JPS5912466B2 - 積層品 - Google Patents
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- JPS5912466B2 JPS5912466B2 JP49066149A JP6614974A JPS5912466B2 JP S5912466 B2 JPS5912466 B2 JP S5912466B2 JP 49066149 A JP49066149 A JP 49066149A JP 6614974 A JP6614974 A JP 6614974A JP S5912466 B2 JPS5912466 B2 JP S5912466B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、薄板を特定のポリシロキサンーポリカルボナ
ートブ頭ノク共重合体によつて接合した１５ような積層
品に関するものである。
ートブ頭ノク共重合体によつて接合した１５ような積層
品に関するものである。
更に詳しく言えば本発明は、特殊な延性の接着中間層が
積層品の構造上の一体性に寄与する結果、広い温度範囲
にわたつて改善された貫通およびスポーリング抵抗性を
示す比較的軽量で薄い総合構造単位を与え２０るような
上記のごとき積層品に関する。構造要素としてポリカル
ボナート薄板を使用したいわゆる安全ガラスまたは貫通
防止ガラスが窓や風よけなどに使用されていることは公
知である。たとえば、米国特許第３６６６６１４号明細
書中２５には、ガラスおよびポリカルボナートをエチレ
ン−酢酸ビニル共重合体によつて接合したガラス−ポリ
カルボナート積層品が記載されている。米国特許第３５
２０７６８号明細書中にはまた、比較的厚いガラスの間
に比較的薄いポリカルボナート３０薄板を挿入接着した
積層品が記載されている。このような種類に属する従来
の積層品はある種の目的にとつては有用であるが、使用
される中間層や接着剤がポリカルボナートに対して小さ
な接着力しか持たなかつたり、あるいはポリカルボナー
ト３５に曇り、応力割れ、そして更には層割れをもたら
すほど親和性に欠けていることも多い。それ故、優れた
貫通およびスポーリング抵抗性を示すと同時に、広い温
度範囲にわたつて良好な透明度、強度および一体性を有
する比較的軽量の材料が今なお必要とされているわけで
、本発明の主たる目的はかかる材料を提供することにあ
る。簡潔に言えば、特定のポリシロキサンーポリカルボ
ナートプロツク共重合体によつて接合された積層品が本
発明に従つて提供される。
積層品の構造上の一体性に寄与する結果、広い温度範囲
にわたつて改善された貫通およびスポーリング抵抗性を
示す比較的軽量で薄い総合構造単位を与え２０るような
上記のごとき積層品に関する。構造要素としてポリカル
ボナート薄板を使用したいわゆる安全ガラスまたは貫通
防止ガラスが窓や風よけなどに使用されていることは公
知である。たとえば、米国特許第３６６６６１４号明細
書中２５には、ガラスおよびポリカルボナートをエチレ
ン−酢酸ビニル共重合体によつて接合したガラス−ポリ
カルボナート積層品が記載されている。米国特許第３５
２０７６８号明細書中にはまた、比較的厚いガラスの間
に比較的薄いポリカルボナート３０薄板を挿入接着した
積層品が記載されている。このような種類に属する従来
の積層品はある種の目的にとつては有用であるが、使用
される中間層や接着剤がポリカルボナートに対して小さ
な接着力しか持たなかつたり、あるいはポリカルボナー
ト３５に曇り、応力割れ、そして更には層割れをもたら
すほど親和性に欠けていることも多い。それ故、優れた
貫通およびスポーリング抵抗性を示すと同時に、広い温
度範囲にわたつて良好な透明度、強度および一体性を有
する比較的軽量の材料が今なお必要とされているわけで
、本発明の主たる目的はかかる材料を提供することにあ
る。簡潔に言えば、特定のポリシロキサンーポリカルボ
ナートプロツク共重合体によつて接合された積層品が本
発明に従つて提供される。
本発明の積層品用の薄板としては、通常のポリカルボナ
ート樹脂中の任意のものが使用できる。
ート樹脂中の任意のものが使用できる。
かかるポリカルボナート樹脂としては、それらに限定さ
れるわけではない力ζ米国特許第３１６１６１５、３２
２０９７３、３３１２６５９、３３１２６６０、３３１
３７７７および３６６６６１４号明細書中に記載のもの
が挙げられる。なお、これらの特許は引用によつて本明
細書の一部を成すものとする。本発明においてはまた、
いわゆる安全ガラス用途のために使用される通常のガラ
ス中の任意のものが使用できる。かかるガラスとしては
、化学的および熱的に強化されたガラス並びに（所要の
場合には）普通の非強化ガラスが拳げられる。所望の場
合には、接着力を増強するためにプライマーを使用する
こともできる。かかる物質は上記の米国特許第３６６６
６１４号明細書などに記載されており、その実例として
はビニルアルコキシシラン、アミノ−アルキルアルコキ
シシラン、アルコキシシラン、シリルペルオキシドおよ
びアミノ−アルコキシシランが挙げられる。とは言え、
使用されるカルボナートやその他の樹脂に関してはプラ
イマーや保護層の必要でないことが本発明の利点の１つ
である。本発明のポリシロキサンーポリカルボナートプ
ロツク共重合体は、平均構造式によつて表わすことがで
きる。
れるわけではない力ζ米国特許第３１６１６１５、３２
２０９７３、３３１２６５９、３３１２６６０、３３１
３７７７および３６６６６１４号明細書中に記載のもの
が挙げられる。なお、これらの特許は引用によつて本明
細書の一部を成すものとする。本発明においてはまた、
いわゆる安全ガラス用途のために使用される通常のガラ
ス中の任意のものが使用できる。かかるガラスとしては
、化学的および熱的に強化されたガラス並びに（所要の
場合には）普通の非強化ガラスが拳げられる。所望の場
合には、接着力を増強するためにプライマーを使用する
こともできる。かかる物質は上記の米国特許第３６６６
６１４号明細書などに記載されており、その実例として
はビニルアルコキシシラン、アミノ−アルキルアルコキ
シシラン、アルコキシシラン、シリルペルオキシドおよ
びアミノ−アルコキシシランが挙げられる。とは言え、
使用されるカルボナートやその他の樹脂に関してはプラ
イマーや保護層の必要でないことが本発明の利点の１つ
である。本発明のポリシロキサンーポリカルボナートプ
ロツク共重合体は、平均構造式によつて表わすことがで
きる。
上記式中、Ｙは式
で表わされる基、Ａは水素原子および式
