JPS5916883A - N-2-methylglycidyl substituted amide - Google Patents
N-2-methylglycidyl substituted amideInfo
- Publication number
- JPS5916883A JPS5916883A JP12588682A JP12588682A JPS5916883A JP S5916883 A JPS5916883 A JP S5916883A JP 12588682 A JP12588682 A JP 12588682A JP 12588682 A JP12588682 A JP 12588682A JP S5916883 A JPS5916883 A JP S5916883A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methylglycidyl
- substituted
- group
- compound
- compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
Description
【発明の詳細な説明】 化合物に関する。[Detailed description of the invention] Regarding compounds.
更に詳しくはアミド基に少くとも一個の２−メチルグリ
シジル基の置換したＮ， Ｎ − ２置換アミド化合物
に関するものである。More specifically, it relates to an N,N-2-substituted amide compound in which the amide group is substituted with at least one 2-methylglycidyl group.
本発明の化合物は一般式
（但し、Ｒ，は脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基ま
たは脂環式炭化水素基であり、Ｘは水素、２一メチルグ
リシドキシ基またはＮ，Ｎ−ジー２−メチルグリシジル
アミノ基である。The compound of the present invention has the general formula (wherein R is an aliphatic hydrocarbon group, an aromatic hydrocarbon group, or an alicyclic hydrocarbon group, and X is hydrogen, a 2-methylglycidoxy group, or an N,N- It is a di-2-methylglycidylamino group.
ｌはＯまたは１の整数であり、ｆは１〜４の整数である
。Ｒ２はアルキル基、アルケニル基またはアリール基で
あり、ｒは１または２の整数であり、Ｓは１〜４の整数
である。但し、Ｘが水素のときはＩは０または１、ｇ、
は０または１であり、Ｓが１のときはｒは１または２、
一方、Ｓが２〜４のときはｒは２である。Ｘが２−メチ
ルグリシドキン基のときは、Ｉは１、ｒは２である。Ｘ
がｉＮ−ジー２−メチルグリシジルアミノ基のときは！
は０または１、？、は１または２、Ｓは１または２、ｒ
は２である。）で表わされるＮ−２−メチルグリシジル
置換アミド化合物であり、文献未記載の新規化合物であ
る。l is an integer of O or 1, and f is an integer of 1 to 4. R2 is an alkyl group, alkenyl group or aryl group, r is an integer of 1 or 2, and S is an integer of 1 to 4. However, when X is hydrogen, I is 0 or 1, g,
is 0 or 1, and when S is 1, r is 1 or 2,
On the other hand, when S is 2 to 4, r is 2. When X is a 2-methylglycidquin group, I is 1 and r is 2. X
When is iN-di-2-methylglycidylamino group!
is 0 or 1, ? , is 1 or 2, S is 1 or 2, r
is 2. ), and is a new compound that has not been described in any literature.
上記一般式で表わされるＮ−２−メチルグリシジル置換
アミド化合物には、脂肪族飽和及び不飽和モノアミド化
合物のＮ−モノ−２−メチルグリシジル置換及びＮ、Ｎ
−ジー２−メチルグリシジル置換化合物、芳香族及び脂
環式モノアミド化合物のＮ−モノ−２−メチルグリシジ
ル置換及びＮ、 Ｎ −ジー２−メチルグリシジル置換
化合物、多価アミド化合物として脂肪族飽和及び不飽和
ジアミド化合物のＮ、 Ｎ、 Ｎ： Ｎ’−テトラ−２
−メチルグリ７ジル置換化合物、芳香族及び脂環式ジア
ミド化合物のＮ、 Ｎ、 Ｎ： Ｎ’−テトラ−２−メ
チルグリシジル置換化合物、芳香族トリアミド化合物の
Ｎ、 Ｎ、 ＮＣｐａ’。The N-2-methylglycidyl-substituted amide compound represented by the above general formula includes N-mono-2-methylglycidyl-substituted aliphatic saturated and unsaturated monoamide compounds and N,N
- di-2-methylglycidyl-substituted compounds, N-mono-2-methylglycidyl-substituted aromatic and alicyclic monoamide compounds and N,N-di-2-methylglycidyl substituted compounds, aliphatic saturated and unsaturated compounds as polyhydric amide compounds. N, N, N of saturated diamide compound: N'-tetra-2
- Methylglycidyl-substituted compounds, N, N, N of aromatic and alicyclic diamide compounds: N'-tetra-2-methylglycidyl-substituted compounds, N, N, NCpa' of aromatic triamide compounds.
にＶ′−ヘキサ−２−メチルグリシジル置換化合物、芳
香族テトラアミド化合物のＮ、 Ｎ、 ＮＣＮζＮ？に
ケ′（ケ“−オクタ−２−メチルグリシジル置換化合物
などがある。V′-hexa-2-methylglycidyl-substituted compounds, N of aromatic tetraamide compounds, N, NCNζN? Examples include compounds substituted with octa-2-methylglycidyl.
更に、脂肪族飽和及び不飽和モノアミド化合物のＮ、Ｎ
−ジー２−メチルグリシジル置換化合物に２−メチルグ
リンドキシ基の１ケ置換した化合物、芳香族モノアミド
化合物のＮ、Ｎ−ジー２−メチルグリシジル置換化合物
に２−メチルグリシドキシ基の１ケ以上４ヶ迄置換した
化合物及び芳香族ジアミド化合物のＮ、 Ｎ、 ＮＣＮ
’−テトラ−２−メチルグリシジル置換化合物に２−メ
チルグリシドキシ基の１ケ又は２ケ置換した化合物など
が含まれる。Furthermore, N, N of aliphatic saturated and unsaturated monoamide compounds
- A compound in which one 2-methylglycidoxy group is substituted in a di-2-methylglycidyl substituted compound, a compound in which one 2-methylglycidoxy group is substituted in an N, N-di-2-methylglycidyl substituted compound of an aromatic monoamide compound, N, N, NCN of compounds and aromatic diamide compounds substituted with up to 4 of the above
'-Tetra-2-methylglycidyl substituted compounds include compounds in which one or two 2-methylglycidoxy groups are substituted.
また、脂肪族飽和、芳香族及び脂環式モノアミド化合物
のＮ、Ｎ−ジー２−メチルグリシジル置換化合物にＮ、
Ｎ−ジー２−メチルグリシジルアミノ基が１ケ又は２ケ
置換した化合物、脂肪族飽和及び芳香族ジアミド化合物
のＮ、 Ｎ、 Ｎ： Ｎ’−テトラ−２−メチルグリシ
ジル置換化合物にＮ、 Ｎ−ジー２−メチルグリシジル
アミン基が１ケ又は２ケ置換した化合物及び尿素のＮＩ
ＮＩ Ｋ ”−テトラ−２−メチルグリシジル置換化
合物なども含まれる。Also, N,N-di-2-methylglycidyl-substituted compounds of aliphatic saturated, aromatic and alicyclic monoamide compounds,
Compounds substituted with one or two N-di-2-methylglycidylamino groups, N, N, N in aliphatic saturated and aromatic diamide compounds: N, N- in N'-tetra-2-methylglycidyl substituted compounds Compounds substituted with one or two di-2-methylglycidylamine groups and NI of urea
Also included are NI K ''-tetra-2-methylglycidyl substituted compounds.
本発明の化合物を最も効率よく製造する方法として、先
に提供したＮ−置換アミド化合物の製造方法を採用する
ことができる。すなわち、強塩基性物質の存在下、非プ
ロトン性溶媒中−〇アミド化合物と・・ロゲン置換化合
物とを反応させて、Ｎ −穐換アミド化合物を製造する
方法である。その方法に１６いて、）・ロゲン置換化合
物としてβ−メメチエビーハロドリンまたはジハロ−β
−メチルプロパツールを使用すると、２−メチルグリシ
ジルが置換したＮ−置換アミド化合物が製造され←る。As a method for most efficiently producing the compound of the present invention, the method for producing an N-substituted amide compound provided above can be employed. That is, it is a method for producing an N-substituted amide compound by reacting an . . . amide compound with a . . . rogen-substituted amide compound in an aprotic solvent in the presence of a strong basic substance. In the method, β-methiebihalodrin or dihalo-β is used as the halogen-substituted compound.
- When using methyl propatool, 2-methylglycidyl-substituted N-substituted amide compounds are prepared.
また、ノ・ロゲン■〆換化合物としてβ−メチルエピハ
ロヒドリンまたはジノ・ローβ−メチルプロパノールと
ともに、アルキルノ・ライド、アルケニルハライドおよ
びアリールノ・ライドのうち１種を選んで反応させると
、２−メチルグリシジル基とともにそれらハロゲン置換
化合物に対応する残基の導入されたＮ，Ｎ−二置換アミ
ド化合物を製造することができる。In addition, when one of alkylno rides, alkenyl halides, and arylno rides is selected and reacted with β-methyl epihalohydrin or dino-rho β-methylpropanol as a 2-methylglycidyl group. At the same time, N,N-disubstituted amide compounds into which residues corresponding to those halogen-substituted compounds are introduced can be produced.
また、先の方法よりも目的生成物の収率は低下するが、
以下の方法によっても製造できる。Also, although the yield of the target product is lower than in the previous method,
It can also be produced by the following method.
すなわち、非プロトン性溶媒中において、強塩基性物質
とアミド化合物とを予め反応させた後、ハロゲン置換（
１１合物を導入してＮ−置換アミド化合物を製造する方
法、またアミド化合物とハロゲン置換化合物とを相間移
動反応を利用して反応させてＮ−置換アミド化合物を製
造する方法、或いは脱ハロゲン化水素触媒としてフッ素
イオンを使用してＮｆ９．、換アミド化合物を製造する
方法等を挙げることができる。That is, after reacting a strong basic substance and an amide compound in an aprotic solvent, halogen substitution (
A method for producing an N-substituted amide compound by introducing a 11 compound, a method for producing an N-substituted amide compound by reacting an amide compound and a halogen-substituted compound using a phase transfer reaction, or dehalogenation. Nf9. using fluorine ions as a hydrogen catalyst. , a method for producing a converted amide compound, and the like.
