JPS5953453A - メタクリロニトリルの精製方法 - Google Patents
メタクリロニトリルの精製方法Info
- Publication number
- JPS5953453A JPS5953453A JP16428782A JP16428782A JPS5953453A JP S5953453 A JPS5953453 A JP S5953453A JP 16428782 A JP16428782 A JP 16428782A JP 16428782 A JP16428782 A JP 16428782A JP S5953453 A JPS5953453 A JP S5953453A
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- JP
- Japan
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- column
- isobutyronitrile
- tower
- man
- recovery
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明はメタクリロニトリルＣ以下ＭＡＭと１１１６
称する）の精Ａ１１方法、さらに詳しくはインブチレン
あるいはクーシャリ−ブチルアルコール等のアンモキシ
デージョン反応物からＭＡＮを精！＋１するプロセスに
おけるインブチレン） ＩＪルの分１１１［方法に１５
］する。
称する）の精Ａ１１方法、さらに詳しくはインブチレン
あるいはクーシャリ−ブチルアルコール等のアンモキシ
デージョン反応物からＭＡＮを精！＋１するプロセスに
おけるインブチレン） ＩＪルの分１１１［方法に１５
］する。
λ４ＡＮはインブチレン等とアンモニアおよび酸素との
気相接触反応すなわちアンモキシデージョン反応により
生成する。この反応物はＭＡＮのほか、アセトニトリル
、１７ｔ＆、メタクロレイン。
気相接触反応すなわちアンモキシデージョン反応により
生成する。この反応物はＭＡＮのほか、アセトニトリル
、１７ｔ＆、メタクロレイン。
インブチロニトリルｆＪ ’５（含イ１する。従って製
品ＭＡＮ 、Ｓ、−得るためにはこれら混入物を分離し
なくてはならない。インブチロニトリルは製品ＭＡＮ中
に混入すると、ＭＡＮ（、メチルメククリレートとなし
利用する場合１分Ｆｉｆｆｆｌされることなくイソ酪酸
となりメチルメタクリレート中に残って純反を下げ問題
となる。また、ＭＡＲより高沸物であるインブチロニド
；Ｊル（沸点１０３．５℃）を蒸留して１ｇ′１縮され
た塔底液を抜出し分離しようとすると少なからざるＭＡ
Ｎがこれに同伴しＭＡＮの収率を低下せしめ問題ヒなっ
ている。
品ＭＡＮ 、Ｓ、−得るためにはこれら混入物を分離し
なくてはならない。インブチロニトリルは製品ＭＡＮ中
に混入すると、ＭＡＮ（、メチルメククリレートとなし
利用する場合１分Ｆｉｆｆｆｌされることなくイソ酪酸
となりメチルメタクリレート中に残って純反を下げ問題
となる。また、ＭＡＲより高沸物であるインブチロニド
；Ｊル（沸点１０３．５℃）を蒸留して１ｇ′１縮され
た塔底液を抜出し分離しようとすると少なからざるＭＡ
Ｎがこれに同伴しＭＡＮの収率を低下せしめ問題ヒなっ
ている。
従来のＭＡＮの１７７１４プロセスの１例Ｔｙ ＥｒＧ
１図を用い以下に説明する。高温のアンモキシデージ
ョン反応ガスは、豹、冷搭１において循環系路２を通少
循環する冷却水にょシ冷却されて吸収塔３底部にフィ、
−ドされる。吸１（（塔３の塔Ｊ↓１には導管４から吸
収水が送シ込まれ、塔底がら上昇する反応ガスと接触し
１反応物は吸収水に吸収、捕集され、吸収液は塔底から
導管５を通り回収塔６にフィードされ、吸収されないイ
ナートガスは塔頂からオフガスとして排出される。回収
塔６では導管７から送り込まれた溶媒水にょシ抽出蒸留
が行なわれ、塔頂留出液は脱″ｉ￥ｌ：ｉ２・脱水塔８
