JPS59206320A - 接触的側鎖アルキル化法 - Google Patents
接触的側鎖アルキル化法Info
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- JPS59206320A JPS59206320A JP58081070A JP8107083A JPS59206320A JP S59206320 A JPS59206320 A JP S59206320A JP 58081070 A JP58081070 A JP 58081070A JP 8107083 A JP8107083 A JP 8107083A JP S59206320 A JPS59206320 A JP S59206320A
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- Japan
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- activated carbon
- cesium
- catalyst
- reaction
- side chain
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は、アルキル芳香族炭化水素の側鎖アルキル基を
アルキル化する方法に関するものである。
アルキル化する方法に関するものである。
より詳細には、アルキル芳香族炭化水素の側鎖アルキル
基を、メタノール、ホルムアルデヒド、メタノール等の
アルキル化剤の存在下接触的にアルキル化し、原料のア
ルキル芳香族炭化水素より炭素数の多い側鎖アルキル基
を持つアルキル芳香族炭化水素を得る方法に関するもの
、である。
基を、メタノール、ホルムアルデヒド、メタノール等の
アルキル化剤の存在下接触的にアルキル化し、原料のア
ルキル芳香族炭化水素より炭素数の多い側鎖アルキル基
を持つアルキル芳香族炭化水素を得る方法に関するもの
、である。
本発明の方法を用いれば、例えばトルエンからエチルベ
ンゼン、スチレンを、キシレンカラ千チルトルエン、メ
チルスチレンヲ、エチルベンゼンからキュメンを等の合
成が収率よくかつ用いる触媒活性の経時劣化が少なく、
行うことができる。
ンゼン、スチレンを、キシレンカラ千チルトルエン、メ
チルスチレンヲ、エチルベンゼンからキュメンを等の合
成が収率よくかつ用いる触媒活性の経時劣化が少なく、
行うことができる。
従来、アルキル芳香族炭化水素を得る方法としてはベン
ゼンをオレフィン（エチレン、プロピレン、ドデセン）
によりフリーデルクラフッ触媒存在下で接触的核アルキ
ル化する方法がすでに工業化されている。
ゼンをオレフィン（エチレン、プロピレン、ドデセン）
によりフリーデルクラフッ触媒存在下で接触的核アルキ
ル化する方法がすでに工業化されている。
例えば工業的にエチルベンゼンを製造するためにはナフ
サの接触改質油あるいはナフサ熱分解油中のトルエン、
キシレン等のアルキル芳香族炭化水素を脱アルキル化し
て得られたベンゼンをエチレンにより塩化アルミニウム
等の酸触媒存在下において核アルキル化する方法が採用
されている。
サの接触改質油あるいはナフサ熱分解油中のトルエン、
キシレン等のアルキル芳香族炭化水素を脱アルキル化し
て得られたベンゼンをエチレンにより塩化アルミニウム
等の酸触媒存在下において核アルキル化する方法が採用
されている。
しかしながらこれらの方法は、塩化アルミニウム等を使
用するため装置の腐食、生成物の回収および廃触媒の処
理等経済的に不利な点が多く、さらに原料のベンゼンは
トルエンに比較し高価であるため工業的に一段と不利で
ある。これに対して接触的側鎖アルキル化法は、接触改
質油、ナフサ熱分解油中に多量に含まれるトルエンをそ
のままメタノールをアルキル化剤としてアルキル化する
ことによってエチルベンゼンを製造することが可能であ