以下に本発明の詳細な説明する。The present invention will be explained in detail below.
本発明の化合物はモノアミド化合物のＮ−２ −メチル
グリシジル置換化合物、ジアミド化合物／以上の多価ア
ミド化合物のＮ−２−メチルグリシジル置換化合物、水
酸基置換モノアミド化合物のＮ−２−メチルグリ／ジル
置換２−メチルグリシジルエーテル化合物、水酸基置換
ジアミド化合物のＮ−２−メチルグリシジル置換２−メ
チルグリシジルエーテル化合物、アミン基置換モノ゛ア
ミド化合物のＮ−２−メチルグリシジル置換化合物、ア
ミノ基置換ジアミド化合物のＮ−２−メチルグリシジル
置換化合物などに分類される。The compounds of the present invention are N-2-methylglycidyl-substituted compounds of monoamide compounds, N-2-methylglycidyl-substituted compounds of diamide compounds/the above polyamide compounds, and N-2-methylglycidyl-substituted compounds of hydroxyl-substituted monoamide compounds. -Methylglycidyl ether compound, N-2-methylglycidyl-substituted 2-methylglycidyl ether compound of hydroxyl-substituted diamide compound, N-2-methylglycidyl-substituted compound of amine-substituted monoamide compound, N- of amino-substituted diamide compound It is classified as a 2-methylglycidyl substituted compound.
モノアミド化合物のＮ−２−メチルグリシジル置換化合
物として、一般式（１）で示されるモノ−２＝メチルグ
リシジル化合物と一般式（２）で示されるジー２−メチ
ルグリシジル置換化合物とがある。Examples of the N-2-methylglycidyl-substituted monoamide compound include a mono-2-methylglycidyl compound represented by the general formula (1) and a di-2-methylglycidyl-substituted compound represented by the general formula (2).
上式でＲ１はアルキル基、アルケニル基、アリール基ま
たは脂環式基である。アルキル基は一般式賜ｌｌ２ｎ＋
］−で表わされ、ηは０〜２０の整数である。アルクニ
ル基は一般式０７１ＪＩ２□−１−で表わされ、ｎは２
〜２０の整数である。アリール基は芳香環を含む置換基
であり、アリールアルキル基、アリールアルケニル基も
含む。芳香環としてベンゼン環、ナフタレン環およびア
ントラセン環などが適用できる。脂環式基は脂環式構造
を含む置換基である。In the above formula, R1 is an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group or an alicyclic group. The alkyl group has the general formula ll2n+
]-, and η is an integer from 0 to 20. The alknyl group is represented by the general formula 071JI2□-1-, where n is 2
~20 integer. The aryl group is a substituent containing an aromatic ring, and also includes an arylalkyl group and an arylalkenyl group. As the aromatic ring, a benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, etc. can be used. An alicyclic group is a substituent containing an alicyclic structure.
また、上記置換基の炭化水素部位にハロゲン原子の一種
以上が一つ以上導入されたものも対象となる。Furthermore, those in which one or more halogen atoms are introduced into the hydrocarbon moiety of the above-mentioned substituent are also covered.
一方、一般式（１）中のＲ２はアルキル基、アルケニル
基またはアリール基であり、アルキル基は一般式０７１
１４２ｎ−１−、−で表わされ、ｎは整数で１〜２０で
ある。アルケニル基は一般式−４２ｎ−１−で表わされ
、ｎは整数で２〜２０である。アリール基は芳香環を含
む置換基であり、アリールアルキル基、アリールアルケ
ニル基も含む。芳香環としてベンゼン環、ナフタレン環
およびアントラセン環などが適用できる。On the other hand, R2 in the general formula (1) is an alkyl group, an alkenyl group, or an aryl group, and the alkyl group is represented by the general formula 071
142n-1-, -, where n is an integer from 1 to 20. The alkenyl group is represented by the general formula -42n-1-, where n is an integer from 2 to 20. The aryl group is a substituent containing an aromatic ring, and also includes an arylalkyl group and an arylalkenyl group. As the aromatic ring, a benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, etc. can be used.
名器アミド化合物のうち、ジアミド化合物のＮ−２−メ
チルグリシジル置換化合物は一般式（３）で示さ、１１
ろ。Among the famous amide compounds, N-2-methylglycidyl-substituted diamide compounds are represented by the general formula (3), and 11
reactor.
ＩＬ＋ ハアルキレン基、アルケニレン基、アリーレン
基または脂環式基である。アルキレン基は一般式Ｈ％＋
、Ｉ＋２．ｙ＋−で表わされ、ｎは整数で０〜２０であ
る。IL+ is an alkylene group, alkenylene group, arylene group or alicyclic group. The alkylene group has the general formula H%+
, I+2. It is represented by y+-, and n is an integer from 0 to 20.
アルケニレン基は一般式一〇ｙｚＨ２７Ｌ２−で表わさ
れ、ηは整数で２〜２０である。The alkenylene group is represented by the general formula 10yzH27L2-, where η is an integer from 2 to 20.
アリーレン基は芳香環を含む置換基であり、アリールア
ルキル基、アリールアルケニル基も含む。The arylene group is a substituent containing an aromatic ring, and also includes an arylalkyl group and an arylalkenyl group.
芳香環としてベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン
環などが適用できる。脂環式基は脂環式構造を含む構造
である。A benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, etc. can be used as the aromatic ring. An alicyclic group is a structure containing an alicyclic structure.
上記置換基の炭化水素部位にハロゲン原子の一種以」二
が一つ以上導入されたものも対象となる。Those in which one or more halogen atoms are introduced into the hydrocarbon moiety of the above substituents are also covered.
トリアミド化合物のＮ−２−メチルグリシジル置換化合
物は一般式（４）で表わされる。The N-2-methylglycidyl substituted triamide compound is represented by general formula (4).
Ｒ１は芳香環または脂環式基であり、芳香環としてナフ
タレン環およびアントラセン環などを適用できる。また
、芳香環にハロゲン原子の一種以上が一つ以上置換した
ものもテトラアミド化合物のＮ−２−メチルグリシジル
置換化合物は一般式（５）で表わされる。R1 is an aromatic ring or an alicyclic group, and examples of the aromatic ring include naphthalene rings and anthracene rings. Furthermore, N-2-methylglycidyl-substituted tetraamide compounds having one or more halogen atoms substituted on the aromatic ring are represented by the general formula (5).
Ｉｔｌは芳香環または脂環式基であり、芳香環としてベ
ンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環などが適用で
きる。また、芳香環にハロゲン原子の一種以上が一つ以
上置換したものも対象となる。Itl is an aromatic ring or an alicyclic group, and examples of the aromatic ring include a benzene ring, a naphthalene ring, and an anthracene ring. In addition, aromatic rings in which one or more halogen atoms are substituted are also covered.
水酸基置換モノアミド化合物のＮ−２−メチルグリシジ
ル置換２−メチルグリシジルエーテル化合物は一般式（
６）で表わされる。The N-2-methylglycidyl-substituted 2-methylglycidyl ether compound of the hydroxyl-substituted monoamide compound has the general formula (
6).
ガは１〜４の整数であり、ｎ−１のときＲ１はアルキレ
ン基、アルケニレン基、アリーレン基である。R1 is an integer from 1 to 4, and when n-1, R1 is an alkylene group, an alkenylene group, or an arylene group.
η＝２〜４のときは、Ｒ１は芳香環を示し、ベンゼン環
、ナフタレン環、アントラセン環などが適用できる。When η=2 to 4, R1 represents an aromatic ring, such as a benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, etc.
アルキレン基は一般式一〇ｙＪ（２ｙ＋−で表わされ、
７２＝１〜２０の整数である。アルケニレン基は、一般
式一０１１．１（２□−２寸′で表わされ、礼＝２〜２
０の整数である。アリーレン基は芳香環を含む置換基で
あり、芳香環としてベンゼン環、ナフタレン環、アント
ラセン環などが適用できる。また、上記置換基の炭化水
素部位に〕・ロゲン原子の一種以上が一つ以上置換した
ものも対象となる。The alkylene group is represented by the general formula 10yJ (2y+-,
72=an integer from 1 to 20. The alkenylene group is represented by the general formula 1011.1 (2□-2', where the value is 2 to 2
It is an integer of 0. The arylene group is a substituent containing an aromatic ring, and examples of the aromatic ring include a benzene ring, a naphthalene ring, and an anthracene ring. In addition, those in which the hydrocarbon moiety of the above substituent is substituted with one or more of one or more types of ].logen atoms are also covered.
水酸基置換ジアミド化合物のＮ −２−メチルグリシジ
ル置換２−メチルグリシジルエーテル化合物は一般式（
７）で表わされる。The N-2-methylglycidyl-substituted 2-methylglycidyl ether compound of the hydroxyl-substituted diamide compound has the general formula (
7).
フ１は１及び２の整数であり、ｉｔ〕は芳香環を示し、
ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環などが適用
できる。また、上記的“挽茶の炭化水素部位にハロゲン
原子の一種以上が一つ以上置換したものも対象となる。f1 is an integer of 1 and 2, it] represents an aromatic ring,
A benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, etc. are applicable. In addition, the above-mentioned "ground tea in which one or more halogen atoms are substituted in the hydrocarbon moiety is also covered."
