JPS5888357A - ヒドロペルオキシドの製造方法 - Google Patents
ヒドロペルオキシドの製造方法Info
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- JPS5888357A JPS5888357A JP18749381A JP18749381A JPS5888357A JP S5888357 A JPS5888357 A JP S5888357A JP 18749381 A JP18749381 A JP 18749381A JP 18749381 A JP18749381 A JP 18749381A JP S5888357 A JPS5888357 A JP S5888357A
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- Japan
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- parts
- oxidation
- dipb
- mhpo
- diisopropylbenzene
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、工業的に有利なｍ−および／又はＰ−ジイソ
プロピルベンゼンジヒドロペルオキシド（以下、ジイソ
プロピルベンゼンジヒドロペルオキシドをＤＨＰＯと略
す）の製造方法６ζ関する。更に詳しくは、ｍ−詔よび
／又は、Ｐ−ジイソプロピルベンゼン（以下、ジイソプ
ロピルベンゼンをＤＩＰＲと略す）を酸素含有ガスで酸
化し、ｍ−および／又はｐ−ＤＨＰＯを製造するにあた
り、酸化に導入する酸化供給液中のｏ ＤＩＰＢ含有
量が該酸化供給液中のｍおよびｐ−ＤＩＰＢ含有量の含
量に対して６重量−以下で酸化を行うことを特徴とする
ｍ−および／又はｐ−ＤＨＰＯの製造方法に関する。
プロピルベンゼンジヒドロペルオキシド（以下、ジイソ
プロピルベンゼンジヒドロペルオキシドをＤＨＰＯと略
す）の製造方法６ζ関する。更に詳しくは、ｍ−詔よび
／又は、Ｐ−ジイソプロピルベンゼン（以下、ジイソプ
ロピルベンゼンをＤＩＰＲと略す）を酸素含有ガスで酸
化し、ｍ−および／又はｐ−ＤＨＰＯを製造するにあた
り、酸化に導入する酸化供給液中のｏ ＤＩＰＢ含有
量が該酸化供給液中のｍおよびｐ−ＤＩＰＢ含有量の含
量に対して６重量−以下で酸化を行うことを特徴とする
ｍ−および／又はｐ−ＤＨＰＯの製造方法に関する。
ｍ−および／又はｐ−ＤＩＰＲを酸素もしくは空気で酸
化し、ｍ−初よび／又は、Ｐ−ドロキノンヲ得るレゾル
シン、ヒドロキノンの製造法は当該二価フェノールの優
れた製造方法として認められている。本発明は、仁のレ
ゾルシン、ヒドロキノンの製造プロセスのなかで、重要
な反応であるＤＩＰＢの酸化を有利に実施しうる方法を
提供するものである。
化し、ｍ−初よび／又は、Ｐ−ドロキノンヲ得るレゾル
シン、ヒドロキノンの製造法は当該二価フェノールの優
れた製造方法として認められている。本発明は、仁のレ
ゾルシン、ヒドロキノンの製造プロセスのなかで、重要
な反応であるＤＩＰＢの酸化を有利に実施しうる方法を
提供するものである。
この酸化の原料であるｍ−および／又はｐ −ＤＩＰＲ
は、通常ベンゼンとプロピレンとを反応させて製造する
が、このアルキル化反応では、ＤＩＦＢのｏ 、 ｍ
、 ｐの３種の異性体が生成する。
