加え、窒素気流
下で６時間加熱還流した３３反応液を冷却後、３−ジメ
チルアミノプロピルクロリド塩酸塩＋ｏｏｏｍｙより新
たに生成した遊離アミンクロリド全乾燥ベンゼン１５
ｍｌに溶かした溶液をこれに滴下し、これを−夜加熱還
流した。、これに水全力１］えて」放置し、ベンゼン贋
金分取した。水層全クロロホルムで２回抽出し、クロロ
ホルム抽出液と前記ｌｌｌ／）ベンゼン層とを合せて乾
燥し、溶媒を減圧留去した９、得られた残渣に少量の石
油エーテルを加えて糸吉晶（にさせ、５−γ−ジメチル
アミノプロピル」−キシ−６−モルホリノカルボニルベ
ンゾｆ−ａ ）フェナジンをイ金色粉末として９４ ｎ
Ｖ （収率６８１％）イ勾／こ、ｒｒ＋、ｐ、 １１
５〜１１８℃ ｊ１−素分析 Ｃ２６Ｎ２［Ｉ Ｎ４ ｏ３として理論
価（％） ：Ｃ７０，２５，Ｈ６ろ５． Ｎ １２．６
０実測値（％） ：Ｃ６９，９８，Ｈ６，３８，Ｎ １
２．８０次に前記の実施例によって得られた化合物σ片
−・覧表を蚕考までに伺す。、 ／ ／７ ／ ／′ 〈 ／ ／ ／′ ／ ／′ ／′ ／′
Ｉ（％） ：０６Ｂ、６４． Ｈ５，，５１，Ｎ １５
．９２実４川イ１自 （％） ’、Ｃ６８，５８，Ｈ
ｓ、３ｏ、 Ｎ １；ろ６８実施例１６ エチル ５−ヒ１−ロギシー８．１１−ジメトキシベン
ゾ（、ａ）フェナジン−６−カルホキシレー１・３７３
ｒｎ７およびＮ、Ｎ−ジエヂルエチし／ン／′アミン
１２０ ｍｇケベンゼン５０ ｍｅに加えて４８時間加
熱還流し、この反応液全熱ＲＦ’過（〜だ。このθ・液
を濃縮後放冷して、Ｎ−β ジエチル”アミノエチル−
５−ハイドｒＪキシー８，１１−シメトギソベンゾしａ
〕フエナンンー６−カルボキンアミドを・黄色針状晶と
して３６７ｍ？（収率８１９％）得た。、ｍ、ｐ、２ｊ
ｏ〜２１１５℃ 光素分析 ０２５Ｈ２８Ｎ４０４とし２て理論値（％）
：Ｃ６６，９４，Ｈ６，２９，Ｎ１２．４９実 （ｉ
ｌｌＩ （ｌ白 （％） ：Ｃ６６，７２，Ｈ／）
、０３． Ｎ １２．６０実施例１７ エチル ５−ヒドロキジ−８，１１−フメトキ／ベンゾ
Ｌａ〕フエナジン−６−カルホキシレー１−３７８〜お
よびＮ、Ｎ−ジエチルアミンプロピレノンアミン１６５
１η全用い、実施例１６に準じて操作し、Ｎ−γ−ジエ
チルアミノプロビルー５−ヒ ドロキ／−８，１１−ジ
メトキシベンゾ〔ａ」フェナジン−６−カルボキンアミ
ドを黄色針状晶として３５２ ｍｇ（収率７６２％）得
た３、ｍ、ｐ、 １９４〜１９６℃ 元素分析 Ｃ２６Ｈ３ＯＮ４０４として理論価（％）
：Ｃ６７，５１，Ｈ６５４，Ｎ １２．１＋実測値（Ｘ
） ：Ｃ６６，５１，Ｈ６，２６，Ｎ １１．ｑう実施
例１８ ５−ヒトロキン−６−モルホリノ力ルボニルベンノ゛（
ａ〕フェナジン１１２ ｍＷおよび水素化ナト１ノウム
１９ ｍｙ ｆ乾鰍ベンゼン２５ｍ１に加え、窒素気流
下で６時間加熱還流した３３反応液を冷却後、３−ジメ
チルアミノプロピルクロリド塩酸塩＋ｏｏｏｍｙより新
たに生成した遊離アミンクロリド全乾燥ベンゼン１５
ｍｌに溶かした溶液をこれに滴下し、これを−夜加熱還
流した。、これに水全力１］えて」放置し、ベンゼン贋
金分取した。水層全クロロホルムで２回抽出し、クロロ
ホルム抽出液と前記ｌｌｌ／）ベンゼン層とを合せて乾
燥し、溶媒を減圧留去した９、得られた残渣に少量の石
油エーテルを加えて糸吉晶（にさせ、５−γ−ジメチル
アミノプロピル」−キシ−６−モルホリノカルボニルベ
ンゾｆ−ａ ）フェナジンをイ金色粉末として９４ ｎ
Ｖ （収率６８１％）イ勾／こ、ｒｒ＋、ｐ、 １１
５〜１１８℃ ｊ１−素分析 Ｃ２６Ｎ２［Ｉ Ｎ４ ｏ３として理論
価（％） ：Ｃ７０，２５，Ｈ６ろ５． Ｎ １２．６
０実測値（％） ：Ｃ６９，９８，Ｈ６，３８，Ｎ １
２．８０次に前記の実施例によって得られた化合物σ片
−・覧表を蚕考までに伺す。、 ／ ／７ ／ ／′ 〈 ／ ／ ／′ ／ ／′ ／′ ／′
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １） 一般式 （式中 Ｒ１は水素原子またはアルコキシ基を示し、Ｒ
２は水素原子、アルキル基、第２級アミノアルキル基、
アシル基、ハロアシル基を示す。 Ｒ３ハアルコキシ基２モルホリノ基または［炭素鎖末端
ヲノ・ロゲン原子、水酸基、アンロキシ基、第２級アミ
ン基で置換したアルキルアミノ で表わされるベンゾ〔ａ〕フェナジン誘導体。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57170099A JPS5959674A (ja) | 1982-09-29 | 1982-09-29 | ベンゾ〔ａ〕フェナジン誘導体 |
| US06/478,010 US4472578A (en) | 1982-09-29 | 1983-03-23 | Benzo[a]phenazine antimicrobials |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57170099A JPS5959674A (ja) | 1982-09-29 | 1982-09-29 | ベンゾ〔ａ〕フェナジン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5959674A true JPS5959674A (ja) | 1984-04-05 |
Family
ID=15898616
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57170099A Pending JPS5959674A (ja) | 1982-09-29 | 1982-09-29 | ベンゾ〔ａ〕フェナジン誘導体 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4472578A (ja) |
| JP (1) | JPS5959674A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4686292A (en) * | 1985-03-29 | 1987-08-11 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | Benzo[α]phenazine antitumor agents |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4316959A (en) * | 1980-04-28 | 1982-02-23 | Eli Lilly And Company | Process for production of antibiotic from streptomyces |