ｃ−０ｒ（ただし、ｗは１価の炭化水素基および１価の
ハロゲン化炭化水素基から成を群より選ばれた１員であ
る）で表わされる基から成る群より選ばれた１員、Ｒは
水素原子、１価の炭化水素基および１価のハロゲン化炭
化水素基から成る群より選ばれた１員、Ｒ′は１価の炭
化水素基、１価のハロゲン化炭化水素基およびシアンア
ルキル基から成る群より選ばれた１員、Ｚは水素原子、
低級アルキル基、ハロゲン原子およびそれらの組合せか
ら成る群より選ばれた１員、ｎは少なくとも１好ましく
は１〜約１０００の整数、ａは１〜約２００の整数、ｂ
は約５〜約２００好ましくは平均して約１５〜約９０の
整数、そしてｄは１以上の整数であつて、ａとｂとの比
は約０．０５〜約３にわたり得る力＼ ｂが平均して約
１５〜約９０の整数である場合にはａとｂとの比が約０
．０６７〜約０．４５であることが好ましい。
ハロゲン化炭化水素基から成を群より選ばれた１員であ
る）で表わされる基から成る群より選ばれた１員、Ｒは
水素原子、１価の炭化水素基および１価のハロゲン化炭
化水素基から成る群より選ばれた１員、Ｒ′は１価の炭
化水素基、１価のハロゲン化炭化水素基およびシアンア
ルキル基から成る群より選ばれた１員、Ｚは水素原子、
低級アルキル基、ハロゲン原子およびそれらの組合せか
ら成る群より選ばれた１員、ｎは少なくとも１好ましく
は１〜約１０００の整数、ａは１〜約２００の整数、ｂ
は約５〜約２００好ましくは平均して約１５〜約９０の
整数、そしてｄは１以上の整数であつて、ａとｂとの比
は約０．０５〜約３にわたり得る力＼ ｂが平均して約
１５〜約９０の整数である場合にはａとｂとの比が約０
．０６７〜約０．４５であることが好ましい。
式（１）中のＲによつて表わされる基としては、アリー
ル基およびハロゲン化アリール基たとえばフニニル基、
クロルフエニル基、キシリル基、トリル基など、アルア
ルキル基たとえばフエニルエチル基、ベンジル基など、
並びに脂肪族基、ハロゲン化脂肪族基および環式脂肪族
基たとえばアルキル基（たとえばメチル基、エチル基、
プロピル基など）、アルケニル基、シクロアルキル基（
たとえばシクロヘキシル基など）、ハロアルキル基（た
とえばクロルブチル基など）などが挙げられる。
ル基およびハロゲン化アリール基たとえばフニニル基、
クロルフエニル基、キシリル基、トリル基など、アルア
ルキル基たとえばフエニルエチル基、ベンジル基など、
並びに脂肪族基、ハロゲン化脂肪族基および環式脂肪族
基たとえばアルキル基（たとえばメチル基、エチル基、
プロピル基など）、アルケニル基、シクロアルキル基（
たとえばシクロヘキシル基など）、ハロアルキル基（た
とえばクロルブチル基など）などが挙げられる。
とは言え、Ｒはメチル基であることが好ましい。なお、
Ｒは全て同じ基であつてもよいし、あるいは上記基中の
任意の２種以上の組合せであつてもよい。式（１）中の
ｗによつて表わされる基としては、水素原子を除けば、
Ｒによつて表わされる全ての基が挙げられる。とは言え
、Ｒ′もメチル基であることが好ましい。なお、Ｒ′は
全て同じ基であつてもよいｕあるいは上記Ｒ基中の任意
の２種以上の組合せであつてもよい。Ｒ′としてはまた
、水素原子を除いた全てのＲ基以外に、シアンアルキル
基たとえばシアンエチル基、シアンブチル基などが挙げ
られる。式（１）中のＺによつて表わされる基としては
、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子およびそれらの組合せが挙げ
られる。とは言え、Ｚは水素原子であることが好ましい
。加水分解に対して安定な本発明のプロツク共重合体は
また、置換アリールオキシ−ケイ素結合によつて二価フ
エノールと炭酸前駆体とのポリエステルに連結されたポ
リジオルガノシロキサンから成る反復構造単位によつて
構成され、かつ各反復構造単位が平均して約１０〜約７
５（重量）％好ましくは約４０〜７０（重量）％のポリ
ジオルガノシロキサンを含有するようなものとして記載
することもできる。
Ｒは全て同じ基であつてもよいし、あるいは上記基中の
任意の２種以上の組合せであつてもよい。式（１）中の
ｗによつて表わされる基としては、水素原子を除けば、
Ｒによつて表わされる全ての基が挙げられる。とは言え
、Ｒ′もメチル基であることが好ましい。なお、Ｒ′は
全て同じ基であつてもよいｕあるいは上記Ｒ基中の任意
の２種以上の組合せであつてもよい。Ｒ′としてはまた
、水素原子を除いた全てのＲ基以外に、シアンアルキル
基たとえばシアンエチル基、シアンブチル基などが挙げ
られる。式（１）中のＺによつて表わされる基としては
、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子およびそれらの組合せが挙げ
られる。とは言え、Ｚは水素原子であることが好ましい
。加水分解に対して安定な本発明のプロツク共重合体は
また、置換アリールオキシ−ケイ素結合によつて二価フ
エノールと炭酸前駆体とのポリエステルに連結されたポ
リジオルガノシロキサンから成る反復構造単位によつて
構成され、かつ各反復構造単位が平均して約１０〜約７
５（重量）％好ましくは約４０〜７０（重量）％のポリ
ジオルガノシロキサンを含有するようなものとして記載
することもできる。
式（１）のプロツタ共重合体を調製するためには、式（
ここに、Ｒ′およびｂは前記に定義された通り、そして
Ｘはハロゲソ原子好ましくは塩素原子である）で表わさ
れるハロゲン連鎖停止ポリジオルガノシロキサンと式（
ここに、ＲおよびＺは前記に定義された通りである）で
表わされる二価フエノールとの混合物をＯ〜１００℃好
ましくは２０〜５『Ｃの温度および酸受容体の存在下で
反応させ、次いで得られるプロツク共重合体が最大の固
有粘度に到達するまで反応生成物をホスゲン化すればよ
い。
ここに、Ｒ′およびｂは前記に定義された通り、そして
Ｘはハロゲソ原子好ましくは塩素原子である）で表わさ
れるハロゲン連鎖停止ポリジオルガノシロキサンと式（
ここに、ＲおよびＺは前記に定義された通りである）で
表わされる二価フエノールとの混合物をＯ〜１００℃好
ましくは２０〜５『Ｃの温度および酸受容体の存在下で
反応させ、次いで得られるプロツク共重合体が最大の固
有粘度に到達するまで反応生成物をホスゲン化すればよ
い。
式（２）のハロゲン連鎖停止ポリジオルガノシロキサン
は、伝統的な方法たとえばパトノード（ＰａｔｎＯｄｅ
）の米国特許第２３８１３６６号並びにハード（Ｈｙｄ
ｅ）の米国特許第２６２９７２６および２９０２５０７
号明細書中に記載のごときジオルガノジハロゲンシラン
