JPS5935931B2 - 変色の少ないポリウレタン組成物 - Google Patents
変色の少ないポリウレタン組成物Info
- Publication number
- JPS5935931B2 JPS5935931B2 JP50103514A JP10351475A JPS5935931B2 JP S5935931 B2 JPS5935931 B2 JP S5935931B2 JP 50103514 A JP50103514 A JP 50103514A JP 10351475 A JP10351475 A JP 10351475A JP S5935931 B2 JPS5935931 B2 JP S5935931B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyurethane
- poly
- discoloration
- isocyanate
- diisocyanate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はポリウレタンの変色防止法に関し、詳しくはポ
リウレタンの酸化窒素ガスによる変色を、ポリウレタン
にイミダゾリジン誘導体を添加することによつて阻止す
るようにした、新規なポリウレタンの変色防止法に関す
る。
リウレタンの酸化窒素ガスによる変色を、ポリウレタン
にイミダゾリジン誘導体を添加することによつて阻止す
るようにした、新規なポリウレタンの変色防止法に関す
る。
従来ポリウレタンは、その優れた特性及び加工性にもか
かわらず、酸化窒素等環境ガスにより、著しく黄変又は
褐色に変色するため、その商品価値が損われ用途が制限
を受けていた。しかるに、本発明者は、この変色を防止
する事を種々検討していたが、ポリウレタンに特定の式
で示されるイミダゾリジン誘導体を添加したところ、こ
のポリウレタン組成物は、酸化窒素ガスによる変色が顕
著に防止出来る事を見出した。
かわらず、酸化窒素等環境ガスにより、著しく黄変又は
褐色に変色するため、その商品価値が損われ用途が制限
を受けていた。しかるに、本発明者は、この変色を防止
する事を種々検討していたが、ポリウレタンに特定の式
で示されるイミダゾリジン誘導体を添加したところ、こ
のポリウレタン組成物は、酸化窒素ガスによる変色が顕
著に防止出来る事を見出した。
その結果ポリウレタンの商品価値を高め用途を拡げ得る
事を可能にした。本発明のポリウレタンの酸化窒素ガス
による変色を防止する方法は、ポリウレタンにイミダゾ
リジン誘導体を添加せしめるところに特徴を有している
が、イミダゾリジン誘導体は下記の一般式で示される。
事を可能にした。本発明のポリウレタンの酸化窒素ガス
による変色を防止する方法は、ポリウレタンにイミダゾ
リジン誘導体を添加せしめるところに特徴を有している
が、イミダゾリジン誘導体は下記の一般式で示される。
−・ ：メニメ□］
上記式中Ｙは酸素又は硫黄原子を示し、Ｒ１及びＲ２は
同一又は異つて、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、イソブチル、ブチルのようなアルキル基、シクロ
ペンチルのようなシクロアルキル基（但しシクロヘキシ
ルは除く）、フェニル、メトキシフェニル、クロロフェ
ニル、ナフチルのようなアリール基、ニトロ、メチル、
クロルのような置換分を有するか、又は有しないピリジ
ル、フリル、ピラニルのような複素環式基又は水素原子
（ただしＲ１とＲ２が同時に水素原子である場合を除）
を示すか、或いはＲ１とＲ２とが共同してそれらの結合
している炭素原子と共に ゛×′ １，０の様な飽和脂
環骨格（壌上に置換分として例えばメチル、エチルの様
なアルキル基、シクロアルキル基、シクロヘキシリデン
基を有してもよい）を形成していることを示す。
同一又は異つて、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、イソブチル、ブチルのようなアルキル基、シクロ
ペンチルのようなシクロアルキル基（但しシクロヘキシ
ルは除く）、フェニル、メトキシフェニル、クロロフェ
ニル、ナフチルのようなアリール基、ニトロ、メチル、
クロルのような置換分を有するか、又は有しないピリジ
