JPS59184149A - ペンタフルオロベンゾニトリルの製造法 - Google Patents
ペンタフルオロベンゾニトリルの製造法Info
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- JPS59184149A JPS59184149A JP5750083A JP5750083A JPS59184149A JP S59184149 A JPS59184149 A JP S59184149A JP 5750083 A JP5750083 A JP 5750083A JP 5750083 A JP5750083 A JP 5750083A JP S59184149 A JPS59184149 A JP S59184149A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はｉＩｋ医薬品や液晶の中間体として有用なペン
タフルオロベンゾニトリル（以下、ＰＦＢＮと記す）の
製造法に関する。
タフルオロベンゾニトリル（以下、ＰＦＢＮと記す）の
製造法に関する。
従来ＰＦＢＮの製造例として、Ｊ、 Ｍ、Ｂｉｒｃｈａ
ｌｌらの報告（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａ
ｌ ５ｏｃｉｅｔｙ、 １３４１ ％（１９７１））が
ある。この報告に記載された方法はペンタクロロベンゾ
ニトリルとアルカリフッ化物との八日グン置換によるも
ので、次の反応に基づ（ものである。
ｌｌらの報告（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａ
ｌ ５ｏｃｉｅｔｙ、 １３４１ ％（１９７１））が
ある。この報告に記載された方法はペンタクロロベンゾ
ニトリルとアルカリフッ化物との八日グン置換によるも
ので、次の反応に基づ（ものである。
著者らはこの報告において、ペンタクロロベンゾニトリ
ル（以下、ＰＣＢＮと記す）と大過剰の無水フッ化カリ
ウム（４倍当！−）との混合物をオートクレーブ中、３
５０°Ｃで２０時間保持して反応させ、約７０ｃＩＩの
収率でＰＦＢＮが生成したことを述べている。
ル（以下、ＰＣＢＮと記す）と大過剰の無水フッ化カリ
ウム（４倍当！−）との混合物をオートクレーブ中、３
５０°Ｃで２０時間保持して反応させ、約７０ｃＩＩの
収率でＰＦＢＮが生成したことを述べている。
しかし、この方法は次のような欠点があり、工業的製造
法としては不適である。
法としては不適である。
（１１高価な原料であるＰＣＢＮの利用率が低い。
（２１ＭＦを大過剰に必要とする。
（３） 生成物の分離に手間がかかる。
本発明者らは上記Ｊ０Ｍ、 Ｂｉｒｃｈａｌｌらの方法
に着目し、その欠点−を解決すべく研究をつづけた結果
、（１） 前記反応生成物中に３クロロ２．４．５．
６テトラフルオロベンゾニトリルまたＦｉ３．５ジクロ
ロ２，４．６トリフル“オ四ベンゾニトリルなどの部分
フツ素化物が相当量台まれることに着目して、これらの
部分フツ素化物の利用を試みた結果、原料利用率の著し
い向上が達成されただけでなく、該部分フツ素化物の添
加がＰＣＢＮのフッ素化を促進すること、 （２）反応温度を３５０°Ｃ以上とし、かつＭＦの微粉
末を用いることにより、ＭＦの添加量を大巾に減少しう
ろこと、 （３） Ｐ Ｆ Ｂ Ｎ−および部分フツ素化物を反
応ゾーンから高温の気体状態で系外に取り出すとい５
＋ｔｙ易な回収法を開発したこと、 により、上記の欠点を解決して本発明を完成し、ここに
ＰＦＢＮの工業的製造法を確立したのである。
に着目し、その欠点−を解決すべく研究をつづけた結果
、（１） 前記反応生成物中に３クロロ２．４．５．
６テトラフルオロベンゾニトリルまたＦｉ３．５ジクロ
ロ２，４．６トリフル“オ四ベンゾニトリルなどの部分
フツ素化物が相当量台まれることに着目して、これらの
部分フツ素化物の利用を試みた結果、原料利用率の著し
