JPS5953900B2 - β−スルフエニルアクリル酸及びその誘導体 - Google Patents
β−スルフエニルアクリル酸及びその誘導体Info
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- JPS5953900B2 JPS5953900B2 JP51066233A JP6623376A JPS5953900B2 JP S5953900 B2 JPS5953900 B2 JP S5953900B2 JP 51066233 A JP51066233 A JP 51066233A JP 6623376 A JP6623376 A JP 6623376A JP S5953900 B2 JPS5953900 B2 JP S5953900B2
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- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な化合物であるβ−スルフエニルアクリル
酸及びその誘導体に関する。
酸及びその誘導体に関する。
さらに詳しくは、β−スルフエニルアクリル酸及びその
アルカリ金属塩、エステル、酸アミド、酸ハロゲン化物
並びにそれらの製造法に関する。既存の各種の抗微生物
薬料を使用する場合には種々の問題点がある。
アルカリ金属塩、エステル、酸アミド、酸ハロゲン化物
並びにそれらの製造法に関する。既存の各種の抗微生物
薬料を使用する場合には種々の問題点がある。
即ち既存の抗微生物薬料は、その適応する系の範囲が非
常に狭いということである。それ故現状では目的とする
系への既存の抗微生物薬料の選択においては、多数の薬
料を多数の項目の試験に供しなければならない。フエノ
ール系の抗微生物薬料は広く利用されているが、一般に
抗微生物スベクトルが狭く高濃度で使用しなければなら
ない。ハロゲン置換芳香族系の抗微生物薬料も広く用い
られているが、自然界で分解されず蓄積される傾向にあ
り問題を引き起す可能性を内包している。その他逆性石
鹸も低濃度で顕著な抗微生物活性を示すことで知られて
いるが、泡立ちを避けたい系、又はアニオン性乳化系へ
の適用は不溶性錯体を形成するため困難である。かかる
問題点を解決するため鋭意研究の結果本発明が完成され
たものである。本発明は次の一般式（１）で表わされる
β−スルフエニルアクリル酸及びその誘導体並びにこれ
らの製造法を提供するものである。
常に狭いということである。それ故現状では目的とする
系への既存の抗微生物薬料の選択においては、多数の薬
料を多数の項目の試験に供しなければならない。フエノ
ール系の抗微生物薬料は広く利用されているが、一般に
抗微生物スベクトルが狭く高濃度で使用しなければなら
ない。ハロゲン置換芳香族系の抗微生物薬料も広く用い
られているが、自然界で分解されず蓄積される傾向にあ
り問題を引き起す可能性を内包している。その他逆性石
鹸も低濃度で顕著な抗微生物活性を示すことで知られて
いるが、泡立ちを避けたい系、又はアニオン性乳化系へ
の適用は不溶性錯体を形成するため困難である。かかる
問題点を解決するため鋭意研究の結果本発明が完成され
たものである。本発明は次の一般式（１）で表わされる
β−スルフエニルアクリル酸及びその誘導体並びにこれ
らの製造法を提供するものである。
ＲｌＳ−ＣＨ−ＣＨ−ＣＯＸ（１）
〔式中、Ｒ１は炭素数１〜２０のアルキル基、アルケニ
ル基又はアリール基を表わす。
ル基又はアリール基を表わす。
Ｘは０Ｍ（Ｍは水素又はアルカリ金属を示す）、０Ｒ２
（Ｒ２は炭素数１〜２０のアルキル基またはエーテル結
合を有して良い多価アルコールから１個の０Ｈを除いた
残基を示す）、ＮＲ３Ｒ４（Ｒ３およびＲ４はそれぞれ
水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、または水酸基
あるいは塩の形のスルホン酸基で置換された炭素数２〜
６のアルキル基を示す）又はハロゲン原子を表わす〕。
一般式（１）においてＸが０Ｍである化合物、即ち一般
式（２）Ｒ１Ｓ−ＣＨ−ＣＨ−ＣＯＯＭ（２） （式中、Ｒ１は式（１）の場合と同じ、Ｍは水素または
アルカリ金属である。
（Ｒ２は炭素数１〜２０のアルキル基またはエーテル結
合を有して良い多価アルコールから１個の０Ｈを除いた
残基を示す）、ＮＲ３Ｒ４（Ｒ３およびＲ４はそれぞれ
水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、または水酸基
あるいは塩の形のスルホン酸基で置換された炭素数２〜
６のアルキル基を示す）又はハロゲン原子を表わす〕。
一般式（１）においてＸが０Ｍである化合物、即ち一般
式（２）Ｒ１Ｓ−ＣＨ−ＣＨ−ＣＯＯＭ（２） （式中、Ｒ１は式（１）の場合と同じ、Ｍは水素または
アルカリ金属である。
）で表わされるβ−スルフエニルアクリル酸およびその
塩は、一般式（３）ＲｌＳＨ（３）（式中、Ｒ１は炭素
原子数１ないし２０個のアルキル基、アルケニル基また
はアリール基であるＤで表わされるメルカプタンとアセ
チレンモノカルボン酸とを水溶液中アルカリ金属水酸化
物の存在下に反応せしめることにより製造される。
塩は、一般式（３）ＲｌＳＨ（３）（式中、Ｒ１は炭素
原子数１ないし２０個のアルキル基、アルケニル基また
はアリール基であるＤで表わされるメルカプタンとアセ
チレンモノカルボン酸とを水溶液中アルカリ金属水酸化
物の存在下に反応せしめることにより製造される。
従来、エタノール中、ソジユウムエトキシドを触媒とし
てパラ−トリルメルカプタンをアセチレンモノカルボン
酸に付加させた例は公知である（Ｗ．Ｅ．Ｔｗｃｅ，Ｄ
．Ｌ．ＧＯＩｄｈａｍｅｒ，Ｒ．Ｂ．Ｋｗｓｅ，Ｊ．Ａ
ｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．ＳＯｃ．，８ｌ４９３ｌ（１９５９
））。
てパラ−トリルメルカプタンをアセチレンモノカルボン
酸に付加させた例は公知である（Ｗ．Ｅ．Ｔｗｃｅ，Ｄ
．Ｌ．ＧＯＩｄｈａｍｅｒ，Ｒ．Ｂ．Ｋｗｓｅ，Ｊ．Ａ
ｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．ＳＯｃ．，８ｌ４９３ｌ（１９５９
））。
本発明者らは一般式（３）で表わされるメルカプタンと
アセチレンモノカルボン酸とが水溶液中、アルカリ金属
水酸化物の触媒により、高収率にて１：１付加反応を行
うことを見出した。
アセチレンモノカルボン酸とが水溶液中、アルカリ金属
水酸化物の触媒により、高収率にて１：１付加反応を行
うことを見出した。
本発明において、メルカプタンとアセチレンモノカルボ
ン酸のモル比は１：１．０〜１．３を適当とし、これよ
りもアセチレンモノカルボン酸の量が少ない場合には、
メルカプタンが残存するため好ましくない。
ン酸のモル比は１：１．０〜１．３を適当とし、これよ
りもアセチレンモノカルボン酸の量が少ない場合には、
メルカプタンが残存するため好ましくない。
反応温度は通常０〜１００℃、好ましくは２０〜６０℃
である。また、アルカリ金属水酸化物としては、苛性ソ
ーダ、苛性カリが適当である。一般式（１）においてＸ
がハロゲン原子である化合物、即ち一般式（４）ＲｌＳ
−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＹ（４） （式中Ｒ１は炭素原子数１ないし２０のアルキル基、ア
ルケニル基もしくはアリール基である。
である。また、アルカリ金属水酸化物としては、苛性ソ
ーダ、苛性カリが適当である。一般式（１）においてＸ
がハロゲン原子である化合物、即ち一般式（４）ＲｌＳ
−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＹ（４） （式中Ｒ１は炭素原子数１ないし２０のアルキル基、ア
ルケニル基もしくはアリール基である。
Ｙはハロゲン原子を示す。）で表わされるβ−スルフエ
ニルアクリル酸ハロゲン化物は、一般式（４ｙＲ１Ｓ−
ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯＨ（４Ｙ（Ｒ１は前記と同じ）で表
わされるβ−スルフエニルアクリル酸と無機酸ハロゲン
化物とを反応させることにより製造される。
ニルアクリル酸ハロゲン化物は、一般式（４ｙＲ１Ｓ−
ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯＨ（４Ｙ（Ｒ１は前記と同じ）で表
わされるβ−スルフエニルアクリル酸と無機酸ハロゲン
化物とを反応させることにより製造される。
無機酸ハロゲン化物としては、チオニルクロライド（Ｓ
ＯＣＩ，）、三塩化リン（ＰＣｌ３）、五塩化リン（Ｐ
ＣＩＩ５）、オキシ塩化リン（ＰＯＣｌ３）、三臭化リ
ン（ＰＢｒ３）、五臭化リン（ＰＢｒ，）が挙げられる
。
ＯＣＩ，）、三塩化リン（ＰＣｌ３）、五塩化リン（Ｐ
ＣＩＩ５）、オキシ塩化リン（ＰＯＣｌ３）、三臭化リ
ン（ＰＢｒ３）、五臭化リン（ＰＢｒ，）が挙げられる
。
本発明方法において、無機酸ハロゲン化物の使用量は、
β−スルフエニルアクリル酸に対して約１．３〜２倍モ
ル過剰であることが好ましい。反応温度は０〜７０℃で
、通常３０分〜４時間反応を行なう。例えば０℃では１
〜４時間、７０℃では３０分〜２時間が好ましい。反応
媒体として溶剤は使用しても使用しなくてもよく、使用
するときには、ＣＣｌ４，ＣＨＯｌ３，ＣＨ２Ｃ２２な
どのハロゲン化炭化水素溶剤が好ましい。
β−スルフエニルアクリル酸に対して約１．３〜２倍モ
ル過剰であることが好ましい。反応温度は０〜７０℃で
、通常３０分〜４時間反応を行なう。例えば０℃では１
〜４時間、７０℃では３０分〜２時間が好ましい。反応
媒体として溶剤は使用しても使用しなくてもよく、使用
するときには、ＣＣｌ４，ＣＨＯｌ３，ＣＨ２Ｃ２２な
どのハロゲン化炭化水素溶剤が好ましい。
一般式（１）においてＸｔ）ＳＯＲ２である化合物、即
ち−般式（５）ＲｌＳ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯＲ２（５） （式中Ｒ１は炭素原子数１ないし２０個のアルキル基、
アルケニル基またはアリール基である。
ち−般式（５）ＲｌＳ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯＲ２（５） （式中Ｒ１は炭素原子数１ないし２０個のアルキル基、
アルケニル基またはアリール基である。
Ｒ２は炭素原子数１ないし２０個のアルキル基またはエ
ーテル結合を有しても良い多価アルコールから１個の０
Ｈ基を除いた残基を示す）で表わされβ−スルフエニル
アクリル酸エステルは、前記一般式（４）ＲｌＳ−ＣＨ
−ＣＨ−ＣＯＹ（４） （式中、Ｒ１は炭素原子数１ないし２０個のアルキル基
、アルケニル基もしくはアリール基であり、Ｙはハロゲ
ン原子である。
ーテル結合を有しても良い多価アルコールから１個の０
Ｈ基を除いた残基を示す）で表わされβ−スルフエニル
アクリル酸エステルは、前記一般式（４）ＲｌＳ−ＣＨ
−ＣＨ−ＣＯＹ（４） （式中、Ｒ１は炭素原子数１ないし２０個のアルキル基
、アルケニル基もしくはアリール基であり、Ｙはハロゲ
ン原子である。
）で表わされるβ−スルフエニルアクリル酸ハロゲン化
物と一般式（６）Ｒ２ＯＨ（６）（式中、Ｒ２は炭素原
子数１ないし２０個のアルキル基またはエーテル結合を
有してもよい多価アルコールから１個の０Ｈ基を除いた
残基を示すＤで表わされるアルコール類とを塩基性藩媒
中にて反応させることによつて製造される。
物と一般式（６）Ｒ２ＯＨ（６）（式中、Ｒ２は炭素原
