JPS595166A - イミダゾ−ル誘導体 - Google Patents
イミダゾ−ル誘導体Info
- Publication number
- JPS595166A JPS595166A JP57111795A JP11179582A JPS595166A JP S595166 A JPS595166 A JP S595166A JP 57111795 A JP57111795 A JP 57111795A JP 11179582 A JP11179582 A JP 11179582A JP S595166 A JPS595166 A JP S595166A
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- Japan
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- group
- methylimidazole
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- compound shown
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
〔式中Ｒ］およびＲ２は同一または異なって低級アしく
は隣接する窒素原子と共に異項環を形成する基を示し、
但し両者は同時にメチル基ではない〕で表わされるイミ
ダゾール誘導体およびその製造法に関する。
は隣接する窒素原子と共に異項環を形成する基を示し、
但し両者は同時にメチル基ではない〕で表わされるイミ
ダゾール誘導体およびその製造法に関する。
上記一般式の化合物をさらに説明すると２式中の低級ア
ルキル基とは、メチル基、エチル基。
ルキル基とは、メチル基、エチル基。
プロピル基、イソプロピル基、ブチル基など。
低級アルケニル基とは、アリル基、クロチル基など、ア
ラルキル基とは、ベンジル基などを意味している。
またＲ１およびＲ２が隣接する窒素原子と共に形成する
異項環とは、ピロリジン項、ピペリジン壌あるいはモル
ホリン環などである。
ラルキル基とは、ベンジル基などを意味している。
またＲ１およびＲ２が隣接する窒素原子と共に形成する
異項環とは、ピロリジン項、ピペリジン壌あるいはモル
ホリン環などである。
本発明により提供されるイミダゾール誘導体ｍは、薬理
活性を有する各種の化合物、特にヒスタミンＨ３−受容
体拮抗作用を有する医薬品の製造中間体として有用であ
る。
活性を有する各種の化合物、特にヒスタミンＨ３−受容
体拮抗作用を有する医薬品の製造中間体として有用であ
る。
従来１式（１）の化合物の類縁の誘導体として。
式中のＲ１およびＲ２が共にメチル基である化合物が知
られている〔薬学雑誌 １巻１１７）頁（１９５２年）
〕。 しかし上記化合物を除けば本発明化合物（１）
の近緑の誘導体は全く知られておらず、ましてそれら化
合物の有用性についてはなんら明らかにされていない。
られている〔薬学雑誌 １巻１１７）頁（１９５２年）
〕。 しかし上記化合物を除けば本発明化合物（１）
の近緑の誘導体は全く知られておらず、ましてそれら化
合物の有用性についてはなんら明らかにされていない。
今回本発明者らは、この式（１）で表わされる新規なイ
ミダゾール誘導体が、４−メチルイミダゾールを出発原
料とするマンニッヒ反応により容易に製造できることを
発見した。 さらに発明者らは、この化合物（１）が
アルキル化剤と処理することによシ容易に求核置換反応
を受け、各種の有用な医薬品またはその製造中間体を与
えることを認め本発明に到達した。
ミダゾール誘導体が、４−メチルイミダゾールを出発原
料とするマンニッヒ反応により容易に製造できることを
発見した。 さらに発明者らは、この化合物（１）が
アルキル化剤と処理することによシ容易に求核置換反応
を受け、各種の有用な医薬品またはその製造中間体を与
えることを認め本発明に到達した。
本発明によれば１式（１）のイミダゾール誘導体は４−
メチルイミダゾールに、一般式〔式中Ｒ１およびＲ２は
前記の意味を有する〕で表わされるアミン類およびホル