は、通常ベンゼンとプロピレンとを反応させて製造する
が、このアルキル化反応では、ＤＩＦＢのｏ 、 ｍ
、 ｐの３種の異性体が生成する。
本発明者らは、ＤＩＰＲの各異性体混合系での酸化反応
を詳細に検討した結果、ｍおよびＰ異性体は、混合系に
おいても何ら変化はないが、０ＤＩＰＢ については、
その共存量の変化によって、酸化における反応速度や収
率等が著しく変化すること、従って、効率良くｍ−およ
び／又はｐ−ＤＨＰＯと生成せしめるためには、酸化へ
のｏ−ＤＩＰＢ の混入を一定範囲〈規制することが
、非常に効果的であるξとを見い出し、本発明に到達し
た。
を詳細に検討した結果、ｍおよびＰ異性体は、混合系に
おいても何ら変化はないが、０ＤＩＰＢ については、
その共存量の変化によって、酸化における反応速度や収
率等が著しく変化すること、従って、効率良くｍ−およ
び／又はｐ−ＤＨＰＯと生成せしめるためには、酸化へ
のｏ−ＤＩＰＢ の混入を一定範囲〈規制することが
、非常に効果的であるξとを見い出し、本発明に到達し
た。
ｍ−および／又はｐ−ＤＩＰＲの酸化は、通常乳化酸化
として、酸化反応器に、酸化されるべき原料オイルと１
アルカリ′を含む水層（両省を総称して酸化供給液とい
う）を供給し、この反応器に空気等の酸素含有ガスを吹
き込むことによって実施される。
として、酸化反応器に、酸化されるべき原料オイルと１
アルカリ′を含む水層（両省を総称して酸化供給液とい
う）を供給し、この反応器に空気等の酸素含有ガスを吹
き込むことによって実施される。
この酸化反応液中には、目的とするｍ−および／又はｐ
ＤＨＰＯの他に未反応のＤＩＰＲ。
ＤＨＰＯの他に未反応のＤＩＰＲ。
ＤＨＰＯへの前駆体であるＤＩＰＲのモノヒドロペルオ
キシド（以下ＭＨＰＯと略す）や各種の副生物が含まれ
ている。ＤＨＰＯを製造する目的番こは、未反応のＤＩ
ＰＢや ＭＨＰＯは原料となりうるから、通常これらは
、ＤＨＰＯと分離して酸化反応に循環使用される。この
場合は、前記した酸化供給液の１ツである原料オイルは
、単純にＤＩＦＢだけではなく、上記酸化反応液から回
収した未反応のＤＩＰＲ、ＭＨＰＯおよびこれらに付随
する副生物をも含むものである。
キシド（以下ＭＨＰＯと略す）や各種の副生物が含まれ
ている。ＤＨＰＯを製造する目的番こは、未反応のＤＩ
ＰＢや ＭＨＰＯは原料となりうるから、通常これらは
、ＤＨＰＯと分離して酸化反応に循環使用される。この
場合は、前記した酸化供給液の１ツである原料オイルは
、単純にＤＩＦＢだけではなく、上記酸化反応液から回
収した未反応のＤＩＰＲ、ＭＨＰＯおよびこれらに付随
する副生物をも含むものである。
もちろん酸化を徹底的に行い、未反応のＤＩＰＢやＭＨ
ＰＯを循環使用しない場合もあり、この場合は、上記の
原料オイルとしては、ＤＩＰＲが主体となる。
ＰＯを循環使用しない場合もあり、この場合は、上記の
原料オイルとしては、ＤＩＰＲが主体となる。
いづれの場合でも本発明は、酸化供給液中のｏ ＤＩ
ＰＢの含有量を規制するものであって、酸化反応器に供
給する酸化されるべき原料オイル中のｏ−ＤＩＰＲ含有
量が、当該オイル中のｍ−およびｐ ＤＩＰＢ含有量
の含量に対して６重量ｅｓａ下であることが必要である
。
ＰＢの含有量を規制するものであって、酸化反応器に供
給する酸化されるべき原料オイル中のｏ−ＤＩＰＲ含有
量が、当該オイル中のｍ−およびｐ ＤＩＰＢ含有量
の含量に対して６重量ｅｓａ下であることが必要である
。
