JPS5959674A - ベンゾ〔a〕フェナジン誘導体 - Google Patents

ベンゾ〔a〕フェナジン誘導体

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JPS5959674A
JPS5959674A JP57170099A JP17009982A JPS5959674A JP S5959674 A JPS5959674 A JP S5959674A JP 57170099 A JP57170099 A JP 57170099A JP 17009982 A JP17009982 A JP 17009982A JP S5959674 A JPS5959674 A JP S5959674A
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JP
Japan
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group
compound
phenazine
ethyl
hydrogen atom
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP57170099A
Other languages
English (en)
Inventor
Norikazu Oda
伊藤磯雄
Kazuhiro Kobayashi
小林和宏
Isoo Ito
織田範一
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Taisho Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Taisho Pharmaceutical Co Ltd
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Publication date
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Priority to US06/478,010 priority patent/US4472578A/en
Publication of JPS5959674A publication Critical patent/JPS5959674A/ja
Pending legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/36Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D241/38Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04Antibacterial agents

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  • General Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はベンゾ〔a〕フェナジン誘導体に関する。本発
明の目的は抗菌活性を有する新規なベンゾ〔a〕フェナ
ジン誘導体を提供することである。
本発明の化合物は、 (式中 R1は水素原子またはアルコキシ基を示し R
2は水素原子,アルキル基,第2級アミノアルキル基,
アシル基,)・ロアシル基を示す。
R3はアルコキシ基,モリホリノ基または「炭素鎖末端
をハロゲン原子,水酸基,アシロキシ基,第2級アミン
基で置換したアルキルアミノ基」を示す。) で衣わされるベンゾ〔a〕フェナジン誘導体(以下、化
合物Iと称する。)である。
ここで R2またはR3においてその末端に位置する第
2級アミン基は、ジアルキルアミノ基または異種原子と
して酸素原子を含むことがある6原子の含窒素複素環基
(たとえば、ピペリジノ基。
モルホリノ基など)を意味する。
化合物1は、たとえば次に示す方法によって製造するこ
とができる ■ アルキル 1,4−ジヒドロ−1,4−ジオキソ−
3−アルコキシ−2−ナフトニートと3,6位に前記R
’八へ有するO−フェニレンジアミンと全縮合させて化
合物1−1(R’が水素原子またはアルコキシ基 R2
が水素原子 R3がアルコキシ基である化合物1)を得
る。
■ R1が水素原子である前記化合物1 =1”fr:
アルコールに懸濁し、過剰のジアゾメタン−エーテル溶
液を加えて一夜放置することにより化合物1−2 (R
’が水素原子 R2がメチル基 R3がアルコキシ基で
ある化合物I)を得る。
■ 前項■で使用した化合物1−+を脂肪族無水カルボ
ン3−ピリジンでアシル化して化合物1−3(R1が水
