JPS5953455A - メタクリロニトリルの精製方法 - Google Patents
メタクリロニトリルの精製方法Info
- Publication number
- JPS5953455A JPS5953455A JP16428982A JP16428982A JPS5953455A JP S5953455 A JPS5953455 A JP S5953455A JP 16428982 A JP16428982 A JP 16428982A JP 16428982 A JP16428982 A JP 16428982A JP S5953455 A JPS5953455 A JP S5953455A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- column
- isobutyronitrile
- product
- point
- methacrylonitrile
- Prior art date
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明はメククリロニトリル（以下１ＭＡｌ１と略称
する）の棺１１す方？ノミ、さらに詳しくはイソブチレ
ン、あるいはターシャリ−ブチルアルコるイソブチロニ
トリル全１１↑去する４＋’ｌ ！Ｉ！’Ｊ方ｔ）；１
ζ１１Ｊする。
する）の棺１１す方？ノミ、さらに詳しくはイソブチレ
ン、あるいはターシャリ−ブチルアルコるイソブチロニ
トリル全１１↑去する４＋’ｌ ！Ｉ！’Ｊ方ｔ）；１
ζ１１Ｊする。
Ｌ情ＩＪはイソブチレン等とアンモニア訃、ｌ−びｆｉ
？素との気相接触反応ず′ｊｒゎらアンモキシデージョ
ン反応により生成する。この１７応物４−Ｊ ＋、ｑΔ
ＩＪのほか、アセトニトリル、メタクロレイン、□ｉ旨
ｉ？。
？素との気相接触反応ず′ｊｒゎらアンモキシデージョ
ン反応により生成する。この１７応物４−Ｊ ＋、ｑΔ
ＩＪのほか、アセトニトリル、メタクロレイン、□ｉ旨
ｉ？。
インブチロニトリル等を含有している〇なかでも、イン
ブチロニトリルは′製品ｔ１１＾Ｎ中１こ混入すると、
１（Ａｌｉ ｒ、−メチルメタクリレートとなし利
用なず」）ろ自１こ分ｎＩＥされるこ吉なくイソ酪１俊
とｔｃυメチルメタクリレ−１・中１こ残って＃ｌ１ｌ
Ｉ則を下げ問題となる。また、アンモキシデージョン反
応物分水を溶媒として蒸留し、製品Ｉ鯖Ｎを多） ＰＨ
斗１１ｊル１一つとすると、メタクロｌ−インと１丁酸
が１１′ＩＯ′−シ、不安定ｒｃメタクロ１／・ｆンシ
アンヒドリン（沸点９５℃ １３ ｎｕｎｌｆｇ） 惹
７形成し、これがイ支段のパＩい胃コニイ゛ｄで刀Ｍ
ｔ、 、メタクロトノ・「ンおよびｉＹ ｆ’ｉｆ ’
Ｘ：Ｘ不発ミし、１１す晶）、イΔｔｌ中に？ＩＦ、入
しｔｌｌｌ Ｋｌ： ａ二下げることが知られているが
、？−（ね１）ブ・「ツブ−１ロニトリルはシアンヒド
リンの分解を促進し）、４Ａ１＋ ４．＋１度の低下を
もたらすことが判った。
ブチロニトリルは′製品ｔ１１＾Ｎ中１こ混入すると、
１（Ａｌｉ ｒ、−メチルメタクリレートとなし利
用なず」）ろ自１こ分ｎＩＥされるこ吉なくイソ酪１俊
とｔｃυメチルメタクリレ−１・中１こ残って＃ｌ１ｌ
