JPS59222413A - プソラレン誘導体含有薬剤 - Google Patents
プソラレン誘導体含有薬剤Info
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- JPS59222413A JPS59222413A JP58097768A JP9776883A JPS59222413A JP S59222413 A JPS59222413 A JP S59222413A JP 58097768 A JP58097768 A JP 58097768A JP 9776883 A JP9776883 A JP 9776883A JP S59222413 A JPS59222413 A JP S59222413A
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、有効成分として次式：
テ表わされる５−メトキシプソラレンを含有する薬剤の
用途に関するものである。
用途に関するものである。
この新規薬剤は、本出願人によってフランス国特許第７
７．５１７１９号明細書（１９７７年１０月２１日出願
）中に開示されており、５−メトキシプソラレンは、他
のプンラレン類と比べて非常に毒性が低いため、非常に
高い治療指数を有するものとして記載されている。その
特許によって、５−メトキシプソラレンの治療上の投与
量は、８−メトギシブンラレンのそれの５倍まで用いる
ことのできることが明らかにされていてそして、５−メ
トキシブンラレン２０１ｎ９ないし３００ｍｐ７日の経
口投薬量を投与し・続いて１．５ないし１０ジユールＺ
ｃｒｌで、Ａ紫外線で毎日暴露することが提唱されてい
る。
７．５１７１９号明細書（１９７７年１０月２１日出願
）中に開示されており、５−メトキシプソラレンは、他
のプンラレン類と比べて非常に毒性が低いため、非常に
高い治療指数を有するものとして記載されている。その
特許によって、５−メトキシプソラレンの治療上の投与
量は、８−メトギシブンラレンのそれの５倍まで用いる
ことのできることが明らかにされていてそして、５−メ
トキシブンラレン２０１ｎ９ないし３００ｍｐ７日の経
口投薬量を投与し・続いて１．５ないし１０ジユールＺ
ｃｒｌで、Ａ紫外線で毎日暴露することが提唱されてい
る。
その特許では、局所投与には、５−メトキシプソラレン
濃度１００ＰＦｌなｌ、ｑｊ、１，０００ｐｐｍが提唱
されている。新規薬剤の治療活性実験は、乾癖、白斑、
異型性湿疹及びキノコ状真菌症の治療について行った。
濃度１００ＰＦｌなｌ、ｑｊ、１，０００ｐｐｍが提唱
されている。新規薬剤の治療活性実験は、乾癖、白斑、
異型性湿疹及びキノコ状真菌症の治療について行った。
ここでいうキノコ状真菌症は、リンノ（原型の皮膚癌と
してよく知られており、これはリン・り（真皮及び表皮
をめだって潅注する間隙液体）中により多く存在するリ
ンパ球細胞が増殖することを特徴とする。
してよく知られており、これはリン・り（真皮及び表皮
をめだって潅注する間隙液体）中により多く存在するリ
ンパ球細胞が増殖することを特徴とする。
前記特許第７７３１７１９号明細書中に報告されている
臨床実験は、乾癖Ｋかかってる患者及び皮膚癌にかかっ
ている患者の両方について実施しや ているが、というのは、その２つ疾患に、皮膚細胞の増
殖現象が、正常よシも急速であるという共通の特徴があ
るからである。このような、細胞の異常増殖という現象
は、細胞核中に存在するデオキシリボ核酸のレベルでの
ものである。
臨床実験は、乾癖Ｋかかってる患者及び皮膚癌にかかっ
ている患者の両方について実施しや ているが、というのは、その２つ疾患に、皮膚細胞の増
殖現象が、正常よシも急速であるという共通の特徴があ
るからである。このような、細胞の異常増殖という現象
は、細胞核中に存在するデオキシリボ核酸のレベルでの
ものである。
ところで、５−メトキシプンラレンは、紫外線（ＵＶＡ
ｒａｄｉａｔｉｏｎ）の活性化作用下で、 ＤＮＡ分
子の２本のへリックスの各々に固定しそのためそのヘリ
ックスによるあらゆる情報伝達が遮断されることによっ
て、タンパク合成及び細胞増殖が全く停止してしまうこ
とがわかっている。
ｒａｄｉａｔｉｏｎ）の活性化作用下で、 ＤＮＡ分
子の２本のへリックスの各々に固定しそのためそのヘリ
ックスによるあらゆる情報伝達が遮断されることによっ
て、タンパク合成及び細胞増殖が全く停止してしまうこ
とがわかっている。
正常細胞では、このようなりＮＡへリツクスの遮断は、
切断丑たは棲製といったＤＮＡの自己修正によってすみ
やかに妨害される。
切断丑たは棲製といったＤＮＡの自己修正によってすみ
やかに妨害される。
ところが、乾ｆ！ｖまたは癌に感染している細胞、すな