素原子 R2がアシル基 R3かアルコキシ基である化
合物I)を得る。
■ 前項■で使用した化合物1−1全クロロホルム中、
触媒量の4−ジメチルアミノピリジンとともにハロアシ
ルクロリドと加熱還流することによジハロアシル化して
化合物1−4(R1が水素原子 R2がハロアシル基 
R3がアルコキン基である化合物1)を得る。
■ 化合物1−1に水素化ナトリウムを作用させた後、
第2級アミノアルキルハライドを縮合させて化合物1−
 s (R1が水素原子またはアルコキシ基 R2が第
2級アミノアルキル基、R3がアルコキシ基である化合
物1)を得る。
■ 前記化合物1−4をピリジン中モルホリンと加熱す
ることにより、5位においてハロゲン原子との置換をお
こさず、加水分解によるアシル基の脱離をおこさせると
ともに、6位においてエステル基の交換反応をおこさせ
て化合物l−6(RI、  R2が水素原子 R3がモ
ルホリノ基である化合物1)を得る。
■ 前記化合物1−tをアルカノールアミン中で加熱し
、エステル基金アミド化することによシ化合物1−7 
(R’が水素原子またはアルコキシ基 R2が水素原子
 R3がヒドロキシアルキルアミン基である化合物1)
を得る。
■ 前記化合物1−7に脂肪族無水カルボン酸−ピリジ
ンでアシル化して化合物1−a(R’が水素原子 R2
が水素原子 R3がアシロキノアルキルアミン基である
化合物I)を得る。
■ 前記化合物1−7をチオニルハライド゛−トリエチ
ルアミンでハロゲン化して化合物1−9(R1,R2が
ともに水素原子 R3がハロアルキルアミノ基である化
合物I)を得、これを過剰のジアゾメタン−エーテルで
メチル化して化合物1− lo (R’が水素原子 R
2がメチル基+  R3カハロアルキルアミノ基である
化合物1)を得る。
■ 脱酸剤の存在下、前記化合物1−9と第2級アミン
と全加熱して化合物1−n (R’、 R2がともに水
素原子、R3が第2級アミノアルキルアミノ基である化
合物I)を得る。。
リ 前記化合物1−1に直接N、N−ジアルキルアルケ
ニルアミンを有機溶媒中反応させて、化合物1− +2
 (R’がアルコキシ基 R2が水素原子。
R3がN、N−ジアルキルアルケニルアミン基である化
合物1)を得る。
■ 前記化合物1−sにジアルキルアミノアルキルハラ
イドを作用させて化合物1− +3 (R’が水素原子
 R2がジアルキルアミノアルキル基、R3がモルホリ
ノ基である化合物I)を得る。
化合物Iは抗菌作用を有し、医薬として有用である。以
下、化合物1が抗菌作用を有することを明らかにする試
験例と化合物1の製造例を示す実施例を挙げて本発明を
具体的に説明する。
試験例 スタフィロコッカス・アウレウス 209Pおよヒトリ
コフィートン・インテルジギティルTl5Dの2種全供
試菌とし、試験メディウムとして前者にはMHA培地(
栄研製)ヲ、後者にはソルビトール2%、L−アスパラ
ギン015%、イースト・ナイトロジェン・ベース(D
ifco製)0.67%。
寒入末15%より成る培地を用いた。。
後記の実施例で調製した化合物Iを検体とし、供試菌に
対するその抗菌作用を調べた。
ずなわぢ、検体A ”−Bz kそれぞれ500μ97
m1の□濃度となるようにクロロホルムに溶解し、その
501tl: fペーパー・ディスクに疹みこませた1
、このペーパー・ディスクを乾燥後、被験菌プレート上
に働き、本プレート全AfJ者の供試菌については37
℃1夜、後者の供試菌に対しては30℃、2日間インキ
ュベーターで培養し、その阻止内の直径(ff1l11
 )を測定して検体A −Eの抗菌活性を調べた6、そ
の結果全第1表に示す。
第1表 抗菌活性(阻止円直径/胴) R土 ) 検体A : R’= H、R2= 0H2CH2CH2
N(C!)J3)2゜R3−0C2H5の化合物1 検体B : R’= H、R2= C!H2(:!H2
N(C2H5)2゜R3= oc2)(sの化合物I 検体c : R’= H、R2= CH2cH21C>
、 RL:OC2H5の化合物I 検体D : R’= R2= H、R3= NHOH2
0H2N(CH3)2の化合物1 実施例1 エチル 1,4−ジヒドロ−1,4−ジオキソ−5−メ
トキシ−2−ナフトニート2.63 tと。−フ二二レ
ンジアミン1.3f(Hエタノール50m1に加えて1
時間加熱還流し、反応液を冷却後析出した結晶f6:P
取し、エタノールから角結晶し、エチル5−ヒドロキシ
ベンゾ[a)フェナジン−6−カルポキソレート全黄色
針状晶として2.972 ft’(収率95.5%)得
た。
m、I)、  J、−26〜127℃ 元素分析 C19HI4 N2 o、、として理論値(
%):c  71.69.H4,4)、N a、s。
実測値(%):0 71.81.H4,21,N 8.