酸化反応は、通常８０〜１２０℃、常圧〜３゜ＫＦ／ｃ
ｓ”で行なわれる。又、アルカリを含む水層を酸化に供
給する必要があるが、アルカリとしては、ソーダ、カリ
類が一般的であるが他のアルカリ性物質の使用も可能で
ある。
ｓ”で行なわれる。又、アルカリを含む水層を酸化に供
給する必要があるが、アルカリとしては、ソーダ、カリ
類が一般的であるが他のアルカリ性物質の使用も可能で
ある。
本発明は、いづれの反応条件においても、又、いかなる
アルカリを使用しても、その効果を期待することができ
る。又、各種の添加物が共存する場合にも本発明は適用
される。酸化反応には、酸化反応器に酸化供給液と酸素
含有ガスを連続的に供給し酸化反応液を連続的に抜き出
す連続処理法と、酸化供給液の全部又は一部を反応器に
バッチ的に供給し、反応液の全部もしくは大部分をバッ
チ的に抜き出すバッチ処理法とがあるが、本発明はいづ
れの場合にも適用可能である。
アルカリを使用しても、その効果を期待することができ
る。又、各種の添加物が共存する場合にも本発明は適用
される。酸化反応には、酸化反応器に酸化供給液と酸素
含有ガスを連続的に供給し酸化反応液を連続的に抜き出
す連続処理法と、酸化供給液の全部又は一部を反応器に
バッチ的に供給し、反応液の全部もしくは大部分をバッ
チ的に抜き出すバッチ処理法とがあるが、本発明はいづ
れの場合にも適用可能である。
本発明の効果は実施例において詳記しているが、特番こ
反応速度においてその効果が顕著である。例えば、９５
℃の酸化反応で、ＤＩＰＢ 中にｏ−ＤＩＰＲが＊、
ｐ−ＤＩＰＲに対シテ３重量ｑＩＩ混入していた時には
、２２時間後のＭＨＰＯ換算のＨＰＯ濃度は、６９．３
％である。
反応速度においてその効果が顕著である。例えば、９５
℃の酸化反応で、ＤＩＰＢ 中にｏ−ＤＩＰＲが＊、
ｐ−ＤＩＰＲに対シテ３重量ｑＩＩ混入していた時には
、２２時間後のＭＨＰＯ換算のＨＰＯ濃度は、６９．３
％である。
ｏ−ＤＩＰＲが、０％、！チ、５チ、５．５％（それぞ
れ”＊Ｐ−ＤＩＰＲ重量に対して）の時も、成速度は著
しく低下し、６．３％の時には、２２時間後ａ）ＭＨＰ
Ｏ換算ＨＰＯ濃度が、５９．４％、１０％の時には同Ｈ
ＰＯ濃度が４６．４ ％であった。
れ”＊Ｐ−ＤＩＰＲ重量に対して）の時も、成速度は著
しく低下し、６．３％の時には、２２時間後ａ）ＭＨＰ
Ｏ換算ＨＰＯ濃度が、５９．４％、１０％の時には同Ｈ
ＰＯ濃度が４６．４ ％であった。
但し、ｏ−ＤＩＰＢは、ｍｌよびｐ−ＤＩＰＢに比べ、
それ自身が酸化をされる速度がかなり遅く、０体のＨＰ
Ｏ生成速度は二ｍ−４１よび２体に比べ、ｔ／１０程度
であるので、前記の例で０体のＨＰＯ生成速度をｍ 、
ｐ体の１／１ｏとしてｍ 、 ｐ体から生成したＭＨ
ＰＯ換算のＨＰＯ濃度を算出すると表１に記載した通り
となるが、ＨＰＯの生成速度は著しく低下する。
それ自身が酸化をされる速度がかなり遅く、０体のＨＰ
Ｏ生成速度は二ｍ−４１よび２体に比べ、ｔ／１０程度
であるので、前記の例で０体のＨＰＯ生成速度をｍ 、
ｐ体の１／１ｏとしてｍ 、 ｐ体から生成したＭＨ
ＰＯ換算のＨＰＯ濃度を算出すると表１に記載した通り
となるが、ＨＰＯの生成速度は著しく低下する。
又、実施例からも明らかな様に、本発明は酸化反応にお
けるＨＰＯの生成収率の点でも効果がある。表１に記載
した通り、本発明が好ましいとしているｏ−ＤＩＰＢの
範囲では収率はほぼ同一であるが、ｏ−ＤＩＰＢが、６