ムアルデヒドｔ−作用させることにより製造される。
メチルイミダゾールに、一般式〔式中Ｒ１およびＲ２は
前記の意味を有する〕で表わされるアミン類およびホル
ムアルデヒドｔ−作用させることにより製造される。
この方法の実施に際しては、原料の４−メチルイミダゾ
ールに反応対応量のアミン類（旧およびホルムアルデヒ
ドを９通常極性溶媒中加熱下に反応させる。 この際
使用されるアミン類（１）はその遊離塩基もしくは塩酸
塩が用いられ、またホルムアルデヒドとしてはその水溶
液あるいはパラホルムアルデヒドなどが用いられる。
これらアミン類およびホルムアルデヒドの使用量は
、４−メチルイミダゾールに対して当モルかあるいはそ
れよシ過剰量が好適である。
ールに反応対応量のアミン類（旧およびホルムアルデヒ
ドを９通常極性溶媒中加熱下に反応させる。 この際
使用されるアミン類（１）はその遊離塩基もしくは塩酸
塩が用いられ、またホルムアルデヒドとしてはその水溶
液あるいはパラホルムアルデヒドなどが用いられる。
これらアミン類およびホルムアルデヒドの使用量は
、４−メチルイミダゾールに対して当モルかあるいはそ
れよシ過剰量が好適である。
反応は通常溶媒中で加熱条件下、好ましくは６０−１０
０ ｔｌ’の温度で実施される。 反応時間は普通０
．５〜１０時間である。 溶媒は反応に関与しない極
性溶媒の中から選ばれ、たとえばメタノール、エタノー
ルなどの低級アルコール、水、ジオキサンまたは酢酸な
どが適当である。 反応液の液性は特に限定されない
が。
０ ｔｌ’の温度で実施される。 反応時間は普通０
．５〜１０時間である。 溶媒は反応に関与しない極
性溶媒の中から選ばれ、たとえばメタノール、エタノー
ルなどの低級アルコール、水、ジオキサンまたは酢酸な
どが適当である。 反応液の液性は特に限定されない
が。
塩基性条件下には副生物を生ずる恐れがあるため、この
反応は一般に酸の存在下に行われる。
反応は一般に酸の存在下に行われる。
特にこの際、酸として塩酸、硫酸等の鉱酸を用い、その
使用量をアミン類（…）に対し当モルとすると非常に良
好な結果が得られる。
使用量をアミン類（…）に対し当モルとすると非常に良
好な結果が得られる。
反応によシ生成した本発明化合物（１）の単離精製は常
法によシ行われる。 多くの場合目的物（１）は結晶
であシ、副生物もほとんど生成しないため反応の後処理
は極めて容易である。
法によシ行われる。 多くの場合目的物（１）は結晶
であシ、副生物もほとんど生成しないため反応の後処理
は極めて容易である。
前記の文献によれば９本発明化合物の類縁の誘、導体で
ある式（１）のＲ１，Ｒ２が共にメチル基である化合物
は、４−メチルイミダゾールに当モルのジメチルアミン
およびホルムアルデヒドを。
ある式（１）のＲ１，Ｒ２が共にメチル基である化合物
は、４−メチルイミダゾールに当モルのジメチルアミン
およびホルムアルデヒドを。
水溶液中室温で一日反応させることにより製造される。
本発明者らは、この反応を文献記載の条件下に追試
したが、多量の原料化合物の残存と副生物の混在のため
、目的の４− （Ｎ。
したが、多量の原料化合物の残存と副生物の混在のため
、目的の４− （Ｎ。
Ｎ−ジメチルアミンメチル）−５−メチルイミダゾール
を単離することは極めて困難であった。
を単離することは極めて困難であった。
しかもこの反応では９反応促進のために加熱などを行う
と、イミダゾール環の二置換体である２、４−ビス（ジ
メチルアミノメチル）一体が多量に副生じ、目的の化合
物を単離することはさらに困難となった。 しかしな
がら本発明の化合物（１）の製造においては、上記の二
置換体はほとんど副生しない。 このため本化合物
の製造では、副生物を生成することなく反応を完結する
ことが可能となり、一般に目的物（１）の収率は非常に
良好である。
と、イミダゾール環の二置換体である２、４−ビス（ジ
メチルアミノメチル）一体が多量に副生じ、目的の化合
物を単離することはさらに困難となった。 しかしな
がら本発明の化合物（１）の製造においては、上記の二
置換体はほとんど副生しない。 このため本化合物
の製造では、副生物を生成することなく反応を完結する
