JPS59109572A - Caulking agent - Google Patents
Caulking agentInfo
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- JPS59109572A JPS59109572A JP21843482A JP21843482A JPS59109572A JP S59109572 A JPS59109572 A JP S59109572A JP 21843482 A JP21843482 A JP 21843482A JP 21843482 A JP21843482 A JP 21843482A JP S59109572 A JPS59109572 A JP S59109572A
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- copolymer
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- Sealing Material Composition (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
本発明（Ｊ新規にして有用なるコーキング乙（いしはシ
ーリング材に関し、さらにａ′を細には、特定の脂肪酸
変性ビニル共重合体を必須の樹脂成分として含んて成る
：１−キング材ないしはシーリング材に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a novel and useful caulking material (or sealing material), and more specifically, a' contains a specific fatty acid-modified vinyl copolymer as an essential resin component. :1-Relating to king material or sealing material.
これらコーキング材ないしはシーリング材用のベース樹
脂としては、近年、多くのものが開発され実用に供され
ているが、そのうちでも、重合油やアルキドは最も古く
から用いられているが、それら自体、廉価であり、しか
も取り扱いが極めて容易であるといった利点を有するた
めに、現在も引き続いて多贋に用いられている。In recent years, many base resins have been developed and put into practical use for these caulking and sealing materials. Among them, polymerized oils and alkyds have been used for the longest time, but they themselves are inexpensive. Moreover, since it has the advantage of being extremely easy to handle, it continues to be widely used for counterfeits.
しかしながら、こうした重合油やアルキドをベース樹脂
成分としたコーキングないしはシーリング材は、いずれ
も乾燥時においてクラックが発生し易く、しかも耐候性
が悪いといった致命的な欠陥を有しており、そのために
こうした点の改善が芋まれている。However, these caulking or sealing materials that use polymerized oil or alkyd as a base resin component have fatal flaws such as being prone to cracking when drying and poor weather resistance. Improvements are being made.
しかるに、本発明者らは上述した如き実状に鑑みて鋭意
研究した結果、ここに乾性油脂肪酸で変性された特定の
（β−メチル）グリシジル基含有ビニル共重合体を用い
た処、乾燥時のクラック発／ｌもなく、しかも耐候性に
も極めてすぐれたコーキング材ないしはシーリング材の
得られることを見出して、本発明を完成させるに到った
。However, as a result of intensive research in view of the above-mentioned actual situation, the present inventors found that when a specific (β-methyl)glycidyl group-containing vinyl copolymer modified with a drying oil fatty acid was used, The present invention was completed based on the discovery that it is possible to obtain a caulking or sealing material that does not cause cracking/l and has excellent weather resistance.
すなわち、本発明は（β−メチル）グリシジル基含有ビ
ニル共重合体の１００重掛部にヨウ素価が１００〜２０
０なる乾性油脂肪酸の３〜２００重ｑ部を付加反応さ・
υて得られる脂肪酸変性ビニル共重合体を必須の４１１
脂成分として含んで成るコーキング材ないしはシーリン
グ材を提供するものである。That is, in the present invention, the (β-methyl)glycidyl group-containing vinyl copolymer has an iodine value of 100 to 20 in the 100-fold portion.
Addition reaction of 3 to 200 parts by weight of drying oil fatty acid 0.
The fatty acid-modified vinyl copolymer obtained by
The present invention provides a caulking material or a sealing material containing a fat component.
ここにおいて、」二記した（β−メチル）グリシジルノ
ミ含有ビニル共重合体とは、グリシジルアクリレート、
−、ノリシジルメタクリレート、β−メヂルグリシジル
アクリＬ／−１、β−メチルグリシジルメタクリレート
またはジグリシジルフマレートなどの如き（β−メチル
）グリシジル皓を含有するビニルモノマー４、スチレン
、１−ブヂルスチレン、Ｃ１〜Ｃ−？々なるアルキル基
を有するアルキル（メタ）アクリレートまたはジアルキ
ルフマレート、ジアルキルマレートもしくはイタコネー
ト、β−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートもしく
はβ−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ポリ
エチレングリコールモノ （メタ）アクリレートもしく
はポリプロピレングリコールモノ （メタ）アクリレー
ト、アクリルアミドもしくはブトキシェヂルアクリルア
ミド、アクリロニトリル、塩化ビニルあるいは酢酸ビニ
ルなどを代表的な例とする（β−メチル）グリシジル基
を含まないその他のビニルモノマーとから得られる共電
′合体を指称するものであるが、当該共重合体を得るに
当って、これら（β−メチル）グリシジル基含有ビニル
モノマーと（β−メチル）グリシジル基不含のその他の
ビニルモノマーとの使用比率は３〜９７ ： ９７〜３
、好ましくは５〜５０ ： ９５〜５０（重量比）なる
範囲内が適当である。Herein, the vinyl copolymer containing (β-methyl)glycidyl acrylate mentioned in “2” refers to glycidyl acrylate,
- Vinyl monomers containing (β-methyl)glycidyl acrylates such as norlycidyl methacrylate, β-methylglycidyl acrylate L/-1, β-methylglycidyl methacrylate or diglycidyl fumarate, styrene, 1-butylstyrene, C1~C-? Alkyl (meth)acrylates or dialkyl fumarates, dialkylmalates or itaconates with various alkyl groups, β-hydroxyethyl (meth)acrylate or β-hydroxypropyl (meth)acrylate, polyethylene glycol mono (meth)acrylate or polypropylene glycol Co-electrocombinants obtained from mono(meth)acrylates, acrylamide or butoxylated acrylamide, acrylonitrile, and other vinyl monomers that do not contain a (β-methyl)glycidyl group, such as vinyl chloride or vinyl acetate. However, in obtaining the copolymer, the ratio of these (β-methyl)glycidyl group-containing vinyl monomers to other vinyl monomers not containing (β-methyl)glycidyl groups is 3. ~97: 97~3
, preferably within the range of 5-50:95-50 (weight ratio).