り、従来法の大巾な工程短縮とともに従来法の装置腐食
等の不利を解消しうる点で興味あるプロセスである□ 先行技術 一般に、アルキル芳香族炭化水素をメタノールをアルキ
ル化剤としてアルキル化する手法については数多くの研
究例が知られているが、その大部分は固体酸を使用する
ものであって、この場合には核アルキル化のみが起こり
（例えばトルエンからキシレンの合成など）、本発明の
主眼である側鎖アルキル化は全く起らない。アルキル芳
香族炭化水素の側鎖アルキル基のメタノールによるアル
キル化反応に関する文献として知られているものは、ゼ
オライトをカリウム、ルビジウムあるいはセシウムイオ
ンで交換した後ホウ酸又はリン酸及びこれらのナトリウ
ム塩を添加し゛た触媒を用いる方法が提案されている。
用するため装置の腐食、生成物の回収および廃触媒の処
理等経済的に不利な点が多く、さらに原料のベンゼンは
トルエンに比較し高価であるため工業的に一段と不利で
ある。これに対して接触的側鎖アルキル化法は、接触改
質油、ナフサ熱分解油中に多量に含まれるトルエンをそ
のままメタノールをアルキル化剤としてアルキル化する
ことによってエチルベンゼンを製造することが可能であ
り、従来法の大巾な工程短縮とともに従来法の装置腐食
等の不利を解消しうる点で興味あるプロセスである□ 先行技術 一般に、アルキル芳香族炭化水素をメタノールをアルキ
ル化剤としてアルキル化する手法については数多くの研
究例が知られているが、その大部分は固体酸を使用する
ものであって、この場合には核アルキル化のみが起こり
（例えばトルエンからキシレンの合成など）、本発明の
主眼である側鎖アルキル化は全く起らない。アルキル芳
香族炭化水素の側鎖アルキル基のメタノールによるアル
キル化反応に関する文献として知られているものは、ゼ
オライトをカリウム、ルビジウムあるいはセシウムイオ
ンで交換した後ホウ酸又はリン酸及びこれらのナトリウ
ム塩を添加し゛た触媒を用いる方法が提案されている。
（米国特許第４，１４０，７２６号参照）。しかしなが
らこの方法では、初期の活性は高いが炭素析出に帰因す
る活性の経時劣化が大きく、工業的な問題点を有してい
る。
らこの方法では、初期の活性は高いが炭素析出に帰因す
る活性の経時劣化が大きく、工業的な問題点を有してい
る。
一方、本出願人は、アルキル芳香族炭化水素の側鎖アル
キル化触媒としてカリウム、ルビジウム、セシウム及び
フランシウムからなる群から選ばれた１種以上の金属の
酸化物を活性炭に担持した触媒が、高活性でかつ経時変
化の少ない安定なことを見い出しこれを提供した（特開
昭５２−１３３９３２号公報参照）。
キル化触媒としてカリウム、ルビジウム、セシウム及び
フランシウムからなる群から選ばれた１種以上の金属の
酸化物を活性炭に担持した触媒が、高活性でかつ経時変
化の少ない安定なことを見い出しこれを提供した（特開
昭５２−１３３９３２号公報参照）。
発明の概要
本発明者らは、上記特開昭５２−１３３９３２号発明の
方法を更に改良すべく、種々の触媒系を用いてアルキル
芳香族炭化水素のアルキル側鎖を効率よくアルキル化す
べく鋭意検討を行い本発明を完成した。
方法を更に改良すべく、種々の触媒系を用いてアルキル
芳香族炭化水素のアルキル側鎖を効率よくアルキル化す
べく鋭意検討を行い本発明を完成した。
即ち、本発明は、アルキル芳香族炭化水素のアルキル側
鎖をアルキル化剤の存在下接触的にアルキル化する方法
において、用いる触媒が担体が活性炭でありかつ触媒成
分が、 （ａ） カリウム、ルビジウムおよびセシウムからな
るアルカリ金属の化合物の１種以上、および、（ｂ）
ホウ酸セシウム を含有することを特徴とする接触的側鎖アルキル化法を
提供するものである。
鎖をアルキル化剤の存在下接触的にアルキル化する方法
において、用いる触媒が担体が活性炭でありかつ触媒成
分が、 （ａ） カリウム、ルビジウムおよびセシウムからな