重量−（対ｍ、ｐ−ＤＩＰＢ）を越えると収率低下が認
められる。
けるＨＰＯの生成収率の点でも効果がある。表１に記載
した通り、本発明が好ましいとしているｏ−ＤＩＰＢの
範囲では収率はほぼ同一であるが、ｏ−ＤＩＰＢが、６
重量−（対ｍ、ｐ−ＤＩＰＢ）を越えると収率低下が認
められる。
本発明は、特に、酸化反応液からＤＨＰＯを分離し、未
反応のＤＩＰＢ とＭＨＰＯを酸化に循環する酸化方法
を実施する場合効果的である。
反応のＤＩＰＢ とＭＨＰＯを酸化に循環する酸化方法
を実施する場合効果的である。
前記した様に、ｏ ＤＩＰＢ は酸化される速度が
遅いため、未反応のＤＩＰＲを酸化反応に循環する場合
、酸化反応系にｏ−ＤＩＰＢが蓄積することになる。従
って、本発明−ζ従って、・ＤＩＰＢの酸化反応への混
入を規制することが、酸化を効率的に実施するために非
常に重要となるのである。
遅いため、未反応のＤＩＰＲを酸化反応に循環する場合
、酸化反応系にｏ−ＤＩＰＢが蓄積することになる。従
って、本発明−ζ従って、・ＤＩＰＢの酸化反応への混
入を規制することが、酸化を効率的に実施するために非
常に重要となるのである。
酸化供給液中のｏ ＤＩＰＢ 含有量を規制する方
法については、本発明は、その手段を制限するものでは
ない。例えば、酸化反応系に新らたに供給するＤＩＦＢ
中のｏ−ＤＩＰＲ含有量を低く維持して右いて、酸化に
循環する未反応含有量の含量）に保持することも出来る
。又、酸化に循環すべき未反応のＤＩＰＲの一部又は全
部をＤＩＰＢ の製造工程に戻し、ｏ−ＤＩＦＢの含有
量を低下せしめることも可能である。
法については、本発明は、その手段を制限するものでは
ない。例えば、酸化反応系に新らたに供給するＤＩＦＢ
中のｏ−ＤＩＰＲ含有量を低く維持して右いて、酸化に
循環する未反応含有量の含量）に保持することも出来る
。又、酸化に循環すべき未反応のＤＩＰＲの一部又は全
部をＤＩＰＢ の製造工程に戻し、ｏ−ＤＩＦＢの含有
量を低下せしめることも可能である。
本発明において、ｏ−ＤＩＰＢの好ましい範囲を６−以
下（対ｍ 、ｐ−ＤＩＰＢ含有量の合量）としているが
、１−以下は、研究・実験的には可能であっても工業的
にはこれを達成するには多大なコストを必要とするので
、１〜６％の範囲がより実用的である。
下（対ｍ 、ｐ−ＤＩＰＢ含有量の合量）としているが
、１−以下は、研究・実験的には可能であっても工業的
にはこれを達成するには多大なコストを必要とするので
、１〜６％の範囲がより実用的である。
以下、本発明を、実施例において具体的に説明する。
以下各偶中、部とあるのは重量部を意味する。
実施例１
攪拌器、空気吹込み管、排気孔、冷却器等を備えた耐圧
反応器に、” ＊ Ｐ−ＤＩＰＲ（ｍ／Ｐ −７０／３
０ ） ２９０部、水１０部、苛性ソーダ１部およびＭ
ＨＰＯ含有オイル（ＭＨＰ０４部＄よびｍ 、ｐ、−Ｄ
ＩＰＲ４部含有）１０部を仕込み、９５℃、３Ｋｆ／♂
の反応条件で空気を吹き込み酸化反応を行った。この
条件で２２時間反応を継続した後冷却して油層と水層に
分液した。得られた油層３５９．８部を分析したところ
、ＭＨＰＯ換算のＨＰＯ濃度は７１．９重量％であり、
ＭＨＰＯ１５９，０部、ＤＨＰＯ４７，５部が生成した
。 ｍ 、 ｐ −ＤＩＰＢは１８５．７部が消費され
、反応率は６３．２チであり、消費されたｍ 、ｐ−Ｄ
ＩＰＢからＭＨＰＯおよびＤＨＰＯへの選択率４１８９
．８１１”ｌ”あつた。
反応器に、” ＊ Ｐ−ＤＩＰＲ（ｍ／Ｐ −７０／３