アミノ基置換モノアミド化合物のＮ−２−メチルグリシ
ジル置換アミド化合物は一般式（８）で表される。The N-2-methylglycidyl-substituted amide compound of the amino group-substituted monoamide compound is represented by the general formula (8).
ηは１及び２の整数であり、Ｒ１はアルキレン基、アリ
ーレン基または脂環式基である。アルキレン基は一般式
一％１１２□−で表わされ、九二１〜２゜の整数である
。アリーレン基は芳香環を含む置換基でありアリールア
ルキル基も含む。芳香環としてベンゼン環、ナフタレン
環、アントラセン環などが適用できる。脂環式基は脂環
式構造を含む置換基である。また、上記置換基の炭化水
素部位にハロゲン原子の一種以上が一つ以上置換したも
のも対象となる。η is an integer of 1 and 2, and R1 is an alkylene group, an arylene group, or an alicyclic group. The alkylene group is represented by the general formula 1%112□- and is an integer from 921 to 2 degrees. The arylene group is a substituent containing an aromatic ring, and also includes an arylalkyl group. A benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, etc. can be used as the aromatic ring. An alicyclic group is a substituent containing an alicyclic structure. In addition, those in which the hydrocarbon moiety of the above substituent is substituted with one or more halogen atoms are also covered.
アミノ基置換ジアミド化合物のＮ−２−メチルグリシジ
ル置換化合物は一般式（９）で表わされる。The N-2-methylglycidyl substituted compound of the amino group-substituted diamide compound is represented by the general formula (9).
（９）
ｎは１及び２の整数であり、几１は芳香環であり芳香昭
としてベンゼン環、ナフタレン環およびアントラセン上
ｕなどが適用できる。また、芳香環にハロゲン原子の一
種以上が一つ以上置換したものも対象となる。(9) n is an integer of 1 or 2, and 1 is an aromatic ring, and a benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, etc. can be applied as the aromatic ring. In addition, aromatic rings in which one or more halogen atoms are substituted are also covered.
また、その他に尿素のＮ−２−メチルグリシジル置換ア
ミド化合物として、Ｎ、 Ｎ、 ｇ Ｎ’−テトラ−２
−メチルグリシジル１ボ素も含まれろ。In addition, as N-2-methylglycidyl-substituted amide compounds of urea, N, N, g N'-tetra-2
-Methylglycidyl 1-boron is also included.
以−ｆに本発明の化合物の代表例につき例示する。Representative examples of the compounds of the present invention are illustrated below.
モノアミド化合物のＮ−２−メチルグリシジル置換アミ
ド化合物として、Ｎ−モノ−２−メチルグリシジル置換
化合物では例えば、Ｎ−メチル−Ｎ−２−メチルグリシ
ジルアセトアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−２−メチルグリシ
ジルホルムアミド、Ｎ−ブチル−Ｎ−２−メチルグリシ
ジルプロピオアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−’２−メチルグ
リシジルステラミド、Ｎ−デシル−Ｎ−２−メチルグリ
シジルラウラミド、Ｎ−ステアリル−Ｎ−２−メチルグ
リシジルプロピオアミド、Ｎ−アリル−Ｎ−２−メチル
グリシジルアセトアミド、Ｎ−メタリル−Ｎ−２−メチ
ルグリシジルプロピオアミド、Ｎ −ブテニル−Ｎ−２
−メチルグリシジルホルムアミド、Ｎ−へキモニル−Ｎ
−２−メチルグリシジルステラミド、Ｎ−ベンジル−Ｎ
−２−メチルグリンジルホルムアミ ド、Ｎ−フェネチ
ル−Ｎ−２−メチルグリシジルアセトアミド
ロピルーＮ − ２−メチルグリシジルプロピオアミド
、Ｎ−シンナミル−Ｎ−２−メチルクリシシルラウラミ
ド、Ｎ−メチル−Ｎ−２−メチルグリシジルアクリルア
ミド、Ｎ−メチル−Ｎ−２−メチルグリシジルメタクリ
ルアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−２−メチルグリシジルクロ
トナミド、Ｎ−ブチル−Ｎ−２−メチルグリシジルアク
リルアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−２−メチルグリシジルデ
セナミド、Ｎ−ダンルーＮ−２−メチルグリシジルプテ
ナミド、Ｎ−ステアリル−Ｎ−２−メチルグリシジルク
ロトナミド、Ｎ−アリル−Ｎ−２−メチルグリシジルア
クリルアミド、Ｎ−アリル−Ｎ−２メチルグリシジルメ
タクリルアミド、Ｎ−メタリル−Ｎ−２−メチルグリシ
ジルクロトナミド、Ｎ−ブテニル−Ｎ−２−メチルグリ
シジルメタクリルアミド、Ｎ−へキモニル−Ｎ−２−メ
チルグリシジルデセナミド、Ｎ−ベンジル−Ｎ−２−メ
チルグリシジルアクリルアミド、Ｎ−フェネチル−Ｎ−
２−メチルグリシジルアクリルアミド、Ｎ −フェネチ
ル−Ｎ−２−メチルグリシジルクロトアミド、Ｎ−フェ
ニルプロピル−Ｎ−２−メチルグリシジルメタクリルア
ミド、Ｎ−シンナミル−Ｎ−２−メチルグリシジルデセ
ナミド、Ｎ−メチル−Ｎ−２−メチルグリシジルベンズ
アミド、Ｎ−エチル−Ｎ−２−メチルグリシジルトリア
ミド、Ｎ −フチ＃ −Ｎ −２−メチルグリシジルフ
ェニルアセトアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−２−メチルグリ
シジルシンナマミド、Ｎ−デシル−Ｎ 、−２−メチル
グリシジルナフタレンカルボキサミド、Ｎ−ステアリル
−Ｎ−２−メチルグリシジルアントラセンカルボキサミ
ド、Ｎ−アリル−Ｎ−２−メチルグリシジルベンズアミ
ド、Ｎ−メタリル−Ｎ−２−メチルグリシジ）ｖ ）リ
ルアミド、Ｎ−ブテニル−Ｎ−２−メチルグリシジルフ
ェニルアセトアミド、Ｎ−へキモニル−Ｎ−２−メチル
グリシジルアリルベンズアミド、Ｎ−ベンジル−Ｎ−２
−メチルグリシジルベンズアミド、Ｎ−フェネチル−Ｎ
−２−メチルグリシジルトリアミド、Ｎ−ベンジル−Ｎ
−２−メチルグリシジルシンナマミド、Ｎ−フェニルプ
ロピル−Ｎ−２−メチルグリシジルフェニルアセトアミ
ド、Ｎ−メチル−Ｎ−２−メチルグリシジルシクロヘキ
サンカルボキサミド、Ｎ−エチル−Ｎ−２−メチルグリ
シジルシクロへキシルアセトアミド、Ｎ−ブチル−Ｎ−
２−メチルグリシジルシクロヘキサンカルボキサミド、
Ｎ−デシル−Ｎ−２−メチル−グリシジルシクロへキシ
ルアセトアミド、Ｎ−アリル−Ｎ−２−メチルグリシジ
ルシクロヘキサンカルボキサミド、Ｎ−メタリル−Ｎ−
２−メチルグリシジルシクロへキシルアセトアミド、Ｎ
−ベンジル−Ｎ −２＝メチルグリシジルシクロヘキサ
ンカルボキサミド、Ｎ−７エネチルーＮ−２−メチルグ
リシジルシクロへキシルアセトアミドなどがあげられる
。Examples of N-2-methylglycidyl-substituted amide compounds of monoamide compounds include N-methyl-N-2-methylglycidyl acetamide, N-ethyl-N-2-methylglycidylformamide, and N-2-methylglycidyl-substituted amide compounds. , N-butyl-N-2-methylglycidylpropioamide, N-methyl-N-'2-methylglycidylsteramide, N-decyl-N-2-methylglycidyl lauramide, N-stearyl-N-2- Methylglycidylpropioamide, N-allyl-N-2-methylglycidyl acetamide, N-methallyl-N-2-methylglycidylpropioamide, N-butenyl-N-2
-Methylglycidylformamide, N-hekymonyl-N
-2-methylglycidylsteramide, N-benzyl-N
-2-Methylgrindylformamide, N-phenethyl-N-2-methylglycidyl acetamidolopyro-N-2-methylglycidylpropioamide, N-cinnamyl-N-2-methylclycidyl lauramide, N-methyl -N-2-methylglycidyl acrylamide, N-methyl-N-2-methylglycidyl methacrylamide, N-ethyl-N-2-methylglycidyl crotonamide, N-butyl-N-2-methylglycidyl acrylamide, N- Methyl-N-2-methylglycidyldecenamide, N-danru N-2-methylglycidylputenamide, N-stearyl-N-2-methylglycidylcrotonamide, N-allyl-N-2-methylglycidyl acrylamide , N-allyl-N-2-methylglycidyl methacrylamide, N-methallyl-N-2-methylglycidyl crotonamide, N-butenyl-N-2-methylglycidyl methacrylamide, N-hexymonyl-N-2-methyl Glycidyldecenamide, N-benzyl-N-2-methylglycidyl acrylamide, N-phenethyl-N-
2-Methylglycidyl acrylamide, N-phenethyl-N-2-methylglycidylcrotoamide, N-phenylpropyl-N-2-methylglycidylmethacrylamide, N-cinnamyl-N-2-methylglycidyldecenamide, N-methyl -N-2-methylglycidylbenzamide, N-ethyl-N-2-methylglycidyltriamide, N-edge # -N-2-methylglycidylphenylacetamide, N-methyl-N-2-methylglycidylcinnamamide, N-decyl-N, -2-methylglycidylnaphthalenecarboxamide, N-stearyl-N-2-methylglycidylanthracenecarboxamide, N-allyl-N-2-methylglycidylbenzamide, N-methallyl-N-2-methylglycidi) ) Lylamido, N-butenyl-N-2-methylglycidylphenylacetamide, N-hekymonyl-N-2-methylglycidylallylbenzamide, N-benzyl-N-2
-Methylglycidylbenzamide, N-phenethyl-N
-2-methylglycidyltriamide, N-benzyl-N
-2-Methylglycidylcinnamamide, N-phenylpropyl-N-2-methylglycidylphenylacetamide, N-methyl-N-2-methylglycidylcyclohexanecarboxamide, N-ethyl-N-2-methylglycidylcyclohexylacetamide , N-butyl-N-
2-methylglycidylcyclohexanecarboxamide,
N-decyl-N-2-methyl-glycidylcyclohexylacetamide, N-allyl-N-2-methylglycidylcyclohexanecarboxamide, N-methallyl-N-
2-Methylglycidylcyclohexylacetamide, N
-benzyl-N-2=methylglycidylcyclohexanecarboxamide, N-7enethyl-N-2-methylglycidylcyclohexylacetamide, and the like.