Ｉ則を下げ問題となる。また、アンモキシデージョン反
応物分水を溶媒として蒸留し、製品Ｉ鯖Ｎを多） ＰＨ
斗１１ｊル１一つとすると、メタクロｌ−インと１丁酸
が１１′ＩＯ′−シ、不安定ｒｃメタクロ１／・ｆンシ
アンヒドリン（沸点９５℃ １３ ｎｕｎｌｆｇ） 惹
７形成し、これがイ支段のパＩい胃コニイ゛ｄで刀Ｍ
ｔ、 、メタクロトノ・「ンおよびｉＹ ｆ’ｉｆ ’
Ｘ：Ｘ不発ミし、１１す晶）、イΔｔｌ中に？ＩＦ、入
しｔｌｌｌ Ｋｌ： ａ二下げることが知られているが
、？−（ね１）ブ・「ツブ−１ロニトリルはシアンヒド
リンの分解を促進し）、４Ａ１＋ ４．＋１度の低下を
もたらすことが判った。
この点に関して１本願出願人はさき１こ、特願昭５７−
１０７（１９８号を出願し、イソブチロニトリルの存在
がシアンヒドリンの分解を促進すること、る１２品）、
Ｉ Ａ ？＋苓：ｍ留分離する（才品塔の前エイｊ４に
；ｒｒ、 郭公Ｆｄｔ ’ｂを段けて、イソブチロニト
リルを実質的に除去することによって、製品ＶＡＮを蒸
留分Ｆｉ＋ｔする工程で、シアンヒドリンの分Ｍ４４１
１１制し、メタクロレインあるいは￥Ｊ’Ｍの製品１（
Ａｌｌ中への？Ｌｔ人昂を低減せしめ得ることを開示し
た。
１０７（１９８号を出願し、イソブチロニトリルの存在
がシアンヒドリンの分解を促進すること、る１２品）、
Ｉ Ａ ？＋苓：ｍ留分離する（才品塔の前エイｊ４に
；ｒｒ、 郭公Ｆｄｔ ’ｂを段けて、イソブチロニト
リルを実質的に除去することによって、製品ＶＡＮを蒸
留分Ｆｉ＋ｔする工程で、シアンヒドリンの分Ｍ４４１
１１制し、メタクロレインあるいは￥Ｊ’Ｍの製品１（
Ａｌｌ中への？Ｌｔ人昂を低減せしめ得ることを開示し
た。
一般にア／モギシデーション反応で＞＋Ａｔｘ ＞−製
造する場合１反応物回収液中にはインブチロニトリルが
舵手ｐＨｌｎ一度で存在し、シアンヒドリンの分解を効
果的に抑制するためにはルＶ品塔にフィードされる液の
イソブチロニ］・クル１度を＋ ［＋ ０１１Ｔ］ｍ以
下、より好ましくは５０ ｐｐｕ＞以下とする必要があ
ることが判った。
造する場合１反応物回収液中にはインブチロニトリルが
舵手ｐＨｌｎ一度で存在し、シアンヒドリンの分解を効
果的に抑制するためにはルＶ品塔にフィードされる液の
イソブチロニ］・クル１度を＋ ［＋ ０１１Ｔ］ｍ以
下、より好ましくは５０ ｐｐｕ＞以下とする必要があ
ることが判った。
しかし、イソブチロニトリルｖＡ度を１００ｐｐｌｎ以
下にするためには、棚段数が多い蒸留塔を必賛とし、蒸
留除去の負相が少ｌｒ＜ｔ「かった。
下にするためには、棚段数が多い蒸留塔を必賛とし、蒸
留除去の負相が少ｌｒ＜ｔ「かった。
この発明は上記問題点に５ｉ１ ｒｌ シなされもので
あり、その目的は製品ＭＡＮ中のイソブチ「】ニトリル
のｆｌｌ、人ｂ１が極めて少く、同時にメタクロ１ツイ
ン、１″ｒ酸の混入１１を低減しイ；するｉｌ￥ｉ純度
Ｌ１＾１１の１１１製法を４Ｊｉ（案するにある。その
νＭ旨１：［メククリロニトリルを主成分とし、メタク
ロ１ツイン、自゛酸およびインブチロニドＩＪル等副生
物をｎ゛イｆ＋Ｓ。
あり、その目的は製品ＭＡＮ中のイソブチ「】ニトリル
のｆｌｌ、人ｂ１が極めて少く、同時にメタクロ１ツイ
