JPS59159782A - ジヒドロオキソホロンの製造方法 - Google Patents
ジヒドロオキソホロンの製造方法Info
- Publication number
- JPS59159782A JPS59159782A JP3439283A JP3439283A JPS59159782A JP S59159782 A JPS59159782 A JP S59159782A JP 3439283 A JP3439283 A JP 3439283A JP 3439283 A JP3439283 A JP 3439283A JP S59159782 A JPS59159782 A JP S59159782A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- thermophilic
- mold
- oxophorone
- dihydroxophorone
- bacterial cells
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Immobilizing And Processing Of Enzymes And Microorganisms (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はオキソホロンを不斉還元して光学活性なジヒド
ロオキソホロンを生成する機能な有する好熱性菌の固定
化方法に関する。なお本発明においてオキソホロンとは
構造式１で示される化合物（３，５，５−）ジメチル−
２−シクロヘキセン−１，４−ジオン）であり、ジヒド
ロオキソホロンとは構造式■で示される化合物（Ｃ６Ｒ
） −２ｔ ２１ ｅｓ−トリメチル−１，４−シクロ
ヘキサジオン）である。
ロオキソホロンを生成する機能な有する好熱性菌の固定
化方法に関する。なお本発明においてオキソホロンとは
構造式１で示される化合物（３，５，５−）ジメチル−
２−シクロヘキセン−１，４−ジオン）であり、ジヒド
ロオキソホロンとは構造式■で示される化合物（Ｃ６Ｒ
） −２ｔ ２１ ｅｓ−トリメチル−１，４−シクロ
ヘキサジオン）である。
また、好熱性菌とはサーモモノスポラ属に属する菌で５
０℃以上を生育適温とする、サーモモノスポラ・クルバ
ータ（Ｔｈｅｒｍｏｍｏａｏｓｐｏｒａ ｅ’ｕｒ’Ｍ
ｔ４ ）ＩＦＯ１２３４８及びサーモモノスポラ−フス
力（Ｔｂｅｒｍ、ｏｍ＠ｎｏｓｐｏｒａ、 ｒａｓｅ、
ａ ） ＡＴ Ｃ０２７７３０を指す。
０℃以上を生育適温とする、サーモモノスポラ・クルバ
ータ（Ｔｈｅｒｍｏｍｏａｏｓｐｏｒａ ｅ’ｕｒ’Ｍ
ｔ４ ）ＩＦＯ１２３４８及びサーモモノスポラ−フス
力（Ｔｂｅｒｍ、ｏｍ＠ｎｏｓｐｏｒａ、 ｒａｓｅ、
ａ ） ＡＴ Ｃ０２７７３０を指す。
なおＩＦＯは日本微生物株保存連盟に属する機胸で財団
法人・発酵研究所であり、ＡＴＣＣはアメリカン・タイ
プカルチャー・コレクションである。
法人・発酵研究所であり、ＡＴＣＣはアメリカン・タイ
プカルチャー・コレクションである。
光学活性を有するジヒドロオキソホロンは葉たばこ等に
含まれる香気成分の一つである（タバコ・サイエンス、
１６巻、１０７頁。１９７２年など）。また、本化合物
はキサントフィルの化学的合成の出発原料となる重要な
物質である（ヘルベティ力・ケミ力・アクタ、５９巻、
１８３２頁、１９７６年）。
含まれる香気成分の一つである（タバコ・サイエンス、
１６巻、１０７頁。１９７２年など）。また、本化合物
はキサントフィルの化学的合成の出発原料となる重要な
物質である（ヘルベティ力・ケミ力・アクタ、５９巻、
１８３２頁、１９７６年）。
従来、光学活性を有するジヒドロオキソホロンの製造方
法に関しては、オキソホロンをパン酵母によって微生物
変換するパルタ・ボグトの方法が知られている（特開昭
５１−８２７８９号）。
法に関しては、オキソホロンをパン酵母によって微生物
変換するパルタ・ボグトの方法が知られている（特開昭
５１−８２７８９号）。