い向上が達成されただけでなく、該部分フツ素化物の添
加がＰＣＢＮのフッ素化を促進すること、 （２）反応温度を３５０°Ｃ以上とし、かつＭＦの微粉
末を用いることにより、ＭＦの添加量を大巾に減少しう
ろこと、 （３） Ｐ Ｆ Ｂ Ｎ−および部分フツ素化物を反
応ゾーンから高温の気体状態で系外に取り出すとい５
＋ｔｙ易な回収法を開発したこと、 により、上記の欠点を解決して本発明を完成し、ここに
ＰＦＢＮの工業的製造法を確立したのである。
すなわち、本発明の要旨とするところは、（１）ペンタ
クロロベンゾニトリルとアルカリ金属フッ化物粉末とを
アルカリ金属フッ素化物／ペンタクロロベンゾニトリル
のモル比が反応ａｔの１〜３倍当量となるように秤取し
、これをオートクレーブ中３６０〜４５０°Ｃで６〜４
０時間反応させ、次いでオートクレーブ内の内容物を高
温の気体状態で排出させてコンデンサーに導き、得られ
た液体を分離蒸溜してペンタフルオロベンゾニトリルを
得ることを特徴とするペンタフルオロベンゾニトリルの
製造法、 （２） ペンタクロロベンゾニトリルとアルカリ金属
フッ化物粉末に次式で表わされる部分フツ素化物を添加
し、アルカリ金属フッ素化物／（ペンタクロ日ベンゾニ
トリル十部分フッ素化物）のモル比Ｎ が反応当量の１〜３倍当量となるように秤取し、このも
のをオートクレーブ中３６０〜４５０°Ｃで６〜４０時
間反応させ、次いでオートクレーブ内の内容物を高温の
気体状態で排出させてコンデンサーに導き得られた液体
を分別蒸溜してペンタフルオロベンゾニトリルを分離し
、残余の未反応原料および部分フグ素化物を次のペンタ
フルオロベンゾニトリル製造の際の原料の一部または全
部とすることを特徴とするペンタフルオロベンゾニトリ
ルの製造法、にある。
クロロベンゾニトリルとアルカリ金属フッ化物粉末とを
アルカリ金属フッ素化物／ペンタクロロベンゾニトリル
のモル比が反応ａｔの１〜３倍当量となるように秤取し
、これをオートクレーブ中３６０〜４５０°Ｃで６〜４
０時間反応させ、次いでオートクレーブ内の内容物を高
温の気体状態で排出させてコンデンサーに導き、得られ
た液体を分離蒸溜してペンタフルオロベンゾニトリルを
得ることを特徴とするペンタフルオロベンゾニトリルの
製造法、 （２） ペンタクロロベンゾニトリルとアルカリ金属
フッ化物粉末に次式で表わされる部分フツ素化物を添加
し、アルカリ金属フッ素化物／（ペンタクロ日ベンゾニ
トリル十部分フッ素化物）のモル比Ｎ が反応当量の１〜３倍当量となるように秤取し、このも
のをオートクレーブ中３６０〜４５０°Ｃで６〜４０時
間反応させ、次いでオートクレーブ内の内容物を高温の
気体状態で排出させてコンデンサーに導き得られた液体
を分別蒸溜してペンタフルオロベンゾニトリルを分離し
、残余の未反応原料および部分フグ素化物を次のペンタ
フルオロベンゾニトリル製造の際の原料の一部または全
部とすることを特徴とするペンタフルオロベンゾニトリ
ルの製造法、にある。
次いで、本発明を詳述するとともに本発明の構成要件に
ついての限定理由を述べる。
ついての限定理由を述べる。
ＰＣＢＮは融点２１３°Ｃの固体粉末で、見かけ比重が
小さめため、オートクレーブに多量充填したい場合な固
体粉末を′たん溶融し１容積を小 １さくし
て用りるとよい。ＭＦとしてはＬｉＦ、ＮａＦ＊ＫＦの
いずれも使用可能であるが、ＫＦは活性がすぐれてｂる
ので好適である。これらのＭＦとＰＣＢＮの反応は同−
液または固−気反応と推定されるため、ＭＰの粒度が微
細であることが望まれる。経験的に１００メツシユより
粗大な粉末を用いると、ＰＦＢＮの収率がやや低下する
ことが確められている。
小さめため、オートクレーブに多量充填したい場合な固
体粉末を′たん溶融し１容積を小 １さくし
て用りるとよい。ＭＦとしてはＬｉＦ、ＮａＦ＊ＫＦの
いずれも使用可能であるが、ＫＦは活性がすぐれてｂる
ので好適である。これらのＭＦとＰＣＢＮの反応は同−
液または固−気反応と推定されるため、ＭＰの粒度が微