ことが可能となり、一般に目的物（１）の収率は非常に
良好である。
ところで本発明者らはこの化合物（１）をアルキル化剤
と処理して得られる四級アンモニウム塩カ、アルキルメ
ルカプタンと容易に反応して４−アルキルチオメチル−
５−メチルイミダゾール誘導体を与えることを発見した
（後記参考側参照）。 この方法はヒスタミンＨ２−
受容体拮抗剤製造の重要な中間体である ４−（２−ア
ミノエチル）チオメチル−５−メチルイミダゾールの製
造などにも利用でき、従って本発明化合物（Ｉ）もそれ
ら化合物の合成中間体として有用である。
と処理して得られる四級アンモニウム塩カ、アルキルメ
ルカプタンと容易に反応して４−アルキルチオメチル−
５−メチルイミダゾール誘導体を与えることを発見した
（後記参考側参照）。 この方法はヒスタミンＨ２−
受容体拮抗剤製造の重要な中間体である ４−（２−ア
ミノエチル）チオメチル−５−メチルイミダゾールの製
造などにも利用でき、従って本発明化合物（Ｉ）もそれ
ら化合物の合成中間体として有用である。
以下に実施例および参考例を挙げ１本発明を具体的に説
明する。
明する。
実施例１
４−メチルイミダゾール１．０Ｏｆ、 ピペリジン塩
酸塩３．０Ｏｆおよび３フチホルムアルデヒド水溶液１
．０Ｅｌをエタノール１ｏｍｇＫ加えて３時間加熱還流
する。 反応終了後溶媒を蒸発し、残査を水に溶解す
る。 炭酸カリウムを加えて中和後、クロロホルムで
抽出し、抽出液を蒸発後残査の結晶をベンゼン−ヘキサ
ンから再結晶すると４−ピペリジノメチル−５−メチル
イミダゾール２．０ＣＭ’（収率９１．６％）が得られ
る。
酸塩３．０Ｏｆおよび３フチホルムアルデヒド水溶液１
．０Ｅｌをエタノール１ｏｍｇＫ加えて３時間加熱還流
する。 反応終了後溶媒を蒸発し、残査を水に溶解す
る。 炭酸カリウムを加えて中和後、クロロホルムで
抽出し、抽出液を蒸発後残査の結晶をベンゼン−ヘキサ
ンから再結晶すると４−ピペリジノメチル−５−メチル
イミダゾール２．０ＣＭ’（収率９１．６％）が得られ
る。
融点 １６２−１６４ｔＺ’
工Ｒスペクトル、ＫＢｒｃｍ−１
２９３０、２８００，２’７６０．１２５５．１０９５
゜ＮＭＲスペクトル （ＣＤＣ１３） δ： ｘ、５５−１．６ｐ（６ａ）、 ２．１５（３Ｈ
，８）。
゜ＮＭＲスペクトル （ＣＤＣ１３） δ： ｘ、５５−１．６ｐ（６ａ）、 ２．１５（３Ｈ
，８）。
２．２９−２．５５（４Ｈ）、 ３．４０（２Ｈ，ｓ
）。
）。
７．４５ （ＩＨ，ｓ ）、 １０．８０ （ＬＨ，
ｂｒ、ｅ ） 。
ｂｒ、ｅ ） 。
実施例２
４−メチルイミダゾール２．０Ｏｆ、 ジエチルアミ
ン塩酸塩３．９０？およびパラホルムアルデヒド０．８
８ｆ！をエタノール２０−に加えて４時間加熱還流する
。 反応終了後溶媒を留去し、残査を水に溶解して炭
酸カリウムにより中和する。
ン塩酸塩３．９０？およびパラホルムアルデヒド０．８
８ｆ！をエタノール２０−に加えて４時間加熱還流する
。 反応終了後溶媒を留去し、残査を水に溶解して炭
酸カリウムにより中和する。
生成物をクロロホルムで抽出し、抽出液を蒸発後残査を
塩化水素を含有するエタノール−エチルエーテルで処理
して４−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミンメチル）−５−メチ
ルイミダゾール２塩酸塩５．４Ｏｆ（収率９２．３％）
が得られる。
塩化水素を含有するエタノール−エチルエーテルで処理
して４−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミンメチル）−５−メチ
ルイミダゾール２塩酸塩５．４Ｏｆ（収率９２．３％）
が得られる。
融点 ２２３−２２５Ｃ（分解点）。
工Ｒスペクトル ν ａｍ
２９５０、 ２８５０． ２’ｉ’５０． ２５４０．
２４６０ 。
２４６０ 。
１４４５゜
ＮＭＲスペクトル （Ｄ２０）
δ： １．４０ （６Ｈ，ｔ ）、 ２．４５（３Ｈ，
ｓ ）、＋３．３５ （４Ｈ，ｑ ）、 ４．５５（２
Ｈ，ｓ ｌ。
ｓ ）、＋３．３５ （４Ｈ，ｑ ）、 ４．５５（２