ン、１″ｒ酸の混入１１を低減しイ；するｉｌ￥ｉ純度
Ｌ１＾１１の１１１製法を４Ｊｉ（案するにある。その
νＭ旨１：［メククリロニトリルを主成分とし、メタク
ロ１ツイン、自゛酸およびインブチロニドＩＪル等副生
物をｎ゛イｆ＋Ｓ。
アンモキシデージョン反応物４・水を溶４Ｉ＾とし蒸留
して製品メタクリロニ：・クル４１分ｐｉｌｔ ４＋１
製するに当り、製品メタクロ１ツインを蒸留ｌＡ１’ｉ
ｌＩする製品塔の０１１工程に（インブチロニトリル等
１１６沸物を除去する）高沸ＩＡａ［ｔＪｎを設け、す
１？品塔にフィードする液’：’＋： ｉＴ？＋ ｒＪ
ｌ１分１’ｉｌ？ 、ＬバのフィーＦ段Ｊ二塔頂との間
のイソブチロニトリル（：′！バ；が略最低となる段か
ら側流とし゛Ｃ取出すことを１１ゲ（改とするメタクリ
ロニトリルのイ青ｊ！ｌ！方ンノξである。
して製品メタクリロニ：・クル４１分ｐｉｌｔ ４＋１
製するに当り、製品メタクロ１ツインを蒸留ｌＡ１’ｉ
ｌＩする製品塔の０１１工程に（インブチロニトリル等
１１６沸物を除去する）高沸ＩＡａ［ｔＪｎを設け、す
１？品塔にフィードする液’：’＋： ｉＴ？＋ ｒＪ
ｌ１分１’ｉｌ？ 、ＬバのフィーＦ段Ｊ二塔頂との間
のイソブチロニトリル（：′！バ；が略最低となる段か
ら側流とし゛Ｃ取出すことを１１ゲ（改とするメタクリ
ロニトリルのイ青ｊ！ｌ！方ンノξである。
水’：＋： ｒｒ４ ｔｉ、Ｖ’：としり１（Ａｌｌ
ノ４．’７ ！１１ブｒ＋ １＝ ス−（：’ 少ＩＪ
（７）水をΩむＭ Ａ １１を主体古した液を１トソ
品」１１０前丁４’、＋ｉに１没けたｉｉ’６沸分離、
１７％″？−夛蒸留すると、イソブチ（１ニトリル（沸
点１０５．５℃）はＩＪＡＮより高沸物であるので塔底
１こ濃縮されるが、塔上部のＭＡＮ １Ｉｉｎ部ではイ
ソブチロニトリルは逆に低沸物の動きを示し、Ｊバ頂で
最低濃度とならず、フィード段と塔Ｉｎとの間の段位置
で最低濃度となることを見出し、この発明に到達した。
ノ４．’７ ！１１ブｒ＋ １＝ ス−（：’ 少ＩＪ
（７）水をΩむＭ Ａ １１を主体古した液を１トソ
品」１１０前丁４’、＋ｉに１没けたｉｉ’６沸分離、
１７％″？−夛蒸留すると、イソブチ（１ニトリル（沸
点１０５．５℃）はＩＪＡＮより高沸物であるので塔底
１こ濃縮されるが、塔上部のＭＡＮ １Ｉｉｎ部ではイ
ソブチロニトリルは逆に低沸物の動きを示し、Ｊバ頂で
最低濃度とならず、フィード段と塔Ｉｎとの間の段位置
で最低濃度となることを見出し、この発明に到達した。
第１図はこの１ｔｊ製法による！＃製プロセスを示すも
のであり、高沸分離塔１は製品塔２の曲設１こ設けであ
る。図示しないが、アンモキシデージョン反応物は吸収
塔で吸収水に吸収し、吸収液は回収塔で水を溶媒として
蒸留回収され、脱ｒｔ酸・脱水、１７％：を経て導管３
を通シ４０〜６０段の高沸分離塔１にフィードされる。
のであり、高沸分離塔１は製品塔２の曲設１こ設けであ
る。図示しないが、アンモキシデージョン反応物は吸収
塔で吸収水に吸収し、吸収液は回収塔で水を溶媒として
蒸留回収され、脱ｒｔ酸・脱水、１７％：を経て導管３
を通シ４０〜６０段の高沸分離塔１にフィードされる。
イソプチロニＩ・リルを主体とする高沸物は塔底から抜