子数１ないし２０個のアルキル基またはエーテル結合を
有してもよい多価アルコールから１個の０Ｈ基を除いた
残基を示すＤで表わされるアルコール類とを塩基性藩媒
中にて反応させることによつて製造される。
また、本発明において用いられる一般式（６）で表わさ
れるアルコール類の例として、炭素原子数１ないし２０
個の直鎖または枝分れ鎖の一価アルコール；エチレング
リコール、プロピレングリコール、グリセリン、エリス
リトール、ペンタエリスリトール、キシリトール、ソル
ビトール、マンニトールなどの多価アルコール；Ｒ２ ― Ｒ１美ＣＨ２ＣＨ−０）ＮＨ（式中、Ｒ１は水素または
Ｃ１〜Ｃ２Ｏのアルキル基、Ｒ２は水素またはメチル基
、ｎは２以上の整数である。
れるアルコール類の例として、炭素原子数１ないし２０
個の直鎖または枝分れ鎖の一価アルコール；エチレング
リコール、プロピレングリコール、グリセリン、エリス
リトール、ペンタエリスリトール、キシリトール、ソル
ビトール、マンニトールなどの多価アルコール；Ｒ２ ― Ｒ１美ＣＨ２ＣＨ−０）ＮＨ（式中、Ｒ１は水素または
Ｃ１〜Ｃ２Ｏのアルキル基、Ｒ２は水素またはメチル基
、ｎは２以上の整数である。
）で表わされるポリアルキレングリコールまたはそのモ
ノアルキルエーテル；ジグリセリン、ジペンタエリスリ
トール、キシリタン、ゾルビタンおよびマンニタンのよ
うな多価アルコールの分子内または分子間脱水物があげ
られる。本発明は前記一般式（４）で表わされるβ−ス
ルフエニルアクリル酸ハロゲン化物がピリジンあるいは
苛性ソーダー水溶液や炭酸ソーダ水溶液などのアルカリ
水溶液のような塩基性溶媒中で一般式（６）で表わされ
る各種アルコール類と容易に反応して一般式（５）で表
わされるβ−スルフエニルアクリル酸エステルが高収率
で得られるとの知見に基づき、鋭意研究の結果完成した
ものである。
ノアルキルエーテル；ジグリセリン、ジペンタエリスリ
トール、キシリタン、ゾルビタンおよびマンニタンのよ
うな多価アルコールの分子内または分子間脱水物があげ
られる。本発明は前記一般式（４）で表わされるβ−ス
ルフエニルアクリル酸ハロゲン化物がピリジンあるいは
苛性ソーダー水溶液や炭酸ソーダ水溶液などのアルカリ
水溶液のような塩基性溶媒中で一般式（６）で表わされ
る各種アルコール類と容易に反応して一般式（５）で表
わされるβ−スルフエニルアクリル酸エステルが高収率
で得られるとの知見に基づき、鋭意研究の結果完成した
ものである。
本発明において一般式（６）で表わされるアルコール類
の使用量は、一般式（４）で表わされるβ−スルフエニ
ルアクリル酸ハロゲン化物に対して通常１．１〜２０倍
モル過剰が適当である。
の使用量は、一般式（４）で表わされるβ−スルフエニ
ルアクリル酸ハロゲン化物に対して通常１．１〜２０倍
モル過剰が適当である。
反応温度は０〜５０℃で通常１〜４時間反応を行なう。
又一般式（５）で表わされるβ−スルフエニルアクリル
酸エステルは、前記一般式（４ｙで表わされるβ−スル
フエニルアクリル酸と一般式（６）で表わされるアルコ
ール類を酸触媒の存在下に反応させることによつても製
造される。この方法においてはアルコール類の使用量は
β−スルフエニルアクリル酸に対し通常２〜１２倍モル
過剰が適当である。酸触媒としては、硫酸、塩酸などの
無機酸、パラトルエンスルホン酸などの有機酸およびア
ンバーライトＩＲ−１２０などのカチオン交換樹脂が適
当である。反応温度は約６０〜１１０℃で通常１〜５時
間反応する。
又一般式（５）で表わされるβ−スルフエニルアクリル
酸エステルは、前記一般式（４ｙで表わされるβ−スル
フエニルアクリル酸と一般式（６）で表わされるアルコ
ール類を酸触媒の存在下に反応させることによつても製
造される。この方法においてはアルコール類の使用量は
β−スルフエニルアクリル酸に対し通常２〜１２倍モル
過剰が適当である。酸触媒としては、硫酸、塩酸などの
無機酸、パラトルエンスルホン酸などの有機酸およびア
ンバーライトＩＲ−１２０などのカチオン交換樹脂が適
当である。反応温度は約６０〜１１０℃で通常１〜５時
間反応する。
反応にあたつて、ベンゼンあるいはトルエンのような水
と共沸する溶媒を用いることができる。
と共沸する溶媒を用いることができる。
一般式（１）においてＸがＮＲ３Ｒ４である化合物、即
ち一般式（７）ＲｌＳ−ＣＨ−ＣＨ−ＣＯＮＲ３Ｒ４（
７）弐中Ｒ１は炭素原子数１ないし２０のアルキル基、
アルケニル基もしくはアリール基であり、Ｒ３およびＲ
４はそれぞれ水素原子、炭素原子数１ないし２０個のア
ルキル基、または水酸基あるいは塩の形のスルホン酸基
で置換された炭素数２〜６のアルキル基を示す）で表わ
されるβ−スルフエニルアクリル酸アミドは、前記一般
式（４ｙで表わされるβ−スルフエニルアクリル酸もし
くは前記一般式（４）で表わされるβ−スルフエニルア
クリル酸ハロゲン化物と、一般式（８）ＨＮＲ３Ｒ４（
８） （式中Ｒ３及びＲ４はそれぞれ前記の通り）で表わされ
る第１級アミンあるいは第２級アミンとを反応させるこ
とにより製造される。
ち一般式（７）ＲｌＳ−ＣＨ−ＣＨ−ＣＯＮＲ３Ｒ４（
７）弐中Ｒ１は炭素原子数１ないし２０のアルキル基、
アルケニル基もしくはアリール基であり、Ｒ３およびＲ
４はそれぞれ水素原子、炭素原子数１ないし２０個のア
ルキル基、または水酸基あるいは塩の形のスルホン酸基
で置換された炭素数２〜６のアルキル基を示す）で表わ
されるβ−スルフエニルアクリル酸アミドは、前記一般
式（４ｙで表わされるβ−スルフエニルアクリル酸もし
くは前記一般式（４）で表わされるβ−スルフエニルア
クリル酸ハロゲン化物と、一般式（８）ＨＮＲ３Ｒ４（
８） （式中Ｒ３及びＲ４はそれぞれ前記の通り）で表わされ
る第１級アミンあるいは第２級アミンとを反応させるこ
とにより製造される。
この場合、次の２通りの方法がある。