ル、フリル、ピラニルのような複素環式基又は水素原子
（ただしＲ１とＲ２が同時に水素原子である場合を除）
を示すか、或いはＲ１とＲ２とが共同してそれらの結合
している炭素原子と共に ゛×′ １，０の様な飽和脂
環骨格（壌上に置換分として例えばメチル、エチルの様
なアルキル基、シクロアルキル基、シクロヘキシリデン
基を有してもよい）を形成していることを示す。
Ｒ３及びＲ４は、上記Ｒ１及びＲ２と同意義のものを示
し、Ｒ１及びＲ２と同一であつても異なつていてもよい
。
し、Ｒ１及びＲ２と同一であつても異なつていてもよい
。
４−オキソイミダゾリジン誘導体は、α−アミノカルボ
ニトリルとケトン又はアルデヒドとを、適当な溶媒中に
て、水酸化アルカリ又はナトリウムアルコラードの様な
塩基性触媒の存在下に於て、室温又は加温する事によつ
て得られる。
ニトリルとケトン又はアルデヒドとを、適当な溶媒中に
て、水酸化アルカリ又はナトリウムアルコラードの様な
塩基性触媒の存在下に於て、室温又は加温する事によつ
て得られる。
又、４−チオキソイミダゾリジン誘導体は、α−アミノ
カルボニトリルと、ケトン又はアルデヒドとを適当な溶
媒中にて、硫化水素とアンモニアを通す事によつて得ら
れる。更に、チオキソイミダゾリジン誘導体及び４−チ
オキソイミダゾリジン誘導体をポリウレタンに添加する
には、ポリウレタンが、エラストマーの粉粒体の場合は
、通常の混合機たとえば、ペンシェルミキサー、リポン
プレンダ一、タンブラーミキサ一などで予備混合し、こ
れを押出成形、射出成形、カレンダー加工などによつて
シートその他の成形品にする方法、あるいは、ポリウレ
タンエラストマーと、上記化合物をロール上で混練して
カレンダー加工してシートにする方法が採られる。
カルボニトリルと、ケトン又はアルデヒドとを適当な溶
媒中にて、硫化水素とアンモニアを通す事によつて得ら
れる。更に、チオキソイミダゾリジン誘導体及び４−チ
オキソイミダゾリジン誘導体をポリウレタンに添加する
には、ポリウレタンが、エラストマーの粉粒体の場合は
、通常の混合機たとえば、ペンシェルミキサー、リポン
プレンダ一、タンブラーミキサ一などで予備混合し、こ
れを押出成形、射出成形、カレンダー加工などによつて
シートその他の成形品にする方法、あるいは、ポリウレ
タンエラストマーと、上記化合物をロール上で混練して
カレンダー加工してシートにする方法が採られる。
また、溶液型のポリウレタンの場合は、前記溶液に、上
記化合物を溶解させるか、懸濁させ、しかる後、紡糸し
て弾性糸又は目的物の表面に塗布し乾燥して塗膜または
シートにする方法が採られる。さらに、２液反応型ウレ
タンの場合は、ポリエーテルまたは、ポリエステルベー
ス、或は、プレポリマ一などの溶液に上記化合物を溶解
又は懸濁させておき、これと多官能性イソシアネートを
混合して反応させ、適宜な成型品、或は、スポンジ成型
品にする方法が採られる。又、４−オキソイミダゾリジ
ン誘導体及び４ーニーν＋、１，／ Ｓｈ゛、，゛１１
及ツ、バ沃二奮，ル゛」１１＾゛ ｈ、ノ，デ添加する
場合、その量は、０．０１乃至７重量，、好ましくは０
．０５乃至５重量，、更に好ましくは０．５〜 ５重量
，である。
記化合物を溶解させるか、懸濁させ、しかる後、紡糸し
て弾性糸又は目的物の表面に塗布し乾燥して塗膜または
シートにする方法が採られる。さらに、２液反応型ウレ
タンの場合は、ポリエーテルまたは、ポリエステルベー
ス、或は、プレポリマ一などの溶液に上記化合物を溶解
又は懸濁させておき、これと多官能性イソシアネートを
混合して反応させ、適宜な成型品、或は、スポンジ成型
品にする方法が採られる。又、４−オキソイミダゾリジ
ン誘導体及び４ーニーν＋、１，／ Ｓｈ゛、，゛１１
及ツ、バ沃二奮，ル゛」１１＾゛ ｈ、ノ，デ添加する
場合、その量は、０．０１乃至７重量，、好ましくは０
．０５乃至５重量，、更に好ましくは０．５〜 ５重量
，である。
本発明におけるポリウレタンは、その原料となるイソシ
アネートとしては、２，４−トリレンジイソシアネート
、４，４’−ジフエニルメタンジイソシアネート、シア
ニンジイソシアネート、トリデンジイソシアネート、ヘ
キサメチレンジイソシアネート、メタキシレンジイソシ
アネート、１，５−ナフタレンジイソシアネート、トリ
フエニルメタントリイソシアネート、トランスビニレン