細であることが望まれる。経験的に１００メツシユより
粗大な粉末を用いると、ＰＦＢＮの収率がやや低下する
ことが確められている。
ＭＦとＰＣＢＮをオートクレーブに充填する際、必ずし
も両者を混合する必要はな（、ＰＣＢＮの表面にＭＰを
配置して昇温すれば、ＰＣＢＮが溶融して両者は自然に
混合状態となり、反応する。両者のモル比ｘ（Ｘ””／
ＰＣＢＮ）は、上述したように１反応当量の１〜３倍当
量、すなわち、５〈Ｘ＜１５の範囲にあることを要し、
好ましくは６（Ｘ（１０である。Ｘが５より小であれば
反応は長時間を要し、ＰＦＢＮの収率低下をきたし、ま
た１５より大であれば、もはやＰＦＢＮの収率の増加は
みられず、コスト的に不利である。
も両者を混合する必要はな（、ＰＣＢＮの表面にＭＰを
配置して昇温すれば、ＰＣＢＮが溶融して両者は自然に
混合状態となり、反応する。両者のモル比ｘ（Ｘ””／
ＰＣＢＮ）は、上述したように１反応当量の１〜３倍当
量、すなわち、５〈Ｘ＜１５の範囲にあることを要し、
好ましくは６（Ｘ（１０である。Ｘが５より小であれば
反応は長時間を要し、ＰＦＢＮの収率低下をきたし、ま
た１５より大であれば、もはやＰＦＢＮの収率の増加は
みられず、コスト的に不利である。
次に、反応温度は３６０〜４５０°Ｃの範囲にあること
が必要である。反応ＴＩ度が３６０°Ｃ未満ではＰＣＢ
Ｎは部分フツ素化物にとどまり、ＰＦＢＮの収率は低下
し、一方、４５０°Ｃを越えると、再利用不能の重合体
の生成や炭化が進行するので不適当である。
が必要である。反応ＴＩ度が３６０°Ｃ未満ではＰＣＢ
Ｎは部分フツ素化物にとどまり、ＰＦＢＮの収率は低下
し、一方、４５０°Ｃを越えると、再利用不能の重合体
の生成や炭化が進行するので不適当である。
なお、反応温度は必ずしもオートクレーブ全体を同一温
度に加熱する必要はな（、オートクレーブ内に別個の２
１０〜３２０°Ｃの温度ゾーンを設けて、この温度ゾー
ンと本来の３６０〜４５０°Ｃの温扉ゾーンとの間で反
応物を還流させつつ反復反応させることにより、攪拌効
果を良（して反応を促進することも可能で、何れを選ぶ
かは反応物質の充＊量との関係で任意に決定される。
度に加熱する必要はな（、オートクレーブ内に別個の２
１０〜３２０°Ｃの温度ゾーンを設けて、この温度ゾー
ンと本来の３６０〜４５０°Ｃの温扉ゾーンとの間で反
応物を還流させつつ反復反応させることにより、攪拌効
果を良（して反応を促進することも可能で、何れを選ぶ
かは反応物質の充＊量との関係で任意に決定される。
また、反応時間は６〜４０時間を要し、好ましくは１８
〜２８時間である。６時間未満では反応の進行が不十分
であり、また４０時間を越すと、反応の進行は飽和する
ので、コスト的に不利となる。
〜２８時間である。６時間未満では反応の進行が不十分
であり、また４０時間を越すと、反応の進行は飽和する
ので、コスト的に不利となる。
以上の反応条件の限定により、従来大過剰に必要とされ
ていたＭＦ使用量を少なくとも３０チ以上節減すること
がｏＴ能となった。
ていたＭＦ使用量を少なくとも３０チ以上節減すること
がｏＴ能となった。
次に、反応終了後の生成物の採取法につめて述べる。公
知例では、反応終了後オートクレーブを冷却し、生成物
の一部を気化吸引した後、残部を分別蒸溜することによ
り採取している。しかし。
知例では、反応終了後オートクレーブを冷却し、生成物
の一部を気化吸引した後、残部を分別蒸溜することによ
り採取している。しかし。
この工程はオートクレーブの冷却に時間を要し、分別蒸
溜に先立って固液分離を要するなど手間がかかるとｂう
欠点がある。
溜に先立って固液分離を要するなど手間がかかるとｂう
欠点がある。
本発明においては反応終了後、オートクレーブ内の圧力
を利用して内部の反応生成物を高温の気体状帳のまま排
出させ、これをコンデンサーに導き、液化することによ
り、反応生成物を取り出すのである。次いで、オートク
レーブ内の圧力が常圧にもどった時点で加熱状態のまま