わち増加覗、象が非常に促進されている細胞では、自己
修正系がおいつかない。しかしながらこのような細胞に
対して、ブソラレンは、２本のＤＮＡへリックス間に架
橋することによって、無秩序な細胞増加を停止する。こ
のことは、５−メトキシプソラレンは正常細胞の増加は
妨げることなしに、乾府症の細胞及び癌細胞といった増
殖が促進化されている疾病細胞を選択的に遮断するとい
うことである。
わち増加覗、象が非常に促進されている細胞では、自己
修正系がおいつかない。しかしながらこのような細胞に
対して、ブソラレンは、２本のＤＮＡへリックス間に架
橋することによって、無秩序な細胞増加を停止する。こ
のことは、５−メトキシプソラレンは正常細胞の増加は
妨げることなしに、乾府症の細胞及び癌細胞といった増
殖が促進化されている疾病細胞を選択的に遮断するとい
うことである。
キノコ状真菌症リンパ腫（リンパ細胞の癌）Ｋついて、
５−メトキシプンラレンを投与してそしてＵＶ−Ａ暴露
するといった治療の結果が良好であったので、本出願人
は今度は皮膚の他の種類の癌または前癌状態病巣、すな
わち表皮細胞の増殖性腫瘍であって間隙液体の細胞はも
はや増殖しないといった例えば基底細胞上皮腫、線状細
胞上皮腫、ノ１ツチンソンそばかす、化学線性角質増殖
、皮膚黒色腫等について研究することにした。
５−メトキシプンラレンを投与してそしてＵＶ−Ａ暴露
するといった治療の結果が良好であったので、本出願人
は今度は皮膚の他の種類の癌または前癌状態病巣、すな
わち表皮細胞の増殖性腫瘍であって間隙液体の細胞はも
はや増殖しないといった例えば基底細胞上皮腫、線状細
胞上皮腫、ノ１ツチンソンそばかす、化学線性角質増殖
、皮膚黒色腫等について研究することにした。
この発想は、日射によってこのような腫瘍が生ずるから
５−メトキシプンラレン及び紫外線の組合せ治療は表皮
増殖性腫瘍の場合には全熱得策でないというすっかり定
着している一般的予見に反するものであった。
５−メトキシプンラレン及び紫外線の組合せ治療は表皮
増殖性腫瘍の場合には全熱得策でないというすっかり定
着している一般的予見に反するものであった。
従って、本出願人が５−メトキシグソラレンが新規でそ
して特殊な条件下で投与すると表皮増殖性腫瘍を治ゆす
るということを見出したのは、特に薬量学からいっても
、全く予想外のことである。
して特殊な条件下で投与すると表皮増殖性腫瘍を治ゆす
るということを見出したのは、特に薬量学からいっても
、全く予想外のことである。
この５−メトキシプンラレンの薬理的活性は紫外線に起
因する癌性腫瘍のマウスに局所適用させたときに顕著で
ある。
因する癌性腫瘍のマウスに局所適用させたときに顕著で
ある。
局所適用製剤としての、５−メトキシプンラレンの必要
濃度は非常に高く：従来の使用濃度の１０ないし１００
倍で、そしてこの濃度の調節は賦形剤により行う。
濃度は非常に高く：従来の使用濃度の１０ないし１００
倍で、そしてこの濃度の調節は賦形剤により行う。
５−メトキシブンラレンを１．ＯＯ’Ｏないし１０．０
００ｐ４含有する局所適用製剤の一般毒性を・いろいろ
な賦形剤を用いてマウスについて研究していたところ、
この有効成分は、高い投与量でさえも、十分な許容度を
有することがわかった。このことは、５−メトキシブソ
ラレンが８−メトキシブンラレンに比べてたいへん毒性
が低いという事実と一致する。
００ｐ４含有する局所適用製剤の一般毒性を・いろいろ
な賦形剤を用いてマウスについて研究していたところ、
この有効成分は、高い投与量でさえも、十分な許容度を
有することがわかった。このことは、５−メトキシブソ
ラレンが８−メトキシブンラレンに比べてたいへん毒性
が低いという事実と一致する。
この、５−メトキシプンラレンの局所投与のために種々
な担体について満足しうろことが証明された。次に掲げ
る例は、具体的に説明するためのものだが、これらに限
定されるのではないニ 一種々の粘度の純粋黄色ワセリン（フランス薬局方収載
品）、 一サリチル酸混合黄色ワセリンのような変性黄色ワセリ
ン、 一鉱油、 一植物油、特には少数の二重結合を含むエチレン性油、 一ラノリン、 一油性連続相エマルジョン、 −アルコール性溶液、等。
な担体について満足しうろことが証明された。次に掲げ
る例は、具体的に説明するためのものだが、これらに限
定されるのではないニ 一種々の粘度の純粋黄色ワセリン（フランス薬局方収載
品）、 一サリチル酸混合黄色ワセリンのような変性黄色ワセリ
ン、 一鉱油、 一植物油、特には少数の二重結合を含むエチレン性油、 一ラノリン、 一油性連続相エマルジョン、 −アルコール性溶液、等。
癌細胞は、その細胞膜を厚くするという現象で明らかな
ように、それらの環境に対して強力な防壁を形成するた