ジイソシアネート、トリス（４−フエニルイソシアネー
トチオホスフエート）、Ｎ，Ｎ’（ ４，４’−ジメチ
ル３，３’−ジフエニルジイソシアネート）ウレジオン
、４，４’，４”一トリメチル３，３’，３”一トリイ
ソシアネート、２，４，６−トリフエニルシアヌレート
、２，６−ジイソシアネートメチルカプロエート、フエ
ニルイソシアネート、パラクロルフエニルイソシアネー
ト、オルソクロルフェニルイソシアネート、メタクロル
フエニルイソシアネート、３，４−ジクロロフエニルイ
ソシアネート、２，５−ジクロロフエニルイソシアネー
ト、メチルイソシアネート、エチルイソシアネート、ｎ
−ブチルイソシアネート、ｎ−プロピルイソシアネート
、オクタデシルイソシアネート、ポリメチレンポリフエ
ニルイソシアネート、等が使われる。
アネートとしては、２，４−トリレンジイソシアネート
、４，４’−ジフエニルメタンジイソシアネート、シア
ニンジイソシアネート、トリデンジイソシアネート、ヘ
キサメチレンジイソシアネート、メタキシレンジイソシ
アネート、１，５−ナフタレンジイソシアネート、トリ
フエニルメタントリイソシアネート、トランスビニレン
ジイソシアネート、トリス（４−フエニルイソシアネー
トチオホスフエート）、Ｎ，Ｎ’（ ４，４’−ジメチ
ル３，３’−ジフエニルジイソシアネート）ウレジオン
、４，４’，４”一トリメチル３，３’，３”一トリイ
ソシアネート、２，４，６−トリフエニルシアヌレート
、２，６−ジイソシアネートメチルカプロエート、フエ
ニルイソシアネート、パラクロルフエニルイソシアネー
ト、オルソクロルフェニルイソシアネート、メタクロル
フエニルイソシアネート、３，４−ジクロロフエニルイ
ソシアネート、２，５−ジクロロフエニルイソシアネー
ト、メチルイソシアネート、エチルイソシアネート、ｎ
−ブチルイソシアネート、ｎ−プロピルイソシアネート
、オクタデシルイソシアネート、ポリメチレンポリフエ
ニルイソシアネート、等が使われる。
又他の原料となるポリヒドロキシ化合物としては−ポリ
エステル、ポリ（オキシプロピレンエーテル）ポリオー
ル、ポリ（オキシエチレン−プロピレンエーテル）ポリ
オール、アクリルポリオール、ヒマシ油誘導体、トール
油誘導体等が使われてよい。
エステル、ポリ（オキシプロピレンエーテル）ポリオー
ル、ポリ（オキシエチレン−プロピレンエーテル）ポリ
オール、アクリルポリオール、ヒマシ油誘導体、トール
油誘導体等が使われてよい。
又ポリエステルとしては、フタル酸、アジピン酸、二量
化リノレイン酸、マレイン酸、等の有機酸と、エチレン
、プロピレン、ブチレン、ジエチレン等のグリコール、
トリメチロールプロパン、ヘキサントリオール、グリセ
リン、トリメチロールエタン、ベンタエリスリトール等
のヒドロキシ化合物から成るポリエステルが好ましい。
ポリ（オキシプロピレンエーテル）ポリオーノレ、ポリ
（オキシエチレン−プロピレンエーテル）ポリオール、
としては、ポリオキシプロピレングリコール、ポリ（オ
キシプロピレン）ポリ（オキシエチレン）グリコール、
ポリ（オキシブチレン）グリコール、ポリ（オキシテト
ラメチレン）グリコール、ポリ（オキシプロピレン）ト
リオール、ポリ（オキシプロピレン）ポリ（オキシエチ
レン）トリオール、ポリ（オキシプロピレン）ポリ（オ
キシエチレン）ポリ（オキシプロピレン）トリオ ．−
ル等が好ましい。更に本発明方法においてはポリウレタ
ンに必要に応じて、酸化防止剤、過酸化物分解剤、紫外
線吸収剤、光安定剤等を単独又は併用して含有させるこ
ともできる。
化リノレイン酸、マレイン酸、等の有機酸と、エチレン
、プロピレン、ブチレン、ジエチレン等のグリコール、
トリメチロールプロパン、ヘキサントリオール、グリセ
リン、トリメチロールエタン、ベンタエリスリトール等
のヒドロキシ化合物から成るポリエステルが好ましい。
ポリ（オキシプロピレンエーテル）ポリオーノレ、ポリ
（オキシエチレン−プロピレンエーテル）ポリオール、
としては、ポリオキシプロピレングリコール、ポリ（オ
キシプロピレン）ポリ（オキシエチレン）グリコール、
ポリ（オキシブチレン）グリコール、ポリ（オキシテト
ラメチレン）グリコール、ポリ（オキシプロピレン）ト
リオール、ポリ（オキシプロピレン）ポリ（オキシエチ