０ ） ２９０部、水１０部、苛性ソーダ１部およびＭ
ＨＰＯ含有オイル（ＭＨＰ０４部＄よびｍ 、ｐ、−Ｄ
ＩＰＲ４部含有）１０部を仕込み、９５℃、３Ｋｆ／♂
の反応条件で空気を吹き込み酸化反応を行った。この
条件で２２時間反応を継続した後冷却して油層と水層に
分液した。得られた油層３５９．８部を分析したところ
、ＭＨＰＯ換算のＨＰＯ濃度は７１．９重量％であり、
ＭＨＰＯ１５９，０部、ＤＨＰＯ４７，５部が生成した
。 ｍ 、 ｐ −ＤＩＰＢは１８５．７部が消費され
、反応率は６３．２チであり、消費されたｍ 、ｐ−Ｄ
ＩＰＢからＭＨＰＯおよびＤＨＰＯへの選択率４１８９
．８１１”ｌ”あつた。
実施例２
実施例１と同じ反応器１こ、ｍ、ｐ−ＤＩＰＲ（ｍ／ｐ
−７０／３０ ） ２９０部、ｏ−ＤＩＦＢ３部、水１
０部、苛性ソーダ１部およびＭＨＰＯ含有−１（４ル（
ＭＨＰｏ ４部およびｍ 、 ｐ−ＤＩＰＢ４部含有
）１０部を仕込み、実施例１と同じ条件で２２時間酸化
反応を行い、水層と油層を分液した。得られた油層３６
１．１部を分析したところ、ＭＨＰＯ換算のＨＰｏ濃度
＋１７１．２重量−であり、ＭＨＰＯ１５８，９部、Ｄ
ＨＰ０４６．６部が生成した。ｍ、ｐ−ＤＩＰＢは１８
３．７部が消費され、反応率は６２．５％であり、消費
された”ｅＰ ＤＩＰＢからＭＨＰＯおよびＤＨＰＯ
への選択率は９０．４ ％であった。
−７０／３０ ） ２９０部、ｏ−ＤＩＦＢ３部、水１
０部、苛性ソーダ１部およびＭＨＰＯ含有−１（４ル（
ＭＨＰｏ ４部およびｍ 、 ｐ−ＤＩＰＢ４部含有
）１０部を仕込み、実施例１と同じ条件で２２時間酸化
反応を行い、水層と油層を分液した。得られた油層３６
１．１部を分析したところ、ＭＨＰＯ換算のＨＰｏ濃度
＋１７１．２重量−であり、ＭＨＰＯ１５８，９部、Ｄ
ＨＰ０４６．６部が生成した。ｍ、ｐ−ＤＩＰＢは１８
３．７部が消費され、反応率は６２．５％であり、消費
された”ｅＰ ＤＩＰＢからＭＨＰＯおよびＤＨＰＯ
への選択率は９０．４ ％であった。
実施例３
実施例１と同じ反応器に、ｍ 、 ｐ→ＤＩＰＲ（ｍ／
Ｐ−７０／３０）２９０部、ｏ−ＤＩＦＢ３．１３部、
水１０部、苛性ソーダ１部およびＭＨＰＯ含有オイル（
ＭＨＰｏ ４部詔よびｍ、ｐ−ＤＩＰＢ４部含有）１０
部を仕込み、実施例１と同じ条件で２２時間酸化反応を
行い、水層と油層を分液した。得られた油層３８５．７
部を分析したところ、ＭＨＰＯ換算のＨＰＯ濃度は６９
．３重量−であり、ＭＨＰＯ１５７，３部、ＤＨＰＯ４
５，７部が生成した。ｍｅ Ｐ−ＤＩＰＲ４１８２，３
部が消費され、反応率は６２．０９６ であり、消費
されたｍ、ｐ−ＤＩＰＲからＭＨＰＯおよびＤＨＰＯへ
の選択率は９０．０ ％であった。
Ｐ−７０／３０）２９０部、ｏ−ＤＩＦＢ３．１３部、
水１０部、苛性ソーダ１部およびＭＨＰＯ含有オイル（
ＭＨＰｏ ４部詔よびｍ、ｐ−ＤＩＰＢ４部含有）１０
部を仕込み、実施例１と同じ条件で２２時間酸化反応を
行い、水層と油層を分液した。得られた油層３８５．７
部を分析したところ、ＭＨＰＯ換算のＨＰＯ濃度は６９
．３重量−であり、ＭＨＰＯ１５７，３部、ＤＨＰＯ４
５，７部が生成した。ｍｅ Ｐ−ＤＩＰＲ４１８２，３
部が消費され、反応率は６２．０９６ であり、消費
されたｍ、ｐ−ＤＩＰＲからＭＨＰＯおよびＤＨＰＯへ
の選択率は９０．０ ％であった。
実施例４
実施例１と同じ反応器に、ｍ、ｐ−ＤＩＰＲ（ｍ／Ｐｅ
