JPS59217761A - インドレニンおよびチアシアニン色素 - Google Patents
インドレニンおよびチアシアニン色素Info
- Publication number
- JPS59217761A JPS59217761A JP58092102A JP9210283A JPS59217761A JP S59217761 A JPS59217761 A JP S59217761A JP 58092102 A JP58092102 A JP 58092102A JP 9210283 A JP9210283 A JP 9210283A JP S59217761 A JPS59217761 A JP S59217761A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- group
- alkyl
- dye
- thiacyanine
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- Granted
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- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は下記の一般式に示される如くインドレに極大吸
収波長を有する文献未載の新規色素を提供するものであ
る。
収波長を有する文献未載の新規色素を提供するものであ
る。
式中Ｒ，、Ｒ，’ はニトロ基、アルキルスルホニル基
またはシアノ基を表わす。アルキルスルフォニルＲ２’
Ｒｔ 又はＳを表わし、Ｙは＼Ｃ／ 又はＳを表わす。Ｒ８、
Ｒ２′、Ｒ１、Ｒｓ′は同−又は異るアルキル基で炭素
数１個ないし６個が望ましく 、 Ｒ，Ｒ，、Ｒ２’
Ｒ，’で環を形成してもよい。Ｒ４、Ｒ４′は炭素数１
個から２５個の置換基を有し又有せざるアルキル基を表
わし、置換基としてはアルコキシ基、アルコキシカルボ
ニル基、ハイドロキシ基、スルフオキシ基、アシルオキ
シ基、フェニル基が好ましい。Ａは−ＣＨ−置換基を有
し又有せざるアルキル基又はフェニル基を表わす。Ｒ５
、Ｒ６はお互に同−又は異っていてもよく、フェニル基
の置換基としてはノ１０ゲン、アルキル基、アルコキシ
基が好ましい。Ｚｅハハロゲン、アルキル硫酸基、ア１
さスルフォニル基、写真（例えばポリヒニルカルバゾー
ルの増感剤として、特に直接式電子写真に用いて地着色
のないものを作製することが可能である）又はフィルタ
ー色素等として有用なものである。本発明色素のを直鎖
のメチン基で結合した色素はペンタジェンシアニル又は
その塩を使用することによって製造することが出来、メ
チン錦上にシクロアルカン環を有するものは環の両端に
アニリノメチレン基を有する中間体を使用すること等に
より製造することが出来る。
またはシアノ基を表わす。アルキルスルフォニルＲ２’
Ｒｔ 又はＳを表わし、Ｙは＼Ｃ／ 又はＳを表わす。Ｒ８、
Ｒ２′、Ｒ１、Ｒｓ′は同−又は異るアルキル基で炭素
数１個ないし６個が望ましく 、 Ｒ，Ｒ，、Ｒ２’
Ｒ，’で環を形成してもよい。Ｒ４、Ｒ４′は炭素数１
個から２５個の置換基を有し又有せざるアルキル基を表
わし、置換基としてはアルコキシ基、アルコキシカルボ
ニル基、ハイドロキシ基、スルフオキシ基、アシルオキ
シ基、フェニル基が好ましい。Ａは−ＣＨ−置換基を有
し又有せざるアルキル基又はフェニル基を表わす。Ｒ５
、Ｒ６はお互に同−又は異っていてもよく、フェニル基
の置換基としてはノ１０ゲン、アルキル基、アルコキシ
基が好ましい。Ｚｅハハロゲン、アルキル硫酸基、ア１
さスルフォニル基、写真（例えばポリヒニルカルバゾー
ルの増感剤として、特に直接式電子写真に用いて地着色
のないものを作製することが可能である）又はフィルタ
ー色素等として有用なものである。本発明色素のを直鎖
のメチン基で結合した色素はペンタジェンシアニル又は
その塩を使用することによって製造することが出来、メ
チン錦上にシクロアルカン環を有するものは環の両端に
アニリノメチレン基を有する中間体を使用すること等に
より製造することが出来る。
次に実施例を挙げて説明する。
実施例１１．３．３．１′、３′、３′−へキサメチ＃
５．５’、−’＞ニトロインドトリカルボシアニン
パークロレ−１・（色素Ｎｏ、１） Ｃ１１３Ｃ１１゜ １．２．３．３−テトラメチル−５−二１〜口インドレ
ニウムメトスルファート２．６Ｑ、ペンタレニンシアニ
ル１ｇ、無水酢酸２０ｒｎｌ中場浴と加熱すると結晶が
析出して来る。冷却戸数して０．８９の粗製色素を得る
。これをメタノール２００ゴにとかし過塩素酸ナトリウ
ム０．４ｇの熱水溶液を加え数分間煮沸する。析出した
色素の過塩素酸塩を戸数、メタノールで洗滌して０．２
ｇの色素を得る。
５．５’、−’＞ニトロインドトリカルボシアニン
パークロレ−１・（色素Ｎｏ、１） Ｃ１１３Ｃ１１゜ １．２．３．３−テトラメチル−５−二１〜口インドレ
ニウムメトスルファート２．６Ｑ、ペンタレニンシアニ
ル１ｇ、無水酢酸２０ｒｎｌ中場浴と加熱すると結晶が
析出して来る。冷却戸数して０．８９の粗製色素を得る
。これをメタノール２００ゴにとかし過塩素酸ナトリウ
ム０．４ｇの熱水溶液を加え数分間煮沸する。析出した
色素の過塩素酸塩を戸数、メタノールで洗滌して０．２
ｇの色素を得る。
融点２９０°ａｈ、ＤＭＦ’含有メタノール中の吸収極