、真空ポンプを作動させ、オートクレーブ内を数Ｔｏｒ
ｒまで減圧することにより、オートクレーブ内に残留す
る未反応ＰＣＢＮ、生成したＰＦＢＮ、その他の部分フ
ツ素化物のはとんと全鴬をコンデンサーに導いて液化さ
せ、取り出すことができる。
を利用して内部の反応生成物を高温の気体状帳のまま排
出させ、これをコンデンサーに導き、液化することによ
り、反応生成物を取り出すのである。次いで、オートク
レーブ内の圧力が常圧にもどった時点で加熱状態のまま
、真空ポンプを作動させ、オートクレーブ内を数Ｔｏｒ
ｒまで減圧することにより、オートクレーブ内に残留す
る未反応ＰＣＢＮ、生成したＰＦＢＮ、その他の部分フ
ツ素化物のはとんと全鴬をコンデンサーに導いて液化さ
せ、取り出すことができる。
本発明では、このように、オートクレーブ中にはＭＦお
よびＭＣ１のみが残留することになり、生成物の分離と
その後処理が著しく迅速化され、損失も低減されるだけ
でなく、オートクレーブ冷却後のＭＰ、ＭＣｔを取り出
す際に臭気もなく、安全上も有利であることが確認され
た。
よびＭＣ１のみが残留することになり、生成物の分離と
その後処理が著しく迅速化され、損失も低減されるだけ
でなく、オートクレーブ冷却後のＭＰ、ＭＣｔを取り出
す際に臭気もなく、安全上も有利であることが確認され
た。
分離された液体生成物は分別蒸溜の常法に従って容易に
ＰＦＢＮとその他の部分フツ素化物とに分−ｍ）を少量
含んでいる。これらの部分フツ素化物はさらにＫＦと反
応させることにより、ＰＦＢＮに変えることができるが
、興味あることに新規なＰＣＢＮとＭＦの反応に少量の
部分フツ素化物を添加すると、ＰＣＢＮのフッ素化が促
進されることである。この反応促進がいかなる機構に基
づ（ものであるかは不明であるが、部分フツ素化物の生
成は避けられないのでこれらの部分フツ素化物が原料と
して、または促進剤として再利用できることは大きなメ
リットである。かくして、原料ＰＣＢＮの利用率は８５
〜９５％にまで向」ニジ、ＰＦ’ＢＮの工業的製造がｉ
ｉＪ能となったのである。
ＰＦＢＮとその他の部分フツ素化物とに分−ｍ）を少量
含んでいる。これらの部分フツ素化物はさらにＫＦと反
応させることにより、ＰＦＢＮに変えることができるが
、興味あることに新規なＰＣＢＮとＭＦの反応に少量の
部分フツ素化物を添加すると、ＰＣＢＮのフッ素化が促
進されることである。この反応促進がいかなる機構に基
づ（ものであるかは不明であるが、部分フツ素化物の生
成は避けられないのでこれらの部分フツ素化物が原料と
して、または促進剤として再利用できることは大きなメ
リットである。かくして、原料ＰＣＢＮの利用率は８５
〜９５％にまで向」ニジ、ＰＦ’ＢＮの工業的製造がｉ
ｉＪ能となったのである。
次に、本発明を実施例を用いてさらに具体的に説明する
が、本発明はその趣旨を越えない限り下記の実施例に限
定されるものではない。
が、本発明はその趣旨を越えない限り下記の実施例に限
定されるものではない。
実施例１
１ｐのオートクレーブに純度９９チのペンタ夛ロロベン
ゾニトリル２２０？、１０Ｇメツシユアンダーの無水フ
ッ化カリウム４７０？とをよく混合し充填する。仕込み
無水フッ化カリウムとペンタクロロベンゾニトリルのモ
ル比１０．０（反応当量の２倍当ｔ）、外部加熱により
４３０°Ｃに加温し、３８時間保持し、反応を続けた。
ゾニトリル２２０？、１０Ｇメツシユアンダーの無水フ
ッ化カリウム４７０？とをよく混合し充填する。仕込み
無水フッ化カリウムとペンタクロロベンゾニトリルのモ
ル比１０．０（反応当量の２倍当ｔ）、外部加熱により
４３０°Ｃに加温し、３８時間保持し、反応を続けた。
オートクレーブの圧力は２６ ｋＶ／ｃｒｎ２まで上昇
し、その後この圧力を持続した。反応終了後、鋼製蛇管
コンデンサーに接続し、オートクレーブの減圧弁を徐々
に開き、反応物を液状でガラス製吸引瓶に流出させた。
し、その後この圧力を持続した。反応終了後、鋼製蛇管