（たとえばジメチルジクロルシラン）の制御的な加水分
解によつて調製できる。
は、伝統的な方法たとえばパトノード（ＰａｔｎＯｄｅ
）の米国特許第２３８１３６６号並びにハード（Ｈｙｄ
ｅ）の米国特許第２６２９７２６および２９０２５０７
号明細書中に記載のごときジオルガノジハロゲンシラン
（たとえばジメチルジクロルシラン）の制御的な加水分
解によつて調製できる。
あるいはまた、ザウア一（Ｓａｕｅｒ）の米国特許第２
４２１６５３号明細書中に記載のごとく、金属触媒たと
えば塩化第二鉄の存在下でジオルガノジクロルシランと
環状ポリジオルガノシロキサンとの混合物を平衡化させ
る方法も使用できる。
４２１６５３号明細書中に記載のごとく、金属触媒たと
えば塩化第二鉄の存在下でジオルガノジクロルシランと
環状ポリジオルガノシロキサンとの混合物を平衡化させ
る方法も使用できる。
ハロゲン連鎖停止ポリジオルガノシロキサンの調製に際
して使用される方法は重要でないが、一般的に言えば、
得られるハロゲン連鎖停止ポリジオルガノシロキサンの
ハロゲン含量を約０．４〜約３５（重量）％好ましくは
約１〜約１０（重量）％の範囲内に維持することが望ま
しいと判明した。なお、かかるハロゲン連鎖停止ポリジ
オルガノシロキサンは塩素化ポリジメチルシロキサンで
あることが好ましい。式（３）の二価フエノールとして
は、たとえば、２，２−ビス（４−ヒドロキシフエニル
）プロパン（ビスフエノールＡ）、２，４′−ジヒドロ
キシジフエニルメタン、ビス（２−ヒドロキシフエニル
）メタン、ビス（４−ヒドロキシフエニル）メタン、１
，１−ビス（４−ヒドロキシフエニル）エタン、１，２
−ビス（４−ヒドロキシフエニノ（ハ）エタン、１，１
−ビス（４−ヒドロキシ−２−クロルフエニル）エタン
、１，３−ビス（３−メチル−４ーヒドロキシフエニル
）プロパン、２，２−ビス（３イソプロピル−４−ヒド
ロキシフエニル）プロパンなどが挙げられる。
して使用される方法は重要でないが、一般的に言えば、
得られるハロゲン連鎖停止ポリジオルガノシロキサンの
ハロゲン含量を約０．４〜約３５（重量）％好ましくは
約１〜約１０（重量）％の範囲内に維持することが望ま
しいと判明した。なお、かかるハロゲン連鎖停止ポリジ
オルガノシロキサンは塩素化ポリジメチルシロキサンで
あることが好ましい。式（３）の二価フエノールとして
は、たとえば、２，２−ビス（４−ヒドロキシフエニル
）プロパン（ビスフエノールＡ）、２，４′−ジヒドロ
キシジフエニルメタン、ビス（２−ヒドロキシフエニル
）メタン、ビス（４−ヒドロキシフエニル）メタン、１
，１−ビス（４−ヒドロキシフエニル）エタン、１，２
−ビス（４−ヒドロキシフエニノ（ハ）エタン、１，１
−ビス（４−ヒドロキシ−２−クロルフエニル）エタン
、１，３−ビス（３−メチル−４ーヒドロキシフエニル
）プロパン、２，２−ビス（３イソプロピル−４−ヒド
ロキシフエニル）プロパンなどが挙げられる。
上記の二価フエノールの混合物もまた使用できる。その
他のものは当業者にとつて自明であろう。本発明のプロ
ツク共重合体は、前述のごとく、置換アリールオキシ−
ケイ素結合によつて二価フエノールと炭酸前，駆体との
ポリエンテルに連結されたポリジオルガノシロキサンか
ら成る反復構造単位によつて本質的に構成される。
他のものは当業者にとつて自明であろう。本発明のプロ
ツク共重合体は、前述のごとく、置換アリールオキシ−
ケイ素結合によつて二価フエノールと炭酸前，駆体との
ポリエンテルに連結されたポリジオルガノシロキサンか
ら成る反復構造単位によつて本質的に構成される。
上記の性質を持つた物質はまた米国特許第３１８９６６
２号明細書中にも記載されていて、この特許も引用によ
つて本明細書の一部を成す。
２号明細書中にも記載されていて、この特許も引用によ
つて本明細書の一部を成す。
かかる物質を単独で使用し、あるいは公知の変性剤と共
に使用すれば、やはり所望の特性を有することができる
。上記の米国特許第３１８９６６２号明細書によれば、
上記のプロツク共重合体は部品や積層品用の結合剤とし
て、また接着剤処方中において有用であると述べられて
いる。
に使用すれば、やはり所望の特性を有することができる
。上記の米国特許第３１８９６６２号明細書によれば、
上記のプロツク共重合体は部品や積層品用の結合剤とし
て、また接着剤処方中において有用であると述べられて
いる。
しかし意外にも、かかる物質をシート状で使用し、そし
てその他の材料たとえばポリカルボナート、その他の樹
脂およびガラスと様々に積層させた場合、それは優れた
接着特性を与えるばかりでなく、実質的に積層品の構造
に参加してそれを増強し、それにより極めて広い温度範
囲にわたつて改善された強度および延性を与えることが
判明した。これらの物理的特性並びに同じく広い温度範
囲にわたる優れた耐候性および光学的透明度のため、か
かる物質は銃弾や石などの飛来物体に原因した貫通やス
ポーリングに対する抵抗性が所望されるいわゆる安全ガ
ラス用途において特に有用である。勿論、多くの場合に
は光学的透明度や色の欠如が望ましいけれど、積層品の
１層ないし数層を所望に応じ色付けしてスクリーンなど
を作成し得ることも了解されよう。また、所要の場合に
は、光および熱安定剤を使用し得ることも了解されよう
。上記に指摘された通り、接着中間層として本発明のプ
ロツク共重合体を使用した積層品は、特にガラスの中間
層としてポリビニルブチラールを使用したもののごとき
通常の強力貫通防止ガラスに比べると、広い温度範囲に
わたつて優れた特性を示すことが判明した。
てその他の材料たとえばポリカルボナート、その他の樹
脂およびガラスと様々に積層させた場合、それは優れた
接着特性を与えるばかりでなく、実質的に積層品の構造
に参加してそれを増強し、それにより極めて広い温度範
囲にわたつて改善された強度および延性を与えることが
判明した。これらの物理的特性並びに同じく広い温度範
囲にわたる優れた耐候性および光学的透明度のため、か
かる物質は銃弾や石などの飛来物体に原因した貫通やス
ポーリングに対する抵抗性が所望されるいわゆる安全ガ
ラス用途において特に有用である。勿論、多くの場合に
は光学的透明度や色の欠如が望ましいけれど、積層品の
１層ないし数層を所望に応じ色付けしてスクリーンなど
を作成し得ることも了解されよう。また、所要の場合に
は、光および熱安定剤を使用し得ることも了解されよう
。上記に指摘された通り、接着中間層として本発明のプ
ロツク共重合体を使用した積層品は、特にガラスの中間
層としてポリビニルブチラールを使用したもののごとき
通常の強力貫通防止ガラスに比べると、広い温度範囲に