大７６０ ｎｍ０ 実施例２１．１′−ジエチル−３，３，３′、３′−テ
トラメチル−５，５′−ジ（メチルスルフォニル）−１
０，１２−エチレン−１１−ジフェニルアミノ−インド
トリカルボシアニンパークロレート（色素Ｎｏ、２） １−エチル−２，３，３−トリメチル−５−メチルスル
フォニル−インドレニウムエトスルファ−）２．６＆、
２．５−ジアニリノメチレン−１−シクロペンチリ°デ
ンーＮ、Ｎ−ジフェニルアンモニウムバークロレート ｔ、Ｓｔ、無水醋酸’１ｍｌ、醋酸カリ１ｇの混合物を
湯浴、Ｉ：２０分間加熱反応させる。反応物を冷却後、
水、メタノールで処理して２．５ｇの粗製物を得る。
大７６０ ｎｍ０ 実施例２１．１′−ジエチル−３，３，３′、３′−テ
トラメチル−５，５′−ジ（メチルスルフォニル）−１
０，１２−エチレン−１１−ジフェニルアミノ−インド
トリカルボシアニンパークロレート（色素Ｎｏ、２） １−エチル−２，３，３−トリメチル−５−メチルスル
フォニル−インドレニウムエトスルファ−）２．６＆、
２．５−ジアニリノメチレン−１−シクロペンチリ°デ
ンーＮ、Ｎ−ジフェニルアンモニウムバークロレート ｔ、Ｓｔ、無水醋酸’１ｍｌ、醋酸カリ１ｇの混合物を
湯浴、Ｉ：２０分間加熱反応させる。反応物を冷却後、
水、メタノールで処理して２．５ｇの粗製物を得る。
メタノールから再結晶して融点２４８℃の赤銅色板状晶
を得る。
を得る。
メタノール中の極大吸収波長は７８０ ｎｍ０同様な方
法で合成された本発明色素の代表例を第１表に示す。
法で合成された本発明色素の代表例を第１表に示す。
４−
第１表
この表に見る如く、色素類のメタノール中の極大吸収波
長は７６０〜８００ｎｍ付近にあり、本色素類をポリビ
ニルカルバゾールに添加したときはさらに吸収波長が長
波長に移り視覚的にほとんど着色を認めない。このこと
は直接式電子写真において特に優れている点である。
長は７６０〜８００ｎｍ付近にあり、本色素類をポリビ
ニルカルバゾールに添加したときはさらに吸収波長が長
波長に移り視覚的にほとんど着色を認めない。このこと
は直接式電子写真において特に優れている点である。
次に本発明の［Ｑ索類のポリビニルカルバゾールに対す
る増感効果について述べる。
る増感効果について述べる。
°先ツ感光材料の作製はモノクロルベンセンにとかした
８％のポリビニルカルバゾール溶液に、色素の０．１％
クロロホルム溶液を１ｇのポリビニルカルバゾールに対
して色素濃度が１．５Ｘ１０ モルになる様に加え充
分に分散し、ＩＴＯの電極を蒸着したＰＥＴフィルムと
に約２０（ｌ１厚に塗布した。帯電特性の測定には、帯
電試験機を用い、帯電＋７ＫＶ、１５秒、暗減衰５秒、
光減衰５ Ｑ ｂｏｘ＜ ｘ 釘ｒ ａｄ）、２０秒、
クリーニング露光２万ｌｕｘ（Ｘ” ｒａｄ ）、３秒
を行い、表面電位の変化より帯電電圧、感度（表面電位
が１／２になるに必要な露光量）、暗減衰の値および残
留電位の大きさを調へた結果を第２表に示す。
８％のポリビニルカルバゾール溶液に、色素の０．１％
クロロホルム溶液を１ｇのポリビニルカルバゾールに対
して色素濃度が１．５Ｘ１０ モルになる様に加え充
分に分散し、ＩＴＯの電極を蒸着したＰＥＴフィルムと
に約２０（ｌ１厚に塗布した。帯電特性の測定には、帯
電試験機を用い、帯電＋７ＫＶ、１５秒、暗減衰５秒、
光減衰５ Ｑ ｂｏｘ＜ ｘ 釘ｒ ａｄ）、２０秒、
クリーニング露光２万ｌｕｘ（Ｘ” ｒａｄ ）、３秒
を行い、表面電位の変化より帯電電圧、感度（表面電位
が１／２になるに必要な露光量）、暗減衰の値および残
留電位の大きさを調へた結果を第２表に示す。
第２表 帯電特性測定結果
１）２０秒露光後の残留電位
２）２万ＬｕＸ照射後のもの
第２表に示した様に本発明の新規色素類はポリビニルカ
ルバゾールの増感剤として非常に優れた特性を示した。
ルバゾールの増感剤として非常に優れた特性を示した。
これは類似色素の増感力（特開昭４８−５４８９０）と
比してかなり優れており且また前述した如くポリビニル
カルバゾールに色素を添加した時にほとんど着色を認め
ないことと相まって直接式電子写真の増感剤として特に
好ましい特性をもつものである。又本色素は一般の桑科
に比して吸収が鮮鋭であるためフィルター色素としても
好ましいものである。
比してかなり優れており且また前述した如くポリビニル
カルバゾールに色素を添加した時にほとんど着色を認め
ないことと相まって直接式電子写真の増感剤として特に
好ましい特性をもつものである。又本色素は一般の桑科
に比して吸収が鮮鋭であるためフィルター色素としても
好ましいものである。
特許出願人 株式会社 日本感光色素研究所８−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 を表わす。Ｒ，、Ｒ，’はニトロ基、アルキルスルホニ
ル基またはシアノ基を表わし、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ２′、Ｒ
３′は同−又は異なるアルキル基を表わし、Ｒ，Ｒ３、
Ｒ，ＩＲ，ｌで環を形成してもよい。Ｒ６、Ｒ４′ は
置換基を有し又は有せざるアルキル基を表わし、Ａは基
を有し又有せざるアルキル又はフェニル基を表わし、汐