まｌこ、Ｎ、Ｎ−ジー２−メチルグリシジル置換化合物
では、例えばＮ、 Ｎ−ジー２−メチルグリシジルホル
ムアミド、Ｎ、Ｎ−ジー２−メチルグリシジルアセトア
ミド、Ｎ、Ｎ−ジー２−メチルグリシジルプロピオアミ
ド、Ｎ、Ｎ−ジー２−メチルグリシジルブチラミド、Ｎ
、Ｎ−ジー２−メチルグリシジルブチラミド、Ｎ、 Ｎ
−ジー２−メチルグリシジルクロロアセトアミド、Ｎ、
Ｎ−２−メチルグリシジルクロロプロピオアミド、Ｎ、
Ｎ−ジー２−メチルグリシジルジクロロアミド、Ｎ、Ｎ
−ジー２−メチルグリシジルアクリルアミド、Ｎ、Ｎ−
ジー２−メチルグリシジルメタクリルアミド、Ｎ、Ｎ−
ジー２−メチルグリシジルクロトナミド、Ｎ、 Ｎ−ジ
ー２−メチルジグリシジルビニルアセトアミド、Ｎ、
Ｎ −ジー２−メチルグリシジルデセナミド、Ｎ、 Ｎ
−ジー２−メチルグリシジルアセトアミド、Ｎ、 Ｎ
−ジー２−メチルグリシジルクロルアクリルアミド、Ｎ
、Ｎ−）−２−メチルグリシジルベンズアミド、Ｎ、Ｎ
−ジー２−メチルグリシジルナフタレンカルボキサミド
、Ｎ、Ｎ−ジー２−メチルグリシジルアントラセンカル
ボキサミド、Ｎ、 Ｎ−ジー２−メチルグリシジルトリ
ルアミド、Ｎ、Ｎ−ジー２−メチルグリシジルフェール
アセトアミド、Ｎ、Ｎ−ジー２−メチルグリシジルクロ
ロプロピオアミド、Ｎ、Ｎ−ジー２−メチルグリシジル
フェニルデカナミド、Ｎ、 Ｎ−ジー２−メチルグリシ
ジルフェニルアクリルアミド、Ｎ、Ｎ−ジー２−メチル
グリシジルベンジルアクリルアミド、Ｎ、 Ｎ−ジー２
−メチルグリシジルシンナマミド、Ｎ、Ｎ−ジー２−メ
チルグリ／ジルアリルベンズアミド、Ｎ、Ｎ−ジー２．
− メチルグリシジルクロロベンズアミド、Ｎ、 Ｎ
−ジー２−メチルグリシジルジクロロベンズアミド、Ｎ
、Ｎ−ジー２−メチルグリシジルクロロブロモベンズ−
アミド、Ｎ、Ｎ−ジー２−メチルグリシジルシクロブタ
ンカルボキサミド、Ｎ、Ｎ−ジー２−メチルグリシジル
シクロペンクンカルボキサミド、Ｎ、Ｎ−ジー２−メチ
ルグリシジルシクロヘキサンカルボキサミド、Ｎ、 Ｎ
−ジー２−メチルグリシジＪＬ／ ’／ クロペンタン
カルボキサミド、Ｎ、 Ｎ −） −２＝メチルグリシ
ジルシクロへキシルアセトアミド、Ｎ、Ｎ−ジー２−メ
チルグリシジルシクロへキシルアセトアミド、Ｎ、Ｎ−
ジー？−メチルグリシジルシクロへキセン力ルポキサミ
ド、Ｎ、Ｎ−ジー２−メチルグリシジルシクロへキサジ
エン力ルポキザミド、Ｎ、 Ｎ−ジー２−メチルグリシ
ジルシクロペンチルフェニルアセトアミドなどがあげら
れる。For example, N,N-di-2-methylglycidyl-substituted compounds include N,N-di-2-methylglycidylformamide, N,N-di-2-methylglycidyl acetamide, N,N-di-2-methylglycidylpropylene. Pioamide, N, N-di-2-methylglycidylbutyramide, N
, N-di-2-methylglycidylbutyramide, N, N
-di-2-methylglycidylchloroacetamide, N,
N-2-methylglycidylchloropropioamide, N,
N-di-2-methylglycidyl dichloroamide, N,N
-di-2-methylglycidyl acrylamide, N,N-
Di-2-methylglycidylmethacrylamide, N,N-
di-2-methylglycidylcrotonamide, N, N-di-2-methyldiglycidyl vinylacetamide, N,
N-di-2-methylglycidyldecenamide, N, N
-di-2-methylglycidylacetamide, N, N
-di-2-methylglycidyl chloracrylamide, N
, N-)-2-methylglycidylbenzamide, N,N
-di-2-methylglycidylnaphthalenecarboxamide, N,N-di-2-methylglycidylanthracenecarboxamide, N,N-di-2-methylglycidyltolylamide, N,N-di-2-methylglycidylphelacetamide, N,N-di-2-methylglycidylphelacetamide 2-Methylglycidylchloropropioamide, N,N-di-2-methylglycidyl phenyldecanamide, N,N-di-2-methylglycidylphenylacrylamide, N,N-di-2-methylglycidylbenzylacrylamide, N,N -G2
-Methylglycidylcinnamamide, N,N-di-2-methylgly/zylallylbenzamide, N,N-di2.
- Methylglycidylchlorobenzamide, N, N
-di-2-methylglycidyldichlorobenzamide, N
, N-di-2-methylglycidylchlorobromobenz-
Amide, N,N-di-2-methylglycidylcyclobutanecarboxamide, N,N-di-2-methylglycidylcyclopenkunecarboxamide, N,N-di-2-methylglycidylcyclohexanecarboxamide, N,N
-di-2-methylglycidyl JL/'/ clopentanecarboxamide, N, N-) -2=methylglycidylcyclohexylacetamide, N,N-di-2-methylglycidylcyclohexylacetamide, N,N-
Gee? -Methylglycidylcyclohexene-lupoxamide, N,N-di-2-methylglycidylcyclohexadiene-lupoxamide, N,N-di-2-methylglycidylcyclopentylphenylacetamide, and the like.
また、多価アミド化合物のＮ−２−メチルグリシジル置
換アミド化合物では、例えばＮ、 Ｎ、 Ｎ； Ｎ’
−テトラ−２−メチルグリシジルマレアミド、Ｎ、 Ｎ
。In addition, in the N-2-methylglycidyl substituted amide compound of the polyvalent amide compound, for example, N, N, N; N'
-tetra-2-methylglycidylmaleamide, N, N
.
Ｎ／ Ｎ／−テトラ−２−メチルグリシジルマロナミド
、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’、 Ｎ’−テトラ−２−メチルグリ
シジルマレアミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ： Ｎ’−テトラ−
２−メチルグリシジルマレアミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ；
Ｎ’−テトラ−２−メチルグリンジルアジパミド、Ｎ、
Ｎ、 ＮＣＮ’−テトラ−２−メチルグリシジルマレ
アミド、Ｎ、 Ｎ、 ＮＣＮ′−テトラ−２−メチルグ
リシジルマレアミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ： Ｎ’−テトラ
−２−メチルグリシジルマレアミド、Ｎ、 Ｎ、 鴎Ｎ
’−テトラー２−メチルグリシジルセバサミド、Ｎ、
Ｎ、 ＮＣＮ’−テトラ−２−メチルグリシジルオクタ
デカンジカルボキサミド、Ｎ。N/N/-tetra-2-methylglycidylmalonamide, N, N, N', N'-tetra-2-methylglycidylmaleamide, N, N, N: N'-tetra-
2-methylglycidylmaleamide, N, N, N;
N'-tetra-2-methylgrindyl adipamide, N,
N, NCN'-tetra-2-methylglycidylmaleamide, N, N, NCN'-tetra-2-methylglycidylmaleamide, N, N, N: N'-tetra-2-methylglycidylmaleamide, N, N, seagull N
'-Tetler 2-methylglycidyl sebaamide, N,
N, NCN'-tetra-2-methylglycidyl octadecanedicarboxamide, N.