１β−スルフエニルアクリル酸とアミン類とを無溶媒に
て加熱脱水する方法。
て加熱脱水する方法。
２β−スルフエニルアクリル酸ハロゲン化物とアミン類
とを水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウムなどのアルカリ
水溶液やピリジンのような塩基性溶媒中で反応させる方
法。
とを水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウムなどのアルカリ
水溶液やピリジンのような塩基性溶媒中で反応させる方
法。
１の方法の場合、アミン類の使用量としてβスルフエニ
ルアクリル酸に対して２倍モル以上用いると生成物であ
る一般式（７）で表わされるアミドの収率が向上する。
ルアクリル酸に対して２倍モル以上用いると生成物であ
る一般式（７）で表わされるアミドの収率が向上する。
反応温度は通常１５０〜１７０℃が好ましく、約１モル
の水が留去するまで加熱縮合させる。２の方法の場合、
β−スルフエニルアクリル酸ハロゲン化物に対して２〜
３倍モルのアミン類を使用し、通常０〜５０℃の温度で
反応させる。
の水が留去するまで加熱縮合させる。２の方法の場合、
β−スルフエニルアクリル酸ハロゲン化物に対して２〜
３倍モルのアミン類を使用し、通常０〜５０℃の温度で
反応させる。
本発明によつて得られる一般式（１）で表わされるβ−
スルフエニルアクリル酸及びその誘導体はそれ自体で、
又はこれを有機もしくは無機の過酸化物で酸化すること
により得られる一般式ＲｌＳＯＯＣＨ−ＣＨＣＯＸ（Ｒ
ｌ，Ｘは前記と同じ、ｎは１又は２）で表わされる化合
物が、界面活性能、抗菌作用を有し、洗浄剤、殺菌剤、
消毒剤等に用いることができる。本発明化合物はその部
分構造の違いによりその抗微生物活性が異なり、Ｒ１又
はＸを変化させることによつて広範囲の抗微生物活性を
得ることができる。
スルフエニルアクリル酸及びその誘導体はそれ自体で、
又はこれを有機もしくは無機の過酸化物で酸化すること
により得られる一般式ＲｌＳＯＯＣＨ−ＣＨＣＯＸ（Ｒ
ｌ，Ｘは前記と同じ、ｎは１又は２）で表わされる化合
物が、界面活性能、抗菌作用を有し、洗浄剤、殺菌剤、
消毒剤等に用いることができる。本発明化合物はその部
分構造の違いによりその抗微生物活性が異なり、Ｒ１又
はＸを変化させることによつて広範囲の抗微生物活性を
得ることができる。
遊離脂肪酸であるβ−スルフエニルアクリル酸（式（１
）においてＸ−０Ｈ）はクリーム基剤としての性能を有
し、特にＲ１が炭素数１２，１４のアルキル基のものが
好ましく、バニシングクリーム、コールドクリーム、ロ
ーシヨン類等の防腐に適している。
）においてＸ−０Ｈ）はクリーム基剤としての性能を有
し、特にＲ１が炭素数１２，１４のアルキル基のものが
好ましく、バニシングクリーム、コールドクリーム、ロ
ーシヨン類等の防腐に適している。
β−スルフエニルアクリル酸塩（式（１）においてＸ−
０Ｍ（Ｍはアルカリ金属））は脂肪酸ナトリウムとよく
似た性質を持ち、水含有量の多いローシヨンタイプの液
体石鹸等の防腐に最適である。
０Ｍ（Ｍはアルカリ金属））は脂肪酸ナトリウムとよく
似た性質を持ち、水含有量の多いローシヨンタイプの液
体石鹸等の防腐に最適である。
β−スルフエニルアクリル酸エステル（式（１）におい
てＸ−０Ｒ２）はＲ１の炭素数又はＲ２の構造によつて
異なるが、Ｒ２が短鎖アルキル基の場合は各種クリーム
、ジャンプ一或いはリンス等の防腐剤として適当である
。Ｒ２が長鎖アルキル基の場合はワツクス状物質であり
、乳化型ワツクス等の防腐に適している。Ｒ２が多価ア
ルコールから１個の０Ｈを除いた残基である場合には広
い用途があり、化粧料、家庭用各種洗浄剤、化成品等が
ある。β−スルフエニルアクリル酸アミド（式（１）に
おいてＸ＝ＮＲ３Ｒ４）は化粧料、家庭雑貨料の分散基
剤或は殺菌、防かび、防腐剤として有効である。次に実
施例をもつて本発明をさらに詳しく説明する。なお抗菌
性を示す試験の結果には、本発明化合物を酸化して得ら
れる以下の式のものも示した。ＲｌＳＯ−ＣＨ＝ＣＨ−
ＣＯＸ ｎ （Ｒｌ，Ｘは式（１）に同じ、ｎ＝１又は２）実施例
１苛性ソーダ（０．５０モル）を水（５００７ｎ１）に
溶かす。
てＸ−０Ｒ２）はＲ１の炭素数又はＲ２の構造によつて
異なるが、Ｒ２が短鎖アルキル基の場合は各種クリーム
、ジャンプ一或いはリンス等の防腐剤として適当である
。Ｒ２が長鎖アルキル基の場合はワツクス状物質であり
、乳化型ワツクス等の防腐に適している。Ｒ２が多価ア
ルコールから１個の０Ｈを除いた残基である場合には広
い用途があり、化粧料、家庭用各種洗浄剤、化成品等が
ある。β−スルフエニルアクリル酸アミド（式（１）に
おいてＸ＝ＮＲ３Ｒ４）は化粧料、家庭雑貨料の分散基
剤或は殺菌、防かび、防腐剤として有効である。次に実
施例をもつて本発明をさらに詳しく説明する。なお抗菌
性を示す試験の結果には、本発明化合物を酸化して得ら
れる以下の式のものも示した。ＲｌＳＯ−ＣＨ＝ＣＨ−
ＣＯＸ ｎ （Ｒｌ，Ｘは式（１）に同じ、ｎ＝１又は２）実施例
１苛性ソーダ（０．５０モル）を水（５００７ｎ１）に
溶かす。
その中へアセチレンモノカルボン酸（０．５５モノ（へ
）を滴下する。ついで室温にてラウリルメルカプタン（
０．５０モノ（へ）を加える。滴下終了後室温にて３時
間撹拌する。反応混合物を希塩酸にて中和し、ベンゼン
抽出すると９３％の収率（メルカプタン基準）にて結晶
物を得た。この結晶物を赤外線分析１Ｒ１核磁気共鳴Ｎ
ＭＲｌ元素分析法にて分析したところ、次のような分析
結果を得た。ＩＲ：１６６０（Ｃ＝Ｏ）Ｃ！！Ｌ−１。
）を滴下する。ついで室温にてラウリルメルカプタン（
０．５０モノ（へ）を加える。滴下終了後室温にて３時
間撹拌する。反応混合物を希塩酸にて中和し、ベンゼン