め、局所的経路ではその薬剤の組織への浸透はおそくて
困難である。
ように、それらの環境に対して強力な防壁を形成するた
め、局所的経路ではその薬剤の組織への浸透はおそくて
困難である。
本発明において、次のような５−メトキシプソラレン局
所適用製剤浸透薬剤に導くのが有利であることが見出さ
れたニ ーミリスチン酸インノロビル、 一ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ） 、等。
所適用製剤浸透薬剤に導くのが有利であることが見出さ
れたニ ーミリスチン酸インノロビル、 一ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ） 、等。
以下の臨床実験は、純粋黄色ワセリン中５−メトキシプ
ソラレン１０，０００戸を含有する製剤を１１１１いて
行った。
ソラレン１０，０００戸を含有する製剤を１１１１いて
行った。
有志の患者（それらのうち約１００人）のすべては、そ
の親族にそして本人自身に皮膚癌の前歴があった。イ度
らはすべて以前に皮膚癌の切除手術を伺回も受けていて
、そしてそれまでのその治療は、こ力、といって癌の再
発を側止するためのもので１はなかった。
の親族にそして本人自身に皮膚癌の前歴があった。イ度
らはすべて以前に皮膚癌の切除手術を伺回も受けていて
、そしてそれまでのその治療は、こ力、といって癌の再
発を側止するためのもので１はなかった。
これらの患者の癌まグヒは前癌性病巣の種類は、組織学
的に次のように判定されたニ ー基底細胞上皮腫 一隷状細胞上皮腫 一ハッチンソンそばかす 一化学線性角質増殖。
的に次のように判定されたニ ー基底細胞上皮腫 一隷状細胞上皮腫 一ハッチンソンそばかす 一化学線性角質増殖。
これらの患者のうちの何人かには、その片側にはこの治
療を旅こし、もう片側は参照のため未処理としておいた
その゛有体または四肢の両側に効果があられれた。
療を旅こし、もう片側は参照のため未処理としておいた
その゛有体または四肢の両側に効果があられれた。
選出患者はすべて、他に重大な病気はなかった。
すべての患者に、次のような処置を、５週間のあいだ行
った： 純粋黄色ワセリンを基剤とする５−メトキシプソラレン
１０，０００ＩＩＰ含有の製剤を、１週間に２回腫瘍及
びその近接周囲の健常部位（臨床的に評価される腫瘍の
境界を１ないし２（ｍ越えた部分）に塗布する。塗布後
１ないし３時間に、その患者を５ジユール／ｃＩ！ない
し１０ジユール／ｃｉｔ（治療終了時）のエネルギーの
紫外線暴露させるが、この際暴露１５分前にその製剤を
もう一度塗布する。５−メトキシブンラレン製剤を塗布
した全領域を照射する。
った： 純粋黄色ワセリンを基剤とする５−メトキシプソラレン
１０，０００ＩＩＰ含有の製剤を、１週間に２回腫瘍及
びその近接周囲の健常部位（臨床的に評価される腫瘍の
境界を１ないし２（ｍ越えた部分）に塗布する。塗布後
１ないし３時間に、その患者を５ジユール／ｃＩ！ない
し１０ジユール／ｃｉｔ（治療終了時）のエネルギーの
紫外線暴露させるが、この際暴露１５分前にその製剤を
もう一度塗布する。５−メトキシブンラレン製剤を塗布
した全領域を照射する。
次に結果を示す：治療終了時、すなわち６週間以上経過
後に生体組織鏡検を行ったところ、腫瘍癌細胞が全体的
に壊死（並びに正常組織との癒着）を示した。
後に生体組織鏡検を行ったところ、腫瘍癌細胞が全体的
に壊死（並びに正常組織との癒着）を示した。
治療後６ケ月毎に新たに生検を実施したところ、３年間
にわたって再発または疾病の残留の徴候はあられれなか
った。
にわたって再発または疾病の残留の徴候はあられれなか
った。
薬剤に対する耐性及び照射は申し分なく、すなわち、治
療延期による重大な光毒性のあられれはみられなかった
。ある患者の場合、すぐに消失するものの、局部的に化
学線性紅斑が生じたが、これはその患者が、主としてそ
の皮膚の種類によってより高い感受性を有していたため
と考えられる。
療延期による重大な光毒性のあられれはみられなかった
。ある患者の場合、すぐに消失するものの、局部的に化
学線性紅斑が生じたが、これはその患者が、主としてそ
の皮膚の種類によってより高い感受性を有していたため
と考えられる。
このような治療によって総合的に成功した患者は、一般
には、いわゆるｌ型といわれる皮膚の種類で、これは特
に皮膚癌にかかシやすくそして光毒性による影響が顕著
なものであるということに注目するべきである。
には、いわゆるｌ型といわれる皮膚の種類で、これは特
に皮膚癌にかかシやすくそして光毒性による影響が顕著
なものであるということに注目するべきである。
表皮増殖性腫瘍の同様の種類に対する他の臨床実験とし