Ｎ、 Ｉ’ｌｌ？ Ｎ’−テトラ−２−メチルグリシジ
ルマレアミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ： Ｎ’−テトラ−２−
メチルグリシジルマレアミド、Ｎ、Ｎ、ＮＣＮ’−テト
ラ−２−Ｊｆルグリシジルシトラコナミド、Ｎ、 Ｎ、
ＮＣＮ’−テトラ−２−メチルグリシジルマレアミド
、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ？Ｎ′−テトラ−２−メチルグリシジ
ルデセンジカルボキサミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ； Ｎ’−
テトラ−２−メチルグリシジルオクタデセンジ力ルポキ
サミド、Ｎ、 Ｎ、’ＮζＮ′ＮζＮジー２−メチルグ
リシジルフタラミド、Ｎ、 Ｎ、 ＮＣＮ’−テトラ−
２−メチルグリシジルイソフタラミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ
： Ｎ’−テトラ−２−メチルグリシジルテレフタラミ
ド、Ｎ、 Ｎ、 ＮζＮ′−テトラ−２−メチルグリシ
ジルナフタレンジカルボキサミド、Ｎ、 Ｎ、 ＮζＮ
′−テトラ−２−メチルグリシジルアントラセンジ力ル
ポキサミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’、 Ｎ’−テ）シー２−
メチルクリシジル力ルバモイルフェニルアセトアミド、
Ｎ、 Ｎ、 Ｎ； Ｎ’−テトラ−２−メチルグリシジ
ルフェニルシトラコナミド、Ｎ、 Ｎ、 ＮＣＮ′−テ
トラ−２−メチルグリシジルシフエナミド、Ｎ、 Ｎ、
Ｎ’、 Ｎ’−テトラ−２−メチルグリシジルクロロ
ベンズアミド、Ｎ、 Ｎ、 ＮＣＮ’−テトラ−２−メ
チルグリンジルプロモイソフタラミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ
：Ｎ’−テトラ−２−メチルグリシジルシクロブタンカ
ルボキサミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’、 Ｎ’−テトラ−２
−メチルグリシジルシクロペンタンジ力ルポキサミド、
Ｎ、 Ｎ、 ＮＣＮ’−テトラ−２−メチルグリシジル
シクロヘキサンカルボキサミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’、
Ｎ’−テトラ−２−メチルグリシジルシクロブタンカル
ボキサミド、Ｎ、 Ｎ、 ＮＣＮ’−テトラ−２−メチ
ルグリシジルシクロヘキセン・ジカルボキサミド、
Ｎ、 Ｎ、 Ｎ： Ｎ’ −テトラ−２−メチルグリ／
ジルカンホラミド、Ｎ。N-I'll? N'-tetra-2-methylglycidylmaleamide, N, N, N: N'-tetra-2-
Methyl glycidyl maleamide, N, N, NCN'-tetra-2-Jf lglycidyl citraconamide, N, N,
NCN'-tetra-2-methylglycidylmaleamide, N, N, N? N'-tetra-2-methylglycidyldecenedicarboxamide, N, N, N; N'-
Tetra-2-methylglycidyl octadecene dilupoxamide, N, N,'NζN'NζN-2-methylglycidyl phthalamide, N, N, NCN'-tetra-
2-methylglycidyl isophthalamide, N, N, N
: N'-tetra-2-methylglycidyl terephthalamide, N, N, NζN'-tetra-2-methylglycidylnaphthalene dicarboxamide, N, N, NζN
'-tetra-2-methylglycidyl anthracene dilupoxamide, N, N, N', N'-te) C2-
Methylcricidyl Rubamoylphenylacetamide,
N, N, N; N'-tetra-2-methylglycidyl phenylcitraconamide, N, N, NCN'-tetra-2-methylglycidyl cyphenamide, N, N,
N', N'-tetra-2-methylglycidylchlorobenzamide, N, N, NCN'-tetra-2-methylgrindylpromoisophthalamide, N, N, N
:N'-tetra-2-methylglycidylcyclobutanecarboxamide, N, N, N', N'-tetra-2
- methylglycidylcyclopentanedilupoxamide,
N, N, NCN'-tetra-2-methylglycidylcyclohexanecarboxamide, N, N, N',
N'-tetra-2-methylglycidylcyclobutanecarboxamide, N, N, NCN'-tetra-2-methylglycidylcyclohexene dicarboxamide,
N, N, N: N'-tetra-2-methylgly/
Zircanphoramide, N.
Ｎ、 Ｎ： ＮＣに団′−ヘキサー２−メチルグリシジ
ルベンゼントリカルポキサミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’、
ＮＣＮＣｔｒ′−ヘキサ−２−メチルグリシジルナフタ
レントリカルボキサミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ： Ｎ？碩Ｎ
ｌ／−へギザ−２−メチルグリシジルトルエントリカル
ボキサミド、Ｎ、 Ｎ。N, N: NC group'-hexer-2-methylglycidylbenzenetricarpoxamide, N, N, N',
NCNCtr'-hexa-2-methylglycidylnaphthalene tricarboxamide, N, N, N: N?碩N
1/-hegiza-2-methylglycidyltolutritocarboxamide, N, N.
Ｎ； Ｎ：に虻−ヘキサ−２−メチルグリシジルクロル
ベンゼントリカルボキサミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ： Ｉ’
ｌｌ？にｆ−ヘキサ−２−メチルグリシジルシクロヘキ
サントリカルボキサミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ： Ｎ：にｄ
Ｊ団″ｒ′−オクタ−２−メチルグリシジルピロメリツ
タアミド、Ｎ。N; N: ni-hex-2-methylglycidylchlorobenzenetricarboxamide, N, N, N: I'
Ill? f-hexa-2-methylglycidylcyclohexanetricarboxamide, N, N, N: N: d
Group J"r'-octa-2-methylglycidylpyromellituamide, N.
Ｎ、 ＮＣＮ： ｐｌ’、又Ｍｌ／ 、 Ｍｌ／−オク
タ−２−メチルグリシジルナフタレンテトラカルボキサ
ミド、Ｎ、 Ｎ、 ＮＣＮ’、 ｐＪｊ鴎Ｎ’：’ ｎ
″−オクタ−２−メチルグリシジルシクロへブタンテト
ラカルボキサミドなどがある。N, NCN: pl', Ml/, Ml/-octa-2-methylglycidylnaphthalenetetracarboxamide, N, N, NCN', pJj gu N':' n
Examples include ``-octa-2-methylglycidylcyclohebutanetetracarboxamide.
一方、水１賀基置換モノアミド化合物（Ｄ Ｎ−２−メ
チルグリシジル置換２−メチルグリ７ジル工−テル化合
物では、例えばＮ、Ｎ−ジー２−メチルグリシジル−２
−メチルグリ７ドキシグロピオアミド、Ｎ、 Ｎ−ジー
２−メチルグリシジル−２−メチルグリ／ドキ／ジフェ
ニルアセトアミド、Ｎ、 Ｎ−ジー２−メチルグリ７ジ
ルー２−メチルグリシドキシブチラミド、Ｎ、 Ｎ−ジ
ー２−メチルグリシジル−２−メチルグリシドキシへブ
タナミド、Ｎ、Ｎ−ジー２−メチルグリシジル−２−メ
チルグリシドキシデカナミド、Ｎ、Ｎ−ジー２−メチル
グリシジル−２−メチルグリシドキシクロトナミド、Ｎ
、Ｎ−ジー２−メチルグリシジル−２−メチルグリシド
キシジメチルへブチナミド、Ｎ、Ｎ−ジー２−メチルグ
リシジル−２−メチルグリシドキシベンズアミド、Ｎ、
Ｎ−ジー ２−メチルグリ゛シジルー２−メチルグリシ
ドキ７トリルアミド、Ｎ、 Ｎ−ジー２−メチルグリシ
ジル−２−メチルグリシドキシフェニルベンズアミド、
Ｎ、Ｎ−ジー２−メチルグリシジル−２−メチルグリシ
ドキシナフタレンカルボキサミド、Ｎ、Ｎニジ−２−メ
チルグリシジル−ジー２−メチルグリシドキシベンズア
ミド、Ｎ、 Ｎ −ジー２−メチルグリシジルトリー２
−メチルグリシドキシベンズアミド、Ｎ、Ｎ−ジー２−
メチルグリレジルージー２−メチルグリシドキシトリル
アミドなどがある。On the other hand, in a monoamide compound substituted with a water group (D N-2-methylglycidyl-substituted 2-methylglycidyl-ter compound, for example,
-Methylgly7doxyglopioamide, N, N-di-2-methylglycidyl-2-methylgly/doki/diphenylacetamide, N, N-di-2-methylgly7doxy-2-methylglycidoxybutyramide, N, N- Di-2-methylglycidyl-2-methylglycidoxyhebutanamide, N,N-di-2-methylglycidyl-2-methylglycidoxydecanamide, N,N-di-2-methylglycidyl-2-methylglycidoxy Cyclotonamide, N
, N-di-2-methylglycidyl-2-methylglycidoxydimethylhebutinamide, N,N-di-2-methylglycidyl-2-methylglycidoxybenzamide, N,
N-di-2-methylglycidyl-2-methylglycidoxy-7tolylamide, N,N-di-2-methylglycidyl-2-methylglycidoxyphenylbenzamide,
N,N-di-2-methylglycidyl-2-methylglycidoxynaphthalenecarboxamide, N,N-di-2-methylglycidyl-di-2-methylglycidoxybenzamide, N,N-di-2-methylglycidyltri2
-Methylglycidoxybenzamide, N,N-di2-
Examples include methylglycidylzytolylamide, 2-methylglycidoxytolylamide, and the like.
水酸基置換ジアミド化合物のＮ−２−メチルグリシジル
置換２−メチルグリシジルエーテル化合物ではＮ、 Ｎ
、 Ｎ： Ｎ’−１トラ−２−メチルグリシジル−２−
メチルグリシドキシブチラミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’ 。In the N-2-methylglycidyl-substituted 2-methylglycidyl ether compound of the hydroxyl-substituted diamide compound, N, N
, N: N'-1tra-2-methylglycidyl-2-
Methylglycidoxybutyramide, N, N, N'.