Ｈ，ｓ ｌ。
８．８０ （ＩＨ，ｓ ）。
実施例３
（１）実施例１においてピペリジン塩酸塩３．０Ｏｆの
代わりにモルホリン塩酸塩１．７０ｆを用い。
代わりにモルホリン塩酸塩１．７０ｆを用い。
その他は実施例１と同様に処理すると４−モルホリノメ
チル−５−メチルイミダゾール１．１０ｆ（収率４９．
８チ）が得られる。
チル−５−メチルイミダゾール１．１０ｆ（収率４９．
８チ）が得られる。
融点 １５１−１５３ ｔｌ：
工Ｒスペクトル シ工Ｘｃｍ
２Ｂ４０．２８００． １１１５． １０００．８６０
゜ＮＭＲスペクトル （ＣＤ０１３ ） δ： ２．１５（３Ｈ，ｓ ）、 ２．４０（４Ｈ，ｍ
）。
゜ＮＭＲスペクトル （ＣＤ０１３ ） δ： ２．１５（３Ｈ，ｓ ）、 ２．４０（４Ｈ，ｍ
）。
３．４０（２Ｈ，６）、 ３．６０ （４Ｈ，ｍ ）。
ｔ、４ｏ （ＩＨ，Ｆ３）、 １０．６０ （ＩＨ，ｂ
ｒ、 ｓ ）。
ｒ、 ｓ ）。
（２）上記のモルホリン塩酸塩の代わりにピロリジン塩
酸塩１．６１Ｆを用いると、４−ピロリジツメチル−５
−メチルイミダゾール０．９０ Ｆ （収率４４．７％
）が得られる・。
酸塩１．６１Ｆを用いると、４−ピロリジツメチル−５
−メチルイミダゾール０．９０ Ｆ （収率４４．７％
）が得られる・。
融点 １１Ｂ −１２０ｔ？ ０
工Ｒスペクトル ｖ ＫＢｒ ｃｍ”−１２９５０、２
Ｂ６０． ２７６０． １４’ｉ’ｏＯＮＭＲスペクト
ル（０ＤＯ１３） δ： １．５５−１．８５（４Ｈ）、 ２．１０ （２
Ｈ，８）。
Ｂ６０． ２７６０． １４’ｉ’ｏＯＮＭＲスペクト
ル（０ＤＯ１３） δ： １．５５−１．８５（４Ｈ）、 ２．１０ （２
Ｈ，８）。
２．３５−２．６５ （４Ｈ３，３，５０（２Ｈ，８）
。
。
７．３０（ＩＨ，ｓ ）、 ９．８０ （ＩＨ，ｂｒ、
ｅ）。
ｅ）。
（３）上記のピロリジン塩酸塩の代わシにＮ、Ｎ−ジベ
ンジルアミン塩酸塩３．４＋３１Ｆを用いると、４−（
Ｎ、Ｎ−ジベンジル）アミノメチル−５−メチルイミダ
ゾール１．フｔ（収率４７．８％）が得うれる。
ンジルアミン塩酸塩３．４＋３１Ｆを用いると、４−（
Ｎ、Ｎ−ジベンジル）アミノメチル−５−メチルイミダ
ゾール１．フｔ（収率４７．８％）が得うれる。
融点 １１５−１１７ ［１’
工Ｒスペクトル ν ａｍ
３０２０．２マ８０，１４５０．’ｉ’４５．’７３０
゜７００ 。
゜７００ 。
ＮＭＲスヘクト＃ （Ｃ＋ＤＯ１３）δ： ２．１５
（３Ｈ，８）、 ３．５５（６Ｈ，ｅ ）。
（３Ｈ，８）、 ３．５５（６Ｈ，ｅ ）。
’７．１０−’７．５０ （１１Ｈ）、 １０．２５
（Ｉ Ｈ，ｓ ）。
（Ｉ Ｈ，ｓ ）。
（４） 上記のＮ、Ｎ−ジベンジルアミンの代わリニ
１９−メチルーＮ−ベンジルアミン塩酸塩２．３３２を
用いると４−（Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジル）アミノメチ
ル−５−メチル−イミダゾール０．８６ｔ（収率３２．
８％）が得られる。
１９−メチルーＮ−ベンジルアミン塩酸塩２．３３２を
用いると４−（Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジル）アミノメチ
ル−５−メチル−イミダゾール０．８６ｔ（収率３２．
８％）が得られる。
工Ｒスペクトル νｌｉｑ ｃｍ−
２７７０〜３，１２０ 、 １４５０ 、 ツ４０．
フＯｏ ＯＮＭＲスペクトル（０ＤＯ１３） δ： ２．１０ （３Ｈ，ｓ ）、 ２．１５ （３Ｈ
，θ）。
フＯｏ ＯＮＭＲスペクトル（０ＤＯ１３） δ： ２．１０ （３Ｈ，ｓ ）、 ２．１５ （３Ｈ
，θ）。
３．４５ （４Ｈ，ｓ ）、 ’７．２０ （５Ｈ，
ｓ ）。
ｓ ）。
７．４０ （ＬＨ，ｅ ）、 ８．５０ （ＬＨ，ｓ
） 。
） 。
参考例
（１） 実施例１で得られた４−ピペリジノメチル−
５−メチルイミダゾール２．Ｏｖをメタノール２０７１
に溶解し、ヨウ化メチル２．４１を加えて室温で２０時
間反応する。 メタノールと過剰のヨウ化メチルを留
去し、残査をイソプロピルアルコール−ヘキサンから再