ては、５−メトキシプソラレンを濃度１，０００ないし
１０，０００ｐｐｉで局所投与することに加え、二重に
５−メトキンプンラレンを含有する錠剤を経口投与して
続く平均エネルギー５ジー−ル／ｄの紫外線暴露からな
る治療を行った。
ては、５−メトキシプソラレンを濃度１，０００ないし
１０，０００ｐｐｉで局所投与することに加え、二重に
５−メトキンプンラレンを含有する錠剤を経口投与して
続く平均エネルギー５ジー−ル／ｄの紫外線暴露からな
る治療を行った。
本実験の結果も非常に良好で、癌細胞の全体的な壊死が
観察された。
観察された。
５−メトギシプソラレンは毒性が低いので、癌性腫瘍の
経口的治療のだめの１日量は４００ないし８００ｍｇま
でも可能である。照射するエネルギー量よりは有効成分
の投与量を増加する方が常に好ましく、というのは紫外
線暴露は常に１０ジユール／ｃＩ！以下で残留するから
である。
経口的治療のだめの１日量は４００ないし８００ｍｇま
でも可能である。照射するエネルギー量よりは有効成分
の投与量を増加する方が常に好ましく、というのは紫外
線暴露は常に１０ジユール／ｃＩ！以下で残留するから
である。
自然経路で効果がある粘膜上の癌性腫瘍の場合にも、紫
外線暴露が真皮の非常に深いところまで透過することを
考慮すれば、前述のような治療をそのまま適用すること
ができる。内部癌性腫瘍の場合は、５−メトキシプソラ
レン投与の後に、深い部位にまで到達するに必要なエネ
ルギーを与える任意の波長の、より透過力のある輻射線
暴露が必要である。
外線暴露が真皮の非常に深いところまで透過することを
考慮すれば、前述のような治療をそのまま適用すること
ができる。内部癌性腫瘍の場合は、５−メトキシプソラ
レン投与の後に、深い部位にまで到達するに必要なエネ
ルギーを与える任意の波長の、より透過力のある輻射線
暴露が必要である。
Claims (7)
- （１）有効成分として、次式： で表わされる５−メトキシプソラレンを、治療上許容さ
れる担体中１．０００ ｐ％ないし１０，０００酵の濃
度で含有することを特徴とする、表皮性増殖癌性肝癌に
対して、局所適用による治療用の薬剤。 - （２） 更に、浸透剤を含有することを特徴とする特
許請求の範囲第１項記載の薬剤。 - （３）その浸透剤が、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ
）であることを特徴とする特許請求の範囲第２項記載の
薬剤。 - （４）その治療上許容される担体が、黄色ワセリン、鉱
油及び植物油、油性連続相エマルジョン、アルコール性
溶液等である特許請求の範囲第１ないし第３項いずれか
１項記載の薬剤。 - （５）紫外線暴露（ＵＶ４ ｅｘｐｏｓｕｒｅ）または
他の適当な輻射線によって活性化させたことを特徴とす
る特許請求の範囲第１ないし第４項いずれか１項記載の
薬剤。 - （６）有効成分として、次式： で表わされる５−メトキシプソラレンを、１錠あた９該
有効成分を２００ないし４００り含有する錠剤の形体で
含有することを特徴とする、癌性または前癌性腫瘍に対
して、経口的適用による治療用の薬剤。 - （７）紫外線暴露（ＵＶ−Ａ ｅｘｐｏｓｕｒｅ ）
’ｊたは他の適当な輻射線によって活性化させたことを
特徴とする特許請求の範囲第６項記載の薬剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8206262A FR2524801B1 (fr) | 1982-04-09 | 1982-04-09 | Medicaments contenant un derive du psoralene |
| BE0/210731A BE896700A (fr) | 1982-04-09 | 1983-05-09 | Medicaments contenant un derive du psoralene. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59222413A true JPS59222413A (ja) | 1984-12-14 |
| JPH0653664B2 JPH0653664B2 (ja) | 1994-07-20 |
Family
ID=36782343
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58097768A Expired - Lifetime JPH0653664B2 (ja) | 1982-04-09 | 1983-06-01 | プソラレン誘導体含有薬剤 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0653664B2 (ja) |
