JPS5885891A - β−ラクタム抗生物質のエステル化法 - Google Patents
β−ラクタム抗生物質のエステル化法Info
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- JPS5885891A JPS5885891A JP56183987A JP18398781A JPS5885891A JP S5885891 A JPS5885891 A JP S5885891A JP 56183987 A JP56183987 A JP 56183987A JP 18398781 A JP18398781 A JP 18398781A JP S5885891 A JPS5885891 A JP S5885891A
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- JP
- Japan
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- cyanuric chloride
- alcohol
- acid
- derivative
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- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は遊離のカルボキシ基を有するペニシリン、セフ
ァロスポリンまたはその誘導体に塩基および塩化シアヌ
ルの存在下にアルコールを作用させて対応するエステル
を製造する方法に関する。
ァロスポリンまたはその誘導体に塩基および塩化シアヌ
ルの存在下にアルコールを作用させて対応するエステル
を製造する方法に関する。
ここにペニシリンまたはその誘導体は６位にアシルアミ
ド基、アルキル基などを有し、かつ３α位などにカルボ
キシ基を有する化合物であって。
ド基、アルキル基などを有し、かつ３α位などにカルボ
キシ基を有する化合物であって。
要すればペナム環上に二重結合、アルキル基、アルキレ
ン基、置換チオ基などを有していてもよく。
ン基、置換チオ基などを有していてもよく。
また、硫黄原子がスルホキシド、スルホン、酸素原子、
メチレンなどと交換してあってもよいものとする。
メチレンなどと交換してあってもよいものとする。
また、セファロスポリンまたはその誘導体としては７位
にアシルアミド側鎖を有し、３位は非置換であるか、い
わゆる求核基であるか、あるいは求核基置換メチルであ
り、かつグ位または他の位置にカルボキシ基を有する化
合物であって、要すればセファロスポリン骨格上の１黄
原子がスルホキシド、スルホン、酸素原子、メチレンな
どと交換してあってもよいものとする。
にアシルアミド側鎖を有し、３位は非置換であるか、い
わゆる求核基であるか、あるいは求核基置換メチルであ
り、かつグ位または他の位置にカルボキシ基を有する化
合物であって、要すればセファロスポリン骨格上の１黄
原子がスルホキシド、スルホン、酸素原子、メチレンな
どと交換してあってもよいものとする。
前記のアジルアーミドはいわゆるβ−ラクタム抗生物質
の化学において公知のアシルアミド基はすべて含まれる
ものとする。
の化学において公知のアシルアミド基はすべて含まれる
ものとする。
アルコールとしては、酸の反応性誘導体と反応してエス
テルを形成し得るものであれば、どのようなものでもよ
く、実際にアルカノール、アラルカノール、フェノール
性アルコールのいずれについても反応は円滑に進行する
ことが証明されている。
テルを形成し得るものであれば、どのようなものでもよ