わたつて優れた特性を示すことが判明した。
本発明の積層品の製造に当つては、所望に応じて薄板が
重ね合わされ、それから圧力または熱および圧力を用い
て接合される。
重ね合わされ、それから圧力または熱および圧力を用い
て接合される。
かかる接合はプレス、オートクレーブ、ローラー、真空
バツグ、真空リングなどを用いて達成できるが、これら
は全て当業者にとつて公知である。そこで、自動車の風
よけとして有用な約２インチ×３インチの平たい積層品
が製造された。
バツグ、真空リングなどを用いて達成できるが、これら
は全て当業者にとつて公知である。そこで、自動車の風
よけとして有用な約２インチ×３インチの平たい積層品
が製造された。
かかる積層品は、厚さ３／３２インチの２枚のガラス外
層の間に厚さ３０ミルのポリビニルブチラールまたは本
発明のプロツク共重合体中間層を有していた。プロツク
共重合体を使用する際には、プロツク共重合体に隣接す
るガラス表面がγ−アミノプロピルトリエトキシシラン
によつてプライマー処理された。積層品を脱気粘着させ
た後、約２８０Ｔのオートクレーブ中において約２７５
ｐｓｉの圧力下で１５分間にわたり合体が行なわれた。
かかる積層品が、人体の上部を模倣した２２ポンド頭部
模型を種々の速度で直角に衝突させることによつて試験
された。２２ポンド頭部模型を用いる試験は、窓ガラス
材料の貫通抵抗性および減速特性を評価するため、ＳＡ
Ｅ窓ガラス委員会によつて１９６２年に開発されたもの
である。
層の間に厚さ３０ミルのポリビニルブチラールまたは本
発明のプロツク共重合体中間層を有していた。プロツク
共重合体を使用する際には、プロツク共重合体に隣接す
るガラス表面がγ−アミノプロピルトリエトキシシラン
によつてプライマー処理された。積層品を脱気粘着させ
た後、約２８０Ｔのオートクレーブ中において約２７５
ｐｓｉの圧力下で１５分間にわたり合体が行なわれた。
かかる積層品が、人体の上部を模倣した２２ポンド頭部
模型を種々の速度で直角に衝突させることによつて試験
された。２２ポンド頭部模型を用いる試験は、窓ガラス
材料の貫通抵抗性および減速特性を評価するため、ＳＡ
Ｅ窓ガラス委員会によつて１９６２年に開発されたもの
である。
衝突に際して頭部に加わる力を測定するため、２２ポン
ド頭部模型内には三軸速度計が組込まれている。その結
果、２２ポンド頭部模型を支えた検体のみに関しては、
意味のあるＳＡＥ激度指数（Ｓ）を計算することができ
る。ＳＩの値が小さいほど、危険な震盪性の傷害が起る
可能性は少なくなる。なお激度指数の詳細に関しては、
アメリカ自動車技術者協会発行の「第１５回スタッフ車
輌事故会議（１９７１年１１月１７〜１９日）議事録」
を参照されたい。１２０′Ｆでは、ポリビニルブチラー
ル中間層を有する積層品に対し毎時１９．３マイルの速
度で頭部模型を衝突させた場合、積層品の完全な貫通が
起つた。
ド頭部模型内には三軸速度計が組込まれている。その結
果、２２ポンド頭部模型を支えた検体のみに関しては、
意味のあるＳＡＥ激度指数（Ｓ）を計算することができ
る。ＳＩの値が小さいほど、危険な震盪性の傷害が起る
可能性は少なくなる。なお激度指数の詳細に関しては、
アメリカ自動車技術者協会発行の「第１５回スタッフ車
輌事故会議（１９７１年１１月１７〜１９日）議事録」
を参照されたい。１２０′Ｆでは、ポリビニルブチラー
ル中間層を有する積層品に対し毎時１９．３マイルの速
度で頭部模型を衝突させた場合、積層品の完全な貫通が
起つた。
ＳＩは９８と測定されたが、貫通が起つたため、この値
は無意味である。しかるに、本発明のプロツク共重合体
を中間層として有する積層品に対し毎時１８．９マイル
の速度で頭部模型を衝突させた場合には、貫通は起らず
、そしてＳＩは９８であつた。７３′Ｆでは、ポリビニ
ルブチラール中間層を有する積層品に対し毎時２１．２
マイルの速度で衝突させた場合、貫通は起らずにＳＩは
２２０であつた。
は無意味である。しかるに、本発明のプロツク共重合体
を中間層として有する積層品に対し毎時１８．９マイル
の速度で頭部模型を衝突させた場合には、貫通は起らず
、そしてＳＩは９８であつた。７３′Ｆでは、ポリビニ
ルブチラール中間層を有する積層品に対し毎時２１．２
マイルの速度で衝突させた場合、貫通は起らずにＳＩは
２２０であつた。
しかるに、本発明のプロツク共重合体を中間層として有
する積層品に対し毎時２１．１マイルの速度で衝突させ
た場合には、貫通は起らずにＳＩは１５８であつた。０
合Ｆでは、本発明のプロツク共重合体は毎時２０．０マ
イルで貫通を示さず、そして２０８のＳＩを与えた。
する積層品に対し毎時２１．１マイルの速度で衝突させ
た場合には、貫通は起らずにＳＩは１５８であつた。０
合Ｆでは、本発明のプロツク共重合体は毎時２０．０マ
イルで貫通を示さず、そして２０８のＳＩを与えた。
しかるに、ポリビニルブチラールは毎時１７．２マイル
で貫通を示した。毎時１６．４マイルではポリビニルブ
チラールおよび本発明のプロツク共重合体のいずれも貫
通を示さなかつたが、ポリビニルブチラールのＳＩは２
８５であつたのに対し本発明のプロツク共重合体のＳＩ
は僅か２２８であつた。上記温度のいずれにおいても、
本発明のプロツク共重合体はポリビニルブチラールより
も小さいＳＩおよび優れた貫通抵抗性を与えた。その差
の大きさは、試験の行なわれた温度の両極端において特
に明白である。上記の積層品において使用された特定の
プロツク共重合体はゼネラル・エレクトリツク社製のＬ
Ｒ３３２Ｏであつた。
で貫通を示した。毎時１６．４マイルではポリビニルブ
チラールおよび本発明のプロツク共重合体のいずれも貫
通を示さなかつたが、ポリビニルブチラールのＳＩは２
８５であつたのに対し本発明のプロツク共重合体のＳＩ
は僅か２２８であつた。上記温度のいずれにおいても、
本発明のプロツク共重合体はポリビニルブチラールより
も小さいＳＩおよび優れた貫通抵抗性を与えた。その差
の大きさは、試験の行なわれた温度の両極端において特
に明白である。上記の積層品において使用された特定の
プロツク共重合体はゼネラル・エレクトリツク社製のＬ
Ｒ３３２Ｏであつた。
この物質は１，１２の比重、２６００〜３２００ｐｓｉ
の引張強さ、３００〜３９０％の伸び、４００ポンド／
インチの引裂強さ（ダイＣ）、−７６０Ｆ以下の脆化温
度および１６０イＦの熱変形温度（６６ｐｓｉの荷重下
で１０ミル）を有している。上記の積層品は、自動車用
安全ガラスに関するアメリカ規格協会の規格ＵＳＡＳＺ
２６．ｌｌ９６６第１項に合格している。