コンデンサーに接続し、オートクレーブの減圧弁を徐々
に開き、反応物を液状でガラス製吸引瓶に流出させた。
流出反応生成物ｆｔ１４４ｆｆ１このものの組成のガス
クロ分析結果はペンタフルオロベンゾニトリル（以下ｂ
”Ｉ＋と記す） ８３．２％、４ケフツ素置換生成物
（以下、Ｆ４と記す）１３．８％、３ケフツ素置換生成
物（以下、Ｆ、と記す）１．４％、その他市会物１．６
優であった。
クロ分析結果はペンタフルオロベンゾニトリル（以下ｂ
”Ｉ＋と記す） ８３．２％、４ケフツ素置換生成物
（以下、Ｆ４と記す）１３．８％、３ケフツ素置換生成
物（以下、Ｆ、と記す）１．４％、その他市会物１．６
優であった。
ペンタフルオロベンゾニトリルの１ｌｌｉ１７７．６９
６とＦ、、Ｆ、を併せての原料からのトータル収率け９
０．６係であった。
６とＦ、、Ｆ、を併せての原料からのトータル収率け９
０．６係であった。
実施例２
ＩＡのオートクレーブに純度９９チのペンタクロロベン
ゾニトリル２６１ ）とｒｇｓ、ｏ係をＦ４９３．２憾
およびＦｓＯ，７％の組成の部分フッ素化ｖｌＪ液体２
８Ｐとを無水フン化カリウムと混合することなしにオー
トクレーブの下部に充填し、その上に１００メツシユア
ンダーの無水フッ化カリウム３６０？を添加した。ＭＦ
／（ＰＣＢＮ＋Ｆ４＋Ｆ、）のモル比は６．４（反応当
量の１．２８倍）であった。これを実施例１と同様の方
法で加熱し２８時間反応させ念。オートクレーブ内の圧
力は最高３３ｋｊ’／２デ・に違した。反応終了後、実
施例１と同様な方法で反応生成物を液状で回収し念。流
出反応生成物量は＋９７．５Ｐ、 この流出生成物の
ガスクロ分析結果（ｌ″ｆ：Ｆ、８０．１係、Ｆ、１７
．８係、 Ｆ３１．３係その他の重合物０．９係であ
った。Ｆ、の収率は７６．０係、Ｆ、。
ゾニトリル２６１ ）とｒｇｓ、ｏ係をＦ４９３．２憾
およびＦｓＯ，７％の組成の部分フッ素化ｖｌＪ液体２
８Ｐとを無水フン化カリウムと混合することなしにオー
トクレーブの下部に充填し、その上に１００メツシユア
ンダーの無水フッ化カリウム３６０？を添加した。ＭＦ
／（ＰＣＢＮ＋Ｆ４＋Ｆ、）のモル比は６．４（反応当
量の１．２８倍）であった。これを実施例１と同様の方
法で加熱し２８時間反応させ念。オートクレーブ内の圧
力は最高３３ｋｊ’／２デ・に違した。反応終了後、実
施例１と同様な方法で反応生成物を液状で回収し念。流
出反応生成物量は＋９７．５Ｐ、 この流出生成物の
ガスクロ分析結果（ｌ″ｆ：Ｆ、８０．１係、Ｆ、１７
．８係、 Ｆ３１．３係その他の重合物０．９係であ
った。Ｆ、の収率は７６．０係、Ｆ、。
Ｆ４．Ｆ、の原料からのトータル収率ば９２．５％であ
った。
った。
実施例３
１．８のオートクレーブに組成Ｆ、 ８．４％、 Ｆ、
４７．６係、Ｆ、４０．８係からなる液状の部分フッ
素化″吻１７７．５Ｆと１００メツシユアンダーの無水
フン化カリウムｘ２２ｔ（反応当世の２倍当量）とを仕
込入、３６０°Ｃに加熱し８時間反応させ念。オートク
レーブの最高到達圧力は３０ｋｐ／ｃｖｎ”であった。
４７．６係、Ｆ、４０．８係からなる液状の部分フッ
素化″吻１７７．５Ｆと１００メツシユアンダーの無水
フン化カリウムｘ２２ｔ（反応当世の２倍当量）とを仕
込入、３６０°Ｃに加熱し８時間反応させ念。オートク
レーブの最高到達圧力は３０ｋｐ／ｃｖｎ”であった。
反応終了後、実施例１と同様の方法で反応生成物を液状
で回収した。流出反応生成物量１４３．１％で、この流
出物のガスクロ分析結果、Ｆ、８０．５％。
で回収した。流出反応生成物量１４３．１％で、この流
出物のガスクロ分析結果、Ｆ、８０．５％。
Ｆ４１４．５俤、 Ｆ、 ｔａｑｂ、その他重合物３．
８チであった。Ｆ、の収率７４．５％、 Ｆ、 、 Ｆ
、 、 Ｆ、の原料からのトータル収率は８７．９俤で
あった。
８チであった。Ｆ、の収率７４．５％、 Ｆ、 、 Ｆ
、 、 Ｆ、の原料からのトータル収率は８７．９俤で
あった。
実施例４