結晶するとＮ−（５−メチルイミダゾール−４−イル）
メチル−Ｎ−メチルピペリジウムアイオダイド３．４２
（収率９４．８％）が得られる。
５−メチルイミダゾール２．Ｏｖをメタノール２０７１
に溶解し、ヨウ化メチル２．４１を加えて室温で２０時
間反応する。 メタノールと過剰のヨウ化メチルを留
去し、残査をイソプロピルアルコール−ヘキサンから再
結晶するとＮ−（５−メチルイミダゾール−４−イル）
メチル−Ｎ−メチルピペリジウムアイオダイド３．４２
（収率９４．８％）が得られる。
融点 １３’７−１３９ Ｃ
（２）上記で得られた４級塩２．１Ｏｒを水酸化カリウ
ム１．１１１とシステアミン塩酸塩０．フ５１をエタノ
ール３０−に溶解した液に加え、室温で３時間攪拌する
。 塩酸を加えて強酸性とした後溶媒を減圧留去し、
残査を水に溶かしてダウエックス５０ Ｗ −Ｘ ４の
カラムに通液する。 カラムを水洗後３Ｎアンモニア
水で溶出し、溶出液を減圧乾固する。 残査を塩化水
素−エタノールの溶液から再結晶すれば４−（２−アミ
ノエチル）チオメチル−５−メチル−イミダゾール２塩
酸塩１．３８１Ｆ（収率８６．５チ）が得られ名。
ム１．１１１とシステアミン塩酸塩０．フ５１をエタノ
ール３０−に溶解した液に加え、室温で３時間攪拌する
。 塩酸を加えて強酸性とした後溶媒を減圧留去し、
残査を水に溶かしてダウエックス５０ Ｗ −Ｘ ４の
カラムに通液する。 カラムを水洗後３Ｎアンモニア
水で溶出し、溶出液を減圧乾固する。 残査を塩化水
素−エタノールの溶液から再結晶すれば４−（２−アミ
ノエチル）チオメチル−５−メチル−イミダゾール２塩
酸塩１．３８１Ｆ（収率８６．５チ）が得られ名。
融点 １８５−１８マＣ０
水晶は標品と混融して融点降下を示さず。
赤外吸収スペクトルおよび薄層クロマトグラフィーも標
品と完全に一致する。
品と完全に一致する。
特許出願人 萬有製薬株式会社
Claims (2)
- （１）一般式 〔式中Ｒ１およびＲ２は同一または異なって低級アルキ
ル基、低級アルケニル基、アラルキル基もしくは隣接す
る窒素原子と共に異項環を形成する基を示し、但し両者
は同時にメチル基ではない〕で表わされるイミダゾール
誘導 ３゜体。 - （２）４−メチルイミダゾールに一般式〔式中Ｒ１およ
びＲ２は同一または異なって低級アルキル基、低級アル
ケニル基、アラルキル基もしくは隣接する窒素原子と共
に異項環を形成する基を示し、但し両者は同時にメチル
基ではない〕で表わされるアミン類およびホルムアルデ
ヒドを反応させることを特徴とする一般式 〔式中Ｒ１およびＲ２は前記の意味を有する〕で表わさ
れるイミダゾール誘導体の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57111795A JPS595166A (ja) | 1982-06-30 | 1982-06-30 | イミダゾ−ル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57111795A JPS595166A (ja) | 1982-06-30 | 1982-06-30 | イミダゾ−ル誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS595166A true JPS595166A (ja) | 1984-01-12 |
Family
ID=14570341
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57111795A Pending JPS595166A (ja) | 1982-06-30 | 1982-06-30 | イミダゾ−ル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS595166A (ja) |
-
1982
- 1982-06-30 JP JP57111795A patent/JPS595166A/ja active Pending
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