Ｎ′−テトラ−２−メチルグリシジル−２−メチルグリ
シドキシイソフタラミド、Ｎ、 Ｎ、 ＮＣＮ’−テト
ラ−２−メチルグリシジル−２−メチルグリシドキシテ
レフタラミド、Ｎ、’Ｎ、 Ｎ： Ｎ’−テトラ−２−
メチルグリシジル−ジー２−メチルグリシジルフリナミ
ド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ： Ｎ’−テトラ−２−メチルグリ
シジル−ジ−２−メチルグリシドキシイソフタラミド、
Ｎ、 Ｎ、 Ｎ： Ｎ’−テトラ−２−メチルグリシジ
ル−ジー２−メチルグリシドキシテレフタラミドなどが
ある。N'-tetra-2-methylglycidyl-2-methylglycidoxyisophthalamide, N, N, NCN'-tetra-2-methylglycidyl-2-methylglycidoxyterephthalamide, N, 'N, N : N'-tetra-2-
Methylglycidyl-di-2-methylglycidyl furinamide, N, N, N: N'-tetra-2-methylglycidyl-di-2-methylglycidoxyisophthalamide,
N, N, N: N'-tetra-2-methylglycidyl-di-2-methylglycidoxyterephthalamide and the like.
そ−
アミン基置換＼ノアミド化合物のＮ−２−メチルグリシ
ジル置換化合物では、Ｎ、 Ｎ、 ＮＣＮ’−テトラ−
２−メチルグリシジルグリシンアミド、Ｎ、 Ｎ。In the amine group-substituted \N-2-methylglycidyl-substituted compound of the noamide compound, N, N, NCN'-tetra-
2-Methylglycidylglycinamide, N, N.
ＮＣＮ／−テトラ−２−メチルグリシジルアラニンアミ
ド、Ｎ、Ｎ−ジー２−メチルグリシジルアミノ−ＮＣＮ
／−ジー２−メチルグリシジルフリナミド、Ｎ、 Ｎ、
Ｎ’、 Ｎ’−テトラ−２−メチルグリシジルジアミ
ノ−にｊ−ジー２−メチルグリシジルプロビオナミド、
Ｎ、 Ｎ−ジー２−メチルグリシジルアミノＷ Ｎ７−
ジー２−メチルグリシジルベンズアミド、Ｎ、Ｎ−ジー
２−メチルグリシジルアミノ−ＮζＮ／−ジー２−メチ
ルグリシジルクロロベンズアミド、Ｎ、Ｎ−ジー２−メ
チルグリシジルアミノ−ＮＣＮ／−ジー２−メチルグリ
シジルトリブロモベンズアミド、Ｎ、 Ｎ、 ＮＣＮ’
−テトラ−２−メチルグリシジルジアミノ−にＩ′−ジ
ー２−メチルグリシジルベンズアミド、Ｎ、 Ｎ−ジー
２−メチルグリシジルアミノフェニル−Ｋ Ｎ’ −シ
ー ２−メチルクリシ・シルア−ヒトアミド、Ｎ、Ｎ−
ジー２−メチルグリシジルアミノフェニル−Ｎ／ Ｎ／
−ジー２−メチルグリシジルプロビオナミド、Ｎ、Ｎ−
ジー２−メチルグリシジルアミノ−Ｗ Ｎ／−ジー２−
メチルグリシジルナフタレンカルボキサミド、Ｎ、 Ｎ
−ジー２−メチルグリシジルアミノ−Ｎ： Ｎ’−ジー
２−メチルグリシジルゾクロヘキザノカルボキサミドな
どがある。NCN/-tetra-2-methylglycidylalaninamide, N,N-di-2-methylglycidylamino-NCN
/-di-2-methylglycidylfurinamide, N, N,
N', N'-tetra-2-methylglycidyldiamino- to j-di-2-methylglycidylprobionamide,
N, N-di-2-methylglycidylamino W N7-
Di-2-methylglycidylbenzamide, N,N-di-2-methylglycidyllamino-NζN/-di-2-methylglycidylchlorobenzamide, N,N-di-2-methylglycidyllamino-NCN/-di-2-methylglycidyltribromo Benzamide, N, N, NCN'
-Tetra-2-methylglycidyldiamino- to I'-di-2-methylglycidylbenzamide, N,N-di-2-methylglycidylaminophenyl-KN'-C2-methylcrisicyla-humanamide, N,N-
Di-2-methylglycidylaminophenyl-N/N/
-di-2-methylglycidylprobionamide, N,N-
Di2-methylglycidylamino-W N/-di2-
Methylglycidylnaphthalenecarboxamide, N, N
-di-2-methylglycidylamino-N: N'-di-2-methylglycidylzoclohexanocarboxamide and the like.
アミン基価換ジアミド化合物のＮ−グリシジル置換化合
′吻では、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ：ベダ：ＨＬＬ−ヘキサー２
−メチルグリシジルアスバルトジアミド、Ｎ、Ｎ−ジー
２−メチルグリシジルアミノ−Ｎ： Ｎ’、 ｒｌ：
Ｎ″−テトラ−２−メチルグリシジルゲルタラジアミド
、Ｎ。At the N-glycidyl-substituted compound' proboscis of the amine group-substituted diamide compound, N, N, N:veda:HLL-hexer2
-Methylglycidyl asbartodiamide, N,N-di-2-methylglycidylamino-N: N', rl:
N″-tetra-2-methylglycidylgeltradiamide, N.
Ｎ−ジー２−メチルグリシジルアミノ−ＮＣＮＣＷ：げ
′−テトラー２−メチルグリシジルフタラミド、Ｎ、Ｎ
−ジー２−メチルグリシジルアミノ−ＮＳ ＮＣにＲ′
−テトラ−２−メチルグリシジルイソフタラミド、Ｎ、
Ｎ−ジー２−メチルグリシジルアミノ−Ｎ’、 Ｎ’、
にＭ′−テトラ−２−メチルグリシジルテレフタラミド
などがある。N-di-2-methylglycidylamino-NCNCW: Ge'-tetra-2-methylglycidylphthalamide, N,N
-di-2-methylglycidylamino-NS R' to NC
-tetra-2-methylglycidyl isophthalamide, N,
N-di-2-methylglycidylamino-N', N',
Examples include M'-tetra-2-methylglycidyl terephthalamide.
また、尿素のＮ−グリシジル置換誘導体も含まれ、例え
ばＮ、 Ｎ、 Ｎ’、 Ｎ’−テトラ−２−メチルグリ
シジル尿素などがある。Also included are N-glycidyl substituted derivatives of urea, such as N, N, N', N'-tetra-2-methylglycidyl urea.
上記に例示した化合物のうち、低級脂肪酸アミドのＮ−
２−メチルグリシジル置換化合物では、蒸留等の操作に
より比較的容易に単離・精製が可能である。しかし、そ
の他のＮ−２−メチルグリシジルＩＮ換化合物、特にＮ
、 Ｎ −；’−−２−メチルグリシジル化合物では揮
発性が非常に低（・ため、蒸留等の操作により単離が困
離である。一方、２−メチルグリシジル基は反応性に富
む置換基であり、反応系に共存するアルカリ物質の如き
反応活性な化合物と反応して、エポキシ環の開環、それ
に伴う付加縮合等の副反応が生起する。したがって、製
品のエポキシ当量は理論値より高くなり、そのズレの度
合は反応させるべきアミド化合物の反応＋１″に依右し
、一般に芳香族アミド化合物のほうが理論値に近いエポ
キシ当量が得られるようである。Among the compounds exemplified above, lower fatty acid amide N-
A 2-methylglycidyl substituted compound can be isolated and purified relatively easily by operations such as distillation. However, other N-2-methylglycidyl IN substituted compounds, especially N
, N -;'--2-Methylglycidyl compounds have very low volatility (・, so it is difficult to isolate them by operations such as distillation. On the other hand, 2-methylglycidyl groups are highly reactive substituents. , it reacts with reactive compounds such as alkaline substances coexisting in the reaction system, and side reactions such as ring opening of the epoxy ring and accompanying addition condensation occur.Therefore, the epoxy equivalent of the product is higher than the theoretical value. The degree of the deviation depends on the reaction +1'' of the amide compound to be reacted, and it appears that aromatic amide compounds generally yield epoxy equivalents closer to the theoretical value.
上記ｌ〜だ本発明のＮ−２−メチルグリシジル置換アミ
ド化合物は、既存のフェニル−２−メチルグリシジルエ
ーテルの如きモノ−２−メチルグリシジルエーテル化合
物、２−メチルグリシジルメタクリレートの如きモノ−
２−メチルグリシジルエステル化合物、メチル置換型ビ
スフェノール型エボギシ樹脂に代表されるジー２−メチ
ルグリシジルエーテル化合物、テレフタル酸ジー２−メ
チルグリシジルの如きジー２−メチルグリシジルエステ
ル化合物、更にはジー２−メチルグリシジルアミン化合
物、テトラ−２−メチルグリシジルアミン化合物等のメ
チル置換型グリシジル置換化合物に対応するものであり
、これらの既存物質が通常用（・られる反応性希釈剤、
架橋剤、エポキシ化試剤、樹脂の改良剤、エポキシ樹脂
などとして接着剤、塗料用原料、電子材料関連樹脂、複
合材料バインダー等に幅広い用途を有する。The above N-2-methylglycidyl-substituted amide compounds of the present invention include existing mono-2-methylglycidyl ether compounds such as phenyl-2-methylglycidyl ether, and mono-2-methylglycidyl ether compounds such as 2-methylglycidyl methacrylate.