しかし、この方法は製造効率が低いことから、本発明者
らは好熱性菌の特異な物質変換能力とそれが高温条件下
で変換を行なう場合の利点に着目し、広汎なスクリーニ
ングを行った結果、短時間にオキソホロンを変換し、高
収率で光学活性なジヒドロオキソホロンを生成する前記
のサーモモノスポラ属の菌株を見出し既に特許出願した
（特願昭５７−１５５９５３ ）。
らは好熱性菌の特異な物質変換能力とそれが高温条件下
で変換を行なう場合の利点に着目し、広汎なスクリーニ
ングを行った結果、短時間にオキソホロンを変換し、高
収率で光学活性なジヒドロオキソホロンを生成する前記
のサーモモノスポラ属の菌株を見出し既に特許出願した
（特願昭５７−１５５９５３ ）。
しかしながら、好熱性菌は一般に生育が早い反面、溶菌
も早く、菌体な再使用できない例が多いが、本発明に用
いた菌もこの欠点を免かれることはできなかった。そこ
で、本発明者らは、従来はとんど知られていない好熱性
菌の溶菌を防止し、安定に連続的に再使用できる固定化
菌体を製造する方法について、前記の好熱性菌を用いて
種々研究を重ねた結果、オキソホロンを変換しジヒドロ
オキソホロンを生成する機能な有する菌体とアルギン酸
を含有する水溶液をカルシウムイオンを含有する水溶液
とある種の条件下で接種させることにより、５０℃以上
の高温にも耐えるよう固定化できることを発見し、別途
、特許出願した。
も早く、菌体な再使用できない例が多いが、本発明に用
いた菌もこの欠点を免かれることはできなかった。そこ
で、本発明者らは、従来はとんど知られていない好熱性
菌の溶菌を防止し、安定に連続的に再使用できる固定化
菌体を製造する方法について、前記の好熱性菌を用いて
種々研究を重ねた結果、オキソホロンを変換しジヒドロ
オキソホロンを生成する機能な有する菌体とアルギン酸
を含有する水溶液をカルシウムイオンを含有する水溶液
とある種の条件下で接種させることにより、５０℃以上
の高温にも耐えるよう固定化できることを発見し、別途
、特許出願した。
このアルギン酸を用いる方法は、固定化菌体の活性が高
く、すぐれた方法と言えるが、アルギン酸がカルシウム
塩として存在する割合が少なくなると強度が弱くなる欠
点があり、カルシウムイオン水中での再生がしばしば必
要であること、又ある一定値以上の機械的強度は得られ
ない等の欠点もあったので、合成ポリマーを用いる固定
化法に関して幅広く検討を行った。
く、すぐれた方法と言えるが、アルギン酸がカルシウム
塩として存在する割合が少なくなると強度が弱くなる欠
点があり、カルシウムイオン水中での再生がしばしば必
要であること、又ある一定値以上の機械的強度は得られ
ない等の欠点もあったので、合成ポリマーを用いる固定
化法に関して幅広く検討を行った。
その結果、オキソホロンを変換し光学活性なジヒドロオ
キソホロンを生成する機能を有する好熱性菌体とアクリ
ルアミド及びＮ 、 Ｎｌ−メチレンビスアクリルアミ
ドを含む生理食塩水を接触させ、Ｎ、Ｎ、Ｎｌ、Ｎｌ−
テトラメチルエチレンジアミンと過硫酸塩を重合開始剤
として用い重合させて菌体を固定化することにより、５
０℃以上の高温にも耐えて長期間にわたり変換活性を有
する固定化菌体が得られることを発見し、本発明を完成
するに至った。
キソホロンを生成する機能を有する好熱性菌体とアクリ
ルアミド及びＮ 、 Ｎｌ−メチレンビスアクリルアミ
ドを含む生理食塩水を接触させ、Ｎ、Ｎ、Ｎｌ、Ｎｌ−
テトラメチルエチレンジアミンと過硫酸塩を重合開始剤
として用い重合させて菌体を固定化することにより、５
０℃以上の高温にも耐えて長期間にわたり変換活性を有
する固定化菌体が得られることを発見し、本発明を完成
するに至った。
つぎに本発明の方法を順を追って説明する。
まず、変換活性の高い固定化好熱性菌を得るためには、
十分な種菌の管理及び適当な培地の栄養条件並びに培養
方法により調製された湿菌体が必要である。すなわち、
菌の胞子は以下の様な方法で培養して種菌とする。
十分な種菌の管理及び適当な培地の栄養条件並びに培養