るアルカリ金属の化合物の１種以上、および、（ｂ）
ホウ酸セシウム を含有することを特徴とする接触的側鎖アルキル化法を
提供するものである。
（触媒）
本発明の方法に用いる触媒は、担体が活性炭でありかつ
触媒成分が、 （ａ） カリウム、ルビジウムおよびセシウムからな
るアルカリ金属の化合物の１種以上、および （ｂ） ホウ酸セシウム を含有するものである。
触媒成分が、 （ａ） カリウム、ルビジウムおよびセシウムからな
るアルカリ金属の化合物の１種以上、および （ｂ） ホウ酸セシウム を含有するものである。
上記担体として用いられる活性炭としては例えば、やし
がら系活性炭、石炭系活性炭、石油ピッチ系活性炭等が
ある。
がら系活性炭、石炭系活性炭、石油ピッチ系活性炭等が
ある。
カリウム、ルビジウムおよびセ、シウム源としてはこれ
らのアルカリ金属の無機塩例えば炭酸塩、重炭酸塩、硝
酸塩などの他に酸化物、水酸化物、ギ酸、酢酸、シュウ
酸などの有機酸塩等を用いることができる。
らのアルカリ金属の無機塩例えば炭酸塩、重炭酸塩、硝
酸塩などの他に酸化物、水酸化物、ギ酸、酢酸、シュウ
酸などの有機酸塩等を用いることができる。
本発明の方法に用いる触媒は、上記カリウム、ルビジウ
ムおよびセシウムからなるアルカリ金属の化合物の１種
以上およびホウ酸セシウムを活性炭担体上に触媒成分と
して含有する。この場合、これらのアルカリ金属の化合
物を活性炭に対して１〜５０重量％、好ましくは５〜２
５重量％担持する。また、ホウ酸セシウムは活性炭に対
して０．５〜２５重量％、好ましくは１〜２０重量％担
持する。
ムおよびセシウムからなるアルカリ金属の化合物の１種
以上およびホウ酸セシウムを活性炭担体上に触媒成分と
して含有する。この場合、これらのアルカリ金属の化合
物を活性炭に対して１〜５０重量％、好ましくは５〜２
５重量％担持する。また、ホウ酸セシウムは活性炭に対
して０．５〜２５重量％、好ましくは１〜２０重量％担
持する。
（雁媒調製）
触媒調製は従来から知られているいずれの方法でも行い
うるが、アルカリ金属の可溶性化合物の水溶液を蒸発乾
固によって担体上に導入する方法が簡便である。例えば
硝酸セシウムとホウ酸セシウムを溶解した水溶液に活性
炭を浸漬し、５０〜１００℃で蒸発乾固し、さらに１０
０〜１２０℃で１〜２４時間空気中で再乾燥する。
うるが、アルカリ金属の可溶性化合物の水溶液を蒸発乾
固によって担体上に導入する方法が簡便である。例えば
硝酸セシウムとホウ酸セシウムを溶解した水溶液に活性
炭を浸漬し、５０〜１００℃で蒸発乾固し、さらに１０
０〜１２０℃で１〜２４時間空気中で再乾燥する。
硝酸セシウム等のアルカリ金属の化合物とホウ酸セシウ
ムの担持は、よ記の様に同時に行う方法の他に、まずア
ルカリ金属の化合物を担持し乾燥した後にホウ酸セシウ
ムを添加する方法、またホウ酸セシウムを添加した後に
アルカリ金属の化合物を添加する方法を採用することが
できる。
ムの担持は、よ記の様に同時に行う方法の他に、まずア
ルカリ金属の化合物を担持し乾燥した後にホウ酸セシウ
ムを添加する方法、またホウ酸セシウムを添加した後に
アルカリ金属の化合物を添加する方法を採用することが
できる。
焼成は不活性ガス（Ｎ２ 、 Ｈｅ 、 Ａｒ など）
あるいは還元性ガス（Ｈ２、ＣＨ４，エタン、ＣＯなど
）中で４００〜６００℃、１〜１０時間行なう。
あるいは還元性ガス（Ｈ２、ＣＨ４，エタン、ＣＯなど
）中で４００〜６００℃、１〜１０時間行なう。
（アルキル芳香族炭化水素）
本発明に基づき使用される原料アルキル芳香族炭化水素
とは、モノアルキル単環芳香族炭化水素（例エバトルエ
ン、エチルベンゼンなど）またはポリアルキル単環芳香
族炭化水素（例えばキシレン各異性体など）である。ま
たアルキル化剤としてはメタノールの他にホルマリンも
しくはその低次縮合物（トリオキサン、パラホルムアル