出され。
出され。
フィード位１１ｔ（下から数えて１０〜２０段）３より
上方で、’Ｂ’ｍより下方位１ａでインブチロニトリル
一度が最ｆ１（となる棚段（−にから数えて５〜１５段
）４位置からＭＡｌｌを主体となす液を側流として抜出
し、ｌｖ品塔２ｉこフィードされるｏ ＭＶ品塔２にお
いては、 屹’ １．）１からアクリロニトリル。
上方で、’Ｂ’ｍより下方位１ａでインブチロニトリル
一度が最ｆ１（となる棚段（−にから数えて５〜１５段
）４位置からＭＡｌｌを主体となす液を側流として抜出
し、ｌｖ品塔２ｉこフィードされるｏ ＭＶ品塔２にお
いては、 屹’ １．）１からアクリロニトリル。
メタクロレイン等の低ｒＪｌｊ物Ｗｊ Ｉ＋’＜出し、
Ｊ５八から残存する倣−ｈｌの高？１１１物を除き、塔
下１ユ２寄りのｉｊｌ。
Ｊ５八から残存する倣−ｈｌの高？１１１物を除き、塔
下１ユ２寄りのｉｊｌ。
管５から製品ｔ、＜Ａ Ｉを取得する。
（実施例）
全段４９段の棚段」１５に、 １，１１７ （＋’ン
／１、ｙ）、４ＡＩ？ ）のインブチロニトリルｉＱ度
５１］ ００ ｐｐｍ Ｏ） ＩＡΔ１１１−主体とす
る液を、下から１２段の（ｉ目１″１に）−（−ドし、
１．ｏ （”７／１．ｙ＋、ｑＡＮ）のバぐ１気にて加
熱蒸留した。’ｊＶ内ノ４ ”／フチｏ二ｌ−リ／Ｌ／
ｌｌ′、”ｋ Ｉ（ｋ−３１布ｉｔ Ｅ１’ｒ ２図
１コ示１− ｒ： ト＜ ７！ 、 ”５頂テ１；１約
１５１） ｗｔ ｐｐｍ、下から・４２１役の位（（／
１では５ （ｌ ｐｐｕｔ ７′５：示し最低（１１〜
を示した。この段から液を・（Ｌｌｌ ？ＩＩ’、とし
てＩＩＱ出すこと１こよジイソブチロニトリル 晶ＪＩＧに供給し，几純度のＡ１１品λ１＾ｉｔ ５，
、 ＩＩＱ （！）することができた。
／１、ｙ）、４ＡＩ？ ）のインブチロニトリルｉＱ度
５１］ ００ ｐｐｍ Ｏ） ＩＡΔ１１１−主体とす
る液を、下から１２段の（ｉ目１″１に）−（−ドし、
１．ｏ （”７／１．ｙ＋、ｑＡＮ）のバぐ１気にて加
熱蒸留した。’ｊＶ内ノ４ ”／フチｏ二ｌ−リ／Ｌ／
ｌｌ′、”ｋ Ｉ（ｋ−３１布ｉｔ Ｅ１’ｒ ２図
１コ示１− ｒ： ト＜ ７！ 、 ”５頂テ１；１約
１５１） ｗｔ ｐｐｍ、下から・４２１役の位（（／
１では５ （ｌ ｐｐｕｔ ７′５：示し最低（１１〜
を示した。この段から液を・（Ｌｌｌ ？ＩＩ’、とし
てＩＩＱ出すこと１こよジイソブチロニトリル 晶ＪＩＧに供給し，几純度のＡ１１品λ１＾ｉｔ ５，
、 ＩＩＱ （！）することができた。
（比１蚊例）
製品塔への抜き出しをＪ’！Ｓ’ １０とする以夕目．
ｔ ｎｉｌ ｆｌｌ実ｂ（ｔｉ例と凹−条Ｆｌ：で運転
しｔ：。この時！ＩＩ′！品」ハヘ。
ｔ ｎｉｌ ｆｌｌ実ｂ（ｔｉ例と凹−条Ｆｌ：で運転
しｔ：。この時！ＩＩ′！品」ハヘ。
のフィー＋！ｔｔＥ中のイソブチロニｉ・すｔ＋− ７
１’％ Ｌｌｌけ１ ２ ｏ ｗｔ； ｐｐｍ Ｉ，二
ｔ．ｒす，実施例の５０ｗｔ ｐｐｎｔ Ｊ：す増大し
た。
１’％ Ｌｌｌけ１ ２ ｏ ｗｔ； ｐｐｍ Ｉ，二
ｔ．ｒす，実施例の５０ｗｔ ｐｐｎｔ Ｊ：す増大し
た。
第１図ｔｉｔこのｆ＃ ａｌｌ！方法１こなる高沸分離
塔およびルＪ ｌ（？＋ ’！Ｓのフローシート図、第