方法により調製された湿菌体が必要である。すなわち、
菌の胞子は以下の様な方法で培養して種菌とする。
固形培地に４６〜４７℃で静置培養し、十分胞子を形成
させる。通常、接種後４日目頃より菌叢上−面に胞子の
形成が認められる。一般には、培養６〜８日目の胞子が
望ましい。
させる。通常、接種後４日目頃より菌叢上−面に胞子の
形成が認められる。一般には、培養６〜８日目の胞子が
望ましい。
この種菌をさらに液体培地に接種し、４８〜５３℃望ま
しくは５０〜５２℃で振とうまたは通気かく拌培養を行
なう。
しくは５０〜５２℃で振とうまたは通気かく拌培養を行
なう。
これらの培養に用いる固形及び液体培地は肝臓浸出液を
含む培地が望ましい。一般に好熱性菌は栄養要求性が厳
しく培養困難なものが多いとされるが、本菌も例外では
なかった。本発明者らは、種々検討の結果、豚等の肝臓
浸出液を用いる場合に、菌が極めて良好な生育を示すこ
とを見出した。これらの培地は１２１’Ｃに加熱して無
菌化した後使用する。
含む培地が望ましい。一般に好熱性菌は栄養要求性が厳
しく培養困難なものが多いとされるが、本菌も例外では
なかった。本発明者らは、種々検討の結果、豚等の肝臓
浸出液を用いる場合に、菌が極めて良好な生育を示すこ
とを見出した。これらの培地は１２１’Ｃに加熱して無
菌化した後使用する。
次に対数増殖期の初期にオキソホロンを添加し、上記の
温度でひき続き振とりまたは通気かく拌培養を行ない十
分にオキソホロン変換酵素を誘導させる。通常、オキソ
ホロン添加１４〜１６時間後に遠心分離器を用いて集菌
し、湿菌体を得る。
温度でひき続き振とりまたは通気かく拌培養を行ない十
分にオキソホロン変換酵素を誘導させる。通常、オキソ
ホロン添加１４〜１６時間後に遠心分離器を用いて集菌
し、湿菌体を得る。
この湿菌体に生理食塩水を加えて５〜３０（ｗｔ／ ｖ
ｏｌ ）％、望ましくは１０％程度の懸濁液を作り、こ
れに固定化剤であるアクリルアミドモノマー溶液（アク
リルアミ〜Ｐ９０〜９８％、望ましくは９６％程度とＮ
、 Ｎ’−メチレンビスアクリルアミド２〜１０％、
望ましくは４％を含む生理食塩水溶液）及び重合開始剤
として、Ｎ、Ｎ、Ｎ／。
ｏｌ ）％、望ましくは１０％程度の懸濁液を作り、こ
れに固定化剤であるアクリルアミドモノマー溶液（アク
リルアミ〜Ｐ９０〜９８％、望ましくは９６％程度とＮ
、 Ｎ’−メチレンビスアクリルアミド２〜１０％、
望ましくは４％を含む生理食塩水溶液）及び重合開始剤
として、Ｎ、Ｎ、Ｎ／。
Ｎ′−テトラメチルエチレンジアミンを０．２〜０，３
％、望ましくは０．２３％程度含む生理食塩水溶液と、
過硫酸カリウムを０．２〜０，３％、望ましくは０．２
８％含む生理食塩水溶液をそれぞれ溶液中の酸素を窒素
で充分に置換した後、それぞれの溶液を上記の順に３
： １ ： ２ （ｖｏｌ ）程度の割合で十分に混合
する。この混合の間も窒素を通気し、酸素との接触を防
ぐことが大切である。なお温度は室温かそれ以下が望ま
しい。混合後、数公租で強固なゲルが得られるので、こ
れをメツシュを用いて１〜２削の立方体とし、固定化菌
体として用いる。
％、望ましくは０．２３％程度含む生理食塩水溶液と、
過硫酸カリウムを０．２〜０，３％、望ましくは０．２
８％含む生理食塩水溶液をそれぞれ溶液中の酸素を窒素
で充分に置換した後、それぞれの溶液を上記の順に３
： １ ： ２ （ｖｏｌ ）程度の割合で十分に混合
する。この混合の間も窒素を通気し、酸素との接触を防
ぐことが大切である。なお温度は室温かそれ以下が望ま
しい。混合後、数公租で強固なゲルが得られるので、こ
れをメツシュを用いて１〜２削の立方体とし、固定化菌
体として用いる。
通常、中温菌を合成高分子で固定化すると重合剤等の影
響により、その酵素活性は著しく減少す石。しかし、一
般に高温菌は薬品に対する障害に強いといわれており、
本高温菌に関しても重合剤やモノマーによる障害はあら
れれず、固定化の収率（残存活性、固定化前の菌体単位
重量当りの変換比活性）は４５〜９０％と高かった。又