90実施例2 36−シメトキシー○−フェニレンジアミン1、68 
ff fエタノール50−に熱時溶解し、エチル 1,
4−ジヒドロ−1,4−ジオキソ−5−メトキシ−2−
ナフトニート2.6gを加熱攪拌下に少量ずつ加え、更
に2時間加熱攪拌した。
反応成金冷却後、析出した結晶全戸数し、ベンゼンよシ
円結晶し、エチル 5−ヒドロキシ−8゜11−ジメト
キシベンゾ〔a〕フェナジン−6−カルホキシレートラ
赤色針状晶として6502(収率92.6%)得た。
m、p、290℃ (分解) 元素分析 C21N18 N205として理論値(%)
、c 66.6’6. H4,80,N  7.40実
測値(%) :C66,46,H4,56,N 7.5
3実施例5 エチル 5−ヒドロキシベンゾしa)フエ−)−シン−
6−カルボキシレート64079全メタノール87!に
懸濁し、過剰のジアゾメタン−エーテル溶液を加えて一
夜放置した。この反応液の溶媒を減圧下に留去し、得ら
れた結晶をエタノールよシ再結晶して、エチル 5−メ
ト・キソ〔a〕フェナジン−6−カルホキシレートラ橙
色プリズム晶゛として6261ng(収率91.5%)
得た。
m、p、  155〜157℃ 元素分析 C2DH16N203として理論値(%) 
:C72,28,H4,85,N 8.45実測値(%
) :C!  72.41. H4,66、N 8.1
8実施例4 エチル 5−ヒドロキシベンツ(aa)フェナジン−6
−カルボキシレート640■を無水酢酸6ml、  ピ
リジン2滴と混合し、更に一夜攪拌後反応液を水に注い
だ。生成した固形物tP取し、エタノールより再結晶し
てエチル 5−アセトキシベンゾ〔a〕フェナジン−6
−カルホキシレートラ橙色針状晶として660nry(
収率91.1%)得た。
m、p、195〜196℃ 元素分析 C’ 21 H2S N2 C4として理論
値(%):C69,99,H4,48,N  7.77
実測値(%):070.12. )I 4.45. N
 7./)3実施例5 エチル 5−ヒドロキンベンツ(a )フェナジン−6
−カルポキシレート655mfl、クロロアセチルクロ
リド283 mqおよび4−ジメチルアミノピリジン(
DMAP ) 1 mgを乾燥クロロホルムに加え、1
0時間加熱還流した1、 ル 5−クロロつ′セトキシベンゾ〔a〕フェナジン−
6−カルボキシレートを橙色プリズム晶として4631
〃g(収率5.8.6%)得た。
m、p、208〜209℃ 元素分析 C21H15N204C7 理論値(%):C63,89,H3,83,N  71
0実測値(%):a 63.78’、  H3,70,
N6.86実施例6 (1)エチル 5−ヒドロキシ果ンゾLaJフェナジン
−6−カルポキシレート636myfr:乾燥ベンゼン
50 meに溶解し、これに水素化ナトリウム29m@
(1,2倍モル)を加えて懸濁した後、3時間加熱還流
した。
この反応液に、6−シメチルアミノプロピルクロリド塩
酸塩より生成し十分に乾燥した3−ジメチルアミンプロ
ピルクロリドi、 o y ’6加えて24時間加熱還
流した。
この反応液を冷却後、これに水を加えて振盪し、ベンゼ
ン層を分取した。残った水層をクロロホルムで数回抽出
した。クロロホルム抽出液とベンゼン島を合わせて乾燥
後、溶媒を減圧留去して得られた残渣全石油エーテルか
ら古結晶して、エチル 5−γ−ジメチルアミノプロピ
ルオキシベンゾ〔a〕フェナジン−6−カルボキシレー
ト全橙色プリズム晶として508rny(収率63%)
を得た。。
m、p、  85〜87℃ 元素分析 C24H2,5N303として理論値(%)
:c 71.44.  H,6,25,N 10.41
実測値(%):071.37.  H6,23,N 1
0.29(2)第2級アミノアルキルクロリド れ生成物に対応するものを用い、前項(1)に準じて エチル 5−β〜ジエチルアミンエチルオキシベンゾ(