１１のオートクレーブに純度９９チのペンタクロロベン
ゾニトリル１１０ｇ−，１００メツシユア ７グーの無
水フッ化リチウム１ｏｓｔ（反応当量の２倍当量）をよ
く混合し充填した。この場合の充填容量は約４０係で上
部は空間となっている。オートクレーブの上部を加熱保
温なしとし、電気炉に入れて下部を加温し、４００°Ｃ
とした。この時のオートクレーブ上部の温度は２２０〜
２５０°Ｃであった。反応時間は１９時間でオートクレ
ーブの圧力は１２．５ ｋｐ／ｃｒＩＩ”まで上昇し、
その後持続し、反応終了後、実施例１と同様の方法で反
応生成物を液状で回収した。流出反応生成物ｆは７５１
で、このものの組成はガスクロ分析の結果、Ｆｓ８１．
７係、 Ｆ、 １３．２係’、 Ｆ、 ２．６係、その
他の重合物２．４憾であった。ＦＭの収率７９．５ ’
４ ＊ Ｆ５ ｍ Ｆ４ ｅ Ｆ３の原料からのトータ
ル収率９３．３％であった。
ゾニトリル１１０ｇ−，１００メツシユア ７グーの無
水フッ化リチウム１ｏｓｔ（反応当量の２倍当量）をよ
く混合し充填した。この場合の充填容量は約４０係で上
部は空間となっている。オートクレーブの上部を加熱保
温なしとし、電気炉に入れて下部を加温し、４００°Ｃ
とした。この時のオートクレーブ上部の温度は２２０〜
２５０°Ｃであった。反応時間は１９時間でオートクレ
ーブの圧力は１２．５ ｋｐ／ｃｒＩＩ”まで上昇し、
その後持続し、反応終了後、実施例１と同様の方法で反
応生成物を液状で回収した。流出反応生成物ｆは７５１
で、このものの組成はガスクロ分析の結果、Ｆｓ８１．
７係、 Ｆ、 １３．２係’、 Ｆ、 ２．６係、その
他の重合物２．４憾であった。ＦＭの収率７９．５ ’
４ ＊ Ｆ５ ｍ Ｆ４ ｅ Ｆ３の原料からのトータ
ル収率９３．３％であった。
以上述べたごとく、本発明の構成をとることによって、
ｉｌｌ 原料ＰＣＢＮの利用率が向上した。
（２） 原料Ｍ、Ｆの使用鎗が低減された。
（３）生成物の取出しが容易となり迅速化された。
等の効果が得られ、ＰＦＢＮの工業的生産方法を確立す
ることができた。
ることができた。
特許出願人 三菱金属株式会社（ほか２名）代 理 人
白 川 義 百 ：竪
白 川 義 百 ：竪
Claims (4)
- （１）ペンタクロロベンゾニトリルとアルカリ金属フッ
化物粉末とをアルカリ金属フッ素化物／ペンタクロロベ
ンゾニトリルのモル比が反応当量の１〜３倍当量となる
ように秤取し、これをオートクレーブ中３６０〜４５０
’Ｃ”’（−６〜４００間反応サセ、すいでオートクレ
ーブ内の内容物を高温の気体状態で排出させてコンデン
サーに導き、得られた液体を分別蒸溜してペンタフルオ
ロベンゾニトリルをＡることを特徴とするペンタフルオ
ロベンゾニトリルの製造法。 - （２） ペンタクロロベンゾニトリルとアルカリ金属
フッ化物粉末に次式で表わされる部分フツ素化物を添加
し、アルカリ金属フッ素化物／（ペンタクロロベンゾニ
トリル十部分フッ素（ｆ［＋）のモル比Ｎ が反応当量の１〜３倍当量となるように秤取し、このも
のをオートクレーブ中３６０〜４５０°Ｃで６〜４０時
間反応させ、次めでオートクレーブ内の内容物を高温の
気体状態で排出させてコンデンサーに導き得られた液体
を分別蒸溜してペンタフルオロベンゾニトリルを分離し
、残余の未反応原料および部分フツ素化物を次のペンタ
フルオロベンゾニトリル製造の際の原料の一部または全
部とすることを特徴とするペンタフルオロベンゾニトリ
ルの製造法。 - （３）前記アルカリ金属フン化物粉末として粒度１００
メツシユアンダーの粉末を用いる特許請求の範囲（１１
または（２）に記載のペンタフルオロベンゾニトリルの
製造法。 - （４） 前記オートクレーブ内に２１０〜３２０°Ｃ
の温度ゾーンを設ける特許請求の範囲（１）または（２