抽出すると９３％の収率（メルカプタン基準）にて結晶
物を得た。この結晶物を赤外線分析１Ｒ１核磁気共鳴Ｎ
ＭＲｌ元素分析法にて分析したところ、次のような分析
結果を得た。ＩＲ：１６６０（Ｃ＝Ｏ）Ｃ！！Ｌ−１。
ＮＭＲ（０Ｃ１４，ＴＭＳ）：δ７．２５（二重線、１
Ｈ，＝ＣＨ−ＣＯＯ−），５．８５ｐｐｍ（二重線、１
Ｈ，−Ｓ−ＣＨ＝）。
Ｈ，＝ＣＨ−ＣＯＯ−），５．８５ｐｐｍ（二重線、１
Ｈ，−Ｓ−ＣＨ＝）。
元素分析値
この分析結果から上記結晶物は下記の構造式を有するも
のであることを確認した。
のであることを確認した。
ｎ−Ｃ，２Ｈ２５Ｓ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯＨ因みに上記
結晶物のナトリウム塩ｎ−Ｃｌ２Ｈ２５ｓ−ＣＨ＝ＣＨ
−ＣＯＯＮａは優れた界面活性能を示し、５０℃におけ
るＣＭＣは０．６０ミリモル濃度であつた。
結晶物のナトリウム塩ｎ−Ｃｌ２Ｈ２５ｓ−ＣＨ＝ＣＨ
−ＣＯＯＮａは優れた界面活性能を示し、５０℃におけ
るＣＭＣは０．６０ミリモル濃度であつた。
実施例 ２
各種メルカプタンとアセチレンモノカルボン酸について
反応を行つた。
反応を行つた。
その反応条件および収率を表１に、反応生成物の物性を
表２に示した。実施例 ３実施例１で合成したβ−ラウ
リルスルフエニルアクリル酸（０．３０モル）をＣＣｌ
４・（２００ｄ）にとかす。
表２に示した。実施例 ３実施例１で合成したβ−ラウ
リルスルフエニルアクリル酸（０．３０モル）をＣＣｌ
４・（２００ｄ）にとかす。
その溶液へ室温にてＳＯＣｌ２（０．４５モノ（へ）を
滴下し、室温にて１時間撹拌する。ついで減圧にてＣＣ
ｌ４と過剰のＳＯＣｌ２を除去すると９２％の収率で粘
稠な液体を得た。この液体を分析したところ次のような
結果を得た。ＩＲ：１７７５（Ｃ＝０）儂−１０ ＮＭＲ（ＣＣ２４，ＴＭＳ）：δ７．２０（二重線）、
１Ｈ，＝ＣＨ−ＣＯＣｌ），５．７８ｐｐｍ（二重線、
１Ｈ，−Ｓ−ＣＨ＝）。
滴下し、室温にて１時間撹拌する。ついで減圧にてＣＣ
ｌ４と過剰のＳＯＣｌ２を除去すると９２％の収率で粘
稠な液体を得た。この液体を分析したところ次のような
結果を得た。ＩＲ：１７７５（Ｃ＝０）儂−１０ ＮＭＲ（ＣＣ２４，ＴＭＳ）：δ７．２０（二重線）、
１Ｈ，＝ＣＨ−ＣＯＣｌ），５．７８ｐｐｍ（二重線、
１Ｈ，−Ｓ−ＣＨ＝）。
Ｖ１′
この分析結果から上記結晶物は下記の構造式を有するも
のであることを確認したｎ−Ｃｌ２Ｈ２５ｓ−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−ＣＯｃｌ実施例 ４各種のβ−スルフエニルアクリ
ル酸ハロゲン化物を合成し、その反応条件と収率を表３
に示した。
のであることを確認したｎ−Ｃｌ２Ｈ２５ｓ−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−ＣＯｃｌ実施例 ４各種のβ−スルフエニルアクリ
ル酸ハロゲン化物を合成し、その反応条件と収率を表３
に示した。
実施例 ５実施例１で合成したβ−ラウリルスルフエニ
ルアクリル酸（０．３モノ（へ）、メタノール（３０七
０、濃硫酸（５．０ｍ０をベンゼン（４００ｍｔ）に溶
かし、５０時間、８０℃に加熱した。
ルアクリル酸（０．３モノ（へ）、メタノール（３０七
０、濃硫酸（５．０ｍ０をベンゼン（４００ｍｔ）に溶
かし、５０時間、８０℃に加熱した。
その間ベンゼン一水共沸により水を除いた。反応終了後
、反応混合物を減圧濃縮すると７６％の収率で結晶物を
得た。この結晶物を分析したところ、次のような結果を
得た。
、反応混合物を減圧濃縮すると７６％の収率で結晶物を
得た。この結晶物を分析したところ、次のような結果を
得た。
融点：４８〜５０しＣ（ヘキサンから）
ＩＲ：１７１０（Ｃ＝０）（１７７！−１ＮＭＲ（ＣＣ
ｌ４，ＴＭＳ）：δ７．５５（二重線、１Ｈ，−ＣＨ−
ＣＯＯ−），５．８０ｐｐｍ（二重線、１Ｈ，−Ｓ−Ｃ
Ｈ−）▲易ｗ この分析結果から上記結晶物は下記の構造式を有するも
のであることを確認した。
ｌ４，ＴＭＳ）：δ７．５５（二重線、１Ｈ，−ＣＨ−
ＣＯＯ−），５．８０ｐｐｍ（二重線、１Ｈ，−Ｓ−Ｃ
Ｈ−）▲易ｗ この分析結果から上記結晶物は下記の構造式を有するも
のであることを確認した。
ｎ−Ｃｌ２Ｈ２５ｓ−ＣＨ−ＣＨ−ＣＯＯｃＨ３実施例
６各種のβ−スルフエニルアクリル酸エステルの合成
を行ない、その反応条件と収率を表４に、生成物の物性
を表５にまとめた。
６各種のβ−スルフエニルアクリル酸エステルの合成
を行ない、その反応条件と収率を表４に、生成物の物性
を表５にまとめた。
実施例 ７
メタノール（０．４５モル）をピリジン（１５０ｄ）に
とかす。
とかす。
その溶液へ実施例３で合成したβ−ラウリルスルフエニ
ルアクリル酸塩化物（０．３０モル）を加え、２５℃で
１時間攪拌する。反応混合物を水２００ｄ中へあけ、エ
ーテル抽出する。
ルアクリル酸塩化物（０．３０モル）を加え、２５℃で
１時間攪拌する。反応混合物を水２００ｄ中へあけ、エ
ーテル抽出する。
エーテル層を水洗し、エーテルを減圧除去すると８３％
の収率にて結晶物を得た。この結晶物を分析したところ
次のような結果を得た。
の収率にて結晶物を得た。この結晶物を分析したところ
次のような結果を得た。
融点：４８〜５０℃（ヘキサンから）
ＩＲ：１７１０（Ｃ＝Ｏ）ＣｆｆＬ−１
ＮＭＲ（ＣＣｌ４，ＴＭＳ）：δ７．５５（二重線，１
Ｈ，＝ＣＨ−ＣＯＯ−）、５．８０ｐＩｍ（二重線， １Ｈ，−Ｓ−ＣＨ＝）。
Ｈ，＝ＣＨ−ＣＯＯ−）、５．８０ｐＩｍ（二重線， １Ｈ，−Ｓ−ＣＨ＝）。
この分析結果から上記結晶物は下記の構造式を有するも
のであることを確認した。
のであることを確認した。
ｎ−Ｃｌ２Ｈ２５−ｓ−ＣＨ−ＣＨ−ＣＯＯｃＨ３実施
例 ８各種のβ−スルフエニルアクリル酸エステルの合