＝Ｔｏ／３０） ２９０部、ｏ−ＤＩＰＢ １４，７部
、水１０部、苛性ソーダ１部およびＭＨＰＯ含有オイル
（ＭＨＰｏ ４部およびｍ 、 ｐ −ＤＩＰＲ４部含
有）１０部を仕込み、実施例１と同じ条件で２２時間酸
化反応を行い、水層と油層を分液した。得られた油層３
７０．２部を分析したところ、ＭＨＰＯ換算のＨＰＯ濃
度は６７．４重量％であり、ＭＨＰＯ１５５，９部、Ｄ
ＨＩ”０４６．８部が生成した。ｍ、ｐ−ＤＩＰＲは１
８０．３部が消費され、反応率は６１．３−であり、消
費された”＊Ｐ ＤＩＰＢ からＭＨＰＯおよびＤＨ
ＰＯへの選択率は８９．５ｇＩＩであった。
＝Ｔｏ／３０） ２９０部、ｏ−ＤＩＰＢ １４，７部
、水１０部、苛性ソーダ１部およびＭＨＰＯ含有オイル
（ＭＨＰｏ ４部およびｍ 、 ｐ −ＤＩＰＲ４部含
有）１０部を仕込み、実施例１と同じ条件で２２時間酸
化反応を行い、水層と油層を分液した。得られた油層３
７０．２部を分析したところ、ＭＨＰＯ換算のＨＰＯ濃
度は６７．４重量％であり、ＭＨＰＯ１５５，９部、Ｄ
ＨＩ”０４６．８部が生成した。ｍ、ｐ−ＤＩＰＲは１
８０．３部が消費され、反応率は６１．３−であり、消
費された”＊Ｐ ＤＩＰＢ からＭＨＰＯおよびＤＨ
ＰＯへの選択率は８９．５ｇＩＩであった。
実施例５
実施例１と同じ反応器尋こ、ｍ、ｐ−ＤＩＰＲ（ｍ／ｐ
−７０／３０ ）２９０部、 ｏ−ＤＩＰＢ １６４
部、水１０部、苛性ソーダ１部およびＭＨＰＯ含有オイ
ｎ、 （ＭＨＰｏ ４部およびｍ 、 ｐ −ＤＩＰＢ
４部含有）１０部を仕込み、実施例１と同じ条件で２
２時間酸化反応を行い、水層と油層を分液した。得られ
た油層３７１．２部を分析したところ、ＭＨＰＯ換算の
Ｈｆ’Ｏ濃度は６６．６重量％であり、ＭＨＰＯ１５４
，２部、ＤＨＰＯ４３，３部が生成した。ｍ、ｐ Ｄ
ＩＰＢは１７９．８部が消費され、反応率は６１．１
％ であり、消費されたｍ 、 ｐ −ＤＩＰＲから
ＭＨＰＯおよびＤＨＰＯへの選択率は８８．９チであっ
た。
−７０／３０ ）２９０部、 ｏ−ＤＩＰＢ １６４
部、水１０部、苛性ソーダ１部およびＭＨＰＯ含有オイ
ｎ、 （ＭＨＰｏ ４部およびｍ 、 ｐ −ＤＩＰＢ
４部含有）１０部を仕込み、実施例１と同じ条件で２
２時間酸化反応を行い、水層と油層を分液した。得られ
た油層３７１．２部を分析したところ、ＭＨＰＯ換算の
Ｈｆ’Ｏ濃度は６６．６重量％であり、ＭＨＰＯ１５４
，２部、ＤＨＰＯ４３，３部が生成した。ｍ、ｐ Ｄ
ＩＰＢは１７９．８部が消費され、反応率は６１．１
％ であり、消費されたｍ 、 ｐ −ＤＩＰＲから
ＭＨＰＯおよびＤＨＰＯへの選択率は８８．９チであっ
た。
比較例！
実施例１と同じ反応器に ｍ、ｐ−ＤＩＰＢ（ｍ／ｐ−
７０／３０） ２９０部、ｏ−ＤＩＰＢ １９．１部
、水１０部、苛性ソーダ１部およびＭＨＰＯ含有オイル
（ＭＨＰｏ ４部およびｍ・、ｐ−ＤＩＩ’Ｂ ４部
含有）１０部を仕込み、実施例１と同じ条件で２２時間
酸化反応を行い、水層と油層を分液した。得られた油層
３６５．０部を分析したところ、ＭＨＰＯ換算のＨＰＯ
濃度は５９．４重量％であり、ＭＨＰＯ１３７，１部、
ＤＨＰＯ３５，９部が生成した。ｍ、ｐ−ＤＩＰＢは１
６５．３部が消費され、反応率は５６．２１であり、消
費されたｍ、ｐ、−ＤＩＰＢからＭＨＰｏ詔よびＤＨＰ
Ｏへの選択率は８４．８ ％であった。
７０／３０） ２９０部、ｏ−ＤＩＰＢ １９．１部
、水１０部、苛性ソーダ１部およびＭＨＰＯ含有オイル