デヒドなど）を使用することも可能である。
とは、モノアルキル単環芳香族炭化水素（例エバトルエ
ン、エチルベンゼンなど）またはポリアルキル単環芳香
族炭化水素（例えばキシレン各異性体など）である。ま
たアルキル化剤としてはメタノールの他にホルマリンも
しくはその低次縮合物（トリオキサン、パラホルムアル
デヒドなど）を使用することも可能である。
（接触的側鎖アルキル化反応）
アルキル化反応は、あらかじめ手熱部で気化した原料の
アルキル芳香族炭化水素とメタノールを十分に混合した
後、触媒層に導入する方式で行なわれるのが一般的であ
る。
アルキル芳香族炭化水素とメタノールを十分に混合した
後、触媒層に導入する方式で行なわれるのが一般的であ
る。
アルキル化反応を行う際の反応条件としては、反応温度
は３５０〜６００℃の範囲内であることが好ましく、更
に好ましくは３８０６〜５５０’Ｃの範囲である。反応
圧力は０．１〜２０ Ｎ９ ／ ｃｒｌの範囲内である
ことが好ましく、更に好ましくは０．１〜１５に９／ｌ
ｉｌの範囲である。原料供給速度は好ましくは液空間速
度（Ｌ、Ｈ，Ｓ、Ｖ、）で表わして０．１〜１０．０
ＣＩ：、／ ＣＣｃａｔ−ｈｒ であり、好ましくは
０．２〜５ ＣＣ／ＣＣ−ｃａｔ−ｈｒの範囲である。
は３５０〜６００℃の範囲内であることが好ましく、更
に好ましくは３８０６〜５５０’Ｃの範囲である。反応
圧力は０．１〜２０ Ｎ９ ／ ｃｒｌの範囲内である
ことが好ましく、更に好ましくは０．１〜１５に９／ｌ
ｉｌの範囲である。原料供給速度は好ましくは液空間速
度（Ｌ、Ｈ，Ｓ、Ｖ、）で表わして０．１〜１０．０
ＣＩ：、／ ＣＣｃａｔ−ｈｒ であり、好ましくは
０．２〜５ ＣＣ／ＣＣ−ｃａｔ−ｈｒの範囲である。
メタノール等のアルキル化剤とアルキル芳香族炭化水素
のモル比は、０．０５〜３０ ｍｏｔ／ ｍａｔが用い
られ、好ましくは０．１〜２０ ｍｏｔ／ ｍｏｌであ
る。
のモル比は、０．０５〜３０ ｍｏｔ／ ｍａｔが用い
られ、好ましくは０．１〜２０ ｍｏｔ／ ｍｏｌであ
る。
実施例
実施例１
硝酸セシウム１．９５ ｆとホウ酸セシウム０．５ ｒ
が溶解している水溶液５０ｍ１中に、石油ピッチ系活性
炭（商品名［クラレコールーＪ■クラレケミカル製）８
１を加え時々攪拌しながら５０〜１００℃で蒸発乾固し
た。次に１００〜１２０℃で２４時間乾燥した。さらに
これの２２を石英製反応管に入れ、ガス流速１２ ｔ／
ｈｒの窒素気流中で４５０℃、３時間焼成を行なった。
が溶解している水溶液５０ｍ１中に、石油ピッチ系活性
炭（商品名［クラレコールーＪ■クラレケミカル製）８
１を加え時々攪拌しながら５０〜１００℃で蒸発乾固し
た。次に１００〜１２０℃で２４時間乾燥した。さらに
これの２２を石英製反応管に入れ、ガス流速１２ ｔ／
ｈｒの窒素気流中で４５０℃、３時間焼成を行なった。
このようにして調製した１５重＃％ＣＦ！２０ ５重量
％ホウ酸セシウム／活性炭触媒（ホウ酸セシウムとして
添加した以外のセシウムを、Ｃ８２０換算で示す。以下
同じ）の活性を反応温度４１０℃、常圧、Ｌ、［（、Ｓ
、Ｖ。
％ホウ酸セシウム／活性炭触媒（ホウ酸セシウムとして
添加した以外のセシウムを、Ｃ８２０換算で示す。以下
同じ）の活性を反応温度４１０℃、常圧、Ｌ、［（、Ｓ
、Ｖ。
２ 、５ ％／ＣＣ−ｃａｔ−ｈｒ、 メタノール／ト
ルエン比１１５．２５ （ｍｏｌ ／ ｍａｔ ）の反
応条件で評価した。
ルエン比１１５．２５ （ｍｏｌ ／ ｍａｔ ）の反
応条件で評価した。
反応開始後１時間目から２時間目までの１時間の生成物
をガスクロマトグラフにより分析した結果、エチルベン
ゼン収率（メタノール基準）は２１．０モル％であった
。この後反応を更に続けた所、収率は徐々に増加し反応
開始後８時間目から９時間目までの１時間の生成物をガ
スクロマトグラフにより分析したところエチルベンゼン
収率（メタノール基準）は２６．２モル％であった。こ