）に記載のペンタフルオロベンゾニトリルの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5750083A JPS59184149A (ja) | 1983-04-01 | 1983-04-01 | ペンタフルオロベンゾニトリルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5750083A JPS59184149A (ja) | 1983-04-01 | 1983-04-01 | ペンタフルオロベンゾニトリルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59184149A true JPS59184149A (ja) | 1984-10-19 |
| JPH0420908B2 JPH0420908B2 (ja) | 1992-04-07 |
Family
ID=13057441
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5750083A Granted JPS59184149A (ja) | 1983-04-01 | 1983-04-01 | ペンタフルオロベンゾニトリルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59184149A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5200548A (en) * | 1984-06-04 | 1993-04-06 | Bayer Aktiengesellschaft | 2,4,5-Trihalogeno- and 2,3,4,5-tetrahalogenobenzene derivatives |
| WO1998008795A1 (fr) * | 1996-08-29 | 1998-03-05 | Showa Denko K. K. | Benzonitrile et procede pour la preparation d'alcool benzylique |
-
1983
- 1983-04-01 JP JP5750083A patent/JPS59184149A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5200548A (en) * | 1984-06-04 | 1993-04-06 | Bayer Aktiengesellschaft | 2,4,5-Trihalogeno- and 2,3,4,5-tetrahalogenobenzene derivatives |
| US5362909A (en) * | 1984-06-04 | 1994-11-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of 3-chloro-2,4,5-trifluorobenzoyl chloride, 2,4,5-trifuluorobenzoyl fluoride, and 2,3,4,5-tetrahalogenobenzene derivatives |
| WO1998008795A1 (fr) * | 1996-08-29 | 1998-03-05 | Showa Denko K. K. | Benzonitrile et procede pour la preparation d'alcool benzylique |
| US6020517A (en) * | 1996-08-29 | 2000-02-01 | Showa Denko K.K. | Process for production of benzonitrile and benzyl alcohol |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0420908B2 (ja) | 1992-04-07 |
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