他方、前記した乾性油脂肪酸として代表的なものを例示
すれば米糠油、綿実油、大豆油、脱水ひまし油、サフラ
ワー油、トール油もしくは支那桐油などの如き天然油脂
のｌｌｉ肪酸マタハｒ ハモ’Ｊ ン（ＰＡＭＯＬＹＮ
） ２００および３００Ｊ（米国パーキュレス社製品
）などの如き合成乾性油脂肪酸などのコラ素価が１００
〜２００なる特定の範囲内にあるものであり、これらは
単独でも任意の割合での混合においても用いることがで
きる。On the other hand, typical drying oil fatty acids mentioned above include the fatty acids of natural oils and fats such as rice bran oil, cottonseed oil, soybean oil, dehydrated castor oil, safflower oil, tall oil, and Chinese tung oil. PAMOLYN
) Synthetic drying oil fatty acids such as 200 and 300J (products of Percules, USA) with a kola base value of 100
~200, and these can be used alone or in a mixture at any ratio.
本発明のコーキング材は以上の如きビニル共重合体と脂
肪酸とを付加反応せしめて得られる変性共重合体を必須
のベース樹脂成分とするものではあるが、かかる付加反
応はそれぞれ前記（β−メチル）グリシジル基含有ビニ
ル共重合体中の（β−メチル）グリシジル基と、前記乾
性油脂肪酸中のカルボキシル基との間の反応を通して為
されるものであり、これら両原料化合物の使用比率とし
ては該共重合体の１００重量部に対して該脂肪酸の３〜
２００重伊部、好ましくは５〜１００重量部なる割合が
適当である。The caulking material of the present invention has as an essential base resin component a modified copolymer obtained by addition-reacting the vinyl copolymer and fatty acid as described above. ) It is achieved through a reaction between the (β-methyl)glycidyl group in the glycidyl group-containing vinyl copolymer and the carboxyl group in the drying oil fatty acid, and the usage ratio of these two raw materials is as follows: 3 to 3 of the fatty acid per 100 parts by weight of the copolymer
A proportion of 200 parts by weight, preferably 5 to 100 parts by weight, is suitable.
そして、かかる変性共重合体を調製する方法においても
、当該変性共重合体を得るに当って用いられる前記（β
−メチル）グリシジル基含有ビニル共重合体をａ裂する
方法においても、共に公知慣用の塊状、溶液または懸濁
重合などの手段がそのまま採用できるが、これら各公知
慣用の手段のうちでも、溶剤中での反応が最も容易であ
るといえる。Also in the method for preparing such a modified copolymer, the above (β
-Methyl)glycidyl group-containing vinyl copolymer, any known and commonly used means such as bulk polymerization, solution polymerization, or suspension polymerization can be used as is. It can be said that the reaction is the easiest.
すなわち、まず前記（β−メチル）グリシジル基含有ビ
ニル共重合体を調製するには、アゾビスイソブチロニト
リルなどのアゾ系化合物またはベンゾイルパーオキサイ
ドもしくはｔ−ブヂルパーヘキソエートなどの過酸化物
の如き重合開始剤の存在下に、前記した如き（β−メチ
ル）グリシジル基含有ビニルモノマーと（β−メチル）
グリシジル基不含のその他のビニルモノマーとを重合さ
せればよい。That is, to prepare the (β-methyl)glycidyl group-containing vinyl copolymer, an azo compound such as azobisisobutyronitrile or a peroxide such as benzoyl peroxide or t-butyl perhexoate is used. In the presence of a polymerization initiator such as
What is necessary is just to polymerize other vinyl monomers containing no glycidyl group.
次に、かくして得られる（β−メチル）グリシジル基含
有ビニル共重合体と前記した乾性油脂肪酸との付加反応
により脂肪ａｌｔ、ｌ性。ニル共重合体を調製するには
、イミダゾールまたはトリフェニルホスフオンなどの如
き触媒の存在下ないしは不存在下に、該共重合体と該Ｒ
旧１）ｉ 敞とを５０〜２５０℃なる範囲で加熱せしめ
ればよい。Next, the (β-methyl)glycidyl group-containing vinyl copolymer obtained in this manner is subjected to an addition reaction with the above-mentioned drying oil fatty acid to obtain alt and l fatty acids. To prepare the copolymer, the copolymer and the R
Old 1) i It is sufficient if the mixture is heated in a range of 50 to 250°C.