レン）トリオール、ポリ（オキシプロピレン）ポリ（オ
キシエチレン）ポリ（オキシプロピレン）トリオ ．−
ル等が好ましい。更に本発明方法においてはポリウレタ
ンに必要に応じて、酸化防止剤、過酸化物分解剤、紫外
線吸収剤、光安定剤等を単独又は併用して含有させるこ
ともできる。
酸化防止剤としては、ブチルヒドロキシトルエン、ブチ
ルヒドロキシアニソール、２，２’メチレンビス（４−
メチル６−ｔ−ブチルフエノール）、２，２’メチレン
ビス（４−エチル６−ｔ−ブチルフエノール）、４，４
’メチレンビス（３−メチル６ − ｔ −ブチルフエ
ノール）、４，４’ブチリデンビス（３−メチル６−
ｔ−ブチルフエノール）、２，２’チオビス（４−メチ
ル６一ｔ−ブチルフエノール）、４，４’チオビス（４
一メチル６−ｔ−ブチルフエノール）、１，１，４トリ
ス（２メチル５−ｔ−ブチル４−ヒドロキシフエニル）
ブタン、１，３，５トリメチル２，４，６トリス（３，
５ジ一ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン
、トリス（３，５ジーｔ−ブチル４−ヒドロキシベンジ
ル）イソシアヌレート、トリス〔エチレン（３，５ジ一
ｔ −ブチル４ヒドロキシハイドロシンナメート）〕
イソシアヌレート、テトラキズ〔メチレン（３，５−ｔ
一ブチル４−ヒドロキシハイドロシンナメート）〕メタ
ン、ジ〔２−（２’−ヒドロキシ３’− ｔ−ブチル５
’−メチルベンジル）４−メチル６−ｔ−ブチルフエニ
ル〕テレフタレートが好ましい。
ルヒドロキシアニソール、２，２’メチレンビス（４−
メチル６−ｔ−ブチルフエノール）、２，２’メチレン
ビス（４−エチル６−ｔ−ブチルフエノール）、４，４
’メチレンビス（３−メチル６ − ｔ −ブチルフエ
ノール）、４，４’ブチリデンビス（３−メチル６−
ｔ−ブチルフエノール）、２，２’チオビス（４−メチ
ル６一ｔ−ブチルフエノール）、４，４’チオビス（４
一メチル６−ｔ−ブチルフエノール）、１，１，４トリ
ス（２メチル５−ｔ−ブチル４−ヒドロキシフエニル）
ブタン、１，３，５トリメチル２，４，６トリス（３，
５ジ一ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン
、トリス（３，５ジーｔ−ブチル４−ヒドロキシベンジ
ル）イソシアヌレート、トリス〔エチレン（３，５ジ一
ｔ −ブチル４ヒドロキシハイドロシンナメート）〕
イソシアヌレート、テトラキズ〔メチレン（３，５−ｔ
一ブチル４−ヒドロキシハイドロシンナメート）〕メタ
ン、ジ〔２−（２’−ヒドロキシ３’− ｔ−ブチル５
’−メチルベンジル）４−メチル６−ｔ−ブチルフエニ
ル〕テレフタレートが好ましい。
又過酸化物分解剤としては、ジラウリルチオジプロピオ
ネート、ジミリスチルチオジプロピオネート、ジステア
リルチオジプロピオネート、ジラウリルチオジプロピオ
ネートとジステアリルチオジプロピオネートの共エステ
ル、テトラキズ〔メチレン（２−ラウリルメルカプトプ
ロピオネート）〕メタン、トリノニルフエニルフオスフ
アイト等が望ましい。
ネート、ジミリスチルチオジプロピオネート、ジステア
リルチオジプロピオネート、ジラウリルチオジプロピオ
ネートとジステアリルチオジプロピオネートの共エステ
ル、テトラキズ〔メチレン（２−ラウリルメルカプトプ
ロピオネート）〕メタン、トリノニルフエニルフオスフ
アイト等が望ましい。
紫外線吸収剤としては、フエニルサリシレート、ｐ −
ｔ −ブチルフエニルサリシレート、ｐ−オクチルフ
エニルサリシレート、２，４ジヒドロキシベンゾフエノ
ン、２−ヒドロキシ４−メトキシベンゾフエノン、２−
ヒドロキシ４ − ｎ −オクトキシベンゾフエノン、
２−ヒドロキシ４−ｎ−ラウロキシベンゾフエノン、２
，２’ジヒドロキシ４−メトキシベンゾフエノン、２，
２’ジヒドロキシ４，４’ジメトキシベンゾフエノン、
２−（ ２’−ヒドロキシ− ５’−メチルフエニル）
ベンゾトリアゾール、２ −（ ２’−ヒドロキシ−
３’，５’−ジ一ｔ−ブチルフエニル）− ５ −クロ
ロベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’
−ｔ−ブチル− ５’−メチルフエニル）−５−クロロ