く、実際にアルカノール、アラルカノール、フェノール
性アルコールのいずれについても反応は円滑に進行する
ことが証明されている。
塩基としては、第三級アミン（トリアルキルアミン、ジ
メチルアニリンなど）や芳香族塩基（ビリシン、ピコリ
ン、ルチジン、キノリンなど）が好適に用いられる。
メチルアニリンなど）や芳香族塩基（ビリシン、ピコリ
ン、ルチジン、キノリンなど）が好適に用いられる。
この反応の原料物質、生成物は公知物質またはその近縁
化合物であって、抗菌剤など、有用化合物の合成原料と
して有用である。
化合物であって、抗菌剤など、有用化合物の合成原料と
して有用である。
塩化シアヌルをアシル化試薬として用いる方法は、アミ
ド化に関しては多数の報告があり、エステル化に関する
報告も散見される。しかし、この発明の主題である分野
については適用例の報告がない。
ド化に関しては多数の報告があり、エステル化に関する
報告も散見される。しかし、この発明の主題である分野
については適用例の報告がない。
先行文献は、いずれも高温の反応であるが１本発明者の
実験では低温でないと分解のため収率低下を示し、工業
上利用できないことが判明した。
実験では低温でないと分解のため収率低下を示し、工業
上利用できないことが判明した。
また、塩基の量がｌ当量以上ないと収率低下を招くこと
が実証された。
が実証された。
前述の如く、この発明を実施するには、エステル化すべ
きカルボン酸化合物、アルコール、塩基および塩化シア
ヌルを、好ましくは溶媒中で混合する。
きカルボン酸化合物、アルコール、塩基および塩化シア
ヌルを、好ましくは溶媒中で混合する。
溶媒としては工業上利用できる不活性有機溶媒または前
記アルコールまたは塩基の過剰量をこれにあてることが
できる。ハロ炭化水素、ニトリル。
記アルコールまたは塩基の過剰量をこれにあてることが
できる。ハロ炭化水素、ニトリル。
アセトン、エーテル、アルコール系などの有機溶媒が用
いられることも実証しである。
いられることも実証しである。
好ましくはＯｊ〜／、５モルの塩化シアヌル、３〜ざモ
ルの塩基、／、０モル以上のアルコールを用い、−３３
′Ｃ〜室温の場合、０５時間ないし２グ時間反応させれ
ば目的とするエステルを製造できる。
ルの塩基、／、０モル以上のアルコールを用い、−３３
′Ｃ〜室温の場合、０５時間ないし２グ時間反応させれ
ば目的とするエステルを製造できる。
このようにして製造したエステルは濃縮、濾過。
抽出、再結晶など、常法により容易に取得することがで
きる。
きる。
本発明の生成物は各種セファロスポリンなどの合成中間
体として有用である。
体として有用である。
以下番こ実施例を示して本発明の詳細な説明する。
（以下余白）
実施例 ／
（ａ）−７β−（２−４−エニルアセトアミド）セファ
ロスポラン酸ｉ２ｆをメタノール／２ｍｌにとかし。
ロスポラン酸ｉ２ｆをメタノール／２ｍｌにとかし。
−／！ｉ′Ｃに冷却下、ピリジン／３ｇと塩化シアヌル
０７３１とを加え、０５時間かきまぜる。反応液を水中
に注入し、析出する結晶を戸数し、水洗。
０７３１とを加え、０５時間かきまぜる。反応液を水中
に注入し、析出する結晶を戸数し、水洗。
乾燥する。これをメタノールーエーテ・ル混液カら再結
晶すれば７β−（２−チェニルアセトアミド）セファロ
スポラン酸メチルエステル／θｆを得る。１Ｉ７）／ｌ
ｒθ〜／♂り０ｃ０ （ｂ） ７β−（２−チェニルアセトアミド）セファ
ロスポラン酸１２ｆと２．．２．２−トリクロロエタノ
ール２ｍｌとをアセトニトリル７ｍｌにとかし、 −２
０°Ｃｉと冷却下・ピリジン１３ｘｔｌと塩化シアヌル