の引張強さ、３００〜３９０％の伸び、４００ポンド／
インチの引裂強さ（ダイＣ）、−７６０Ｆ以下の脆化温
度および１６０イＦの熱変形温度（６６ｐｓｉの荷重下
で１０ミル）を有している。上記の積層品は、自動車用
安全ガラスに関するアメリカ規格協会の規格ＵＳＡＳＺ
２６．ｌｌ９６６第１項に合格している。
本発明のプロツタ共重合体を使用した積層品はまた、石
やその他の飛来物体に対する抵抗性の所望される機関車
の風よけや窓ガラスおよび一般の輸送機関の窓ガラス用
としても特に有用である。
やその他の飛来物体に対する抵抗性の所望される機関車
の風よけや窓ガラスおよび一般の輸送機関の窓ガラス用
としても特に有用である。
かかる用途においてはまた、車内側のスポーリングに対
する抵抗性および飛来するガラス破片からの乗員の保護
も所望される。かかる目的のため、重ね合わされた薄板
が真空バツグ内において２５０′１１？に加熱され、そ
れからこの温度下で４５分間にわたり２５０ｐｓｉに加
圧された。次いで、かかる積層品が加圧下で１２０′１
：′まで徐々に冷却され、それから取出された。こうし
て得られた機関車用風よけの典型例は、プライマー処理
された２５０ミルの強化ガラスの車外層、６０ミルのＬ
Ｒ５６３Ｏプロツク共重合体の中間層および２５０ミル
のポリカルボナート薄板の車内層から成るものであつて
、更に車外層上にはゼネラル・エレクトリツク社製の防
傷被膜が設置された。かかる風よけは、重い物体による
貫通に耐えると同時に、車内へのガラスの飛来を排除す
る。上記のポリカルボナート車内層は本質的に引かき傷
に対しかなりの抵抗性を示すが、コーニング社製のいわ
ゆるミクロガラス層を追加することもできる。
する抵抗性および飛来するガラス破片からの乗員の保護
も所望される。かかる目的のため、重ね合わされた薄板
が真空バツグ内において２５０′１１？に加熱され、そ
れからこの温度下で４５分間にわたり２５０ｐｓｉに加
圧された。次いで、かかる積層品が加圧下で１２０′１
：′まで徐々に冷却され、それから取出された。こうし
て得られた機関車用風よけの典型例は、プライマー処理
された２５０ミルの強化ガラスの車外層、６０ミルのＬ
Ｒ５６３Ｏプロツク共重合体の中間層および２５０ミル
のポリカルボナート薄板の車内層から成るものであつて
、更に車外層上にはゼネラル・エレクトリツク社製の防
傷被膜が設置された。かかる風よけは、重い物体による
貫通に耐えると同時に、車内へのガラスの飛来を排除す
る。上記のポリカルボナート車内層は本質的に引かき傷
に対しかなりの抵抗性を示すが、コーニング社製のいわ
ゆるミクロガラス層を追加することもできる。
このミクロガラス層は引かき傷に対する抵抗性を示すと
同時に、乗員を傷つけることのあるガラス破片の飛来を
排除する。他方、上記の温度および圧力条件と共に真空
リングを使用することにより、高速車輌のたとえば横窓
用として特に有用な積層品も製造された。こうして得ら
れた積層品の典型例は、１２５ミルの強化ガラスの車外
層、６０ミルのＬＲ３３２Ｏプロツク共重合体の中間層
および約１２５ミルのポリカルボナート薄板の車内層か
ら成るものであつて、更に車内層の外面は耐摩耕性の物
質で被覆された。ノ なお、ＬＲ５６３Ｏプロツク共重合体は１．０７の比重
、２２００〜２５００ｐｓｉの引張強さ、５００〜７０
０％の伸び、２００ポンド／インチの引裂強さ（ダイＣ
）、−７６′Ｆ以下の脆化温度および１３０′Ｆの熱変
形温度（６６ｐｓｉの荷重下）を有している。
同時に、乗員を傷つけることのあるガラス破片の飛来を
排除する。他方、上記の温度および圧力条件と共に真空
リングを使用することにより、高速車輌のたとえば横窓
用として特に有用な積層品も製造された。こうして得ら
れた積層品の典型例は、１２５ミルの強化ガラスの車外
層、６０ミルのＬＲ３３２Ｏプロツク共重合体の中間層
および約１２５ミルのポリカルボナート薄板の車内層か
ら成るものであつて、更に車内層の外面は耐摩耕性の物
質で被覆された。ノ なお、ＬＲ５６３Ｏプロツク共重合体は１．０７の比重
、２２００〜２５００ｐｓｉの引張強さ、５００〜７０
０％の伸び、２００ポンド／インチの引裂強さ（ダイＣ
）、−７６′Ｆ以下の脆化温度および１３０′Ｆの熱変
形温度（６６ｐｓｉの荷重下）を有している。
本発明の積層品はまた、いわゆる防犯ガラス用としても
有用である。
有用である。
かかる積層品自体は、刑務所およびその他類似の場所に
おいて、金属棒や金属補強ガラスあるいはガラスと金属
棒との組合せの代りに使用される。かかる積層品にはま
た、所望ならば、断線すると防犯警報器を作動させるよ
うな挿入電線のごとき導電体を装備することもできる。
かかる目的のため、２７５′Ｆの温度、２５０ｐｓｉの
圧力および３０分の保持時間の下で真空バツグを使用す
ることによつて積層品が製造された。こうして得られた
防犯ガラスの典型例は、プライマー処理された１２５ミ
ルのガラスの外層、３０ミルのＬＲ３３２Ｏプロツク共
重合体の中間層、２５０ミルのポリカルボナートの層、
所望ならば警報器用電線を挿入し得る３０ミルのＬＲ３
３２Ｏプロツク共重合体の別の中間層および約１２５ミ
ルのガラスの内層から成るものである。警報器を使用し
ない場合の防犯ガラスは、上記の実施例において単に警
報器用電線を省略しされすれば得ることができる。
おいて、金属棒や金属補強ガラスあるいはガラスと金属
棒との組合せの代りに使用される。かかる積層品にはま
た、所望ならば、断線すると防犯警報器を作動させるよ
うな挿入電線のごとき導電体を装備することもできる。
かかる目的のため、２７５′Ｆの温度、２５０ｐｓｉの
圧力および３０分の保持時間の下で真空バツグを使用す
ることによつて積層品が製造された。こうして得られた
防犯ガラスの典型例は、プライマー処理された１２５ミ
ルのガラスの外層、３０ミルのＬＲ３３２Ｏプロツク共
重合体の中間層、２５０ミルのポリカルボナートの層、
所望ならば警報器用電線を挿入し得る３０ミルのＬＲ３
３２Ｏプロツク共重合体の別の中間層および約１２５ミ
ルのガラスの内層から成るものである。警報器を使用し
ない場合の防犯ガラスは、上記の実施例において単に警
報器用電線を省略しされすれば得ることができる。
また、導電層を使用することもできる。かかる電気的挿
入物を加熱のために使用することも可能である。上記の
防犯ガラスはアメリカ規格協会の規格ＡＮＳＩＺ９７．
ｌ−１９７２に合格している。
入物を加熱のために使用することも可能である。上記の
防犯ガラスはアメリカ規格協会の規格ＡＮＳＩＺ９７．
ｌ−１９７２に合格している。
すなわち、４００フイート・ポンドのエネルギーレベル