成を行い、その反応条件と収率を表６に示した。
例 ８各種のβ−スルフエニルアクリル酸エステルの合
成を行い、その反応条件と収率を表６に示した。
実施例 ９
実施例１で合成したβ−ラウリルスルフエニルアクリル
酸（０．３モル）とジエタノールアミン（０．７５モル
）とを１７０℃にて３時間加熱し、生成する水を留去す
る。
酸（０．３モル）とジエタノールアミン（０．７５モル
）とを１７０℃にて３時間加熱し、生成する水を留去す
る。
ついで反応混合物を水（３００ＷＬｔ）の中へあけ、エ
ーテル抽出すると６５％の収率で粘稠な液体を得た。こ
の液体を分析したところつぎの結果を得た。
ーテル抽出すると６５％の収率で粘稠な液体を得た。こ
の液体を分析したところつぎの結果を得た。
ＩＲ：１６３０（ＣｆｌＬ−１）。ＮＭＲ（ＣＣｌ４，
ＴＭＳ）： δ７．３０（二重線，１Ｈ，＝ＣＨ−ＣＯＮ−）、５．
９０ＰＦ（二重線，１Ｈ，−Ｓ−ＣＨ＝）。
ＴＭＳ）： δ７．３０（二重線，１Ｈ，＝ＣＨ−ＣＯＮ−）、５．
９０ＰＦ（二重線，１Ｈ，−Ｓ−ＣＨ＝）。
ＪＬ工１八ｌ▲ｖ●ｕ▲Ｖ．＝ｔこの分析結果から上記
結晶物は下記の構造式を有するものであることを確認し
た。
結晶物は下記の構造式を有するものであることを確認し
た。
しＮ２しＮ２υｉ
実施例 １０
ジメチルアミン（１．５モル）をピリジン（１００ｄ）
にとかす。
にとかす。
その溶液へ実施例３で合成したβーラウリルスルフエニ
ルアクリル酸クロリド（０．３０モノ（ハ）を滴下する
。反応混合物を２５℃にて１時間攪拌する。反応混合物
を水（２００ｄ）の中へあけ、エーテル抽出すると８２
％の収率で液体を得た。この液体を分析したところつぎ
の結果を得た。
ルアクリル酸クロリド（０．３０モノ（ハ）を滴下する
。反応混合物を２５℃にて１時間攪拌する。反応混合物
を水（２００ｄ）の中へあけ、エーテル抽出すると８２
％の収率で液体を得た。この液体を分析したところつぎ
の結果を得た。
ＩＲ：１６３５（（１−１）。ＮＭＲ（ＣＣｌ４，ＴＭ
Ｓ）： δ７．２５（二重線，１Ｈ，＝ＣＨ−ＣＯＮ−）、この
分析結果から上記結晶物は下記の構造式を有するもので
あることを確認した。
Ｓ）： δ７．２５（二重線，１Ｈ，＝ＣＨ−ＣＯＮ−）、この
分析結果から上記結晶物は下記の構造式を有するもので
あることを確認した。
し１１３
実施例 １１
タウリン（ＮＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＳＯ２Ｎａ）（０．６
モル）とＮａ２ＣＯ３（０．６モノ（ハ）とを水（２０
０ＷＬｔ）にとかす。
モル）とＮａ２ＣＯ３（０．６モノ（ハ）とを水（２０
０ＷＬｔ）にとかす。
その中へ実施例３で合成したβ−ラウリルスルフエニル
アクリル酸クロリド（０．３モル）を加え、２５℃にて
１時間反応させる。反応混合物から水を除去後、イソプ
ロピルアルコール可溶分を濃縮すると結晶物を得た。こ
の結晶物を分析したところ次の結果を得た。ＩＲ：１６
３０（ｃ！ｎ−１）。
アクリル酸クロリド（０．３モル）を加え、２５℃にて
１時間反応させる。反応混合物から水を除去後、イソプ
ロピルアルコール可溶分を濃縮すると結晶物を得た。こ
の結晶物を分析したところ次の結果を得た。ＩＲ：１６
３０（ｃ！ｎ−１）。
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，ＴＭＳ）：
δ７．２０（二重線，１Ｈ，＝ＣＨ−ＣＯＮ−）、５．
９１ＰＰ１（二重線，１Ｈ，−Ｓ−ＣＨ−）。
９１ＰＰ１（二重線，１Ｈ，−Ｓ−ＣＨ−）。
鳳▲〜ＩＶＩｌ●υ υ●νこの分析
結果から上記結晶物は下記の構造式を有するものである
ことを確認した。ｎ−Ｃ，２Ｈ２５Ｓ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ
ＯＮＨＣＨ２ａ−１２Ｓ０へａ実施例 １２各種のβ−
スルフエニルアクリル酸アミドの製造を行ない、その合
成条件と収率を表７に、反応生成物の物性を表８に示し
た。
結果から上記結晶物は下記の構造式を有するものである
ことを確認した。ｎ−Ｃ，２Ｈ２５Ｓ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ
ＯＮＨＣＨ２ａ−１２Ｓ０へａ実施例 １２各種のβ−
スルフエニルアクリル酸アミドの製造を行ない、その合
成条件と収率を表７に、反応生成物の物性を表８に示し
た。
実施例 １３
薬剤の既定濃度溶液を１ｄ採取し、ペトリ皿に取り、つ
づいて溶解させた普通寒天培地を１９ｄ加え、均一に攪
拌したのち放冷して固化させた。
づいて溶解させた普通寒天培地を１９ｄ加え、均一に攪
拌したのち放冷して固化させた。
その表面に１ｄ当り細菌が百万個になるよう調製した菌
液の一白金耳を塗布し、３０℃の恒温室で４８時間培養
したのち、細菌の生育状況より、培地中の薬剤の最少発
育阻止濃度を求めた。結果を表９〜１１に示す。実施例
１４ カビおよび酵母の生育阻止効力の試験 乾燥滅菌した径９Ｃ！ｎのペトリ皿に所定濃度の薬剤溶
液を１ｍ！，と加熱溶解させたサブロー寒天培地１９ｍ
ｔとを入れ、均一に混和後固化して平板にした。
液の一白金耳を塗布し、３０℃の恒温室で４８時間培養
したのち、細菌の生育状況より、培地中の薬剤の最少発
育阻止濃度を求めた。結果を表９〜１１に示す。実施例
１４ カビおよび酵母の生育阻止効力の試験 乾燥滅菌した径９Ｃ！ｎのペトリ皿に所定濃度の薬剤溶
液を１ｍ！，と加熱溶解させたサブロー寒天培地１９ｍ
ｔとを入れ、均一に混和後固化して平板にした。
この薬剤混和サブロー寒天培地上に日本工業規格ＪＩＳ
−Ｚ−２９１１のカビ抵抗性試験法に準じ、ペニシユリ
ウム・シユトリナム、アスペルギルス・ニガ一およびト
リコピトン・メンタグロフアイテスの各々の胞子懸濁液
および、代表的酵母であるカンデイダ・アルビカンスの