にフィードされる。塔底液は放散塔９に入シ蒸留され塔
頂からアセトニトリル等が分離され、水を主体とした塔
底液は２５管４あるいは７を経由して吸収水あるいは溶
媒水として利用される。脱青酸脱水塔８で−ｆｒ 酸、
水を除去した後、低沸分離塔１ｏでさらに低沸物を除去
し製品略１１にフィードされ、格上部のＬ９ｇ１２がら
堕“Ｊ品ＭＡＮ ｒ、取イ゛Ｉする。インブチロニトリ
ルは塔底液に’Ｉｈ’ｔ Ｂｊされ、’；’ｈ ’ｌ’
ｌ’ １３から排出される。
１図を用い以下に説明する。高温のアンモキシデージ
ョン反応ガスは、豹、冷搭１において循環系路２を通少
循環する冷却水にょシ冷却されて吸収塔３底部にフィ、
−ドされる。吸１（（塔３の塔Ｊ↓１には導管４から吸
収水が送シ込まれ、塔底がら上昇する反応ガスと接触し
１反応物は吸収水に吸収、捕集され、吸収液は塔底から
導管５を通り回収塔６にフィードされ、吸収されないイ
ナートガスは塔頂からオフガスとして排出される。回収
塔６では導管７から送り込まれた溶媒水にょシ抽出蒸留
が行なわれ、塔頂留出液は脱″ｉ￥ｌ：ｉ２・脱水塔８
にフィードされる。塔底液は放散塔９に入シ蒸留され塔
頂からアセトニトリル等が分離され、水を主体とした塔
底液は２５管４あるいは７を経由して吸収水あるいは溶
媒水として利用される。脱青酸脱水塔８で−ｆｒ 酸、
水を除去した後、低沸分離塔１ｏでさらに低沸物を除去
し製品略１１にフィードされ、格上部のＬ９ｇ１２がら
堕“Ｊ品ＭＡＮ ｒ、取イ゛Ｉする。インブチロニトリ
ルは塔底液に’Ｉｈ’ｔ Ｂｊされ、’；’ｈ ’ｌ’
ｌ’ １３から排出される。
このｊＺＦ ＪＭ、 ’？戊にはイソブチロニトリルの
ほか、ＭＡＮ ａ、；含有し、λ（ＡＨのロスを防止す
ることはできなかった。
ほか、ＭＡＮ ａ、；含有し、λ（ＡＨのロスを防止す
ることはできなかった。
また、インブチロニトリルを除去する点に関し１本願出
願者は０願昭５７−１０７０９８号を出願し、製品メク
クリロニｌ−ＩＪルを蒸ＶＹ分離する製品塔の前工程に
高お１；分離Ｊ’ｌ’： ７ｉ−設け、インブチロニＩ
−ＩＪルをｙ；％ ｌｊｊ的に除去する方法を提案した
。
願者は０願昭５７−１０７０９８号を出願し、製品メク
クリロニｌ−ＩＪルを蒸ＶＹ分離する製品塔の前工程に
高お１；分離Ｊ’ｌ’： ７ｉ−設け、インブチロニＩ
−ＩＪルをｙ；％ ｌｊｊ的に除去する方法を提案した
。
この方法は製品塔にフィードされる液にイソブチロニト
リルが５ｓ ｌｔｔ的ｉこ存在しないので％ ！ｉ！！
品塔におけるインブチロニトリルの存在によるメククロ
レインシアンヒドリンの分解が抑制されて、分解生成物
であるメタクロレインあるいは青酸の製品ＭＡＩＪ ：
中への混入１１；が減少し、製品ＭＡＮの品質向上を図
ることができる。しかし。
リルが５ｓ ｌｔｔ的ｉこ存在しないので％ ！ｉ！！
品塔におけるインブチロニトリルの存在によるメククロ
レインシアンヒドリンの分解が抑制されて、分解生成物
であるメタクロレインあるいは青酸の製品ＭＡＩＪ ：
中への混入１１；が減少し、製品ＭＡＮの品質向上を図
ることができる。しかし。
イソブチロニトリルを、１沸分離塔の塔底液として抜出
し除去する方法でも、同伴するＭＡＮが多（１ＭＡＩＪ
回収ＲＺ ヲあげることはできなかった。
し除去する方法でも、同伴するＭＡＮが多（１ＭＡＩＪ
回収ＲＺ ヲあげることはできなかった。
この発明は上記問題点に着目しなされたものである。そ
の目的はインブチロニトリｌし）’、ＭＡＮのロスを生
じることなく分向１ｔできるＭＡＮ 猜ｇ４法ｙ）−持
案するにある。その双旨はメタクリロニトリルを主成分
としアセトニトリル、１’Ｊ’ Ｍ、インブチロニトリ
ル等副生物を含有するアンモキシデージョン反応ガスを
急冷塔において循環する水に接触ぜしめ冷却し、吸収塔
において吸収水に吸収し、吸収液を回収塔において溶媒
水を用い抽出蒸留してメククリロニトリルｓ ’７’ｊ
’ ｌ’；／、 、イソブチロニトリルク・）全回収し