で繰返し衝撃を加えてもガラス表面の破砕が起らないの
である。本発明のプロツク共重合体を中間層として使用
した積層品はまた、銃弾のごとき強力な高速飛行物体に
対する抵抗性の所望される用途においても有用である。
で繰返し衝撃を加えてもガラス表面の破砕が起らないの
である。本発明のプロツク共重合体を中間層として使用
した積層品はまた、銃弾のごとき強力な高速飛行物体に
対する抵抗性の所望される用途においても有用である。
その場合、かかる積層品は窓ガラス、タクシ一の間仕切
り、銀行の窓口などとして使用される。かかる目的のた
め、１５ミノレのＬＲ３３２Ｏプロツク共重合体で互い
に接合された３枚のポリカルボナート薄板から成る積層
品が製造された。
り、銀行の窓口などとして使用される。かかる目的のた
め、１５ミノレのＬＲ３３２Ｏプロツク共重合体で互い
に接合された３枚のポリカルボナート薄板から成る積層
品が製造された。
規格ＵＬ７５２に従つて防弾性を試験したところ、中性
能（スーパー３８自動拳銃）、高性能（０．３５７マグ
ナム回転式拳銃）または超高性能（０．４４マグナム回
転式拳銃）の携帯武器を使用した場合、かかる積層品の
内層は貫通やスポーリングを受けなかつた。規格に従い
、試験は室温、１２０′Ｆおよび（一方の側において）
−２５温Ｉ′の温度下で実施された。なお、この積層品
は２５０′１１′の温度、２００ｐｓｉの圧力および３
０分の保持時間の下で真空リングを使用することによつ
て製造された。また、プライマー処理された１２５ミル
の強化ガラスの外層、６０ミルのＬＲ５６３Ｏプロツク
共重合体の中間層、２５０ミルのポリカルボナートの層
、３０ミルのＬＲ３３２Ｏプロツク共重合体の中間層お
よび３７５ミルのポリカルボナートの内層から成る防弾
用積層品も製造された。防弾ガラスに関する規格ＵＬ７
５２に従つて室温下で試験したところ、スーパー３８自
動拳銃および０．３５７マグナム回転式拳銃による貫通
やスポーリングは見られなかつた。なお、この積層品は
２５０はＦの温度、２５０ｐｓｉの圧力および４５分の
保持時間の下で真空バツグを使用することによつて製造
された。本発明の積層品はまた防毒マスクのレンズとし
ても有用である。
能（スーパー３８自動拳銃）、高性能（０．３５７マグ
ナム回転式拳銃）または超高性能（０．４４マグナム回
転式拳銃）の携帯武器を使用した場合、かかる積層品の
内層は貫通やスポーリングを受けなかつた。規格に従い
、試験は室温、１２０′Ｆおよび（一方の側において）
−２５温Ｉ′の温度下で実施された。なお、この積層品
は２５０′１１′の温度、２００ｐｓｉの圧力および３
０分の保持時間の下で真空リングを使用することによつ
て製造された。また、プライマー処理された１２５ミル
の強化ガラスの外層、６０ミルのＬＲ５６３Ｏプロツク
共重合体の中間層、２５０ミルのポリカルボナートの層
、３０ミルのＬＲ３３２Ｏプロツク共重合体の中間層お
よび３７５ミルのポリカルボナートの内層から成る防弾
用積層品も製造された。防弾ガラスに関する規格ＵＬ７
５２に従つて室温下で試験したところ、スーパー３８自
動拳銃および０．３５７マグナム回転式拳銃による貫通
やスポーリングは見られなかつた。なお、この積層品は
２５０はＦの温度、２５０ｐｓｉの圧力および４５分の
保持時間の下で真空バツグを使用することによつて製造
された。本発明の積層品はまた防毒マスクのレンズとし
ても有用である。
かかるレンズは強力で衝撃および摩耕に耐える上、広い
温度範囲にわたつてそれらの特性並びに柔軟性および透
明度を保持する。６０ミルのＬＲ４３３Ｏプロツク共重
合体の使用により、防傷被膜を有する約２ミルのポリカ
ルボナートおよび約１ミルのポリ塩化ビニリデン（サラ
ン）がプラテンプレスにおいて２９０デＦの温度および
２００ｐｓｉの圧力の下で１０分間にわたり接合された
。
温度範囲にわたつてそれらの特性並びに柔軟性および透
明度を保持する。６０ミルのＬＲ４３３Ｏプロツク共重
合体の使用により、防傷被膜を有する約２ミルのポリカ
ルボナートおよび約１ミルのポリ塩化ビニリデン（サラ
ン）がプラテンプレスにおいて２９０デＦの温度および
２００ｐｓｉの圧力の下で１０分間にわたり接合された
。
また、浸透防止層としてポリ塩化ビニリデンの代りにポ
リエチレンテレフタラートフイルム（マイラ）を使用す
ることにより、同様の操作が繰返された。こうして製造
されたレンズは一２５繰Ｆ以下から１５０てＦまでの温
度範囲にわたつて柔軟かつ透明であつた。なお、ＬＲ４
３３Ｏプロツク共重合体は１．０９の比重、２６００ｐ
ｓｉの引張強さ、３２０ポンド／インチの引裂強さ（ダ
イＣ）、−７６２Ｆ以下の脆化温度および１９０ダＦの
熱変形温度（６６ｐｓｉの荷重下で１０ミル）を有して
いる。１５ミルのＬＲ−３３２０プロツク共重合体を使
つて１／８″厚のポリメチルメタクリレートと１／８″
厚のアニーリング処理したポリカルボナートから積層品
を作つた。
リエチレンテレフタラートフイルム（マイラ）を使用す
ることにより、同様の操作が繰返された。こうして製造
されたレンズは一２５繰Ｆ以下から１５０てＦまでの温
度範囲にわたつて柔軟かつ透明であつた。なお、ＬＲ４
３３Ｏプロツク共重合体は１．０９の比重、２６００ｐ
ｓｉの引張強さ、３２０ポンド／インチの引裂強さ（ダ
イＣ）、−７６２Ｆ以下の脆化温度および１９０ダＦの
熱変形温度（６６ｐｓｉの荷重下で１０ミル）を有して
いる。１５ミルのＬＲ−３３２０プロツク共重合体を使
つて１／８″厚のポリメチルメタクリレートと１／８″
厚のアニーリング処理したポリカルボナートから積層品
を作つた。
積層前に、ポリカルボナートは２８５をＦで４時間処理
してから一夜放冷した。積層品の調製はスチーム加熱式
プラテンプレス中で１００調Ｆ′で開始し２００ｐｓｉ
で３０分間で温度を２７５調Ｆに上げてから２００ｐｓ
ｉで５分間で周囲温度に冷却した。メタクリル樹脂の側
方への押出を防ぐために、縁端ガイドを型に使用した。
こうして調製した積層品を、その場で注型するアクリル
基質中間層を使用する方式によつてメタクリル樹脂面を
１／８″厚のカリウムイオン交換されたソーダ石灰ガラ
スに結合することによつて、更に改質した。使用したそ
の場で注型する技術は標準の現行技術によるもので、そ
の後室温で一夜硬化させた。こうして得られたガラス面
で改質された、あるいは改質されていない積層品は弾丸
や破片に対し有用な抵抗性を示す。
してから一夜放冷した。積層品の調製はスチーム加熱式
プラテンプレス中で１００調Ｆ′で開始し２００ｐｓｉ
で３０分間で温度を２７５調Ｆに上げてから２００ｐｓ