の後反応を継続したが活性の経時劣化はほとんどなかっ
た。
をガスクロマトグラフにより分析した結果、エチルベン
ゼン収率（メタノール基準）は２１．０モル％であった
。この後反応を更に続けた所、収率は徐々に増加し反応
開始後８時間目から９時間目までの１時間の生成物をガ
スクロマトグラフにより分析したところエチルベンゼン
収率（メタノール基準）は２６．２モル％であった。こ
の後反応を継続したが活性の経時劣化はほとんどなかっ
た。
実施例２
ホウ酸セシウムの量を変えた以外は実施例１と同様にし
て１５重量％Ｃ５ｚＯ−２，５重量％ポウ酸セシウム／
活性炭触媒を調製した。
て１５重量％Ｃ５ｚＯ−２，５重量％ポウ酸セシウム／
活性炭触媒を調製した。
この触媒を用いた他は実施例１と同様に反応を行い、反
応開始後８時間目から９時間目まででの生成物を分析し
た結果、エチルベンゼン収率（メタ／−ル基準）は２２
．０モル％でアった。
応開始後８時間目から９時間目まででの生成物を分析し
た結果、エチルベンゼン収率（メタ／−ル基準）は２２
．０モル％でアった。
実施例３
ホウ酸セシウムの量を変えた以外は実施例工と同様にし
て１５重量％Ｃ８２０−１０重量％ポウ酸セシウム／活
性炭触媒を調製した。
て１５重量％Ｃ８２０−１０重量％ポウ酸セシウム／活
性炭触媒を調製した。
この触媒を用いた以外は実施例１と同様に反応を行い、
反応開始後８時間目から９時間目までの生成物を分析し
た結果、エチルベンゼン収率（メタノール基準）は２３
．０モル％であった。
反応開始後８時間目から９時間目までの生成物を分析し
た結果、エチルベンゼン収率（メタノール基準）は２３
．０モル％であった。
実施例４
実施例１で用いた触媒を調製し、反応条件を次の様に変
えて触媒活性を評価した。
えて触媒活性を評価した。
反応温度４４０℃、常圧、Ｌ、Ｈ，Ｓ、Ｖ、 ｚ、６ｃ
Ｃ／ｃｃ−ｃａｔ−ｈｒ ％ メタノール／トルエン比
１０／１（ｍｏｌ ／ ｍａｔ ）の反応条件で評価し
た。反応開始後８時間目から９時間目までの１時間の生
成物をガスクロマトグラフにより分析した結果、エチル
ベンゼン収２１（）ルエン基準） ハ２３．８モル％で
あった。
Ｃ／ｃｃ−ｃａｔ−ｈｒ ％ メタノール／トルエン比
１０／１（ｍｏｌ ／ ｍａｔ ）の反応条件で評価し
た。反応開始後８時間目から９時間目までの１時間の生
成物をガスクロマトグラフにより分析した結果、エチル
ベンゼン収２１（）ルエン基準） ハ２３．８モル％で
あった。
実施例５
担体である活性炭をカーボンモレキュラーシーブ（商品
名「アトソーブＣ」西尾工業株式会社製）に変えた以外
は実施例１と同様にして１５重量％Ｃ８２０−５重量％
ホウ酸セシウム／活性炭触媒を調製し、実施例１と同様
に反応に使用して触媒活性を調べた。
名「アトソーブＣ」西尾工業株式会社製）に変えた以外
は実施例１と同様にして１５重量％Ｃ８２０−５重量％
ホウ酸セシウム／活性炭触媒を調製し、実施例１と同様
に反応に使用して触媒活性を調べた。
その結果、反応開始後７時間目から９時間目までの生成
物中のエチルベンゼン収率（メタノール基準）は、２２
．０モル％であった。
物中のエチルベンゼン収率（メタノール基準）は、２２
．０モル％であった。
実施例６
実施例５に用いた触媒と同一の触媒を用い、反応条件を
反応温度４１０℃、常圧′、Ｌ、Ｉ（、Ｓ、Ｖ。
反応温度４１０℃、常圧′、Ｌ、Ｉ（、Ｓ、Ｖ。
２、５ Ｃｒ、／Ｃ−ｃａｔ−ｈｒ−メタノール／トル
エン／ Ｎ２（希釈剤）＝１１５．２５／３２（モル比
）として触媒活性を調べた。
エン／ Ｎ２（希釈剤）＝１１５．２５／３２（モル比
）として触媒活性を調べた。
その結果、反応開始後９時間から１０時間までの生成物
を分析したところ、エチルベンゼン収率（メタノール基
ｍ ） １８．５モル％、スチレン収率（メタノール基
準）２．５モル％であった。
を分析したところ、エチルベンゼン収率（メタノール基