ベンゾトリアゾール等が好適である。光安定剤としては
、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ン）セバケート、４ーベンゾイルオキシ一 ２，２，６
，６−テトラメチルピペリジン、１，３，８−トリアザ
ー７，７，９，９−テトラメチル−３−ｎ−オクチルス
ピロ〔４，５〕デカン− ２，４−ジオン等が好ましι
、。
ｔ −ブチルフエニルサリシレート、ｐ−オクチルフ
エニルサリシレート、２，４ジヒドロキシベンゾフエノ
ン、２−ヒドロキシ４−メトキシベンゾフエノン、２−
ヒドロキシ４ − ｎ −オクトキシベンゾフエノン、
２−ヒドロキシ４−ｎ−ラウロキシベンゾフエノン、２
，２’ジヒドロキシ４−メトキシベンゾフエノン、２，
２’ジヒドロキシ４，４’ジメトキシベンゾフエノン、
２−（ ２’−ヒドロキシ− ５’−メチルフエニル）
ベンゾトリアゾール、２ −（ ２’−ヒドロキシ−
３’，５’−ジ一ｔ−ブチルフエニル）− ５ −クロ
ロベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’
−ｔ−ブチル− ５’−メチルフエニル）−５−クロロ
ベンゾトリアゾール等が好適である。光安定剤としては
、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ン）セバケート、４ーベンゾイルオキシ一 ２，２，６
，６−テトラメチルピペリジン、１，３，８−トリアザ
ー７，７，９，９−テトラメチル−３−ｎ−オクチルス
ピロ〔４，５〕デカン− ２，４−ジオン等が好ましι
、。
本発明によつて得られるポリウレタン組成物は、弾性繊
維、塗料、ポリウレタンコーテツドレザ一、ポリウレタ
ン合成皮革、ポリウレタン可塑剤、シーラント、コーキ
ング剤、ポリウレタン塗膜防水剤、ポリウレタン床材、
ポリウレタンレジンコンクリート、ポリウレタン接着剤
、ポリウレタンエラストマー、ポリウレタンフオーム等
に於て、酸化窒素ガスに対して、優れた変色防止効果が
ある。またＮＯｘを含むガスや廃ガスに対しても優れた
変色防止効果を有する。次に本発明の実施例を示す。
維、塗料、ポリウレタンコーテツドレザ一、ポリウレタ
ン合成皮革、ポリウレタン可塑剤、シーラント、コーキ
ング剤、ポリウレタン塗膜防水剤、ポリウレタン床材、
ポリウレタンレジンコンクリート、ポリウレタン接着剤
、ポリウレタンエラストマー、ポリウレタンフオーム等
に於て、酸化窒素ガスに対して、優れた変色防止効果が
ある。またＮＯｘを含むガスや廃ガスに対しても優れた
変色防止効果を有する。次に本発明の実施例を示す。
実施例 １
熱可塑性ウレタン樹脂の３０％メチルエチルケトン溶液
１００ｇｒに種々のイミダゾリジン誘導体を０．６ｇｒ
を加え、常温で十分に攪拌して均一な溶液とする。
１００ｇｒに種々のイミダゾリジン誘導体を０．６ｇｒ
を加え、常温で十分に攪拌して均一な溶液とする。
一方離型紙に５ｃＴｎ角のくぼみができるように厚さ０
．２ｍ／ｍのテープを貼りつけ、このくぼみに上記の溶
液を流延して、ガラス棒で平滑になるよう余分な溶液を
掻取り、８０℃に保たれた空気オーブン中に上記離型紙
を入れて２時間乾燥した。
．２ｍ／ｍのテープを貼りつけ、このくぼみに上記の溶
液を流延して、ガラス棒で平滑になるよう余分な溶液を
掻取り、８０℃に保たれた空気オーブン中に上記離型紙
を入れて２時間乾燥した。
オーブンから取出した離型紙は恒温になるまで放置した
のち離型紙と共に皮膜を３ｃＴｎ角に切取つた。この皮
膜は厚さが約０．０５ｍ／ ｍであつた。試験方法は、
耐ガス性に関しては、ＪＩＳＬＯ８５５に従つて酸化窒
素ガスに曝露した時の着色度〔１級（最も激しい着色）
〜５級（全く着色しない）〕を比較した。
のち離型紙と共に皮膜を３ｃＴｎ角に切取つた。この皮
膜は厚さが約０．０５ｍ／ ｍであつた。試験方法は、
耐ガス性に関しては、ＪＩＳＬＯ８５５に従つて酸化窒
素ガスに曝露した時の着色度〔１級（最も激しい着色）
〜５級（全く着色しない）〕を比較した。
結果は第１表に示した実施例 ２分子量 １３００のポ
リエチレンアジペート１３．００部を反応釜に仕込み、
１０５℃で６０分間２ｍｍＨｇにて真空脱水する。
リエチレンアジペート１３．００部を反応釜に仕込み、