２図は実施例の高沸分離塔の棚段とインブチロニトリル
織度との相間グラフである。 １・・高？Ｊ１１分離Ｊバ、２・・製品塔、５・・導管
、４・・インブチロニトリル一度最低の棚段。 ５・・導管。 奪 ビ 認
塔およびルＪ ｌ（？＋ ’！Ｓのフローシート図、第
２図は実施例の高沸分離塔の棚段とインブチロニトリル
織度との相間グラフである。 １・・高？Ｊ１１分離Ｊバ、２・・製品塔、５・・導管
、４・・インブチロニトリル一度最低の棚段。 ５・・導管。 奪 ビ 認
Claims (1)
- （１） メタクリレートリルを主成分とし、メタクロ
レイン、丁ｆ酸およびイソブチロニトリル等副生物を含
有するアンモキシデージョン反応’ｌ！７１ ’５ｒ水
ヲ溶々ＩＬとし蒸留して製品メタクリロニトリル”＋：
ｆ）ｐｉｉｅ ＫＷ Ｍするに当り、製品メタクリロ
ニトリルを蒸留分離する製品塔の前工程１こ（インブチ
ロニドＩＪル等高佛物を除去する）ｉＶＹｉ沸分離塔を
設け、゛ルＶ品塔にフィードする液を乱沸分ＰＩ Ｊ！
’；のフィード段と塔頂との間のインブチロニトリル濃
度が略最低となる段から側岨１として取出すことをりに
徴とするメタクリロニトリルのＩ’￥ ！！＋’！方法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16428982A JPS5953455A (ja) | 1982-09-21 | 1982-09-21 | メタクリロニトリルの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16428982A JPS5953455A (ja) | 1982-09-21 | 1982-09-21 | メタクリロニトリルの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5953455A true JPS5953455A (ja) | 1984-03-28 |
| JPS6133811B2 JPS6133811B2 (ja) | 1986-08-04 |
Family
ID=15790272
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16428982A Granted JPS5953455A (ja) | 1982-09-21 | 1982-09-21 | メタクリロニトリルの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5953455A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0516162Y2 (ja) * | 1988-06-13 | 1993-04-28 |
-
1982
- 1982-09-21 JP JP16428982A patent/JPS5953455A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6133811B2 (ja) | 1986-08-04 |
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