2-methylglycidyl ester compounds, di-2-methylglycidyl ether compounds represented by methyl-substituted bisphenol type epoxy resin, di-2-methylglycidyl ester compounds such as di-2-methylglycidyl terephthalate, and further di-2-methylglycidyl It corresponds to methyl-substituted glycidyl-substituted compounds such as amine compounds and tetra-2-methylglycidylamine compounds, and these existing substances are commonly used (reactive diluents,
It has a wide range of uses as a crosslinking agent, epoxidation reagent, resin improver, epoxy resin, etc. in adhesives, raw materials for paints, resins related to electronic materials, binders for composite materials, etc.
次に本発明を実施例により更に説明ずろ。Next, the present invention will be further explained by examples.
実施例１
Ｎ、Ｎ−ジー２−メチルグリシジルプロピオナミドの製
造ニ
ジメチルスルフオキシド（以下ＤＭＳＯと略す）２５０
ｍｅ中にプロピオナミド１８ｇ、β−メチルエピクロル
ヒドリン１３３ｖ、水酸化ナトリウム３ｏｇを加え、３
０°Ｃて５時間反応を行った。Example 1 Production of N,N-di-2-methylglycidylpropionamide Nidimethyl sulfoxide (hereinafter abbreviated as DMSO) 250
Add 18 g of propionamide, 133 v of β-methylepichlorohydrin, and 3 og of sodium hydroxide to
The reaction was carried out at 0°C for 5 hours.
反応後、不溶物をｌ″＋別した後、原料及び溶媒を留去
し、残液にベンゼン２００ｍ１、蒸留水１００ｍ／！を
加え、十分撹拌した後分液し、更に水浴液層をベンゼン
１００ ｍｌで２回抽出ゝし、ベンゼン層を集め、（ｌ
ｉｆｅ ＋Ｗマグネシウムで※２燥した。After the reaction, after separating the insoluble matter by 1", the raw materials and solvent were distilled off, and 200 ml of benzene and 100 m of distilled water were added to the residual liquid, and after thorough stirring, the liquid was separated. ml twice, collect the benzene layer, and extract (l
Dry with ife + W magnesium*2.
ベンゼン層を減圧蒸留し、６８〜７０°Ｏ１０，ｏ４ｍ
Ｊｌβ留分を採取し、Ｎ、Ｎ−ジー２−メチルグリシジ
）Ｄプロピオナミドを３５！！（収率６５チ）得た。The benzene layer was distilled under reduced pressure at 68-70°O10,04m
The Jlβ fraction was collected, and 35! ! (yield: 65 cm).
過塩素酸滴定法によりエポキシ当量を測定したところ、
１０８ｇ／Ｃ２（理論値１０７ｇ／ｌｆｊ、）であつプ
こ。When the epoxy equivalent was measured by perchloric acid titration method,
108g/C2 (theoretical value 107g/lfj,).
実施例２〜４
表−１記載の原料、強塩基性物質、溶媒の組合せで、表
−１記載の条件で実施例１と全く同様の方法で反応を行
った。なお、実施例２及びろではフェノチアジンｏ、ｏ
ｓｇを添加して反応を行った。Examples 2 to 4 Reactions were carried out in exactly the same manner as in Example 1 using the combinations of raw materials, strong basic substances, and solvents listed in Table 1 under the conditions listed in Table 1. In addition, in Example 2 and Roro, phenothiazine o, o
A reaction was carried out by adding sg.
反応後、実施例１と全く同様の方法で処理を行い、表−
２記載の結果を得た。After the reaction, treatment was carried out in exactly the same manner as in Example 1, and the results shown in Table-
The results described in 2 were obtained.
実施例
Ｎ−アリル−Ｎ−２−メチルグリシジルアクリルアミド
の製造：
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下ＤＭＦと略す）２
５０ｍ６中にアクリルアミド１Ｂ、９、アリルクロライ
ド５７ｇ、β−メチルエピクロルヒドリン８０．１７、
水酸化カリウム４２９及びフェノチアジン０．０５ り
を添加し、３０°Ｃで５時間反応した。Example N-Production of allyl-N-2-methylglycidyl acrylamide: N,N-dimethylformamide (hereinafter abbreviated as DMF) 2
Acrylamide 1B, 9, allyl chloride 57g, β-methylepichlorohydrin 80.17g in 50m6,
429 g of potassium hydroxide and 0.05 g of phenothiazine were added, and the mixture was reacted at 30°C for 5 hours.
反応後、不溶物をン戸別した後、原料及び溶媒を留去し
、残液にベンゼン２ｏ０ｍ／、蒸留水１００ｍ１１！を
加え、十分攪拌した後分液し、更に水溶液層をベンゼン
１０１１＋ｅで２回抽出し、ベンゼンＩｐｉ ヲ、１４
め、硫酸マグネシウムで乾燥した。After the reaction, the insoluble materials were separated, the raw materials and the solvent were distilled off, and the remaining liquid was mixed with 2 oOm of benzene and 100 m of distilled water! After stirring thoroughly, the aqueous solution layer was extracted twice with benzene 1011+e, and benzene Ipi wo, 14
and dried with magnesium sulfate.
ベンゼン層を減圧蒸留し、５６〜５５°Ｏ１０９ｍ、ｍ
Ｉｌ ｐ留分を採取し、Ｎ−アリル−Ｎ−２−メチルグ
リシジルを２４〃（収率５３係）得た。The benzene layer was distilled under reduced pressure at 56-55°O109m, m
The Ilp fraction was collected to obtain 24 ml of N-allyl-N-2-methylglycidyl (yield: 53).
過塩素酸滴定法によりエポキシ当量を測定したところ、
１８２ ｇ／１ｇ（理論価１８１ ｊｊ／＝ｇ、）であ
った。When the epoxy equivalent was measured by perchloric acid titration method,
It was 182 g/1 g (theoretical value 181 jj/=g).
実施例６〜Ｂ
表−６記載の原料、強塩基性物質、溶媒の組合せで、表
−６記載の条件で実施例５と全く同様の方法で反応を行
った。Examples 6 to B A reaction was carried out in exactly the same manner as in Example 5 using the combinations of raw materials, strong basic substances, and solvents listed in Table 6 and under the conditions listed in Table 6.
反応後、実施例５と全く同様の方法で処理を行い、表−
４記載の結果を得た。After the reaction, treatment was carried out in exactly the same manner as in Example 5, and the results shown in Table-
The results described in 4 were obtained.
実施例９
Ｎ、 Ｎ、 ＮＣＮ’−テトラ−２−メチルグリシジル
イソフタラミドの製造：
１）Ｍ８（１２５０’ｔｄにイソフタラミド２１ｇ、β
−メメチエピクロルヒドリン１ろ３ｇ及び水酸化す］・
リウム３ｆ’ｌ、９を加え、３０００で５時間反応を行
つｊこ。Example 9 Preparation of N, N, NCN'-tetra-2-methylglycidyl isophthalamide: 1) M8 (21 g of isophthalamide at 1250'td, β
-1 filtration of memethiepichlorohydrin and 3 g of hydroxide]・
Add 3f'l and 9 of lithium and carry out the reaction at 3,000 ℃ for 5 hours.
反応後、不溶物をｉ１別した後、原料及び溶媒を留去し
、残液にベンゼン２００ｍ１１７Ｊ留水１００ｍ／！を
加え、十分撹拌後分液し、更に水溶液層をＩ ＯＤ Ｉ
ＩＩ／’のベンゼンで２回抽出し、ベンゼン層を集め、
（ｌＩｌｅ ｊＷマグネシウムで乾燥した。After the reaction, after separating the insoluble materials, the raw materials and solvent were distilled off, and the remaining liquid was mixed with 200 m of benzene, 117 J, and 100 m of distilled water! was added, stirred thoroughly, separated, and the aqueous layer was added to I OD I
Extract twice with II/' benzene, collect the benzene layer,
(Dried with lIle jW magnesium.
ベンゼンを留去後、更に１２０００／ ２ ｍｖｌＪｇ
で残存溶媒等の留去を行い、目的のＮ、 Ｎ、 ＮＣＮ
’−テトラ−２−メチルグリシジルイソフタラミドを４
２ｇ（収率８ろ係）得た。After distilling off benzene, further 12000/2 mvlJg
Distill the remaining solvent etc. to the target N, N, NCN.
'-Tetra-2-methylglycidyl isophthalamide 4
2 g (yield: 8 filtration) was obtained.
過塩素酸滴定法によりエポキシ当量を測定したところ、
１２１ ｇ／ｃｇ、（理論値１１１！！／イ、３）であ
つた。When the epoxy equivalent was measured by perchloric acid titration method,
It was 121 g/cg (theoretical value 111!!/a, 3).
また、このものの２５°Ｃでの屈折率を測定したところ
、１．５３１１であった。Further, the refractive index of this material at 25°C was measured and found to be 1.5311.
実施例１０〜１６
表−５記載の原料、強塩基性物質、溶媒の組合ぜて、表
−５記載の条件で実施例９と全く同様の方法で反応を行
つｔこ。Examples 10 to 16 A reaction was carried out in exactly the same manner as in Example 9 using the combinations of raw materials, strong basic substances, and solvents listed in Table 5 and under the conditions listed in Table 5.
反応後、実施例９と全く同様の方法で処理を行℃・、表
−５記載の結果を得た。After the reaction, treatment was carried out in exactly the same manner as in Example 9, and the results shown in Table 5 were obtained.
実施例１７
実施例１２で製造したＮ、Ｎ−ジー２−メチルグリ／ジ
ル−ｐ−２−メチルグリシドキシベンズアミドを使用し
、下記の配合体で；ａ板の接着試験を行つノこ。Example 17 Using the N,N-di-2-methylgly/dyl-p-2-methylglycidoxybenzamide produced in Example 12, a saw was used to conduct an adhesion test on a board with the following blend.