ｉで５分間で周囲温度に冷却した。メタクリル樹脂の側
方への押出を防ぐために、縁端ガイドを型に使用した。
こうして調製した積層品を、その場で注型するアクリル
基質中間層を使用する方式によつてメタクリル樹脂面を
１／８″厚のカリウムイオン交換されたソーダ石灰ガラ
スに結合することによつて、更に改質した。使用したそ
の場で注型する技術は標準の現行技術によるもので、そ
の後室温で一夜硬化させた。こうして得られたガラス面
で改質された、あるいは改質されていない積層品は弾丸
や破片に対し有用な抵抗性を示す。
いずれの場合にあつても、ポリカルボナート面を発射弾
の衝撃面と反対側に位置づける。以上の実施例が本発明
の実施の典型例に過ぎないことは了解されよう。
の衝撃面と反対側に位置づける。以上の実施例が本発明
の実施の典型例に過ぎないことは了解されよう。
すなわち、所望に応じて各種の層の厚さを加減すること
ができる。また、実施例に関連して特定の工程が記載さ
れたが、一般的に言えば、その他の積層方法に従つて上
記の構造物を製造することもできる。更にまた、プロツ
ク共重合体を溶液状態で使用し得ることも了解されるは
ずである。このように本発明の積層品は、各種の用途と
りわけ透明度および一体性と共に高強度ないし耐衝撃性
の所望される用途において有用である。
ができる。また、実施例に関連して特定の工程が記載さ
れたが、一般的に言えば、その他の積層方法に従つて上
記の構造物を製造することもできる。更にまた、プロツ
ク共重合体を溶液状態で使用し得ることも了解されるは
ずである。このように本発明の積層品は、各種の用途と
りわけ透明度および一体性と共に高強度ないし耐衝撃性
の所望される用途において有用である。
かかる用途としては、窓ガラス一般、風よけ、電話ボツ
クスや待合室、銀行の窓口、レンズ、照明器具、自動販
売機、装飾ガラスなどが挙げられる。また前前述の通り
、警報ないし加熱目的のため、積層品の内部に電線や導
電層を設置することも可能である。次に、本発明の実施
態様を列挙すれば下記の通りである。
クスや待合室、銀行の窓口、レンズ、照明器具、自動販
売機、装飾ガラスなどが挙げられる。また前前述の通り
、警報ないし加熱目的のため、積層品の内部に電線や導
電層を設置することも可能である。次に、本発明の実施
態様を列挙すれば下記の通りである。
１．前記ポリカルボナートの代りにガラスが使用される
、前記特許請求の範囲記載の積層品。
、前記特許請求の範囲記載の積層品。
２．前記その他の材料がガラス、樹脂状物質およびそれ
らの組合せから成る群より選ばれた１員である、前記特
許請求の範囲記載の積層品。
らの組合せから成る群より選ばれた１員である、前記特
許請求の範囲記載の積層品。
３．前記その他の材料がガラスである、前記特許請求の
範囲記載の積層品。
範囲記載の積層品。
４．前記その他の材料が樹脂状物質である、前記特許請
求の範囲記載の積層品。
求の範囲記載の積層品。
５．構造部材を成す、前記特許請求の範囲記載の積層品
。
。
６．風よけを成す、前記特許請求の範囲記載の積層品。
７．飛来物体防止部材を成る、前記特許請求の範囲記載
の積層品。
の積層品。
８．レンズを成す、前記特許請求の範囲記載の積層品。
９．窓ガラスを成す、前記特許請求の範囲記載の積層品
。
。
１０．ガラス、前記プロツク共重合体およびポリカルボ
ナートの相次ぐ層を有する、前記特許請求の範囲記載の
積層品。
ナートの相次ぐ層を有する、前記特許請求の範囲記載の
積層品。
１１．ガラス、前記プロツク共重合体、ポリカルボナー
ト、前記プロツタ共重合体およびガラスの相次ぐ層を有
する、前記特許請求の範囲記載の積層品。
ト、前記プロツタ共重合体およびガラスの相次ぐ層を有
する、前記特許請求の範囲記載の積層品。
１２．ガラス、前記プロツク共重合体、ポリカルボナー
ト、前記プロツク共重合体およびガラスの相次ぐ層を有
し、かつ内部に電線を含有する、前記特許請求の範囲記
載の積層品。
ト、前記プロツク共重合体およびガラスの相次ぐ層を有
し、かつ内部に電線を含有する、前記特許請求の範囲記
載の積層品。
１３．ポリカルボナート、前記プロツク共重合体、ポリ
カルボナート、前記プロツク共重合体およびポリカルボ
ナートの相次ぐ層を有する、前記特許請求の範囲記載の
積層品。
カルボナート、前記プロツク共重合体およびポリカルボ
ナートの相次ぐ層を有する、前記特許請求の範囲記載の
積層品。
１４．ガラス、前記プロツク共重合体、ポリカルボナー
ト、前記プロツク共重合体およびポリカルボナートの相
次ぐ層を有する、前記特許請求の範囲記載の積層品。
ト、前記プロツク共重合体およびポリカルボナートの相
次ぐ層を有する、前記特許請求の範囲記載の積層品。
１５．内部に導電体を含有する、前記特許請求の範囲記
載の積層品。
載の積層品。
１６．前記プロツク共重合体に隣接するガラス表面がプ
ライマーで処理されている、前記第２項記載の積層品。
ライマーで処理されている、前記第２項記載の積層品。
１７．ポリカルボナートの露出表面が防傷被膜を有する
、前記特許請求の範囲記載の積層品。
、前記特許請求の範囲記載の積層品。
１８．前記特許請求の範囲記載のプロツク共重合体を接
着中間層として使用したポリカルボナートおよびその他
の材料の積層品の製造方法。
着中間層として使用したポリカルボナートおよびその他
の材料の積層品の製造方法。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ （Ａ）ケイ素−酸素−ケイ素結合によつて互いに連
結されたジアルキルシロキシ単位から本質的に成る約５
〜２００個の化学結合したジオルガノシロキシ単位から
構成されかつ各ケイ素原子には炭素−ケイ素結合によつ
て２個のオルガノ基が結合しているハロゲン連鎖停止ポ
リジオルガノシロキサンおよび（Ｂ）式：▲数式、化学
式、表等があります▼ （ここに、Ｒは水素原子、炭化水素基およびハロゲン化
炭化水素基から成る群より選ばれた１員、そしてＺは水
素原子、低級アルキル基、ハロゲン原子およびそれらの
組合せから成る群より選ばれた１員である）で表わされ
る二価フェノールの両成分を反応させ、次いで精製後の
反応生成物を得られる共重合体の固有粘度が最大となる
までホスゲン化することにより調製されたポリシロキサ
ン−ポリカルボナートブロック共重合体を接着中間層と
して使用したポリカルボナート、ガラスおよび／または
ポリメチルメタクリレートの積層品。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US36966373A | 1973-06-13 | 1973-06-13 | |