た後、この回収液を蒸留して製品メタクリロニトリル５
； ｌＴ’２得する、；８製プロセスにおいて、蒸留椹
°塔底部のイソブ・１−ロニトリルこ１縮液を急冷塔を
循環する水系に戻し、あるいは吸収液とともに回収塔に
戻し。
の目的はインブチロニトリｌし）’、ＭＡＮのロスを生
じることなく分向１ｔできるＭＡＮ 猜ｇ４法ｙ）−持
案するにある。その双旨はメタクリロニトリルを主成分
としアセトニトリル、１’Ｊ’ Ｍ、インブチロニトリ
ル等副生物を含有するアンモキシデージョン反応ガスを
急冷塔において循環する水に接触ぜしめ冷却し、吸収塔
において吸収水に吸収し、吸収液を回収塔において溶媒
水を用い抽出蒸留してメククリロニトリルｓ ’７’ｊ
’ ｌ’；／、 、イソブチロニトリルク・）全回収し
た後、この回収液を蒸留して製品メタクリロニトリル５
； ｌＴ’２得する、；８製プロセスにおいて、蒸留椹
°塔底部のイソブ・１−ロニトリルこ１縮液を急冷塔を
循環する水系に戻し、あるいは吸収液とともに回収塔に
戻し。
イソブチロニトリルを回収塔系の抽出蒸留によシ分離、
除去することヲｔケ徴とするメタクリロニトリルの精製
方法であるＯ この精製方法に係わる精製プロセスを従来の精製プロセ
スに適用するｊ弱含は、第１図におし）て、製品塔１１
のインブチロニトリルが濃縮されたｊ、ｎ菅１７＋から
排出される」ｊｙ底液を導管１４（破線で示す）によシ
、σノ、冷トｈ１に戻し循Ｊ・λする冷却水系に混入し
たり、あるいは−１１管５において吸収液に合体して回
収；Ｈｙ ６に戻される。９、冷塔１に戻されたインブ
チロニトリルは序々に吸収塔６に停行し、Ｗ収液き合体
して回収塔６において水を溶媒として抽出蒸′１１７さ
れ川底に６良縮される。この（ｉ、’！ ７ｔ４された
インブチロニトリルは放ｔ’ｉｋ ’＃”； ９におい
゛Ｃアセトニトリル等と共に搭から溜出し、ｒａＡｎ：
をし°９′（的に同伴することなく分「、１６除去でき
る６、 このｊｌ’ｊ鯛方法をより好；Ｆｌに応用できる錆がｌ
プロセスの例’；； 第２ Ｆｉｌｌに示す。この例は
製品塔１１の前段に高’２！ｉｆ分（：を上１シ１５を
設け、脱宵゛酸・水塔８からフィードされる液を蒸留し
、塔頂溜出液を就（品Ｊ１シ１１に送り、ノｊシ底には
インブチロニドＩＪル等高沸物がｕ−１縮される。この
塔底液には相当Ｊマ）の）、４ＡＮが共存するのでノッ
ト出することなく、−導管１６を経由してＣ！、冷塔１
あるいは専管１７（点線で示す）１回Ｊヌ塔６に戻され
る。戻されたインブチロニトリルは前記と同イ、丑に回
収塔６における抽出蒸留で塔底液に一！１”ｒされ、放
散塔９において１分離除去される。この方法によるとイ
ンブチロニトリルは）、（ＡＮ 、’、同伴することな
く除去され、製品回収率が向上し、同時に製品塔にイソ
ブチロニトリルが’５％ Ｍ的に入り込まないので、製
品Ｊｊｉ内におけるメタクリレインシアンヒドリンの分
解が抑ｆｉｉｌＪされ ４．ｌｊ品ＭＡＲの品質が向上
する。
除去することヲｔケ徴とするメタクリロニトリルの精製
方法であるＯ この精製方法に係わる精製プロセスを従来の精製プロセ
スに適用するｊ弱含は、第１図におし）て、製品塔１１
のインブチロニトリルが濃縮されたｊ、ｎ菅１７＋から
排出される」ｊｙ底液を導管１４（破線で示す）によシ
、σノ、冷トｈ１に戻し循Ｊ・λする冷却水系に混入し
たり、あるいは−１１管５において吸収液に合体して回
収；Ｈｙ ６に戻される。９、冷塔１に戻されたインブ
チロニトリルは序々に吸収塔６に停行し、Ｗ収液き合体
して回収塔６において水を溶媒として抽出蒸′１１７さ
れ川底に６良縮される。この（ｉ、’！ ７ｔ４された
インブチロニトリルは放ｔ’ｉｋ ’＃”； ９におい
゛Ｃアセトニトリル等と共に搭から溜出し、ｒａＡｎ：
をし°９′（的に同伴することなく分「、１６除去でき
る６、 このｊｌ’ｊ鯛方法をより好；Ｆｌに応用できる錆がｌ
プロセスの例’；； 第２ Ｆｉｌｌに示す。この例は