a)フェナジン−6−カルボキシレートエ チル ンゾ〔a〕フェナジン−ローカル7](キシレートおよ
び エチル 5−β−ピペリジノエチルオキシベンゾ〔a〕
フェナジン−6−カルボキシレートを得た。
(3)  出発物質としてエチル 5−ヒドロキシ−8
11−ジメトキシベンゾ〔a〕フェナジン−6−カルボ
キシレート、反応溶媒として乾燥ベンゼン−ジメチルホ
ルムアミド、第2級アミノアルキルクロリドとしてそれ
ぞれ生成物に対応する.ものを用い、前項(1)に準じ
て、エチル 5−γージメチルアミノプロピルオキシ−
8,11−ジメトキシベンツ( a 3フエす/シー6
一カルポキシレート エチル 5−β−ジエチルアミンエチルオキシ−8,1
1−ジメトキシベンゾ〔a〕フェナジン−6−カルボキ
シレート エチル 5−β−モルホリノエチルオキンー8゜11−
ジメトキシ ベンゾ(a〕フェナジン−6−カルボキシ
レート および エチル 5−β−ピペリジノエチルオキシ−8゜11−
ジメトキシ−ベンゾ〔a〕フェナジン−6−カルボキシ
レート を得た。
実施例7 エチル 5−クロロアセトキシベンゾ(aJフェナジン
−6−カルホキシレー)200mpとモルホリン22O
Py金ピリジン4rnlに溶かし、80〜100℃に3
時間加熱した。この反応液を減圧下に蒸発乾量し、得ら
れた残渣に水を加えて攪拌し、水に不溶の5−ヒドロキ
シ−6−モルホリノカルボニルベンゾ〔a〕フェナジン
を赤色無晶形粉末として+6omg(収率711%)得
た。
) m、p、’  223〜225℃。
元素分析 C21H17N203として理論値(%) 
:C’ 70.18. H4,77、N 11.69実
測値(%) :C69,94,H4,86,N 11.
86実施例8 エチル 5−ヒドロキシベンゾ〔a〕フエナ・シン−6
−カノ?ボキソレート1.59 fi”kエタノールア
ミン10m/!に加え、150〜160℃で1時間力ロ
熱攪拌した。
この反応液全エタノールに加えて目的物を結晶化させ、
5−ヒドロキシ−N−β−ヒドロキシエチルベンゾCa
)フェナジン−6−カルボキシアミドを黄色針状晶とし
てi、 619 Sl’ (収率96.9%)得た。
m、p、273〜274℃ 元素分析 019HI5N303として理論値(%)二
〇 6B、46. H,4,54,N 12.60実測
値(%) :C6B、47. H4,27,N 12.
55実施例9 5−ヒトパロキシーN−β−ヒト−ロキシエチルベンゾ
(a’ 、lフェナジン−6−カルボキシアミドi 4
51qと無水酢酸2ゴとピリジン2滴とを混合し、−夜
室温で攪拌した。
この反応液を氷水中に注入し、生成した固形物−tp取
し、エタノールから再結晶して5−ヒドロキシ−N−β
−アセトキシエチルベンゾLa)フェナジン−6−カル
ボキシアミドを黄色針状晶′として16’7mf(収率
94.4%)得た。
m、p、   158〜169 ℃ 元素分析 C2□H17N3 C4として理論値(%)
 :c 67.1q、 H4,57,N 11.20実
測値(%) :C67,07,H4,52,N 11.
31実施例10 エチル 5−ヒドロキシ−8,11−ジメトキシベンゾ
〔a〕フェナジン−6−カルホキシレー) 760 m
gをエタノールアミン4−に加え、150℃で4時間加
熱攪拌した。この反応液を冷却後氷水中に注ぎ、生成し
た固形物を戸数し、ジメチルホルl、アミドから1与結
晶し、5− ヒドロキシ−N−β−ヒドロキンエチル−
S、11−ジメ斗キシベンゾ〔a〕フェナジン−6−カ
ルボキシアミド全黄色釧状晶として727mg(収率9
25%)得た。
m、p、267〜269℃ 元素分析 021 H19N3 o5として理論値(%
) :064.11. H4,87,N 10.68実
測値(%) :C64,16,H4,63,N 10.