（ＭＨＰｏ ４部およびｍ・、ｐ−ＤＩＩ’Ｂ ４部
含有）１０部を仕込み、実施例１と同じ条件で２２時間
酸化反応を行い、水層と油層を分液した。得られた油層
３６５．０部を分析したところ、ＭＨＰＯ換算のＨＰＯ
濃度は５９．４重量％であり、ＭＨＰＯ１３７，１部、
ＤＨＰＯ３５，９部が生成した。ｍ、ｐ−ＤＩＰＢは１
６５．３部が消費され、反応率は５６．２１であり、消
費されたｍ、ｐ、−ＤＩＰＢからＭＨＰｏ詔よびＤＨＰ
Ｏへの選択率は８４．８ ％であった。
比較例２
実施例１と同じ反応器に、ｍ、ｐ−ＤＩＰＢ（ｆｆｌ／
Ｐ−７０／３０ ） ２９０部、ｏ−ＤＩＩ’Ｂ ２
９，４部、水１０部、苛性ソーダ１部およびＭＨＰＯ含
有オイル（ＭＨＰｏ ４部お゛よびｍ 、 ｐ −ＤＩ
ＰＢ８４部含有）１０ 部を仕込み、実施例１と同じ条
件で２２時間酸化反応を行い、水層と油層を分液した。
Ｐ−７０／３０ ） ２９０部、ｏ−ＤＩＩ’Ｂ ２
９，４部、水１０部、苛性ソーダ１部およびＭＨＰＯ含
有オイル（ＭＨＰｏ ４部お゛よびｍ 、 ｐ −ＤＩ
ＰＢ８４部含有）１０ 部を仕込み、実施例１と同じ条
件で２２時間酸化反応を行い、水層と油層を分液した。
得られた油層３７３．０部を分析したところ、ＭＨＰＯ
換算のＨＰＯ濃度は４６．４重量％であり、ＭＨＰＯ１
１４，３部、ＤＨＰＯ２４，６部が生成した。 ｆｆｌ
、ｐ ＤＩＰＢは１３６．３部が消費され、反応率は
４６．４ ％であり、消費されたｍ、ｐ−ＤＩＰＢから
ＭＨＰＯおよびＤＨＰＯへの選択率は８３．０９ｇであ
った。
換算のＨＰＯ濃度は４６．４重量％であり、ＭＨＰＯ１
１４，３部、ＤＨＰＯ２４，６部が生成した。 ｆｆｌ
、ｐ ＤＩＰＢは１３６．３部が消費され、反応率は
４６．４ ％であり、消費されたｍ、ｐ−ＤＩＰＢから
ＭＨＰＯおよびＤＨＰＯへの選択率は８３．０９ｇであ
った。
比較例３
実施例１と同じ反応器に、ｍ、ｐ−ＤＩＰＩＩ（ｍ／ｐ
−７０／３０ ） ２９０部、ｏ−ＤＩＦＢ ２９．
４部、水１０部、苛性ソーダ１部および ＭＨＰＯ含有オイル（ＭＨＰＯ４部およびｍ。
−７０／３０ ） ２９０部、ｏ−ＤＩＦＢ ２９．
４部、水１０部、苛性ソーダ１部および ＭＨＰＯ含有オイル（ＭＨＰＯ４部およびｍ。
ｐ−ＤＩＦＢ４部含有）１０部を仕込み、実施例１と同
じ条件で２２時間酸化反応を行い、水層と油層を分液し
た。得られた油層３８４．０部を分析したところ、ＭＨ
ＰＯ換算のＨＩ’Ｏ濃度は６３．５重量％であり、ＭＨ
ＰＯ１４８，１部、Ｄ）ＩＰｏ ３８．７部が生成した
。ｍ、ｐ−ＤＩＰＢは１９３．０部が消費され、反応率
は６５．６％であし、消費されたｍ、ｐ−ＤＩＦＢから
ＭＨＰＯ＃よびＤＨＰＯへの選択率は７８．４４であっ
た。
じ条件で２２時間酸化反応を行い、水層と油層を分液し
た。得られた油層３８４．０部を分析したところ、ＭＨ
ＰＯ換算のＨＩ’Ｏ濃度は６３．５重量％であり、ＭＨ
ＰＯ１４８，１部、Ｄ）ＩＰｏ ３８．７部が生成した
。ｍ、ｐ−ＤＩＰＢは１９３．０部が消費され、反応率
は６５．６％であし、消費されたｍ、ｐ−ＤＩＦＢから
ＭＨＰＯ＃よびＤＨＰＯへの選択率は７８．４４であっ
た。
Claims (1)
- ｍ−および／又はＰ−ジイソプロピルベンゼンを酸素含
有ガスで酸化し、ｍ−および／又はＰ−ジイソプロピル
ベンゼンジヒドロペルオキシドを製造するにあたり、酸
化に導入する酸化ロピルベンゼン含有量ｔｔｉｉｉｚに
対して６重量−以下で酸化を行うことを特徴とするｍ−