０７３ｆを加えて、／ｊ時間ア・きまぜる。反応液を水
中に注ぎ、析出する結晶を瀘取し、水洗、乾燥後。
晶すれば７β−（２−チェニルアセトアミド）セファロ
スポラン酸メチルエステル／θｆを得る。１Ｉ７）／ｌ
ｒθ〜／♂り０ｃ０ （ｂ） ７β−（２−チェニルアセトアミド）セファ
ロスポラン酸１２ｆと２．．２．２−トリクロロエタノ
ール２ｍｌとをアセトニトリル７ｍｌにとかし、 −２
０°Ｃｉと冷却下・ピリジン１３ｘｔｌと塩化シアヌル
０７３ｆを加えて、／ｊ時間ア・きまぜる。反応液を水
中に注ぎ、析出する結晶を瀘取し、水洗、乾燥後。
エーテＪＬ’カラ再結晶すれば７β−（２−チェニルア
セトアミド）セファロスポラン酸２２２−’トリクロロ
エチルエステル／１１ｔｇヲ得ル。”ＰＩ／’Ｚ３；〜
／２０″Ｃ。
セトアミド）セファロスポラン酸２２２−’トリクロロ
エチルエステル／１１ｔｇヲ得ル。”ＰＩ／’Ｚ３；〜
／２０″Ｃ。
（ｃ） ７β−（２−チェニルアセトアミド）セファ
ロスポラン酸１２ｇとベンジルアルコールｉ ！； ｍ
ｌとをアセトンｌθｓｇ／にとかし、氷冷下にピリジン
１３ｗｔ１と塩化シアヌル０７ｇとを加えて５時間かき
まぜる。反応液を氷水中に注ぎ、析出する結晶を戸数し
、水洗、乾燥する。生成物をエーテルかう再結晶すれば
７β−（２−チェニルアセトアミド）セファロスポラン
酸ベンジルエステル／、２ｇを得る。望ｌグよｊ−／グ
ア°Ｃ０ 実施例 コ ベンジルペニシリン１２１およびベンズヒドロールＯ♂
ｆをジクロロメタン１０＊ｌにとかし。
ロスポラン酸１２ｇとベンジルアルコールｉ ！； ｍ
ｌとをアセトンｌθｓｇ／にとかし、氷冷下にピリジン
１３ｗｔ１と塩化シアヌル０７ｇとを加えて５時間かき
まぜる。反応液を氷水中に注ぎ、析出する結晶を戸数し
、水洗、乾燥する。生成物をエーテルかう再結晶すれば
７β−（２−チェニルアセトアミド）セファロスポラン
酸ベンジルエステル／、２ｇを得る。望ｌグよｊ−／グ
ア°Ｃ０ 実施例 コ ベンジルペニシリン１２１およびベンズヒドロールＯ♂
ｆをジクロロメタン１０＊ｌにとかし。
−ＩＯ′Ｃに冷却下、これにピリジン１．２．ｇと塩化
シアヌルｌｏｇとを加えて５時間反応させる。反応液を
水洗、乾燥、乾固し、残留物をアセトンかう再結晶すれ
ばベンジルペニシリン・ベンズヒドリルエステル／３ｆ
を得る。を／ ／ ｉ 、ｔ−／ ７２３℃。
シアヌルｌｏｇとを加えて５時間反応させる。反応液を
水洗、乾燥、乾固し、残留物をアセトンかう再結晶すれ
ばベンジルペニシリン・ベンズヒドリルエステル／３ｆ
を得る。を／ ／ ｉ 、ｔ−／ ７２３℃。
実施例 ３
乙β−フェニルアセトアミドペニシラン酸・／β−オキ
シドＯ’１３ｆとベンズヒドロール０２７ｇをジクロロ
メタン２Ｍｔにとかし、−３！；”Ｃでピリジン０ ’
ｌ ／ ｘｉと塩化シアヌル０３１とを加えて５時間反
応させる。反応液を水洗、乾燥、乾固し。
シドＯ’１３ｆとベンズヒドロール０２７ｇをジクロロ
メタン２Ｍｔにとかし、−３！；”Ｃでピリジン０ ’
ｌ ／ ｘｉと塩化シアヌル０３１とを加えて５時間反
応させる。反応液を水洗、乾燥、乾固し。
残留物をアセトンから再結晶すれば乙β−フェニルアセ
ｌ−アミドベニ７ラン酸ベンズヒドリルニス５−）し・
／ββ−オキシド／２ｆ得る。をｇ２〜ざ乙°Ｃ８ 実施例 を 乙β−ｐ−）ルオイＪレアミノペニンラン酸−／。
ｌ−アミドベニ７ラン酸ベンズヒドリルニス５−）し・
／ββ−オキシド／２ｆ得る。をｇ２〜ざ乙°Ｃ８ 実施例 を 乙β−ｐ−）ルオイＪレアミノペニンラン酸−／。
β−オキシド／２ｆをメタノール／θｍｌにとかし。