68実施例11 5−ヒドロキシ−N−β−ヒドロキシエチルベンゾ〔a
〕フェナジン−6−カルポキ/アミド10100O’、
チオニルクロリド660 m5/およびトリエチルアミ
ン300 ++y−t、乾燥クロロホルム3 [1+N
に加え、30分間加熱還流して反応全完結させ、この反
応液を減圧下に乾固した。残渣ヲクロロホルムに溶8′
rシ、水洗、免燥し、溶媒全留去後、ジメチルホルムア
ミドより再結晶して、5−ヒドロキシ−N−β−クロロ
エチルベンツ(a )フェナジン−6−カルホキジアミ
ド全黄色針状晶として856 mf (収率91.8%
)得た。
m、p、   183〜186 ℃ 元素分析 0.9I(l、 N5o2C1として理論値
(%):064.87. H4,01,N 11.94
実側値(%)二〇 64.60. H4,0,5,xy
 1t66実施例12 5−ヒドロキシ−N−β−クロロエチルベンゾ(’a 
〕〕フェナジンー6−カルポキシアミド100mをエタ
ノール1onllK懸濁し、過剰のジアゾメタン−エー
テル溶液を加えて室温で一夜升≠拌した。
この反応液を減圧下に溶媒を留去した後、得られた残渣
を酢酸よシ再結晶して5−メトキシ−N−β−クロロエ
チルベンゾ〔a〕フェナジン−6−カルボキシアミドを
黄色針状晶として103mg(収率99%)得た1、 m−1)、211 〜213 ℃ 元素分析 02oH16N30z07として理論値(%
) :C65,89,H4,29,N 1128実測値
(%) :C65,67、H4,41,N 11.49
実施例16 5−ヒドロキシ−N−β−クロロエチルベンゾCa)フ
ェナジン−ジ−カルボキシアミド352mg 、ジメチ
ルアミン50%水溶液0.5 tnlおよびエタノール
5m7!i封管中にいれて、100℃で2時間加熱した
。っこの反応液の溶媒を減圧留去し、得られた残渣をジ
メチルホルムアミドより再結晶して5−ヒドロキン−N
−β−ジメチルアミノエチルベンゾ1a〕フエナジン−
6−カルレボキシアミ全黄色無熱品性粉末として362
7ny (収率90.5%)得た。
m、p、  176〜177℃ 元素分析 CHI H2O〜402として理論値(%)
 :c 69.9B、 H5,59,N 15.55実
測値(%) :C70,26,H5,56,N 15.