製品塔１１の前段に高’２！ｉｆ分（：を上１シ１５を
設け、脱宵゛酸・水塔８からフィードされる液を蒸留し
、塔頂溜出液を就（品Ｊ１シ１１に送り、ノｊシ底には
インブチロニドＩＪル等高沸物がｕ−１縮される。この
塔底液には相当Ｊマ）の）、４ＡＮが共存するのでノッ
ト出することなく、−導管１６を経由してＣ！、冷塔１
あるいは専管１７（点線で示す）１回Ｊヌ塔６に戻され
る。戻されたインブチロニトリルは前記と同イ、丑に回
収塔６における抽出蒸留で塔底液に一！１”ｒされ、放
散塔９において１分離除去される。この方法によるとイ
ンブチロニトリルは）、（ＡＮ 、’、同伴することな
く除去され、製品回収率が向上し、同時に製品塔にイソ
ブチロニトリルが’５％ Ｍ的に入り込まないので、製
品Ｊｊｉ内におけるメタクリレインシアンヒドリンの分
解が抑ｆｉｉｌＪされ ４．ｌｊ品ＭＡＲの品質が向上
する。
前記した留別プロセスは、いずれも回収塔と別体をなす
放散塔を設けて、インブチロニトリルを回収塔塔底で６
−梨縮し、これを放散塔において＾Ｘ留し塔頂から分啼
除去した。しかし１回収塔の下部に放散塔部分を連結し
一体きなした。
放散塔を設けて、インブチロニトリルを回収塔塔底で６
−梨縮し、これを放散塔において＾Ｘ留し塔頂から分啼
除去した。しかし１回収塔の下部に放散塔部分を連結し
一体きなした。
放散塔の偵能をもった回収塔を用いる場合にもｆ？ｉｌ
Ｒ己したプロセスと同（手１こして、インブチロニト
リルをその下端部において仏、８縮し、側流としてＭＡ
ＩＪ ｔ−同伴することなく除去される。
Ｒ己したプロセスと同（手１こして、インブチロニト
リルをその下端部において仏、８縮し、側流としてＭＡ
ＩＪ ｔ−同伴することなく除去される。
（実施例）
第２図に示した）ａ！！プロセスにおいて、高ｖ１）分
Ｆ、’、ｔ ｓ外の塔夙姪（イソブチロニトリル１１度
１゜ｗｔ ％、他はＭＡＩＪ ） ’５２０．ＩＪ ５
６ ／ ドアＭＡＮの１ｉｉ７合で急冷浴の浴底にＬ
・３シ、系外には抜出さなかった。この時５回収＾；シ
のｊｉ’ｉ ｈ、＜抜出し流ｉ＋ｔは３２ドア／トヵ、
（Ａ）Ｉイソブチロニトリルυ食度１００ ｐｐｍであ
り、ジむ１的に）ζＡＮ ７．同ｆｌ’ぜす、反応器で
生成するインブチロニトリルとバランスしていた。
Ｆ、’、ｔ ｓ外の塔夙姪（イソブチロニトリル１１度
１゜ｗｔ ％、他はＭＡＩＪ ） ’５２０．ＩＪ ５
６ ／ ドアＭＡＮの１ｉｉ７合で急冷浴の浴底にＬ
・３シ、系外には抜出さなかった。この時５回収＾；シ
のｊｉ’ｉ ｈ、＜抜出し流ｉ＋ｔは３２ドア／トヵ、
（Ａ）Ｉイソブチロニトリルυ食度１００ ｐｐｍであ
り、ジむ１的に）ζＡＮ ７．同ｆｌ’ぜす、反応器で
生成するインブチロニトリルとバランスしていた。
すなわち、イソブチロニトリルは回収塔において水によ
る拍出に”：、 ’ｊＴ’ｌ’によ９分１，１ｃされた
。
る拍出に”：、 ’ｊＴ’ｌ’によ９分１，１ｃされた
。
（比較例）
高沸分１；：Ｆよ；ｉの」５ ＪＪ′Ｃ液苓−急〆１を
塔に戻さず、反応器で生成したインブチロニＩ・リルを
１−パスで糸外に抜出した、どのＩＰＦ品沸分１准塔の
塔底イソブチロニトリル（１，１度ｉＱｗｔ氏残はＭＡ
Ｎ （組成は実施例さ向じ）であυ、抜出し量は０．０
３２Ｆ７／Ｉ−７ＭＡＩＪであった。すなわち、ｉｃ’
ｊ＋沸分ａｌａ ’！１シ塔底から糸外に排出されるＭ
ＡＮは０，０５ ドア／ト、λ情、１であυ、纂施例に
比べＭＡＩＪの回収率が低かった。
塔に戻さず、反応器で生成したインブチロニＩ・リルを
１−パスで糸外に抜出した、どのＩＰＦ品沸分１准塔の
塔底イソブチロニトリル（１，１度ｉＱｗｔ氏残はＭＡ
Ｎ （組成は実施例さ向じ）であυ、抜出し量は０．０
３２Ｆ７／Ｉ−７ＭＡＩＪであった。すなわち、ｉｃ’
ｊ＋沸分ａｌａ ’！１シ塔底から糸外に排出されるＭ
ＡＮは０，０５ ドア／ト、λ情、１であυ、纂施例に
比べＭＡＩＪの回収率が低かった。
第１図は従来のＭＡＮ ４７ｙ製プロセス、第２図は高