は峻険イオンを表わす）で示されるインドレニン色素。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58092102A JPS59217761A (ja) | 1983-05-24 | 1983-05-24 | インドレニンおよびチアシアニン色素 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58092102A JPS59217761A (ja) | 1983-05-24 | 1983-05-24 | インドレニンおよびチアシアニン色素 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59217761A true JPS59217761A (ja) | 1984-12-07 |
| JPH0442428B2 JPH0442428B2 (ja) | 1992-07-13 |
Family
ID=14045078
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58092102A Granted JPS59217761A (ja) | 1983-05-24 | 1983-05-24 | インドレニンおよびチアシアニン色素 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59217761A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0194747A2 (en) * | 1985-03-11 | 1986-09-17 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Optical information storage based on polymeric dyes |
| JPS62502120A (ja) * | 1985-03-11 | 1987-08-20 | ミネソタ マイニング アンド マニユフアクチユアリング コンパニ− | 高分子シアニン染料 |
| US4853310A (en) * | 1987-05-22 | 1989-08-01 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Triiolide salts of cyanine dyes suitable for sensitization of photoconductive systems |
| EP0772088A1 (en) | 1991-03-05 | 1997-05-07 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Heat-developable diffusion transfer color photographic material |
| USRE39105E1 (en) | 1999-06-21 | 2006-05-23 | Yamamoto Chemicals, Inc. | Polymethine compounds, method of producing same, and use thereof |
-
1983
- 1983-05-24 JP JP58092102A patent/JPS59217761A/ja active Granted
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0194747A2 (en) * | 1985-03-11 | 1986-09-17 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Optical information storage based on polymeric dyes |
| JPS62502120A (ja) * | 1985-03-11 | 1987-08-20 | ミネソタ マイニング アンド マニユフアクチユアリング コンパニ− | 高分子シアニン染料 |
| US4853310A (en) * | 1987-05-22 | 1989-08-01 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Triiolide salts of cyanine dyes suitable for sensitization of photoconductive systems |
| EP0772088A1 (en) | 1991-03-05 | 1997-05-07 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Heat-developable diffusion transfer color photographic material |
| USRE39105E1 (en) | 1999-06-21 | 2006-05-23 | Yamamoto Chemicals, Inc. | Polymethine compounds, method of producing same, and use thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0442428B2 (ja) | 1992-07-13 |
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