73実施例14 5− ヒドロキシ−N−β−クロロエチルベンゾ〔a〕
フェナジン−6−カルボキシアミド352nlf 、 
ジエチルアミン05−および炭酸ナトリウムo1y=エ
タノール51nlに加え、封管中で水浴上に加熱した。
反応液−tp適過後P液の溶媒を留去し、得られた残a
をメタノールよシ再結晶し、5−ヒドロキシ−N−β−
ジエチルアミノエチルペンゾ(a〕フェナジン−6−カ
ルポキシアミドヲ橙色プリズム晶として276■(収率
70.4%)得た。
m−p、227〜261℃ 元素分析 023 H24〜4 o2として理論値(%
) :c 71.11; H6,23,N 14.42
実測値(%) :c 71.29. H6,30,N 
14.35実施例15 5−ヒドロキシ−N−β−クロロエチルベンゾ(、a)
フェツージン−6−カルボキシアミド352mgおよび
モルホリン120■をジメチルホルムアミド4 mlに
加え、2時間加熱還流し〜/こ。
反応液全冷却して析出した結晶k ’0取し、ジメチル
ポルノ、アミドより[種結晶して5−ヒドロキシ−N−
β−1−モルホリノエチルベンゾ(a、)ソユツジンー
6−カルボシア澗・を・黄色針状晶とし△ て640m)7(収率846%)14子だ、。
m、p、   166〜167℃ 元素分析 C23J(24N403としで理論111′
I(%) :06B、64. H5,,51,N 15
.92実4川イ1自 (%)  ’、C68,58,H
s、3o、   N   1;ろ68実施例16 エチル 5−ヒ1−ロギシー8.11−ジメトキシベン
ゾ(、a)フェナジン−6−カルホキシレー1・373
 rn7およびN、N−ジエヂルエチし/ン/′アミン
120 mgケベンゼン50 meに加えて48時間加
熱還流し、この反応液全熱RF’過(〜だ。このθ・液
を濃縮後放冷して、N−β ジエチル”アミノエチル−
5−ハイドrJキシー8,11−シメトギソベンゾしa
〕フエナンンー6−カルボキンアミドを・黄色針状晶と
して367m?(収率819%)得た。、m、p、2j
o〜2115℃ 光素分析 025H28N404とし2て理論値(%)
 :C66,94,H6,29,N12.49実 (i
llI (l白 (%)   :C66,72,H/)
、03.   N    12.60実施例17 エチル 5−ヒドロキジ−8,11−フメトキ/ベンゾ
La〕フエナジン−6−カルホキシレー1−378〜お
よびN、N−ジエチルアミンプロピレノンアミン165
1η全用い、実施例16に準じて操作し、N−γ−ジエ
チルアミノプロビルー5−ヒ ドロキ/−8,11−ジ
メトキシベンゾ〔a」フェナジン−6−カルボキンアミ
ドを黄色針状晶として352 mg(収率762%)得
た3、m、p、  194〜196℃ 元素分析 C26H3ON404として理論価(%) 
:C67,51,H654,N 12.1+実測値(X
) :C66,51,H6,26,N 11.qう実施
例18 5−ヒトロキン−6−モルホリノ力ルボニルベンノ゛(
a〕フェナジン112 mWおよび水素化ナト1ノウム
19 my f乾鰍ベンゼン25m1に加え、窒素気流
下で6時間加熱還流した33反応液を冷却後、3−ジメ
チルアミノプロピルクロリド塩酸塩+ooomyより新
たに生成した遊離アミンクロリド全乾燥ベンゼン15 
mlに溶かした溶液をこれに滴下し、これを−夜加熱還
流した。、これに水全力1]えて」放置し、ベンゼン贋
金分取した。水層全クロロホルムで2回抽出し、クロロ
ホルム抽出液と前記lll/)ベンゼン層とを合せて乾
燥し、溶媒を減圧留去した9、得られた残渣に少量の石
油エーテルを加えて糸吉晶(にさせ、5−γ−ジメチル
アミノプロピル」−キシ−6−モルホリノカルボニルベ
ンゾf−a )フェナジンをイ金色粉末として94 n
V (収率681%)イ勾/こ、rr+、p、  11
5〜118℃ j1−素分析 C26N2[I N4 o3として理論
価(%) :C70,25,H6ろ5. N 12.6
0実測値(%) :C69,98,H6,38,N 1
2.80次に前記の実施例によって得られた化合物σ片
−・覧表を蚕考までに伺す。、 / /7 / /′ 〈 / / /′ / /′ /′ /′

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1) 一般式 (式中 R1は水素原子またはアルコキシ基を示し、R
    2は水素原子、アルキル基、第2級アミノアルキル基、
    アシル基、ハロアシル基を示す。 R3ハアルコキシ基2モルホリノ基または[炭素鎖末端
    ヲノ・ロゲン原子、水酸基、アンロキシ基、第2級アミ
    ン基で置換したアルキルアミノ で表わされるベンゾ〔a〕フェナジン誘導体。
JP57170099A 1982-09-29 1982-09-29 ベンゾ〔a〕フェナジン誘導体 Pending JPS5959674A (ja)

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