、このようにして得られる固定化菌体は弾力性に富み、
耐熱性にすぐれ５０〜６０℃で連続的に使用しても少な
くとも１５回（３０日）以上は安定に使用できる。なお
、重合剤のＮＩＮ、Ｎ′、Ｎ′−テトラメチルエチレン
ジアミンの代りにリボフラビンとβ−ジメチルアミノプ
ロピオニトリル等を用いてもほぼ同様の結果が得られる
。
響により、その酵素活性は著しく減少す石。しかし、一
般に高温菌は薬品に対する障害に強いといわれており、
本高温菌に関しても重合剤やモノマーによる障害はあら
れれず、固定化の収率（残存活性、固定化前の菌体単位
重量当りの変換比活性）は４５〜９０％と高かった。又
、このようにして得られる固定化菌体は弾力性に富み、
耐熱性にすぐれ５０〜６０℃で連続的に使用しても少な
くとも１５回（３０日）以上は安定に使用できる。なお
、重合剤のＮＩＮ、Ｎ′、Ｎ′−テトラメチルエチレン
ジアミンの代りにリボフラビンとβ−ジメチルアミノプ
ロピオニトリル等を用いてもほぼ同様の結果が得られる
。
なお、この固定化菌体な用いて変換を行なわせるには、
培地として一定濃度の肝臓抽出液をｐＨｊ、ｓ〜８．０
で用いるのが適当であり、この場合には菌体は最初固定
化された以上に増殖することなく、活性は一定値以上に
保持したまま再利用することが可能である。増殖が活ば
つに行なわれる培地を用いた場合には固定化菌体の形状
が崩れやすくなることがあり、またゲルより漏出する菌
が増殖して生成物の抽出及び単離が困硫になることから
、本発明者らは培地の栄養分と活性の維持との関係につ
いて鋭意検討し、上記の栄養源を見出したものである。
培地として一定濃度の肝臓抽出液をｐＨｊ、ｓ〜８．０
で用いるのが適当であり、この場合には菌体は最初固定
化された以上に増殖することなく、活性は一定値以上に
保持したまま再利用することが可能である。増殖が活ば
つに行なわれる培地を用いた場合には固定化菌体の形状
が崩れやすくなることがあり、またゲルより漏出する菌
が増殖して生成物の抽出及び単離が困硫になることから
、本発明者らは培地の栄養分と活性の維持との関係につ
いて鋭意検討し、上記の栄養源を見出したものである。
固定化の条件として重要なものにゲル中の菌体濃度があ
る。本固定化法により菌体を固定化した場合、菌体濃度
の増加とともに再使用１回目の活性は上昇したが、菌体
湿重飯とゲル重量の比が０．１０以上では比活性はあま
り上昇せず、０．１５で頭うちとなった。さらに２回目
以降の再使用では０．１２以上はほとんど一定となった
。このことより、上記の培地（肝抽出液）内で存在でき
る菌体狙は再使用条件が一定な場合は一定値に保たれる
ことが分る。従って、最適菌体濃度はゲル１００２当り
湿菌重で１０〜１５９程度である。
る。本固定化法により菌体を固定化した場合、菌体濃度
の増加とともに再使用１回目の活性は上昇したが、菌体
湿重飯とゲル重量の比が０．１０以上では比活性はあま
り上昇せず、０．１５で頭うちとなった。さらに２回目
以降の再使用では０．１２以上はほとんど一定となった
。このことより、上記の培地（肝抽出液）内で存在でき
る菌体狙は再使用条件が一定な場合は一定値に保たれる
ことが分る。従って、最適菌体濃度はゲル１００２当り
湿菌重で１０〜１５９程度である。
以下、実施例にて説明する。
実施例１
水道水１ｔに豚肝浸出液１５０ｍｔ（豚肝湿重２５１に
相当）、酵母エキス５１、トリプトン１０り、グルコー
ス３ｔ、グリセロール１８．９Ｆ、塩化ナトリウム３ｔ
を含む培地（１ｔ）を３を容三角フラスコに入れ、ｐＨ
を７．０に調製した後、１２１℃で１５分間滅菌した。
相当）、酵母エキス５１、トリプトン１０り、グルコー
ス３ｔ、グリセロール１８．９Ｆ、塩化ナトリウム３ｔ
を含む培地（１ｔ）を３を容三角フラスコに入れ、ｐＨ
を７．０に調製した後、１２１℃で１５分間滅菌した。
この培地にサーモモノスポラ・クルバータ（Ｔｈｅｒｍ
ｏｍｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｒｖａｔａ）ＩＦＯ１２３