かくして得られる変性共重合体はそのままで、あるいは
一旦溶剤を除去してから、必要により、さらにナフテン
酸コバルトまたはナフテン酸鉛などの如き各種のドライ
ヤー成分を加えて、常法によりコーキング材ないしはシ
ーリング材となすことができるが、本発明においてコー
キング材という場合には、シーリング材をも包含させた
形で用いることもある。The modified copolymer obtained in this way can be used as a caulking material or a sealing material by a conventional method, or by adding various drying ingredients such as cobalt naphthenate or lead naphthenate, if necessary, after removing the solvent. However, in the present invention, when the caulking material is used, it may also be used in a form that also includes a sealing material.
次に、本発明を実施例および比較例により具体的に説明
するが、「部」とあるのは特に断りのない限り、すべて
「重量部」であるものとする。Next, the present invention will be specifically explained with reference to Examples and Comparative Examples, where all "parts" are "parts by weight" unless otherwise specified.
実施例１〜６および比較例１
フラスコに１００部のキンレンを仕込み、窒素ガスを吹
き込んで攪拌下に１１０℃に昇温し、次いでここへ第１
表に示すような各種ビニルモノマーおよび重合開始剤よ
りなる混合物を１時間に亘って滴下し、しかるのち同温
度に５時間保持させてから、２−メチルイミダゾールと
第２表に示されるような脂肪酸とを加えて同温度に１０
時間保持させ、次いで各別においてそれぞれの酸価が２
■ＫＯＪＩ／ｇ以下となったことが確認された処で、２
００℃、１ｍ１１６という条件で溶剤を除去せしめて各
種の脂肪酸変性ビニル共重合体を得た。Examples 1 to 6 and Comparative Example 1 A flask was charged with 100 parts of quince, nitrogen gas was blown into the flask, the temperature was raised to 110°C with stirring, and then the first
A mixture of various vinyl monomers and polymerization initiators as shown in the table was added dropwise over a period of 1 hour, and then maintained at the same temperature for 5 hours. Add and bring to the same temperature for 10
hold for a period of time, then in each case the acid value of each
■When it is confirmed that the KOJI/g is below, 2
The solvent was removed under the conditions of 00° C. and 1 ml to obtain various fatty acid-modified vinyl copolymers.
しかるのち、かくして得られた各共重合体を用いて第２
表に示される如き配合によりコーキング材を作製し、次
いでこれらを各別に金属板上にｌｃ＋ｎなる厚さで延ば
した。Thereafter, each copolymer thus obtained was used to produce a second
Caulking materials were prepared according to the formulations shown in the table, and then each of these materials was spread on a metal plate to a thickness of lc+n.
各コーキング材処理板について一１１週間後の処理表面
の状態ならびに６ケ月問屋外（宮崎県のＦ＋南海岸）に
曝露させたのちの処理表面の状態をＷｌ察した。The condition of the treated surface of each caulk treated board after 11 weeks and after being exposed outdoors (F+ south coast of Miyazaki Prefecture) for 6 months was observed.
Claims (1)
−メチルグリシジル基含有ビニル共重合体の１００ｔｌ
ｒ量部にヨウ素価が１００〜２００なる乾性油１１ｆｌ
肪酌の３〜２００重量部を付加反応させて得られる脂肪
酸変性ビニル共重合体を含んで成るコーキング材。As an essential resin component, glycidyl and/or β
-100 tl of methylglycidyl group-containing vinyl copolymer
11 fl of drying oil with an iodine value of 100 to 200 in r parts
A caulking material comprising a fatty acid-modified vinyl copolymer obtained by addition-reacting 3 to 200 parts by weight of a fat cup.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21843482A JPS59109572A (en) | 1982-12-15 | 1982-12-15 | Caulking agent |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21843482A JPS59109572A (en) | 1982-12-15 | 1982-12-15 | Caulking agent |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59109572A true JPS59109572A (en) | 1984-06-25 |
| JPH0261993B2 JPH0261993B2 (en) | 1990-12-21 |
Family
ID=16719846
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21843482A Granted JPS59109572A (en) | 1982-12-15 | 1982-12-15 | Caulking agent |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59109572A (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102732211A (en) * | 2011-04-02 | 2012-10-17 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | Flexible lubrication dynamic-seal paste for water pump |
| CN103805136A (en) * | 2013-12-11 | 2014-05-21 | 常熟市希诺包装制品有限公司 | Sealant |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4836245A (en) * | 1971-09-07 | 1973-05-28 |
-
1982
- 1982-12-15 JP JP21843482A patent/JPS59109572A/en active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4836245A (en) * | 1971-09-07 | 1973-05-28 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102732211A (en) * | 2011-04-02 | 2012-10-17 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | Flexible lubrication dynamic-seal paste for water pump |
| CN103805136A (en) * | 2013-12-11 | 2014-05-21 | 常熟市希诺包装制品有限公司 | Sealant |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0261993B2 (en) | 1990-12-21 |
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