１０５℃で６０分間２ｍｍＨｇにて真空脱水する。
続いてメチレンビス（４−フエニルイソシアネート）５
００部を８０℃で９０分間反応させ粘稠なプレポリマ一
を得た。このプレポリマ一を室温まで冷却した后、５９
８０部のＤＭＦを溶解し、６２部のエチレンジアミンを
撹拌しながら滴下し、生成した重合体溶液の粘度が２５
℃で２，５００〜２，７００ポイズになつた時、エチレ
ンジアミンの滴下を中止し、直ちにｎ−ブチルアミン７
部を加えて溶液粘度を安定化させた。この重合体溶液に
添加剤を加え、通常の方法で湿式紡糸を行い４２０デニ
ールの弾性糸を得た。耐ガス性については、実施例−１
の方法に従つて試験した。
００部を８０℃で９０分間反応させ粘稠なプレポリマ一
を得た。このプレポリマ一を室温まで冷却した后、５９
８０部のＤＭＦを溶解し、６２部のエチレンジアミンを
撹拌しながら滴下し、生成した重合体溶液の粘度が２５
℃で２，５００〜２，７００ポイズになつた時、エチレ
ンジアミンの滴下を中止し、直ちにｎ−ブチルアミン７
部を加えて溶液粘度を安定化させた。この重合体溶液に
添加剤を加え、通常の方法で湿式紡糸を行い４２０デニ
ールの弾性糸を得た。耐ガス性については、実施例−１
の方法に従つて試験した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し式中Ｙは酸素又は硫黄原子を示し、Ｒ＿１及びＲ
＿２はアルキル基、シクロヘキサンを除くシクロアルキ
ル基、アリール基、複素環式基又は水素原子（ただしＲ
＿１及びＲ＿２が同時に水素原子である場合を除く）の
いずれか、或はＲ＿１とＲ＿２が共同してそれらが結合
している炭素原子と共に環上に置換基を有することもあ
る炭素数５〜７の飽和脂環体を形成していることを示す
。 Ｒ＿３及びＲ＿４は上記Ｒ＿１及びＲ＿２と同様である
ことを示す。〕で表わされるイミダゾリジン誘導体をポ
リウレタンに添加してそのポリウレタンの酸化窒素ガス
による変色を防止することを特徴とするポリウレタンの
変色防止法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50103514A JPS5935931B2 (ja) | 1975-08-28 | 1975-08-28 | 変色の少ないポリウレタン組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50103514A JPS5935931B2 (ja) | 1975-08-28 | 1975-08-28 | 変色の少ないポリウレタン組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5227458A JPS5227458A (en) | 1977-03-01 |
| JPS5935931B2 true JPS5935931B2 (ja) | 1984-08-31 |
Family
ID=14356054
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50103514A Expired JPS5935931B2 (ja) | 1975-08-28 | 1975-08-28 | 変色の少ないポリウレタン組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5935931B2 (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5088142A (ja) * | 1973-06-22 | 1975-07-15 |
-
1975
- 1975-08-28 JP JP50103514A patent/JPS5935931B2/ja not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5088142A (ja) * | 1973-06-22 | 1975-07-15 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5227458A (en) | 1977-03-01 |
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