８４の胞子を、培地１ ｍｌ当り５Ｘ１０’個になるよ
うに接種した。
ｏｍｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｒｖａｔａ）ＩＦＯ１２３
８４の胞子を、培地１ ｍｌ当り５Ｘ１０’個になるよ
うに接種した。
なお、接種用の胞子形成培地としては、上記の培地に３
（ｗｔ／ｖｏｌ ）％の寒天を加えた斜面培地を用い
、４６〜４７℃で培養し胞子を形成させた。
（ｗｔ／ｖｏｌ ）％の寒天を加えた斜面培地を用い
、４６〜４７℃で培養し胞子を形成させた。
ついで、５１℃で１６０ ｒｐｍで回転振とう培養した
。培づ２開始４時間後に、酵素を誘導するためにオキソ
ホロン１１Ｆ’ｉ培地１ｔに添加し、引き続き１５時間
培養を行った。生成した菌体な遠心分離りを用いて、毎
分８５００回転で１５分間遠心分離し、集菌した。生理
食塩水で洗浄後、７．５１の湿菌を生理食塩水５ ｍｌ
に懸濁した。
。培づ２開始４時間後に、酵素を誘導するためにオキソ
ホロン１１Ｆ’ｉ培地１ｔに添加し、引き続き１５時間
培養を行った。生成した菌体な遠心分離りを用いて、毎
分８５００回転で１５分間遠心分離し、集菌した。生理
食塩水で洗浄後、７．５１の湿菌を生理食塩水５ ｍｌ
に懸濁した。
一方、１８７（ｗＶ％Ｉｏ１）％アクリルアミドモノマ
ー（アクリルアミド９６部に対し、Ｎ 、 Ｎ／−メチ
レンビスアクリルアミド４部を含む）生理食塩水溶液の
１８．７５ ｍｔと、０．２３ （ｗｔ／ｖｏｌ ）％
Ｎ、 Ｎ 、 Ｎ′、 Ｎ／−テトラメチルエチレンジ
アミンの６．２５ ｍｌと、０．２８ （ｗｔ ／ ｖ
ｏｌ ）％過硫酸カリウム溶液の１２．５ ｒｎｔとを
調製し、それぞれに窒素ガスを吹きこみ酸素を除いた。
ー（アクリルアミド９６部に対し、Ｎ 、 Ｎ／−メチ
レンビスアクリルアミド４部を含む）生理食塩水溶液の
１８．７５ ｍｔと、０．２３ （ｗｔ／ｖｏｌ ）％
Ｎ、 Ｎ 、 Ｎ′、 Ｎ／−テトラメチルエチレンジ
アミンの６．２５ ｍｌと、０．２８ （ｗｔ ／ ｖ
ｏｌ ）％過硫酸カリウム溶液の１２．５ ｒｎｔとを
調製し、それぞれに窒素ガスを吹きこみ酸素を除いた。
同時に前述の菌体懸濁液へも窒素な吹きこみ脱酸素した
。次に、これら４種の液を同様に脱酸素しつつ混合し、
ついで窒素気流下に置くと、５分後に強固なゲル５０ｔ
が得られた。これをメック、を用いて１〜２闘の立方体
となし、固定化菌体とする。
。次に、これら４種の液を同様に脱酸素しつつ混合し、
ついで窒素気流下に置くと、５分後に強固なゲル５０ｔ
が得られた。これをメック、を用いて１〜２闘の立方体
となし、固定化菌体とする。
実施例２
固定化菌体ン用いて変換を行なう際の培地として、豚も
しくは牛の肝筺浸出液（湿重で１５１の肝臓を水１００
ｍＡを用いて５０℃で１時間抽出した液）を用いた。
しくは牛の肝筺浸出液（湿重で１５１の肝臓を水１００
ｍＡを用いて５０℃で１時間抽出した液）を用いた。
湿重で７．５ｔの菌体な含むゲル５０２と１００ｍＦの
オキソホロンを含む１００ｍｔの培地を５００ｍｔ容の
三角フラスコに入れ、５１℃、１６０ｒｐｍで２０時間
回転振とうし、変換反応を行なわせた。その結果、８５
ｍ２の光学活性な（６Ｒ）−ジヒドロオキソホロンが生
成した。
オキソホロンを含む１００ｍｔの培地を５００ｍｔ容の
三角フラスコに入れ、５１℃、１６０ｒｐｍで２０時間
回転振とうし、変換反応を行なわせた。その結果、８５
ｍ２の光学活性な（６Ｒ）−ジヒドロオキソホロンが生
成した。
また、この培地中ではゲルより漏出する菌は増殖しない
ので、生成物の抽出及び単離が極めて容易に行えた。
ので、生成物の抽出及び単離が極めて容易に行えた。
このゲルを回収して、上述した方法とまったく同様にし
て、くり返し変換反応を行なわせたところ、２回目以降
の変換において、変換率は１回目に比べ少なくとも常に
６０％以上であり、少なくとも１５回（３０日）以上の
くり返し使用に耐えうろことがわかった。