・配合
Ｎ、Ｎ−ジー２−メチルグリシジル−ｐ、−２−メチル
グリシドギノペンズアミド１００部、ジ゛シアンジアミ
ド５部、エコジル２部を６本ロールで十分混練した。-Blend N, N-di-2-methylglycidyl-p,-2-methylglycidoginopenzamide 100 parts, dicyandiamide 5 parts, and Ecosil 2 parts were sufficiently kneaded with 6 rolls.
更に、そこにアルミナ３０部を均一に分散し減圧下に脱
気し、配合体を得た。Furthermore, 30 parts of alumina was uniformly dispersed therein and degassed under reduced pressure to obtain a composite.
・試験片の作成
アセトンで脱脂処理した巾２５ ｍ／ｍ Ｘ長す１００
−＋、／ｍ×厚さ１．６ ｍ／ｍの鋼板（ＪＩＳ ｃ
［１４１）に片端り１２５ηｔ／ｍまで該配合物を塗布
し、そこにもう一枚の鋼板を重ね合せ、更にクリップで
圧締しながら、ｉｓｏ’ａで６０分硬化を行い、試験片
を作成した。・Preparation of test piece Degreased with acetone Width 25 m/m x Length 100
-+, /m x thickness 1.6 m/m steel plate (JIS c
The compound was applied to [141) up to 125 ηt/m on one end, and another steel plate was superimposed thereon, and while it was pressed with a clip, it was cured for 60 minutes at ISO'A to create a test piece. did.
・試験
該試験片をＪＩＳ Ｋ７５８５０に準じて、引張り剪
断強度の測定を行ったところ、１８ ｏ ｋｇ／ｄＬの
値を得た。- Test When the tensile shear strength of the test piece was measured according to JIS K75850, a value of 18 o kg/dL was obtained.
Claims (1)
または脂環式炭化水素基であり、Ｘは水素、２−メチル
グリシドキシ基またはＮ、 Ｎ−ジー２−メチルグリシ
ジルアミノ基である。ＩはＯまたは１の整数であり、？
は１〜４の整数である。Ｒ２はアルキル基、アルケニル
基またはアリール基であり、ｒは１または２の整数であ
り、Ｓは１〜４の整数である。但し、Ｘが水素のときは
！はＯまたは１、ＺはＯまたは１であり、Ｓが１のとき
はｒは１または２であり、一方、Ｓが２〜４のときは「
は２である。Ｘが２−メチルグリシドキシ基のときは、
Ｉは１でｒは２である。ＸがＮ、 Ｎ−ジー２−メチル
グリシジルアミノ基のときはＩは０または１、ｇ、は１
または２、Ｓは１または２、ｒは２である。）で表わさ
れるＮ−，２〜メチルグリシジル置換アミド化合物。(R, is an aliphatic hydrocarbon group, aromatic hydrocarbon group, or alicyclic hydrocarbon group, and X is hydrogen, a 2-methylglycidoxy group, or N, N-di-2-methylglycidyl It is an amino group. I is an integer of O or 1, and ?
is an integer from 1 to 4. R2 is an alkyl group, alkenyl group or aryl group, r is an integer of 1 or 2, and S is an integer of 1 to 4. However, when X is hydrogen! is O or 1, Z is O or 1, when S is 1, r is 1 or 2, while when S is 2 to 4,
is 2. When X is a 2-methylglycidoxy group,
I is 1 and r is 2. When X is N, N-di-2-methylglycidylamino group, I is 0 or 1, g is 1
or 2, S is 1 or 2, and r is 2. ) N-,2-methylglycidyl substituted amide compound.
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12588682A JPS5916883A (en) | 1982-07-21 | 1982-07-21 | N-2-methylglycidyl substituted amide |
| EP82903587A EP0094436B1 (en) | 1981-11-20 | 1982-11-19 | N-glycidyl-substituted amide compounds |
| PCT/JP1982/000443 WO1983001776A1 (en) | 1981-11-20 | 1982-11-19 | N-glycidyl-substituted amide compounds |
| AU91270/82A AU556551B2 (en) | 1981-11-20 | 1982-11-19 | N-glycidyl-substituted amide compounds |
| NL8220418A NL8220418A (en) | 1981-11-20 | 1982-11-19 | N-GLYCIDYL SUBSTITUTED AMIDE COMPOUNDS. |
| GB08317104A GB2141703B (en) | 1981-11-20 | 1982-11-19 | N-glycidyl-substituted amide compounds |
| CH4065/83A CH655720A5 (en) | 1981-11-20 | 1982-11-19 | N-GLYCIDYL SUBSTITUTED AMID COMPOUNDS. |
| DE823249185T DE3249185T1 (en) | 1981-11-20 | 1982-11-19 | N-GLYCIDYL SUBSTITUTED AMIDE COMPOUNDS |
| IT19162/83A IT1163038B (en) | 1982-07-21 | 1983-01-18 | N-GLYCIDYL-SUBSTITUTED AMIDIC COMPOUNDS |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12588682A JPS5916883A (en) | 1982-07-21 | 1982-07-21 | N-2-methylglycidyl substituted amide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5916883A true JPS5916883A (en) | 1984-01-28 |
| JPH0372624B2 JPH0372624B2 (en) | 1991-11-19 |
Family
ID=14921350
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12588682A Granted JPS5916883A (en) | 1981-11-20 | 1982-07-21 | N-2-methylglycidyl substituted amide |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5916883A (en) |
| IT (1) | IT1163038B (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014205732A (en) * | 2013-04-10 | 2014-10-30 | 旭化成イーマテリアルズ株式会社 | Resin composition and cured product |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS477398A (en) * | 1971-09-29 | 1972-04-21 | ||
| JPS479048A (en) * | 1971-09-26 | 1972-05-11 | ||
| DE2437318A1 (en) * | 1974-08-02 | 1976-02-12 | Schering Ag | Hardenable polyglycidyl cpd prepn. - from anilides of di- or polycarboxylic acids with aromatic amines by reaction with epihalohydrins |
-
1982
- 1982-07-21 JP JP12588682A patent/JPS5916883A/en active Granted
-
1983
- 1983-01-18 IT IT19162/83A patent/IT1163038B/en active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS479048A (en) * | 1971-09-26 | 1972-05-11 | ||
| JPS477398A (en) * | 1971-09-29 | 1972-04-21 | ||
| DE2437318A1 (en) * | 1974-08-02 | 1976-02-12 | Schering Ag | Hardenable polyglycidyl cpd prepn. - from anilides of di- or polycarboxylic acids with aromatic amines by reaction with epihalohydrins |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014205732A (en) * | 2013-04-10 | 2014-10-30 | 旭化成イーマテリアルズ株式会社 | Resin composition and cured product |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT1163038B (en) | 1987-04-08 |
| IT8319162A0 (en) | 1983-01-18 |
| JPH0372624B2 (en) | 1991-11-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6997833B2 (en) | Industrial production methods of 2-halo-4,6-dialkoxy-1,3,5-triazine and their use in the presence of amines | |
| GB1560549A (en) | Manufacture of n-substituted glycinonitriles and amino acid salts | |
| JPS5916883A (en) | N-2-methylglycidyl substituted amide | |
| Cai et al. | 4-azido-2-iodo-3, 5, 6-trifluorophenylcarbonyl derivatives. A new class of functionalized and iodinated perfluorophenyl azide photolabels | |
| KR870000918B1 (en) | Process for preparing n-( -glycidoxyalkyl)-substituted amide compounds | |
| JP2008094916A (en) | New ammonium salt-containing polymer, method for producing the same and method for producing epoxy compound in presence of the same as catalyst | |
| CN101193873A (en) | Method for the production of substituted azoles | |
| EP0094436B1 (en) | N-glycidyl-substituted amide compounds | |
| JPH0239505B2 (en) | ||
| CN112110871A (en) | Preparation method of 3-isothiazolinone compound | |
| Jindal et al. | Synthesis and β1-, β2-Adrenergic Receptor Binding Studies of 4-Acylaminosubstituted Phenoxypropanolamine and 5-Acylamino-substituted Naphthyloxypropanolamine Derivatives | |
| JPS5920258A (en) | Preparation of n-substituted alkoxycarboxylic acid amide compound | |
| US1564631A (en) | Process of making derivatives of hypothetical imines including amines and their substitution products | |
| JPS6178760A (en) | Manufacture of alpha, beta-diaminoacrylnitrile | |
| HASAN et al. | Synthesis and Identification of New Nitrogen Rich Polymers Based on Sulfa Drug Derivatives. | |
| DE2230070A1 (en) | Process for the preparation of N- (2,4-dihalo-s-triazin-6-yl) ureas | |
| JPS60190424A (en) | Unsaturated amide-substituted polyoxyalkylene and its production | |
| JPS6112653A (en) | Production of aminobenzoic acids | |
| JPS5916831A (en) | Preparation of n-substituted amide compound | |
| SU977455A1 (en) | Beta,beta-di(3,5-dialyl-2,4,6-trioxohexahydro-1,3,5-triazinyl)ethyl ester as adhesive composition | |
| US2656393A (en) | Reaction products of hydrogen sulfide and salts of aci-nitro-hydrocarbons | |
| CN117658963A (en) | Diastereoisomers of vitamin C derivatives, preparation and application thereof | |
| US4287344A (en) | N,N-bis-(decahydroquinolyl-N-methyl)imidazolin-2-thiones | |
| JPS58140065A (en) | Mercaptobenzyl fatty acid derivative and its preparation | |
| US3816441A (en) | Diaryl perthiocyanates |