および／又はＰ−ジイソプロピルベンゼンジヒドロペル
オキシドの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18749381A JPS5888357A (ja) | 1981-11-20 | 1981-11-20 | ヒドロペルオキシドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18749381A JPS5888357A (ja) | 1981-11-20 | 1981-11-20 | ヒドロペルオキシドの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5888357A true JPS5888357A (ja) | 1983-05-26 |
Family
ID=16207021
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18749381A Pending JPS5888357A (ja) | 1981-11-20 | 1981-11-20 | ヒドロペルオキシドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5888357A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4935551A (en) * | 1987-12-22 | 1990-06-19 | Indspec Chemical Corporation | Hydroperoxidation of diisopropylbenzene |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5136740A (ja) * | 1974-07-26 | 1976-03-27 | Piizu Co | |
| JPS5466636A (en) * | 1977-10-31 | 1979-05-29 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | Oxidation of m-diisopropylbenzene |
-
1981
- 1981-11-20 JP JP18749381A patent/JPS5888357A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5136740A (ja) * | 1974-07-26 | 1976-03-27 | Piizu Co | |
| JPS5466636A (en) * | 1977-10-31 | 1979-05-29 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | Oxidation of m-diisopropylbenzene |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4935551A (en) * | 1987-12-22 | 1990-06-19 | Indspec Chemical Corporation | Hydroperoxidation of diisopropylbenzene |
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