て、くり返し変換反応を行なわせたところ、２回目以降
の変換において、変換率は１回目に比べ少なくとも常に
６０％以上であり、少なくとも１５回（３０日）以上の
くり返し使用に耐えうろことがわかった。
実施例３
サーモモノスポラ争クルバータ−のかわりにサーモモノ
スポラ・フスカ（Ｔｈｅｒｍｏｍｏ ｎｏｓｐｏｒａ’
ｆｕｓｃａ）ＡＴＣＣ２７７０を用いて実施例１とま
ったく同様に１を培養し、強固な固定化菌体を調製した
。
スポラ・フスカ（Ｔｈｅｒｍｏｍｏ ｎｏｓｐｏｒａ’
ｆｕｓｃａ）ＡＴＣＣ２７７０を用いて実施例１とま
ったく同様に１を培養し、強固な固定化菌体を調製した
。
このようにして調製した固定化菌体な用い、実施例２と
まったく同様にして変換反応を行なわせたところ、変換
１回目において８０ｍｔの（６Ｒ）−ジヒドロオキソホ
ロンが生成した。
まったく同様にして変換反応を行なわせたところ、変換
１回目において８０ｍｔの（６Ｒ）−ジヒドロオキソホ
ロンが生成した。
固定化菌体のくり返し使用による２回目以降の変換にお
いて、この固定化菌体は１回目に比べ少なくとも５５％
以上の変換を常に行ない、少なくとも１５回のくり返し
使用に耐えることがわかった。
いて、この固定化菌体は１回目に比べ少なくとも５５％
以上の変換を常に行ない、少なくとも１５回のくり返し
使用に耐えることがわかった。
Claims (3)
- （１）オキソホロンを不斉還元して光学活性なジヒドロ
オキソホロンを生成する機能を有する好熱性菌とアクリ
ルアミド及びＮ 、 Ｎ／−メチレンビスアクリルアミ
ドの水溶液を重合開始剤と混合し重合させて菌体を固定
化することを特徴とする、物質変換機能を有する好熱性
菌の固定化方法。 - （２） 好ｉ性菌がサーモモノスポラ・クルバータで
ある特許請求の範囲第１項記載の好熱性菌の固定化方法
。 - （３）好熱性菌がサーモモノスポラ・フスカである特許
請求の範囲第１項記載の好熱性菌の固定化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3439283A JPS59159782A (ja) | 1983-03-04 | 1983-03-04 | ジヒドロオキソホロンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3439283A JPS59159782A (ja) | 1983-03-04 | 1983-03-04 | ジヒドロオキソホロンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59159782A true JPS59159782A (ja) | 1984-09-10 |
| JPS6250114B2 JPS6250114B2 (ja) | 1987-10-22 |
Family
ID=12412894
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3439283A Granted JPS59159782A (ja) | 1983-03-04 | 1983-03-04 | ジヒドロオキソホロンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59159782A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116569200A (zh) * | 2020-11-27 | 2023-08-08 | 三菱电机株式会社 | 信息处理系统、信息处理方法以及信息处理程序 |
-
1983
- 1983-03-04 JP JP3439283A patent/JPS59159782A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6250114B2 (ja) | 1987-10-22 |
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