水冷下ピリジンｌ！；ｍｌと塩化シアヌルθざｇのクロ
ロホルム溶液／θｍｌを加えたのち、２時間かきまぜる
。反応液を氷水に注ぎ、析出する結晶を戸数し、水とメ
タノールで洗浄すれば６β−ｐ−トルオイルアミノペニ
シラン酸メチルエステル・ｌβ−オキシドＩＩＩを得る
。望／３２〜／！；’Ｉ”Ｃ。
ロホルム溶液／θｍｌを加えたのち、２時間かきまぜる
。反応液を氷水に注ぎ、析出する結晶を戸数し、水とメ
タノールで洗浄すれば６β−ｐ−トルオイルアミノペニ
シラン酸メチルエステル・ｌβ−オキシドＩＩＩを得る
。望／３２〜／！；’Ｉ”Ｃ。
実施例 Ｓ
６β−Ｐ−１−ルオイルアミノペニシラン酸・／ββ−
オキシド／２ｆジクロロメタン１１ｗ１にとかし、第三
級ブタノール２ｙｎｌを加えて７０°Ｃでかきまぜる。
オキシド／２ｆジクロロメタン１１ｗ１にとかし、第三
級ブタノール２ｙｎｌを加えて７０°Ｃでかきまぜる。
これに塩化シアヌルＯグダとピリジン０７ｆとを加えて
ユ時間かきまぜる。反応液を水洗、乾燥したのち減圧下
に濃縮する。残留物をジクロロメタン−エーテル混液か
ら結晶化すれば乙β−ｐ−ｔ−ルオイルアミノペニシラ
ン酸第三級フチルエステＪし・ｌβ−オキシド０乙／ｇ
を得る。
ユ時間かきまぜる。反応液を水洗、乾燥したのち減圧下
に濃縮する。残留物をジクロロメタン−エーテル混液か
ら結晶化すれば乙β−ｐ−ｔ−ルオイルアミノペニシラ
ン酸第三級フチルエステＪし・ｌβ−オキシド０乙／ｇ
を得る。
”Ｐ／７２．！；〜／７５°Ｃ０
実施例 ６
６β−ベンズアミドペニシラン酸・ｌβ−オキシド／θ
ｆとベンズヒドロール０７１とをアセトニトリル２．Ｏ
ｙｇｌとピリジン２＊ｔとの混液にとかし。
ｆとベンズヒドロール０７１とをアセトニトリル２．Ｏ
ｙｇｌとピリジン２＊ｔとの混液にとかし。
−７０°Ｃに保ちつつ塩化シアヌル０７ｇを加えて２時
間かきまぜる。反応液を氷水に注ぎ、３β分間かきまぜ
る。析出する結晶を減圧瀘過し、水とメタノール少量で
洗い、乾燥すれば６β−ベンズアミドペニシラン酸ベン
ズヒドリルエステル・ｌβ−オキシド／ｊｇを得る。を
１５／〜／３３°Ｃ０実施例 ７ ６β−ｐ−トルオイルアミノペニシラン酸・／／Ｊ−−
オキシド／、３ｙとピリジン／２２ｇとをシフ「１０メ
タン３０ｗｒｌにとかり、−３β０Ｃ番こ７１］下に［
１−−フレツール０ｒｇと塩化シアヌル０９ｇとを加え
て７時間かきまぜる。反応液を水洗、乾燥後。
間かきまぜる。反応液を氷水に注ぎ、３β分間かきまぜ
る。析出する結晶を減圧瀘過し、水とメタノール少量で
洗い、乾燥すれば６β−ベンズアミドペニシラン酸ベン
ズヒドリルエステル・ｌβ−オキシド／ｊｇを得る。を
１５／〜／３３°Ｃ０実施例 ７ ６β−ｐ−トルオイルアミノペニシラン酸・／／Ｊ−−
オキシド／、３ｙとピリジン／２２ｇとをシフ「１０メ
タン３０ｗｒｌにとかり、−３β０Ｃ番こ７１］下に［
１−−フレツール０ｒｇと塩化シアヌル０９ｇとを加え
て７時間かきまぜる。反応液を水洗、乾燥後。
減圧濃縮する。残留物をシリカゲル・クロマＩ・グラフ
ィーにより精製し、目的物を含有する部分を集め、ジク
ロロメタン−メタノール混液かう再結晶すれば乙β−ｐ
−１−ｒレオイノレアミノペニシラン酸ｐ−トルイルエ
ステル・／ββ−オキシド／２ｆ／得る。・を／乙２．
５〜／乙弘°Ｃ０実施例 ざ 乙ａ−フェノキシアセトアミドペニシラン酸／β−オキ
シドｉ／ｆとｐ−ニトロベンジルアルコ−ル 水冷下にピリジンｌｉｓｔと塩化シアヌル０７ｇとを加
えてグ時間かきまぜる。反応液を水洗，乾燥。
ィーにより精製し、目的物を含有する部分を集め、ジク