沸分６１を塔を設けたＭＡＮ４′＋”ｆ ｔ！プロセス
であり、それぞれこの発明の精製方法のフローを示すフ
ローシート図である。 １・・！６３．冷ユ６，２・・循環系路、３・・吸収塔
、４，５，７，１２，１３，１４，１６．１７・・専管
。 ６・・回収塔、８・・脱イ３″爾・脱水塔、９・・放散
塔、 １ｏ −、低ｒＪｃ分Ｆｒ！ｂ％、１ ｉ ・
−ｉ（’４品塔、１５・・晶δｐ分１９１′１′塔。
沸分６１を塔を設けたＭＡＮ４′＋”ｆ ｔ！プロセス
であり、それぞれこの発明の精製方法のフローを示すフ
ローシート図である。 １・・！６３．冷ユ６，２・・循環系路、３・・吸収塔
、４，５，７，１２，１３，１４，１６．１７・・専管
。 ６・・回収塔、８・・脱イ３″爾・脱水塔、９・・放散
塔、 １ｏ −、低ｒＪｃ分Ｆｒ！ｂ％、１ ｉ ・
−ｉ（’４品塔、１５・・晶δｐ分１９１′１′塔。
Claims (1)
- （１） メタクリロニトリルを主成分としアセトニト
リル、■酸、インブチロニトリル等副生物を含有するア
ンモキシデージョン反応ガスを急冷浴において循環する
水に接触せしめ冷却し、吸収塔において吸収水に吸収し
、吸収液を回収塔において溶媒水を用い抽出蒸留してメ
タクリロニトリル、Ｗｅ、インブチロニトリル等を回収
した後、この回収液を蒸留して製品メタクリレートリル
を取得する精製プロセスにおいて、蒸留塔塔底部のイン
ブチロニトリル濃縮液を急冷浴を循環する水系に戻し、
あるいは吸収液とともに回収塔に戻し、インブチロニト
リルを回収塔系の抽出蒸留により分離、除去することを
特徴とするメタクリロニトリルの精し！１方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16428782A JPS5953453A (ja) | 1982-09-21 | 1982-09-21 | メタクリロニトリルの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16428782A JPS5953453A (ja) | 1982-09-21 | 1982-09-21 | メタクリロニトリルの精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5953453A true JPS5953453A (ja) | 1984-03-28 |
Family
ID=15790232
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16428782A Pending JPS5953453A (ja) | 1982-09-21 | 1982-09-21 | メタクリロニトリルの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5953453A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5265219A (en) * | 1975-11-25 | 1977-05-30 | Standard Oil Co | Recovery and purification of acrylonitrile and methacrylonitrile |
-
1982
- 1982-09-21 JP JP16428782A patent/JPS5953453A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5265219A (en) * | 1975-11-25 | 1977-05-30 | Standard Oil Co | Recovery and purification of acrylonitrile and methacrylonitrile |
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