懸濁液から各各、一白金耳採取して、塗布した。
−Ｚ−２９１１のカビ抵抗性試験法に準じ、ペニシユリ
ウム・シユトリナム、アスペルギルス・ニガ一およびト
リコピトン・メンタグロフアイテスの各々の胞子懸濁液
および、代表的酵母であるカンデイダ・アルビカンスの
懸濁液から各各、一白金耳採取して、塗布した。
２５℃恒温室で５日間培養したのち、カビおよび酵母の
生育状況を観察し、最少生育阻止濃度を求め、効力を試
験した。
生育状況を観察し、最少生育阻止濃度を求め、効力を試
験した。
結果を表１２に示す。
実施例 １５
グラム陽性菌及びグラム陰性菌に対する活性基と発育阻
止効力薬剤の混和寒天培地試験法にのつとり、各種の細
菌類の生育を阻止するのに要する培地中の薬剤濃度を求
めた。
止効力薬剤の混和寒天培地試験法にのつとり、各種の細
菌類の生育を阻止するのに要する培地中の薬剤濃度を求
めた。
すなわち、薬剤の既定濃度溶液を１ｍ１採取し、ペトリ
皿に取り、つづいて溶解させた普通寒天培地を１９ａ加
え、均一に攪拌したのち放冷して固化させた。
皿に取り、つづいて溶解させた普通寒天培地を１９ａ加
え、均一に攪拌したのち放冷して固化させた。
その表面に、１ｍ１当り細菌が百万個になるように調製
した菌液の一白金耳を塗布し、３０℃の恒温室で７２時
間培養したのち、細菌の生育状況より、培地中の薬剤の
最少発育阻止濃度を求めた。結果を表１３及び１４に示
す。
した菌液の一白金耳を塗布し、３０℃の恒温室で７２時
間培養したのち、細菌の生育状況より、培地中の薬剤の
最少発育阻止濃度を求めた。結果を表１３及び１４に示
す。
＋：発育し、発育阻止効力が認められない。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式（１）で表わされるβ−スルフエニルア
クリル酸及びその誘導体Ｒ＾１Ｓ−ＯＨ＝ＣＨ−ＣＯＸ
（１） 〔式中Ｒ＾１は炭素数１〜２０のアルキル基、アルケニ
ル基又はアリール基を表わす。 ＸはＯＭ（Ｍは水素又はアルカリ金属を示す）、ＯＲ＾
２（Ｒ＾２は炭素数１〜２０のアルキル基またはエーテ
ル結合を有しても良い多価アルコールから１個のＯＨを
除いた残基を示す）、ＮＲ＾３Ｒ＾４（Ｒ＾３およびＲ
＾４はそれぞれ水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基
、または水酸基あるいは塩の形のスルホン酸基で置換さ
れた炭素数２〜６のアルキル基を示す）又はハロゲン原
子を表わす。〕２ 一般式（１）においてＲ＾１が炭素
数３ないし１８の直鎖アルキル基、アルケニル基である
特許請求の範囲第１項記載のβ−スルフエニルアクリル
酸及びその誘導体。 ３ 一般式（１）においてＲ＾１がフェニル基である特
許請求の範囲第１項記載のβ−スルフエニルアクリル酸
及びその誘導体。 ４ 一般式（１）においてＸがＯＭ（Ｍは前記に同じ）
である特許請求の範囲第２項又は第３項記載のβ−スル
フエニルアクリル酸及びその誘導体。 ５ 一般式（１）においてＸがＯＲ＾２（Ｒ＾２は炭素
数１〜３のアルキル基、▲数式、化学式、表等がありま
す▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化
学式、表等があります▼、 から成る群から選ばれるもの）である特許請求の範囲第
２項又は第３項記載のβ−スルフエニルアクリル酸誘導
体。 ６ 一般式（１）においてＸがＮＲ＾３Ｒ＾４（Ｒ＾３
は水素原子、炭素数１ないし３のアルキル基、炭素数２
ないし３のヒドロキシアルキル基であり、Ｒ＾４は水素
原子、炭素数１ないし３のアルキル基、炭素数２ないし
３のヒドロキシアルキル基又は塩の形のスルホン酸基で
置換された炭素数２ないし３のアルキル基である）であ
る特許請求の範囲第２項又は第３項記載のβ−スルフエ
ニルアクリル酸誘導体。 ７ 一般式（１）においてＸが塩素である特許請求の範
囲第２項又は第３項記載のβ−スルフエニルアクリル酸
誘導体。 ８ 一般式（３） Ｒ＾１ＳＨ（３） （式中、Ｒ＾１は炭素原子数１ないし２０個のアルキル
基、アルケニル基またはアリール基であるンで表わされ
るメルカプタンとアセチレンモノカルボン酸とを水溶液
中アルカリ金属水酸化物の存在下に反応せしめることを
特徴とする一般式（２）Ｒ＾１Ｓ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ
Ｍ（２）（式中、Ｒ＾１は式（３）の場合と同じ、Ｍは
水素またはアルカリ金属である。 ）で表わされるβ−スルフエニルアクリル酸およびその
塩の製造法。９ 一般式 Ｒ＾１Ｓ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯＨ （式中、Ｒ＾１は炭素原子数１ないし２０のアルキル基
、アルケニル基もしくはアリール基である。 ）で表わされるβ−スルフエニルアクリル酸と無機酸ハ
ロゲン化物とを反応させることを特徴とする一般式（４
）Ｒ＾１Ｓ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＹ（４） （式中、Ｒ＾１は前記と同じであり、Ｙはハロゲン原子
を示す。 ）で表わされるβ−スルフエニルアクリル酸ハロゲン化
物の製造法。１０ 無機酸ハロゲン化物としてチオニル
クロライド、五塩化リン、オキシ塩化リン、三臭化リン
、五臭化リンからなる群から選ばれるものを用い、式（
４）におけるＹが塩素又は臭素である特許請求の範囲第
９項記載のβ−スルフエニルアクリル酸ハロゲン化物の
製造法。 １１ 一般式 Ｒ＾１Ｓ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯＨ （式中、Ｒ＾１は炭素原子数１ないし２０のアルキル基
、アルケニル基もしくはアリール基である）で表わされ