ｍ ） １８．５モル％、スチレン収率（メタノール基
準）２．５モル％であった。
比較例１
ホウ酸を溶解した水酸化セシウム水溶液を用いて、ナト
リウム交換Ｘ型ゼオライト（商品名「Ｌｉｎｄｅ ＳＫ
２０ Ｊガスクロ工業株式会社製）のナトリウムの６０
％をセシウムでイオン交換し、ホウ酸添加セシウムＸ型
ゼオライト触媒を調製したＯ この触媒を使用した以外は実施例１と同様に反応を行い
、反応開始後１時間目から２時間目の１時間の生成物を
分析したところエチルベンゼン収率（メタノール基準）
１３．０モル％、スチレン収率（メタノール基準）
１３．５モル％であった。ところがこの後反応を継続し
、反応開始後８時間目から９時間目までの１時間の生成
物を分析したとコロエチルベンゼン収率（メタノール基
準）４．Ｏモル％、スチレン収率（メタノール基準）３
．８モル％であった。この触媒は初期活性は高いが、活
性の経時劣化が大きい。
リウム交換Ｘ型ゼオライト（商品名「Ｌｉｎｄｅ ＳＫ
２０ Ｊガスクロ工業株式会社製）のナトリウムの６０
％をセシウムでイオン交換し、ホウ酸添加セシウムＸ型
ゼオライト触媒を調製したＯ この触媒を使用した以外は実施例１と同様に反応を行い
、反応開始後１時間目から２時間目の１時間の生成物を
分析したところエチルベンゼン収率（メタノール基準）
１３．０モル％、スチレン収率（メタノール基準）
１３．５モル％であった。ところがこの後反応を継続し
、反応開始後８時間目から９時間目までの１時間の生成
物を分析したとコロエチルベンゼン収率（メタノール基
準）４．Ｏモル％、スチレン収率（メタノール基準）３
．８モル％であった。この触媒は初期活性は高いが、活
性の経時劣化が大きい。
比較例２
ホウ酸セシウムの替りにホウ酸ナトリウムを用いた以外
は実施例１と同様にして、１５重量％Ｃ８２０−５重量
％ホウ酸ナトリウム／活性炭触媒を調製し、実施例１と
同様に反応を行い、生成物を分析したところエチルベン
ゼン収率（メタノール基準） １４．２モル％であった
。
は実施例１と同様にして、１５重量％Ｃ８２０−５重量
％ホウ酸ナトリウム／活性炭触媒を調製し、実施例１と
同様に反応を行い、生成物を分析したところエチルベン
ゼン収率（メタノール基準） １４．２モル％であった
。
比較例３
ホウ酸セシウムの替りにホウ酸を添加した以外は実施例
１と同様にして、１５重量％Ｃｓ２０−５重量％ホウ酸
／活性炭触媒を調製し、実施例１と同様に反応を行い、
生成物を分析したところエチルベンゼン収率（メタノー
ル基準） ｉｔ： １０．５モル％であった。
１と同様にして、１５重量％Ｃｓ２０−５重量％ホウ酸
／活性炭触媒を調製し、実施例１と同様に反応を行い、
生成物を分析したところエチルベンゼン収率（メタノー
ル基準） ｉｔ： １０．５モル％であった。
比較例４
ホウ酸セシウムを添加しない他は実施例１と同様の触媒
調製により１５重量％Ｃｓ２Ｏ／活性炭触媒を調製した
。
調製により１５重量％Ｃｓ２Ｏ／活性炭触媒を調製した
。
反応条件として反応温度４８０℃、常圧、Ｌ。
Ｈ，Ｓ、Ｖ、 ｘ、５ｃｃ／ｃｃ−ｃａｔ−ｈｒ 、
メタノール／トルエン＝１０／１（モル比）を用いてこ
の触媒を評価した。反応開始後８時間から９時間までの
生成物を分析した結果エチルベンゼン収率（メタノール
基準）゛は１６．７モル％であった。
メタノール／トルエン＝１０／１（モル比）を用いてこ
の触媒を評価した。反応開始後８時間から９時間までの
生成物を分析した結果エチルベンゼン収率（メタノール
基準）゛は１６．７モル％であった。
比較例５
比較例４の実験において反応温度のみを４４０℃と変え
て反応を行ったところ、エチルベンゼン収率（メタノー
ル基準）は１４．０モル％であった。
て反応を行ったところ、エチルベンゼン収率（メタノー
ル基準）は１４．０モル％であった。
比較例６
比較例４で調製した触媒を用いた以外は実施例１と同様