-
1982
- 1982-09-29 JP JP57170099A patent/JPS5959674A/ja active Pending
-
1983
- 1983-03-23 US US06/478,010 patent/US4472578A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4472578A (en) | 1984-09-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3635982A (en) | Amino-substituted-quinoxalinyloxazolidines and -oxazines | |
| US3896131A (en) | Substituted benzo(ij)quinolizine-2-carboxylic acids and derivatives thereof | |
| Koo et al. | Derivatives of 1, 4-benzodioxan. I. 1, 4-Benzodioxan-2-carboxamides | |
| Öztürk et al. | Synthesis of 4 (1H)-pyridinone derivatives and investigation of analgesic and antiinflammatory activities | |
| JPH0469388A (ja) | （６，７―置換―８―アルコキシ―１―シクロプロピル―１，４―ジヒドロ―４―オキソ―３―キノリンカルボン酸―ｏ↑３，ｏ↑４）ビス（アシルオキシ―ｏ）ホウ素化合物及びその塩並びにその製造方法 | |
| HU206200B (en) | Process for producing compounds comprising condensed quinoline ring system | |
| Plater et al. | The synthesis and evaluation of o-phenylenediamine derivatives as fluorescent probes for nitric oxide detection | |
| Mitscher et al. | Quinolone antimicrobial agents. 1. Versatile new synthesis of 1-alkyl-1, 4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids | |
| CA1210005A (en) | Benzoylpiperazine esters and a process for their production | |
| US4051247A (en) | Method of using 7-hydroxy-benzo[ij]quinolizine-2-carboxylic acid derivatives | |
| JPS59101467A (ja) | ６，７−ジヒドロ−８−（イミダゾ−ル−１−イル）−５−メチル−１−オキソ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ〔ｉｊ〕キノリジン−２−カルボン酸およびその誘導体 | |
| JPS59176284A (ja) | ８−アルコキシ−６，７−ジヒドロ−５−メチル−９−フルオロ−１−オキソ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ〔ｉｊ〕キノリジン−２−カルボン酸 | |
| US8211662B2 (en) | Nitroreductase enzymatic substrates | |
| JPS5959674A (ja) | ベンゾ〔ａ〕フェナジン誘導体 | |
| EP0209106A1 (en) | 2-(4-Pyridylaminomethyl)-benzimidazole derivatives and pharmaceutical compositions | |
| US3976651A (en) | 7-Hydroxy-benzo[ij]quinolizine-2-carboxylic acids, intermediates, and a method for their production | |
| BE1008216A4 (fr) | Derives chemoluminescents heterocycliques. | |
| Kalkhambkar et al. | Synthesis and biological studies of some new acrylic acid ethyl esters of quinolinone | |
| KR910001134B1 (ko) | 피라졸로[1,5-a]피리딘 유도체의 제조방법 | |
| JPH01131159A (ja) | アクリジニルアミノメタンスルホンアニリド誘導体の製造に有用な中間体の製造法 | |
| US4001243A (en) | Substituted benzo(ij)quinolizine-2-carboxylic acids and derivatives thereof | |
| Yamuna et al. | Synthesis of quinolino [2′, 3′: 7, 6] cyclohept [b] indoles and their antimicrobial activities | |
| CA1254698A (en) | Method for synthesizing esters | |
| Narender | Antimicrobial Activity of 2-Aminothiophene Derivatives | |
| US3985753A (en) | 7-Hydroxy-benzo[ij]quinolizine-2-carboxylic acids and derivatives thereof |