るβ−スルフエニルアクリル酸と一般式（６）Ｒ＾２Ｏ
Ｈ（６） （式中、Ｒ＾２は炭素原子数１ないし２０個のアルキル
基またはエーテル結合を有してもよい多価アルコールか
ら１個のＯＨ基を除いた残基を示す。 ）で表わされるアルコール類とを酸触媒の存在下に反応
せしめることを特徴とする一般式（５）Ｒ＾１Ｓ−ＣＨ
＝ＣＨ−ＣＯＯＲ＾２（５）（式中、Ｒ＾１およびＲ＾
２は前記と同じ）で表わされるβ−スルフエニルアクリ
ル酸エステルの製法。１２ 一般式（４） Ｒ＾１Ｓ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＹ（４） （式中、Ｒ＾１は炭素原子数１ないし２０個のアルキル
基、アルケニル基もしくはアリール基であり、Ｙはハロ
ゲン原子である。 ）で表わされるβ−スルフエニルアクリル酸ハロゲン化
物と一般式（６）Ｒ＾２ＯＨ（６）（式中、Ｒ＾２は炭
素原子数１ないし２０個のアルキル基またはエーテル結
合を有してもよい多価アルコールから１個のＯＨ基を除
いた残基を示す。 ）で表わされるアルコール類とを塩基性溶媒中にて反応
させることを特徴とする一般式（５）Ｒ＾１Ｓ−ＣＨ＝
ＣＨ−ＣＯＯＲ＾２（５）（式中、Ｒ＾１およびＲ＾２
は前記と同じ）で表わされるβ−スルフエニルアクリル
酸エステルの製造法。 １３ 塩基性溶媒がピリジン又は苛性ソーダもしくは炭
酸ソーダ水溶液である特許請求の範囲第１２項記載のβ
−スルフエニルアクリル酸エステルの製造法。 １４ 一般式（４） Ｒ＾１Ｓ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＹ（４） （式中、Ｒ＾１は炭素原子数１ないし２０のアルキル基
、アルケニル基もしくはアリール基であり、Ｙはハロゲ
ン原子である。 ）で表わされるβ−スルフエニルアクリル酸ハロゲン化
物と一般式（８）Ｒ＾３Ｒ＾４ＮＨ（８）（式中、Ｒ＾
３およびＲ＾４はそれぞれ水素原子、炭素原子数１ない
し２０個のアルキル基または水酸基あるいは塩の形のス
ルホン酸基で置換された炭素原子数２ないし６のアルキ
ル基である。 ）で表わされる第１級あるいは第２級アミンとを反応さ
せることを特徴とする一般式（７）▲数式、化学式、表
等があります▼（７）（式中、Ｒ＾１，Ｒ＾３およびＲ
＾４はそれぞれ前記の通りである。 ）で表わされるβ−スルフエニルアクリル酸アミドの製
造法。１５ 反応を水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム
の水溶液中、又はピリジン中で行う特許請求の範囲第１
４項記載のβ−スルフエニルアクリル酸アミドの製造法
。 １６ 一般式 Ｒ＾１Ｓ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯＨ （式中、Ｒ＾１は炭素原子数１ないし２０のアルキル基
、アルケニル基もしくはアリール基である。 ）で表わされるβ−スルフエニルアクリル酸と、一般式
（８）Ｒ＾３Ｒ＾４ＮＨ（８） （式中、Ｒ＾３およびＲ＾４はそれぞれ水素原子、炭素
原子数１ないし２０個のアルキル基または水酸基あるい
は塩の形のスルホン酸基で置換された炭素原子数２ない
し６のアルキル基である。 ）で表わされる第１級あるいは第２級アミンとを無溶媒
で加熱脱水する一般式（７）▲数式、化学式、表等があ
ります▼（７）（式中、Ｒ＾１，Ｒ＾３及びＲ＾４はそ
れぞれ前記に同じ）で表わされるβ−スルフエニルアク
リル酸アミドの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51066233A JPS5953900B2 (ja) | 1976-06-07 | 1976-06-07 | β−スルフエニルアクリル酸及びその誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51066233A JPS5953900B2 (ja) | 1976-06-07 | 1976-06-07 | β−スルフエニルアクリル酸及びその誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52151121A JPS52151121A (en) | 1977-12-15 |
| JPS5953900B2 true JPS5953900B2 (ja) | 1984-12-27 |
Family
ID=13309922
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51066233A Expired JPS5953900B2 (ja) | 1976-06-07 | 1976-06-07 | β−スルフエニルアクリル酸及びその誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5953900B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU203872B (en) * | 1989-07-14 | 1991-10-28 | Richter Gedeon Vegyeszet | Process for producing amides of acrylic acid and their salts and pharmaceutical compositions containing them |
-
1976
- 1976-06-07 JP JP51066233A patent/JPS5953900B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS52151121A (en) | 1977-12-15 |
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