に反応して触媒を評価したところ、エチルベンゼン収率
（メタノール基準） ハ１６．７ モル％であった。
に反応して触媒を評価したところ、エチルベンゼン収率
（メタノール基準） ハ１６．７ モル％であった。
比較例７
ホウ酸セシウムを添加しない仲は実施例１と同様の触媒
調製法により１７．７重量％Ｃ８２０／活性炭触媒を調
製した。
調製法により１７．７重量％Ｃ８２０／活性炭触媒を調
製した。
実施例１と同一の反応条件でアルキル化反応を実施し、
反応開始後８時間から９時間までの生成物を分析した結
果エチルベンゼン収率（メタノール基準）は１５．７モ
ル％であった。
反応開始後８時間から９時間までの生成物を分析した結
果エチルベンゼン収率（メタノール基準）は１５．７モ
ル％であった。
比較例８
ホウ酸セシウムを添加しない他は実施例１と同様の触媒
調製法により２５．０重量％Ｃ１１２０／活性炭触媒を
調製した。
調製法により２５．０重量％Ｃ１１２０／活性炭触媒を
調製した。
実施例１と同一の反応条件でアルキル化反応を実施し反
応開始後８時間から９時間までの生成物を分析した結果
エチルベンゼン収率（メタノール基準）は１５．３モル
％であった。
応開始後８時間から９時間までの生成物を分析した結果
エチルベンゼン収率（メタノール基準）は１５．３モル
％であった。
上記実施例、比較例から、本発明の方法を用いれば、ア
ルキル芳香族炭化水素のアルキル側鎖のアルキル化が収
率よく行われることが明らかである。
ルキル芳香族炭化水素のアルキル側鎖のアルキル化が収
率よく行われることが明らかである。
特許出願人 三菱油化株式会社
代理人 弁理士 古 川 秀 利
代理人 弁理士 長 谷 正 久
Claims (1)
- （１）アルキル芳香族炭化水素のアルキル側鎖をアルキ
ル化剤の存在下接触的にアルキル化する方法において、
用いる触媒が担体が活性炭でありかつ触媒成分として、 （ａ） カリウム、ルビジウムおよびセシウムからな
るアルカリ金属の化合物の１種以上、および、 （ｂ） ホウ酸セシウム を含有することを特徴とする接触的側鎖アルキル化法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58081070A JPS59206320A (ja) | 1983-05-10 | 1983-05-10 | 接触的側鎖アルキル化法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58081070A JPS59206320A (ja) | 1983-05-10 | 1983-05-10 | 接触的側鎖アルキル化法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59206320A true JPS59206320A (ja) | 1984-11-22 |
| JPH037648B2 JPH037648B2 (ja) | 1991-02-04 |
Family
ID=13736124
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58081070A Granted JPS59206320A (ja) | 1983-05-10 | 1983-05-10 | 接触的側鎖アルキル化法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59206320A (ja) |
-
1983
- 1983-05-10 JP JP58081070A patent/JPS59206320A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH037648B2 (ja) | 1991-02-04 |
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