ロロメタン−メタノール混液かう再結晶すれば乙β−ｐ
−１−ｒレオイノレアミノペニシラン酸ｐ−トルイルエ
ステル・／ββ−オキシド／２ｆ／得る。・を／乙２．
５〜／乙弘°Ｃ０実施例 ざ 乙ａ−フェノキシアセトアミドペニシラン酸／β−オキ
シドｉ／ｆとｐ−ニトロベンジルアルコ−ル 水冷下にピリジンｌｉｓｔと塩化シアヌル０７ｇとを加
えてグ時間かきまぜる。反応液を水洗，乾燥。
濃縮する。残留物をアセトンーエーテＪし混液から結晶
化させれば６ａ−フエノキシアセトアミドペ”ニジラン
酸ｐーニトロベンジルエステル・ｌβ−オキシド０９ｇ
を得る。を／３７〜／３ｆ′Ｃ。
化させれば６ａ−フエノキシアセトアミドペ”ニジラン
酸ｐーニトロベンジルエステル・ｌβ−オキシド０９ｇ
を得る。を／３７〜／３ｆ′Ｃ。
実施例 ９
乙ａーベノズアεドペニシラン酸・／βーオキシド１２
９とベンジルアルコール０７ｇとをジクロロメタン７ｍ
ｌにとかし，水冷，攪拌下，トリエチルアミン３． ０
ｍｌと塩化シアヌル１３ｙとを加えたのち２時間かき
まぜる。反応液を水洗，乾燥し。
９とベンジルアルコール０７ｇとをジクロロメタン７ｍ
ｌにとかし，水冷，攪拌下，トリエチルアミン３． ０
ｍｌと塩化シアヌル１３ｙとを加えたのち２時間かき
まぜる。反応液を水洗，乾燥し。
減圧下に濃縮乾固する。残留物をジクロロメタン−エー
テル混液から再結晶すれば乙αーペンズア２ドペニシラ
ン酸ベンジルエステル・／βーオキシド７３ｇを得る。
テル混液から再結晶すれば乙αーペンズア２ドペニシラ
ン酸ベンジルエステル・／βーオキシド７３ｇを得る。
を／／ｆ〜／ユθ″Ｃ０実施例 ／θ
乙αーｐー１０ロペンズアミドヘニシラノ酸・ｌβ−オ
キシド／θｇとベンズヒドロール０７１とをアセトニト
リル２０ｍｌとピリジン２ｍｌとの混液にとかし．−ｉ
ｏ”ａに保ちつつ塩化シアヌル０７ｆを加えて２時間か
きまぜる。析出する結晶を戸数し，水洗，乾燥すれば乙
ａ − ｐ−クロロベンズアミドペニシラン酸ベンズヒ
ドリルエステル・／βーオキシド／ｊｇを得る。を／乙
乙〜ｌ乙ど°Ｃ０実施例 ／／ ７β−ベノズアミドー７α−メトキン−３，３−メチレ
ノ−／−デチアー／−オキサ老ファムーグα−カルボン
酸０７６ ｆとベンズヒドロール０９３ｇとをジオキサ
ンＳＭｔにとかし、これにピリジン０３♂ｆと塩化ンア
ヌルθ２９ｆ’ｔ−！；°Ｃ下に加え、同温で７時間か
きまぜる。反応液を氷水中に注ぎ、かきまぜたのち、析
出する結晶を沢取、水洗、乾燥する。残留物をジクロロ
メタン−エーテル混液から再結晶すれば７β−ベンズア
ミド−７ａ−メトキン−３，３−メチレン−／−デチア
ーｌ−オキサセファム−ｐａ−カルボン酸ベンズヒドリ
ルエステル／θｒｇを得る。望／９６〜７９１℃。
キシド／θｇとベンズヒドロール０７１とをアセトニト
リル２０ｍｌとピリジン２ｍｌとの混液にとかし．−ｉ
ｏ”ａに保ちつつ塩化シアヌル０７ｆを加えて２時間か
きまぜる。析出する結晶を戸数し，水洗，乾燥すれば乙
ａ − ｐ−クロロベンズアミドペニシラン酸ベンズヒ
ドリルエステル・／βーオキシド／ｊｇを得る。を／乙
乙〜ｌ乙ど°Ｃ０実施例 ／／ ７β−ベノズアミドー７α−メトキン−３，３−メチレ
ノ−／−デチアー／−オキサ老ファムーグα−カルボン
酸０７６ ｆとベンズヒドロール０９３ｇとをジオキサ
ンＳＭｔにとかし、これにピリジン０３♂ｆと塩化ンア
ヌルθ２９ｆ’ｔ−！；°Ｃ下に加え、同温で７時間か
きまぜる。反応液を氷水中に注ぎ、かきまぜたのち、析
出する結晶を沢取、水洗、乾燥する。残留物をジクロロ
メタン−エーテル混液から再結晶すれば７β−ベンズア
ミド−７ａ−メトキン−３，３−メチレン−／−デチア