| AU (1) | AU559029B2 (ja) |
| BE (1) | BE896700A (ja) |
| CA (1) | CA1205386A (ja) |
| CH (1) | CH656801A5 (ja) |
| FR (1) | FR2524801B1 (ja) |
| GB (1) | GB2140686B (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9106365D0 (en) * | 1991-03-26 | 1991-05-15 | Bioglan Lab Ltd | An emollient for use with ultraviolet light |
| FR2695036B1 (fr) * | 1992-09-03 | 1994-10-28 | Goupil Jean Jacques | Huile contenant du 5-méthoxypsoralène à une concentration de 60 à 100 PPM et son utilisation pour le traitement du psoriasis. |
| US5556612A (en) * | 1994-03-15 | 1996-09-17 | The General Hospital Corporation | Methods for phototherapeutic treatment of proliferative skin diseases |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2406444A1 (fr) * | 1977-10-21 | 1979-05-18 | Goupil Jean Jacques | Nouveau medicament contenant un derive du psoralene |
| LU80347A1 (fr) * | 1977-10-21 | 1979-03-16 | Goupil J | 5-methoxy-psoralene comme nouveau medicament et procede de synthese |
-
1982
- 1982-04-09 FR FR8206262A patent/FR2524801B1/fr not_active Expired
-
1983
- 1983-05-09 BE BE0/210731A patent/BE896700A/fr not_active IP Right Cessation
- 1983-05-19 CH CH2751/83A patent/CH656801A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1983-05-24 AU AU14905/83A patent/AU559029B2/en not_active Ceased
- 1983-05-26 CA CA000428960A patent/CA1205386A/en not_active Expired
- 1983-06-01 JP JP58097768A patent/JPH0653664B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1983-06-01 GB GB08315070A patent/GB2140686B/en not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| CARCINOGENESIS=1981 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE896700A (fr) | 1983-09-01 |
| CA1205386A (en) | 1986-06-03 |
| JPH0653664B2 (ja) | 1994-07-20 |
| CH656801A5 (fr) | 1986-07-31 |
| FR2524801A1 (fr) | 1983-10-14 |
| GB8315070D0 (en) | 1983-07-06 |
| FR2524801B1 (fr) | 1985-08-30 |
| GB2140686A (en) | 1984-12-05 |
| GB2140686B (en) | 1986-09-17 |
| AU559029B2 (en) | 1987-02-19 |
| AU1490583A (en) | 1984-11-29 |
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