| US369663 | 1973-06-13 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5069182A JPS5069182A (ja) | 1975-06-09 |
| JPS5912466B2 true JPS5912466B2 (ja) | 1984-03-23 |
Family
ID=23456385
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49066149A Expired JPS5912466B2 (ja) | 1973-06-13 | 1974-06-12 | 積層品 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5912466B2 (ja) |
| BE (1) | BE816083A (ja) |
| DE (1) | DE2428152C2 (ja) |
| ES (1) | ES426622A1 (ja) |
| FR (1) | FR2233179B1 (ja) |
| GB (1) | GB1467414A (ja) |
| IT (1) | IT1019648B (ja) |
| LU (1) | LU70296A1 (ja) |
| NL (1) | NL7407871A (ja) |
| SE (1) | SE411864B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01166962U (ja) * | 1988-05-13 | 1989-11-22 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| USRE32406E (en) * | 1975-06-13 | 1987-04-21 | General Electric Company | Impact resistant soft coated laminates and process for making the same |
| US4169181A (en) * | 1977-11-29 | 1979-09-25 | General Electric Company | Impact resistant soft coated laminates and process for making the same |
| FR2430847A1 (fr) * | 1978-07-13 | 1980-02-08 | Saint Gobain | Vitrage chauffant et/ou d'alarme |
| JPS5910380U (ja) * | 1982-07-05 | 1984-01-23 | 西野 岩治 | 簡易型水洗便所用洗滌装置 |
| DE102009034936B4 (de) * | 2009-07-28 | 2013-04-25 | Webasto Ag | Windschutzscheibe eines Kraftfahrzeuges |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3189662A (en) * | 1961-01-23 | 1965-06-15 | Gen Electric | Organopolysiloxane-polycarbonate block copolymers |
-
1974
- 1974-05-02 GB GB1935774A patent/GB1467414A/en not_active Expired
- 1974-05-24 ES ES426622A patent/ES426622A1/es not_active Expired
- 1974-06-07 BE BE145218A patent/BE816083A/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-06-10 IT IT7423773A patent/IT1019648B/it active
- 1974-06-11 DE DE2428152A patent/DE2428152C2/de not_active Expired
- 1974-06-11 LU LU70296A patent/LU70296A1/xx unknown
- 1974-06-12 NL NL7407871A patent/NL7407871A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-06-12 SE SE7407768A patent/SE411864B/xx unknown
- 1974-06-12 JP JP49066149A patent/JPS5912466B2/ja not_active Expired
- 1974-06-13 FR FR7420455A patent/FR2233179B1/fr not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01166962U (ja) * | 1988-05-13 | 1989-11-22 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1467414A (en) | 1977-03-16 |
| FR2233179B1 (ja) | 1978-09-15 |
| BE816083A (fr) | 1974-09-30 |
| ES426622A1 (es) | 1976-07-01 |
| JPS5069182A (ja) | 1975-06-09 |
| SE411864B (sv) | 1980-02-11 |
| NL7407871A (ja) | 1974-12-17 |
| LU70296A1 (ja) | 1974-10-17 |
| DE2428152C2 (de) | 1983-10-06 |
| DE2428152A1 (de) | 1975-03-27 |
| AU6817074A (en) | 1975-10-23 |
| FR2233179A1 (ja) | 1975-01-10 |
| IT1019648B (it) | 1977-11-30 |
| SE7407768L (ja) | 1974-12-16 |
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