ーｌ−オキサセファム−ｐａ−カルボン酸ベンズヒドリ
ルエステル／θｒｇを得る。望／９６〜７９１℃。
特許出願人 塩野義製薬株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 遊離のカルボキシ基を有するペニシリン、セファロスポ
リンまたはその誘導体に塩基および塩化シアヌールの存
在下にアルコールを作用させて。 対応するエステルを製造する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56183987A JPS5885891A (ja) | 1981-11-16 | 1981-11-16 | β−ラクタム抗生物質のエステル化法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56183987A JPS5885891A (ja) | 1981-11-16 | 1981-11-16 | β−ラクタム抗生物質のエステル化法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5885891A true JPS5885891A (ja) | 1983-05-23 |
| JPH0354106B2 JPH0354106B2 (ja) | 1991-08-19 |
Family
ID=16145327
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56183987A Granted JPS5885891A (ja) | 1981-11-16 | 1981-11-16 | β−ラクタム抗生物質のエステル化法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5885891A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100485364B1 (ko) * | 2002-09-18 | 2005-04-27 | 종근당바이오 주식회사 | 세팔로스포린 유도체의 새로운 할로겐화 방법 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55122727A (en) * | 1979-03-16 | 1980-09-20 | Nippon Iyakuhin Kaihatsu Kenkyusho:Kk | Acylation |
-
1981
- 1981-11-16 JP JP56183987A patent/JPS5885891A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55122727A (en) * | 1979-03-16 | 1980-09-20 | Nippon Iyakuhin Kaihatsu Kenkyusho:Kk | Acylation |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100485364B1 (ko) * | 2002-09-18 | 2005-04-27 | 종근당바이오 주식회사 | 세팔로스포린 유도체의 새로운 할로겐화 방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0354106B2 (ja) | 1991-08-19 |
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